Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA
Semana 9 - Sesión 9 – 2021-II

Propiedades de los alcoholes y
fenoles
Cursos Básicos de Ciencias
Sesión 9
LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE
Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce las

principales reacciones de alcoholes, fenoles y brinda la
nomenclatura común y IUPAC de aldehídos y cetonas.
LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE
1. Obtiene derivados halogenados a partir de alcoholes.

2. Conoce el procedimiento de obtener compuestos con enlaces
múltiples.
3. Obtiene productos oxigenados de utilidad comercial.
4. Aplica los productos fenólicos para la higiene.
5. Conoce y nombra a los Aldehídos y cetonas.
AGENDA
1. Halogenación.
2. Deshidratación.
3. Formación de ésteres.
4. Fenoles. Importancias.
5. Aldehídos y cetonas-
6. Nomenclatura común y IUPAC
REFLEXION DE LAEXPERIENCIA
Opiniones acercadelassiguientesinterrogantes:
1. ¿Cómoreaccionanlos alcoholesconotroscompuestos?
2.¿ Cómoseproduceel vinagrecomercial?
3.¿ Quéesla acetonay comoseobtendríaenel laboratorio?
3. ¿ Quécompuestoseutiliza comoantisépticoenlos hospitales?
ÉSTERES
O OH O O CH2 CH2 CH3

C C
+ HO CH2 CH2 CH3
Ácido benzoico Alcohol propílico

Benzoato de propilo
http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4
COMPLETAR LAS REACCIONES
3-metil-2-butanol 2-metil-2-buteno
CH3 CH3
H+
H3C CH CH CH3 calor H3C C CH CH3 + H2O
OH
H2O
CH3 = CH3
2-metil-2-butanol H3C C CH2 CH3 ó H3C C CH CH3
OH OH H
ZnCl 2 HCl
CH3
H2O
H3C C CH2 CH3 +
2-cloro-2-metilbutano Cl
II.- Rupturadel enlace C - OH
3°>2°>1°
1.Formación de haluros (Rvo. de LUCAS)
CH3OH + HX  CH3 X + H2O
Alc. metílico haluro de metilo
CH3OH + HCl  CH3 Cl + H2O

Alc. metílico ZnCl2 Cloruro de metilo
CH3-CH-CH3 +  CH3-CH-CH3
HCl ZnCl2
OH Cl + H2O
Alcohol isopropílico Cloruro de isopropilo
CH3 ZnCl2 CH3

CH3 – C - OH + HCl  CH3- C - Cl + H2O
CH3 CH3
Alc. t- Cloruro de t-butilo
butílico
Reacción de deshidratación (Regla de Zayseff )
CH3 CH - CH3  CH3 CH = CH2 + H2O
OH H+
CH3 CH3

CH3 CH - CH CH3 CH3CH=C- CH3 + H2O
OH H+
FENOLES
Los fenoles tienen efectos bactericidas muy activas. Al fenol se le

conoce como ácido carbólico y se utiliza a modo de antiséptico
en hospitales.
OH OH
HO
Naftol -Naftol
Fenol
- Naftol) - Naftol)
Derivados fenólicos
OH
•El antiséptico hexil-
resorcinol se emplea para
pastillas para garganta.
HO
CH2 - (CH2)4 CH3 •El hexaclorofeno tiene un
coeficiente de fenol de 120,
se utiliza para la
OH OH fabricación de algunas
Cl CH2 Cl pastillas dentífricas,
desodorantes y jabones.
Cl Cl
Cl Cl
Taninos O OH Ácido m-digálico
HO C O OH
HO
OH COOH
OH
O OH 1-galoil- D-glucósido
CH2OH O
OC OH
REACCIONES MÁS IMPORTANTES
OH
O- Na+
Na + ½ H2
OH
Producto coloreado
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Aldehídos
H R Ar
C=O C =O C=O
H H H
Cetonas
R R Ar
C=O C =O C=O
R Ar Ar
GRUPO CARBONILO
NOMENCLATURA
Nomenclatura común de ALDEHÍDOS

