Semana #3. ALCOHOLES Y FENOLES

QUÍMICA 2
SESIÓN 3: Alcoholes y Fenoles
Departamento de Ciencias
INTRODUCCIÓN
¿Qué diferencia existe entre la composición de una bebida alcohólica original y una
adulterada?¿Qué produce la resaca?
SABERES
PREVIOS
❑ Reacciones Químicas
❑ Estequiometría
❑ Grupos Funcionales
❑ Hidrocarburos
CONTENIDOS
1. Alcoholes, Clasificación, Nomenclatura y obtención
2. Glicoles y fenoles
3. Propiedades Físicas y Químicas
4. Aplicaciones
LOGRO DE SESIÓN
Al termino de la sesión el
estudiante formula y nombra a
los alcoholes y fenoles.
Conoce sus propiedades
físicas y químicas. Reconoce
sus aplicaciones en la industria
y aquellos que dañan al medio
ambiente.
ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua,

donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico:
H-O-H pasa a ser R-O-H.

CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Tipo de carbono unido al -OH
PRIMARIOS SECUNDARIOS TERCIARIOS
-OH unido a un C -OH unido a un C -OH unido a un C

Primario secundario terciario
NOMENCLATURA COMUN
Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra

"alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la
terminación "ico".
Alcohol + Raíz (alquilo) + ICO

Ejm:
CH3OH Alcohol metílico
CH3CH2OH Alcohol etílico

NOMENCLATURA IUPAC
Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del

alcano principal, usando el sufijo -ol:
Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo,

y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del
alcano correspondiente por –ol.
Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo

al grupo hidroxilo.
Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena,

y se escribe el nombre de los sustituyentes en orden alfabético.
NOMENCLATURA IUPAC
Ejemplo:
CH3 OH
l l
CH3 – CH2 – CH- CH- CH2 -CH3
6 5 4 3 2 1
Nomenclatura IUPAC antigua: 4-metil-3-hexanol
Nomenclatura IUPAC actual : 4-metilhexan-3-ol

NOMENCLATURA IUPAC
En caso el alcohol presente dos o más grupos hidroxilo, se

debe indicar la cantidad empleando los prefijos di, tri, tetra,
etc.
Ejemplo:
2 4 6
3
1 5
Nombre: 4-metilhexano-2,3-diol
NOMENCLATURA IUPAC
Para numerar los alcoholes cíclicos, el carbono que lleva el

grupo –OH recibe el número uno.
1 1
2
2 6
5
3 5
3 4
4
ciclopent-2-en-1-ol 6-metilciclohex-3-en-1-ol
Ejercicio
⬂ Nombrar el siguiente alcohol:

EJERCICIO

Ejercicio
OH
H2C
CH3
CH3
EJERCICIO
⬂ Escribir la nomenclatura del siguiente alcohol:
CH3
H3C CH3
OH
EJERCICIO:
⬂ Escribir la nomenclatura del siguiente alcohol :
H3C
H3C
OH
EJERCICIO
⬂ Nombrar el siguiente compuesto:
CH2 = CH − CH2 − CH2 − CH − CH3
OH
EJERCICIO
⬂ Escribe la nomenclatura del siguiente

compuesto:
OH
EJERCICIO
⬂ Formular el siguiente alcohol:
pent – 4 –in-2,3-diol
EJERCICIO
⬂ Formular el siguiente alcohol:
4-isopropiloct-3-en-7-in-2-ol
NOMENCLATURA IUPAC
¿Cuál será la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos?
(a) (b) (c)
(d)
(e) (f)
OBTENCIÓN DEL ALCOHOL
1. Por fermentación del azúcar o almidón. En ausencia de oxígeno,

las enzimas presentes en los cultivos bacterianos o en las
levaduras catalizan la reacción:
C6 H12 O6 enzimas 2 C2H2OH + 2CO2
glucosa etanol
2. Hidratación de alquenos
El etanol se prepara de manera comercial mediante una reacción de
adición en la que el agua se combina con el etileno a unos 280ºC y
300 atm.
H2SO4
CH2 = CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH

eteno etanol
OBTENCIÓN DEL ALCOHOL
3. Hidrólisis de halogenuros de alquilo
R-X + H2O R – OH + HX
Ejm:
CH3-CH2-CH2-Cl + H2O CH3-CH2-CH2OH + HCl

