ALQUENOS

Los alcanos son hidrocarburos que tienen completamente saturados con átomos de
hidrógenos sus enlaces de carbono, por ello se les llama hidrocarburos saturados.
Existen hidrocarburos que han perdido hidrógenos y a consecuencia de ello generan dobles
enlaces y por ello se les llama hidrocarburos insaturados.
Esta insaturación puede satisfacerse mediante oíros reactivos diferentes del hidrógeno, lo
que da origen a sus propiedades químicas características.

El doble enlace carbono-carbono

El miembro más sencillo de la familia de los alquenos es el etileno. C2H4. En vista de la
fácil conversión del etileno en etano, es razonable suponer que ambos tienen cierta
similitud estructural
El doble enlace carbono-carbono es el rasgo característico de la estructura de los
alquenos.

La mecánica cuántica da una descripción más detallada del ctileno y del doble enlace
carbono-carbono. Para formar enlaces con tres átomos adicionales» el carbono utiliza tres
orbitales híbridos equivalentes sp2 que rcsultan de mezclar un orbital s y dos p. Hemos visto
que los orbitales sp2 se encuentran en el plano del núcleo del carbono y que se
dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero: el ángulo entre cualquier par de
orbitales resulta de 120o Esta disposición trigonal permite la separación máxima de
los orbitales híbridos. Al igual que la repulsión mutua entre orbitales da cuatro enlaces
tetraédricos, también da tres enlaces trigonales.

Los electrones que forman el doble enlace tienen diferentes características. Los electrones
que forman el enlace que une directamente a los carbonos se les denomina sigma.π. Los
electrones que están por encima y por debajo del plano de los carbonos y que participan en
el doble enlace se dice que son pi π
El alqueno de tres carbonos es el propileno su fórmula es C3H6 y estructuralmente los
vemos así
El doble enlace puede estar en cualquiera de los carbonos y seguiría siendo la misma
molécula y por ende la misma sustancia.
Pasando a los butilenos. C4H8, descubrimos que existen varios ordenamientos posibles. En
primer lugar, tenemos un esqueleto de cadena recta, como el del n-butano, o una estructura
ramificada, como la del isobutano. Luego, y aun restringiéndonos a la cadena recta,
observamos dos disposiciones que difieren en la posición del doble enlace dentro de la
cadena. En consecuencia* tenemos por el momento un total de tres estructuras, que reciben
los nombres 1-huteno, 2~huieno e isobutileno.

¿Cómo concuerdan los hechos con la predicción de tres butílenos isómeros? Se ha

demostrado experimentalmente que existen cuatro alquenos de fórmula C4He, y no tres,
cuyas propiedades fisicas se indican en la tabla

El 2-buteno en realidad tiene dos isómeros los cuales podemos ver en la siguiente figura

Notemos que enla estructura I los Hidrógenos están sobre el plano del doble enlace y en la
estructura II los hidrógenos están en posición opuesta, cada uno de ellos tiene propiedades
físicas diferentes y químicas también. Este fenómeno se llama isomería geométrica. El
caso I se denomina cis y la estructura II es trans.
Los prefijos cis y trans son adecuados para etilenos disustituidos y algunos trisustituidos;
pero, ¿cómo hemos de especificar configuraciones como las siguientes? ¿Qué grupos son
nuestros puntos de referencia? Observando por separado cada uno de los carbonos del
doble enlace, ordenamos sus dos átomos o grupos de acuerdo con la secuencia de
Cahn-lngold-Prclog a continuación, elegimos el grupo prioritario de cada uno De los
carbonos y determinamos si ambos se encuentran al mismo lado de la molécula o si están
En lados opuestos. Para dar por sentado que estamos empleando este método de
especificación, usamos la letra Z para indicar al mismo lado y la letra E para indicar lados
opuestos. (Del alemán, zusanvnen junto, y entgegen, opuesto.) La letra apropiada pasa
entonces a ser parte del nombre de ese alqueno: (Z)-l-bromo- 1-cloropropemx por ejemplo.

En consecuencia, un par de isómeros geométrico* son diastereómeros, ¿Dónde encajan en

el otro sistema de clasificación, el basado en cómo se iinterconvierten los estereoisómeros
Como hemos visto, hay:
(a) isómeros configuracionales, que se intcrconviertcn por inversion (se dan vuelta) en un
centro quiral; y
(b) isómeros conformacionales, interconvcrtibles por rotación en torno a enlaces simples.
Ahora bien, agregamos:
© isómeros geométricos* interconvcrttbles —en principio— por rotación en torno a un
doble enlace.

