Guía Teorico Práctica de Problemas y Ejercicios Alcanos

GUÍA TEORICO PRÁCTICA DE PROBLEMAS Y EJERCICIOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA
El Carbono y el enlace covalente
Analizando la estructura electrónica del carbono puede verse que presenta cuatro
electrones de valencia (electrones de la capa externa o último nivel energético):
Carbono: Z = 6 electrones C: 1s2 2s2 2p2

Con estos cuatro electrones los átomos de carbono tienen la mitad del octeto
electrónico. Como no son capaces ni de ganar cuatro electrones mas ni de perder los que
tienen, comúnmente forma enlaces covalentes y comparte electrones con otros átomos o
entre si mediante enlaces simples, dobles o triples.
Los enlaces covalentes no solo se forman entre átomos idénticos (C-C) sino también
entre átomos diferentes (C-H, C-Cl) que no difieren mucho en su electronegatividad. De
acuerdo con esto los enlaces covalente pueden ser de dos tipos:
Enlaces covalentes apolares: donde los electrones compartidos son igualmente atraídos
por ambos núcleos y la molécula resultante no presenta distribución apreciable de cargas.
Enlaces covalentes polares: donde los electrones compartidos son atraídos de modo
diferente por los dos núcleos y por lo tanto la molécula presenta una zona de carga negativa
y una zona cargada positivamente sobre el otro. Se forma, entonces, un dipolo eléctrico que
puede representarse de la siguiente manera:
Representación de las moléculas orgánicas

En química orgánica existen diferentes maneras de representar las moléculas. En el
esquema se resumen las dos formas principales:
Otra forma, especialmente para compuestos cíclicos (anillos) y ocasionalmente

para los acíclicos utiliza líneas y ángulos.
Los enlaces se representan con líneas, y en cada extremo se supone que se
encuentran los átomos de carbono.
Se muestran los átomos de nitrógeno, oxigeno, halógeno, etc., excepto los hidrógenos
Representación tridimensional de moléculas orgánicas

En muchos casos, especialmente donde se quiere mostrar la forma en la que reaccionan las
moléculas (mecanismos de reacción) es necesario y útil representar la posición en el espacio
de los átomos en una molécula. Para ello existe lo que se conoce como representación de
cuñas y líneas:
Donde la cuña punteada representa la posición de un átomo detrás del plano del papel. La
cuña llena representa la posición delante del plano del papel y las líneas corresponden al
plano del papel.
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Se denominan Hidrocarburos a los compuestos orgánicos constituidos únicamente

por dos elementos: carbono e hidrógeno. Los enlaces covalentes entre los átomos de
carbono pueden ser sencillos (compuestos saturados), dobles o triples (compuestos
insaturados). Por otro lado, las estructuras carbonadas pueden presentarse en forma de
cadenas o anillos.
A partir de su estructura química pueden dividirse en dos clases: alifáticos y

aromáticos. Los primeros se subdividen a familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus
análogos cíclicos.
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos solo presentan enlaces covalentes sencillos. Tienen la fórmula general
CnH2n+2, donde n = 1, 2, . . .
Se dividen en: alcanos, de cadena abierta y cicloalcanos, de cadena cerrada formando

ciclos.
Los alcanos a su vez pueden ser lineales o ramificados.
Nomenclatura de Alcanos lineales

Los cuatro primeros alcanos presentan nombres comunes, el resto se nombran según
el número de átomos de carbono de la cadena, terminados en -ano.
Nomenclatura de Alcanos ramificados
Los nombres de los alcanos ramificados se obtienen de aplicar las reglas de
nomenclatura denominada sistemática o nomenclatura IUPAC, porque fue
diseñada por una comisión de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
(IUPAC por sus siglas en inglés). Los nombres como isobutano (nombres no
sistemáticos) se denominan nombres comunes.
Para poder asignar los nombres de los compuestos orgánicos mediante la

nomenclatura IUPAC es necesario conocer los sustituyentes o radicales alquilo.
Radicales alquilo
Un sustituyente alquilo (o grupo alquil) se obtiene al eliminar un hidrógeno de un
alcano. Estos sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufijo “ano” del alcano por
“il” o“ilo”. Se utiliza la letra “R” para señalar cualquier grupo alquilo.
A medida que aumenta la cadena carbonada, es posible escribir más de una

estructura con el mismo número de carbonos. Por ejemplo, hay dos grupos alquilo que
contienen tres átomos de carbono: el grupo propil y el grupo isopropil.
El sustituyente propil se obtiene al eliminar un hidrógeno unido a un carbono primario

