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Guia Quimica
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LECTIVO 2021
GUÍA DE APRENDIZAJE
SEDE PRINCIPAL PERIODO III
ESTUDIANTE Grados Once ABC GRUPO 11ABC GUÍA No 5
ÁREA QUÍMICA – LAB. QUÍMICA JORNADA MAÑANA
DOCENTE JORGE ARMANDO MERA FECHA 26 Agosto 2021
BANGUERO
TIEMPO DE Del 30 de Agosto al 15 de octubre DURACIÓN 28 horas
DESARROLLO de 2021
METAS DE APRENDIZAJE
• Establecerá diferencias entre compuestos orgánicas en términos de sus propiedades
físicas y químicas. (Estructura, reacciones y nomenclatura).
• Manejará adecuadamente los principales conceptos relacionados con la nomenclatura
química orgánica (compuestos orgánicos: estructura del átomo de carbono, función
hidrocarburo)
• Diferenciará los distintos compuestos orgánicos por el número de carbonos y por su
grupo funcional.
• Relacionará las formas de hibridación sp, sp2 y sp3 con la formación de enlaces triples,
doble y sencillos.
• Manejará fuentes relevantes y confiables de la Web y de otros medios (bibliográficos).
• Diferenciará los compuestos inorgánicos de los orgánicos.
• Manejará con soltura las reglas IUPAC para la formulación y nomenclatura de las
funciones: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácido, amida, éster, aminas, nitrilos,
derivados halogenados y nitrocompuestos.
• Describe la importancia de los grupos funcionales en la determinación de las
propiedades físico-químicas de los compuestos orgánicos, desde su identificación en
fórmulas abiertas, la interpretación del concepto de isomería, la representación
molecular y la aplicación del sistema IUPAC para su nominación
Ejes Temáticos
• Química Orgánica
CONCEPTOS BÁSICOS
• El carbono y su importancia
• Hidrocarburos saturados e insaturados, aromáticos.
• Alcoholes y fenoles
• Aldehídos y cetonas
• Éteres
• Ácidos carboxílicos
• Ester
• Aminas
• Amidas
PREGUNTAS ESENCIALES
• ¿Cuál es la importancia de la existencia de los compuestos orgánicos en la vida
cotidiana?
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GUÍA DE APRENDIZAJE
• ¿Qué tantos de los productos y utilizamos en nuestra vida diaria son compuestos
orgánicos?
EVIDENCIAS DE APRENDIZAJE (INDICADORES DE DESEMPEÑO)
• Conoce las reglas de la IUPAC para la formulación y nomenclatura de los
hidrocarburos, incluidos los aromáticos.
• Identifica los principales grupos funcionales orgánicos en diferentes compuestos.
• *Formular y nombra correctamente compuestos orgánicos e identificar sus grupos
funcionales.
ACTIVIDADES
Actividad 1 El átomo del carbono, grupos funcionales, alcanos
Actividad 2 Alquenos, alquinos
Actividad 3 Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
Actividad 4 Compuestos oxigenados
Actividad 5 Compuestos nitrogenados e Isomería.
RECURSOS
• Classroom
• Videos relacionados las actividades
• Computador
• Tabla periódica
• Calculadora
• Diccionario
CRITERIOS DE ENTREGA
CRITERIOS DE ENTREGA:
• Las personas que utilicen la plataforma Classroom no deben realizar entregas físicas,
solo desarrollar todas las actividades en el Classroom en el tiempo establecido.
• A cada actividad que desarrollen, se le toma una foto y se envía en la fecha de entrega
de esa actividad al whatsapp 3015697320. Al final, se entrega el paquete con todas
las actividades realizadas.
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• No. de actividad - Asignatura – Grado -Nombre de estudiante
o Por ejemplo: G1A1- Química- 11A – Batman Antonio Banderas
• Todas las actividades que se entreguen deben tener sus datos básicos: Nombre,
grado, teléfono y correo electrónico.
• Todas las preguntan que tengan respecto alguna actividad o al curso, se hace en el
muro principal de la clase de Classroom para que todos observen la pregunta y las
respectivas respuestas. Si no tienen acceso a Classroom las dudas se resuelven en
el WhatsApp en el horario de clase.
