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Universidad Simón Bolívar

División Ciencias Físicas y Matemáticas.

Departamento Química
Asignatura Lab. de química orgánica QM-2487 (para Ingenieros)
Horas/Semana T 0 P 0 L 6 U 2
Vigencia Desde Septiembre 2021

Objetivo:

Familiarizar al estudiante en la preparación, extracción, aislamiento de una serie de productos

mediante la aplicación de diversas técnicas experimentales que relacionan los conocimientos
adquiridos en cursos teóricos, y al mismo tiempo, presenten interés para el futuro ingeniero.

Programa:

1. Hidrólisis de Esteres ( 1 semana )

2. Obtención y Aislamiento del ácido Acetil Salicílico ( 1 semana )
3. Reacción de nitración de compuestos aromáticos. ( 1 semana )
4.Separación de pigmentos naturales por cromatografía de papel ( 1 semana )
5.Saponificación de grasas. Preparación de un jabón ( 1 semana )
6. Determinación del peso molecular viscosimétrico de un polímero ( 1 semana )
7. Extracción de un biopolímero: almidón y obtención de Bioplástico ( 1 semana )

Bibliografía recomendada:

WADE L.D. (Jr.) “Química Orgánica”, Ediciones Pearson & Prentice-Hall , 5ta edición (2003)

BREWSTER, R. Q., VANDEWERF C. A., McEWEN W. E. “Curso Práctico de Química Orgánica”

Reimpresión de la versión española.

PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRITZ, G. S.; ENGEL, R. G. “Introduction to Organic Laboratory
Techniques: A Microscale Approach”, 2ª Edición, Saunders College Publishing.

J. A. Brydson. "Materiales Plásticos" Gráficas Herrera, Madrid (1985)

Guía de Prácticas QM2487 y Otros libros relacionados

Revisado por Prof. Marcos A. Sabino, Septiembre 2021

Aprobado sección Química Orgánica, e inicio de aplicación Enero 2022
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Contenido del programa del Laboratorio de Química Orgánica para

Ingenieros QM-2487

Este programa de laboratorio comprende parte de las técnicas experimentales de mayor uso en el campo de la
química con aplicación a la Ingeniería.

En este programa, se ha resumido cada una de las prácticas a realizar, los fundamentos necesarios para alcanzar
los objetivos propuestos en el aprendizaje y utilización de dichas técnicas y para cumplir con los objetivos
generales del curso, así como reforzar y aplicar conocimientos adquiridos sobre algunas técnicas experimentales
que pueden ser útiles en el futuro desempeño del ingeniero.

Objetivos Generales del curso:

Al terminar el curso el estudiante debe ser capaz de:
1. Partiendo de la bibliografía, seleccionar la técnica o las técnicas más adecuadas para el manejo apropiado y/o
la identificación de una muestra de laboratorio.
2. Conocer las principales aplicaciones y limitaciones de las diferentes técnicas utilizadas en el curso.
3. Haber revisado los principales conceptos sobre los grupos funcionales involucrados en cada practica, y en
aquellas donde esta involucrada una síntesis deben conocer la reacción general y su mecanismo.
4. Elaborar un informe sobre el trabajo experimental realizado.

Bibliografía Ampliada: Para abordar los fundamentos teóricos requeridos para las experiencias de
laboratorio a realizar en este curso se recomienda la utilización de la siguiente literatura:
Wade L.G., “Quimica Orgánica” 5ta ed. Ediciones Pearson & Prentice-Hall, Madrid (2004)
Morrinson y Boyd. “Química Orgánica”. 4ta edición.
Solomons. “Química Orgánica”. Limusa. México. (1981)
Fessenden y Fessend. “Organic Chemistry”.2da edición. Willard Press. Boston. (1982.)
Pine, Hendrickson, Cram & Hammond. “Química Orgánica”. Mc. Graw-Hill. (1982)
A. Lehniger “Biochemistry”. Worth Publ. (1976)
L. Stryer “Bioquímica”. Ed. Reverté, S.A. (1976)
G. Rendina “Técnicas de Bioquímica Aplicada”. Editorial Interamericana. (1974)
BREWSTER, R. Q., VANDEWERF C. A., McEWEN W. E. “Curso Práctico de Química Orgánica”
Reimpresión de la versión española.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRITZ, G. S.; ENGEL, R. G. “Introduction to Organic Laboratory
Techniques: A Microscale Approach”, 2ª Edición, Saunders College Publishing
R.M. Silverstein, G.C. Bassler y T.C. Morril. ”Identificación Espectroscópica de Compuestos Orgánicos”.
Editorial Diana. México. (1980)
Collins, Bares and Billmeyer. "Experiments in Polymer Science" John Wiley and Sons, New York (1973)
J. F. Rabek. "Experimental Methods in Polymer Chemistry". John Wiley and Sons, New York (1989)
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N.. Bikales. Encyclopedia of Polymer Science an Engineering" John Wiley and Sons, New York (1989)
J. A. Brydson. "Materiales Plásticos" Gráficas Herrera, Madrid (1975)
N. C. Billingham "Molar Mass Measurements in Polymer Science" John Wiley and Sons, New York (1977)

Esta literatura no pretende de ninguna manera agotar los temas que se tratan y por ello puede y debe ser utilizada
cualquier otra referencia bibliográfica que sea necesaria para la comprensión de los temas a estudiar.

Al final de cada práctica se recomienda literatura específica relativa a la experiencia de laboratorio a realizar.

Se ha procurado introducir en la correspondiente pagina del curso en el sistema AULA VIRTUAL-USB,

material de apoyo que podrá servir de guía tanto de estudio para el pre-informe, quiz, como para la discusión
de resultados/practica.

Sin embargo queremos recordar que:

Queda a cargo del estudiante consultar el material bibliográfico necesario

para la cabal comprensión de cada experiencia de laboratorio.
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GUIA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PARA INGENIEROS
(QM-2487)

1. INFORMACIÓN GENERAL
a) La reserva de cupos de los estudiantes que quieran inscribir el laboratorio QM-2487 se realizará entre las
semanas 12 y 13 del trimestre anterior a aquel trimestre a cursar el laboratorio. El encargado de realizar dicha
reserva será el (la) Técnico de Laboratorio, y la responsabilidad de que se lleve a cabo corresponde al
Laboratorio “B”. En base a las reservas y al numero de secciones propuestas a abrir, será el Departamento de
Química, el encargado de procurar y seleccionar los preparadores que darán soporte a los Profesores que
dictaran el laboratorio.
Durante la reserva, se le dará al estudiante la información pertinente de donde conseguir la guía de laboratorio
(Guía QM2487), y la fecha y hora de la reunión con su profesor, preparador y técnico de lab.

b) En la semana 1 del trimestre, se llevará a cabo la reunión del Laboratorio, donde el Profesor dará toda la
información necesaria a los estudiantes y el (la) Técnico las normas del Laboratorio y de Seguridad.

c) En la semana 2 se dará inicio a las prácticas, comenzando por la práctica numero 1. En la semana 11 se
culminarían todas las sesiones experimentales, quedando (debido a fechas patrias, u otras causas) la posibilidad
de realizar una ultima sesión práctica en la semana 12 del trimestre en cuestión.

d) El laboratorio consta de nueve (09) sesiones prácticas, bajo la metodología de prácticas secuénciales, es decir
comenzando todos los equipos con la practica Nº 1 (semana 2) y culminando todos con la práctica Nº 10 (semana
11). Las mismas se dividen en dos grupos según el tipo de informe a elaborar: prácticas 1-6 bajo la modalidad
de informes técnicos y las restantes prácticas (7-10) elaborándose informes formales.

e) Cada equipo de Laboratorio, estará integrado por dos (02) estudiantes pertenecientes a la misma sección.

f) Antes de cada período de laboratorio se lleva a cabo una prueba corta con una duración máxima de 30 minutos
para todas las prácticas. El estudiante que llegue al laboratorio faltando 10 minutos para que termine la prueba
o una vez terminada la misma, pierde el derecho a presentar la prueba, sin embargo podrá realizar la sesión
de práctica.

g) Con dos inasistencias a las sesiones de práctica, automáticamente se reprueba el laboratorio.

h) La duración máxima del período práctico es de 3 horas, abarcando las horas 7-10 del horario USB (1.30
p.m. hasta 4.30 p.m.). El profesor podrá decidir si en algún caso el período de laboratorio se extiende, en base
a cualquier circunstancia no controlable.

i) el estudiante debe entregar en la primera experiencia de laboratorio, las planillas o constancias firmadas,
donde se compromete a respetar y cumplir con estas normativas; así como con la reposición de algún material
de vidrio, reactivo o etc., que haya roto, derramado, etc. durante alguna(s) practica(s) de laboratorio.
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2. EVALUACIÓN DEL LABORATORIO

2.1 EVALUACIÓN GENERAL

(1) La evaluación del curso será la siguiente:

PRÁCTICAS CON INFORMES TÉCNICOS:

- Pruebas cortas 50%

- Informes 30%
- Cuaderno (Preinf) 10%
- Apreciación 10%

(2) Toda práctica debe ser finalizada al cumplirse el período destinado al Laboratorio, aunque no se haya
logrado culminar con la parte experimental; en este último caso, se penalizará con un 50% de la apreciación y
el consecuente efecto sobre la elaboración del informe.
En caso de que se requiera prolongar el período para recolectar datos necesarios para realizar el informe,
solo se hará bajo el estricto consentimiento del profesor y que existan causas justificables para el retraso. En
este caso, el(los) equipo(s) bajo esa situación, sufrirá una reducción del 10% sobre la nota del informe y perderá
50% de la apreciación.

2.2 EVALUACIÓN DEL CUADERNO (PREINFORME) Y DEL PERIODO DE PRÁCTICA

ASPECTOS GENERALES:

(1) El preinforme debe ser manuscrito y a tinta (negra o azul) en el Cuaderno de Laboratorio (que debe ser
empastado o libreta; no se permitirán cuadernos anillados). Este debe ser entregado al momento de iniciarse la
prueba corta, para su revisión inmediata y será INDIVIDUAL. El mismo debe poseer sus páginas enumeradas
secuencialmente en la parte superior derecha en bolígrafo negro o azul.

(2) Los aspectos a ser evaluados en el preinforme son los siguientes:

- Título de la práctica
- Introducción o Marco Teórico (breve)
- Reacciones involucradas en la práctica
- Esquema del Procedimiento experimental a seguir, y diseño o montaje experimental.
- En base al procedimiento experimental, presentar (en tablas) las Propiedades de los reactivos
(destacando las propiedades generales de interés, sus toxicidades, manipulación, etc.)
- Cálculos necesarios para realizar la práctica (si aplica) y esquema de cómo realizar los cálculos
post-laboratorio (si aplica)
- Referencias bibliografías (correctamente presentadas).

