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Informe Exp 11 - Colorantes azodicos.

Fisicoquímica (Universidad del Atlántico)

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EXPERIENCIA 11: COLORANTES AZODICOS.

Isaura Barrios, Angie Bula, Deivi Mendivil, Daniel Ortiz.

Universidad Del Atlántico, Facultad de Química y Farmacia, Programa de Farmacia, Profesor:

Juan Cassiani, Grupo: 1, Laboratorio de Química Orgánica II.

Barranquilla, Colombia.

Resumen: En esta experiencia para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una
amina aromática que por reacción con ácido nitroso da lugar a un compuesto dinitrogenado
llamado sal de diazonio. Esta reacción recibe el nombre de diazotación.

Palabras clave: Colorante, amina, diazonio.

Abstract: In this experience for the preparation of azo dyes is always used an aromatic amine
that by reaction with nitrous acid gives rise to a dinitrogen compound called diazonium salt. This
reaction is called diazotization.

Keywords: Colorant, amine, diazonium.

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1. INTRODUCCIÓN. aromáticos. El grupo azo tiene 6 electrones

"móviles" (deslocalizados) que a su vez
están deslocalizados con los anillos
Un colorante es un compuesto orgánico que aromáticos adyacentes. Todos los
al aplicarlo a un sustrato (generalmente una compuestos azoicos son coloreados pero no
fibra textil pero también a cuero, papel, todos son útiles como colorantes.
plástico o alimento) le confiere un color más Las sales de diazonio aromáticas son
o menos permanente. Un colorante se aplica compuestos estables que actúan como
en disolución o emulsión y el sustrato debe electrófilos débiles, y dan reacciones de
tener cierta afinidad para absorberlo. Los Sustitución Electrófila Aromática frente a
colorantes en general son solubles en el fenoles y arilaminas. El proceso, que
medio en el que se aplican o en el producto transcurre en frío y con rapidez, recibe el
final. La producción mundial de colorantes nombre de copulación. La copulación de
es del orden de 90 millones de kg al año. fenoles se hace a pH ligeramente básico y la
Los colorantes azoicos son los más de aminas a pH ligeramente ácido. La
consumidos y se caracterizan por la sustitución se produce preferentemente en
presencia de un grupo azo (-N=N-) en la para salvo que esta posición esté ocupada.
molécula que une, al menos, dos anillos

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 Conocer las características de un

compuesto azoico.
 Realizar la síntesis de los colorantes
azoicos.
 Reconocer las aplicaciones de los
colorantes azoicos.

3. MATERIALES Y REACTIVOS.
La preparación de estos colorantes requiere,
por tanto una amina aromática y otro
compuesto aromático que se copule con el
primero. Para este fin la industria utiliza una Materiales:
gran variedad de productos intermedios que,  Embudo de adición.
a su vez, se obtienen del petróleo. En la  Balón de destilación.
Figura se muestran varios ejemplos de  Probeta
productos comerciales. Para cada molécula  Pinzas.
se indica la amina de partida (A) que ha  Matraz Erlenmeyer.
experimentado diazotación y el compuesto  Condensador de reflujo.
aromático que se copula. La nomenclatura  Vidrio reloj.
CA (copulante-amina) hace referencia a un  Parrilla de calentamiento.
compuesto diazotable que experimenta una  Agitador magnético.
segunda copulación, y DA un compuesto
con dos grupos diazotables.
Reactivos:
Los colorantes que son más comúnmente
utilizados en la industria textil son los de la  P- nitroacetanilida.
familia azo o colorantes azoicos, donde estos  Amoniaco.
destacan por estar compuestos con un doble  Ácido clorhídrico.
enlace de moléculas de nitrógeno. Estos  Ácido sulfúrico.
compuestos, al igual que la gran mayoría de  Hidróxido de amonio.
los colorantes sintéticos, son poco  Hidróxido de sodio.
biodegradables, pero se han encontrado  Nitrito sódico.
diversas condiciones para que puedan ser  2- naftol.
completamente degradados.  Cloruro de sodio.