EVALUACIÓN
• Al final de cada actividad se encuentran los ejercicios a desarrollar y al lado de cada
ejercicio se encuentra su porcentaje respecto a la nota.
• Cuando se tienen dos ejercicios en una misma actividad se divide el 100%.
• Se tendrá en cuenta la puntualidad en la entrega.
• La presentación del desarrollo de la guía.
• La claridad en el manejo de los conceptos
• La profundidad en el desarrollo de las actividades, de forma completa.
• Moore J. W., Stanitski C. L., Wood J. L., Kotz J. C.; “El Mundo de la Química”; 2a.
Edición, 2000.
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DESARROLLO DE ACTIVIDADES
ACTVIDAD 1
HIDROCARBUROS : ALCANOS
Tiempo: 4 horas
La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química, debido al gran número
de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento básico de su constitución molecular el
átomo de carbono: de aquí que se la llama con frecuencia Química del Carbono
Pero, ¿cuál es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono? Se debe a la peculiar
configuración electrónica del átomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que
forma.
La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2 . De los seis electrones que posee, solo
los cuatro más externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a
adquirir estructura estable de gas noble (Neón) por compartición de sus electrones más externos con
los de otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente. Una
propiedad que tiene este átomo y que no posee ningún otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad
para enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos
tipos (lineales, ramificadas, cíclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de átomos
de carbonos de varios cientos de miles de átomos de carbonos.
La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:
La unión de los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver
forma las cadenas carbonadas; éstas constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto
correspondiente.
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• FÓRMULA EMPÍRICA de un compuesto: da la proporción de los átomos que contiene, expresada
con los números enteros más pequeños posibles. C6H6 -> C1H1
• FÓRMULA MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada
uno de ellos. Ej.: C4H8 C2H6O
* FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen agrupados los átomos que están
unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena. Ej.: CH2=CH–CH2–CH3 CH3 –CH2 - OH
* FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que
constituyen la molécula.
Ej.:
* FÓRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir
loa molécula, observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Esta fórmula da
la forma real de la molécula. Las fórmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con más
frecuencia.
1.4 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
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2. HIDROCARBUROS
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno.
Pueden ser:
a) ACICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas
abiertas:
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-Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.
Ejemplo:
-Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena
lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman
radicales.
Ejemplo:
b) CICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.
Ejemplo:
Existen hidrocarburos poli cíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí.
Ejemplo:
En el cuadro de la página anterior se encuentran clasificados los hidrocarburos en función del tipo de
enlace que tienen: simple, doble o triple.
Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrógeno,
que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.
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Ej:
Los alcanos de cadena lineal forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades
químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena. Ejemplo:
Según las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:
• Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:
2 (1-metiletil) -heptano
2 isopropil - heptano
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Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano
(16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21),
docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24)..., triacontano (30)..., tetracontano (40), etc.
Y así sucesivamente.
Para nombrar un radical ramificado como éste, CH3—CH2—CH—CH2—, se considera que hay
un grupo metilo unido a la cadena del radical, y para señalar el número que corresponde al átomo de
carbono al que está unido, se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono
que ha perdido el átomo de hidrógeno.
Dicho número, llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un
guión.
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Ejemplo: En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podría estar de las formas que indicamos
a continuación y sus nombres serían los siguientes:
Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son, entre otros, los
siguientes: 2 metil - propil
C
C C
Obsérvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los prefijos sec (de
secundario: el carbono 1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el carbono 1 está unido a
tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempeñan el papel de números.
Por esta razón, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de un guion y sí
los prefijos sec y terc, que se escriben, además, en letra cursiva.
Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayúscula, se escribirían así:
Isobutilo, Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo.
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2.1.3 Alcanos de cadena ramificada
Según las normas IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma
siguiente:
• Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono.
• Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más
bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena
principal por orden alfabético. Ejemplos:
En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto
ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales. Por tanto,
la numeración y el nombre serán:
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En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el
orden alfabético*. En el caso anterior nos fijamos en but y en met, prescindiendo del di.