(3) La apreciación es otorgada por el profesor (en consulta con su preparador si el profesor lo considera así).
La apreciación en general evalúa los siguientes aspectos (o aquellos otros que considere el profesor pertinente):
- Desenvolvimiento (pro actividad), manejo del material de vidrio;
- Organización de la práctica y limpieza;
- Puntualidad y compañerismo,

(4) Se debe entregar al profesor CON CARÁCTER OBLIGATORIO al final de cada práctica una COPIA DE
LOS DATOS RECOPILADOS EN SU TOTALIDAD, presentados de una forma clara y precisa.

2.3 EVALUACIÓN DEL INFORME:

(1) Los informes serán presentados individualmente, la presentación del informe es hecho escrito a mano,
con letra legible y en tinta. Cada informe será evaluado sobre un total de 100 puntos. A continuación se
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muestra de manera resumida en que consiste cada una de sus partes, y cada profesor le dará una ponderación o
puntaje según su criterio a cada una de estas partes del informe:
Partes del informe Observación/Comentarios
- Portada Nombre(s) claros y Nº carnet, Nombre de la practica, fecha y lugar
- Sumario Máximo 150 palabras cubierto en el espacio de una página
- Objetivos Claros y precisos
- Introducción (solo si permite reforzar a la presentada en el pre-informe, o si el Prof.
lo considera pertinente)
- Parte Experimental:
* Materiales y Equipos Los realmente utilizados en la practica
* Procedimiento (resumido) (Solo si hubo alguna modificación respecto a la presentada en el pre-
inf.)
* Datos (Experimentales y teóricos) Necesarios para la presentación de resultados
- Observaciones Experimentales Las observadas y vistas durante el desarrollo de la practica, y que
servirán de guía para la discusión de resultados
- Resultados y Discusión Claros y precisos. La discusión debe estar bien sustentada por la
consulta de referencias bibliográficas, y deben llevar un orden lógico
en función del desarrollo de la practica
- Conclusiones Claras y concisas
- Recomendaciones (Si se consideran pertinente)
- Referencias Bibliográficas Aquellas utilizadas y que sirvieron de soporte para el desarrollo de la
practica y escritura del informe. Deben ir en orden lógico de aparición
dentro del texto del informe.
- Apéndices (Si se considera pertinente)
TOTAL = 100 pts
(*) si no aplica el apéndice, los pts se pueden atribuir a las observaciones experimentales o a la presentación de resultados, a la
introducción teórica (si es el caso).

(2) Los informes técnicos deben ser entregados el día de la próxima sesión de prácticas, es decir el estudiante
tiene una semana para la elaboración y entrega del informe.
(3) Cualesquiera errores ortográficos cometidos en el informe, serán penalizados según criterios del profesor
sobre la nota final del informe en cuestión.
(4) En el caso de detectarse que el informe entregado es copia de otros informes, ello acarrea la inmediata
reprobación del laboratorio e inclusive medidas disciplinarias.
(5) el uso de consultas bibliográficas exclusivamente de la Web y extracción de copias fidedignas obtenidas a
través de la misma, también podrían acarrear penalizaciones en puntaje en el informe (dependiendo de cada
caso).

NOTA:
⯌ El preinforme o cuaderno incluye: título, objetivos, introducción teórica, parte
experimental (esquema del procedimiento, propiedades de los reactivos, reacciones
involucradas en la práctica, cálculos necesarios para realizar la práctica y esquema de
cómo realizar los cálculos post-laboratorios). Entonces, del informe serán excluidas todas
estas secciones, a menos que se considere que el preinforme entregado estuvo incompleto
o con muchos errores.
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3. NORMAS INTERNAS DEL LABORATORIO QM2487

a) Es OBLIGATORIO el uso de la bata de Laboratorio durante el período de la práctica. En caso de no

asistir con bata no se permitirá el acceso al área del Laboratorio, conllevando a la consecuente pérdida de la
práctica. Igualmente ES NECESARIO el uso de lentes de seguridad.
b) Está prohibido ingerir bebidas y/o alimentos dentro del área del Laboratorio.
c) Está prohibido fumar, y el USO DE CELULARES en el Laboratorio.
d) Esta PROHIBIDO RECIBIR VISITAS durante la sesión del Laboratorio.
e) No se permite ausentarse de la práctica injustificadamente.
f) Al terminar su trabajo experimental, antes de irse, el área de trabajo debe quedar ORGANIZADA, y los
equipos utilizados deben quedar COMPLETAMENTE LIMPIOS así como el mesón. Esto será evaluado en la
apreciación. Es necesario que el PREPARADOR revise el área de trabajo y equipos antes de que el grupo se
le permita abandonar el Laboratorio. Igualmente que sean revisadas la lista de materiales ANTES Y DESPUES
de cada sesión práctica.
g) El (La) Técnico de Laboratorio, deberá tener preparadas en una etapa Pre-laboratorio todos los materiales,
muestras o reactivos requeridos para la realización de la sesión experimental.
h) Se hace necesario que aquellos materiales o muestras que requieren de una evaluación post-laboratorio
(secado, punto de fusión, etc.), sean plenamente identificadas con los siguientes aspectos:
- Número y Nombres del grupo responsable.
- Sección de Laboratorio respectiva.
- Fecha de inicio o preparación
- Fecha final de uso y hora.
- Condiciones particulares como temperatura, exposición a la luz (si aplica).
- Indicar CLARAMENTE el tipo de material, y las posibles de PELIGROS en caso de manipulación
(Ej. Indicar si son ácidos fuertes, sustancias corrosivas, inflamables, etc.)
Una vez culminada su utilización, éstos deben ser desechados en el lugar adecuado y los envases
quedar limpios. Si se encuentra alguna muestra cuya fecha de culminación ya ha vencido, la muestra será
desechada inmediatamente.
Para ese tipo de actividades Post-laboratorio, los estudiantes acordaran con el preparador y/o el (la) Técnico
para venir al laboratorio a realizar esas mediciones. El estudiante debe acudir con su bata de Laboratorio.

NOTAS IMPORTANTES:
⯌ Recuerden que generalmente para la realización de las prácticas, se les pide a los alumnos la compra
de consumibles y/o algunos materiales (por Ej., aceite de coco para la practica de saponificación, así como,
papel absorberte/ servilletas, papel de aluminio, detergente liquido, bulbos de goma o conocidos como goteros
de goma, etc.). Si alguno de Uds. tiene algún problema para adquirirlos, por favor coméntelo con su profesor.

⯌ DEBEN TRAER GUANTES DE LATEX PARA TODAS Y CADA UNA DE LAS PRÁCTICAS Y 2
LÁMINAS GRANDES DE PAPEL BOND PARA FORRAR LAS GAVETAS.

⯌ DEBEN USAR DURANTE TODA LA DURACION DE LA PRÀCTICA LOS LENTES DE SEGURIDAD

⯌ Marcadores de acetato para rotular las muestras, tirro, cinta adhesiva o etiquetas

⯌ PARA LAS PRACTICAS DONDE SE DETERMINA PUNTO DE FUSION, ES IMPORTANTE QUE EL

GRUPO O LA SECCION COMPLETA TRAIGA CAPILARES SIN HEPARINA. SIN ESTOS CAPILARES LAS
SECCIONES POST-LABORATORIO NO PUEDEN SER REALIZADAS.
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4.- NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO "B".

I.-Procedimientos Seguros
a.- Coloque etiquetas en los frascos que utilice.
e.- Coloque una correa de seguridad alrededor de todos los cilindros de gas
c.- Devuelva los frascos inmediatamente a sus propios estantes.
d.- Nunca trabaje sólo, siempre debe haber alguna persona en las cercanías a quien se pueda llamar en un
momento dado.
e.- Nunca trabaje en un laboratorio sin ventilación. Encienda todas las campanas.
f.- No haga experimentos sin autorización
g.- No debe dejar reacciones sin atención (también destilaciones, etc.). Si tiene que hacerlo, deje una nota que
diga donde esté.
h. Consulte con su profesor los procedimientos correctos para manipular material de vidrio.
i.- Cualquier persona que esté trabajando con un reactivo especialmente peligroso debe colocar avisos en esa
área.

II.- La Limpieza
a.- Un laboratorio limpio es más seguro. El mesón debe estar limpio todo el tiempo, antes, durante y después
de trabajar.
b.- El material de vidrio roto, y los reactivos sobre la superficie de trabajo o el piso deben limpiarse
inmediatamente (solicite a su profesor el procedimiento correcto).
c.- Bote los desperdicios sólidos en las papeleras, no en los fregaderos, canales, o en el piso.
d.- Pregunte a su profesor como disponer de los remanentes (sólidos o líquidos) de una reacción. Nunca bote
al fregadero algo que no sea agua sin permiso del profesor.

III.- Protección Personal

a.- Considere usar lentes de seguridad todo el tiempo en el laboratorio.
b.- Debe usar bata en el laboratorio y guantes de goma para manejar reactivos peligrosos.
c.- Debe saber donde esta el cajetín de primeros auxilios.

IV.- Reactivos Tóxicos

a.- Considere que todos los reactivos son tóxicos. Nunca saboree y evite respirar cualquier reactivo conocido
o desconocido.
b.- Nunca coma, beba o fume en el laboratorio.
c.- Nunca llene una pipeta con la boca.
d.- Los reactivos especialmente tóxicos deben manejarse solamente en la campana.
e.- Antes de trabajar en el laboratorio, un alumno debe conocer algo sobre la toxicidad de cada reactivo que va
a usar y el procedimiento a seguir en caso de accidente.
f.- Reporte todos los síntomas fisiológicos extraños (Ej.: dolores de cabeza fuertes y prolongados, vértigo,
etc.) inmediatamente al profesor.

V.- Riesgos de Fuego y Explosión

a.- Nunca caliente un líquido inflamable en un envase abierto sobre una llama.
b.- Use un baño de agua caliente, una plancha eléctrica, o una manta eléctrica.
c.- Use siempre la campana.
d.- Nunca caliente un sistema cerrado.
e.- Debe saber donde están los extintores de incendio en el laboratorio, para que tipo de incendio se usa cada
uno y como operarlos.

VI.- En caso de Accidente

a.- Debe reportarse al profesor encargado del curso, y luego al jefe del laboratorio "B".
b.- Los derrames químicos en la piel o en la ropa deben limpiarse inmediatamente use bastante agua. Para
reactivos insolubles en agua, use primero alcohol etílico y luego agua. Los reactivos salpicados en los ojos
deben lavarse inmediatamente con bastante agua. Use los lavaojos ubicados a la salida de cada laboratorio.
Consulte al médico.
c.- Las cortadas deben lavarse inmediatamente y luego protegerse con un vendaje limpio. Si el corte es
demasiado profundo o no puede cortar la sangre visite al médico.
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d.- Si se presenta incendio nunca sople un líquido inflamable. Muchas veces se puede apagar sofocándolo por
ejemplo: con una placa de asbesto se puede apagar el fuego en un beaker. En el mesón, se puede usar arena o
bicarbonato de sodio; y si no puede usar este método use el extintor adecuado.
e.- Si la ropa esta inflamada, no corra. Use la manta de fuego y/o la ducha.

