INFORME DE LABORATORIO N° 1

NOMBRE DE LOS ESTUDIANTES:

BIOQUÍMICA Y DENNIS RODRIGO GONZALES

CONDORI N°26463

FARMACIA
BISMARK MARTINEZ GUTIEREZ
N° 26034

FARMACOGNOSIA II
 IDENTIFICACION DE CUMARINAS

1. MARCO TEÓRICO
Con el nombre de cumarinas se conoce a un grupo muy amplio de principios activos
fenólicos que se encuentran en plantas y tienen en común una estructura química de
2H-1-benzopiran-2-ona.

Las cumarinas son un grupo muy amplio de metabolitos secundarios fenólicos de las
plantas, se han aislado más de mil compuestos gracias a su amplio rango de actividad
biológica.

El origen del nombre cumarina deriva del haba Tonka (“coumarona”, en indígena), de
la cual se extrajo la primera de ellas. Se encuentran en algunas familias de plantas
medicinales, principalmente en las familias Apiaceae y Rataceae (más abundante en
los frutos), apareciendo como mezclas, en forma libreo como glucósidos. También
pueden encontrarse en plantas tales como lavanda, trébol dulce, fresas y canela.
En plantas se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas
y tallos, aunque la mayor concentración se halla en general en frutos y flores. La
cumarina funciona como defensor parala planta, ya que posee propiedades supresoras
del apetito, lo que explicaría su extensión generalizada, especialmente en pastos y
tréboles. Esto provoca la disminución del impacto del pastoreo sobre el forraje.
Además, tiene propiedades antimicrobianas, captadoras de radiación UV e inhibidoras
de la germinación. A pesar del agradable olor dulce de este compuesto y de ser
responsable de nombres de plantas como el trébol dulce o la grama dulce, a las
plantas no se las ha denominado así por su sabor. La cumarina tiene un sabor amargo
y los animales la evitan siempre que pueden, pues produce hemorragias internas.

Biosíntesis de las cumarinas. - Las cumarinas son 2H-1benzopiran-2-onas que se

pueden considerar como las lactosas de los ácidos 2-hidroxi-Z-cinámicos porque se
originan biosinteticamente por lactonización del ácido cumarínico. Estas moléculas son
biosintetizadas por las plantas por la vía del ácido shikímico, a partir de fenilalanina
principalmente. Este proceso ocurre en las hojas (en mayor proporción) así como en
los frutos y en menor medida en las raíces. Se encuentran distribuidas en todo el reino
vegetal, su amplia distribución parece correlacionarse con la capacidad que poseen de
inhibir el crecimiento de diversos patógenos para las plantas.

La vía del ácido shikímico (chiquimato) genera tres aminoácidos aromáticos:

fenilalanina, triptófano y tirosina, que son intermediarios en la biosíntesis de
numerosos productos naturales aromáticos en plantas superiores, entre ellos, están
los alcaloides, taninos, lignanas, ligninas y cumarinas. La mayoría de las cumarinas se
derivada biogenéticamente de la vía del ácido shikímico, más un número significativo
de ellas parece derivar de una vía mixta (ácido shikímico y acetato). En concreto, las 4-
fenilcumarinas y 4- propilcumarinas derivan totalmente de la vía del acetato.
 Clasificación. - Las cumarinas se clasifican, según la genina, en hidroxicumarinas,
metoxicumarinas, furanocumarinas y piranocumarinas, pudiendo encontrarse en el
vegetal en forma de heterósidos. Son sólidos cristalizables de color blanco o amaril
ento. Las hidroxicumarinas son solubles en disolventes orgánicos (éter, cloroformo y
alcoholes), las furanocumarinas y piranocumarinas sólo son solubles en disolventes
orgánicos apolares (éter etílico, cloroformo) y los heterósidos son solubles en agua y
mezclas hidroalcohólicas. Las cumarinas presentan fluorescencia a la luz ultravioleta
(azul, amarilla, verde, púrpura), lo cual permite su reconocimiento.