Nomenclatura
La fórmula general para esta familia es CnH2n
Raras veces se usan nombres comunes, salvo para tres alquenos sencillos: etileno.
propileno e isobutileno. La mayoría se designa por medio del sistema
IUPAC. cuyas reglas son:

I. Selecciónese como estructura de referencia la cadena continua más larga que

contenga el doble enlace; luego, considérese el compuesto como derivado de aquella
estructura por reemplazo de hidrógenos por diversos grupos alquilo. La estructura
matriz se conoce según sea su número de átomos de carbono; cada nombre se obtiene
cambiando la terminación -ano del alcano correspondiente a -eno:
2 Indiquesc la ubicación del doble enlace en la cadena matriz por medio de un
número. Aunque el doble enlace abarca dos carbonos, fijese su posición con el
número correspondiente al primer carbono del doble enlace; la numeración de la
cadena comienza desde el extremo más cercano al doble enlace: es decir, 1-buteno y
2-buteno.
3. Por medio de números, indiquense las posiciones de los grupos alquilo unidos a la
cadena principal
Cuando ha de especificarse un isómero geométrico, se añade un prefijo: cis- o trans o (Z o
E)
Un alqueno que contiene halógeno generalmente recibe el nombre de haloalqueno, esto es,
Un alqueno que contiene halógeno como cadena. Hay dos grupos no saturados tan comunes
Que se les da un nombre especial: vinilo CH2=CH- y alilo . CH2=CH-CH2-

Propiedades físicas de los alquenos

Como clase, los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales que las de los
alcanos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares, como
benceno, éter* cloroformo o ligroína, y son menos densos que el agua* De la tabla se
desprende que el punto de ebullición aumenta con el número creciente de carbonos; como
en el caso de los alcanos, el aumento del punto de ebullición es de 20 a 30 grados por cada
carbono adicional, excepto para los homólogos muy pequeños. Las ramificaciones bajan el
punto de ebullición. Una comparación demuestra que el punto de ebullición de un alqueno
es muy parecido al del alcano con un esqueleto carbonado correspondiente.
Al igual que los alcanos, los alquenos son, a lo sumo, sólo débilmente polares. Puesto
que los electrones π muy sueltos del doble enlace se desplazan con facilidad, sus momentos
dipolares son mayores que los de los alcanos;

Preparación
Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria
petrolera. Muestras de alquenos puros más complejos se deben preparar por métodos como
los que describiremos más adelante.
La introducción de un doble enlace carbono-carbono en una molécula que sólo tiene
enlaces simples supone necesariamente la eliminación de átomos o grupos de dos carbonos
adyacentes:

Eliminacion 1,2 : Cuando se trata bromuro de isopropilo con una solución alcohólica
concentrada y caliente de una base fuerte, como el hidróxido de potasio, se obtiene
propileno, bromuro de potasio y agua.
Este es un ejemplo de deshidrohalogenación: una eliminación 1,2 de los elementos de un
halogenuro de hidrógeno. La dcshidrohalogenación implica la perdida - eliminación— del
átomo de halógeno y de uno de hidrógeno de un carbono adyacente al que pierde el
halógeno. El reactivo requerido es una base, cuya función es extraer un hidrógeno en forma
de protón. (La base :B puede ser neutra o tener una carga negativa, por ejemplo, H2O u
OH * Entonces, el ácido conjugado tendrá una carga positiva o será neutro, por ejemplo,
H3O+ o H2)
En algunos casos se obtiene un solo alqueno

Estas reacciones de eliminación se caracterizan por lo siguiente:

(a) El sustrato contiene un grupo saliente, un átomo o grupo que abandona la
molécula, llevándose un par de electrones.
(b) En una posición beta con respecto al grupo saliente, el sustrato contiene un átomo
o grupo —casi siempre es hidrógeno que puede ser sacado por la base, dejando
detrás su par de electrones.
(c) La reacción es provocada por la acción de una base.
La deshalogenación de di halogenuros vecinos está muy limitada por el hecho de que
esos dihalogeuros se preparan generalmente a partir de alquenos. Sin embargo, puede ser
útil transformar un alqueno en un dihalogcnuro mientras se realiza algún cambio en otra
parte de la molécula, y después regenerar el alqueno al tratar el dihalogcnuro con Zn, este
procedimiento se conoce como protection del doble enlace.
Reacciones de los alquenos
Las reacciones de los alquenos son las reacciones típicas del doble enlace.
Se pueden dividir en dos grandes grupos
a) Reacciones de adición de un acido
b) Reacciones de sustitución
REACCION EJEMPLO
Adición de
Hidrogeno.
Hidrogenación
catalítica