Los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético, teniendo en cuenta en
dicho orden los prefijos multiplicativos de los radicales complejos. Éstos se escriben poniéndolos
entre paréntesis.
En este caso existen tres cadenas con el mismo número de carbonos (9) e igual número de radicales
(5); elegimos como cadena aquella cuyos sustituyentes posean localizadores más bajos:
Cadena (a): numeración de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7.
Cadena (b): numeración empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7.
Cadena (c): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8.
Elegimos, por tanto, la cadena (a).
* Para la ordenación alfabética, tampoco se tienen en cuenta los prefijos que se escriben en letra
cursiva, tales como sec y terc.
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3. Ejercicios
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3.2 (60%) Ejercicio: Video Química orgánica: Alcanos
Este video se debe subir en la tarea “G5A12 Video Alcanos”. Si va a entrega en físico, hacer el
procedimiento descrito en los criterios de entrega.
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ACTVIDAD 2
Ejemplo:
• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble
enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le
corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
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• Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena
principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la
más larga. Ejemplos:
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* Las verdaderas terminaciones son -dieno, -trieno, etc. Se incluye en ellas la letra "a" para evitar
nombres de fonética desagradable.
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Los alquinos que cumplen con la fórmula general se llaman Acetilenos.
Ejemplo:
• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el triple enlace.
La numeración se realiza de modo que corresponda al átomo de carbono con triple enlace el
localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos:
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• Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena
principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más
larga. Ejemplos:
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H
1- buten - 3-ino
* Las verdaderas terminaciones son -diino, -triino, etc. Se incluye en ellas la letra "a" para evitar
nombres de fonética desagradable.
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les
correspondan los localizadores más pequeños. Al nombrar los derivados halogenados de cadena
ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde
según el orden alfabético. Ejemplos:
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4. Ejercicios
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4.2.1 Nombrar los siguiente compuestos:
a)
b)
b) 2 hexen – 4 ino
Este video se debe subir en la tarea “G5A22 Video Alquenos y alquinos”. Si va a entrega en físico,
hacer el procedimiento descrito en los criterios de entrega.
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ACTIVIDAD 3
Tiempo: 5 hora
5. HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas que se cierran en sus extremos para formar ciclos de
tres átomos o más. La presencia de enlaces simples, dobles y triples en la cadena cerrada los
clasifica en cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. En ocasión pueden presentar más de un
ciclo y se les llama Policíclicos.
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1.2 Radicales univalentes de los cicloalcanos
Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos por pérdida de un átomo de
hidrógeno se nombran como en los alcanos acíclicos, es decir, sustituyendo la terminación ano por
ilo. Ejemplos:
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1.4 Hidrocarburos monocíclicos no saturados
Son hidrocarburos cíclicos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus
átomos de carbono.
El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las instauraciones,
prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la
numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces.
La numeración del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, con tal de
conseguir la condición expresada anteriormente. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la
terminación eno o ino. Ejemplos:
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1.5 Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos
Derivan de los hidrocarburos cíclicos no saturados por pérdida de un átomo de hidrógeno en un
átomo de carbono.
Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por
enilo e inilo, respectivamente.
Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores; se asigna el
número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Ejemplos:
2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6). Recibieron este
nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el
término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos
reactivo.
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se
llaman arilo.
El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:
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• Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de
los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:
• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2; 1,3 y 1,4 o
mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente. Ejemplos:
• Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales
reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético. Ejemplos:
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3. Ejercicios
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a)
b)
Este video se debe subir en la tarea “G5A32 Video Hidrocarburos Cíclicos y aromáticos”. Si va
a entrega en físico, hacer el procedimiento descrito en los criterios de entrega.
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ACTIVIDAD 4
COMPUESTOS OXIGENADOS
Tiempo: 5 hora
0.COMPUESTOS OXIGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Según el grupo funcional los
podemos clasificar en: alcoholes (y fenoles), éteres, aldehidos, cetonas, ácidos y ésteres.
El grupo funcional o función orgánica se define como átomo o grupo de átomos unidos de manera
característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el que están
presentes.
1. ALCOHOLES Y FENOLES.
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por
el grupo funcional –OH (hidroxilo).
