Universidad Nacional Mayor de

San Marcos
Universidad del Perú. Decana de América
Facultad de Ingeniería Industrial

INFORME 3 (SEMANA 4)

❖ Integrantes:

➢ Gonzales Ureta, Rolly Ronaldo

➢ Flores Fernandez José Luis
➢ Guevara Solano, Luis Jhair Bruno
➢ Huaman Velarde, Mery Allisson
➢ Mayta Parraga, Paulo Roberto
➢ Godoy Menzala, Anthony Luis
❖ Tema: PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS SÓLIDAS.

CRISTALIZACIÓN

❖ Mesa: 2

❖ Docente: Cueva Mestanza Rubén Eduardo

❖ Horario: 18:00 - 19:40

❖ Curso: Laboratorio Químico

Lima, Perú
2021
1. MARCO TEÓRICO
Cuando se quiere conocer la composición de una sustancia orgánica es necesario
seguir tres etapas básicas:
Obtener una muestra representativa de la muestra.
Separar o aislar cada una de las sustancias componentes de la mezcla para su posterior
análisis.
Identificar cada uno de los componentes de dicha muestra.
La segunda de las etapas es una de las más complejas, laboriosas y difícil de realizar.
El conocimiento de los métodos de aislamiento y purificación de un compuesto es
fundamental en Química Orgánica por las siguientes razones:
• Poder determinar su estructura
• En los procesos de síntesis.
• Seguimiento de las reacciones químicas
Estos métodos están basados en las diferencias que existen entre las propiedades
físicas de los componentes de una mezcla (puntos de ebullición, densidad, presión de
vapor, solubilidad, etc.). (1)
1.1. Tipos de disoluciones
Disolución no saturada: concentración de soluto es inferior a su solubilidad
Disolución saturada: concentración de soluto es igual a su solubilidad
Disolución sobresaturada: concentración de soluto es superior a su solubilidad
(sistema inestable).
Figura 1. Métodos físicos de separación y purificación de sustancias orgánicas.
(2017) [citado 21 junio 2021].

Disponible en:
https://accedacris.ulpgc.es/bitstream/10553/436/1/494.pdf
1.2. Cristalización
Proceso de separación de un soluto a partir de su disolución, por sobresaturación de la
misma, aumento de la concentración o por enfriamiento de esa disolución. La
cristalización permite separar solutos prácticamente puros.
¿Cómo se sobresatura una disolución para que comience a cristalizar el soluto?
● Saturando la disolución en caliente con posterior enfriamiento de la misma.
● Aumentando su concentración evaporando una parte del disolvente.
● Adicionando a la disolución otra sustancia más soluble en el disolvente que el
compuesto que se desea separar.(1)
1.2.1. Proceso de cristalización
Técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos.
Consiste en disolver el sólido impuro en la menor cantidad de disolvente posible y en
caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que a medida que se
va enfriando se sobresatura y origina la cristalización.
Como el proceso de cristalización es dinámico, las moléculas que están en la
disolución alcanzan el equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El alto
grado de ordenación de esa red no permite la participación de impurezas en la misma.
Por eso es conveniente que el proceso de enfriamiento sea lento para que los cristales
se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las
impurezas.
Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina. (1)
1.3. Punto de fusión
La fusión es el proceso por el cual un sólido pasa a líquido por la acción del calor; el
punto de fusión de una sustancia sólida a una presión dada se define como la
temperatura a la cual ocurre la transición de las fases. Sin embargo, este proceso
puede ir acompañado por descomposición del producto. El punto de fusión suele ser
la primera propiedad física que se determina para caracterizar una sustancia sólida,
por ser un criterio importante de identificación y además informa de la pureza del
compuesto.(2)
Los compuestos orgánicos puros, en general tienen puntos de fusión definidos, pero
cuando presentan impurezas, la temperatura de fusión disminuye y el intervalo de
fusión se amplía. Como primer criterio de identificación el punto de fusión por si
mismo no es muy útil, sin embargo al ser una propiedad característica de cada
 sustancia se podrán buscar en la literatura, los posibles compuestos, considerando
preferentemente un intervalo de más menos 5 °C del valor obtenido, que coincidan
con las otras propiedades a determinar, así como los elementos presentes en el
compuesto. La determinación es sencilla y rápida y no representa mayor problema, sin
embargo, se debe observar cuidadosamente la transición de sólido a líquido para
diferenciar cuando se trata de una fusión o de una descomposición del compuesto. (2)

