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FICHA DE IDENTIFICACION
TEMA SOLUBILIDAD

COMPETENCIAS:
ASIGNATURA O CURSO QUÍMICA ORGÁNICA
SEMESTRE II SEMESTRE
DOCENTE RESPONSABLE JUAN MANUEL ALVAREZ
FERNANDO FONTALVO
MIGUEL GREGORIO ARGOTE
TIEMPO DE DESARROLLO 2 HORAS

PRECAUCIONES GENERALES:
 Al finalizar el laboratorio el estudiante estará en capacidad de:
 Determinar los factores que posibilitan la solubilidad de los compuestos orgánicos.
 Definir los criterios que distinguen la solubilidad sólido – líquido y líquido – líquido.

 Tenga en cuenta el reglamento interno del laboratorio

 Aplique normas de bioseguridad de laboratorio
 Dele el trato adecuado a simuladores, espacios, equipos, compañeros etc.
 Maneje los asuntos de laboratorio con estricto sentido ético.
 Evite las bromas y tratamientos incorrectos al momento de su desarrollo
 Recuerde: el laboratorio es un escenario de simulación de sus sitios de aplicación práctica profesional, por tanto
merece todo su respeto y estricto sentido de responsabilidad.
 No olviden que la información de la guía es clave para el desempeño de competencias en el laboratorio

FUNDAMENTACION TEÓRICA:

En el análisis elemental orgánico se contempla la investigación del comportamiento de una sustancia orgánica pura frente
a diversos disolventes lo que limita las funciones o clases a las cuales puede pertenecer la sustancia que se trata de
identificar.

En la identificación de las propiedades físicas de las sustancias se distinguen tres clases de solubilidad: los ácidos, las bases
y las sustancias neutras. En general, se emplean seis ensayos de clasificación de la solubilidad. Estas clasificaciones se
hacen por observación de la solubilidad de la sustancia desconocida en agua, en hidróxido sódico acuoso, en bicarbonato
sódico acuoso, en ácido clorhídrico acuoso, en éter y en ácido sulfúrico concentrado. Si la sustancia es soluble en agua,
podemos deducir de ello la presencia de uno o más grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular bajo. Si
el producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el pH de la disolución con un papel indicador. Si el
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compuesto soluble resulta ser ácido, podemos presumir la presencia de una función carboxilato o de un grupo hidroxilo
fenólico (asegúrese siempre comprobar primero el pH del agua destilada). Si el compuesto da una disolución básica,
probablemente se trate de una amina. Si la sustancia es soluble en agua, también lo será en las disoluciones de hidróxido
sódico, bicarbonato sódico y ácido clorhídrico. La solubilidad en las mismas se debe a la solubilidad en agua, y no podemos
sacar ninguna conclusión respecto a su reactividad.

Es posible obtener más aclaraciones. Si el compuesto es soluble en agua, también debe comprobarse su solubilidad en
éter. Las moléculas bifuncionales (como los aminoácidos) y los ácidos orgánicos de bajo peso molecular (como el ácido
malónico) son insolubles en éter, aunque la mayor parte de los compuestos orgánicos se disuelven en el mismo. Téngase
también en cuenta que si una sustancia es insoluble en un disolvente concreto, la mezcla debe calentarse suavemente en
un baño de vapor para ver si la disolución tiene lugar.

Como siempre, existen compuestos con propiedades límite. Si el material es sólo algo soluble en agua, se debe continuar
con los ensayos con hidróxido sódico y ácido clorhídrico, para ver si es más soluble en ácido o en base que en agua. No
obstante, si el problema es totalmente miscible en agua, no será posible sacar conclusiones válidas del examen de su
solubilidad en disoluciones acuosas ácidas o alcalinas. En este caso, será de particular interés la determinación del pH de
la disolución acuosa.