Propiedades físico-químicas: extracción y caracterización

 Sólidos cristalizables
 Color blanco o amarillento
 Frecuentemente en forma de heterósidos por los grupos OH
 Solubilidad:
 glucósidos: mezclas hidroalcohólicas
 geninas: disolventes orgánicos apolares (ac. de etilo; cloroformo, eter
 Fluorescencia a la luz UV: azul, amarillo o púrpura)

Drogas con cumarinas:

 Castaño de Indias

Composición química:

Semilla:

 Almidón (40-50%)
 Lípidos (6-6%)

Compuestos Terpenicos

 Saponósidos triterpénicos (10%)

 ESCINA Mezcla compuesta por diversos heterósidos procedentes de dos geninas
triterpénicas de la serie oleanólica, con diferentes polihidroxilaciones.
 Todas tienen el resto azucarado en C-3.

Derivados Fenólicos:

 Kanferol, Quercetina (glucósidos)

Compuestos Fenólicos

 Taninos, Cumarinas (2-3%) : fraxósido y esculósdo

 Corteza del tronco
  Semillas y corteza de Aesculus hippocastanum(hippocastanaceas)

Importancia farmacológica. - Las cumarinas tienen propiedades vitamínicas,

anticoagulantes y antitrombóticas (disminuyen la permeabilidad capilar y aumentan la
resistencia de las paredes de capilares, protegen la fragilidad capilar y actúan como tónico
venoso); además actividad anticancerígena, antioxidante, insecticida, etc. Algunos
compuestos tienen propiedades sedantes y coronariodilatadora, como la angelicina;
pudiendo llegar a tener propiedades hipnóticas y acción analgésica.

Las furanocumarinas. - son fotosensibilizadoras de la piel; por ello su utilidad en el

tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo para el tratamiento de
psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. A veces se emplean en productos
solares ya que favorecen la producción de melanina.

Las piranocumarinas. - tienen acción antiespasmódica y vasodilatadora de las arterias

coronarias, propiedades estrogénicas, acción antiinflamatoria, antibacteriana, hipotérmica
y anticoagulante. Utilizadas como anticoagulante para el tratamiento de trastornos de
coagulación excesiva y para ciertas afecciones cardiacas. Ejemplo de este tipo de
principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en
el Amni visnaga.

El interés en la actividad biológica de cumarinas continúa hoy en día, con warfarina,

dicumarol e intal, siendo estos derivados comercializados como medicamentos.
Warfarina. - ha sido el pilar de la terapia anticoagulante en todo el mundo durante más de
20 años, por lo tanto, una serie de derivados similares se han sintetizado y probado como
agentes anticoagulantes (además, es un poderiso y eficaz rodenticida que mata por su
actividad hemorrágica).

Dicumarol.- actúa de la misma forma, estando presente en el trébol dulce; es un

anticoagulante de la sangre que produce la enfermedad hemorrágica conocida como
enfermedad del trébol dulce (la que produce la muerte del ganado).

Intal. - es el fármaco más valioso en el tratamiento del asma bronquial.

La visnadina, cumarina presente en el fruto de la visnaga (Amni visnaga), se emplea en

insuficiencias venolinfáticas, siendo un vasodilatador. El esculósido, que se encuentra en
el castaño de indias (Aesculus hippocastanum), es un tónico venoso y protector de la
pared celular.

En la planta de genciana encontramos la amarogenciana. Por ser amargos son

estimulantes del apetito y digestión, excitan las papilas linguales. Por vía refleja actúa en
el estomago, aumentando la motilidad.

En las hojas de fresno (Fraxinus excelsior) se encuentra presente la fraxina que posee
acción diurética, antireumática, antiartrítica. Se usa en afecciones de riñón y vejiga, y en
problemas de retención urinaria.

Además de la importancia en farmacognosia, hay que destacar también las aplicaciones de

las cumarinas en las que actúan como saborizantes, aromatizante, aditivos alimentarios y
en perfumería.

Aunque algunas cumarinas son tóxicas para los mamíferos, como las anatoxinas, y se ha
descrito fototoxicidad y fotomutagenicidad para las furanocumarinas, sin embargo, las
cumarinas simples son menos tóxicas y presentan un amplio rango de acción
farmacológica. La cumarina, conocida por sus propiedades antiedematosas, se ha utilizado
en la realización de estudios clínicos en pacientes con cáncer avanzado, es
inmunoestimulante y posee actividad citotóxica. Se metaboliza rápidamente a nivel
hepático.
Mencionar, por último, su mecanismo de acción microbiano es mediante interacción con
el ADN eucariota, lo que explica también su actividad antiviral.