2. OBJETIVOS.

4. PROCEDIMIENTO.

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Se obtuvo 7 gr de nitroacetanilida de la cual PM= NH4OH = 35

el isómero para era el mayoritario la idea es
quitar el grupo acetilo de la acetanilida para 0.33*35*100/32= 36.1 g
convertirla en nitroanilina para esto se debe D= 1,2g/Ml
llevar a cabo un hidrolisis en un medio acido
esta reacción se realiza en un equipo de Se requieren aproximadamente 30 ml para
reflujo neutralizar la muestra

6 gr del producto Medimos pH con el producto inicial para

comprobar su acidez agregamos el hidróxido
(70% pureza) amoniaco de apoco hasta llegar a la
PM= 180.0 neutralización se gastaron aproximadamente
los 30 ml
(23mmol)
Luego medimos pH final para comprobar la
neutralización

Adicionamos ácido clorhídrico Filtramos la muestra al vacío y dejos el

producto obtenido en el desecador hasta
HCL 36% obtener peso constante
D= 1.25g/Ml Etapa 3
28*1,2*0,36= 12,1 g Preparación de un colorante azoico el rojo
PM= 36,5 (330 mmol) para

Dato: los ácidos y las bases fuertes deben Preparamos el montaje con un embudo de
adicionarse con mucha precaución a los separación y un matraz
medios de reacción Realizamos la disolución de nitrito sódico en
Procedimos a calentar de 30 a 35 minutos la agua
muestra esperando que comenzara el reflujo Nitrato sódico 0.79 g
una vez pasado el tiempo de reflujo
neutralizamos la reacción en frio con Pm= 69
amoniaco y dejamos que esta enfriara el
tiempo necesario (11mol)

Agregamos la reacción y muestra obtenida Adicionamos 5 ml de agua y agitamos el

en hielo con el fin de enfriarlo y minimizar medio de reacción a utilizar fue ácido
también la concentración del acido sulfúrico añadimos 2,4 ml de ácido sulfúrico
concentrado
Neutralizamos con NH4OH (32%)
Pesaos la nitroanilina obtenida en el paso
330 mmol acido anterior 1,49 g

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Pm= 138.1

(11mol) 5. RESULTADOS.

Y adicionamos a este el ácido sulfúrico Etapa 2

En un beaker con hielo añadimos sal Al de sacar del desecador la muestra y

(cloruro de sodio) medimos la temperatura obtener nitroanilina hasta peso constante
la cual debe estar por debajo de los 15º
2.66 secos
Añadimos al embudo el nitrito sódico 0.79 g
en 5 ml de agua (11mmol), utilizamos la PM= 138.1
mezcla preparada con anterioridad de hielo y 19 mmol
sal para enfriar exteriormente el matraz
donde se prepara la sal de diazonio Rmto:83%

Adicionamos el nitrito sódico de manera etapa 3

lenta al matraz para que así no sobrepase la
en esta etapa obtuvimos rojo para al
temperatura de 0 a 5º como máximo
reaccionar la sal de diazonio con una mezcla
Luego de este procedimiento se da la de 2 naftol + NaOH
formación de la sal de diazonio
una vez secado el producto
Para disolver el 2 naftol necesitamos NaOH
2,4 g de rojo para
2 molar 9g en 100 ml de agua
Pm=293,3
Para preparar el 2 naftol se pesaron 1,52g
8 mmol
Pm= 144,2
Rmto: 73%
(11mol)

Disolvemos el 2 naftol en la solución de 10

ml NaOH prepara anteriormente 6. CUESTIONARIO.
Añadimos la sal de diazonio a esta mezcla

Esta precipita de manera inmediata 1) ¿Por qué se disuelve el ácido

sulfanílico en una disolución de
Añadimos cloruro sódico para evitar que el
bicarbonato de sódico?
rojo para se disuelva en agua
R: el ácido sulfanílico comercial está en
Filtramos lo obtenido forma de doble ion, por lo que primeramente
se debe conseguir que el grupo NH2 este
Y esperamos que el producto secara en su
libre, es decir que el nitrógeno posea el de
totalidad para pesarlo
electrones sin compartir, localizado sobre él.

