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SÍNTESIS DE AMIDA

Química orgánica (Universidad de Guayaquil)

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 UNIVERSIDAD DE
GUAYAQUIL FACULTAD DE
CIENCIAS NATURALES
ESCUELA DE BIOLOGÍA
QUIMICA ORGANICA
PRIMER PARCIAL
SINTESIS DE AMIDA
Objetivo
Sintetizar y reconocer el grupo funcional amida
Introducción
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo
RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno,
y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución
de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado
grupo amino.
En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces
unido al grupo carbonilo.
Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y
terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno;
también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.

Obtención de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como
los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en
hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Reacciones
 Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de
los alcoholes en medio ácido
 Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
 Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2)
formando nitrilos
 Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y
nitrógeno
 Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica
dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen
nitrilos.
Propiedades Físicas
 A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas
sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición
son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes
 Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
 Son neutras frente a los indicadores
 Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son
bastante menores
 Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son
líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su
peso molecular
Ejemplos y Usos de las Amidas
 La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con
las amidas:
Su estructura es:
La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es
un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas
concentraciones en la orina de los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de
que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural.
La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial
se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.
 Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y
es considerada como una poliamida.
Procedimiento
En un matraz balón de 100 mL se colocó 3 mL de ácido acético glacial, se
disolvió 1.4 mL de anilina y 1.8 mL de anhídrido acético; se colocó un
refrigerante y la mezcla de reacción se calentó a reflujo en un baño maría por
15 minutos. Se enfrió el matraz a temperatura ambiente y se adicionó por la
parte superior 1.0 mL de agua destilada; se calentó a reflujo durante 5 minutos
mas y se lo dejó enfriar, se vertió con agitación la mezcla en un vaso de
precipitación con 7-8 mL de agua fría, se lo dejó reposar por 15 min con
agitación ocasional y se filtró los cristales y se los lavó con agua fría
Reconocimiento
Se realizó la prueba de hidrólisis para la identificación de amidas colocando 1
gr de muestra de amida y se agregó 2mL de hidróxido de sodio al 20% se
calentó y detecto la liberación de olor a amoniaco
Describa la estructura de tres especies de sulfamidas y su aplicación
como medicamento
Sulfacetamida: La sulfacetamida, loción tópica al 10%, se vende bajo el nombre de varias
marcas, está aprobado para el tratamiento del acné y dermatitis seborreica.1 Cuando es
combinada con azufre, se vende bajo las marcas de La Santé®, Clenia, Prascion, Bassa Sebonil y
Avar, las cuales contienen 10% sulfacetamida y 5% azufre. (wikipedia, 2017)

Sulfadiazina: La sulfadiazina de plata, una sulfonamida, se usa para prevenir y tratar las
infecciones de las quemaduras de segundo y tercer grado. Mata una gran variedad de
bacterias. Este medicamento también puede ser prescrito para otros usos; pídale más
información a su doctor o farmacéutico. (Silvadene, 2017)
Sulfadoxina: es una sulfonamida de vida media larga, usada con frecuencia en combinación
con pirimetamina para tratar o prevenir la malaria. También es usado, usualmente en
combinación con otros medicamentos, para tratar o prevenir varias infecciones en bovinos.
(wikipedia, 2017)

Explique ¿Por qué las amidas de los ácidos carboxílicos, aunque son muy
débilmente acidas, son sin embargo, enormemente más acidas que el
amoniaco o las aminas?
Los derivados de ácido se comportan como bases a través del oxígeno carbonílico. La basicidad
de este oxígeno depende de la estabilización por resonancia del ácido conjugado.

Según va tomando peso la última estructura, el ácido se vuelve más estable (débil) y por ello la
base más fuerte. Las amidas son las bases más fuertes de todos los derivados de ácido.

Los derivados de ácido presentan hidrógenos ácidos en el carbono.

Los haluros de alcanoílo presentan los hidrógenos más ácidos en la posición , mientras que las
amidas tienen los menos ácidos.

La desprotonación de la posición produce enolatos

Las amidas presentan hidrógenos muy ácidos sobre el átomo de nitrógeno cuya sustracción
forma amidatos. (Fernández G., 2015)

¿Cómo se preparan las amidas por medio de catálisis enzimática y como

se realiza la síntesis de citramidas?
Síntesis de amidas por medio de catálisis enzimática
Un método verde para la obtención de amidas utilizó la enzima nitrilo hidrolasa por medio de
la cual se obtuvo la acrilamida a partir de acrilonitrilo (Ramírez Barrón & Galindo, 2013)
Síntesis de citramidas
Las citramida son amidas cítricas como también son llamadas, son amidas derivadas del ácido
cítrico. La citramida más simple, es la amida derivada del ácido cítrico y el amoniaco. Este
tipo de compuestos han sido poco estudiados, ya que en la literatura, hay escasos reportes
acerca de la síntesis y la determinación de las aplicaciones de este grupo tan especial de
amidas.
Existen reportes acerca de la síntesis de citramidas alifáticas, la patente estadunidense US
2002/0041933 A1, otorgada en el 2002, describe un método para la preparación de citramidas,
las cuales tienen aplicaciones como tenso activos biodegradables, para su uso en la agricultura.
Las amidas sintetizadas que describe esta patente son: N, N’, N’’-tri-n-propilcitramida (55%), N,
N’, N’’-trinbutilcitramida (58%), N, N’, N’’-tri-iso-amilcitramida (52.1%), N, N’, N’’-tri-
isobutilcitramida (83.1%). El método de síntesis elegido, fue la síntesis a temperatura ambiente
durante 3 días con constante agitación. (Slone et al 2002).