Se reemplaza la terminación “ICO” de los ácidos por la palabra
“aldehído" y se elimina la palabra “ácido” .
formaldehído del ácido fórmico
cinamaldehído del ácido cinámico
NOMBRE COMÚN
Ácidos Aldehídos
H-COOH Ác.fórmico H-CHO Formaldehído
CH3COOH Ác. Acético CH3CHO Acetaldehído
CH3CH2COOH Ác. Propiónico CH3CH2CHO Propionaldehído
CH3(CH2)2COOH Ác.Butírico CH3(CH2)2CHO Butíraldehído
CH3(CH2)3COOH Ác.Valérico CH3(CH2)3CHO Valeraldehído

CH3(CH2)4COOH Ác.Caproico CH3(CH2)4CHO Caproaldehído
CH3(CH2)5COOH Ác.enántico CH3(CH2)5CHO Enantaldehído
CH3(CH2)6COOH Ác. Caprílico CH3(CH2)6CHO Caprilaldehído

CH3(CH2)7COOH Ác.Pelargónico CH3(CH2)7CHO Pelargonaldehído
agosto de 2020 FYAD - Derechos reservados

16
Ácidos Aldehídos
CH3(CH2)8COOH Ác.Cáprico CH3(CH2)8COOH Capraldehído
CH3(CH2)10COOH Ác. Laúrico CH3(CH2)10CHO Lauraldehído
CH3(CH2)12COOH Ác.Mirístico CH3(CH2)12CHO Miristaldehído
CH3(CH2)14COOH Ác.Palmítico CH3(CH2)14CHO Palmitaldehído
CH3(CH2)16COOH Ác.Esteárico CH3(CH2)16CHO Estearaldehído
CH3(CH2)18COOH Ác.Araquídico CH3(CH2)18CHO Araquidaldehído
     
CH3- ... - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CHO
Ejercicios :
  
CH3- CH - CH2 –CHO -Hidroxibutiraldehído
Prioridad
COOH : Carboxi
HO
CHO : Formil ε δ γ β α O
C=O : Oxo H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH
OH : Hidroxi
NH2: amino CH3
ε- metilenantaldehído
ε δ γ β α O
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH
Cl
-cloroenantaldehído
ε δ γ β α O
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH
Br
-bromocaproaldehído
δ γ β α O
H2C CH2 CH CH2 CH
F OH
-fluoro--hidroxivaleraldehído
NOMENCLATURA COMÚN DE CETONAS
• Se nombra los dos grupos unidos al carbono carbonílico y se

agrega la palabra CETONA:
O O
|| ||
CH3 - C - CH3 CH3 - CH2 - C - CH3
Dimetilcetona Etilmetilcetona
O O
C
C BUTILMETILCETONA DIFENILCETONA
H3CH2CH2CH2C CH3
NOMENCLATURA IUPAC DE ALDEHÍDOS
• Se toma la cadena más larga que contenga al

grupo
formilo. Se nombra como un hidrocarburo (de igual
número de átomos de carbono), pero se cambia
la terminación “O” por “al”:
O O
CH3-C-H CH3-CH2-C-
Etanal H Propanal
NOMENCLATURA IUPAC
CH2-CH2-CH2-CH2 CHO
OH
5-Hidroxipentanal
CH2- CH2 CH2-CH2-CH2 CHO
NH2 6-Aminohexanal
Ejercicios :
3 2
O
7 6 5 4
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH
1
CH3
6-METILHEPTANAL
O
H3C CH2 CH CH2 CH
OH
3-HIDROXIPENTANAL
O
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH
NH2
6-AMINOHEPTANAL
CUÁL ES EL NOMBRE IUPAC ?
O
HO CH2 CH2 CH2 CH
4-HIDROXIBUTANAL
O
H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH
5-AMINOPENTANAL
CUÁL ES EL NOMBRE IUPAC ?
O
H3C CH2 CH CH CH
O
2-PENTENAL H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH2
CH2
H2C CHO
H3C
O
6-ETIL-7-OXONONANAL
H2N CH CH CH2 CH
4-AMINO-3-BUTENAL
NOMENCLATURA IUPAC DE CETONAS
Se considera como cadena principal a la cadena más larga

