Universidad Nacional Autónoma

de México
Facultad de Ingeniería
División de Ciencias Básicas
Laboratorio de Química Orgánica

Profesor(a): Luis Peña Cruz

Semestre 2022-2

Práctica No. 4
Nombre de la práctica:

“COMPUESTOS ORGÁNICOS: USO DE MODELOS”

Grupo: 02
Brigada: 05
Integrantes:
Godínez Robles Frida Sofía
Juárez Cabrera Alejandra Janice
Sánchez López Ernesto

Cd. Universitaria a 07 de abril de 2022.

Objetivos
El alumnado:
1. Identificará la geometría, los tipos de estructuras y enlaces de distintos compuestos
orgánicos.
2. Conocerá la espectroscopia FT-IR como método de caracterización de las
sustancias.

Actividad 02. Geometría y nomenclatura de sustancias orgánicas

• Construye tu propia molécula:

http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm

1. Modelos de los alcanos lineales hasta el octano

Metano

Etano
Propano

Butano

Pentano
Hexano

Heptano

Octano
2. Modelo del butano

180[º] (π radianes)

120[º] (2π⁄3 radianes)

60[º] (π⁄3 radianes)

 0[º] (0 radianes) uno de otro grupo

3. Modelo con la estructura más estable

Vamos a considerar el enlace C2-C3 del butano. Los giros de 60º en torno a
este enlace generarán las posibles conformaciones del butano. Existen tres
conformaciones de especial importancia llamadas: butano syn, butano anti y
butano gauche (Que representamos en los modelos del punto anterior). La
conformación anti del butano es la de menor energía, pues los metilos se hallan
a "lados opuestos" minimizando las repulsiones de la molécula.

Conformación anti del butano (ángulo de 180° ó π radianes)

Existe un diagrama energético

de energía potencial frente al
ángulo girado para el butano,
en el cual podemos observar
que el más estable es el
confórmero anti.
 4-5. Isómeros estructurales del hexano y heptano, y su estructura de
esqueleto

Hexano (C6H14)

Isómero (nombre) Estructura Estructura de esqueleto

Hexano

2-Metilpentano

3-Metilpentano

2,2-Dimetilbutano

2,3-Dimetilbutano
 Heptano (C7H16)

Isómero (nombre) Estructura Estructura de esqueleto

Heptano

2-Metilhexano

3-Metilhexano

3-Etilpentano

2,3-Dimetilpentano

2,4-Dimetilpentano
2,2-Dimetilpentano

3,3-Dimetilpentano

2,2,3-Trimetilbutano

Actividad 03. Estructura y caracterización espectroscópica de sustancias

orgánicas
• Functional groups, IR spectra, and molecular vibrations:
https://www.golabz.eu/lab/functional-groups-ir-spectra-and-molecular-vibrations

1. Estructura de esqueleto de algunas sustancias:

Hexeno

Hex-1-eno
(2E)-Hex-2-eno

(3E)-Hex-3-eno

Trans-3-hexeno
(3E)-Hex-3-eno

Cis-3-hexeno
(3Z)-hex-3-eno
Cis-trans-2-6-octadieno
(2E,6E)-octa-2,6-dieno

1-butino

2-butino
2. Modelos del benceno, tolueno, acetona y formaldehído:

Benceno (C6H6)

Tolueno (C7H8)

Acetona (C3H6O)
 Formaldehído (CH2O)

3. Espectros de IR:

Benceno (C6H6)

Tolueno (C7H8)
 Acetona (C3H6O)

Formaldehído (CH2O)
 4. Señales obtenidas:

Espectros de Infrarrojo Análisis/Observaciones

C6H6 A sabiendas que el benceno es un compuesto

aromático:
Sección 1: Este pico tiene una tensión de
3100-3000 [cm-1], comprobando así la presencia
de un enlace C-H, con un estiramiento
antisimétrico y simétrico en el anillo aromático por
las vibraciones de los hidrógenos.
Sección 2: En esta región, se tiene una tensión en
1510, 1493 [cm-1], teniendo así un estiramiento en
el anillo C=C, con vibraciones esqueléticas.
Sección 3: Aquí, se puede observar que, existe
una flexión fuera del plano con respecto al anillo,
de 673 [cm-1].