Nombre al menos cinco tipos de reacciones para la formación de amidas

como por ejemplo la reacción de Passerini
Reducción de Nitrompuestos.

Reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas.

Esta reacción tiene el inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el
haluro de alquilo, lo cual se evita añadiendo un exceso de amoniaco o de amina.
Aminación reductiva.
Consiste en reducir los compuestos que resultan de la condensación de cetonas o aldehídos
con derivados nitrogenados.

Reducción de nitrilos.
Este procedimiento tiene buen rendimiento en la síntesis de aminas primarias.

Degradación de Hoffmann.
Da lugar a una amina con un átomo de carbono menos que la amida de la que deriva. (ULPGC)
Objetivo
SÍNTESIS Y RECONOCIMIENTO DE AMINAS
Sintetizar y reconocer el grupo funcional amino y desarrollo de sales de
diazonio
Introducción
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.

FORMULA GENERAL

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

ESTRUCTURA DE LA AMINA

PROPIEDADES FÍSICAS

(Constantes físicas de algunas Aminas)

Pto. de Solubilidad (gr/100 gr de

Nombre Pto. de fusión(ºC)
ebullición(ºC) H2O)

Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble

Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble

Trimetil-amina -117 3 91

Fenil-amina -6 184 3,7

 Difenil-amina 53 302 Insoluble

Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

PROPIEDADES QUÍMICAS

Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de
carbono.

Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

Formación de sales:

Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden
reaccionar con ácidos para formar sales.

CLASIFICACIÓN

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco
que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas
primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas
terciarias.

Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales
sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se
nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del
tamaño) y terminando con la terminación amina.

Ejemplos:

Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina

CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

CH3 Etilmetilpropilamina
 |
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

AMINA PRIMARIA: el átomo de nitrógeno (N) lleva un solo grupo R.

AMINA SECUNDARIA: el átomo de nitrógeno (N) lleva dos grupos R

AMINA TERCIARIA: El átomo de nitrógeno (N) lleva tres grupos

¿DONDE SE ENCUENTRAN?

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las
cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se
usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en
las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del
tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en
la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-
nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.

Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y

putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.

Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada

mediante refrigeración los microorganismos que se encuentran en ella degradan
las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.

¿Cómo prepararía anilina a partir de clorhidrato de anilina? Escriba la

reacción
El clorhidrato de anilina es un compuesto formado por anilina y ácido
clorhídrico el cual se incorpora íntegramente, debido a la propiedad del
nitrógeno de la anilina a pasar de trivalente a pentavalente.
Al ser este un compuesto son aceptores de protones será soluble en agua y asi
podría degradarse para obtener anilina
Nombre y grafique tres síntesis para la formación de aminas
a) Aminas por alquilación directa
Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitución nucleófila
entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al

bromo. El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.
La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar
con el haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas
secundarias y terciarias.
Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final
obtenida.

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una

segunda vez. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.
b) Reducción de nitrilos
Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de
sodio. La reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.

Paso 2. Reducción del nitrilo a amina

Obsérvese que la amina final tiene un carbono más que el haloalcano de

partida.
c) Reducción de azidas
La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio
produce alquilazidas, que por reducción con LiAlH4 dan lugar a amidas.
Paso 1. Formación de la alquilazida
Paso 2. Reducción de la azida a amida con LiAlH4

Obsérvese que la amina formada tiene igual número de carbonos que el

haloalcano de partida.
Cuestionario
Describa y estructure los aminoácidos esenciales