2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1. Síntesis de ácido acetilsalicílico. Cristalización (3)
Materiales:

- Vasos de precipitado - Plancha de

- Tubo de ensayo calentamiento
- Probeta - Papel filtro
- Matraz Erlenmeyer - Pinza para tubo de
- Bagueta ensayo
- Gotero - Ácido salicílico
- Termómetro - Anhídrido acético
- Soporte universal - Ácido sulfúrico
con anillo de hierro
Procesos:

- Pesar 5 gr de ácido salicílico.

- Colocar el ácido salicílico dentro de un matraz Erlenmeyer con ayuda de una
bagueta.
- Medir 10 ml de anhídrido acético y adicionar este al matraz.
- Agitar intensamente hasta formar una mezcla homogénea.
- Sujetar el Erlenmeyer con ayuda de un soporte universal.
- Introducir el matraz en un baño de agua sobre la placa de la plancha de
calentamiento.
- Adicionar entre una y dos gotas de ácido sulfúrico concentrado a temperatura
ideal con ayuda de un gotero.
- Agitar manualmente durante 2 minutos a una temperatura de 45°.
- Adicionar 10 ml de agua destilada al Erlenmeyer y agitar.
 - Retirar el matraz del baño maría.
- Adicionar 100 ml de agua destilada y dejar enfriar.
- Esperar a ver la formación de cristales de ácido acetilsalicílico.
- Hacemos pasar por un papel filtro para retener el ácido acetilsalicílico y
eliminar las impurezas.
- Llevar a una estufa de secado con ayuda del vidrio de reloj durante 12 horas
a una temperatura de 60°.
- Obtenemos el ácido acetilsalicílico.

Observación
Podemos observar que primeramente al añadir el anhídrido acético al ácido
salicílico el anhídrido es un buen disolvente, pues se logra un mezcla
homogénea, también se puede ver que al añadir el agua destilada a la solución
después del baño maría, comienza a depositarse en el fondo el ácido
acetilsalicílico como una fécula que finalmente queda atrapada en el papel
filtro cuando intentamos pasarla.

Resultados
Se logra la purificación del ácido acetilsalicílico el cual queda atrapado en el
papel filtro, que posteriormente se encontrará totalmente purificado tras pasar
por la estufa de secado.

2.2. Cristalización de acetanilida (4)

Materiales
- 1gr de acetanilida impura - Soporte universal
- Matraz de Erlenmeyer de - Pinzas
50ml y de 100ml - Equipo de filtración al
- Embudo vacío
- Papel de filtro - Vidrio de reloj
- Agua destilada - Balanza digital
- Calentador - Tubo Capilar
- Plato poroso - Bloque de punto de fusión

