Práctica 10

PRÁCTICA 10
REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Y NITRACIÓN DE ACETANILIDA
KEVIN ALBERTO BALLESTAS

RUTH ISABEL CEBALLOS
SARA LUCIA MARTINEZ
JANINNE PATRICIA PACHECO
JESUS ARTURO REYES LEMUS
UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO

QUIMICA Y FARMACIA
FARMACIA
BARRANQUILLA – ATLANTICO
2018
INTRODUCCION
Los compuestos que contienen triples enlaces carbono- carbono se denominan

alquinos. Estos responden a la formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un
triple enlace. Estos compuestos también se llaman acetilenos siguiendo el nombre
del primer miembro de la serie, HC≡CH (Etino en la nomenclatura IUPAC. Al igual
que el doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a reacciones de adición.
El enlace -C≡C- puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo
convenientemente las condiciones de reacción suele ser posible que la adición se
detenga en la fase de doble enlace. Una propiedad muy interesante de los
alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma de protón el átomo de
hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace.
Los acetilenos mono sustituidos son por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a
su carácter ácido, el acetileno está situado entre el amoníaco y el agua. La
síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un
triple enlace entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el
aumento del tamaño de una moléculas que ya lo contiene.
Los compuestos aromáticos son aquellos derivados del benceno a que además de
poseer enlaces 𝜋 no presentan fácilmente reacciones de adición ya que sus tres
enlaces dobles se encuentran en resonancia, confiriéndole al sistema mucha
estabilidad. Los compuestos aromáticos reaccionan mediante mecanismos de
sustitución electrofílica. La práctica Obtención de acetileno y propiedades de
Alquinos se realizó con el objetivo de obtener acetileno a partir de Carburo de
Calcio y agua e implementarlo a algunas de las pruebas en el laboratorio. La
práctica Reacciones de Hidrocarburos Aromáticos Nitración de Acetanilida se
realizó con el objetivo estudiar y distinguir algunas reacciones características de
hidrocarburos aromáticos.
MARCO TEORICO
La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo

nitro se conoce como nitración aromática. Algunos de los compuestos aromáticos
nitrados son de gran importancia práctica, por lo cual sus preparaciones y en
particular la nitración de los compuestos aromáticos han sido estudiadas con gran
detalle. Como consecuencia de ello se sabe con exactitud cómo llevar a cabo con
eficacia el proceso de nitración y también se tienen bastante conocimiento sobre el
mecanismo de la nitración aromática que sobre cualquier otra de las reacciones de
sustitución aromática. La nitración se origina ordinariamente tratando el
compuesto aromático con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. El
agente nitrante es el ion nitronio cargado positivamente (NO2) +, el cual se forma
según la siguiente reacción:
El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo , por lo cual
puede actuar por si solo como agente nitrante, aunque únicamente frente a
determinados compuestos aromáticos como el fenol :
Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como

explosivos y porque pueden ser transformados fácilmente por reducción a las
aminas primarias correspondientes, las cuales son a su vez sustancias de partida
para la preparación de muchos colorantes. Los compuestos nitrados
contienen un enlace carbono nitrógeno R-NO2, como se demuestra al poder ser
reducidos a las aminas primarias. En cambio los esteres nitrosos como R-O-N =O
, isómeros de los compuestos nitrados , no dan por reducción compuestos que
contienen un nitrógeno unido a carbono. El proceso de nitración siempre va
acompañado de una destrucción parcial de la sustancia orgánica tomada de
oxidación , ruptura del propano solo alrededor del 40% se transforma en un nitro
compuesto. La mezcla de nitrocompuestos tiene la sgte composición:
La nitracion es tanto menos fácil cuantos mas grupos nitros existan en la molécula.
Otros sustituyentes suelen facilitar la nitracion en la industria se opera en
reactores de fundición de ferrosilicio con dobles paredes, para poder calentar o
enfriar , como las derivados son insolubles en agua, una vez terminada la reacción
se vierte el producto sobre agua con hielo , después se recoge el precipitado por
filtración y del filtrado se recupera el ácido sulfúrico por concentración.
OBJETIVOS
OBEJTIVO GENERAL
 Estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos

aromáticos.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Comparar la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica de

compuestos aromáticos con base en el grupo sustituyente.
 Ilustrar los efectos orientadores en la sustitución electrofílica en carbono
aromático mediante una reacción de nitración.
METODOLOGIA
MATERIALES
REACTIVOS EQUIPOS E IMPLEMENTOS
 Acetanilida  1 erlenmeyer de 125 mL

