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3er. Año - Química Orgánica
3er. Año - Química Orgánica
3er. Año - Química Orgánica
Más de 5
millones de
Wöhler Kolbe compuestos
(urea) (ác. acético) sintetizados
INTRODUCCIÓN
La Química Orgánica actualmente se le conoce como Química del “C”, es aquella parte de la química general
que estudia al carbono, sus compuestos y derivados; tanto en sus propiedades físicas y químicas como sus
aplicaciones en la industria.
Actualmente los compuestos orgánicos son tan numerosos que sobrepasan los 2 millones de compuestos,
incluidos : sintéticos y naturales.
Sintéticos : nylon, pvc, caucho artificial, plásticos, saborizantes, vitaminas, drogas, etc.
Ocurrido el suceso de Wöhler (1828), la teoría vitalista era removida desde su cimiento, ya que sustentaba
esta teoría que solamente los compuestos orgánicos, pueden obtenerse de materia orgánica. Posteriormente en
1852 el alemán Kolbe sintetizó una sustancia difícil de obtener, fue el ácido acético (CH 3COOH), a partir de este
suceso la teoría vitalista es descartada totalmente.
60º C
NH4CNO NH2CONH2
(inorgánico) (carbodinamida) “urea”
1852 (Kolbe)
CH3COOH (ácido acético)
EL ÁTOMO DE CARBONO
12
6C
2 2 2
c.e. :posee
1s , 2s , 2pvalencia
4e- de
PROPIEDADES
1. FÍSICAS.-
Es un sólido insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos tales como tetracloruro de
carbono (CCl4).
Se presenta en forma natural o artificial, asimismo el carbono tiene 2 formas alotrópicas (con
diferentes propiedades) : diamante y grafito. Tiene alto punto de ebullición y fusión.
A. NATURALES
A.1. CRISTALINOS :
Tetraédrico
Hexagonal
Turba 60% C
Lignito 70% C
Hulla 80% C
Antracita 90% C
B. ARTIFICIALES
2. QUÍMICAS
1. COVALENCIA.- El átomo de carbono se combina con átomos de otros elementos organógenos como el
hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno, mediante la compartición de electrones, es decir, formando enlaces
covalentes.
H
x
C
+ 4Hx H x C x H C
x
H H H
Notación de Estructura de
Lewis Vant’ Hoff
2. TETRAVALENCIA.- El átomo de carbono en casi todos los compuestos orgánicos forma un total de 4
enlaces covalentes. Cumpliendo con el octeto electrónico.
H H H
H
HCH , C=O , HCCH , HC=C=CH
H
H
CCCCC Cadena Lineal Saturada
C=CCCC Cadena Lineal Insaturada
C C
Otro aspecto a tomar en cuenta, es la excitación del átomo de carbono que permite explicar la
tetravalencia del carbono, la cual se muestra a continuación :
4.1. HIBRIDIZACIÓN sp3 .- Es la combinación en el último nivel del carbono de un orbital “s” y 3
3
orbitales tipo “p” formándose 4 orbitales híbridos “sp ” cuya distribución espacial corresponde a un
tetraedro regular. Corresponden a esta hibridación; los alcanos, es decir, compuestos orgánicos
donde el carbono posee solo enlaces simples.
2px
109º 28’
+ 2py
2s
Estructura
2pz Tetraédrica
H H H
H
109º
H C C H H C C H
H H H H
Presenta 7 enlaces sigma
4.2. HIBRIDIZACIÓN sp2 .- Es la combinación en el último nivel del carbono de un orbital “s” y 2
2
orbitales tipo “p” formándose 3 orbitales híbridos “sp ” cuya distribución espacial es la de un
triángulo equilátero. Corresponden a esta hibridación; los alquenos, los cuales poseen un doble enlace
carbono - carbono.
120º
2px
+
2s
Estructura
2py Trigonal o Triangular
Pi
H H
H H
SIGMA
C C
H
H H H
4.3. HIBRIDIZACIÓN sp .- Es la combinación de un orbital “s” con solo un orbital tipo “p”,
formándose 2 orbitales híbridos “sp” cuya distribución espacial es de una geometría lineal. Poseen
esta hibridación; los alquinos, los cuales poseen un enlace triple carbono – carbono.
180º
2px
2s
Estructura Lineal
Pi
Pi 180º
C C
H H C
H C H
sp
Rpta. : _________________________________________
TIPOS DE CARBONO
De acuerdo al número de átomos de carbono a los cuales va unido 1 átomo de carbono, a éste se le
denomina primario, secundario, terciario o cuaternario. Generalmente en hidrocarburos saturados (solo enlaces
simples) el carbono primario posee tres hidrógenos, el secundario posee 2 hidrógenos, el terciario posee 1
hidrógeno y el cuaternario no posee hidrógenos.
Ejm. : ¿Cuántos carbonos y de qué tipo hay en cada una de las estructuras?
I.
CH3 CH3 CH3
CH3 CH2 CH C CH2 CH CH3
CH3
Carbonos primarios : 6
Carbonos secundarios : 2
Carbonos terciarios : 2
Carbonos cuaternarios : 1
II.
Cl
CH3 C H
Rpta. : _________________________________________
CH2
CH3
d) 4 e) 5
I. Los compuestos orgánicos, presentan 2. Indicar cuántas son falsas respecto a las
enlaces covalentes, por eso son buenos propiedades de los compuestos orgánicos :
conductores eléctricos
a) 1 b) 2 c) 3
y 1 enlace pi () ( )
enlace pi () ( )
d) 12 y 1 e) 4 y 4
Antracita Liguito
a) 0 b) 1 c) 2 CH3 CHCH2CH2CH3
d) 3 e) 4
a) 4 b) 5 c) 6
5. Completar : “Fue ____ el que obtuvo el primer
d) 9 e) 19
compuesto orgánico, se trata de la ____”.
c) Kekule – urea
a) 0 b) 1 c) 2
d) Kekule – cianato de amonio
d) 3 e) 4
e) Kekule - carbodiamido
2 3
a) sp b) sp c) sp
a) CH4 b) NH3 c) NH2CONH2
1 2 4
d) s p e) sp
d) C2H5 e) C2H4
estructura : d) 4 e) 5
CH3 CH3 Br
CH3 CH CH C C CH3
Cl CH3 Br
a) 1 b) 2 c) 3 a) Diamante d) Hulla
d) 4 e) 5 b) Grafito e) Coque
c) Carbón de palo
2. En la tetravalencia se cumple :
4. Un carbono cristalino es :
a) “C” unido a 5 átomos
d) CH4 e) C4H10
a) 2 b) 3 c) 4
d) C2H2 e) CO2
a) sp , sp2
d) sp
e) sp , sp2 , sp3
a) 4 b) 5 c) 13
d) 15 e) 12 13. Relacionar :
2
a) 10 b) 11 c) 12 sp
d) 13 e) 14
I. Posee dos variedades alotrópicas 14. ¿Cuántos carbonos primarios hay en?
naturales CH3 CH3 CH3
II. El carbono se caracteriza por su
propiedad de covalencia CH3 CH2 CH C CH2 CH CH3
III. Los elementos organógenos son C, H, O,
N CH3
IV. Es soluble en agua
a) 3 b) 4 c) 5
d) 6 e) 7
CH3
a) 1 b) 2 c) 3
d) 4 e) 5