IMPORTANTE

1.- La supervisión de la disciplina en el laboratorio es responsabilidad entera del Profesor encargado de la

asignatura de laboratorio que dicta o del trabajo de investigación que se ejecuta.

2.- El Profesor es responsable de la aplicación de estas normas y de las sanciones que provoque su
incumplimiento. Las sanciones pueden llevar a la suspensión temporal o definitiva del laboratorio.

3 - Cualquier accidente que Ud. cause tanto así mismo como a personas o bienes, por el incumplimiento de
estas normas, será de su entera responsabilidad.
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5.- NORMAS PARA LA REALIZACIÓN DEL INFORME DE LOS

LABORATORIOS DE QM-2487

1. PARTES DE UN INFORME
Un informe de este tipo se encuentra dividido en tres cuerpos básicos, el primero presenta una idea breve del
trabajo, así de cómo se organiza el mismo. El segundo cuerpo corresponde al contenido del trabajo propiamente
dicho y que se relaciona con la información que se debe tener previa a la realización de la sesión práctica. Y
finalmente un tercer cuerpo, donde se presenta lo asociado con lo realizado en la sesión practica en si. Cada
uno de ellos consta de varias partes o secciones.

Portada
Sumario o Resumen
Lista de Abreviaturas (opcional, o si aplica)
1. Objetivos
2. Introducción teórica
3. Parte Experimental
3.1 Materiales
3.2 Equipos
3.3 Procedimiento
3.4 Datos Experimentales y Teóricos
4. Observaciones Experimentales
5. Resultados y Discusión de Resultados
6. Conclusiones
7. Recomendaciones
8. Referencias Bibliográficas
9. Apéndices

1.1 DESCRIPCIÓN DE LAS PARTES DEL INFORME

1) Portada
Deben estar claramente especificados los siguientes aspectos
a) Nombre de la Universidad
b) Nombre del Departamento
c) Sección de Trabajo del Departamento
d) Nombre del Laboratorio
e) Código del Laboratorio
f) Número y nombre de la práctica
g) Nombre y carnet de los integrantes
h) Lugar y fecha

2) Sumario o Resumen
En esta parte se presenta una breve descripción y comentarios relevantes sobre el trabajo realizado. En el mismo
se deben presentar los objetivos básicos del trabajo realizado, materiales o familias de materiales empleados, el
(los) ensayo(s) realizado(s) y los aspectos más relevantes de los mismos, así como los resultados y las
conclusiones más importantes. Todo esto debe redactares seguido e hilando ideas. En el sumario se debe tratar
de responder claramente las tres preguntas siguientes: ¿qué se hizo?, ¿cómo se hizo?, y
¿qué resultado se obtuvo? No debería contener más de 100-150 palabras y DEBE SER PRESENTADO EN
UNA SOLA PÁGINA ESTRICTAMENTE.

3) Lista de Abreviaturas (si Ud. lo considera pertinente)

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Se presentan todas las abreviaturas empleadas, tanto de términos como de unidades de medida, así como
cualquier simbología empleada. Igualmente se deben presentar los acrónimos, símbolos o formulas moleculares
de aquellos compuestos orgánicos empleados.

4) Objetivos

Se listan los objetivos perseguidos con el trabajo práctico, redactados en infinitivo. Deben ser claros y precisos,
y no deben realizarse en redacciones extensas.

5) Introducción Teórica

Se presenta toda la información básica necesaria para guiar la lectura del informe dentro del contexto de los
temas desarrollados. Los puntos planteados deben ser acompañados de su respectivo apoyo bibliográfico. Se
deben presentar los aspectos básicos e importantes de las técnicas de ensayo empleada. Es válida la presentación
de tablas y figuras necesarias para apoyar cualquier información y se pueden desarrollar secciones internas
dentro de la introducción. Se deben considerar aquellas reacciones químicas y/o mecanismos involucrados en
la práctica y que es importante tener en consideración.

6) Parte experimental

6.1) Materiales

a) Se deben mencionar todos los materiales (sustancias) empleadas durante el desarrollo de la práctica,
y que se presentan en la Guía de Práctica QM2487 para cada sesión práctica propuesta. Por lo general, se
presentan las características importantes de los mismos, por medio de tablas (que se pueden encontrar en los
Handbooks respectivos). Tratándose de compuestos orgánicos y sustancias de bajo peso molecular, de ellos,
se deben presentar su estructura química, peso molecular, propiedades físicas relevantes y de interés (punto de
ebullición, punto de fusión, solubilidad, densidad, etc.) y toxicidad (peligrosidad, manejo o manipulación,
cuidados a considerar).

b) Además, según sea el caso, se deben presentar los valores típicos reportados en la literatura de las
propiedades estudiadas, para llevar a cabo la respectiva comparación con los resultados experimentales. Por
ejemplo, se debe reportar según el caso: parámetros de solubilidad, mezclas azeotrópicas, en el caso de
polímeros (propiedades físico-químicas) del polímero a sintetizar, etc. Se debe indicar la fuente bibliográfica
de los mismos.

Tabla de Reactivos y Productos (a ser considerada en el Cuaderno o Pre-Informe): Deben aparecer

tabuladas todas las sustancias que van a usarse y los productos que se obtengan con las propiedades que puedan
necesitarse en el laboratorio, como por ejemplo, peso molecular, punto de fusión y ebullición y solubilidad. Tal
como se muestra en los ejemplos a continuación:

Reactivo Pto de Densidad Peso Masa ó Moles Rel. Rel. Toxicidad

Fusión o (g/ml) Molecular volumen a Teórica. Práctica.
ebullición (g/mol) utilizar
(oC) (g ó ml)

En caso de disponerse en el laboratorio información sobre la casa comercial y nombre técnico del material, esto
debe ser acotado. Por ejemplo:
• Ciclohexanona Riedel-de Haën grado analítico (99,5% de pureza)

6.2. Equipos

Se deben listar todos los equipos e instrumentos de medición empleados. Se debe mencionar:
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Para los instrumentos de medida: nombre genérico del equipo/instrumento, tipo o especificaciones que pueden
ser relevantes; agregando apreciación del instrumento y registro máximo posible. Ej. Balanza analítica marca
Mettler AE200 con una apreciación de ± 10-4 g y una carga máxima de 160g.

6.3. Procedimientos

Debe mencionarse de forma clara y concreta todos los pasos importantes que se realizaron durante la práctica
(si hubo modificaciones en base a lo expuesto en la Guía QM2487 debe mencionarse). Debe redactarse en
TERCERA PERSONA Y EN PASADO.

6.4. Datos experimentales y teóricos

Los datos recopilados en la práctica, deben ser reportados en su totalidad o bajo ciertas simplificaciones, con
las mismas unidades que suministra el equipo, acotando la precisión de la medida. NO DEBEN SER
PROCESADOS ni matemáticamente ni estadísticamente, para obtener el valor de una propiedad determinada.
Deben de ser presentados en tablas.
En el caso de los datos asociados a dimensiones de muestras o probetas, o diferentes medidas para
reproducibilidad, se debe reportar el valor promedio de la dimensión o valor medido con su respectiva
desviación estándar (con ello no se altera el significado del dato recopilado).

7) Observaciones experimentales

Se deben presentar todos aquellos aspectos observados y que son relevantes para explicar o apoyar los
resultados, en una secuencia lógica. Se debe redactar EN PASADO Y EN TERCERA PERSONA y NO se
DEBE REALIZAR NINGUNA EXPLICACIÓN DE LAS MISMAS. Por ejemplo: al añadir la solución ácida
al compuesto sintetizado, el tubo de ensayo se calentó. También: la muestra presento una apariencia viscosa,
olor fuerte, etc.

8) Resultados y Discusión de Resultados

En esta sección se explican los resultados obtenidos, en contraste o comparación con lo esperado teóricamente.
Igualmente, se deben explicar los aspectos cualitativos observados (observaciones) y su posible relación con
los resultados obtenidos.

Los resultados deben ser presentados en la medida que se van redactando las discusiones. Es decir, se pueden
presentar bien sea en tablas o figuras (o gráficos), según sea el caso; en algunos casos pueden incluirse dentro
del texto de un párrafo. Se debe acotar siempre dentro de la discusión, a cual tabla o figura se hace referencia,
y la misma debe aparecer al menos en la página siguiente a la página donde se acota por primera vez estos
resultados (similarmente ocurre en cualquier tabla o figura ubicada en cualquier otra sección).

Las explicaciones presentadas deben ser coherentes y apoyadas con referencias bibliográficas. Es válido hacer
referencia a la introducción teórica o presentar nuevas fuentes bibliográficas, que por ser muy específicas, no
fueron consideradas dentro de la introducción. Finalmente, se debe tener cuidado en el tiempo verbal de la
redacción y realizarse en forma impersonal.

9) Conclusiones

Se listan las conclusiones más relevantes respecto a la técnica utilizada y de los resultados obtenidos en función
de las variables evaluadas, de las reacciones involucradas, etc. Igualmente se deben mencionar los objetivos no
logrados. Deben ser cortas y precisas, y NO DEBEN ARGUMENTAR las explicaciones ya realizadas durante
la discusión. Sólo si es necesario, se menciona algún factor importante que permitió explicar los resultados
obtenidos. Han de ser redactadas en TERCERA PERSONA.

10) Recomendaciones (si Uds. lo consideran)

Todas aquellas alternativas y sugerencias que van en pro de mejorar el desarrollo experimental y el logro de los
objetivos planteados. Deben ser redactadas en forma precisa e impersonal.
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11) Referencias Bibliográficas

Todas aquellas bibliografías empleadas en el desarrollo de la introducción teórica, reporte de datos teóricos y
apoyo de las discusiones, adecuadamente enumeradas, a medida que aparecen en el texto.

Existen normas específicas para la presentación de bibliografías según sean texto, artículos, tesis o informe de
pasantía, apuntes, etc.

12) Apéndices

Se presenta todo el procedimiento empleado para la obtención de los resultados a partir de los datos,matemático
y estadístico (haciendo referencia a un ejemplo típico de cálculo), Formulas químicas, Reacciones o Mecanismos
que pueden ayudar a sustentar sus resultados y discusión, diagramas, esquemas, fotografías, ejemplos
industriales (asociados a la práctica), entre otros. Esto debe ser realizado en forma CLARA Y DETALLADA.
Igualmente se deben presentar todos los valores numéricos que dan origen a una curva, grafico o figura
determinada que haya podido ser presentada como resultado.