Procesos
 -Se coloca 1gr de acetanilida impura en un Erlenmeyer de 100ml.
-Se añade agua destilada en una baja proporción.
-Se calienta la solución a punto de ebullición y se le va añadiendo agua
continuamente.
-Se filtra la disolución caliente en un Erlenmeyer de 50ml con la ayuda del
embudo y el papel filtro plegado anteriormente.
-Se deja enfriar la solución resultante.
-Se filtra los cristales formados en la solución con la ayuda de un equipo de
filtración al vacío y un papel filtro.
-Se deposita los cristales en el vidrio de reloj limpio y seco.
-Se cubre con papel filtro y se deja secar a temperatura ambiente.
-Se pesa la cantidad de cristales de la acetanilida obtenidos.
-Se introduce trozos de cristales en un tubo capilar
-Se introduce el tubo capilar con la muestra en el bloque de punto de fusión.
-Se anota la temperatura a la que la muestra empieza a fundirse y la
temperatura a la que se fundió por completo.
Observaciones
Se observó que, al calentar la solución, parte de la solución no se diluía
completamente. Asimismo, se observó que la muestra no tenía presencia de
cristales al estar caliente. Al pesar los cristales obtenidos, se observó la
disminución de masa con respecto al inicio del experimento. Por otro lado, al
dejar enfriar la solución, se observó la precipitación de los cristales de la
acetanilida.
Resultado
Se logró la purificación de la acetanilida con el proceso de la cristalización.
Asimismo, se determinó el punto de fusión para poder identificar y respaldar
la purificación de la acetanilida.

2.3. Evaluación del punto de fusión del naftaleno (5)

Materiales

- Parafina líquida 100 ml - Naftaleno en polvo

(vaso precipitado)
- Tubo capilar de pared -Soporte con pinza
delgada (8- 10 cm de largo -Agitador
y 2 mm de diámetro) -Espátula
- Rosca -Placa calefactora
-Placa de vidrio
-Termómetro
Procesos
-Se tomó el tubo capilar y sellamos una punta calentandola con un mechero
bunsen.
-Con la espátula colocar un poco de Naftaleno en la placa de vidrio; luego
introducir la Naftaleno dentro del tubo capilar sumergiendo el tubo capilar de
lado para que pueda recoger un poco de muestra. Golpear suavemente la punta
sellada con la placa de vidrio, repetir el procedimiento hasta llenar casi 2-3
mm de tubo.
-Amarrar el tubo capilar con la punta sellada hacia arriba y el termómetro.
-Colocar el vaso precipitado con la parafina sobre la placa calefactora.
-Se colocó el termómetro y el tubo capilar en las pinzas del soporte
introduciendo el tubo capilar y el termómetro dentro de la parafina.
-Se encendió la placa calefactora y luego con el agitador se revuelve
suavemente el baño de parafina para lograr un calentamiento uniforme.
Observación
-Se pudo observar que el naftaleno empezó a derretirse a una temperatura de
75 ° C.
-Se apreció que el naftaleno se derritió completamente a la temperatura de 85
°C
Resultados
-Esta experiencia nos permite identificar el rango del punto de fusión del
naftaleno el cual es de 75 a 85 grados centígrados. Dejándonos así con un
valor aproximado del punto de fusión que sería 80 grados centígrados.
3. DISCUSIÓN DE RESULTADO DEL EXPERIMENTO
3.1. Discusión de los resultados (Síntesis de ácido acetilsalicílico.
Cristalización)
La síntesis de ácido acetilsalicílico mediante el uso de cristalización a partir del ácido
salicílico, es un proceso que se basa en la eliminación de impurezas, primero se da
mediante una reacción de esterificación catalizada en medio ácido promovida por el
ácido sulfúrico (H2SO4). En dicha reacción se transforma un grupo hidroxilo hasta un
éster con la que se obtiene el ácido acetilsalicílico . Luego de la reacción se procede a
un proceso de cristalización para eliminar las impurezas.

3.2. Discusión de los resultados (Cristalización de acetanilida)

La cristalización de la acetanilida es un proceso de separación de sólidos donde se

cristaliza la acetanilida pura dejando sin cristalizar a los solutos acompañantes o
impuros (6). A este procedimiento, muchas veces le sigue la determinación de fusión.
El punto de fusión es una propiedad física de las sustancias que indica la temperatura
a la cual una sustancia pasa del estado sólido al líquido. En este caso, este proceso se
usa como criterio de pureza.