 Ácido acético glacial  3 tubos de ensayo pequeños iguales.
 Ácido sulfúrico concentrado  Lana de hierro (esponjilla de hierro)
 Ácido nítrico concentrado  1 termómetro
 Br2 / CCl4 al 20 % por  1 embudo de separación pequeño
volumen  1embudo de filtración al vacio
 Benceno  Papel filtro para embudo Buchner
 Äcido benzoico  Beaker pequeño
 CCl4 o CH2Cl2
 Agua-hielo picado
PROCEDIMIENTOS
1. Seleccione tres tubos de ensayo pequeños secos y de igual diámetro. Adicione

en el primero 0.1 gramos de ácido benzoico y 10 gotas de CCL4, agitar hasta
alcanzar máxima solubilidad; en el segundo 10 gotas de benceno y en el tercero
10 gotas de tolueno. Luego al mismo tiempo adicionar en cada tubo 4 gotas de
solución de Br2/CCl4 al 20 %v/v y una pequeña porción de lana de hierro al tubo
que al cabo de un minuto no presente decoloración. Agite los tubos
ocasionalmente mientras transcurre la reacción. Comparar la velocidad de
reacción teniendo en cuenta la decoloración dela solución de bromo. Si al cabo de
5-10 minutos no se observa una clara decoloración en alguno de los tubos,
sumerja los tubos en un baño de agua tibia que no exceda los 50 °C.
2. Nitración de un compuesto aromático:

Disolver con calentamiento suave en un erlenmeyer de 125 mL 4.5 gramos de
acetanilida en 5 mL de ácido acético glacial. Enfríe ligeramente hasta que
reaparezcan cristales. En seguida añada lentamente y con agitación 6.5 mL de
ácido sulfúrico concentrado bien frio (baño de hielo).
Preparar la mezcla nitrante añadiendo 2.5 mL de ácido nítrico concentrado a 3.5
mL de ácido sulfúrico concentrado frío. Lleve la mezcla a temperatura ambiente y
transfiérala a un embudo de separación pequeño.
Enfríe la acetanilida a 5°C. Retírela del baño de hielo y añada gota a gota la
mezcla nitrante, agitar y homogenizar la mezcla. Mantener la temperatura por
debajo de 20°C. Luego deje en reposo a temperatura ambiente durante 40
minutos para completar la reacción.
Vierta la solución lentamente y con agitación en una mezcla de 70 mL de agua y
13-18 gramos de hielo picado. Recoger el producto por filtración al vacío.
Transferir el sólido a un vaso de precipitados y mezclar bien con 50 mL de agua,
filtrar de nuevo y lave con más agua para eliminar el exceso de ácido, secar tanto
como sea posible.
CONCLUSIONES
La nitración es el proceso por el cual un grupo nitrogenado ocupa una posición

meta, orto o para, respecto a un grupo funcional en el grupo benzoico. Se forma la
nitroacetanilida en posición orto y para por ser el grupo –NHCOR un orientador de
primer orden. A la nitración pueden someterse no solo diferentes hidrocarburos
aromáticos (incluyendo polinucleares) sino también los compuestos que ya tienen
en el núcleo otros grupos: los halógenos, hidróxidos, grupos sulfos, grupos
aminos, y otros. El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion
nitronio de la mezcla es el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo
aromático, El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones
de operación.
La síntesis de la p-Nitroacetanilida es un proceso que toma mucho tiempo, hay

que tener una agitación constante y saber agregar correctamente las mezclas para
que la reacción se dé correctamente.
La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofílica, donde se

obtienen dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero que los
sustituyentes varían de posición.
BIBLIOGRAFIA
https://es.slideshare.net/anaacriado/resumen-hidrocarburos-aromaticos

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KEVIN ALBERTO BALLESTAS

JESUS ARTURO REYES LEMUS

UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO

Los compuestos que contienen triples enlaces carbono- carbono se denominan

La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo

Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como

 Estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos

 Comparar la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica de

REACTIVOS EQUIPOS E IMPLEMENTOS

 Acetanilida  1 erlenmeyer de 125 mL

1. Seleccione tres tubos de ensayo pequeños secos y de igual diámetro. Adicione

2. Nitración de un compuesto aromático:

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