En ocasiones, se puede adicionar información complementaria sobre propiedades, la técnica empleada, etc.

2. NORMAS DEL FORMATO

1) Presentación y Márgenes

El profesor considerar si el informe se presenta escrito manualmente o por computador.

El informe debe ser presentado en papel bond blanco base 20 tamaño carta, escrito a espacio y medio y
empleando los siguientes márgenes:
Margen superior: 3 cm
Margen inferior: 2 cm
Margen izquierdo: 3 cm
Margen derecho: 2 cm

No se debe presentar ninguna página con rayas, ni escritas por el reverso.

2) Numeración de las Páginas

La primera parte del informe (sumario hasta lista de figuras), debe ser enumerado en números romanos en
minúscula en la parte central inferior de la página. Para el caso de un informe de laboratorio se asigna el número
“i” a la página del sumario, ya que no se realiza una contraportada.
Para el contenido propiamente del informe, se enumera con números arábigos en la parte central superior de la
página, correspondiéndole el número 1 a la página de los objetivos. Es optativo colocar nuevamente el título
del informe o de la sesión o cuerpo que se desarrolla en la parte superior de la página.

3) Identificación de las secciones del informe

Se debe emplear la técnica del bosquejo. Se considera que el número inicial identifica a un capítulo determinado
y que el mismo debe siempre iniciarse en una página, en mayúscula y sin subrayar (destacado en negritas). La
ubicación del título de la sección se puede realizar en el centro de la página o pegado al margen. Si se tienen
sub-secciones, estas deben estar tituladas y alineadas con el margen izquierdo sin sangría, sin subrayar.

Se recomienda que la enumeración asignada no sobrepase los tres dígitos, es decir, a lo máximo se deben
asignar secciones de la forma 1.2.2, por ejemplo.
Se debe tener en cuenta el siguiente detalle, con respecto al uso de los “puntos”:
Ejemplo: 3.1 PARTE EXPERIMENTAL
3.1.1 Materiales
3.1.2 Equipos o Montaje Experimental
 14

3.1.3 Procedimiento

Salvo para la Parte Experimental, si se desarrollan sub-secciones, no es recomendable colocar directamente la

misma sin antes haber mencionado algún tipo de texto introductorio.

4) Presentación de tablas

Las tablas deben estar encabezadas por el título de la misma y el número asignado según la sección y orden de
aparición. Con respecto al título, este debe ser detallado y brindar toda la información necesaria para entender
los datos o resultados tabulados, y debe colocarse como encabezado. Con relación a la numeración de las tablas,
se debe realizar con números arábigos y según la sección, empleando un máximo de tres números.

Por ejemplo
a) Tabla 3.1.1 Tabla de la sección 3.1 y es la primera tabla
b) Tabla 1.3 Tabla de la sección 1, tercera tabla.

Note que siempre el último dígito indica el orden de la tabla dentro de la sección o sub-secciones primarias, es
decir, si existe una sección 3.2.2, y se coloca una tabla en la misma, no se debe asignar el título como tabla
3.2.2.1. Será la tabla 3.2.X, siendo X el número correspondiente al conteo de tablas desde que aparece el título
3.2.

En cuanto al formato de la tabla, esta puede o no cuadricularse (es decir usar o no líneas verticales para separar
los campos de presentación de la información). Al menos deben tener 3 líneas horizontales de extremo a
extremo, 2 que limitan el encabezamiento de las columnas y otra que cierra la tabla. Ejemplo.

Tabla 4.1. Intervalos de temperatura de destilación (Teb), pesos moleculares (Mn), y densidades ( para las
muestras separadas usando la técnica de destilación fraccionada [7].
-3
Fracción Teb [°C] PM [g/mol] )
A2 50-58 49 3,37
A3 70-79 94 2,86
A4 85-93 128 2,76

Nota: observe el número entre corchetes [7], lo que indica que es una tabla de recopilación bibliográfica, y su
información fue obtenida del libro, revista o fuente clasificada como [7].

La misma tabla podría ser presentada de la siguiente manera:

Tabla 4.1. Intervalos de temperatura de destilación (Teb), pesos moleculares (Mn), y densidades ( para las
muestras separadas usando la técnica de destilación fraccionada [7].
-3
Fracción Teb [°C] PM [g/mol] )
A2 50-58 49 3,37
A3 70-79 94 2,86
A4 85-93 128 2,76

Para tablas extensas, que exceden el límite de espacio disponible se continúa en la siguiente página, y se debe
colocar nuevamente el número de la tabla y el encabezado de las columnas, acotando que es una continuación.

5) Presentación de figuras

En cuanto a la numeración y título debe seguir las mismas normas mencionadas para las tablas. La figura debe
estar centrada dentro de los márgenes. En caso de tratarse de gráficas o curvas, podría emplearse papel
cuadriculado o equivalente directamente (colocados como recortes y pegados), o pegada como figura obtenida
a través de algún software (Excel, Origin, etc.). La gráfica debe estar presentada en fondo blanco, bajo las
siguientes particularidades:
 15

a) Los ejes rectangulares deben ser parte complementaria de un recuadro. Es decir, el área delimitada por
los ejes debe ser encuadrada. Además, cada segmento debe encontrarse dividido según la escala principal
seleccionada.
b) El título del eje “y” debe encontrarse al lado del eje, leyéndose de lado.
c) Se debe acotar adecuadamente las unidades empleadas y en el sistema internacional de unidades (SI), al
menos que se indique lo contrario, en base a patrones estándares ya definidos para cierto tipo de resultados.
d) No se debe abreviar el título de ningún eje, y es válido mostrar el símbolo de las variables una vez colocado
el título.
e) El título de la figura debe encontrarse en la parte inferior y centrado.

Ejemplo:

NH
NH2
CETONA, H3O+ O2N NH CH3

N
O2N NO2
NO2 CH3

Figura 3.4. Reacción de cetonas y/o aldehídos con compuestos nitrogenados, como hidracinas sustituidas,
para productos análogos a las iminas

Dentro de la designación de la figura, también se incluyen diagramas, como los respectivos a un equipo o
montaje experimental, así como fotografías. Cuando se colocan fotografías, se debe emplear un pegamento
seco, que no maltrate la hoja. Si la fotografía es representativa de una muestra a escala, esta debe indicar la
relación de escala empleada.

Nota: es optativo encuadrar cualquier figura diferente a una gráfica.

6) Presentación de ecuaciones y esquemas

Cuando se requiere indicar una expresión, ecuación o mecanismo particular, esta debe ir centrada, se le debe
asignar un número según las mismas reglas empleadas para tablas y figuras (ec. 3.2.1), y se debe colocar
alineado a la derecha, pegado con el margen. Igualmente, se debe identificar claramente el significado de cada
una de las variables.

Ejemplo:

Método A:

-
O Na+ + CH3Br O-CH3 + NaBr

(ec. 3.2.1)
Método B:

Br + CH3O -Na+ O-CH3 + NaBr

(ec. 3.2.2)

O también, en ese caso, cada reacción debe estar identificada, por ejemplo:

h
Br2 2Br· (reac. 1.2.1)

Esquema 1.2.1
 16

7) Reporte de datos y resultados

Con relación a los datos, estos deben ser reportados de forma clara y consistente con la apreciación del
equipo, es decir, se debe cuidar las cifras significativas.

Ejemplo: Si una balanza presenta una apreciación de 0,05 [g], al realizar una pesada dada, la forma correcta
de reportar es la siguiente:
(12,05 0,05) [g]
(25,00 0,05) [g]
No puede ser válido lo siguiente:

(24,03 0,05) [g] no está dentro de la apreciación

(24,05 0,1) [g] no está dentro de la apreciación

En el caso de tabulación de datos, es válido incluir en el encabezado de la columna el valor de la apreciación

del equipo o instrumento de medida, y no reportarlo al lado de cada registro obtenido. Ejemplo: masa de la
probeta, ([g] 0,05 [g]).

Se debe reportar adecuadamente los resultados, fijando las cantidades de cifras significativas según el error
asociado. RECUERDE que el error siempre se debe reportar con una sola cifra significativa.

NOTA: un conjunto de resultados que puede ser presentado tanto en tablas como en gráficos, debe presentarse
en una de las dos alternativas.

Tanto para la tabulación de resultados como para las gráficas, es OBLIGATORIO que sean reportadas es
unidades del Sistema Internacional (SI). Si se considera necesario reportar otra unidad, se debe hacer entre
paréntesis con su valor equivalente.
Ejemplo.: 0,01 m (2,54 in).

8) Referencias Bibliográficas o bibliografía Consultada

La bibliografía debe incluir todas las referencias CONSULTADAS POR ORDEN DE APARICIÓN EN EL
TEXTO DEL INFORME. El número de la referencia bibliográfica debe ir al final del párrafo que contiene una
información de la fuente bibliográfica, al final de la última palabra. Existen varias alternativas a ser empleadas:

Ejemplo
.... El cálculo de esta constante podría hacerse más acertadamente si se toman las debidas consideraciones
experimentales [2,4].
.... El cálculo de esta constante podría hacerse más acertadamente si se toman las debidas consideraciones
experimentales (2,4).
.... El cálculo de esta constante podría hacerse más acertadamente si se toman las debidas consideraciones
experimentales 2,4.
.... El cálculo de esta constante podría hacerse más acertadamente si se toman las debidas consideraciones
experimentales (2,4).

Si es un conjunto de bibliografías que aportan los mismos argumentos, se emplea de la siguiente manera: [1,
3-7].

En caso que para un mismo párrafo se ubiquen ideas de referencias diferentes, se puede acotar la referencia
internamente en el párrafo.

Existen normas específicas para realizar una bibliografía, que depende del tipo de fuente empleada. Al listar las
referencias se debe ser consistente, es decir, si se coloca solo la inicial del primer nombre, esto se debe hacer
para todas, aunque se conozca la inicial del segundo. Oro ejemplo, si se emplean varios artículos (paper), en
algunas publicaciones la designación de un número es opcional, por lo que si una no lo tiene, aunque la demás
lo tengan no debe reportarse.
 17

Ejemplos:
a) Artículos científicos (papers):

En el siguiente orden:
Autor, Revista (en itálica y abreviada bajo las reglas internacionales), volumen (en negrita preferiblemente o
subrayado si se realiza en forma manuscrita), número (optativo), página inicial del artículo y año (en paréntesis).
Ejemplo:

[1] D.L Wilfong, G.W Knight, J. Organic Chem., 25, 777, (1997).

Ó también:

[1] D.L Wilfong, G.W Knight, J. Organic Chem., 25, 777, (1997).