Recordando que el tolueno es un hidrocarburo

proveniente del benceno, entonces, se sabe que
es un compuesto aromático:
Sección 1: Este pico tiene una tensión de 3028
[cm-1], comprobando así la presencia de un
enlace C-H, con un estiramiento antisimétrico y
simétrico en el anillo aromático por las vibraciones
de los hidrógenos.
C7H8
Sección 2: De manera similar, en este pico, se
tiene una tensión de 2922 [cm-1], teniendo así un
estiramiento antisimétrico y simétrico C-H por las
vibraciones de los hidrógenos, pero a diferencia
de la sección anterior, dichas vibraciones se dan
en el sustituyente metil (CH3).
Sección 3: Dado que, la longitud de onda va en
un intervalo de 2000-1650 [cm-1], que dan como
resultado, unas bandas de sustitución que nos
indican la presencia de un sólo sustituyente sobre
el benceno (monosustituido), confirmando así, el
tono aromático del compuesto.
Sección 4: En la región señalada, se tiene una
tensión de 1495 [cm-1], que da lugar a un
estiramiento C=C dentro del anillo, con
vibraciones esqueléticas.
Sección 5: Aquí, se puede observar que, existe
una flexión fuera del plano con respecto al anillo,
de 729 [cm-1], con una banda de combinación
monosustituída.
 C3H6O A sabiendas que la acetona se encuentra dentro
del grupo funcional de las cetonas:
Sección 1: Este pico representa un sobretono de
tensión de 3500-3350 [cm-1], comprobando así la
presencia de una conjugación en la banda de
tensión C=O.
Sección 2: En esta región, se tiene una tensión en
1715 [cm-1], teniendo así un estiramiento con una
banda intensa en C=O.
Sección 3: Aquí, se puede observar que, existe
una flexión en C-C en un intervalo de 1300 - 1100
[cm-1].

Teniendo en cuenta que el formaldehído forma

parte del grupo funcional de los aldehídos:
Sección 1: Este pico tiene una longitud de onda
CH2O de 2850 [cm-1], comprobando así la presencia de
un enlace C-H (aldehído) con una tensión
asimétrica.
Sección 2: De manera similar, en este pico, se
tiene una tensión C-H de 2785 [cm-1], sólo que, en
este caso, es simétrica.
Sección 3: Dado que, la vibración está presente
en una longitud de onda de 1750 [cm-1], existe
una tensión en C=O.
Sección 4: En la región señalada, se tiene una
flexión en C-H de 1485 [cm-1].
Sección 5: Aquí, se puede observar que, existe
una flexión en C-H de 1250 [cm-1].
Sección 5: También, se tiene flexión en C-H, sólo
que en este caso es de 1165 [cm-1].

Conclusiones individuales:

Godínez Robles Frida Sofía: El conocimiento previo de estructuras, geometrías y tipos

de enlace en sustancias orgánicas, en adición al estudio llamado Espectroscopia
FT-IR permite ahondar en el examen de muestras de alto valor, séase biológico o
inorgánico. Dicho análisis no es insignificante, dado que resulta principiar una
aproximación para el tratamiento de la misma sustancia; es decir, se entiende que al
“arrojar la huella molecular” (En otras palabras, el espectro generado tras la radiación
emitida), se conocerían potenciales grupos funcionales a partir de la vibración
registrada en sus enlaces, por ende, sus aplicaciones van desde control de calidad
en la industria química al estudio de fluidos o sólidos contaminantes en el ambiente.
Juárez Cabrera Alejandra Janice: Debido a que en las clases teóricas de Química O.
se nos instruyó sobre propiedades y geometría de moléculas orgánicas, fue más
sencilla la primera parte de la práctica, por ejemplo: a sabiendas que los confórmeros
más estables son los <<anti>> se parte para comprender mejor el fenómeno de
absorción infrarroja de la Espectroscopía. También fue muy ilustrativa la bibliografía
electrónica que se proporcionó para dar sentido al espectro y el porqué de sus
movimientos vibratorios una vez que se lleva a cabo el estudio; sí bien, al principio
resulta confuso o engorroso interpretar las curvas, picos o mesetas de las gráficas,
según similitudes o diferencias encontradas fue más intuitivo a lo largo de las sesiones
y del trabajo dedicado.

Sánchez López Ernesto: Parte de garantizar un estudio útil en la vida ingenieril

medioambiental es el conocer y reconocer qué análisis resultan más adecuados para
el contexto trabajado, tal que, la Espectroscopía FT-IR puede hallarse en dicho
acervo científico, considerando también que no garantiza una certeza porcentual
total, en términos probabilísticos y por las valoraciones demarcadas (Tablas de
valores), es cuasi seguro concretar una estructura funcional para un posterior ahonde,
descartar reacciones químicas, así como promoción de nuevas técnicas de
caracterización.

