Natria borohidrido

Vidu ankaŭ: Kalia borohidrido

Natria borohidrido

Kemia strukturo de la
Natria borohidrido

Tridimensia kemia strukturo de la Natria borohidrido

Vitra boleteto kun
natria borohidrido

Alternativa(j) nomo(j)

Kvarhidrido de boro kaj natrio
Natria bora kvarhidrido

NaBH₄

Fizikaj proprecoj

Aspekto

Blankaj higroskopaj kristaloj

37,83 g mol⁻¹

[Na+].[BH4-]

1,074 g/cm³

400 °C (752 ℉; 673 K)[1]

Bolpunkto

500 °C (932 ℉;
773 K) (malkomponiĝas)

Solvebleco

Akvo:550 g/L (25 °C)

Mortiga dozo (LD50)

160 mg/kg (buŝa, rato)
230 mg/kg (haŭta - kuniklo)

Ekflama temperaturo

70 °C (158 ℉; 343 K) °C

Sekurecaj Indikoj

Risko

R15 R21/22 R23/24/25
R34 R35 R36/38
R43 R42/43 R49

Sekureco

S7/8 S26 S36 S43 S45

Pridanĝeraj indikoj^[1]

Danĝero

F
Brulema

T
Toksa

C
Koroda

Xn
Noca por la sano

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H261, H302, H314, H360F

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P231+232, P280, P308+313, P310, P370+378, P402+404

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Natria borohidrido, borohidrido de natrio aŭ NaBH₄ estas neorganika komponaĵo, blanka solido kutime trovata kiel pulvoro, kaj diversutila reduktagento kiu trovas aplikojn en kemio, kaj en laboratoria kaj en teknika skalo. Grandaj kvantoj uzatas por blankigo de ligna pulpo. La kombinaĵo estas solvebla en alkoholoj, kaj kelkaj eteroj sed ĝi reakcias kun akvo en la foresto de bazo.

Natria borohidrido reduktas plurajn organikajn karbonilojn kaj ordinare uzatas por konvertado de ketonoj kaj aldehidoj en alkoholojn. Ĝi estas simila al la litia borohidrido, tamen, malpli reakcia. Ĝi same uzatas por reduktiĝo de tioesteroj^[2], acilaj^[3] kloridoj kaj iminoj^[4].

Historio

La komponaĵo estis malkovrita kune kun aliaj aluminiaj hidridoj far Hermann Irving Schlesinger (1882-1960) kaj Herbert Charles Brown (1912-2004) ĉirkaŭ 1940, kiu gvidis teamon disvolviĝantan borohidridojn por milito-periodaj aplikoj (aparte en la serĉado de pli volatila kombinaĵo ol urania heksafluorido por uzado en izotopa separado pere de gasdifuzo, tamen ĉi-esplorgrupo ne portis bonsukcesajn rezultojn. Ilia laboro estis senklasita kaj publikigita nur en 1953^[5]. H. C. Brown publikigis serion da dek unu dokumentoj pri ilia esploro kune kun H. I. Schlesinger kaj aliaj kunlaborantoj.

Proprecoj

Natria borohidrido estas senodora blanka ĝis bruna mikrokristala pulvoro, kiu ofte formas glomerulojn. Ĝi povas puriĝi pere de rekristaliĝo de varma duglimo (50 °C)^[6]. Natria borohidrido estas solvebla en protonaj solvaĵoj, tiel kiel la akvo kaj alkoholoj kun malaltaj nombroj da karbono. Ĝi reakcias kun ĉi-tiuj solvaĵoj por estigi H₂, tamen, ĉi-reakcioj okazas tre malrapidaj. Ĝi komplete malkomponiĝas en neŭtrala aŭ acida akvosolvaĵoj sed ĝi estas stabila kun pH 14. Ĉi-kondiĉoj povas uziĝi por permesi ke la natria borohidrido reakciu laŭ homogena maniero, kun malpliigita vivoperiodo pro ĝia pliigita reakciemo.

Reakcieco

NaBH₄ reduktas multajn organikajn karbonilojn (R-C=O-O-R')^[7], depende de la mediaj kondiĉoj. Plej kutime, ĝi uzatas en laboratorio por konvertado de ketonoj kaj aldehidoj en alkoholojn. Ĝi kapablas redukti acilajn kloridojn, tioesterojn kaj iminojn. Sub neadekvataj kondiĉoj, ĝi ne reduktas esterojn, amidojn aŭ karboksilatajn acidojn. Sub meditemperaturo, la sola acido-derivaĵo kiun ĝi reduktas estas acilaj kloridoj, kiuj estas fortege elektrofilaj.

Multaj aliaj hidrido-reakciantoj estas pli fortaj reduktantoj. Ĝenerale ĉi-tiuj implikas substituado de hidrido per alkilaj grupoj, tiel kiel litia trietil-hidrido kaj litia tri-sek-butil-boro-hidrido, aŭ substituado de B per Al. Variaĵoj en la kontraŭ-jono^[8] ankaŭ tuŝas la reakciemon de la borohidrido.