del propano. Un carbono primario es el que está unido únicamente a un solo carbono.
El sustituyente isopropil se obtiene al eliminar un hidrógeno de un carbono

secundario del propano. Un carbono secundario es un carbono unido con otros
dos carbonos. Observe que, como su nombre lo indica, un grupo isopropil tiene tres carbonos
ordenados en una unidad estructural iso.
Además de los carbonos primarios y secundarios también podemos tener carbonos

terciarios, unidos a tres carbonos y cuaternarios unidos a cuatro carbonos. Los H unidos a
estos tipos de átomos de C también se denominan primarios, secundarios y terciarios. No
podemos hablar de átomo de H
cuaternarios puesto que los carbonos cuaternarios ya tienen todas sus valencias ocupadas.
A continuación se muestran algunos radicales alquilo comunes:
En ocasiones, el nombre del alquilo de cadena lineal tiene el prefijo “n” (por “normal”),
para hacer hincapié en que sus átomos de carbono están en una
cadena sin ramificar. Si el nombre no tiene un prefijo como “n” se da por sentado
que los carbonos conforman una cadena sin ramificaciones.
En lo que respecta al resto de los prefijos que se indican en la figura se puede decir
que el prefijo iso se usa para los alcanos de hasta 6 átomos de C que poseen una
ramificación de un CH3, en el penúltimo átomo de C. El radical iso es el que ha perdido un
hidrógeno en el carbono del extremo opuesto al que posee la ramificación. El prefijo ter se
usa para el radical generado al perder el H de un carbono terciario. El prefijo sec se usa para
el radical que se origina cuando el alcano pierde un H de un carbono secundario.
Determinado entonces los sustituyentes alquilos de un alcano ramificado, se procede

a nombrarlos utilizando las siguientes reglas:
1. Se determina el número de carbonos en la cadena continua de carbonos más larga.

Esta cadena se denomina hidrocarburo base o cadena principal. El nombre que indica
el número de carbonos en el hidrocarburo base se convierte en el “apellido” del alcano.
Por ejemplo, un hidrocarburo base con ocho carbonos se llamaría octano. La cadena
continua más larga no siempre es una cadena lineal; a veces se tiene que “doblar la
esquina” para obtener la cadena continua más larga.
2. El nombre de cualquier sustituyente alquilo unido al hidrocarburo base se cita antes

del nombre del hidrocarburo base, junto con un número que designa al carbono al que
se encuentra unido. La cadena se numera en la dirección en que se asigne al
sustituyente el número más bajo posible. El nombre de sustituyente y del hidrocarburo
base se une para formar una sola palabra, y se coloca un guión entre el número y el
nombre del sustituyente
.
3. Si el hidrocarburo base tiene unido más de un sustituyente, la cadena se numerará en
la dirección que tenga como resultado el número más bajo posible para el nombre del
compuesto. Los sustituyentes se enlistan en orden alfabético (no numérico),
asignando a cada uno su valor apropiado. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto
(5-etil-3-metiloctano) tiene un 3 como número mínimo, mientras que el nombre
incorrecto (4-etil-6-metiloctano)contiene un 4 como su número mínimo:
Si dos o más sustituyentes son iguales, se utilizan los prefijos “di”, “tri” y “tetra” para
indicar cuántos sustituyentes iguales tiene el compuesto. Los números que indican la
ubicación de los sustituyentes iguales se colocan juntos y separados por comas. Debe haber
tantos números en el nombre como sustituyentes. Al ordenar en forma alfabética se ignoran
los prefijos di, tri, tetra, sec y ter, y se toman en cuenta los prefijos iso y ciclo.
4. Cuando al contar en ambas direcciones se obtiene el mismo número mínimo para

alguno de los sustituyentes, se selecciona la dirección que brinda el número más
pequeño para alguno de los demás sustituyentes
5. Si los números de los sustituyentes que se obtienen en ambas direcciones son

iguales, el primer grupo citado recibe el número menor (por orden alfabético).
6. Si un compuesto tiene dos o más cadenas del mismo tamaño, el hidrocarburo base
será la cadena con mayor número de sustituyentes.
Nomenclatura de los cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos con sus átomos de carbono ordenados en forma
de anillo.
Debido a dicho anillo, un cicloalcano tiene dos hidrógenos menos que un alcano
no cíclico con el mismo número de carbonos. Esto quiere decir que la fórmula molecular
general de un cicloalcano es CnH2n. El nombre de los cicloalcanos se asigna añadiendo el
prefijo “ciclo” al nombre del alcano que describe al número de carbonos en el anillo.
Los cicloalcanos casi siempre se representan mediante estructuras de armazón.

