Ejercicios Orgánica 3
Ejercicios Orgánica 3
Ejercicios Orgánica 3
0. Nomenclatura
O Et
O O O
OMe
OH
HO
S S
EtO
Br S S
F H
N HO H
H N HO H
N N O
Br
Cl
Cl
OH
2
Pregunta 1. Complete las siguientes transf ormaciones químicas y escriba el mecanismo que explique
la formación del producto
Cl
O O
a)
NaOH
OEt H2O
O
O
b) O
CH 3ONa
H
S
O H
O
O Base
c)
CH 3
NH2
H
O
d) H2S H
3
4
Pregunta 2. Prediga el producto mayoritario de las siguientes transformaciones químicas
O
S Cl
AlCl3
O
O
N
CH3CH2COCl
AlCl3/CH2Cl2
Cl2
O
AcOH
CO2H
O
O O
HO H
H
OH
O
5
6
S C S CH3
O CH 3
CO2Et
N
H
H D
CO 2Et
O
7
(H2C)4
O H2N
N
O COOH
Lisina
i)
O O HN
H2N
COOEt
8
O
CH3 O
H
CH3
O
O O
Cl
COOEt
EtO
NaOH
O
9
Pregunta 8. Una de las reacciones más importantes en la química de los alimentos es el conjunto
de reacciones de Maillard, que explica como se oscurecen los alimentos al ser calentados. Una de
ellas es la tranformación o reacción de Amadori. Propoga un mecanismo que explique la
f ormación de un 5-hidroximetil-2-carboxaldehídopirrol (1) sustituido en N desde glucosa.
R
N O
HO
(1)
Pregunta 9. El reordenamiento de Amadori puede producir tiof enos sustituidos con ayuda de los
compuestos sulf urados producidos en la degradación de cisteina o metionina. Proponga un
mecanismo desde la aldosa (2) al tiof eno (3).
H O
C
OH
HO CH
S O
H C OH
HO C H
H
HO C H (3)
CH2OH
(2)
10
Pregunta 10. Los pirroles son compuestos nitrogenados que se supone derivan de la prolina y
de la hidroxiprolina mediante la degradación de Strecker. Sin embargo, también se pueden
formar por la ruta de Maillard que requiere de aminoácidos distintos y azúcares. Entre los más
conocidos está el 2-f ormilpirrol (4). Describa el mecanismo que da lugar a este compuesto.
H
N O
CH
(4)
N OH
CH
(5) O
11
12
0. Nomenclatura
O Et
O O O
OMe
N N N N
OH
HO
S S
EtO
Br S S
N
N
N
N
O
F H
N HO H
H N HO H
N N O
Br
N N N
Cl N
OH
13
Cl
e) MeNH2
NH2
O
H 2S
f)
N
H
14
3. Complete las siguientes reacciones y escriba mecanismo para cada una de ellas
H2N
S
S A EtO2C
H3C N
Cl 2) H N
CO2Et
B
O CH3
MeO H3CO
N
NH4OAc
C D
F
N
H
MeO
E F
N
15
CH 3
O
O
H Br
H2S S
NH 2 CH 3
N
Síntesis de Hantzsch
S
H 2S
N O
H N
O
Síntesis de Gabriel
16
O H
H N
2 NH3 O
H
O N
H3C(H2C)4 H3C(H2C)4
H
O OH O N
2
H NH2 N
Síntesis de Bredereck
17
18
19
20
21
i) EtOK
Cl OEt
ii)
O H2N
g)
MeO H
O O
NH 4Cl
h)
CH 2COCH3
O
O
2. Sugiere materias primas y/o reactivos necesarios para una posible síntesis de a) y b)
O
a) b)
22
23
4. (pirazinas) Sugiere la estuctura de productos o reactivos y describe mecanismos
O i) H
ii) CuO (MnO2)
a) NH 2 A
H2N
O N
b)
CuO
A B
O N
O NH 2 CuO, Cr 2O3
c)
O NH 2
H O O
d)
CONH 2 NaOH, NaHSO 3
H2N
O
NH2
O
H3CH 2 C N
CH3
NH 2 H
H2 N
CH2 CH 3 N
H2N
NH2
O
N
O
24
25