Reglas de solubilidad

1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy semejante a él; por
ejemplo, hexano en alcohol amílico o en éter etílico.
2. Los términos ascendentes de una serie homóloga tienden a parecerse en sus propiedades físicas a los
hidrocarburos de los cuales se derivan.
3. Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los disolventes inertes; por
ejemplo, celulosa y almidón.
4. Los disolventes de reacción pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver sustancias de
propiedades ácidas. Ácidos concentrados para disolver substancias con grupos inertes que pueden formar sales
de oxonio, sulfonio, etc., o compuestos de adición (olefinas).

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que una sustancia es
soluble si se disuelve en una proporción de 3% a temperatura ambiente, es decir aproximadamente 0.1 g (100 mg) de la
sustancia sólida y 0.2 ml (1 o 2 gotas) de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con
3 ml de disolvente (1 parte de soluto en 30 partes de disolvente).

Pruebas sistemáticas de solubilidad

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Es posible obtener una gran cantidad de información acerca de los compuestos orgánicos, realizando pruebas de
solubilidad en unos pocos solventes. Si estas pruebas se hacen de una manera sistemática, los resultados pueden conducir
a determinar su carácter iónico o molecular y además suponer la presencia de ciertos grupos funcionales.

Un análisis sistemático de solubilidad, consiste esencialmente en clasificar la muestra en una de varias categorías de
acuerdo con su solubilidad en agua, ácidos y bases, principalmente. Es necesario reconocer, no obstante, que en muchos
casos tal asignación se hace extremadamente difícil, ya que un gran número de compuestos exhiben un comportamiento
tal, que pueden pertenecer a dos o más categorías.

Para simplificar la clasificación e identificación de los compuestos orgánicos se les puede agrupar en once clases según su
comportamiento ante siete disolventes, como se puede apreciar en el esquema 1. Los grupos tienen la siguiente
composición:

Grupo S2: (I E) Sales de ácidos orgánicos (RCO2Na, RSO3Na), clorhidratos de aminas, aminoácidos, compuestos
polifuncionales (carbohidratos, ácidos dicarboxílicos, compuestos polihidroxilados).

Grupo SA: (E) Ácidos monocarboxílicos con cinco átomos de carbono o menos; ácidos arensulfónicos.

Grupo SB: (E) Aminas monofuncionales, con seis átomos de carbono o menos.

Grupo S1: (E) Alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, nitrilos y aminas con cinco átomos de carbono o menos
(monofuncionales).

Grupo A1: (OH -) (HCO3-) Ácidos orgánicos fuertes: ácidos carboxílicos con más de seis átomos de carbono; fenoles con
grupos electrofilicos en posición orto y/o para, β-dicetonas.

Grupo A2: (OH -) Ácidos orgánicos débiles: fenoles, enoles, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenoles, todos con más de
cinco átomos de carbono. β-dicetonas y compuestos nitro con α-hidrógenos.

Grupo B: (H+) aminas alifáticas con ocho o más carbonos, anilinas, algunos oxiéteres.

Grupo M: diversos compuestos neutros con nitrógeno y azufre y más de cinco carbonos.

Grupo N1: (H2SO4 ) (H3PO4) alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas cíclicas y ésteres con un solo grupo funcional y
entre cinco y ocho átomos de carbono, éteres con menos de ocho átomos de carbono, epóxidos.

Grupo N2: (H2SO4) Alquenos, alquinos, éteres, algunos compuestos aromáticos (especialmente con grupos activantes del
anillo), cetonas (excepto las citadas en la clase N1).

Grupo I: Hidrocarburos saturados, alcanos halogenados, haluros de arilo, éteres diarílicos, compuestos aromáticos con
grupos no activadores del anillo.
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Muestra
H2O

Soluble Insoluble
Éter HCl 5% (1,3N)

Soluble Insoluble Soluble Insoluble

NaOH 10% (2,5N)
S2 B
altera al tornasol
Rojo al tornasol

Azul al tornasol

Soluble Insoluble
NaHCO3 10% (1,1N)
No

Soluble Insoluble

SA SB S1 A1 A2
No tiene N o S Tiene N o S
H2SO4 96%

Soluble Insoluble

H3PO4 85%

Soluble Insoluble

N1 N2 I M

Esquema 1. Clasificación de compuestos orgánicos según su solubilidad.

DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA:
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Antes de iniciar la práctica es conveniente tener en cuenta que algunas de las sustancias son cancerígenas y otras pueden
afectar el aparato respiratorio, por lo tanto se recomienda utilizar tapabocas, limpiones y guantes.

Solubilidad = Soluto/Disolvente

Disolvente Soluto
Disolver cada soluto en los 7 disolvente

Agua (1ml x tubo de ensayo) Ácido benzoico//benzoato de sodio

Hidróxido sódico (ac) Ácido salicílico

Bicarbonato sódico (ac) Anilina

Ácido clorhídrico (ac) Acetanilida

Éter n-hexano (¡)

ácido sulfúrico [conc] (5 gotas) Cloroformo (¡)

Acetato de etilo ( no usar)
H3PO4
Tolueno (no usar)

Cinamaldehido - aceite de canela

Etanol Tabla 1.

1 - octanol

Sacarosa

Solubilidad de compuestos del carbono

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Coloque pequeñas cantidades (0.1 g) de cada uno de los compuestos sólidos en tubos de ensayo y adicione con agitación
hasta un total de 3 mL del respectivo solvente, la adición es gradual, pues sí la muestra se disuelve con 1 o 2 mL no se
adicionará más solvente y se reportará como soluble, pero sí con 3 mL no se disuelve, repórtela como insoluble. Después
de cada adición agite fuertemente.

Durante cada determinación hay que anotar si se observa desprendimiento de calor, gases, cambios de color, formación
de precipitados, etc. Para considerar a un compuesto como insoluble, no deberá disolverse en un tiempo máximo de 10
minutos. A veces resulta de gran ayuda una suave calefacción en un baño de vapor. El producto puede ser de disolución
lenta y precisar de calefacción, agitación y un poco de paciencia. Déjese en reposo un rato y obsérvese si tiene lugar la
disolución. Frecuentemente, a mayor punto de fusión, más lentamente ocurre ésta. Esto se debe a que la mayor energía
reticular asociada con un punto de fusión elevado requiere de una interacción con el disolvente más enérgica.

Es conveniente anotar que para la identificación de nitrógeno o azufre en las muestras problema se debe conocer
previamente la estructura del compuesto al que se le estudia su solubilidad.

Con los solutos líquidos se sigue el mismo procedimiento, utilizando como máximo 4 gotas de cada uno de ellos. Recuerde
que al cambiar de solvente, debe utilizar una nueva cantidad de la muestra y un nuevo tubo de ensayo limpio y seco. Debe
seguir el diagrama hasta ubicar el compuesto de interés en el grupo al cual pertenece.

Determine la solubilidad de los compuestos que le entregue el profesor. Anote los resultados en forma de tabla indicando
con + si es soluble, con - si es insoluble y ± si es dudosa la solubilidad del compuesto en estudio.

MATERIALES Y REACTIVOS SUMINISTRADOS EN EL LABORATORIO:

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Gradilla con tubos de ensayo H3PO4 85%

Agitador de vidrio n-Hexano

Pipetas graduadas de varios volúmenes Ácido benzoico

Beaker 250 Ml Alcohol isoamilico

Goteros Acetato de etilo

Espátula Tolueno

Agua destilada Ácido salicílico

Éter etílico Etanol

Papel tornasol azul y rojo Cloroformo

NaOH 10% (2,5N) Anilina

RESULTADOS

Soluto orgánico (compuestos del carbono)

Disolventes Ac. benzoico Ac. salicílico Anilina Acetanilida n-hexano Cloroformo
S LS IS S LS IS S LS IS S LS IS S LS IS S LS IS
Agua x
NaOH x
NaHCO3
HCl
Éter
H2SO4
H3PO4
Tabla de solubilidad de compuestos del carbono. S = soluble, LS = Ligeramente soluble, IS = insoluble
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CUESTIONARIO.

