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ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA AGROPECUARIA DE MANABI ‘MANUEL FELIZ

LOPEZ’

ASIGNATURA:
QUÍMICA

DOCENTE:

TEMA:
ISOMERIA.- DEFINICION. CLASIFICACION. ESTRUCTURAS, APLICACIONES Y EJS

INTEGRANTES:
SANCHEZ ZAMBRANO JARNI JOEL
CRUZ MATA MICHAEL ANDRES
DEMERA RIVADENEIRA ANATOLIA
GUAILLAS OBACO JOSE BENIGNO
ROMAN CHANGO KEVIN JOSUE
CEDEÑO IBARRA ALEXANDER
Introducción

En química organica se trata muy seguido sobre compuestos que presentan isomería ya que
el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes
configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros, moléculas con la misma
fórmula química pero con distintas estructuras y propiedades físicas y químicas. El hecho de
que las propiedades de los isómeros sean diferentes radica en que los átomos que
constituyen a las moléculas se unen de manera diferente, es por esa razón que en Química
Organica no suele usarse la formula molecular, con mayor frecuencia se usan las formulas
estructurales.

Introducción Isómeros : compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero diferente
estructura. Ejs : C 2 H 6 O etanol o dimetiléter C 3 H 6 O acetona o propanal C 4 H 10 butano
o isobutano C 4 H 11 N dietilamina, butilamina, metil-propilamina, o dimetil-etilamina C 5 H
10 ciclopentano o 2-penteno C 7 H 6 O 2 o-, m-, p-hidroxibenzaldehido o ác. benzoico C 7 H 8
O o-, m-, p-cresol o alcohol bencílico C 6 H 12 O 6 glucosa, manosa, galactosa, fructosa

Introducción Isómeros constitucionales : difieren en el orden en que están enlazados los


átomos. Estereoisómeros: contienen los mismos átomos enlazados unos con otros, pero
éstos difieren en su orientación espacial.
Isómeros

El arreglo tridimensional de los átomos y sus enlaces químicos dentro de las moléculas
orgánicas es crucial para entender su química. Las moléculas que tienen la misma fórmula
química pero cuyos átomos están unidos de manera distinta o tienen una conformación
espacial diferente, se llaman isómeros (Perez, 2017).

Isómeros estructurales

Los isómeros estructurales (como el butano y el isobutano que se muestran a la derecha)


tienen sus átomos unidos en diferente orden: ambas moléculas tienen cuatro carbonos y
diez hidrógenos (C4 H10), pero los átomos están enlazados de manera diferente dentro de
las moléculas, lo que resulta en propiedades químicas distintas (como un punto de fusión y
ebullición más bajo para el isobutano). Debido a estas diferencias, el butano es un buen
combustible para los encendedores y antorchas, mientras que el isobutano se utiliza como
refrigerante y propulsor en las latas de aerosol (Silva, 2012).
Isómeros cis-trans (geométricos)

Por otro lado, los isómeros cis-trans (geométricos) tienen sus átomos unidos en el mismo
orden, pero la configuración de los átomos alrededor de sus enlaces es diferente. La
isomería _cistrans no se aplica para moléculas lineales que solo tienen enlaces carbono-
carbono sencillos, puesto que estos enlaces pueden girar libremente. Sin embargo, en
moléculas que tienen enlaces dobles, los átomos unidos a los carbonos del enlace se
quedarán estáticos en una de dos posibles configuraciones debido a que este tipo de
enlaces no puede girar. Si todos los átomos unidos son iguales, no habrá ninguna diferencia;
sin embargo, si cada carbono está unido a dos átomos o grupos diferentes, son posibles dos
conformaciones diferentes (Muhye, 2018).
Por ejemplo, en el 2-buteno (C4 H8), los dos grupos metilo (CH3) pueden ocupar diferentes
posiciones en relación con el enlace covalente doble central en la molécula. Si ambos grupos
metilo están del mismo lado del enlace doble, esto se conoce como configuración cis; si
están en lados opuestos, esto es la configuración trans (Muhye, 2018).

En la configuración trans, los carbonos forman una estructura más o menos lineal, mientras
que la configuración cis forma una curvatura en el esqueleto de carbono. (Algunas
moléculas en forma de anillo también pueden tener configuraciones cis y trans, en las que
los átomos unidos se conservan en los lados contiguos u opuestos del anillo).

En las grasas y aceites, las largas cadenas de carbonos conocidas como ácidos grasos pueden
contener enlaces dobles, que pueden estar en configuración ciso trans (como se muestra a
la derecha). Cuando algunos de estos enlaces están en la configuración cis, la curvatura
resultante en el esqueleto de carbono de la cadena evita que las moléculas se junten
demasiado, por lo que se mantienen en estado líquido (como aceite) a temperatura
ambiente. Por otro lado, las moléculas con enlaces dobles trans (popularmente conocidas
como grasas trans), tienen ácidos grasos relativamente rectos que a temperatura ambiente
pueden compactarse bastante y formar grasas sólidas (Muhye, 2018).
Enantiómeros

Los enantiómeros tienen la misma estructura química pero la disposición tridimensional de


sus átomos es diferente, de forma que entre sí resultan imágenes en espejo el uno del otro
y no son superponibles (no se alinean perfectamente). El enantiomerismo solo se observa
en moléculas con carbonos asimétricos, que son átomos de carbono unidos a cuatro átomos
o grupos diferentes (Yúfera, 2017).

Las moléculas anteriores son un ejemplo de un par de enantiómeros. Ambas tienen la


misma fórmula química y están compuestas por átomos de cloro, flúor, bromo e hidrógeno
unidos a un átomo central de carbono. Sin embargo, las dos moléculas son imágenes
especulares entre sí y si intentaras colocar una encima de la otra, encontrarías que no hay
manera de alinearlas completamente. Los enantiómeros se suelen comparar con las manos
derecha e izquierda de una persona, que también son imágenes especulares que no pueden
superponerse (alinearse una sobre la otra) (Muhye, 2018).
Referencias
Muhye, A. (2018). lifeder. Recuperado de https://www.lifeder.com/isomeria/

Perez, Y. (23 de Mayo de 2017). khanacademy. Recuperado de


https://es.khanacademy.org/science/biology/properties-of-carbon/hydrocarbon-
structures-and-functional-groups/a/hydrocarbon-structures-and-isomers

Silva, C. P. (6 de Septiembre de 2012). slideshare. Recuperado de


https://es.slideshare.net/cristianconchetumare/isomera-en-qumica-orgnica-disertacion

Yúfera, E. P. (2017). quimicaorgstv. Recuperado de


https://quimicaorgstv.weebly.com/uploads/4/0/1/0/40103559/isomer%C3%8Da.pdf

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