Adición de
halógenos

Adición de
halogenuros de
hidrogeno
Adición de acido
sulfúrico

Adición de agua.
Hidratación

Formación de
halohidrinas

Dimerización
Alquilación

Oximercuración
demercuración

Hidroboracion
oxidacion

Adición de
radicales libres

Polimerización
Adición de
Carbenos
Hidroxilacion.
Formacion de
glicoles
Reacciones de sustitución
Halogenación.
Sustitución
alílica

Reacciones de escisión
Ozonolisis

Hidrogenación catalítica
La hidrogenación es de dos tipos generales: (a) heterogénea (dos fases) y (b) homogénea
(una fase). En ambos casos, el catalizador provoca la adición de hidrógeno molecular. H2.
Al doble enlace.
La hidrogenación heterogénea es el método clásico, todavía muy utilizado. El catalizador
es algún metal dividido finamente, por lo común platino, paladio o níquel. Se agita una
solución del alqueno bajo una ligera presión de hidrógeno gas en presencia de una pequeña
cantidad del catalizador. La reacción es rápida y suave y, una vez completa, simplemente se
filtra la solución del producto saturado del catalizador insoluble,
La hidrogenación homogénea, mucho más moderna, ofrece una flexibilidad imposible de
alcanzar con los catalizadores antiguos. Mediante modificaciones en los
catalizadores, puede llevarse a cabo la hidrogenación con una selectividad sin
precedente.
Lo inconveniente del método está en la dificultad de separación del catalizador y el
producto una vez terminada la reacción. Sin embargo, se están desarrollando
métodos para evitar esta dificultad: el catalizador se une —incorporado
químicamente— a un polímero sólido insoluble (una molécula gigante), lo que
permite una filtración fácil al final de la reacción. De esta manera, la hidrogenación
homogénea se convierte en heterogénea, pero el modo de acción parece permanecer
igual.
Dado que la reacción suele ser cuantitativa y es fácil determinar el volumen de
hidrógeno consumido, frecuentemente se usa la hidrogenación como herramienta
analítica; por ejemplo, puede indicar el número de dobles enlaces de un compuesto.

Adición de halogenuros de hidrógeno. Regla de Markovnikov.

Reacciones regioselectivas
El cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno convierten un alqueno en el halogenuro de
alquilo correspondiente.

Frecuentemente, la reacción se realiza haciendo pasar directamente por el alqueno

halogenuro de hidrógeno gaseoso y seco. A veces, se emplea el ácido acético, que es un
disolvente moderadamente polar, ya que disuelve tanto el halogenuro de hidrógeno polar
como el alqueno no polar. Generalmente no se empican las conocidas soluciones acuosas
de los halogenuros de hidrógeno; en parte, esto se debe a que así se evita la adición de agua
al alqueno
El propileno podría dar dos productos: el halogenuro de n-propilo o el halogenuro de
isopropjlo, dependiendo de la orientación de la adición; es decir, dependiendo de a qué
átomos de carbono se unen al hidrógeno y el halógeno. De hecho, sólo se forma el
halogenuro de isopropilo.

Del mismo modo, el isobutilcno podría dar dos productos: el halogcnuro de isobutilo o
de t-butilo; en este caso, la orientación de la adición es tal que sólo se forma el halogenu-
ro de t-butilo,
Regla de Markonikov
Al examinar adiciones como estas, el químico ruso Vladimir Markovnikov (Universidad
de Kazan) comprobó que cuando existe la posibilidad de formación de dos productos
isómeros, generalmente predomina uno. En 1869, señaló que la orientación de la adición
sigue un esquema que puede resumirse de la manera siguiente; En la adición iónica de un
ácido al doble enlace de un alqueno. el hidrógeno de aquél se une al átomo de carbono que
ya tiene el mayor número de hidrógenos. Este enunciado se conoce generalmente como
regla de Markovnikov. Puede describirse también: «Al que tiene, le será dado» o «El que
tiene, recibirá».
Empleando la regla de Markovnikov, podemos predecir correctamente el producto
principal de muchas reacciones. Por ejemplo:

