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Practica 9 .Betty Huaman Purihuaman .
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Ciclo: VIII
AÑO: 2022
I. INTRODUCCIÓN
Las lactonas sesquiterpénicas son metabolitos secundarios que se encuentran en
numerosas especies o familias de plantas. Estas moléculas han llamado la
atención de los científicos por el amplio espectro de actividades biológicas que
presentan como antiinflamatoria, antitumoral, citotóxica, antibacterial, antimalaria y
actividad neurotóxica y alérgica. Actualmente se realizan ensayos clínicos contra el
cáncer con tres lactonas sesquiterpénicas: la artemisina, el partenolido y la
tapsigargina. Los estudios de relación estructura-actividad realizados a estas
moléculas muestran características específicas en su estructura, que son las
responsables de sus efectos antitumorales y citotóxicos. Teniendo en cuenta estos
antecedentes, este trabajo tiene tuvo objetivo analizar las diferentes actividades
biológicas de germacranolidas, eudesmanolidas, guayanolidas, cadinanolidas y
pseudoguayanolidas, así como la relación estructura-actividad de las lactonas
sesquiterpénicas.1
MATRICARIA CHAMOMILLA
Luteolol
FLAVONOIDES Apigenol
Quercetina
Matricina
Matricarina
LACTONAS SESQUITERPÉNICAS Precursoras del camazuleno alfa-bisabolol
Óxidos de bisabolol A, B y C
Óxido de Bisabolona
Sales minerales
Umbeliferona
CUMARINAS Herniarina
Mucilagos Urónicos
CLASIFICACIÓN
Se clasifica en función de su esqueleto carbocíclico: Germacranólidos,
Guayanólidos, Pseudoguayanólidos, Eudesmanólidos, Elemanólidos
Propiedades físico-químicas
MATERIALES
Tubos de ensayo, Gradilla de metal, Pipeta serológica 2mL, 5mL, Bagueta,
Espátula, Trípode, Rejilla de asbesto, Pro pipeta, Beacker 250 mL, Mechero de
bunsen, Goteros Pasteur, Probeta 250mL, Embudo de vidrio, Matraz 250mL,
Pinza de madera, Campana extractora, Balanza analítica. Beacker 250 mL,
Mechero de bunsen, Trípode, Rejilla de abesto, Bagueta, Probeta 250 mL,
Balanza analítica, Rotavapor, Termometro
Reactivos
MATERIAL VEGETAL
COMPUESTOS FENÓLICOS
IDENTIFICACION DE METABOLITOS:
PROCEDIMIENTO:
RESULTADOS:
Obtención de las lactonas sesquiterpénicas
hidroxamato ferrico causando un cambio en la coloración que da café o violeta cuando la prueba es positiva
Reacción con
Acetato de Plomo
acetato de plomo
CROMATOGRAFIA
RESULTADOS
1. Con la ayuda de una bagueta se extrae una pequeña porción del extracto
seco de las Hojas de Manzanilla y se prepara una solución sobresaturada
con el etanol.
CUESTIONARIO
Cloroformo: metanol
Cloroformo: éter etílico
Diclorometano: isopropanol
Diclorometano: dioxano
Tolueno: acetato de etilo
Actualmente se puede analizar por cromatografía liquida de alta
definición (HPLC)
SELECTIVOS
Reactivo legal: (el reactivo revelador está constituida por: piridina,
nitropusiatode sodio 0.5% e hidróxido de sodio 2 N) las lactonas
insaturadas presentan una coloración rojo oscuro.
Reactivo baljet: (el reactivo revelador tiene una mezcla similar en
volúmenes de ácido pícrico/etanol al 95% e hidróxido de sodio al 10%)
las lactonas insaturadas presentan una coloración naranja a rojo.
NO SELECTIVOS
SANTONINA
Fue usada durante mucho tiempo como ascaricida, para eliminar toda clase de
gusanos y para tratar la retención de orina y la enuresis causada por atonía de
diferentes orígenes. Su uso fue abandonado debido a sus efectos tóxicos. Con
el transcurrir de los años la investigación sobre esta STL demostró que poseía
actividad antinflamatoria, antipirética y analgésica (al Harbi et al., 1994)
ARTEMISININA
PARTENÓLIDO
Esta hierba es conocida con los nombres vulgares de feverfew o Santa María,
según el país, utilizada en Europa por centurias para el tratamiento de la migraña,
fiebre y artritis (Chaturvedi, 2011). El partenólido posee efecto anti proliferativo e induce
selectivamente la apoptosis en células cancerosas de melanoma, pecho, colon,
pulmón y leucemia entre otras.
COSTUNÓLIDO
DEHIDROLEUCODINA
Ortiz et al., 2005) ; Barrera et al., 2008). También se ha informado acerca de la actividad de este
compuesto sobre cepas multirresistentes de Pseudomonas aeruginosa (Mustafi et al., 2015).
HELENALINA
ÁRNICA
(Árnica montana)
TAPSIGARGINA
Útil en el tratamiento de enfermedades pulmonares, catarro, fiebre y para
afecciones reumáticas. Este compuesto demostró ser un poderoso liberador de
histamina y un co-carcinógeno promotor de cáncer de piel en ratones (Andersen et al., 2016)
ARGLABINA
El clorhidrato de hidroxilamina
más hidróxido de sodio y ácido
clorhídrico reacciona con la El tricloruro ferrico reacciona con
lactona para formar el ácido el acido hidroxamico para formar
hidroxamico el complejo ferrico responsable
de la coloración violeta
ENSAYO DE BALJET
PRUEBA DE TOLLENS
CONCLUSIONES
https://ri.conicet.gov.ar/bitstream/handle/11336/120348/CONICET_Digital_Nro.8907dbe1-fdce-40d9-
b45b-b1c67d12cdf0_A.pdf?sequence=2&isAllowed=y
https://www.studocu.com/pe/document/universidad-norbert-wiener/quimica-organica-iii/pre-informe-
extraccion-de-lactonas-sesquiterpenlactonas/15907595
https://www.studocu.com/pe/document/universidad-norbert-wiener/farmacia-y-bioquimica/practica-
12-sdffadfasdf/37811169
https://ri.conicet.gov.ar/bitstream/handle/11336/120348/CONICET_Digital_Nro.8907dbe1-fdce-40d9-
b45b-b1c67d12cdf0_A.pdf?sequence=2&isAllowed=y