Cada vértice de la estructura representa un carbono. Se entiende que cada carbono está
unido al número apropiado de hidrógenos para darle cuatro enlaces.
Las reglas para nombrar a los cicloalcanos son semejantes a las utilizadas para
nombrar a los alcanos.
1. En el caso de un cicloalcano enlazado con un sustituyente alquilo, el anillo es el

hidrocarburo base. No hay necesidad de nombrar la posición de un solo sustituyente
en el anillo.
2. Si el anillo tiene dos sustituyentes distintos, se citan en orden alfabético y se asigna la

posición número 1 al primero de ello.
El ciclo se considera como sustituyente cuando la cadena abierta tiene un número mayor de
carbonos que él. Ejemplo:
Nomenclatura de halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo son derivados halogenados de los hidrocarburos en los
cuales se ha reemplazado un átomo de hidrogeno por un halógeno. Su fórmula general es R-
X donde R representa la parte “alquílica” y X corresponde al halógeno.
En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de

sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se usa ampliamente. Por ejemplo:
Cl(CH2)5CH3 CH3CHBrCH3 CH3CHICH2CH3

cloruro de n-hexilo bromuro de isopropilo yoduro de sec-butilo.
Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy
diferentes a los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC estos son prácticamente
iguales y, para dar nombre a estos compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para
alcanos. Cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se
trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Al asignar índices numéricos los halógenos no
tienen ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal. Ej.:
bromoetano,
1-iodopropano, 2-clorobutano, etc.
PROBLEMAS Y EJERCICIOS
1. Nombrar los siguientes compuestos según los sistemas de nomenclatura
I.U.P.A.C. y común, en caso de ser posible. 1 pto cada una, total 10 puntos
ALCANOS Y CICLOALCANOS
Halogenuros del alquilo

2. Escribir la estructura correcta para los siguientes compuestos y decir si el nombre está
escrito correctamente. Justifique su respuesta. 1 pto cada una, total 10 puntos
ALCANOS Y CICLOALCANOS
a) 2-metilpentano
b) 4-etil-2,2-dimetilhexano
c) metilciclopentano
d) iso-octano
e) 2-metil-butano
HALOGENUROS DE ALQUILO
a) 2-bromo-3-yodobutano
b) 1,1-diclorociclopropano
c) Cloruro de sec-butilo.
d) 2,3-dibromo-1,3-dimetilciclopentano
e) Clorometano

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Carbono: Z = 6 electrones C: 1s2 2s2 2p2

Representación de las moléculas orgánicas

Otra forma, especialmente para compuestos cíclicos (anillos) y ocasionalmente

Representación tridimensional de moléculas orgánicas

Se denominan Hidrocarburos a los compuestos orgánicos constituidos únicamente

A partir de su estructura química pueden dividirse en dos clases: alifáticos y

Se dividen en: alcanos, de cadena abierta y cicloalcanos, de cadena cerrada formando

Los alcanos a su vez pueden ser lineales o ramificados.

Nomenclatura de Alcanos lineales

Para poder asignar los nombres de los compuestos orgánicos mediante la

A medida que aumenta la cadena carbonada, es posible escribir más de una

El sustituyente propil se obtiene al eliminar un hidrógeno unido a un carbono primario

El sustituyente isopropil se obtiene al eliminar un hidrógeno de un carbono

Además de los carbonos primarios y secundarios también podemos tener carbonos

Determinado entonces los sustituyentes alquilos de un alcano ramificado, se procede

1. Se determina el número de carbonos en la cadena continua de carbonos más larga.

2. El nombre de cualquier sustituyente alquilo unido al hidrocarburo base se cita antes

4. Cuando al contar en ambas direcciones se obtiene el mismo número mínimo para

5. Si los números de los sustituyentes que se obtienen en ambas direcciones son

Los cicloalcanos casi siempre se representan mediante estructuras de armazón.

1. En el caso de un cicloalcano enlazado con un sustituyente alquilo, el anillo es el

2. Si el anillo tiene dos sustituyentes distintos, se citan en orden alfabético y se asigna la

Nomenclatura de halogenuros de alquilo

En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de

Cl(CH2)5CH3 CH3CHBrCH3 CH3CHICH2CH3

Halogenuros del alquilo

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