Describa el funcionamiento de la morfina, cadeina y anfetamina grafique

su estructura
Morfina:
La anfetamina (fenilisopropilamina) es un derivado químico de la efedrina
descubierto por el químico rumano L. Edeleano en el año 1887
La molécula de la anfetamina surge a raíz de la utilización del sustrato de la
efedrina y fue a partir de ahí cuando se comenzó a sintetizar para obtener
nuevos compuestos como la metanfetamina (speed), fenmetrazina o
parametoxianfetamina.
La anfetamina es una amina simpaticomimética de acción central, es decir, es
un agente capaz de imitar la acción de la hormona adrenalina y activar el
sistema nervioso simpático, tal como ocurre con la efedrina. La gran diferencia
es que la anfetamina es capaz de estimular el sistema nervioso central gracias
a su capacidad de atravesar la barrera hematoencefálica.
La anfetamina es una fenetilamina y su fórmula química es C9H13N. La
anfetamina es una mezcla de dos isómeros ópticos, dextrógiros y levógiros,
cuya separación da origen a la dexanfetamina (dextro-anfetamina) o a la levo-
anfetamina.
A día de hoy, farmacológicamente hablando, la anfetamina es presentada bajo
una mezcla mixta de anfetamina y dexto-anfetamina comercializada por la
marca Adderall o como genérico.
La anfetamina es considerada un anorexígeno por el efecto de supresión del
apetito que genera. Sin embargo, las sustancias derivadas de la anfetamina
son clasificadas como alucinógenas o entactógenas debido a las
modificaciones que se producen en el compuesto principal.
Codeína:

La codeina (DCI) o metilmorfina es un alcaloide que se encuentra de forma

natural en el opio. Se utiliza con fines médicos como analgésicos, sedantes y
antitusígenos. También se le considera un narcótico. Puede presentarse en
forma de cristales inodoros e incoloros o bien como polvo cristalino blanco. La
codeína es un compuesto que se asimila en el hígado metabolizándose en
morfina; pero, debido a la baja velocidad de transformación, es mucho menos
efectiva y potente como analgésico y sedante que la morfina. Se toma en forma
de comprimidos, en forma líquida como jarabe para aliviar la tos o por vía
parenteral. La codeína es útil para aliviar dolores moderados y no tiene los
mismos riesgos que la morfina de provocar dependencia1 o tener efectos
adversos, como son: náuseas, mareos, vértigos, somnolencia, retención
urinaria e hipotensión y — en dosis altas y por periodos de tiempo prolongados
— puede producir depresión respiratoria.
Morfina:

Es un analgésico agonista de los receptores opiáceos µ, y en menor grado de

los kappa, en el sistema nervioso central. Se combina con los receptores
opiáceos del cerebro y bloquea la transmisión de estímulos dolorosos de forma
que, incluso si la causa de dolor persiste, hace que se sienta menos dolor.
Describa cinco alcaloides de plantas sus usos y nombre de las plantas
de las que provienen
Aconitina
 Obtención: Del acónito.
 Propiedades físico-químicas: Soluble en cloroformo o benceno.
 Propiedades biológicas: Altamente venenoso (neurotoxina).
 Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardíaca.
 Fórmula química: C34H47NO11.
Anfetamina.
 Obtención: Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados.
 Propiedades biológicas: Imita la acción de la hormona adrenalina,
(amina simpaticomimética de acción central). Fuerte estimulante del
sistema nervioso central (mejora el estado de vigilia, alerta y
atención).
 Usos medicinales: Trastorno por déficit de atención con
hiperactividad, narcolepsia y depresión refractaria.
 Uso recreativo-ilegal: Se emplean derivados para pasar la noche
sin dormir en discotecas, que pueden producir crisis de paranoia y
ansiedad, y psicosis anfetamínica.
 Fórmula química: C9H13N.
Atropina.
 Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un arbusto
venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein.
 Etimología: De Átropos, la mayor de las tres moiras en la
mitología griega, la que cortaba el hilo de la vida de cada mortal.
 Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.
 Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial.
Para dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (activar el ritmo
cardíaco), como antídoto por envenenamiento con insecticidas
organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc.
 Fórmula química: C17H23NO3.
Cafeína.
 Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge.
 Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se
llama guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el
mismo alcaloide.
 Familia: Metilxantina.
 Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso
autónomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y
vasoconstricción cardíaca. La sobredosis produce insomnio,
nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores
de plantas.
 Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de
la vesícula biliar.
 Fórmula química: C8H10N4O2.
Capsaicina.
 Obtención: De los pimientos picantes.
 Propiedades biológicas: Es un irritante, produciendo una sensación
de quemazón.
 Usos: En alimentación, como condimento. En medicina, contra el dolor.
En defensa personal, en sprays defensivos contra delincuentes.
 Fórmula química: C18H27NO3.
Resultado
 Aquí podemos ver el resultado final
de la síntesis de amina, lo que dio
cristales de acetanilina apolares

En la imagen se puede ver a simple

vista solo una reacción de sal de
diazonio, es decir que este
compuesto resulto positivo para
amina el cual fue monohidrato.
Los positivos para amidas fueron
metionina y acetanilida

Conclusión
En esta práctica se pudo adquirir conocimientos de como sintetizar aminas y
amidas además también como identificarlas teniendo para la identificación una
serie de aminas y amidas como muestra las cuales fueron; tioacetamida,
sulfanilamida, difenilamina, metioanina, acetanilida, cysteine hydrochioride
monohidrato, a los cuales se les realizo varias pruebas tanto para aminas como
para amidas. En aminas se pudo identificar cualitativamente debido a la
formación de sal de diazonio (pigmentación) y las amidas también por un
método cualitativo pero a este se los identifico por la percepción de un olor
característico del mismo