3.3. Discusión de los resultados (Evaluación del punto de fusión del naftaleno)
La experimentación da como resultado un valor cercano al expresado en la
investigación de Julio Cesar Grande, el cual refiere que la temperatura promedio de
fusión del naftaleno es del 81,0°. La diferencia de temperatura entre ambas
investigaciones se debe al error de medición de temperaturas, ya que en nuestra
experimentación se realizó una vez el proceso de medición y en su contraparte se
realizaron 12 mediciones.(7)
4. CUESTIONARIO
4.1. EXPERIMENTO CASA. Cristalización de sacarosa
a) Recipiente 1: Añadirá agua caliente hasta casi el total de la capacidad e incorporará
2 cucharadas de azúcar, agitar y dejar reposar.

b) Recipiente 2: Añadirá agua caliente e incorporará azúcar hasta que observe que se
concentre la solución y no admita más. Agitará y dejará reposar.

En este recipiente se añadió un promedio de 7 cucharitas de azúcar.

Observe, luego de algunas horas la presencia de cristales. Desaloje el agua
y compare los cristales formados con los originales del azúcar
incorporado.
COMPARACIÓN
 Podemos notar en el recipiente 2 pequeños cristales de azúcar, los cuáles están
presentes en la base del recipiente que se usó, aquí se observó que tienen un cierto
parecido a los que se ingresaron al inicio.
Justifique sus observaciones.
De acuerdo a lo que se puede apreciar en las imágenes podemos notar que la
solubilidad en la disolución sobresaturada va ser mayor cuando el agua tenga una
mayor temperatura, en este caso el agua hervida que se usó. Luego se procedió a
dejarlo por unos minutos y al disminuir la temperatura del agua, empezó también a
disminuir la solubilidad, es aquí donde notamos que el exceso de concentración es
decir el azúcar, se alojó en los alrededores para que de esta manera se busque el
equilibrio en esta solución.
4.2. a) Indique el mecanismo de reacción de la síntesis de aspirina y fundamenta el
criterio de cristalización empleado en la práctica.
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético(más
reactivo con el agua) en presencia de ácido. Cabe mencionar que después de formar
el ácido acetilsalicílico incorporamos agua fría para poder formar la cristalización de la
aspirina.
Se emplea una reacción de esterificación catalizada en medio ácido (𝐻2𝑆𝑂4 ), donde

el ácido salicílico tratado con anhídrido acético da ácido acetilsalicílico (aspirina). En

dicha reacción, se transforma un grupo hidroxilo hasta un éster, obteniéndose como
subproducto ácido acético.(8)
Figura 2. Síntesis de Aspirina.Cruz (2012).[citado 20 de junio del 2021].

Disponible:
http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/MANUAL_QUIMICA_ORGANIC
A_2.pdf
Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizar para eliminar las
impurezas que contiene.
Mecanismo de reacción:
Primer paso: protonación.
Figura 3. Síntesis de Aspirina.Cruz (2012).[citado 20 de junio del 2021].

Disponible:
http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pd
f
Segundo paso: Adición.
Figura 4. Síntesis de Aspirina.Cruz (2012).[citado 20 de junio del 2021].

Disponible:
http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pd
f
Tercer paso: Eliminación.
Figura 5. Síntesis de Aspirina.Cruz (2012).[citado 20 de junio del 2021].
 Disponible:
http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pd
f
Cuarto paso: Desprotonación.
Figura 6. Síntesis de Aspirina.Cruz (2012).[citado 20 de junio del 2021].

