Quimica
Quimica
Quimica
FUNCIONES QUMICAS
ORGNICAS OXIGENADAS
ALCOHOL, ALDEHIDO,
CETONA Y TER
Colegio BOLOGNESI
Propiedades fsicas
1. Son compuestos ternarios: C; H; O
2. Del metanol al undecanol son lquidos, los
dems son slidos.
CARACTERSTICAS GENERALES
Cuando uno compra un sobre para preparar
refresco de manzana est disolviendo una serie
de sustancias qumicas entre las que se
encuentra el isovalerianato de isoamlico, un
ster que le da el sabor natural. Los olores a
frutas que llegan a nuestro olfato son steres
voltiles. Por tanto, los steres son responsables
del aroma de muchos frutos, flores y perfumes
artificiales. Por ejemplo, el olor y el sabor del
acetato de isoamilo es similar al pltano, el de
acetato de octilo a la naranja, el saliciato de
metilo a manzanas verdes y el propinato de
isobutilo tiene un sabor semejante al del ron.
Los qumicos emplean las propiedades
organolpticas -propiedades de los cuerpos que
pueden percibirse por los sentidos- naturales
para identificar la sustancia qumica que da el
olor y sabor caracterstico. Para ello los
investigadores emplean equipos como el
cromatgrafo o los sensores organolpticos, que
son capaces de identificar todos los elementos
contenidos en una sustancia. Luego, stos son
sintetizados en el laboratorio y comercializados
para las industrias.
La tendencia del consumo popular y de las
industrias es ir reemplazando los productos
sintticos por productos naturales. Una actitud
que, sin duda, beneficiar la salud.
O
R
CHO
Propiedades
1. El primer trmino es gaseoso (metanal); los
restantes, hasta C12, son lquidos y los
ltimos trminos son slidos.
2. Los aldehdos de bajo peso molecular tienen
olor intenso, en cambio los superiores son
fraganciosos, por ejemplo el nonanal es un
componente de la esencia del geranio.
3. El grupo carbonilo
polaridad.
ALCOHOLES (-OH)
tiene gran
CETONAS
Son compuestos orgnicos que poseen el grupo
funcional carbonilo (-CO-) se obtiene por
oxidacin de un alcohol secundario.
Frmula general:
O
R
OH
2 butanol
201
R'
CO
R'
AQUMICA ORGNICA
Colegio BOLOGNESI
QUMICA
Propiedades
EJERCICIOS DE APLICACIN
Metoxi etano
Propiedades fsicas
1. Son lquidos.
2. La mayora presenta temperatura de
ebullicin menor del alcohol del cual
provienen por la que son muy inflamables.
3. Son
incoloros de olor agradable poco
solubles en agua.
4. Son excelentes solventes de un gran nmero
de sustancias orgnicas.
5. Son muy voltiles e inflamables.
1 butanol
2 metil 2 propanol
2 metil 1 butanol
3 metil 1 butanol
3 metil 2 butanol
Propanona
Propanal
Propanoato de propilo
Propil oxipropil
cido proanoico
4. La prueba de Tollens
principalmente para :
es
utilizada
a) Diferenciar
alcoholes
de
cidos
carboxlicos
b) Diferenciar alcoholes primarios de
secundarios
c) Diferenciar
cetonas
de
cidos
carboxlicos
d) Diferenciar aldehdos de cetonas
e) Diferenciar alcoholes de cetonas
5. Los aldehdos presentan el grupo
funcional..... y las cetonas el grupo
funcional.....
a)
b)
c)
d)
e)
CH2OH, - CO
CHO, - CHOH CHO, - CO CO -, - CHO
COOH, - COO -
CH2OH
b) CH2 = CH CH2OH
c) CH3 CHOH (CH2)3 CH3
Elas TRINIDAD TICSE
202
AQUMICA ORGNICA
Colegio BOLOGNESI
QUMICA
d) CH3 CH = CHOH
e) N.A.
c) 2 metil 3 hexanona
d) 2 metil 3 hexanal
e) 5 metil 1 formil pentanona
CH3 CH CO CH CH3
a)
b)
c)
d)
e)
e)
O CH3 metilfenileter
13.Nombrar :
CH3 (CH2)3CHCO (CH2)3CH3
CH2 CH3
a)
b)
c)
d)
e)
b) Butanol
e) Propanal
a) Slo I
d) Slo III
203
CH2OH Y - CO
CHO y - CHOH
CHO y - CO
COOH y - COOH
TAREA DOMICILIARIA
CH3
a) 5 metil - hexanal
b) 2 metil 3 heptanona
6 etil 5 decanona
6 butil 5 octanona
5 etil 6 decanona
3 butil 4 octanona
3 etil 4 dentanona
b) I y II
e) Slo II
c) II y III
AQUMICA ORGNICA
Colegio BOLOGNESI
QUMICA
3 metil 2 butanol
2 metil 2 butanol
1 propanol
OH
OH OH
c) CH3 COH
CH3
[O
]
CH3 CHO
[O Reaccin violenta
]
OH
CH2 = CH CH2 - OH
a) I y II
d) Slo I
b) I y III
e) Slo II
c) II y III
6. Nombrar :
CH3
OH
a)
b)
c)
d)
e)
b) Butanal c) Propanal
e) Hidroxi propano
5. No es un alcohol
I.
CH2 CH OH
III.
a) Propanona
d) Propanotriol
CH3COCH3
II.