1-cloro-propano propanol
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de

alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
Fórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en
agua
CH3OH metanol 32 65 infinita
CH3CH3 etano 30 -89 insoluble
CH3CH2OH etanol 46 78 infinita
CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble
CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita
CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble
CH3CH2CH2CH2CH2O 1-pentanol 88 138 2.3g/100g
H
HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinita
CH3CH2CH2CH2CH2C hexano 86 69 insoluble
H3
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
❑ Los dos primeros, el metanol y etanol son solubles en agua, los que
siguen presentan poca solubilidad y los alcoholes superiores son
insolubles.
❑ Son menos densos que el agua, su densidad aumenta con el número
de átomos de carbono.
❑ Los alcoholes son ácidos muy débiles; no reaccionan con bases
fuertes como NaOH. El orden de acidez de diferentes alcoholes es:
alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
A) REACCIÓN DE DESHIDRATACIÓN:
H2SO4
CH3 –CH2OH CH2 = CH2 + H2O
etanol eteno
B) FORMACIÓN DE ALCOXIDOS
2CH3OH + 2 Na 2CH3ONa + H2 (g)

metóxido de sodio
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
C) REACCIÓN DE DESHIDROGENACIÓN CATALÍTICA:

Los alcoholes pueden transformarse en aldehídos, pasando sus
vapores sobre un catalizador metálico, como cobre o plata, y así
convertirse en aldehído.
Cu
CH3 –CH2OH CH3 CHO + H2
300ºC
acetaldehído
D) Los alcoholes se oxidan más fácilmente que los hidrocarburos, los

alcoholes primarios forman primero aldehídos y luego ácidos
carboxílicos con el mismo número de átomos de carbono
Ejemplo de oxidación:
[Cr2O7] 2- [Cr2O7] 2-
H+ H+
CH3 CH2 O CH3 CHO CH3 COOH
etanol acetaldehído ácido acético
Ejm :
Ejm:
FORMACIÓN DE ÉSTERES
Los alcoholes reaccionan con los ácidos para producir ésteres

H
+
CH3OH + HOOCCH3 CH3OOCCH3 + H-OH
acetato de metilo
alcohol Ac. acético
metílico
Nomenclatura: cambiar la terminación "ico" (del ácido) por "Ato" + el nombre del
grupo orgánico.
PRUEBA DE LUCAS
• El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios a

temperatura ambiente. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro
reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio
desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se trata de la
formación de un cloroalcano.
DOSAJE ETÍLICO
PRUEBA : BREATHALYZER
(ANALIZADOR DE ALIENTO)
CORRELACIÓN
CONCENTRACION AIRE QUE EXHALAN

DE ALCOHOL LOS PULMONES
EN SANGRE
CH3CH2OH Cr +6 Cr +3 CH3COOH
ALIENTO
APLICACIONES INDUSTRIALES
ETANOL
❑ Se obtiene por fermentación de
almidones de diferentes fuentes, tales
como grano de maíz, trigo, cebada,
centeno.
❑ Líquido transparente, de olor agradable,
es apto para beber y se emplea como
alcohol medicinal, por sus propiedades
anestésicas y antisépticas.
❑ Se usa para fabricar barnices,
explosivos, perfumes, pinturas, resinas
y productos farmacéuticos.
Alcohol isopropílico
• Es un líquido incoloro miscible con el agua, se
vende en las boticas y farmacias.
• Al estar en contacto con la piel se evapora
rápidamente y produce un efecto refrescante,
posee una actividad antibacteriana que permite
mantener los instrumentos médicos en
condiciones estériles.
• Debido a que resulta un buen disolvente
industrial , es empleado en la fabricación de
cosméticos, perfumes, cremas para la piel y
como materia prima para la fabricación de la
acetona a escala industrial.
Glicerina
• Es un líquido viscoso, de sabor
dulce, miscible con el agua, su
punto de ebullición es elevado.
• Se usa comercialmente como
humectante en los productos
cosméticos.
• Por tratamiento con ácido nítrico y
ácido sulfúrico, se puede
transformar en nitroglicerina.
GLICOLES
• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.

• Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alqueno
base.
1,2-etanodiol 1,2-propanodiol
etilenglicol propilenglicol
FENOLES
Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un

átomo de hidrógeno de una molécula de benceno por un
grupo hidroxilo, - OH.
Fenol 2-metilfenol 3-clorofenol

FENOLES
Reglas para Nombrar Fenoles Polisustituidos
Paso1 : Identifica el grupo funcional y comienza la

numeración en el carbono donde se encuentra.
Paso 2: Continua la numeración donde se encuentra
el sustituyente más cercano.
Paso 3: Identificar y nombrar los sustituyentes.
Paso 4: Determinar el orden en el que se encuentran
los sustituyentes, mencionando el número de carbono en el
que se encuentran.
Paso 5: Agregar la palabra Fenol.
Reglas para Nombrar Fenoles Polisustituidos
Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes

del OH, se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos desde el grupo OH, y se
ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
Ejercicios
⬂ Nombrar el siguiente compuesto:

EJERCICIO
⬂ Escribir la nomenclatura del siguiente

compuesto:
EJERCICIO
⬂ Formular :
2,4,6- triclorofenol
REACCIÓN DE LOS FENOLES
1. Reacción del Fenol a Éter:
2. Reacción del Fenol a Éster:

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES
Propiedades de los fenoles

solubilidad g/100
NOMBRE pf °C pe °C
g H2O
fenol 43 181 9.3
o-cresol 30 191 2.5
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123
hidroquinona 170 286 8
TRABAJO DE CAMPO 2
✓Publique el link en su aula virtual.