1. Anote sus observaciones y conclusiones.

2. ¿En qué consiste el efecto del ion común? ¿Cómo se relaciona con la solubilidad?
3. ¿Por qué la solubilidad de una serie homóloga en agua disminuye con el aumento del tamaño de la cadena
carbonada?
4. ¿Qué compuesto es más soluble en agua? Explique.
5. En qué grupo de solubilidad se encontraría cada uno de los siguientes compuestos. Explique claramente a que se
debe que sea soluble en el solvente indicado por usted:

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

Baldessari A. 2011. Guia de Laboratório Departamento de Química Orgânica. Facultad de Ciências Exactas y Natural és.
Universidad de Buenos Aires.

Domínguez, X. 1968. Experimentos de Química Orgánica. Limusa-Wiley. México.

Durst, H.D., Gokel, G.W. 1985. Química Orgânica Experimental. Reverté. Barcelona.

Hart Harold y Hart David. 1997. Química Orgánica. Editorial McGRAW- HILL. Novena edición. México

Hormaza, A., Valencia, C. 1999. Manual de Prácticas de Química Orgánica. Universidad Nacional de Colombia.

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Tabla periódica interactiva. Ref http://www.ptable.com/?lang=es#Writeup/Wikipedia

Solubilidad https://www.youtube.com/watch?v=p5X67Rpn4Xk

Hidrofílica /fólica https://www.youtube.com/watch?v=erAemhqbRLQ

Convención de flechas https://youtu.be/0lr4WftBEAk

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Orden de acidez https://www.youtube.com/watch?v=UaJzvp7S7pQ

Efectos de cargas en el C https://www.youtube.com/watch?v=zkBHCEk46-g

Efecto inductivo https://www.youtube.com/watch?v=lMS8NOdgr8Y

Estructura resonante https://www.youtube.com/watch?v=aqS3mIZpNFg

Benceno resonancia https://www.youtube.com/watch?v=N6uFeU8tXoI

Conformaciones silla bote ciclo hexano https://youtu.be/N7TjU1ynm9I

Enantioneros y diastereómeros https://youtu.be/t45Jx4-pOgg

Estereoquímica forma meso https://youtu.be/7VdPaOXngPI

Compuestos meso https://youtu.be/w2BAUF3WJPY

Actividad óptica https://youtu.be/NUqFW7jNUpU

Actividad óptica agronomía https://youtu.be/xyyaUEwd81s

Proyección Fischer https://youtu.be/A_DPhmdsruQ

Sistema R S https://youtu.be/ua4dc2ApZLg

Ejercicios de estereoquímica https://youtu.be/UORkFFE6-Bg

Oxidación reducción https://youtu.be/VFcdNerHrHg

Introducción a los mecanismos de reacción https://youtu.be/o84i81cG9s8

Reacciones SN1 https://youtu.be/Zcv0CIn2WSA

Estereoquímica SN1 https://youtu.be/03a8o5tKrGA

Estereoquímica SN1 modelo molecular https://youtu.be/9T8WYsfKQLI

Reaccion SN1 carbocation y rearreglo https://youtu.be/CY-J3qiClaI

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Reacciones SN2 https://youtu.be/GTiAMUwTolY

Reacciones R-X SN1 SN2 E1 E2 https://youtu.be/KkUwGhAiFxU

Reacccion sustitución electrofilica aromatica https://youtu.be/t9pG_6Mr03M

Extracción-destilación https://youtu.be/Gt4OdNT8HWk

Coeficiente de distribución o reparto L-L https://youtu.be/jjfvZwwIqaU

Coeficiente de distribución https://youtu.be/-X1ZvaIfNE4

Determinacion exp coef de reparto https://youtu.be/UJXbtFH9G-w

Extracción soxhlet https://youtu.be/UnoEGEFVZcg

Cromatografía en capa fina https://vimeo.com/13381222

Reacciones de identificación aldehídos y https://youtu.be/sB_gIjvKUyA

cetonas

Extracción de cafeina https://youtu.be/cxnhWBBQwy4