1.1 ALCOHOLES
Su fórmula general es R–OH, siendo R– un radical derivado de algún hidrocarburo alifático (alquilo,
alquenilo o alquinilo). Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.
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1.1.1 Alcoholes con un solo grupo funcional.
Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según que el –OH esté unido a un carbono primario,
secundario o terciario. Los átomos de carbono se llaman: primarios, secundarios, terciarios o
cuaternarios, según estén unidos, a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono. (No pueden existir,
lógicamente, alcoholes cuaternarios).
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al
carbono unido al radical –OH el localizador más bajo posible. La función alcohol tiene preferencia al
numerar sobre las insaturaciones y los radicales.
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Para nombrarlos se colocan los sufijos –diol, –triol, –tetraol, etc., que indican el número de grupos –
OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.
1.2 FENOLES
Como dijimos, se obtienen al sustituir uno o varios hidrógenos del benceno por grupos –OH. Se
nombran los alcoholes, con la terminación –ol, aunque muchos tienen nombres vulgares. Si existen
varios grupos OH, la numeración de los átomos de carbono del anillo aromático se hace de forma que
a los carbonos con grupos –OH les corresponda la numeración más baja. Al número de hidroxilos se
hace referencia mediante los prefijos “di”, “tri”, etc. Ejemplos
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2. ETERES
Son compuestos formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los
hidrocarburos. Sus posibles fórmulas generales son:
Los radicales R–O– se nombran sustituyendo –ano por –oxi en el alcano correspondiente (metoxi,
etoxi, propoxi, butoxi,...). El radical correspondiente derivado del benceno, Ar–O–, se llama fenoxi.
Ejemplos:
* Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxígeno, y se termina con la palabra éter.
* Se nombra el radical más sencillo (con la terminación –oxi), y a continuación, el nombre del
hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.
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Más ejemplos:
3. ALDEHIDOS Y CETONAS.
Los aldehidos y cetonas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo –C=O, o grupo
carbonilo, en el que hay un doble enlace entre el carbono y el oxígeno. La deferencia entre ambos
reside en:
R–CO–H
R–CO–R'
3.1 ALDEHIDOS.
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Los aldehidos se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo del que derivan por la
terminación –al. Si existen dos grupos carbonilo, –CO–, uno en cada extremo de la cadena, la
terminación será –dial.
El grupo carbonilo (–CO–) tiene preferencia sobre los radicales, insaturaciones y alcoholes,
debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo en que se encuentra dicho grupo
carbonilo. Sólo cuando en los dos extremos haya grupo carbonilo se tienen en cuenta las posiciones
de las instauraciones y de los sustituyentes para numerar la cadena.
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Ejemplos:
En el caso de compuestos con tres o más grupos aldehidos o bien cuando el grupo aldehido está
unido a un ciclo, se emplea otro sistema de nomenclatura, consistente en dar el nombre de
“carbaldehido” a los grupos –CHO.
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Cuando en un compuesto hay funciones que tienen prioridad sobre la función aldehido, al grupo –
CHO se le considera como sustituyente, y se le nombra con el prefijo “formil”. También se aplica esto
cuando el compuesto tiene más de dos grupos –CHO.
3.2 CETONAS.
*Haciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en –ona, indicando, cuando sea
necesario, la posición del grupo carbonilo, mediante números localizadores. Si hay varios grupos –
CO- se emplean los prefijos “diona”, “triona”, etc. Si el compuesto contiene instauraciones, cadenas
laterales u otras funciones sobre las que la cetona tiene preferencia, hay que numerar la cadena
principal de forma que corresponda al grupo o grupos carbonilo el número más bajo posible.
Ejemplos:
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* Nombrando, en orden alfabético, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la
palabra cetona.
Ejemplos:
Cuando la función cetona no es la principal, porque hay otra u otras funciones con preferencia, el
oxígeno del grupo carbonilo se considera sustituyente y se le nombra con el prefijo “oxo”.