La reakcieco de la NaBH₄ povas pliboniĝi aŭ pligrandiĝi fare de gamo da kombinaĵoj. Oksidado de jodo en kvarhidrofurano estigas la kompleksaĵon BH₃-THF^[9], kiu povas redukti karboksilatajn acidojn. Sammaniere, la sistemo NaBH₄-MeOH, estigita per aldono de metanolo al natria borohidrido dum refluo de la kvarhidrofurano, reduktas esterojn al la kunrespondaj alkoholoj.

Miksaĵo de akvo aŭ alkoholo kun borohidrido konvertas parton de ĝi en malstabilan hidrido-esteron, kiu estas pli efika kiel reduktanto, tamen ĝi spontanee malkomponiĝas per estigo de hidrogena gaso kaj boratoj. La sama reakcio povas okazi ankaŭ intramolekule: unu α-ketoestero^[10] konvertiĝas en diolon^[11], ĉar la alkoholo estigita atakas la borohidridon por produkti unu esteron de la borohidrido, reduktante do la najbaran esteron.

La kombinado de NaBH₄ kaj karboksilataj acidoj rezultas en formiĝo de acilo-okso-boro-hidridoj specioj. Ĉi-lastaj povas suferi gamon da reduktiĝoj ne normale asociitaj al la kemio de la borohidrido, tiel kiel alkoholoj al hidrokarbonidoj kaj nitriloj al primaraj aminoj.

Sintezoj

Reakcio 1

Natria borohidrido preparatas per reakcio inter natria hidrido kaj duborano:

2 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ 2

Reakcio 2

Ĝi same preparatas per reakcio inter natria metoksido kaj duborano:

3 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 3

Natria borohidrido prepariĝas per reakcio de la "metila borato" kun "natria hidrido" sub alta temperaturo:

4 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{250^{o}C}}\,}}$ + 3

Reakcio 4

Natria borohidrido sintezatas pere de reakcio inter natria hidrido kaj bora triklorido aŭ borata anhidrido:

4 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + 3

Reakcio 5

Natria borohidrido uzatas en la sintezo de trialkilboratoj, ekzemple en la produktado de la trietila borato:

3 + + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + + 4

Reakcio 6

Natria borohidrido estas altvalora fonto por la produktado de "borano":

4 + 3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ 2 + 3

Belegaj prezentaĵoj de Youtube

Youtube - Catalytic hydrogen generation
NaBH4 and LiAlH4 Reduction Mechanism Made Easy! | Organic Chemistry
Why is LiAlH4 Stronger at Reducing than NaBH4? - Organic Chemistry
Preparation of Alcohols using NaBH4
Sodium Borohydride Reduction of Vanillin

Literaturo

Sigma Aldrich
Chemical Book
Universitato de Kalifornio en Los Anĝeleso Chemistry and Biochemistry
Purification of Laboratory Chemicals, W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai
Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia
Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity, Strategy, and Efficiency in ..., Barry M. Trost, Ian Fleming
Environmental Chemistry of Dyes and Pigments, Harold S. Freeman

Referencoj

↑ Chemica Book
↑ Tioestero estas tipa estero kie la oksigenatomoj estas anstataŭataj de sulfuratomoj.
↑ Acila grupo estas funkcia grupo kie iu hidroxila grupo (OH) estas forigita de iu oksoacido. Acila klorido prezentas la funkcian grupon Cl-C=O-R(adikalo).
↑ Imino: estas funkcia grupo aŭ kemia komponaĵo enhavanta karbonan-nitrogenan duoblan ligilon (C=N).
↑ Biographical Memoirs, Volume 64, Office of the Home Secretary, National Academy of Sciences
↑ Duglimo estas solvaĵo kun alta bolpunkto apartenanta al la grupo dumetila etero de la duetilenoglikolo.
↑ Organic Chemistry, Thomas N. Sorrell
↑ Kontraŭ-jono estas la jono akompananta jonan specion por tenado de elektra neŭtraleco. Ekzemple: en la kuirsalo aŭ natria klorido la natria katjono estas la kontraŭ-jono de la klora anjono kaj reciproke.
↑ Duborano kvarhidrofurano.
↑ MCAT Review
↑ Diolo estas alkoholo prezentanta duoblan grupon OH.

Portalo pri Kemio

Kategorio Natria borohidrido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio.

Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

[ChemBook-1] Chemica Book

[2] Tioestero estas tipa estero kie la oksigenatomoj estas anstataŭataj de sulfuratomoj.

[3] Acila grupo estas funkcia grupo kie iu hidroxila grupo (OH) estas forigita de iu oksoacido. Acila klorido prezentas la funkcian grupon Cl-C=O-R(adikalo).

[4] Imino: estas funkcia grupo aŭ kemia komponaĵo enhavanta karbonan-nitrogenan duoblan ligilon (C=N).

[5] Biographical Memoirs, Volume 64, Office of the Home Secretary, National Academy of Sciences

[6] Duglimo estas solvaĵo kun alta bolpunkto apartenanta al la grupo dumetila etero de la duetilenoglikolo.

[7] Organic Chemistry, Thomas N. Sorrell

[8] Kontraŭ-jono estas la jono akompananta jonan specion por tenado de elektra neŭtraleco. Ekzemple: en la kuirsalo aŭ natria klorido la natria katjono estas la kontraŭ-jono de la klora anjono kaj reciproke.

[9] Duborano kvarhidrofurano.

[10] MCAT Review

[11] Diolo estas alkoholo prezentanta duoblan grupon OH.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]