Es válido también:

[1] Wilfong D.L, Knight G.W., J. Organic Chem., 25, 777, (1997).

En algunos casos, los artículos citan a otros autores. Sise hace referencia a dicha cita y previamente se ha citado
el artículo se sigue el siguiente formato:

[2] M. Hill, P. Barhm, A. Keller, C. Ronsey, Polymer, 32, 1384 (2004).

[3] D. Basset, A. Hodge, J. Organic Chem., 35, 12-16 (2001), citado por M. Hill et al. [2].

Otro caso:

[4] A. Van Cutsem, V. Foxer, C. Ross, J. Organic Chem., en imprenta (2006).

b) Textos

En caso de ser autores directos:

[5] L. Nielsen, “Molecular Orbital Theory for Organic Chemists”, Vol.1, Marcel Decker, Inc., New York,
(1994), 51-52.

En caso de editores:

[5] Hendrickson, Cram y Hammond “Organic Chemistry”, McGraw Hill , 3rd. Ed., 1970

[6] H. Mark, N Bikales, C. Overberger, J. Menges, (eds) “Encyclopedia of Polymer Science & Engineering”,
Vol.5, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2da. Ed. (1987), 107-120.

Así mismo, se tiene el caso de capítulos desarrollados por algún autor en particular dentro de un texto. En este
caso se tienen las siguientes alternativas.

[7] D. Braun, E. Bezdadea, “Theory of Degradation and Stabilization of Organic Compounds”, en

Encyclopedia of Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms, and Structure, Vol.1, Amrcel Dekker,
Inc., New York, 2da. Ed. (2000), 397-429.

[8] J. Wipych, “Polyvinyl Chloride”, Vol.3, Editado por A. Jenkins, Elsevier Science Publishers, Amsterdam
(1999), 59-109, 250-253.
 18

[9] D. Willians, “Extraction from natural sources: Alkaloids” en “Comprehensive of Organic Chemistry –
Characterization, Reactions & Applications of Alkaloids, Vol. 6, G. Allen, J.C Bevington, (Eds.), Pergamon
Press, Oxford, 1er Ed. (2002), 607-619.

c) Tesis

[10] E. Pires, “Síntesis y Caracterización de derivados bromados”, Proyecto de Grado, Coordinación de

Química, U.S.B. (2005).
[11] O. Salazar, J. Sánchez, “Reutilización de los Desechos de Botellas de Poli(cloruro de Vinilo)”, Informe
Final de Cursos en Cooperación, Coordinación de Ingeniería Química, U.S.B. (1999).

d) Especificaciones Técnicas, Normas y Patentes

En cuanto a especificaciones:
[13] Catálogo de Especificaciones Técnicas Lagotene, Polímeros del Lago, C.A., Caracas, Venezuela (1992).
[14] Superintendencia de Compuestos Clorados, Planta San José, Especificaciones de Resinas cloradas, Tipo
Suspensión Petroplas, Petroquímica de Venezuela, S.A., Maracaibo, Venezuela, (1995).
[15] Mitsui Toatsu Chem Inc., Patente No.: J52141854-A, USA, (1977)
[16] Norma ASTM D 3591, “Standard Practice for Logaritmic Viscosity of Oils in Formulate Compounds”,
Vol.08.03, USA, (1998).

Ó también:

e) Simposios, Conferencias, Informes Técnicos y Otros

[18] V.B. Mathot, “Conferencia Plenaria- Stereochemistry 94”, Moordwijkerhout, Netherlands, mayo (1994).

[19] C. Puig, M. Hill, J. Odell, “SLA¨´92. Tercer Simposio Latinoamericano de Polímeros”, Caracas
Venezuela, 281 (1992).

f) Apuntes de clases, otros

[23] N. Canudas, Apuntes de la asignatura “Química Orgánica II, QM2422”. Departamento de Química,
USB, (Sep-Dic, 2004).

g) WEB

[25] http://pslc.ws/spanish/radical.htm (SE DEBE COLOCAR LA FECHA DE CONSULTA)

 19

UNIVERSIDAD SIMON BOLIVAR

LABORATORIO "B"

TRIMESTRE E-M A-J S-D ASIGNATURA QM-2487

Sección/Día
Mesón o Grupo

CONSTANCIA

Por medio de la presente hago constar que he leído las NORMAS DE SEGURIDAD DEL
LABORATORIO "B" y que me comprometo a cumplirlas a cabalidad. Entiendo perfectamente que el
incumplimiento de alguna(s) de esta(s) normas puede causar mi expulsión temporal del laboratorio con la
consiguiente pérdida de la(s) práctica(s); y que además la reincidencia en el incumplimiento de las mismas
puede ocasionar la pérdida de la asignatura en el trimestre en curso, quedando en este caso con calificación de
uno (1).
Cualquier accidente que cause por incumplimiento de las NORMAS DE SEGURIDAD DEL
LABORATORIO "B" será de la entera responsabilidad de mi persona.

Firma del Alumno

NOMBRE Y APELLIDO
CARNET #

Nota: Esta hoja la deberá completar y entregar al profesor debidamente llena al iniciar la sección de
laboratorios.
 20

UNIVERSIDAD SIMON BOLIVAR

LABORATORIO "B"

CONSTANCIA

TRIMESTRE E-M A-J S-D ASIGNATURA QM-2487

NOMBRE Y APELLIDO
CARNET #

Por medio de la presente hago constar que restituiré al Laboratorio "B", sección Química
Orgánica, el equipo y/o material que rompa durante mi trabajo práctico de esta asignatura. Así mismo me
comprometo a presentar factura por el material que estoy reponiendo.

Firma del Alumno

Nota: Esta hoja la deberá arrancar y entregar al profesor debidamente llena al iniciar la sección de
laboratorios.
 21

Reporte de material o equipo roto (para uso personal del estudiante como inventario de mat. roto).

DESCRIPCION Y MARCA CANTIDAD FECHA FIRMA

 22

PRÁCTICA
Hidrólisis de Ésteres
(Obtención del ácido salicílico a partir del aceite de Gaulteria)

1.- OBJETIVO GENERAL:

Sintetizar ácido salicílico mediante hidrólisis del salicilato de metilo y determinar su punto
de fusión. Evaluar la presencia de fenoles en el compuesto sintetizado mediante pruebas de
identificación. Recristalizar el producto obtenido y comparar los puntos de fusión.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- Materiales
- Salicilato de Metilo (Aceite de Gaulteria);
- Solución de Hidróxido de Sodio;
- Ácido Sulfúrico diluido (50%);
- Etanol y Agua Caliente;
- Solución de cloruro férrico (5%);
- Agua de Bromo

2.2.- Procedimiento

Prepare un baño de hielo y coloque las pisetas de agua destilada a enfriar.

2.2.1.- Preparación del ácido salicílico a partir del aceite de gaulteria

En un balón de 250 ml se mezclan 3.5 ml de aceite de Gaulteria (salicilato de metilo) con 25

ml de una solución de hidróxido de sodio (NaOH) 5M. Generalmente al hacer la mezcla, se
separa la sal sódica por el grupo fenólico del salicilato de metilo, pero se disuelve cuandola
mezcla se calienta.
 23

Se adapta al balón un refrigerante de reflujo y el contenido del balón se calienta sobre una
manta a ebullición (manteniendo el reflujo) durante unos 15-20 minutos para que se hidrolice
el éster (recuerde colocar las perlas de ebullición).

La solución se vierte en un beaker (ya que luego será más fácil sacar el sólido que se formará),
se enfría bien en un baño de hielo y se acidifica con ácido sulfúrico diluído (50%) hasta
llevarlo a un pH alrededor de 2-3.

El precipitado de ácido salicílico se recoge por filtración sobre un Buchner, se lava con agua
fría y se seca en la estufa o al aire, extendiendo el producto sobre una hoja de papel defiltro.

Se separa una porción de producto para recristalizarlo con agua caliente y etanol. Consulte
con su profesor cual es la forma más adecuada de realizar la RECRISTALIZACIÓN.

A los productos cristalizado y recristalizado se les determina el punto de fusión (el punto de
fusión del ácido salicílico reportado en la literatura es de 159oC). Esta determinación del
punto de fusión es una actividad post-laboratorio por lo que tendrán que ponerse de acuerdo
con su preparador y el (la) técnico de laboratorio para establecer un horario para su venida al
mismo y realizar esta actividad

Determinar el rendimiento de la reacción (Sugerencia: colocar los cálculos asociados a la

determinación de dicho rendimiento en el Apéndice)

2.2.2.- Propiedades del ácido salicílico:

1.- Ensayo con cloruro férrico. A una solución diluida de ácido salicílico en agua se añaden
unas gotas de solución de cloruro férrico (5%). Observe los cambios.

2.- Reacción con bromo. Se disuelven 0.2 g de ácido salicílico en un poco de agua caliente
y se añade agua de bromo hasta que el líquido tenga un tenue color amarillo. El precipitado
es el 2,4,6-tribromofenol. Filtrar el sólido, secar y tomar el punto de fusión.

Notas:

El producto puede descomponer si el tiempo de calentamiento es prolongado.

EL ACIDO SALICILICO OBTENIDO DEBE SER GUARDADO PARA LA
PRACTICA SIGUIENTE. PARA ELLO SE SOLICITA A LOS ESTUDIANTES (POR
GRUPO) TRAER DOS RECIPIENTES PEQUEÑOS PLASTICOS O DE VIDRIO
(TIPO CAPSULAS DE PETRI, O SE SUGIERE LOS RECOLECTORES DE HECES
QUE SE CONSIGUEN EN LAS FARMACIAS).
 24

Diseño del montaje experimental:

H2 O

mezcla

Figura 2. Montaje experimental del sistema de reflujo

MATERIAL DE APOYO: VÈASE AULA VIRTUAL USB

MATERIAL DE ESTUDIO:

- REFLUJO
- FILTRACIÓN AL VACÍO
- CRISTALIZACIÓN Y RECRISTALIZACIÖN
- PUNTO DE FUSION
- ALCOHOLES, FENOLES Y ÉSTERES
- HIDRÓLISIS DE ÉSTERES. REACCIONES QUÍMICAS
INVOLUCRADAS
- RECONOCIMIENTO DE GRUPO FENÓLICO
 25

PRÁCTICA
Esterificación y Extracción
1.- OBJETIVO GENERAL:

Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico y determinar su punto de fusión.
Extraer de una muestra comercial de aspirina, el ácido acetilsalicílico, determinar su punto
de fusión y comprobar el porcentaje (en peso) del ácido extraído de la pastilla comercial de
acuerdo a lo reportado por el fabricante. Comparar los puntos de fusión del producto
sintetizado con el producto extraído.