Disponible:
http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pd
f
Después de la síntesis de la aspirina es necesario cristalizar este para obtener el
producto puro eliminando sus impurezas.Cabe recordar que la cristalización es un
proceso de purificación selectivo, debido a que en el crecimiento del cristal el
empaquetamiento regular de moléculas de un mismo tipo, forma y tamaño, tiende a
excluir la presencia de impurezas. Este método es el más recomendable para purificar
compuestos sólidos y se basa en el sentido que los sólidos orgánicos son más solubles
en un disolvente caliente que en frío.(8)
b) Explique el procedimiento de cristalización de la salmuera y cómo se realiza el
tratamiento de aguas madres.
Materiales:
- Un vaso químico
- Un recipiente plano
- Agua previamente calentada
- Sal
Procedimiento de cristalización de la salmuera
Vertemos tres cucharadas de sal en agua previamente calentada y mezclamos para
obtener una solución sobresaturada, Luego de ello lo vertemos en un recipiente plano
dejando este en reposo por aproximadamente una semana, observaremos que el agua
se irá evaporando dejando una formación de cristales.Cabe recalcar que a más tiempos
lo dejemos se irán haciendo más grandes.Con este experimento podemos ver que la
cristalización ha sido usada para la separación de mezclas. (9)
Figura 7.ESE Ediciones(2021). Cristalización - Experimento casero[Internet].[citado
21 junio 2021].

Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=w9r6EsOkC2M

Segun Angurell et.al (s.f)(10)la cristalización trata de la disolución de un sólido
impuro en el mínimo volumen de un disolvente caliente que dará como resultado la
formación de cristales, sin embargo, la disolución remanente del proceso de
cristalización recibe el nombre de aguas madres. Al darse la cristalización, los
cristales tienen que ser separados de las aguas madre por filtración al vacío bien por
decantación.
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. UNAM. Determinación del punto de fusión de compuestos

orgánicos.[Internet]. 2017 [citado 21 junio 2021]. Disponible en:
Capitulo_1_Corregido_100517.pdf (unam.mx)
2. López M., Triana J., Pérez , F. , & Torres , M. Métodos físicos de separación y
purificación de sustancias orgánicas. [Internet]. 2017 [citado 21 junio 2021].
Disponible en: Métodos físicos de separación y purificación de sustancias
orgánicas (ulpgc.es)
3. MGenericos. Síntese da Aspirina.wmv [Internet]. 2011 [citado 21 junio 2021].
Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=L03NH48zHwo
4. Universidad Complutense de Madrid. Purificación de compuestos por
recristalización (2) [internet]. 2010 [citado 21 junio 2021]. Disponible en:
https://www.youtube.com/watch?v=tVIsy4RFZwU
5. Melting point of an organic compound - MeitY OLabs [Internet]. Youtube;
2015 [citado 22 junio 2021]. Disponible en:
https://www.youtube.com/watch?v=nQNaTfqXECk
6. Castillo J, Gurrola A, Herrera M et al. Métodos de Separación y Purificación
de Sustancias. UNAM, Escuela Nacional Preparatoria. 2014. [citado 18 junio
2021]. Disponible en: http://www.ete.enp.unam.mx/MSepPur.pdf
7. Cloudfront.net. [citado 22 junio 2021]. Disponible en:
https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/59970158/INFORME_4__TEMPERAT
URA_DE_FUSION20190709-119420-11zs5cu-with-cover-page-v2.pdf?Expir
es=1624335866&Signature=IhLByozxI1Z3~FvC2dQ4hYJpCTFkpywbRcIuV
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gv-aYduMhNJG9loA__&Key-Pair-Id=APKAJLOHF5GGSLRBV4ZA
8. Quiored (s.f). Síntesis de la Aspirina.[Internet].[citado 20 junio 2021].
Disponible en :
http://www.etpcba.com.ar/DocumentosDconsulta/ALIMENTOS-PROCESOS
%20Y%20QU%C3%8DMICA/organica/TP17.pdf
9. ESE Ediciones(2021). Cristalización - Experimento casero[Internet].[citado 21
junio 2021].Disponible en:
https://www.youtube.com/watch?v=w9r6EsOkC2M
10. Angurell .I, Casaitjana. N, Caubet. A, Dinares. I, Llor. N, Muñoz.D,
Nicolas.E. Perez. L, Pujol. D, Rosell. G, Seco.M ,
Velasco.D(s.f).Cristalización.[Internet]Universidad de Barcelona. [citado 21
junio 2021].Disponible en:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precipitacio_cristal.html#