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4. ACIDOS CARBOXILICOS
Son compuestos orgánicos con propiedades ácidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional
carboxilo:
Hay ácidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y se llaman
ácidos dicarboxílicos:
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La función ácida prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere
decir, que si en un compuesto se encuentra la función ácido, las demás funciones se consideran como
sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la función ácido. El carbono del grupo
carboxilo se numera como carbono 1.
Ejemplos:
Si hay dos grupos carboxilos, el sufijo empleado es “dioico” y para la numeración de la cadena
principal se tienen en cuenta las instauraciones, o los sustituyentes. Cuando un compuesto tiene más
de dos grupos –COOH, los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga
se consideran como sustituyentes y se les designa con el nombre “carboxi”. Cuando el –COOH va
unido a un ciclo se emplea el sufijo “carboxílico”
La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos acidos carboxílicos y dicarboxílicos, que son
muy frecuentes en el lenguaje químico. Algunos ya los hemos citado.
A continuación, damos una lista:
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HCOO–CH2–CH2–COOH ácido butanodioico ácido succínico
HOOC–(CH2)3–COOH ácido pentanodioico ácido glutárico
Cuando un ácido carboxílico pierde el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, se obtiene un anión.
Estos aniones se nombran cambiando la tereminación –ico de los ácidos por –ato, igual que se hace
en la formulación inorgánica.
Ejemplo:
* Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen los ésteres.
Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( ––ato de ––ilo).
* Al unir un anión derivado de los ácidos carboxíilicos con un catión metálico, se obtienen las sales
orgánicas.
Ejemplos:
La diferencia entre un éster y una sal reside principalmente en que el enlace oxígeno–metal (–O–
Na) de una sal es iónico, mientras que el enlace oxígeno–radical alquílico (–O–CH3 ) de un éster es
covalente.
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Obtención de un éster
Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes formando ésteres y agua, según La reacción:
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6. Ejercicios
a)
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Este video se debe subir en la tarea “G5A42 Video Hidrocarburos oxigenados”. Si va a entrega
en físico, hacer el procedimiento descrito en los criterios de entrega.
ACTIVIDAD 5
COMPUESTOS NITROGENADOS
Tiempo: 5 hora
0. COMPUESTOS NITROGENADOS.
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno. Algunos de ellos tienen también
oxígeno. Según el grupo funcional se pueden clasificar en: aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.
1. AMINAS.
Derivan del amoníaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales
orgánicos. Según se sustituya uno, dos o los tres hidrógenos, tendremos aminas primarias,
secundarias o terciarias.
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Para nombrar las aminas, cuando la función amina es la función principal, se nombran todos los
radicales unidos al nitrógeno por orden alfabético, y se termina con las palabra amina.
Si son aminas secundarias o terciarias asimétricas se pueden nombrar como derivados N-sustituidos
de la amina primaria de cadena más compleja
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Si existe más de un grupo funcional amina, se añade “diamina”, “triamina”, etc, al nombre del
hidrocarburo correspondiente. Si el grupo amino no forma parte de la cadena principal, se citan
mediante prefijos tales como amino (– NH2), metilamino (–NH–CH3 ), aminometil (–CH2–NH2), etc.
Se indica su posición mediante localizadores.
2. AMIDAS.
Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los ácidos corboxílicos, al sustituir el
grupo –OH por el grupo –NH2.
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3- butenamida
CH3-CH2-CONHCH3 N-metilpropanamida
Cuando el grupo amida no es la función principal, se designa como sustituyente mediante el prefijo
“carbamoil”.
Las amidas no sustituidas se pueden obtener calentando un ácido carboxílico con amoníaco. Si en
lugar de amoníaco se utiliza una amina primana o secundana, se obtiene una amida monosustituida
o disustituida, respectivamente:
Un aminoácido es un compuesto que contiene un grupo carboxilo y un grupo amino. Dos aminoácidos
se unen mediante un enlace peptídico cuando reaccionan el grupo carboxilo de un aminoácido y el
grupo amino del otro aminoácido, formando un grupo amido.
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3. NITRILOS O CIANUROS.
Poseen el grupo funcional –CºN o bien –CN. Pueden considerarse, por tanto, derivados de los
hidrocarburos al sustituir tres hidrógenos de un carbono terminal por un átomo de nitrógeno. Se
nombran con la terminación nitrilo detrás del nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de
carbono.