PARTE A: Obtención del Ácido Acetilsalicílico a partir del Ácido Salicílico

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- Materiales
- Ácido Salicílico (sintetizado en la práctica anterior);
- Anhídrido Acético;
- Ácido Sulfúrico concentrado;
- Solución Etanol/Agua (1:1); Etanol técnico.

2.2.- Procedimiento:

Prepare un baño de hielo y coloque las pisetas de agua destilada a enfriar.

En un matraz pequeño se agregan, en el siguiente orden, 2 g de ácido salicílico, 3 ml de

anhídrido acético y 2 gotas de sulfúrico concentrado.

Al agitar la mezcla suavemente, la temperatura se eleva hasta 70-80ºC y todo el ácido

salicílico se disuelve. La reacción exotérmica continúa manteniendo la temperatura de la
solución por encima de 70ºC durante varios minutos.

Luego de 15 minutos se habrá enfriado entre 35-40ºC, y el contenido del matraz será casi una
masa sólida de cristales de ácido acetil salicílico.

Todo el conjunto se añade a 50 ml de agua destilada fría, se agita bien la suspensión y los
cristales se recogen por filtración sobre un Buchner.
 26

Se presiona el producto sobre el filtro, para eliminar la mayor cantidad de agua, y la muestra
de ácido acetil salicílico se extiende sobre el papel de filtro para secarla al aire.

Cuando el producto este seco se puede recristalizar en etanol-agua. Recuerde que el agua
caliente no es un solvente de recristalización apropiado porque en la solución caliente el ácido
acetil salicílico experimenta una hidrólisis parcial a ácido salicílico y acético.

2.3.- Una vez obtenido el ácido acetil salicílico en el laboratorio:

Probar su solubilidad en agua caliente.

Observe las características de la solución acuosa cuando se enfría, y mientras se raspan las
paredes del recipiente con un agitador o varilla de vidrio.
Hacer una prueba con una solución de cloruro férrico (5%) usando 0,2 g del compuesto
obtenido. ( A criterio del profesor).

Medir su punto de fusión, una vez seco el producto.

Notas importantes:
►EL rendimiento deberá ser expresado en porcentaje.
►EL punto de fusión del ácido acetil salicílico varía entre 130-135ºC porque se descompone
parcialmente. Si el baño del aparato para la determinación del punto de fusión se calienta
rápidamente (o se precalienta a unos 100-120ºC) se suele observar un punto de fusión entre
134-135ºC.

Recomendaciones:
a.- La obtención del ácido acetilsalicílico (aspirina) deberá hacerse bajo campana;
b.- Para cada 10g de ácido salicílico, usar 15 g (14 ml) de anhídrido acético y 5 gotas de
H2SO4 concentrado;
c.- Enfriar a 50-60ºC sobre un baño de agua por 15 min, agitando constantemente la mezcla
de reacción;
d.- Añadir 150 ml de agua a los cristales de ácido acetilsalicílico. Agitar y filtrar al vacío.
e.- Recristalizar siguiendo las recomendaciones de su profesor; y tomar en cuenta la
experiencia anterior de recristalización (práctica 2):

PARTE B.

MÉTODO 1
Extraccióndel ácido acetil salicílico de una muestra comercial (Aspirina)

3.- PARTE EXPERIMENTAL

3.1.- Materiales
- Ácido Acetil Salicílico (sintetizado en la parte A anterior) para comparar con la muestra
comercial;
- Al menos 4 tabletas de Aspirina comercial;
- Diclorometano o Acetato de etilo, como solvente de extracción;
- n-hexano;
 27

3.2.- Procedimiento:

Tome al menos 4 tabletas de aspirina (de 500 mg c/u) de una muestra comercial conocida y
determine su peso con exactitud. Pulverice las tabletas en un mortero y transfiera el polvo a
un beacker de 100 ml.

Agregue 15 ml del solvente de extracción y agite. Filtre el residuo sólido a través de un

embudo normal.

Agregue al filtrado n-hexano, poco a poco, y con agitación, hasta que observe la aparición
de los primeros cristalitos. Enfríe en baño de hielo durante 15 minutos. Filtre el sólido blanco
y deje secar.

Determine el peso y el punto de fusión. Calcule el % de ácido acetilsalicílico presente en la

muestra comercial, y compárelo con los valores reportados por el fabricante en el empaque.

Determine el punto de fusión de (a) la muestra extraída, (b) del sintetizado, y (c) de una
mezcla (1:1) del obtenido por Ud(s) y del aislado. Comparar el comportamiento de la aspirina
comercial y del sintetizado por Uds., al medir su punto de fusión.

MÉTODO 2
Extracción del ácido acetil salicílico de una muestra comercial
efervescente (Alka Seltzer)

4.- PARTE EXPERIMENTAL

4.1.- Materiales
- Pastillas de algún medicamento efervescente que contenga aspirina y bicarbonato de sodio
(por ejemplo Alka Seltzer)
- Ácido clorhídrico (HCl) 6M.
- Agua

4.2.- Procedimiento:

En un vaso de precipitados de 50 mL se coloque la pastilla efervescente y 10 mL de agua

destilada. Espere a que termine de reaccionar. Puede quedar algo de sólido sin disolver.

Vierta en otro vaso de precipitados de 50 mL aproximadamente 10 mL de HCl 6M y

adiciónelo a la solución del medicamento, lentamente en porciones de 5 gotas utilizando la
pipeta pasteur. Al principio el sólido insoluble que se encontraba en el vaso se disolverá, con
desprendimiento de burbujas de CO2, ya que se trata de bicarbonato de sodio.

Una vez que se termine el bicarbonato, la aspirina que se encuentra disuelta en la forma de
su sal de sodio (acetilsalicilato de sodio) reaccionará con el ácido clorhídrico para formar el
ácido acetilsalicílico, el cual es insoluble en agua y precipitará. Agregue HCl hasta que no se
forme más sólido.
 28

Filtre la suspensión lavando con agua destilada fría y deje secar.

Determine el peso y el punto de fusión. Calcule el % de ácido acetilsalicílico presente en la

muestra comercial, y compárelo con los valores reportados por el fabricante en el empaque.

Determine el punto de fusión de (a) la muestra extraída, (b) del sintetizado, y (c) de una
mezcla (1:1) del obtenido por Ud(s) y del aislado. Comparar el comportamiento de la aspirina
comercial y del sintetizado por Uds., al medir su punto de fusión.

5.- BIBLIOGRAFIA

a) Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química Orgánica, 2ª edición, editorial Alhambra,

España, 1979. b) Hess G, Química general experimental, 4a edición, editorial C.E.C.S.A,
México 1982 c) Domínguez X, Experimentos de Química orgánica, editorial Limusa,
México 1987. d) Mc Murry J, Química orgánica, Internacional Thomsom editores, México,
2001.

MATERIAL DE APOYO: VÈASE AULA VIRTUAL USB

MATERIAL DE ESTUDIO:
- EXTRACCIÒN SÓLIDO-LIQUIDO
- EMULSIÒN
- FILTRACIÒN POR VACÌO Y FILTRACIÒN POR GRAVEDAD
- CRISTALIZACIÒN Y RECRISTALIZACIÒN
- PUNTO DE FUSIÒN
- EXTRACCIONES CONTINUAS
- COEFICIENTE DE REPARTO
- FENOLES. ACIDOS CARBOXILICOS. ÈSTERES
- ESTERIFICACIÒN. REACCIONES QUÌMICAS INVOLUCRADAS
- ACIDO ACETILSALICÍLICO COMO PRODUCTO DE SÌNTESIS.
- ASPIRINA COMO PRODUCTO COMERCIAL
 29

PRÁCTICA
Nitración de Benzoato de Metilo
1.- OBJETIVO GENERAL:

Realizar la nitración del Benzoato de metilo a través de un mecanismo de sustitución

electrofílica aromática y determinar el rendimiento de la reacción. Determinar el proceso
de sustitución utilizando la técnica de Cromatografía de Capa Fina (TLC)

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- Materiales
- Ácido Sulfúrico concentrado
- Benzoato de metilo
- Nitrato de Potasio
- Etanol y agua destilada
- Placa TLC
- Mezcla Hexano-acetato de etilo 9:1

2.2.- Procedimiento

Prepare un baño de hielo y coloque las pisetas de agua destilada a enfriar.

Colocar en un erlenmeyer de 125 ml, 3.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y enfríe en un

baño de hielo – agua.
Añada 0.5 g. de benzoato de metilo (densidad = 1.09 g/ml) y agite la mezcla hasta disolver
el sólido. Enfríe por 10 min.
Calcule y pese 1.5 equivalentes de KNO3 (debe traer los cálculos respectivos con respecto a
la cantidad de benzoato de metilo utilizado).
Lentamente añádalo a la mezcla previamente enfriada, agitando y manteniendo fría la
solución; luego mantenga en baño de hielo por 10 min adicionales.
Luego retire y permita que la mezcla alcance la temperatura ambiente y se le añaden 10 g.
aproximadamente de hielo granizado. Filtre con un embudo buchner y lave con agua fria.

Recristalización: disuelva el producto en una mínima cantidad de etanol (si hace falta puede
calentarse un poco el etanol para aumentar la solubilidad del producto) y recristalice
añadiendo un poco de agua destilada.
 30

B.- Cromatografía de Capa Fina TLC:

Se requiere sembrar en una placa TLC el producto recristalizado, aguas madres y producto
de partida.

El solvente a utilizar como fase móvil será una mezcla Hexano-acetato de etilo 9:1. Aplicar
con un capilar una pequeña cantidad de cada producto por separado en la misma placa de
sílica gel que le ha sido suministrada (figura 1) con 1 cm aproximadamente de separación.
Marque el borde superior de la placa con una línea débil de un lápiz de grafito.

Tome un beaker de 250 ml y cubra solamente el fondo con el solvente indicado (como se
muestra en el diseño del montaje experimental, véase figura 4). Coloque un papel de filtro
alrededor de las paredes del mismo y cúbralo con una cápsula de petri o vidrio de reloj. Esto
debe hacerse mucho antes de introducir la placa para que la cámara este saturada). Introduzca
cuidadosamente la placa de manera que el borde inferior entre en contacto con elsolvente de
manera uniforme. La placa debe quedar de manera diagonal. Cubra de nuevo, y no lo mueva,
espere a que concluya la Cromatografía y retire. Deje secar y observe en la lámpara de UV.

Al observar bajo lámpara de UV, marque con un lápiz de grafito la ubicación de las manchas
observadas. Determine los coeficientes de reparto.

