Practica 9. .Betty Huaman Purihuaman .

Curso: FITOQUÍMICA
TEMA: PRACTICA 10: IDENTIFICACION DE METABOLITOS

SECUNDARIOS: FLAVONOIDES EN ESPECIES VEGETALES
PROFESOR: Mg. Q, F. DANIEL ÑAÑEZ DEL

PINO
ALUMNA: BETTY Y. HUAMAN
PURIHUAMAN
Ciclo: VIII
AÑO: 2022
IDENTIFICACION DE METABOLITOS SECUNDARIOS: FLAVONOIDES

EN ESPECIES VEGETALES
I. INTRODUCCIÓN
Los flavonoides se encuentran dentro los compuestos fenólicos y constituyen uno

de los grupos más ampliamente, distribuidos en la naturaleza, también se los
conoce como antoxantinas. Desde el punto de vista químico se caracterizan por
tener 15 átomos, de carbono en su núcleo básico y están estructurados bajo un
sistema de C5-C3-C5 generalmente se encuentran como glicosidos como 1 o 3
unidades de azúcar. Se caracterizan por ser solubles en agua y etanol. Los
flavonoides son utilizados en la industria como colorantes de lana y actualmente
en la conservación de alimentos. Desde el punto de vista farmacológico, los
flavonoides tienen diferentes acciones como dilatadora de las coronarias,
espasmolítico, coleréticos, estrogena, y diurética además algunos actúan sobre la
fragilidad capilar.
II. MARCO TEORICO

Los flavonoides son compuestos, generalmente amarillos, que se encuentran en
los jugos celulares y en los pétalos de las flores de algunas plantas en forma de
glucósidos de diversos azúcares (glucosa, galactosa, ramnosa o una pentosa) y
cuyos aglucones son derivados del núcleo fundamental de la fenilbenzopirona. La
unión glucosídica del aglucon y el azúcar suele estar sobre grupos fenólicos
situados en la posiciones 7 ó 3.
Estos compuestos son metabolitos secundarios de las plantas, cuyo papel
fisiológico, en ellas, no se conoce bien. Muchos de ellos se hallan en la corteza de
los árboles (roble, nogal, morera, etc.) y se han utilizado como colorantes
naturales (p.ej. la quercetrina del roble). Otros tienen carácter vitamínico y
aplicaciones terapéuticas.
LOS FLAVONOIDES SE CLASIFICAN A PARTIR DE SUS VARIACIONES

ESTRUCTURALES
PROPIEDADES
Las propiedades físicas dependen de la clase y la forma del flavonoide (libre,
glicósido o sulfatado). Las flavonas, flavonoles y auronas, debido al sistema
conjugado son compuestos sólidos con colores que comprenden desde el
amarillo muy tenue hasta el rojo. Las antocianidinas son de colores rojo intenso,
morado, violeta y azul. Las flavanonas y flavanoles debido al carbono quiral C-2
presentan el fenómeno de la rotación óptica. Los glicósidos son en general sólidos
amorfos, mientras que las agliconas y los altamente metoxilados son cristalinos.
1. Solubilidad: Depende si están como heterósidos o agliconas libres:
2. AGLICONAS: Son insolubles en agua, pero si en solventes apolares
3. HETEROSIDOS: Son solubles en agua e insolubles en sol. apolares.
4. Acidez: Son ionizables en medio básico, por lo que se pueden identificar.

5. Agentes Quelantes: Forman complejos con metales: Fe3+ o el Al3+
LAS FUNCIONES DE LOS FLAVONOIDES
En las plantas se pueden resumir en tres grupos: papel de defensa frente a agentes
agresores externos como es la radiación UV, bacterias, hongos, insectos y frente a
otros plantas; como señal química o marcadores florales que sirven para guiar a las
abejas y otros insectos polinizadores hacia el néctar, facilitando la polinización
además de estimuladores de la oviposición; finalmente presentan su efecto sobre las
enzimas. Recientemente se ha demostrado el efecto de algunos flavonoides en la
inhibición de infecciones de origen viral en las plantas, entre los que se encuentran la
acción contra el virus del mosaico del tabaco y el virus. Estos metabolitos
secundarios son capaces de suprimir la formación de radicales libres por enlaces con
iones de metales pesados, los cuales catalizan muchos procesos conllevando a la
aparición de radicales libre.
APLICACIONES TERAPÉUTICAS DE LOS FLAVONOIDES

El uso de los flavonoides en el tratamiento de las enfermedades ha estado basado en
el empirismo, ya que la práctica es mucho más antigua que la ciencia química de
estos compuestos. Los efectos farmacológicos han llegado a ser conocidos con el
descubrimiento de nuevos flavonoides de origen vegetal, y a través de la variación de
la estructura química de las flavonas y derivados.
Algunas de las propiedades terapéuticas que presentan son las siguientes:

 Actividad contra la fragilidad capilar (Citrus, rutina y derivados).
 Acción antiinflamatoria (taxifolina y bavaquinina).
 Acción antialérgica (baicaleina y sales derivadas de las cromonas).
 Antihepatotóxico (silimarina).
 Antiesclerótica y antiedematosa (rutina).
 Contra la arterioesclerosis.
 Contra la diabetes mellitus (quercetina).
 Expectorante.
 Contra la úlcera al estómago y el duodeno.
 Antiviral.
 Antimicrobiano.
 Acción diurética.
MÉTODOS DE SEPARACIÓN
La extracción de los diferentes flavonoides se realiza a partir del material vegetal

fresco o también se puede realizar con el material vegetal seco (30° C ó 40° C).
Luego debe molerse finamente de esta forma facilitar la extracción de los
compuestos flavonoicos; estos se pueden extraer indistintamente debido a la
solubilidad que presenten en diferentes solventes orgánicos. Generalmente se puede
realizar métodos de identificación cualitativos como:
 Ensayo de Shinoda, donde flavonoides con el núcleo benzopirona producen

coloraciones rojizas cuando a sus disoluciones acuosas o alcohólicas se les
adiciona magnesio seguido de HCl concentrado.
 Ensayo con Zn/HCl, se producen coloraciones rojo-violeta debido a la presencia
de dihidroflavonoles.
 Ensayo de Pacheco, los dihidroflavonoles producen un color rojo característico,
las flavonas, chalconas, auronas, flavonoles y flavononas dan negativo.
 Ensayo del estroncio-amoniaco, empleado para distinguir entre flavonas y
flavonoles-3-O-sustituídos.
La etapa del aislamiento y purificación es importante en la separación e

identificación de los flavonoides presentes en el extracto. Se puede emplear
diferentes técnicas, una de ellas son las cromatográficas como es la
cromatografía de papel, la cromatografía de capa fina, la cromatografía de
columna y especialmente la cromatografía líquida de alta resolución.
Método de cuantificación de Flavonoides Totales
Los flavonoides son compuestos fenólicos ampliamente encontrados en frutas,

vegetales y extractos de plantas. Son importantes debido a los efectos
farmacológicos como vasodilatadores, antiinflamatorio, antiviral y sobre todo por
sus propiedades antioxidantes.
Los flavonoides que poseen un gran número de grupos hidroxilos formando

glicósidos, son polares y se solubilizan en disolventes polares como el metanol,
etanol o agua; los más representativos son el kaemferol, la quercetina y la
miricetina.
Mediante cromatografía de capa fina, cromatografía de gases, cromatografía

líquida de alta eficiencia y espectrofotometría, se cuantifican los flavonoides. Los
métodos por cromatografía de gases y de alta eficiencia aportan información
definitiva en la caracterización de las muestra pero presentan limitaciones
importantes debido a los costos del equipamiento, sin embargo los métodos
espectrofotométricos permiten cuantificar flavonoides con estructuras similares; es
por eso que la cuantificación de flavonoides totales será expresado como
quercetina.
MATERIALES:
Tubos de ensayo, Beaker, Mechero, Fosforo, Gradilla, Embudo, Matraz
Erlenmeyer, Papel de filtro, Bagueta, Cuba cromatográfica pequeña, Goteros,
Asperjador, Bombilla para asperjador, Cromatofolio aluminado de Sílica gel G.
REACTIVOS.
Rvo. Shinoda, NaOH 30%, Ácido Nítrico, Tricloruro de Hierro, HCl concentrado,
Acetato de plomo, Acetato de etilo, Metanol, Agua destilada
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Preparación de extractos
Pesar 1g de muestra seca y pulverizada en un matraz Erlenmeyer de 50mL,
luego agregar 5mL de metanol y calentar durante 10 minutos a 60°C, filtrar
sobre un vial.
CUESTIONARIO.
1. DESCRIBA LA IMPORTANCIA DE FLAVONOIDES EN EL CAMPO DE
LA FARMACOLOGÍA.
2. MENCIONE 100 PLANTAS RICOS EN FLAVONOIDES
1. BRÓCOLI:
Flavonoles: Quercetina, Miricetina 2. TÉ VERDE:
Flavonoles: Catechina
3. SOYA: Flavonoide 4. Gingko biloba

Flavonoide.
5. Uva: 6. CEREZAS 7.LIMON

Isoflavonoides Flavonoide: Antocianidinas flavonoide: Citroflavonoide
8. NARANJA 9. Remolacha roja 10. ESCUTELARIA

Flavonoide: Citroflavonoide Flavonoides: Kaemferol Flavonas: Apigenina, Crisina
6. Mediante un flujograma, realice la identificación de flavonoides, a
partir de una especie vegetal que conozca
usted.

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IDENTIFICACION DE METABOLITOS SECUNDARIOS: FLAVONOIDES

Los flavonoides se encuentran dentro los compuestos fenólicos y constituyen uno

II. MARCO TEORICO

LOS FLAVONOIDES SE CLASIFICAN A PARTIR DE SUS VARIACIONES

1. Solubilidad: Depende si están como heterósidos o agliconas libres:

2. AGLICONAS: Son insolubles en agua, pero si en solventes apolares

3. HETEROSIDOS: Son solubles en agua e insolubles en sol. apolares.

4. Acidez: Son ionizables en medio básico, por lo que se pueden identificar.

LAS FUNCIONES DE LOS FLAVONOIDES

APLICACIONES TERAPÉUTICAS DE LOS FLAVONOIDES

Algunas de las propiedades terapéuticas que presentan son las siguientes:

La extracción de los diferentes flavonoides se realiza a partir del material vegetal

 Ensayo de Shinoda, donde flavonoides con el núcleo benzopirona producen

La etapa del aislamiento y purificación es importante en la separación e

Método de cuantificación de Flavonoides Totales

Los flavonoides son compuestos fenólicos ampliamente encontrados en frutas,

Los flavonoides que poseen un gran número de grupos hidroxilos formando

Mediante cromatografía de capa fina, cromatografía de gases, cromatografía

3. SOYA: Flavonoide 4. Gingko biloba

5. Uva: 6. CEREZAS 7.LIMON

8. NARANJA 9. Remolacha roja 10. ESCUTELARIA

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