TALLER DE PENSAMIENTO CRÍTICO (TPCC)
⬂ TEMA: Explicar el papel que desempeñó el

alcohol en el Perú y el mundo en el sector
industrial a raíz del Pandemia del coronavirus
(COVID-19 ) tanto en su uso directo como en
su papel de insumo en la producción de
antibacteriales.
⬂ Nota:
Puede dar cifras, explicar reacciones , etc
QUE SON LOS COMPUESTOS FENOLICOS
RETROALIMENTACIÓN
Nombrar los siguientes compuestos: Completar las siguientes reacciones:

TRABAJO EN
EQUIPO
Instrucciones
1. Forme su equipo de
trabajo
2. Desarrolle las actividades
asignadas
3. Presente su desarrollo en
el GRUPO del curso.
METACOGNICIÓN
¿Qué dificultades se
presentaron? ¿Cómo se absolvieron las dificultades
encontradas?
¿Qué hemos aprendido en esta • ¿Qué tipo de problemas cotidianos se

sesión? podrían resolver aplicando las
propiedades químicas de los alcoholes?
• ¿Qué dificultades se
presentan en la resolución
de ejercicios?
REFERENCIAS
⮊ Mc. Murry. Química

Orgánica. 547 MCMU
2012
– Capitulo 4-5
– Capitulo 7-8
GRACIAS

Semana #3. ALCOHOLES Y FENOLES

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Semana #3. ALCOHOLES Y FENOLES

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Semana #3. ALCOHOLES Y FENOLES

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

QUÍMICA 2

SESIÓN 3: Alcoholes y Fenoles

1. Alcoholes, Clasificación, Nomenclatura y obtención

3. Propiedades Físicas y Químicas

Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua,

H-O-H pasa a ser R-O-H.

Tipo de carbono unido al -OH

PRIMARIOS SECUNDARIOS TERCIARIOS

-OH unido a un C -OH unido a un C -OH unido a un C

Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra

Alcohol + Raíz (alquilo) + ICO

CH3OH Alcohol metílico

CH3CH2OH Alcohol etílico

Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del

Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo,

Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo

Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena,

Nomenclatura IUPAC actual : 4-metilhexan-3-ol

En caso el alcohol presente dos o más grupos hidroxilo, se

Para numerar los alcoholes cíclicos, el carbono que lleva el

⬂ Nombrar el siguiente alcohol:

⬂ Nombrar el siguiente alcohol:

⬂ Nombrar el siguiente alcohol:

⬂ Escribir la nomenclatura del siguiente alcohol:

⬂ Escribir la nomenclatura del siguiente alcohol :

⬂ Nombrar el siguiente compuesto:

CH2 = CH − CH2 − CH2 − CH − CH3

⬂ Escribe la nomenclatura del siguiente

⬂ Formular el siguiente alcohol:

⬂ Formular el siguiente alcohol:

¿Cuál será la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos?

(a) (b) (c)

1. Por fermentación del azúcar o almidón. En ausencia de oxígeno,

CH2 = CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH

3. Hidrólisis de halogenuros de alquilo

CH3-CH2-CH2-Cl + H2O CH3-CH2-CH2OH + HCl

Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de

2CH3OH + 2 Na 2CH3ONa + H2 (g)

C) REACCIÓN DE DESHIDROGENACIÓN CATALÍTICA:

D) Los alcoholes se oxidan más fácilmente que los hidrocarburos, los

Los alcoholes reaccionan con los ácidos para producir ésteres

• El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios a

CONCENTRACION AIRE QUE EXHALAN

• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.

Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un

Fenol 2-metilfenol 3-clorofenol

Paso1 : Identifica el grupo funcional y comienza la

Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes

⬂ Nombrar el siguiente compuesto:

⬂ Escribir la nomenclatura del siguiente

1. Reacción del Fenol a Éter:

2. Reacción del Fenol a Éster:

Propiedades de los fenoles

✓Publique el link en su aula virtual.

⬂ TEMA: Explicar el papel que desempeñó el

Nombrar los siguientes compuestos: Completar las siguientes reacciones:

¿Qué hemos aprendido en esta • ¿Qué tipo de problemas cotidianos se

⮊ Mc. Murry. Química

También podría gustarte