Montaje de la Cromatografía TLC:

Camisa de papel de filtro

(debe estar completamente humedecido del solvente)

Perfil de recorrido del solvente sobre la placa

(por acción capilar)

Nivel de solvente, a partir de donde comienza el recorrido

Figura 4. Diseño de la cámara para realizar la cromatografía TLC y como colocar la muestra
con el capilar sobre la placa TLC
 31

MATERIAL DE APOYO: VÈASE AULA VIRTUAL USB

MATERIAL DE ESTUDIO:
- FILTRACION AL VACÍO
- CRISTALIZACIÓN Y RECRISTALIZACIÓN
- CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA (TLC)
- COEFICIENTE DE REPARTO
- NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS
- SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA. MECANISMOS
DE REACCIÓN
 32

PRÁCTICA
Separación de pigmentos naturales por cromatografía de papel
1.- OBJETIVO GENERAL:

Separar los pigmentos naturales presentes en hojas de hortalizas (legumbres verdes como
la espinaca, acelga, por ejemplo) utilizando la técnica de Cromatografía de Papel.
Familiarizarse con la técnica, sus ventajas e identificar los diferentes pigmentos
fotosintéticos (clorofilas, xantofila y carotenos) que componen a la legumbre seleccionada.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- Materiales
- Mortero
- Embudo Buchner –Kitasato- Papel de filtro
- Acetona o acetona/éter de petróleo (1:1; o la que recomiende el profesor)
- Hojas de espinaca o acelga (QUE DEBE TRAER EL ESTUDIANTE)
- Papel cromatográfico
- Montaje experimental similar al de una cromatografía TLC

2.2.- Procedimiento

Separación por Cromatografía de Papel

Lavar las hojas de espinaca o acelga, secarlas con papel absorbente (el peso a usar seria
alrededor de unos 2 gramos), luego retirar los nervios y ponerlas en un mortero, junto con el
solvente extractante (acetona). Triturar la mezcla hasta que las hojas se decoloren y el
disolvente adquiera un color verde intenso. Filtrar por gravedad o con un embudo Buchner.

Colocar sobre el mesón el papel cromatográfico que le será suministrado. Hacer con grafito
una línea suave hacia el borde del papel (con una distancia de unos 10 mm del borde) la
cual le servirá de guía. Tome la solución verde que obtuvo luego de filtrar, y con una pipeta
pasteur vaya colocándola sobre el papel cromatografico (siguiendo la línea de grafito), la cual
irá dejando una mancha sobre el papel. Deje reposar unos minutos y repita el procedimiento
unas 3-5 veces. Debe quedar una línea ancha verde intensa donde estaba la línea de grafito.

Una vez, que tiene una línea verde intenso sobre el papel cromatográfico, se coloca el papel
ya sembrado en un vaso de precipitado o beaker que contendrá el solvente separador
adecuado (acetona o acetona/hexano en la proporción que su profesor indique), dejándolo
unos 5 a 10 min. Los pigmentos se irán separando según su afinidad con el solvente/papel.

Observará la presencia de 4 manchas fundamentalmente las cuales corresponderán a los

distintos pigmentos fotosintéticos presentes en las hojas de espinaca, los cuales Ud. deberá
identificar.
 33

A CONSIDERACIÓN DEL PROFESOR cada grupo podrá realizar el proceso de elución las
veces necesarias para que se evalúen diferentes fases móviles con relaciones acetona/hexano
10/0; 8/2; 6/4; 5/5; 4/6; 2/8 y 0/10, con el objeto de determinar la fasemóvil ideal para
la separación de los pigmentos.

Del mismo modo, si el profesor lo considera pertinente se procederá a cortar cada uno de los
cuatros fragmento coloreados y cada uno de ellos se disolverán en acetona o etanol para su
análisis por espectroscopia de UV-Visible.

4.- BIBLIOGRAFIA

a) Abbott, D. y Andrews, R. S., Introducción a la Cromatografía, 3ª Ed., Alhambra,

España, 1983.
b) Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química Orgánica, 2ª Ed.., Alhambra, España, 1979.
c) Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry a Small-Scalle Approach, Mc Millan,
U.S.A., 1976.
d) Valcarcel, M.. Técnicas analíticas de separación. Editorial Reverté. España. 1988

MATERIAL DE APOYO: VÈASE AULA VIRTUAL USB

MATERIAL DE ESTUDIO:
- EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO
- FILTRACIÓN AL VACÍO Y FILTRACIÓN POR GRAVEDAD
- CROMATOGRAFÍA DE PAPEL
- CROMATOGRAFÍA DE PAPEL
- DIFERENCIAS QUÍMICAS ENTRE PIGMENTOS Y COLORANTES
- PIGMENTOS NATURALES: CLOROFILAS, XANTOFILA Y
CAROTENOS
- ESPECTROSCOPIA UV-VIS
 34

PRÁCTICA
Saponificación de grasas.
Preparación de un jabón

1.- OBJETIVO GENERAL:

Preparar jabón utilizando la técnica de saponificación en medio básico de una grasa.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

Preparación de un jabón. MÉTODO A:

2.1.- Materiales:
- Solución etanólica de hidróxido de sodio.
- Manteca de cerdo (o Sebo), manteca vegetal (Los tres cochinitos, por ejemplo), aceite de
oliva, aceite de maíz o algún otro aceite que disponga o sugiera su profesor (MATERIAL
QUE DEBE TRAER EL ESTUDIANTE O EL EQUIPO DE TRABAJO AL
LABORATORIO)
- Solución saturada de cloruro de sodio (TRAER SAL COMUN).
- Soluciones de sales de calcio (II), magnesio (II) y cinc (II).
- Detergente líquido comercial
-NOTA: para la obtención de los jabones, se recomienda a los estudiantes traer ese día:
Molde de plástico para jabones (o algún moldecito que pueda traer al laboratorio)
Esencia para jabones de Flor de naranjo (azahar), perfume, etc.
Colorantes líquidos para jabones o colorantes naturales que se usan para repostería.

2.2.- Procedimiento A:

Le serán suministrados (por grupo) 40 ml de una solución etanólica de hidróxido de sodio, la

cual debe colocar en un balón de 100 ml. Inmediatamente proceda a agregar 10g de manteca
de cerdo (u otra grasa o aceite sugerida por su profesor) en dicho balón. Caliente la mezcla
(utilizando una manta de calentamiento) durante unos 30 minutos bajo reflujo.

Luego de transcurrido ese tiempo, destile ¾ partes de etanol (que corresponden alrededor de
unos 4-5 ml) mediante un sistema de destilación simple (véase montaje experimental en la
figura 3). Vierta luego el residuo de la destilación en 100 ml de una solución saturada de
cloruro de sodio (50 g de cloruro de sodio en 150 ml de agua utilizando un vaso de precipitado
de 400 ml). El jabón, una mezcla de estearato, palmitato y oleato sódicos, se separará como
un sólido cuajoso; mientras que la glicerina quedara en la solución.

Si es necesario, calentar el vaso de precipitado para favorecer la disolución de la sal, pero

antes de continuar es conveniente enfriar de nuevo. Echar rápidamente la grasa saponificada
sobre esta solución fría. Agitar fuertemente durante unos minutos y enfriar hasta temperatura
ambiente en un baño de hielo. Recoger el precipitado formado por filtración al
 35

vacío con un embudo Büchner. Lavarlo dos veces con agua helada. Dejar pasar aire a través
del precipitado hasta que quede medianamente seco (esto se consigue dejando el efecto del
filtrado al vacío durante unos 10 min.).

Moldear y dejarlo secar durante al menos un día. Pesar el producto.

Preparación de un jabón. MÉTODO B:

2.3.- Materiales:
- Solución de NaOH al 30%
- Etanol
- Manteca de cerdo (o Sebo), manteca vegetal (Los tres cochinitos, por ejemplo), aceite de
oliva, aceite de maíz o algún otro aceite que disponga o sugiera su profesor (MATERIAL
QUE DEBE TRAER EL ESTUDIANTE O EL EQUIPO DE TRABAJO AL
LABORATORIO)
- Solución saturada de cloruro de sodio (TRAER SAL COMUN).
- Soluciones de sales de calcio (II), magnesio (II) y cinc (II).
- Detergente líquido comercial
-NOTA: para la obtención de los jabones, se recomienda a los estudiantes traer ese día:
Molde de plástico para jabones (o algún moldecito que pueda traer al laboratorio)
Esencia para jabones de Flor de naranjo (azahar), perfume, etc.
Colorantes líquidos para jabones o colorantes naturales que se usan para repostería.

2.3.- Procedimiento B:

Coloque en un beaker 20 g ó 20 mL del aceite o grasa elegido. Caliente hasta que funda.
Adicione 40 mL de una solución de NaOH al 30%. Caliente y agite la mezcla continuamente
para acelerar la saponificación. Añada 14 mL de etanol y continúe calentando y agitando
para que culmine la saponificación, momento en el cual la masa adquiere un aspecto
compacto y homogéneo. Si se desea comprobar si la saponificación es completa, disuelva un
poco del jabón formado en 15 mL de agua caliente y debería observaruna solución clara, sin
presencia de dos fases.

Una vez obtenida la masa jabonosa es el momento adecuado para agregar los perfumes y/o
colorantes de su preferencia. Luego de esto, se procede a agregar 120 mL de agua destilada,
calentar y agitar. Seguidamente se agregan 25mL de una solución saturada de cloruro de
sodio (NaCl).

La mezcla se deja enfriar, se filtra la masa de jabón y se lava varias veces con agua destilada.
Moldear y dejarlo secar durante al menos un día. Pesar el producto.

2.4. –Reacción con iones metálicos:

A.- Reacción del jabón con iones metálicos:

En tubos de ensayos separados se prueba la reacción de soluciones jabonosas con soluciones
de sales de calcio (II), magnesio (II) y cinc (II). Formule esta reacciones suponiendo que el
jabón esta formado principalmente por estearato sódico.
 36

Con el fin de determinar alguna comparación entre el jabón y un detergente se

realizaran las pruebas hechas en el jabón preparado en el laboratorio con una
muestra comercial de detergente líquido (que debe traer el estudiante):

B.- Reacción de un detergente comercial con iones metálicos:

Disolver 0,75 g de un detergente comercial en 50 ml de agua en un erlenmeyer,
taparlo y agitar con fuerza durante 15 segundos. Dejar reposar otros 30 s y observar
el nivel que alcanza la espuma. Repetir el proceso tras añadir 4 gotas de solución
de cloruro de calcio, de magnesio y de cinc.