Conclusión grupal:
Podemos coincidir que con el trabajo realizado, se tiene un acercamiento más
evidente a priori y a posteriori de las actividades a entregar; la práctica contribuye
directamente en siguientes cursos como el muestreo de agua siguiendo los
parámetros de calidad, asimismo, se han reafirmado conocimientos anteriores de
estereoquímica (Por consiguiente, de estructura y propiedades de compuestos
orgánicos). Por lo tanto, el cumplimiento -siquiera- por la satisfacción de haber
realizado el informe, de investigación y concienciación por la técnica de
Espectroscopía FT-IR en el área que nos compete, en suma, queda de manifiesto.

Referencias y bibliografía
● McMurry, J. (2012). Química orgánica. [8va ed.]. Cengage Learning: México.
Pp. 437-441
● Morrison, R. T. & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica.
● Wade, L. G. (2006). Química orgánica.
● Reactivos MEYER. (2016). Hoja de datos de seguridad de la acetona. Reactivos
MEYER: México. Recuperado el 6 de abril de 2022 de:
http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_0025.pdf
● AIST. (s.f.). IR de la acetona. SDBS: Japón. Recuperado el 6 de abril de 2022 de:
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
● QUIORED. (2002). Tablas de espectroscopía. Universidad de Granada: España.
Recuperado el 6 de abril de 2022 de:
https://www.ugr.es/~quiored/lab/tablas_espec/ir.htm
 ● Fernández, G. (s.f.) Espectroscopía de Infrarrojo. Universidad de Oviedo:
España. Recuperado el 6 de abril de 2022 de:
https://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/781-espectro-infrarr
ojo-de-benceno-y-aromaticos.html

CUESTIONARIO PREVIO
COMPUESTOS ORGÁNICOS: USO DE MODELOS

1. Proponga la estructura de Lewis de las sustancias siguientes:

a) monóxido de carbono:

b) dióxido de carbono:

c) ácido carbónico:

d) metano:

e) etano:
f) eteno o etileno:

g) etino o acetileno:

2. Proponga la geometría de cada una de las sustancias anteriores.

a) monóxido de carbono: Contiene 10 electrones de valencia que
forman una distribución electrónica de octetos: Un enlace triple y
un par de electrones solitarios tanto en C como en O. Esto requiere
que ambos átomos sufran una hibridación sp, con geometría
molecular lineal.

b) dióxido de carbono: El carbono comparte dos electrones con

cada átomo de oxígeno, dado que no hay pares solitarios en la
molécula y se forma un ángulo de 180° entre los átomos, se trata
de una geometría molecular lineal con hibridación sp, haciendo
que las cargas se cancelan, dando como resultado a una
molécula no polar.

c) ácido carbónico: Su geometría molecular es de tipo

trigonal plana con hibridación sp2, ya que contiene al
carbono en el centro del triángulo, así como en sus dos
vértices posee los grupos OH, donadores de puentes de
hidrógeno, y en el otro vértice, contiene un átomo de
oxígeno del grupo C=O, aceptor de puentes de hidrógeno.

d) metano: Es apolar y presenta geometría tetraédrica

(ángulos de 109,5º), formando 4 enlaces C-H que son
idénticos entre sí. Con una distribución tetraédrica e
hibridación sp3.
e) etano: cada uno de los átomos de carbono presentará una
hibridación sp3 y, como tal, los 4 híbridos sp3 formados se dirigirán
hacia los vértices de un tetraedro, su geometría es tetraédrica.

f) eteno o etileno: es la mezcla de 1 orbital s y 2 orbitales p, y así

obtener tres orbitales híbridos, situados en un plano tridimensional
donde se percibe la formación de ángulos de 120º. La geometría
característica de este tipo de hibridación es la triangular plana,
que puede formar compuestos con enlaces dobles, como el eteno
y el dióxido de azufre.

g) etino o acetileno: Los orbitales híbridos sp se disponen de forma

lineal, formando 180º entre sí. Los orbitales p sin hibridar quedan
perpendiculares a los ejes de los híbridos. Por lo que tiene una
geometría lineal.

