Universidad Mayor de San Andrés QMC 200 - L

Facultad de Ingeniería

PRACTICA DE LABORATORIO 05

HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

Alumno : Calderón Barja, Eduardo Martín

Carrera : Ing. Química

Docente : Ing. Marcos Chambi

Auxiliar : Univ. Jorge Iván Rafael Ochoa

Materia : Lab. Química Orgánica I

Fecha : 18 / 04 / 05

La Paz – Bolivia
I / 2005
I. FLUJOGRAMA

METODO DE PREPARACION DE REACTIVOS SATURADOS E INSATURADOS

Preparar soluciones

Mantener 3 tubos cubiertos de la luz solar

Preparar seis
tubos con agua
de bromo Mantener 3 tubos en presencia de luz solar

Mantener 3 tubos cubiertos de la luz solar

Preparar seis
tubos con
bromo en CCl4 Mantener 3 tubos en presencia de luz solar

Guardar 3 tubos sin cambios

Preparar 9
tubos con Añadir unos 5 ml de NaOH a 3 tubos
KMnO4 0,1M

Añadir unos 5 ml de H2SO4 a 3 tubos

Preparar 3 tubos
con K2Cr2O7 al
0,1 M

PREPARACION DE LOS ALCANOS

Colocar 1 ml d hexano en cada uno de Registrar observaciones de las

los tubos preparados anteriormente reacciones ocurridas
PREPARACION DEL ETENO

10 ml de etanol 3 ml de H2SO4 conc

Tubo de
desprendimiento +
sílice blanca

Eteno (gas)

Hacer burbujear en cada uno de los Registrar observaciones de las

tubos preparados anteriormente reacciones ocurridas

PREPARACION DEL ETINO

Trozos pequeños Agua de grifo

de CaC2

Tubo de
desprendimiento

Etino (gas)

Hacer burbujear en cada uno de los Registrar observaciones de las

tubos preparados anteriormente reacciones ocurridas
II. CUESTIONARIO
1. Explicar el comportamiento de la reactividad del hexano,
eteno y etino, es posible extender estas afirmaciones a los demás miembros de la
serie homóloga.
El hexano como hidrocarburo saturado tiene una alta estabilidad debido a su enlace
simple entre carbonos, sufriendo únicamente reacciones de sustitución (con halógenos
en presencia de luz solar), combustión (en presencia de chispa o fuego y oxígeno) y
nitración (con ácido nítrico concentrado).
El eteno sufre reacciones de adición, oxidación y combustión. Su doble enlace es
bastante reactivo, lo hace propicio para las reacciones de adición, que rompen el enlace
doble y lo convierten en simple, dando dos enlaces libres para adicionar átomos. Se
oxida por acción de agentes oxidantes fuertes, se pueden obtener alcoholes o aldehídos.
Arde en presencia de fuego o chispa y oxígeno.
El etino es bastante reactivo, aún más que el eteno, debido a su enlace triple puede
sufrir reacciones de adición (en dos pasos, uno que rompe el triple enlace, y otro que
rompe el doble enlace), oxidación (en presencia de agentes oxidantes, puede formar
ácidos), combustión (arde en presencia de fuego o chispa y oxígeno) y puede reaccionar
con metales alcalinos para formar acetiluros (el hidrógeno ácido puede reemplazarse
por un metal alcalino).
Las propiedades de los hidrocarburos saturados e insaturados se pueden generalizar
para los términos siguientes, pues son constituyentes de una serie homóloga.

2. Dar todas y cada una de las reacciones producidas en la

práctica

COMPORTAMIENTO DE LOS ALCANOS

luzsolar
C 6 H 14  Br2  C 6 H 13 Br  HBr
C 6 H 14  Br2  no  reacciona
luzsolar
C 6 H 14  CCl 4  no  reacciona

C 6 H 14  CCl 4  no  reacciona

C 6 H 14  KMnO4  no  reacciona
NaOH 
C 6 H 14  KMnO4  no  reacciona
H 2 SO4 
C 6 H 14  KMnO4  no  reacciona

C 6 H 14  K 2 CrO7  no  reacciona

PREPARACION DEL ETENO

 CH 3 CH 2 OH  H   CH 2  CH 2  H 2 O
luzsolar
CH 2  CH 2  Br2  CH 2 BrCH 2 Br

CH 2  CH 2  Br2  necesita  luz  solar

luzsolar
CH 2  CH 2  CCl 4  no  reacciona

CH 2  CH 2  CCl 4  no  reacciona

CH 2  CH 2  KMnO4  no  reacciona
NaOH 
CH 2  CH 2  KMnO4  CH 2 OH  CH 2 OH
H 2 SO4 
CH 2  CH 2  KMnO4  CH 3  CH 2 HSO4

CH 2  CH 2  K 2 CrO7  no  reacciona

PREPARACION DEL ETINO

CaC 2  H 2 O  CH  CH  Ca (OH ) 2
luzsolar
CH  CH  Br2  CHBr  CHBr
luzsolar
CHBr  CHBr  Br2  CHBr2  CHBr2

