Material para Los 3a y B

ÉSTERES
DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Como se obtiene
¿Qué son? Ácido carboxílico + alcohol → éster + agua
Etimológicamente, la palabra
«éster» proviene del alemán
Essig-Äther (éter de vinagre),
como se llamaba antiguamente al
Nomenclatura
acetato de etilo.
Los ésteres son los derivados
Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido
más importantes de los ácidos en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido
carboxílicos. Están ampliamente acético, el éster es denominado como acetato.
distribuidos en la naturaleza, las
grasas y aceites vegetales son
ésteres de ácidos grasos de
cadena larga y glicerol.
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se

nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura
IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando
con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,

cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos
se nombran sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Nomenclatura Común Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los
ésteres, que pasan a nombrarse sustituyentes (alcoxicarbonil......)
▪ Se menciona de primero la parte
ácida y luego la porción alquílica
o arílica.
▪ La terminación ico del nombre
común del ácido se sustituye
por ato, tomamos en cuenta el
nombres comunes o propios
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
ácidos carboxílicos
como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de
▪ Agregar el nombre del alquilo. alquilo para nombrar el éster.
Iupac: Matanoato de metilo

Común: Formiato de metilo
Ejercicios para desarrollar
▪ Escriba el cómo Iupac y común de los siguientes

estructuras
Iupac: Etanoato de etilo
O H3C O
Común: Acetato de metilo
CH3
O CH3 H3C O
H3C O
O
Iupac: Benzoato de fenilo
H3C CH2 C CH3
O
6 O CH2
▪ Escriba la estructura de los siguientes nombres
⎯ Propanoato de fenilo.
⎯ Ciclohexanocarboxilato de terc-butilo
⎯ propanoato de etilo
⎯ 3-metilpentanoato de isopropilo
⎯ 3-formilbutanodioato de dietilo
⎯ 4-fenil-4-formil-2-oxo-3-pentenoato de 2-
ciclobutenilo
⎯ 4-hidroxi-7-etil-5-metil-2-oxo-6-nonenoato de
ciclopropenilo
⎯ Ciclopentanocarboxilato de etilo
⎯ 4-etil-6-metileno-2,7-nonadiinoato de isobutilo
⎯ 4,6- dietil-2,6-dimetil-3-isopropil-5-nonen-7-inoato
de sec-butilo
⎯ 3-metilbutanoato de metilpropilo
⎯ 4 2-metil-3-pentenoato de isobutilo
LUIS CHONILLO 2
Escriba nombre de las siguientes
estructuras
⎯ 5 3-pentinoato de ciclobutilo
⎯ Benzoato de ciclohexilo
▪ Los ésteres son responsables del sabor y olor de las
frutas. Escribe las fórmulas estructurales para los
siguientes ésteres
⎯ acetato de octilo (aroma a naranja)
⎯ butirato de butilo (aroma a piña)
⎯ etanoato de bencilo (aroma a jazmín)
⎯ butirato de bencilo (aroma a rosas)
⎯ propionato de isobutilo (aroma a ron)
⎯ etanoato de isopentilo (aroma a pera)
⎯ pentanoato de isopentilo (aroma a manzana)
Propiedades Físicas
▪ Poseen olores agradables, los aromas de muchas flores y

frutos se deben a presencia de ésteres.
▪ Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes
saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no
alcohólicas.
▪ Son líquidos incoloros, de olores agradables.
▪ Los de 1 a 5 carbonos son solubles en agua y disminuye
conforme aumenta el número de carbonos.
▪ No son volátiles
▪ Menos densos que el agua.
▪ No forman puentes de hidrógeno entre ellos.
Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que el de
los ácidos y alcoholes comparables.
Propiedades químicas
Esterificación de fitcher Saponificación
Reacción de ésteres con organometálicos

Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente.
Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es
la inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de
esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
LUIS CHONILLO 3
APLICACIONES
⎯ Se emplean en la preparación de esencias y perfumes, en la fabricación de jabones, grasa de

zapatos, velas, ceras para automoviles, pulidores, matrices para discos, margarinas, etc.
⎯ Algunos son buenos solventes y se utilizan en la fabricación de lacas y pinturas
para autos y aeroplanos.
Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y
butilo se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de
las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y
esencias artificiales. por ejemplo, el formiato de etilo (ron,
aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana),
butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).
Como Antisépticos: En la medicina encontramos

algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina)
utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro
éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del
ácido salicilico es unantipirético y antineurálgicomuy
valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico)Que también
ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
ESENCIAS DE FRUTAS
Como ejemplos pueden citarse el
butirato de butilo, con aroma a
pino, el valerianato isoamilo, con
aroma a manzana y el acetato de
isoamilo, con aroma a plátano. El
olor de los productos naturales se
debe a más de una sustancia
química.
LUIS CHONILLO 4

Material para Los 3a y B

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Material para Los 3a y B

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Material para Los 3a y B

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

ÉSTERES

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,

Iupac: Matanoato de metilo

Ejercicios para desarrollar

▪ Escriba el cómo Iupac y común de los siguientes

▪ Poseen olores agradables, los aromas de muchas flores y

Esterificación de fitcher Saponificación

Reacción de ésteres con organometálicos

⎯ Se emplean en la preparación de esencias y perfumes, en la fabricación de jabones, grasa de

Como Antisépticos: En la medicina encontramos

También podría gustarte