3 metil 4 butanol
3 metil 5 butanol
3 metil 2 pentanol
3 metil 2 butanol
3 etil 2 - pentanol
a) Cetonaa
d) Jabn
7. Nombrar :
CH3CHCH2CHCH2CHCH3
OH
CH3
OH
a) 4 etil 2,4 heptanodiol
b) 4 metil 2,6 heptanodiol
c) 4 metil 2,5 hexanodiol
c) Aldehdo
e) ster
15.Nombrar : CH3CH2COCH2CH3
a) Metil oxi metano
b) 3 pentanona
c) Dimetil oxi metano
d) 2 pentanona
e) Pentanal
204
b) ter
AQUMICA ORGNICA
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QUMICA
R - C - O - R'
CIDOS ORGNICOS Y
STERES
-C
CIDOS CARBOXLICOS:
O
Su grupo funcional es:
-C-O-
OH
Ejemplo:
CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH3
- C - OH
O
Etanoato de propilo
Propiedades
(COOH)
C2H5
EJERCICIOS DE APLICACIN
CH3
-C
STERES:
O
O-
a)
b)
c)
d)
e)
acetato de octilo
propinato de isobutilo
acetato de isoamilo
butinato de metilo
ninguno
compuestos
cido esterico
cido mirstico
cido palmtico
cido larico
cido margrico
j) cido larico
k) cido margrico
l) cido mirstico
m) cido esterico
n) cido palmtico
4. Cul de las frmulas representa a un
ster?
o) R O R
Elas TRINIDAD TICSE
205
d) R CHO
AQUMICA ORGNICA
Colegio BOLOGNESI
QUMICA
p) R COO R
q) R CO R
e) R CHOH R
d) R C
e) R - C
O
R
Benceno de propilo
Benzoato de etilo
Benceno de etilo
Fenilato de etilo
Benzoato de propilo
Difenil cetona
Benzoato de ciclo hexilo
Acetato de fenilo
Benzoato de fenilo
Difenil ster
13.Seale un ster :
a.
b.
c.
d.
e.
H
O
b. CH3 CH2 C
CH
7. Nombrar :
....................................
CH3 COOH
a. CH3 CH2 C
Miristato de sodio
Margarato de sodio
Laurato de sodio
Estearato de sodio
Palmitato de sodio
H COOH
COO
c. CH3 O C
...................................
d. CH3 CH2 C
O
CH
O
OH
cido butanoico
cido hexanico
cido propanoico
cido heptanico
cido Margrico
14.Relacionar correctamente :
i.
ii.
iii.
iv.
a.
b.
c.
d.
cido caproico
cido esterico
cido caprilico
cido larico
cido palmtico
10.Nombrar :
a. Benzoato de etilo
b. cido benzoico
c. Benzoato de metilo
d. cido fenilico
e. cido benclico
11.Qu estructura representa una cetona?
b) R C
O
c) R C
O
H
Relajante muscular
Olor (aroma) de ciertos frutos y flores
Disolvente de lacas y barnices
Conservante de tejidos anatmicos
COOH
a) R OH
CH3 CO CH3
HCHO
Ester
C2H5 O C2H5
206
Formil de bencilo
Benzoato de metilo
Acetato de bencilo
Benzoato de etilo
H .......+H2O
+
AQUMICA ORGNICA
Colegio BOLOGNESI
QUMICA
e. Butirato de fenilo
CH3 C C COOH
COOH
TAREA DOMICILIARIA
1. Que aseveracin es incorrecta :
-
O
a) R C
b) R C
: cido carboxilico
OH
O
Cl
: aldehdo
H
O
c) R C : amida
NH
d) R C
a)
b)
c)
d)
e)
: cetona
R
O
Acetato de metilo
Formiato de etilo
Acetato de etilo
Propionato de etilo
Formiato de metilo
e) R C : ester
ON
a
3. Los cidos grasos orgnicos se obtienen
por :
a)
b)
c)
d)
e)
2 hidroxipentarpico
cido pentanoico 4 ol
Acetato de 2 hidroxipropilo
3 hidroxibutanoato de metilo
N.A.
Reduccin de alcoholes
Oxidacin de esteres
Reduccin de cetonas
Oxidacin de cetona
Oxidacin de aldehdos
a)
b)
c)
d)
e)
Propanoato de metilo
Propanoato de etilo
Propanoato de propilo
Butanoato de metilo
Butanoato de etilo
a) R3C3H5 d) R COO Na
b) R(C3H5)3
e) R COO C3H5
c) (R - COO) C3H5
207
AQUMICA ORGNICA
Colegio BOLOGNESI
QUMICA
OH + HOOC
a)
b)
c)
d)
e)
Benceno de fenilo
Benzoato de benceno
Benzoato de fenilo
Benceno de benzoico
Fenilato de benceno
I.
d) CH3 CHO
e) CH3 O CH3
a) Slo I
d) III y IV
R C cido carboxlico
O
H
RCH
: aldehdo
O
R C R
: acetona
R O R
: ter
a) 2
d) 5
b) 3
e) 6
c) 4
O
H
(I)
O
H
a) Slo I
d) II y IV
CH2O
H
CH2 = CH OH
(II)
(III)
(IV)
b) I, II, IV
e) II y III
c) Slo III
a) 1
d) 4
14.La oxidacin
produce :
b) 2
e) 5
de
teres y amidas
Aldehdos y cidos
Aldehdos y cetonas
Aldehido
Cetonas y cidos
a)
b)
c)
d)
e)
c) 3
alcoholes
primarios
208
b) I y II
e) N.A.
de cidos
de cidos
mediante la
de aceite
c) Slo III