También se pueden nombrar cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico,
H–CºN.
4. NITRODERIVADOS.
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por grupos
nitro, –NO2. En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro –NO2, nunca se considera como
función principal; en todos sus compuestos es sustituyente.
Se designa mediante el prefijo –nitro. Ejemplos:
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Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgánicas de las ya estudiadas, hay
que seguir los pasos que se indican a continuación:
2º– Determinar la cadena principal que contiene la función principal. Los grupos funcionales
secundarios se consideran como sustituyentes de la cadena principal y se nombran con el prefijo que
se indica en la siguiente tabla de preferencia de las funciones orgánicas.
Para elegir la función principal hay que tener en cuenta la tabla que se da a continuación. Se elige
como principal aquella función que vaya delante en la tabla.
Por ejemplo, dado que el –CO– va situado antes que el –OH, el compuesto CH2OH–CH2–CO–CH3
debe llamarse 4–hidroxi–2–butanona, y no 3–oxo–1–butanol.
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La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere
decir, que si en un compuesto se encuentra la función ácido, las demás funciones se consideran como
sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la función ácido. El carbono del grupo
carboxilo se numera como carbono 1.
6. ISOMERÍA
Consiste en que dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura
molecular. En consecuencia poseen diferentes propiedades físicas y químicas. A estos compuestos
se les denomina isómeros.
Tipos de isomería:
1.-Isomería estructural: Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la
conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta estructura).
La isomería constitucional se clasifica en:
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• Estereoisomería geométrica.
Estas moléculas pueden ser CIS o TRANS El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje
sea dicho enlace. Supongamos un doble enlace C=C, disustituido, siendo ambos sustituyentes
idénticos. Si los dos sustituyentes están del mismo lado el compuesto es CIS. Si están en
distinto lado es TRANS.
• Estereoisomería óptica.
Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian únicamente en el efecto que
tienen sobre la luz. Cuando sobre las mismas incide luz polarizada, éstas desvían en plano de
dicha luz en uno u otro sentido. Recibe el nombre de molécula quiral aquella que no se puede
superponer con su imagen especular.
7. Ejercicios
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En la plataforma Classroom, a partir de la información de la guía, realice el ejercicio con nombre
“G5A51 Ejercicios Química orgánica: Hidrocarburos nitrogenados En el anexo 5, se encuentra
el ejercicio para las personas que solo lo pueden realizar de manera física.
Este video se debe subir en la tarea “G5A52 Video Hidrocarburos nitrogenados” Si va a entrega
en físico, hacer el procedimiento descrito en los criterios de entrega.
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ACTIVIDAD 6
El petróleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos, entre los que destacan, por su abundancia,
los alcanos. El petróleo crudo llega a las refinerías para su refinamiento. El primer paso consiste en
separarlo en diferentes fracciones por medio de la destilación fraccionada.
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1.1 La gasolina
Las fracciones obtenidas en la destilación del petróleo son una mezcla de varios hidrocarburos. Por
ejemplo, la gasolina es una mezcla de hidrocarburos volátiles que contiene, además de alcanos,
cantidades variables de hidrocarburos aromáticos.
La demanda de las fracciones ligeras del petróleo, utilizadas para fabricar gasolina, es muy superior
a la de las fracciones más pesadas. Sin embargo, estas últimas son las más abundantes en el petróleo
bruto. Por ello, los químicos han encontrado procesos alternativos que permiten obtener mayor
rendimiento del petróleo bruto y mejorar el comportamiento de la gasolina en motores de explosión.
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Además de aumentar la producción de alcanos volátiles, el craqueo produce alquenos sencillos cuya
demanda es también muy grande. Concretamente, durante el craqueo del petróleo se producen
enormes cantidades de eteno, la materia prima más importante de la industria química orgánica.
Este proceso convierte los alcanos en compuestos aromáticos, tales como el benceno, tolueno
(metilbenceno) y xileno (dimelbenceno), que mejoran el comportamiento de la gasolina en los motores
de explosión. Los alcanos son catalíticamente reformados haciendo pasar el vapor calentado del
hidrocarburo por un lecho de alúmina (Al 20 3) que contiene platino y rodio. El hidrogeno formado
como subproducto puede utilizarse en otros procesos de la refinería.