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Para ello, basta disolver el ácido sulfanílico

en una disolución de carbonato sódico para
desplazar el equilibrio de protonación hacia 6) ¿Por qué se tiñen los tejidos?
la forma de NH2 libre. A la vez el grupo R: Las fibras de celulosa, algodón, lino y
sulfónico se transforma en la sal sódica rayón, no tienen grupos ácidos o básicos y
correspondiente. no pueden formar enlaces iónicos. Sin
embargo, tienen un gran número de grupos
hidroxilo y pueden teñirse con moléculas
2) ¿Por qué hay que mantener la sal de que formen puentes de hidrógeno con éstos
diazonio a baja temperatura? (colorantes directos). Estructuralmente
requieren ser moléculas lineales, planas y
R: La reacción de diazotación son muy
largas, con varios puntos de anclaje (como la
exotérmicas y los productos pueden ser
celulosa) que se unen a los grupos hidroxilo
inestables por lo que es necesario producir la
de la fibra, y deben tener una solubilidad en
sal de diazonio a temperaturas bajas (0°C a
agua mínima. La principal limitación de
5°C), así evitando la descomposición de la
estos colorantes deriva de la debilidad de los
sal de diazonio recientemente formada.
enlaces de hidrógeno, de ahí que las prendas
de algodón pierdan color con los sucesivos
lavados. Estos colorantes son útiles para
3) ¿para que se disuelve la N, N-dimetil colorear papel.
anilina en ácido clorhídrico?
Un método alternativo para teñir el algodón
R: debido a que N, N-dimetil anilina no es
consiste en formar un colorante insoluble in
soluble en agua y para conseguir su
situ sobre la fibra. Para ello el tejido se
solubilidad en medio acuso, se disuelve
impregna con una disolución de un
previamente en una disolución diluida de
compuesto no colorante naftol AS (molécula
HCl con lo que pasa a la forma protonada,
aromática pequeña). Esta molécula se fija a
soluble ya en agua.
la fibra por puentes de hidrógeno y, al
mismo tiempo, queda ocluido en los poros
de la fibra. La síntesis del colorante se
4) ¿podría formase un colorante azoico realiza, en un segundo paso, por adición de
al copular etilenamina con una sal de una sal de diazonio sobre el tejido a teñir.
diazonio? Esto da lugar a la formación de un
azoderivado insoluble cuyo tamaño es
mayor que los poros de fibra. El colorante
5) ¿Puede considerarse el naranja de queda, de este modo, anclado a la fibra por
metilo como un indicador acido- puentes de hidrógeno y por formación de
base? Indicar porque agregados intermoleculares insolubles
R: si, porque el naranja de metilo al estar dentro de los poros de la fibra. Estos
entre un pH de 3.1 a 4.4 tiene un cambio de colorantes insolubles son bien los lavados
color de rojo a amarrillo-naranjado. con agua.

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Revisión, Revista de la
Facultad de Ciencias
7. CONCLUSIÓN Químicas. Durango, México.

En este laboratorio a través de unas aminas

primarias aromáticas se determinó que esta
al reacción con ácido nitroso forman sales de
diazonio por una reacción de diazotación, las
cuales pueden actuar como electrófilos
débiles al reaccionar con anillos aromáticos
activados como de los fenoles y arilaminas,
produciendo reacciones de sustitución
electrofílica aromática para dar compuestos
azoico como productos por la reacción de
copulación, en esta reacción da lugar a
compuestos coloridos que pueden ser usados
como colorantes en la industria textil.

8. BIBLIOGRAFÍA.

 "La industria de los

colorantes y pigmentos"
Química Orgánica Industrial,
Ascensión Sanz Tejedor.

 "Tintes y tintes intermedios"

Kirk-Othmer Encyclopedia of
Chemical Technology, Peter
Gregory.

 Zaruma, Pablo; Proal, José B.

; Hernández, Isaías; Salas,
Heberto. (2018) Los
Colorantes Textiles
Industriales Y Tratamientos
Óptimos De Sus Efluentes De
Agua Residual: Una Breve

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