Considerando la orientación* las reacciones que dan exclusiva o casi exclusivamente uno
de varios productos isómeros posibles, se denominan regioselectivas (del latín: regio*
dirección!.
Efecto peróxido; Cuando la reacción se efectúa con el bromuro la presencia de peróxidos
provoca un resultado inverso a lo que predice la regla de Markonikov. Ello no es aplicable
en el caso de los cloruros o ioduros.
Adición del Ácido sulfúrico
Los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico concentrado y frío formando compuestos de
fórmula general ROS03H, conocidos como sulfato* ácidos di alquilo. Estos productos se
generan por adición de hidrógeno a un carbono del doble enlace, y de ion bisulfato, al otro.
La reacción se lleva a cabo simplemente juntando los reactivos: se burbujea un alqueno
gaseoso a través del ácido y se agita un alqueno liquido con él Puesto que los sulfatos
ácidos de alquilo son solubles en ácido sulfúrico, resulta una solución clara. Los sulfatos
ácidos de alquilo son sólidos delicuescentes y es dificil aislarlos. La concentración del
ácido sulfúrico requerido para la reacción depende del alqueno especifico, como ilustran los
siguientes ejemplos;

Si se diluye la solución sulfúrica del sulfato ácido de alquilo con agua, y se calienta se
obtiene un alcohol con el mismo grupo alquilo que el sulfato original El éster ha sido
descompuesto por el agua para formar el alcohol y ácido sulfúrico* y se dice que se ha
hidrolizado. Esta serie de reacciones proporciona una via para preparar alcoholes; con este
propósito generalmente se efectúa la adición del ácido sulfúrico a los alquenos- El anterior
es un método excelente para la manufactura de alcoholes en gran escala, puesto que los
alquenos son fáciles de obtener por el cracking del petróleo. Ciertos alcoholes no pueden
obtenerse por este método, porque la adición del ácido sulfúrico sigue la regla de
Markovnikov.
Por ejemplo, puede hacerse alcohol isopropílico. pero no el «-propílico; puede obtenerse el
f-butilico. pero no el isobutílico.
El hecho de que los alquenos se disuelven en ácido sulfúrico concentrado y frío para
formar sulfatos sirve para purificar ciertos tipos de compuestos. Los alcanos y los
halogenuros de alquilo, por ejemplo, insoluble* en ácido sulfúrico, pueden liberarse de los
alquenos que tengan impurezas por medio de un lavado con el ácido: un alcano gaseoso se
burbujea a través de varios frascos con ácido sulfúrico, y se agita un alcano liquido con
ácido sulfúrico en un embudo de decantación.

Adición de agua. Hidratación

El agua se adiciona a los alquenos más reactivos, en presencia de ácidos, para dar
alcoholes. Puesto que esta adición también sigue la regla de Markovnikov, se obtienen los
mismos alcoholes que por la síntesis de dos etapas recién descrita. Esta hidratación de
La hidratación de alquenos sigue la regla de Markinikov

Formacion de halohidrinas
Sabemos que la adición de cloro o bromo, en presencia de agua, puede dar compuestos que
contienen halógeno y un grupo hidroxilo en átomos de carbono adyacentes. Asi pues, estos
compuestos son cloro o bromoalcoholes, y suelen llamarse halohidrinas cloro
o bromohidrinas. En condiciones apropiadas, pueden llegar a ser los productos principales.
Por ejemplo,

Adición de alquenos. Dimerizacion

En condiciones apropiadas, el isobutileno es convertido por el ácido sulfúrico o
fosfórico en una mezcla de dos alquenos de fórmula molecular C8H16. La
hidrogenación de cualquiera de estos alquenos produce el mismo alcano 2,2,4-
trimetilpentano . Por tanto ambos alquenos son isómeros que sólo difieren en la
posición del doble enlace.
Adición de alcanos. Alquilación
Cuando se hacen reaccionar ísobutileno e isobutano en presencia de un catalizador ácido,
forman directamente 2,2,4-trimetilpenlano> Esta reacción es, en efecto, la adición de un
alcano a un alqueno.

El mecanismo de esta reacción, como otras vistas anteriormente, se vasa en la existencia de

una especie activa: el carbocatión. Sus propiedades son:
(a) combinarse con un ion negativo o una molécula básica:
(b) transponerse a un carbocatión más estable;
(c) eliminar un protón para formar un alqueno;
(d) agregarse a un alqueno para generar un carbocatión más grande;
(c) quitar un ion hidruro a un alcano.