CH  CH  Br2  CHBr  CHBr

CHBr  CHBr  Br2  CHBr2  CHBr2
luzsolar
CH  CH  CCl 4  no  reacciona

CH  CH  CCl 4  no  reacciona

CH  CH  KMnO4  no  reacciona
NaOH 
CH  CH  KMnO4  CH (OH ) 2  CH (OH ) 2
H 2 SO4 
CH  CH  KMnO4  CH 2  CHHSO4

CH  CH  K 2 CrO7  no  reacciona

3. Si en vez de usar hexano, eteno y etino se usara gasolina y

kerosene prediga cuál sería el comportamiento de los mismos y explicar con
reacciones químicas con:
a) Permanganato de potasio
La gasolina y el kerosene son hidrocarburos saturados, no reaccionan con el
permanganato de potasio (en medio ácido, básico o neutro)
b) Con bromo en agua y tetracloruro de carbono, con luz o sin ella.
La gasolina y el kerosene no reaccionan con el tetracloruro de carbono en
presencia de luz o sin ella.
En cambio, reaccionan con el bromo sólo en presenciad de luz solar, en una
reacción de sustitución
 C8 H 18  Br2  C8 H 17 Br para la gasolina
c) Con dicromato de potasio
Como alcanos saturados, el dicromato de potasio, a pesar de ser un oxidante
fuerte por excelencia, no reacciona con la gasolina ni el kerosene.

4. Definir las características de un hidrocarburo saturado e

insaturado desde el punto de vista de reactividad y de propiedades físicas
PROPIEDADES GENERALES DE LOS ALCANOS
Se observa que los 4 primeros términos son gases en CN, son líquidos hasta el C16 y el
resto son sólidos. Todos son insolubles en agua, pero solubles en alcohol, éter y
benceno. El punto de ebullición asciende en forma constante, más o menos de 30-40ºC
de un hidrocarburo a otro. Las propiedades químicas de los términos de una serie
homóloga, son comunes en todos ellos. En efecto, los hidrocarburos saturados, ya sean
gases, líquidos o sólidos, arden con llama tanto más luminosa, cuanto mayor es la
proporción de carbono. Si la combustión es completa, se produce agua y dióxido de
carbono; pero si la combustión es incompleta, se produce una llama fuliginosa por al
formación de negro de humo.
En cuanto a su reactividad frente a los agentes químicos, los hidrocarburos saturados
son muy estables. Los oxidantes en frío no tienen ninguna acción sobre ellos, el ácido
nítrico concentrado y fumante los ataca muy difícilmente, y lo mismo ocurre con el
ácido sulfúrico. Los halógenos, el cloro en particular, al actuar sobre los hidrocarburos
saturados y en presencia de luz solar, sustituyen un hidrógeno por un cloro formando un
derivado halogenado.
PROPIEDADES GENERALES DE LA SERIE ETILÉNICA
Los 4 primeros términos son gaseosos, los términos siguientes hasta el C18 son líquidos
y el resto sólidos. La temperatura de ebullición es próxima a la del alcano
correspondiente, pero siempre más baja. Son menos densos que el agua y arden en
llama más luminosa que los saturados, porque tienen proporcionalmente más carbono.
Químicamente se caracterizan por la facilidad con la que dan compuestos de adición, en
presencia de agentes químicos diversos, transformándose el doble enlace en simple.
Entre las sustancias capaces de dar compuestos de adición con los hidrocarburos
etilénicos están el Hidrógeno, los halógenos, los hidrácidos, el ácido sulfúrico, el ácido
hipocloroso, el ozono, etc. Con el ácido sulfúrico concentrado se forma por adición el
ácido alquilsulfúrico correspondiente.
Los hidrocarburos etilénicos tiene una gran tendencia a polimerizarse, es decir, dar
productos por la condensación de varias molécula de los mismos.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS
Los dos primeros términos son gaseosos, del tercero al decimocuarto líquidos y los
restantes sólidos. Tienen un olor aliáceo especial y arden en el aire con gran
desprendimiento de calor y llama muy luminosa, que poseen proporcionalmente en la
molécula, gran cantidad de carbono.
Químicamente se caracterizan por sus propiedades específicas y comunes a todos los
hidrocarburos de la serie.
Dan con facilidad compuestos de adición a causa del triple enlace, así por ejemplo, con
el bromo, primero se agregan dos átomos instantáneamente y en frío, y luego otros dos
pero en caliente y bajo el influjo de la luz solar.
 El hidrógeno naciente o el común, en presencia de un catalizador (Ni) los transforma,
primero en alquenos y luego en alcanos.
Polimerización: los hidrocarburos de esta serie se condensan por polimerización y por
acción del calor. Así, tres moléculas de acetileno forman una de benceno.
Producción de combinaciones metálicas: los hidrocarburos acetilénicos poseen ciertos
caracteres ácidos, por lo que dan precipitados con los cationes, sustituyéndose el H, así
se originan acetiluros o carburos

III. PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS

Una buena parte de las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos ha sido
expuesta en el punto anterior.