¿Qué se observa? Compare con lo obtenido cuando lo realizo con la solución jabonosa.

termómetro

Tubo de condensación

balón
salida H2O
Figura 3. Diseño del montaje
Entrada H O
99 22 99 22
77 66 55
44
66 55 77 44
88 88

experimental para realizar

33 33

10
10 11 11 11

2 Producto destilado
una destilación simple.

MATERIAL DE APOYO: VÈASE AULA VIRTUAL USB

MATERIAL DE ESTUDIO:
- REFLUJO
- FILTRACIÓN AL VACÍO
- DESTILACION SIMPLE
- SAPONIFICACIÓN DE GRASAS
- JABONES Y DETERGENTES. GRUPOS
FUNCIONALES QUEIDENTIFICAN A UNO Y A
OTRO.
- ACCIÓN LIMPIADORA DEL JABÓN. SISTEMA MISCELAR
- AGUAS DURAS
- REACCIONES QUÍMICAS INVOLUCRADAS
- EQUIVALENTES DE SAPONIFICACIÓN, E ÍNDICE DE
YODO
 37

PRÁCTICA
Determinación del peso molecular viscosimétrico a una
muestra comercial de un polímero.
1.- OBJETIVO GENERAL

Emplear la técnica de Viscosimetría Ubbelhode para determinar el peso molecular viscosimétrico

de una muestra comercial de un polímero

2.- INTRODUCCION

Los fluidos tienden a minimizar el gradiente de flujo ejerciendo una fuerza que es proporcional al área
de contacto A, entre regiones que fluyen a diferentes velocidades. Esta fuerza es proporcional al gradiente
de velocidad a lo largo de la muestra dv/dx. La constante de proporcionalidad se llama coeficiente de
viscosidad η:

Para medir el coeficiente de viscosidad, se puede medir el flujo en presencia de un gradiente de

velocidad. Una forma de hacerlo es medir el flujo a través de un tubo. Pouseille derivó una formula para
obtener el volumen, ΔV, de un fluido incompresible de viscosidad η, moviéndose a través de un tubo de
longitud l y radio r, en un tiempoΔt, sometido a un incremento de presión ΔP.

Para soluciones diluidas existe una relacion entre la concentración de la solucion y la viscosidad. La
dependencia con la concentración de la viscosidad de una disolución fue deducida por Einstein asumiendo
un modelo simple de disolución. Este modelo supone considerar la disolución como un conjunto de
partículas esféricas en el interior de un disolvente continuo. Según la relación de Einstein la viscosidad de
una disolución puede ser expresada como:

η= η° (1+2.5ϕ)

donde η es la viscosidad de la disolución compuesta por una fracción de volumen de

esferas de soluto ϕ. Η° es la viscosidad del disolvente puro. L fórmula está derivada para partículas
esféricas de tamaño uniforme en un medio continuo. Para partículas de
otras formas, una relación similar es válida pero el coeficiente numérico de la fracción de volumen sería
diferente. Obviamente el modelo es muy simple pero el uso de esta ecuación es una manera práctica de
relacionar viscosidad y estructura.

3.- PARTE EXPERIMENTAL

3.1-.- Materiales
 38

Para determinar el peso molecular viscosimétrico se trabajará con una muestra comercial de Poliestireno
que le será provista por el profesor, o de alguna muestra comercial que pueda traer el estudiante (por
ejemplo muestra de los vasos transparentes marca Selva, carcasas de CD, etc.). Sino el profesor le indicará
(con una semana de antelación) otro polímero, solvente y temperatura que empleará en función a los datos
(temperatura, constantes, etc.) para que ud. procure los parámetros de interés respecto a ese polímero en
particular.
Se sugiere seleccionar pares polímero-solvente que puedan ser evaluados a temperaturas de 25ºC o
superiores, y empleando solventes poco volátiles.
En general el PS se solubiliza fácilmente en cloroformo y solventes aromáticos. Además se
necesitara:
Viscosímetro Ubbelhode (véase hacia el final de esta práctica el esquema del viscosímetro).
Instrumental de vidrio.

3.2.- Procedimiento

1. En un matraz aforado de 50 mL, prepare una solución madre al 1% p/v del

polímero. No enrase hasta que el polímero no se haya disuelto completamente.
2. Prepare a partir de la solución madre y usando matraces aforados de 25 mL,
tres soluciones con las siguientes concentraciones: 0,2; 0,5; 0,75 % p/v (o aquellas
concentraciones que le sugiera su profesor). Si el profesor lo considera pertinente, le
podrá indicar que en lugar de tres soluciones prepare cuatro soluciones (0,2; 0,4; 0,6 y 0,8
% p/v) a partir de la solución madre.
3. Para iniciar la prueba de determinación de los tiempos de caída a través del
capilar del viscosímetro, proceda a verter la solución por el tubo A (ver figura del esquema
de Viscosímetro Ubbelhode), y succione mediante una pera colocada en el tubo B hasta
que el menisco del líquido alcance una posición por encima de la marca superior del bulbo
pequeño (para mantener esa posición se deben tapar los tubos A y C y posteriormente
destaparlo para iniciar la caída). Reporte el tiempo de caída del líquido entre la marca
superior y la inferior, determinado por el descenso del menisco. Evite en todo momento
posibles errores de paralelaje.
Recomendación: comience a trabajar con la solución mas diluida, es decir la de 0,2 % p/v (o la
mas diluida que haya preparado).
4. Utilice la tabla que se presenta a continuación para anotar los tiempos de caída.
Una vez llena proceda a los cálculos pertinentes.
5. Al finalizar las medidas, limpie con sumo cuidado el viscosímetro, primero con
el solvente puro y luego con acetona. Entregue el viscosímetro al técnico delaboratorio
para someter el viscosímetro al lavado y evitar obstrucciones del capilar.
6. Entregue al profesor (o preparador) una tabla con los valores obtenidos durante
la práctica.
7. Para su informe, determine y reporte el peso molecular viscosimétrico de la
muestra ensayada.
Muestra de polímero:
Solvente:
Temperatura de ensayo:
Valor de K: (indique la Referencia de donde extrajoeste
valor)
 39

Valor de a: (indique la Referencia de donde extrajoeste

valor)

Medida 1 2 3 promedio
Tiempo caída solvente puro (to)
Tiempo caída de la solución [C1]
(t1)
Tiempo caída de la solución [C2]
(t2)
Tiempo caída de la solución [C3]
(t3)
Tiempo caída de la solución [C4]
(t4)
Tiempo caída de la solución [C5]
(t5)
 40

Tubo Tubo Tubo

A B C

Figura. Esquema de Viscosímetro Ubbelhode

MATERIAL DE ESTUDIO:
- MONÓMEROS. POLÍMEROS.
- HOMOPOLÍMEROS Y COPOLÍMEROS
- MÉTODOS DE POLIMERIZACIÓN
- CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS POLÍMEROS.
- POLÍMEROS TERMOPLÁSTICOS Y POLÍMEROS
TERMOESTABLES
- MÉTODOS PARA LA DETERMINACIÓN DEL PESO MOLECULAR
DE POLÍMEROS
- SOLUBILIDAD DE POLÍMEROS. CARACTERÍSTICAS
QUÍMICAS DEL POLÍMERO Y DEL SOLVENTE
- PARÁMETROS DE SOLUBILIDAD. SISTEMA
POLIMERO/SOLVENTE/TEMPERATURA
- VISCOSIDAD (RELATIVA, REDUCIDA, ESPECIFICA E
INTRINSECA)
- VISCOSIMETRÍA COMO MÉTODO PARA LA
DETERMINACIÓN DE PESO MOLECULAR DE POLÍMEROS
DILUIDOS.
41
 42

Figura: Evaluación de la viscosidad intrínseca para una solución de una poliacrialmidacatiónica en una
solución acuosa de NaCl (1mol/L) a 25ºC.
 43

donde K y a son parámetros que dependen de la relación polímero-solvente-temperatura (y en

general se encuentran reportados en los Handbooks de polímeros o en artículos cientificos)
 44

PRÁCTICA
Extracción y plastificación de un Biopolímero
(Almidón)
1.- OBJETIVO GENERAL:
Extraer el almidón presente en la papa y determinar el porcentaje de rendimiento.
Sintetizar un bioplástico a partir del almidón.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- Materiales
- Aproximadamente 200 g de papa.
- Agua destilada.
- Propanotriol (glicerina).
- Ácido clorhídrico 0,1 M.
- Hidróxido de sodio 0,1 M.

2.2.- Procedimiento
2.2.1.- Extracción del almidón:

El siguiente procedimiento será realizado por duplicado. Una parte se usará para determinar la composición del
almidón en la papa y la otra mitad para sintetizar el bioplástico. Realice ambos procedimientos de forma
simultánea.
Agregue aproximadamente 100 g de papa en la licuadora y añada 100 mL de agua destilada. Después de licuar,
agregue el líquido en un colador y recolecte en un beaker de 500 mL. Agregue los restos de papa en la licuadora.
Añada de nuevo 100 mL de agua y repita dos veces más.
Deje reposar la muestra en el beaker por 5 minutos. Decante el líquido del beaker, dejando el almidón en el
fondo de este. Añada 100 mL de agua al beaker y agite suavemente. Deje reposar y decante otra vez. Etiquete
y coloque una muestra del almidón aislado en la estufaa 50°C y deje secando hasta el día siguiente. Pese la
cantidad de almidón aislado.

2.2.2.- Síntesis de un bioplástico a partir del almidón:

La muestra restante de almidón extraído en la parte 2.2.1, se agrega en un beaker conteniendo 25 mL de agua
destilada, 3 mL de ácido clorhídrico 0,1 M y 3 mL de propanotriol.
Tape el beaker con un vidrio de reloj y caliente usando una plancha. Caliente con cuidado hasta que observe
ebullición y luego siga calentando hasta observar la formación del plástico. Asegúrese que la solución no llegue
a sequedad. Si es necesario, deje de calentar.
 45
Mida el pH de la solución usando una varilla de vidrio. Añada suficiente hidróxido de sodio 0,1 M para que la solución tenga
un pH neutro (probablemente necesitará una cantidad cercana a los 3 mL de ácido clorhídrico añadidos inicialmente).
Añada la mezcla en una cápsula de Petri y use la varilla de vidrio de manera que esté uniformemente distribuida. Etiquete
la muestra y deje secando en la estufa hasta el día siguiente. Una vez seca, manipule el plástico obtenido y observe sus
propiedades.

Notas:
Las papas deben ser lavadas antes de la realización de la práctica.
IMPORTANTE: Cada grupo deberá traer un colador para la primera parte de la práctica.

MATERIAL DE ESTUDIO:

- POLISACARIDOS
- EXTRACCIÓN DE ALMIDÓN
- COMPONENTES Y ESTRUCTURA DEL ALMIDÓN
- USOS DEL ALMIDÓN
- MÉTODOS DE POLIMERIZACIÓN
- PLASTIFICANTES Y PLASTIFICACION DE POLIMEROS
- CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS POLÍMEROS
- POLÍMEROS TERMOPLÁSTICOS Y BIOPOLIMEROS
- BIODEGRADACIÓN
- APLICACIÓN DE LOS POLÍMEROS TERMOPLÁSTICOS