Adición de radicales libres.

Un radical libre es un átomo o conjuntos de ellos que disponen de un electrón sin aparejar,
una condición que les confiere inestabilidad y reactividad
Un ejemplo de una adición por radicales libres es la adición de HBr en presencia de
peróxidos.

Hidroxilación. Formación de 1,2-dioles

Cienos agentes oxidantes convierten los alquenos en 1,2-dioles: dihidroxialcoholes que
contienen dos grupos -OH en carbonos adyacentes. (También se conocen como glicoles.)
Su formación se reduce a la adición de dos grupos hidroxilo al doble enlace.

De los numerosos agentes oxidantes que pueden causar hidroxilación, dos de los
empleados más comúnmente son
(a) permanganato de potasio (KMnOj alcalino y frió, y
(b) peroxi ácidos* como el ácido peroxifórmico (HC02OH).
Por ser el permanganato uno de los agentes oxidantes más importantes en química
orgánica, quizá sea adecuado familiarizarnos ahora con algunas de sus
características generales. Es un oxidante poderoso, por lo que hay que elegir
cuidadosamente las condiciones —acidez o alcalinidad, temperatura, cantidad del
reactivo a utilizar— para evitar una sobreoxidación; esto es, llevar la reacción más
allá del estado de oxidación deseado. Un problema importante es el de la
solubilidad: poner en contacto e! permanganato soluble en agua con el sustrato, que
muchas veces es insoluble en agua, Sin embargo, muchos de los disolventes que se
usan a menudo para juntar reactivos polares y no polares —alcoholes, por
ejemplo— son oxidados por el permanganato. En años recientes, este problema ha
sido parcialmente resuelto por el empleo de catalizadores de transferencia de fase .
Los iones de amonio cuaternarios pueden transportar iones permanganato de una
capa acuosa a una no acuosa (benceno, por ejemplo» o diclorometano), donde espera
el sustrato. Los éteres corona pueden formar complejos con iones potasio, con lo que
el KMn04 sólido se hace soluble en benceno; el «benceno púrpura» resultante es un
excelente agente oxidante.
La hidroxilactón con permanganato se lleva a cabo agitando juntos, y a temperatura
ambiente, el alqueno y la solución acuosa de permanganato: esta última solución es
neutra -la reacción genera OH"—, o mejor, ligeramente alcalina. Utilizando
soluciones de «benceno púrpura», se logran, a veces, mejores rendimientos. Lo
importante aquí es la aplicación de condiciones suaves. Se evita el calor y la adición
de ácido, ya que estas condiciones más vigorosas promueven una oxidación
adicional del diol, con escisión del doble enlace carbono-carbono.

La hidroxilación con ácido peroxifórmico se lleva a cabo dejando durante unas

horas el alqueno con una mezcla de peróxido de hidrógeno y ácido fórmico,
HCOOH, y luego calentando con agua el producto pata hídrolizar cíertos compuestos
intermediaríos. Por ejemplo;

La hidroxilación de alquenos es el método más importante para la síntesis de l,2~diolcs„

con la característica especial de que permite el control estereoquimico mediante la elección
del reactivo
La oxidación con permanganato es la base de una prueba analítica útil conocida como
ensayo de Bayer.

Escisión: determinación de la estructura por degradación: Ozonólisis

Hemos estudiado las reacciones de adición de los alquenos; también existen reacciones de
sustitución. Pero hay un tercer tipo general de reacción de alquenos, la escisión: una
reacción donde se corta completamente el doble enlace» y la molécula del alqueno se
convierte en dos más pequeñas.
El reactivo clásico para la escisión del doble enlace carbono-carbono es el ozono. La
ozonólisis (ruptura por ozono) se realiza en dos etapas: la primera es la adición de ozono al
doble enlace para formar un ozónldo, y la segunda, la hidrólisis de éste para dar los
productos de la escisión.
Se hace pasar ozono gaseoso por una solución del alqueno en algún disolvente inerte,
como tetracloruro de carbono; la evaporación del disolvente deja al ozónido en forma de un
aceite viscoso. Este compuesto inestable y explosivo no se purifica, sino que se trata
directamente con agua, generalmente en presencia de un agente reductor
En los productos de la escisión se encuentra un oxigeno unido por un doble enlace a
cada uno de los carbonos doblemente enlazados originales.

