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    PRACTICA 1 - Diels-Alder ORGANICA

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    Eren Garcia
    La reacción de Diels-Alder es una cicloadición. Se combinan dos moléculas en una reacción concertada de un paso para formar un nuevo anillo. Las cicloadiciones como la de Diels-Alder son una clase de las reacciones pericíclicas, las cuales involucran la formación y ruptura concertada de enlaces dentro de un anillo cerrado de orbitales que interactúan.

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    PRACTICA 1 - Diels-Alder ORGANICA

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    La reacción de Diels-Alder es una cicloadición. Se combinan dos moléculas en una reacción concertada de un paso para formar un nuevo anillo. Las cicloadiciones como la de Diels-Alder son una clase de las reacciones pericíclicas, las cuales involucran la formación y ruptura concertada de enlaces dentro de un anillo cerrado de orbitales que interactúan.

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    PRACTICA 1_Diels-Alder ORGANICA

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    La reacción de Diels-Alder es una cicloadición. Se combinan dos moléculas en una reacción concertada de un paso para formar un nuevo anillo. Las cicloadiciones como la de Diels-Alder son una clase de las reacciones pericíclicas, las cuales involucran la formación y ruptura concertada de enlaces dentro de un anillo cerrado de orbitales que interactúan.

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    La reacción de Diels-Alder es una cicloadición. Se combinan dos moléculas en una reacción concertada de un paso para formar un nuevo anillo. Las cicloadiciones como la de Diels-Alder son una clase de las reacciones pericíclicas, las cuales involucran la formación y ruptura concertada de enlaces dentro de un anillo cerrado de orbitales que interactúan.

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    UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO

    INSTITUTO DE CIENCIAS BASICAS E INGENIERIA

    LICENCIATURA EN QUÍMICA

    REORDENAMIENTOS, REDUCCIONES Y
    OXIDACIONES
    DR. JESÚS MARTÍN TORRES VALENCIA

    REPORTE DE PRÁCTICA NO. 1


    “REACCIÓN DE DIELS-ALDER”

    INTEGRANTES:
    - CUEVAS SEGOVIA MIGUEL ARTURO
    - GARCIA HERNANDEZ ERENDIRA MARISOL
    - SANCHEZ RAMIREZ KARINA GUADALUPE

    23/AGOSTO/2018
    INTRODUCCIÓN
    Reacciones pericíclicas
    Reacción de Diels-Alder
    La reacción de Diels-Alder es una cicloadición. Se combinan dos moléculas en
    una reacción concertada de un paso para formar un nuevo anillo. Las
    cicloadiciones como la de Diels-Alder son una clase de las reacciones pericíclicas,
    las cuales involucran la formación y ruptura concertada de enlaces dentro de un
    anillo cerrado de orbitales que interactúan
    Se le llama cicloadición [4+2] debido a que se forma un anillo por la interacción de
    los cuatro electrones ​pi​ en el dieno con dos electrones ​pi​ del alqueno o alquino.
    El alqueno o alquino (dienófilo) es pobre en densidad electrónica y puede tener en
    su estructura grupos electroatractores (-W) lo que lo hace propenso a reaccionar
    con un dieno.

    La reacción de Diels-Alder convierte dos enlaces ​pi​ en dos enlaces ​sigma​.


    La presencia de grupos electrodonadores de densidad electrónica (-D), como los
    grupos alquilo o alcoxi, pueden aumentar aún más la reactividad del dieno.
    Los dienofilos por lo general contienen grupos carboxilo o grupos ciano.
    Consejo
    Un producto de Diels-Alder siempre contiene un anillo más que los reactivos. los
    dos extremos del dieno forman nuevos enlaces con los extremos del dienófilo. el
    enlace central (anteriormente sencillo) del dieno se vuelve un enlace doble.
    el enlace del dienófilo se vuelve enlace sencillo (o el triple enlace se vuelve doble)

    ● La reacción es pericíclica (ocurre en el mismo plano)


    ● No hay cargas ni radicales
    ● No hay intermedios de reacción
    ● Siempre se forma un anillo de seis miembros
    ● Existe un doble enlace interno

    En esta práctica se hará reaccionar el furano (dieno) con el anhídrido maleico


    (dienófilo) para la obtención del ​endo​-anhídrido-1,4-dihidrofurano- α, β -succínico.