3. Proponga la hibridación del átomo central, cuando lo haya, de las moléculas de la

pregunta 1.
a) monóxido de carbono: como tiene una geometría lineal, entonces su hibridación
es sp
b) dióxido de carbono: como tiene una geometría lineal, entonces su hibridación es
sp
c) ácido carbónico: como tiene una geometría trigonal plana, entonces, su
hibridación es sp2
d) metano: como tiene una geometría tetraédrica, su hibridación es sp3
e) etano: como tiene una geometría tetraédrica, su hibridación es sp3
f) eteno o etileno: como tiene una geometría trigonal plana, su hibridación es sp2
g) etino o acetileno: como tiene una geometría lineal, su hibridación es sp

4. De entre las sustancias de la pregunta 1, señale las que tengan estructuras

resonantes.
Que presenten resonancia significa que no se representan satisfactoriamente con
una única estructura de Lewis, o que una única estructura no es consistente con sus
propiedades reales. Estas moléculas tienen estructuras intermedias entre las distintas
estructuras representadas. Cada una de las representaciones recibe el nombre de
fórmula límite, estas fórmulas límite no tienen existencia real, la molécula real es un
estado intermedio que se denomina híbrido de resonancia o forma mesómera. Para
representar el híbrido de resonancia, las dos fórmulas límite se representan unidas por
una doble flecha.
● Dióxido de carbono
● Ácido carbónico
5. Si hay carbono en los iones de carbonato: ¿por qué no se les considera orgánicos?
Porque no hay presencia de enlaces carbono-hidrógeno, lo cual es esencial para
que un compuesto pueda considerarse orgánico.

6. ¿Qué se entiende por isomería?

Los isómeros son compuestos distintos con la misma fórmula molecular. Existen diversos
tipos de isomería en los compuestos orgánicos, tales como:
● Isomería de cadena u ordenación.
● Isomería de posición.
● Isomería funcional.
● Isomería conformacional.
● Isomería configuracional.

7. Hay grasas insaturadas cis y hay grasas insaturadas trans: ¿cuáles son
perjudiciales?
Las grasas trans son perjudiciales, ya que nuestras células no las pueden sintetizar, en
realidad, no son necesarias y su única utilidad es obtener energía. Los dobles enlaces
de los ácidos grasos insaturados suelen tener configuración cis, siendo angulosos, por
el contrario, los dobles enlaces con configuración trans son lineales, como los de las
grasas saturadas. Provienen de dos fuentes principales: los rumiantes (lácteos y carne)
y la hidrogenación industrial de las grasas. El calentamiento y la fritura de aceites a
altas temperaturas también constituyen una pequeña fuente de grasas trans. El
problema radica, en el cambio de posición del hidrógeno, por lo que el organismo no
sabe qué hacer con esa molécula, produciendo así una serie de alteraciones en la
salud, tales como:
● Aumentar las lipoproteínas, el colesterol malo.
● Aumentar el riesgo de infarto, ictus y cáncer
● Favorecer la hipertensión arterial.
● Alterar el endotelio, que es la capa más interna de las arterias, que está en
contacto con la sangre, y al alterarse el endotelio se inicia la arteriosclerosis, es
decir, la enfermedad que va a producir el infarto.

8. ¿Cuál es la conexión entre la isomería del compuesto identificado como retinal y el

sentido de la vista?
El compuesto retinaldehído, conocido como retinal, es un cromóforo polieno, unido a
proteínas llamadas opsinas, y es la base química de la visión en los animales, puesto
que, permite que ciertos microorganismos conviertan la luz en energía metabólica.
Los animales vertebrados ingieren retinal directamente de la carne, o la producen a
partir de carotenoides, ya sea a partir de α-caroteno o β-caroteno, ambos carotenos.
La rodopsina es una proteína transmembranal que, en humanos, se encuentra en los
discos de los bastones de la retina. Está compuesta por una combinación de la
proteína escotopsina y el pigmento carotenoide retinal (11-cis-retinal), cabe resaltar
que, esta forma cis es importante ya que sólo ella puede unirse a la escotopsina para
sintetizar rodopsina.
Entonces, la conexión radica cuando la rodopsina absorbe la energía lumínica se
descompone, debido a la fotoactivación de los electrones; esto desemboca en la
transformación instantánea de la forma cis del retinal a una forma todo-trans, por
tanto, esta nueva forma conserva su estructura química, pero difiere es su estructura
física (isomería), es decir, pasa de una forma plegada a una recta; tal como se
observa en la imagen:

El isómero trans-retinol, es un componente esencial de tipo I, llamado microbiano;

mientras que, el cis-retinol es una forma de transporte y almacenamiento de la
vitamina A. La luz hace que el todo-trans retinal se convierta en 11-cis-retinal, y en el
ciclo oscuro, de nuevo regresa a todo-trans retinal.
9. Señale las diferencias entre una conformación alternada (escalonada) y eclipsada
en las moléculas orgánicas.