de átomos de carbono que contiene al grupo carbonilo y
otros grupos funcionales. Se les nombran reemplazando la
terminación “O” del hidrocarburo correspondiente de igual
número de átomos de carbono por “ONA”. La numeración
empezará por el extremo más cercano al grupo funcional
carbonilo.
O O
|| ||
CH3 - C - CH3 CH3-CH2-C-CH3
Butanona
Propanona O
O
|| ||
CH3-CH2-CH2-C-CH3 CH3-CH2-C-CH2 CHO
2-Pentanona 3-Oxopentanal
CUÁL ES LA NOMENCLATURA IUPAC?
O
H3C CH2 CH2 C CH3 PENTAN-2-ONA
2-PENTANONA
O
HEXAN-3-ONA
H3C CH2 CH2 C CH2 CH3 3-HEXANONA
O
H3C CH CH2 CH2 C CH3 5-HIDROXIHEXAN-2-ONA
5-HIDROXI-2-HEXANONA
OH
CUÁL ES LA NOMENCLATURA IUPAC?
O
4-PENTEN-2-ONA
H2C CH CH2 C CH3
O
H3C CH CH CH C CH3 5-HIDROXI-3-HEXEN-2-ONA
OH
CH3
O H2C
H3C CH2 C CH CH2 CH2 C CH3

4-ETIL-7,7-DIMETIL-3-NONANONA
CH2
CH3
H3C
O NH2
H3C CH2 C CH CH2 CH2 C CH3 7-AMINO-4-HIDROXI-7-METIL-3-OCTANONA
OH
CH3
CHO
OCH3
CH=CHCHO
OH
Vainillina Cinamaldehído
CH2COCHO
CHO
OCH3 OCH3
Anisaldehído Anisona
INTEGREMOS LO APRENDIDO
ROH HX RX
R-CH2OH R=CH2
H+
RCH2OH ox. R-CH=O
INTEGREMOS LO APRENDIDO
CH3OH + HX  CH3 X + H2O

Alc. metílico haluro de metilo
CH3 CH - CH3 +  CH3 CH = CH2 + H2O

OH H+
CH3 CH - CH3 + ox. CH3 CO-CH3

OH
CH3 CH2OH + ox CH3 CHO

Alc. etílico
ACTIVIDADASINCRÓNICA
Cuestionario9, seráentregadaenla próximasemana.

MUCHAS GRACIAS
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Sesión 5

Química Orgánica - Sem-09 - Sesión-09 - 2021-2

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Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce las

1. Obtiene derivados halogenados a partir de alcoholes.

O OH O O CH2 CH2 CH3

+ HO CH2 CH2 CH3

Ácido benzoico Alcohol propílico

2-metil-2-butanol H3C C CH2 CH3 ó H3C C CH CH3

CH3OH + HCl  CH3 Cl + H2O

CH3 ZnCl2 CH3

Los fenoles tienen efectos bactericidas muy activas. Al fenol se le

Nomenclatura común de ALDEHÍDOS

CH3(CH2)3COOH Ác.Valérico CH3(CH2)3CHO Valeraldehído

CH3(CH2)5COOH Ác.enántico CH3(CH2)5CHO Enantaldehído

CH3(CH2)6COOH Ác. Caprílico CH3(CH2)6CHO Caprilaldehído

agosto de 2020 FYAD - Derechos reservados

• Se nombra los dos grupos unidos al carbono carbonílico y se

• Se toma la cadena más larga que contenga al

CH2- CH2 CH2-CH2-CH2 CHO

2-PENTENAL H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH2

Se considera como cadena principal a la cadena más larga

H3C CH2 C CH CH2 CH2 C CH3

H3C CH2 C CH CH2 CH2 C CH3 7-AMINO-4-HIDROXI-7-METIL-3-OCTANONA

CH3OH + HX  CH3 X + H2O

CH3 CH - CH3 +  CH3 CH = CH2 + H2O

CH3 CH - CH3 + ox. CH3 CO-CH3

CH3 CH2OH + ox CH3 CHO

Cuestionario9, seráentregadaenla próximasemana.

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