Estos compuestos que contienen el grupo C=0 se llaman aldehidos y cetonas; Estudiaremos
estas moléculas posteriormente.
La función del agente reductor, que a menudo es polvo de cinc, es evitar la formación de
peróxido de hidrógeno, que puede reaccionar con aldehidos y cetonas. (Para facilitar el
aislamiento, frecuentemente se convierten los aldehidos. RCHO, en ácidos, RCOOH.)
Conociendo el número y el ordenamiento de los átomos de carbono de estos aldehidos y
cetonas, podemos reconstruir la estructura del alqueno original. Por ejemplo, para los tres
hexilenos isómeros, tenemos:

Un enfoque general para determinar la estructura de un compuesto es la degradación, o

sea, la ruptura de la sustancia desconocida en varios fragmentos menores fácilmente
identificares. La ozonólisis es un medio de degradación típico.

Otro método de degradación, que da esencialmente la misma información, es la

oxidación por peryodato de sodio |NaI04) en presencia de cantidades catalíticos de
permanganato. El peryodato se utiliza mucho para escindir 1,2-dioIes (ya visto). El
permanganato hidroxila el doble enlace para dar 1,2-dlol, con lo que se reduce al
estado de manganato. Luego, el peryodato (a) escinde el 1,2-dil y (b) reoxida el manganalo
a permanganato, por lo que la reacción se sigue desarrollando.

En lugar de aldehidos, RCHO, se obtienen generalmente ácidos carboxilicos, RCOOR Un

grupo terminal CH, se oxida a COj. Por ejemplo:
Análisis de alquenos
Adición de halógenos al doble enlace

la decoloración del permanganate no prueba que un compuesto sea un alqueno, solamente

que contiene algún grupo funcional oxidable por el permanganato. El compuesto puede
ser un alqueno, pero también podría ser un alquíno. un aldehido o cualquier otra
sustancia fácilmente oxidable Incluso puede ser un compuesto contaminado
con una impureza oxidable: los alcoholes, por ejemplo, no se oxidan en las
condiciones de este ensayo, pero a menudo contienen impurezas que sí lo hacen.
Generalmente podemos descartar esta posibilidad asegurándonos que se decoloren
más de una o dos gotas de reactivo.

Por si solo, un único ensayo de caracterización raras veces prueba que un compuesto
desconocido sea una clase especifica de sustancia. Puede limitar el número de
posibilidades.de modo que la decisión final puede tomarse a partir de ensayos
adicionales, o a la inversa, si ya han sido eliminadas ciertas posibilidades, una sola
prueba puede permitir que se haga la última elección. De este modo, las pruebas del
bromo y del permanganato serían suficientes para diferenciar un alqueno de un
alcano. un alqueno de un halogcnuro de alquilo o un -alqueno de un alcohol

En consecuencia, los ensayos más utilizados para caracterizar alquenos son:

(a) decoloración rápida del bromo en tctracloruro de carbono, sin evolución de HBr.
un ensayo que dan también los alquinos;
(b) decoloración de una solución acuosa, diluida, neutra y fria de permanganato
(prueba de Baeyer), un ensayo que también dan los alquinos y aldehidos. La
solubilidad de alquenos en ácido sulfúrico frío y concentrado es útil, una prueba que
también dan muchas otras sustancias, incluyendo todas las que contienen oxigeno
(forman sales de oxonio solubles) y las que se sulfonan fácilmente Los alcanos y
halogcnuros de alquilo son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y frío. (Un
ciclopropano se disuelve fácilmente en ácido sulfúrico concentrado, pero no es
oxidado por permanganato.)
De las sustancias que ya conocemos, los alcoholes también se disuelven en ácido
sulfúrico, pero pueden distinguirse de los alquenos por dar negativo en las pruebas
del bromo en tetracloruro de carbono y de Baeyer —mientras no nos engañen las
impurezas—. Los alcoholes primarios y secundarios son oxidados por el anhídrido
crómico, CrO¿. en ácido sulfúrico acuoso: en dos segundos, la solución color
naranja transparente se vuelve verde azulada y se opaca.

Una vez caracterizado como un alqueno, un compuesto desconocido puede

identificarse como un alqueno ya descrito a partir de sus propiedades fisicas,
incluidos el espectro infrarrojo y el peso molecular La comprobación de la estructura
de un compuesto nuevo se consigue mejor por degradación: escisión por ozono o
peryodato/permanganato, seguida de la identificación de los fragmentos formados.