1.4 Alquilaclón
Durante la alquilación se convierten alcanos y alquenos de baja masa molecular (C3 y C4) en alcanos
mayores de cadena ramificada, adecuados para su uso en gasolinas. Como catalizadores típicos en
este proceso se utilizan el HF y el H 2S0 4
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La utilización de combustibles fósiles (carbón, petróleo y gas natural) plantea dos problemas
fundamentales. Primero, la formación de nuevos combustibles fósiles no puede igualar la velocidad a
la que se están consumiendo los recursos existentes en la actualidad. Los combustibles fósiles son
esencialmente fuentes de energía no renovables. El segundo problema son los efectos
medioambientales que ocasiona el uso de estos combustibles.
Las impurezas de azufre que contienen los combustibles fósiles dan lugar a óxidos de azufre, SO 2,
y las altas temperaturas de los procesos de combustión hacen que el N 2 y el 0 2 del aire reaccionen
para formar óxidos de nitrógeno, NO y NO 2.
Los óxidos de azufre y nitrógeno se liberan a la atmósfera donde acaban convirtiéndose en dos
compuestos muy corrosivos: ácido sulfúrico (H 2S0 4) y ácido nítrico (HNO 3), respectivamente.
Después, estos ácidos, disueltos en el agua de la atmósfera o en los cristales de hielo, forman la lluvia
ácida y regresan a la Tierra como precipitación. En la superficie de la Tierra esta lluvia ácida puede
dañar las plantas y la vida animal, y favorece la erosión de edicios y monumentos de mármol.
En las áreas urbanas contaminadas por óxidos de nitrógeno (producidos durante la quema de
combustibles), se forma ozono según las reacciones:
NO2 (g)+luzsolar—NO(g)+0(g)
El átomo de oxígeno (O) es tan inestable que se une inmediatamente a una molécula de oxígeno (0
2). formando ozono (0 3):
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0(g) + 0 2(g) —0 3(g)
El ozono que resulta de este proceso es un peligroso contaminante del aire, ya que es un gas muy
tóxico. Además, el ozono reacciona con los hidrocarburos no quemados y los procedentes de la
evaporación de la gasolina, formando una mezcla compleja de diferentes compuestos orgánicos
irritantes conocida corno niebla fotoquímica (o esmog).
Aunque el ozono es indeseable en el aire que respiramos, su presencia en la estratosfera (capa de
ozono) nos protege de la radiación ultravioleta del sol, ya que absorbe dicha radiación impidiendo que
llegue a la superficie terrestre.
Otro producto inevitable de la quema de los combustibles fósiles es el dióxido de carbono, CO 2 , uno
de los causantes del efecto invernadero.
La radiación solar penetra en la atmósfera y calienta la superficie de la Tierra, la cual emite radiación
infrarroja de mayor longitud de onda. Parte de esta radiación infrarroja es absorbida por el CO 2 , y
otros gases responsables del efecto invernadero, y luego es emitida de vuelta hacia la Tierra . Cuanto
mayor es la concentración de los gases de efecto invernadero, más radiación infrarroja es devuelta
hacia la Tierra y mayor es su temperatura.
Los principales gases que incrementan el efecto invernadero son, además del CO 2, el metano (CH
4), el oxido de dinitrógeno (N 20), los clorofluorocarbonos (CFC) y, fundamentalmente, el vapor de
agua
(H 2 O).
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crecimiento de plantas en verano y, por otro, a su devolución a la atmósfera en invierno, cuando las
plantas decaen.
La reforestación podría ser una forma de mitigar parte del problema, pues los árboles absorben gran
parte del CO 2 emitido.
2. Ejercicios
Realice un video de máximo 3 minutos donde explique su opinión acerca de los impactos positivos y
negativos de la química orgánica en la vida y el ambiente.
Este video se debe subir en la tarea “G5A61 Video Repercusiones ambientales de la química
orgánica Si va a entrega en físico, hacer el procedimiento descrito en los criterios de entrega.
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