Diferencias entre conformaciones

Escalonada Eclipsada

● Los sustituyentes a, b y c están ● Puede existir en cualquier cadena

unidos a la distancia máxima de d, abierta cuando un enlace sencillo
e y f. conecta dos átomos hibridados
● El ángulo de torsión es de 60°. sp3. De manera que, los dos
● La energía conformacional es sustituyentes (digamos -X e -Y) en
mínima. átomos adyacentes (digamos A y
● Tiene la conformación más B) están en la proximidad más
favorable ya que ha reducido la cercana.
tensión en la molécula. Debido a ● El ángulo de torsión es de 0°.
que los átomos en la molécula ● La energía conformacional es
están espaciados de manera más máxima debido al impedimento
uniforme, reduciendo la repulsión estérico.
entre los átomos adjuntos del ● Tiene una conformación menos
carbono frontal y los posteriores. favorable porque puede tener
Además, la conformación más interacciones entre los
escalonada se estabiliza por la sustituyentes frontal y posterior;
hiperconjugación. creando así más tensión.
10. Haga una lista con los grupos funcionales más comunes en la química del
carbono.

Grupo
Estructura Grupo funcional Estructura
funcional

Hidroxilo Amino

Metilo Fosfato

Carbonilo Sulfhidrilo

Carboxilo

11. ¿En qué consiste la espectroscopia FT-IR?

FT-IR significa infrarrojos por transformada de Fourier, y es una técnica que sirve
principalmente para conocer la composición estructural de algunos compuestos, ya
que permite identificar grupos funcionales en muestras sólidas y líquidas, en un
intervalo de 4000 a 400 [cm-1].
Para saber en qué consiste dicha técnica, hay que tener presente que, cuando la
radiación de infrarrojos alcanza una muestra, parte de esa radiación es absorbida por
la muestra y otra parte la atraviesa, es decir, se transmite; de manera que, la señal
resultante en el detector es un espectro que representa la huella molecular de la
muestra. La utilidad de la espectroscopía de infrarrojos se debe a que distintas
estructuras químicas (moléculas) producen distintas huellas espectrales. En resumen,
la FT-IR convierte la salida del detector en un espectro interpretable que proporciona
información estructural de algún compuesto en específico.
Entre sus aplicaciones, se encuentran: la síntesis orgánica, ciencia de polímeros,
ingeniería petroquímica, industria farmacéutica y análisis de alimentos, la
identificación de compuestos sencillos, control de los procesos y la conformidad con
la normativa y estimación de contaminantes atmosféricos provenientes de los
procesos industriales.

REFERENCIAS
● McMurry, J. (2008). Química orgánica.
● Morrison, R. T. & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica.
● Wade, L. G. (2006). Química orgánica
● Quimitube. (2013). Modelo del enlace de Valencia. Hibridación sp2 con
enlaces dobles carbono-carbono: eteno. Recuperado el 29 de marzo de 2021,
de: quimitube.com
● Rodríguez, María del Pilar. (2006). Química 1. (Segunda edición., pág.227).
Fundación Editorial Salesiana.
● Hardinger, Steve. (2015). Functional group (Grupo funcional). En Illustrated
Glossary of Organic Chemistry. Recuperado el 07 de abril de 2022 de:
http://www.chem.ucla.edu/harding/IGOC/F/functional_group.html.
● Enlace UNAM. (s.f.). Espectroscopía FTIR-ATR. UNAM: México. Recuperado el 07
de abril de 2022 de: https://enlace.unam.mx/espectroscopia-ftir-atr/
● Thermo Fisher Scientific. (s.f.). Conceptos básicos de FTIR. Thermo Fisher
Scientific: Estados Unidos. Recuperado el 07 de abril de 2022 de:
https://www.thermofisher.com/mx/es/home/industrial/spectroscopy-elemental-i
sotope-analysis/spectroscopy-elemental-isotope-analysis-learning-center/molec
ular-spectroscopy-information/ftir-information/ftir-basics.html
● UCAM. (2020). ¿Qué son las grasas trans? UCAM: España. Recuperado el 07 de
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https://lasaludentusmanos.ucam.edu/alimentacion/las-grasas-trans/
● Ropero, A. (s.f.) GRASAS TRANS. Grasas Hidrogenadas. Universidad Miguel
Hernández de Elche: España. Recuperado el 07 de abril de 2022 de:
https://badali.umh.es/assets/documentos/pdf/artic/grasa-trans.pdf
● MLDUNBOUND. (2020). Diferencia entre conformación escalonada y eclipsada.
Recuperado el 07 de abril de 2022 de:
https://es.mldunbound.org/contrast/difference-between-staggered-and-eclips
ed-conformation/
● Guyton & HallHall. (2011). Tratado de Fisiología Médica. Elservier: España
https://prezi.com/wx8fmnzwmkai/isomeria-cis-y-trans-de-la-vision-nocturna/