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    PRÁCTICA 7 Extracción de Limoneno

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    PRÁCTICA 7 Extracción de Limoneno

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    PRÁCTICA 7 Extracción de limoneno (2)

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    PRÁCTICA 7 Extracción de Limoneno

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    PRÁCTICA 8

    Aislamiento de limoneno
    Antecedentes
    Metabolitos secundarios
    Aceites esenciales
    Terpenos, características y propiedades
    Aplicaciones comerciales de los terpenos
    Objetivo
    Aislar y purificar el limoneno presente en la cáscara de naranja
    Material Reactivos
    1 embudo de separación Éter etílico
    1 equipo Quickfit Agua destilada
    2 soportes universales Cáscara de 2 naranjas
    2 vasos de precipitado de 50 mL Sulfato de sodio anhidro
    1 matraz Erlenmeyer 250 mL Sol. Permanganato de potasio 2%
    1 vaso de precipitados de 250 mL
    1 mantilla de calentamiento con agitación
    2 pinzas de tres dedos
    1 varilla de vidrio
    1 tubo de ensaye
    1 cuchillo o cutter
    1 termómetro
    Desarrollo
    Inicia retirando con cuidado la cáscara de las naranjas, con todo y la parte blanca
    que tiene adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cáscara para
    evitar la pérdida del aceite esencial.
    Corta la cáscara en trozos pequeños, de manera que entren con facilidad por la
    boca del matraz bola (de dos bocas). Añade agua destilada, suficiente para tapar
    el sólido que adicionaste.
    Posteriormente ensambla un sistema de destilación en una de las bocas del
    matraz, en la otra coloca un embudo de adición con agua. Calienta la mezcla
    procurando que la ebullición no sea muy violenta y que el nivel del líquido se
    mantenga constante durante el proceso de destilación. Se deben colectar entre 50
    y 100 mL de destilado en el matraz Erlenmeyer.

    El sólido remanente del matraz se desecha en la basura y el destilado se deja


    enfriar. Posteriormente se transfiere al embudo de separación y se lava con 30 mL
    de éter etílico, a razón de 3 lavados de 10 mL c/u. NOTA: el éter etílico es
    sumamente volátil y explosivo. El destilado deberá estar frío antes de adicionarle
    este disolvente. Separa las fases y colecta en un solo vaso la porción etérea,
    posteriormente se seca adicionando sulfato de sodio anhidro. Decanta el líquido
    remanente y evapora el éter en un baño maría. ¿Cuánto pesa el aceite que queda
    en el recipiente?
    Transfiere una gota de tu producto al tubo de ensaye y añade 3 gotas de la
    disolución de permanganato de potasio al 2%. Agita y observa, ¿qué sucede?

    Cuestionario
    1. ¿Cuántas unidades isopreno forman el limoneno?
    2. ¿El limoneno es una molécula polar o no polar?
    3. ¿Cuántos enantiómeros tiene el limoneno? Identifica todos los carbonos quirales que tiene.
    4. El punto de ebullición del limoneno es de 177 °C, ¿por qué es posible separarlo de la cáscara
    por destilación con agua?
    5. El KMnO4 es un compuesto altamente oxidante. ¿Qué le hace a la estructura del limoneno? En
    esta reacción de oxido-reducción, ¿qué se oxida y qué se reduce? Sé específico en tu respuesta
    6. La vitamina A es también un terpeno que está presente en zanahorias y espinacas. Dibuja su
    estructura y señala cuántas unidades isopreno están presentes.
    7. Entregue los datos de las propiedades físicas, químicas y de toxicidad de los reactivos utilizados
    y productos obtenidos.
    Bibliografía
    Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación, 5ª Edición, pp. 433-435, México.
    McMurry, J. 2008. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 6ª Edición, pp. 344-345, México.
    Wade, L.G. Jr. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall. 5ª Edición, pp. 457-458, Madrid.
    Clark, F.M. Jr. 1998. Experimental Organic Chemistry. John Wiley & Sons, USA
    Pavia, D.L.; Lampman, G.M,; Kriz, G.S. 1982. Organic Laboratory Techniques. Saunders, 2nd Ed.
    New York
    NOTA: esta práctica ha sido tomada y modificada de: García Sánchez, M.A. 2002. Manual de Prácticas de
    Química Orgánica I. UAM-Iztapalapa. pp.35-39, México

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