    OBJETIVO
    Conocer los fundamentos teóricos de una reacción de cicloadición [4+2], usando
    como ejemplo la reacción de Diels-Alder, para la obtención del
    endo-​ anhídrido-1,4-dihidrofurano- α, β -succínico.

    DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
    Procedimiento A
    1. En un matraz de fondo plano se colocó 1 g de anhídrido maleico (0.010
    moles) 5 mL de furano (0.069 moles) y 25 mL de xileno.
    2. Mientras se preparaba la mezcla de reacción, un integrante del equipo se
    dedicó a la elaboración de la trampa de CaCl​2 ,​ una vez lista se armó el
    sistema de reflujo que se muestra a continuación
    3. Se calentó a 145​o​C por 45 min. Una vez transcurrido el lapso de tiempo se
    transfirió la mezcla a un vaso de precipitados, este a su vez se colocó en un
    baño de hielo para la cristalización del producto.
    4. Se filtró y lavó con 5 (o 6) mL de xileno frío, se dejó secar y se obtuvo el
    rendimiento (ver resultados).

    RESULTADOS Y OBSERVACIONES
    Una de las modificaciones principales a la práctica fue el cambio del dieno. Para
    esta reacción se requería antraceno, al no haber en el laboratorio se cambio por
    furano, siendo este también un dieno.
    El producto obtenido presenta una coloración blanca y una estructura bastante
    fina.
    A continuación se muestra el rendimiento obtenido:

    (1 g) ( ) = 0.010 mol Reactivo limitante


    1 mol
    98.06 g

    (5 mL ) ( )( ) = 0.069 mol
    0.94 g
    1 mL
    1 mol
    68.07 g
    (0.010 mol) ( 166.132 g de aducto
    1 mol ) = 1.661 g Gramos de aducto esperados.

    Gramos obtenidos: Vial con compuesto(g) - Vial vacio(g)


    Gramos obtenidos: 6.764g-6.227g= 0.537g

    1.661 g ⇒ 100%

    0.537 g ⇒ 32.35%

    Nosotros especulamos que este rendimiento se debe errores experimentales


    como la errónea recuperación del reactivo al momento de realizar la transferencia
    del embudo al vial.
    Identificación de señales en el espectro de IR:
    CONCLUSIONES
    Comprobamos que la reacción de Diels-Alder es una reacción donde los
    electrones se mueven de manera cíclica y concertada para que la reacción ocurra
    se requieren condiciones de calentamiento o excitación fotoquímica la cual no se
    realizó en esta práctica debido a que no se cuenta con el equipo necesario para
    ello (procedimiento B en el manual de prácticas).
    Se logró la obtención del producto deseado cumpliendo así el objetivo de esta
    práctica.

    CUESTIONARIO
    1. Investigar las características físico-químicas del producto de reacción.
    -Peso molecular: 166.132 g/mol
    -Punto de fusión: ​118 °C (del aducto ​exo​)
    -Puede provocar irritación cutánea, ocular grave y respiratoria.

    2. ¿Cuál es la razón por la que la reacción de Diels-Alder procede mejor con


    un dienófilo que posee grupos electroatractores?
    En esta reacción los grupos electroatractores activan el dienófilo al poseer
    en su estructura átomos con mayor electronegatividad que sustraen la
    densidad electrónica del enlace pi. Los dienófilos por lo común tienen
    grupos que contienen carbonilo (C=O) o grupos ciano (-C=N) para
    aumentar su reactividad en la reacción de Diels-Alder.
    A continuación una imagen que ilustra lo dicho anteriormente.

    3. Prediga el producto que podría formarse a través de la reacción de


    Diels-Alder entre los siguientes substratos. Observe los sustituyentes para
    determinar la regioselectividad.
    4. El siguiente biciclo fusionado cis se puede preparar mediante una reacción
    de Diels-Alder. Dibuje el dieno y el dienófilo que se utilizarían para dicha
    reacción.

    5. En la siguiente reacción se emplea un dieno y un dienófilo cíclicos para


    generar dos posibles productos estereoisoméricos denominados endo y
    exo, no obstante, se prefiere el isómero endo. Dibujar la estructura
    tridimensional de estos productos y dar una explicación de lo anterior.

    BIBLIOGRAFÍA
    ● WADE, LEROY. (2011). Sistemas conjugados, simetría orbital y espectroscopia ultravioleta.. En
    Química orgánica. Volumen 2(pp. 682-684, 691). México: PEARSON EDUCACIÓN .

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