Iminocumarinas. - Las iminocumarinas son análogas a las cumarinas, pero bastante menos
conocidas, pese a ser importantes inhibidores, de bajo peso molecular, de la proteína
tirosina quinasa (PTK). Así, esta familia de cumarinas es especialmente valiosas para el
tratamiento de enfermedades que involucran el exceso de proliferación celular, y, por otra
parte, algunos derivados imino se están estudiando como posibles colorantes para
técnicas de láser y colorantes fluorescentes, debido a la intensa fluorescencia de estos
compuestos. Los métodos clásicos para la síntesis de iminocumarinas y derivados de
cumarinas, tipo Knoevenagel, conllevan grandes deficiencias, como la limitación en el
número de sustituyentes que pueden incorporar en su estructura.

2. COMPETENCIAS

 Preparar dos tipos dos extractos: extracto alcohólico y acuoso con la muestra
vegetal(manzanilla), específicamente solo con los pétalos de la manzanilla.

 Identificar la presencia de las cumarinas en los pétalos de manzanilla a través de

distintas pruebas o ensayos.

 Identificar las cumarinas de los extractos acuoso y alcohólico con la prueba de bolger

 Determinar las si es
 Lijera turbulencia
 turbulencia
 presipitacion
 3. MATERIALES
 Espátula
 Balanza analítica
 2 vasos de precipitados
 Propipeta
 Pipeta graduada
 Varilla de vidrio
 Hojas de papel
 2 frascos de vidrios con tapas
 EMBUDO
 GRADULLA
 2 TUBOS DE ENSALLO
 PAPEL FILTRO
 TRIPOTE

4. REACTIVOS
 Agua destilada
 Alcohol
 Manzanilla
 HIDROXIDO DE SODIO

5. PROCEDIMIENTO (GRÁFICOS Y DIBUJOS)

Preparación de los extractos:
1.- se utiliza la técnica de selección, se va a seleccionar los pétalos de la manzanilla en
buen estado y se los depositara en un recipiente.
2.- se llevará a pesar en la balanza analítica los pétalos de manzanilla.

3.- una vez concluido con el pesado de los pétalos se los depositara en dos vasos
precipitados
4.- se calculará la relación masa/solvente para obtener él solvente necesario de agua
destilada y alcohol en los vasos precipitados con los pétalos de manzanilla.

5.- una vez concluido con los cálculos se verterá el volumen necesario en los dos vasos
precipitados.

6.- verter los vasos precipitados en dos frascos diferentes y cerrarlos herméticamente
7 dejar reposar los dos frascos de vidrio por lo menos 1 semana en la refrigeradora

PROSETIMIENTO DE CUMARINAS
1 FILTRAR LA MANZANILLA EN UN VASO PRESIIPITYADO DE 250ml
2 5ml DEL EXTRACTO ACUOSO Y ALCOHOLICO EN LOS TUBOS DE ENSALLO

3 PONER NOMBRES ALOS TUBOS DE ENSALLO

4 PONER 3 GOTAS DE NaOH EN TUBOS DE ENSALLO

5COLOCAR 5 MINUTOS A BAÑO MARIA

6 PAPEL FILTRO CON NaOH SALIO LIJERA TURBULENCIA

6. CONCLUSIONES
  Se logro preparar con éxito los dos tipos dos extractos: extracto alcohólico y acuoso con la
muestra vegetal (manzanilla), específicamente solo con los pétalos de la manzanilla.

 Se logro Identificar la presencia de las cumarinas en los pétalos de manzanilla a través de

distintas pruebas u/o ensayos.
 LA PRUEVA DE CUMARINAS DE DE LOS EXTRACTOS ACUOSO Y ALCOHOLICO SALIO
LIJERA TURBULENCIA  ±

7. BIBLIOGRAFIA
https://riunet.upv.es/handle/10251/30012

https://www.inecol.mx/inecol/index.php/es/2013-06-05-10-34-10/17-ciencia-hoy/1311-
cumarinas-metabolitos-secundarios-de-amplia-actividad-en-plantas

https://scielo.isciii.es/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0213-91112012000200019

https://ruc.udc.es/dspace/bitstream/handle/2183/27175/
TatoMartinez_Manuel_MemoriaTFM_2020.pdf

https://www.studocu.com/co/document/universidad-del-quindio/fitoquimica-ii/8-informe-de-lab-
extraccion-e-identificacion-de-cumarinas/5340955