알리신

Allicin
알리신이나 할리신과 혼동하지 마세요.
알리신
Structural formula of R-allicin
Ball and stick model of R-allicin
이름
우선 IUPAC 이름
S-(Prop-2-en-1-yl) 프로펠러-2-ene-1-술피노티오에이트
기타 이름
2-프로펜-1-술피노티오인산S-2-프로페닐에스테르
3-[(프로프-2-ene-1-술피닐)술파닐]프로프-1-en
S-알릴프로프-2-ene-1-술피노티오에이트
식별자
3D 모델(JSmol)
1752823
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.007.935 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-727-7
케그
메쉬 알리신
유니
  • InChI=1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H, 1-2, 5-6H2 checkY
    키: JDLKFOOOOOFWQN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H, 1-2, 5-6H2
    키 : JDLKFOOOOOFWQN-UHFFFAOYAO
  • O=S(SC\C=C)C\C=C
  • C=CCSS(=O)CC=C
특성.
C6H10OS2
몰 질량 162.26 g/g−1/g
외모 무색 액체
밀도 1.112gcm−3
녹는점 25 °C 미만 (77 °F, 298 K)
비등점 분해하다
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

알리신은 알리아과 [1]마늘에서 얻은 유기황 화합물이다.그것은 [2][3]1944년 체스터 J. 카발리토와 존 헤이스 베일리에 의해 처음 분리되고 연구되었다.신선한 마늘을 다지거나 으깨면 알리나아제라는 효소가 알리신을 알리신으로 바꿔주는데,[4] 알리신은 신선한 마늘의 향을 담당합니다.생성된 알리신은 불안정하며 디술피드와 [5]같은 일련의 다른 황 함유 화합물로 빠르게 변화합니다.알리신은 마늘 [6]식물에 대한 해충의 공격에 대한 방어 메커니즘의 일부이다.

알리신은 마늘 특유의 냄새를 내는 기름진 약간 노란 액체입니다.그것은 술펜산의 티오에스테르이며, 알릴 [7]티오황산이라고도 합니다.그것의 생물학적 활동은 항산화 활성과 티올 함유 [8]단백질과의 반응 둘 다에 기인할 수 있다.마늘 세포에서 생산되는 알리신은 마늘을 자르거나 조리할 때 강력한 향을 발생시키며 [5][6]마늘의 냄새와 풍미를 모두 담당하는 화학물질 중 하나이다.

인터넷 검색 결과 알리신과 알리신의 혼동이 연구 문헌에서도 나타나고 있는 것으로 나타났습니다.예를 들어, "마늘(Allium sativum L.)과 흑마늘의 항산화 활성 에탄올 추출물([9]Allium sativum L.)과 같은 안정 성분으로 변환된 알리신을 포함한 마늘의 불안정한 성분을 가열하는 과정에서"라고 기술되어 있다.2009년)」(인용 종료).그러나 참조 기사 "제2형 당뇨병 동물 모델에서 마늘과 숙성 흑마늘의 산화방지 효과"(Lee et al.2009년)[10]는 알리신에 대한 언급이 없으며, 마늘 정향(마늘 정향)을 포함한 마늘 식물이 알리신을 함유하고 있음을 나타내는 표시도 없다.알리신은 유황이 함유된 화합물이 아닙니다.이러한 혼란은 다양한 다른 출처에서 찾을 수 있습니다.

구조 및 발생

알리신은 티오황산염 관능기 R-S-(O)-S-R을 특징으로 한다.이 화합물은 조직 손상이 [1]발생하지 않는 한 마늘에는 존재하지 않으며 알리나아제 효소의 [1]작용으로 형성된다.알리신은 키랄성이지만 [3]레이스메이트로서만 자연적으로 발생한다.라세미크 형태는 디설피드의 [11][12]산화에 의해서도 발생할 수 있습니다.

(CHCH2=CH2)2 + 2 RCOH3 + HO2 → 2 CH2 → CHCHSOH2 + 2 RCOH2
22 CH → CHCHSOH2 → CH2 → CHCHS2(O) SCH2 = CH2 + HO2

알리나아제는 pH3 이하에서 불가역적으로 비활성화되므로 일반적으로 신선한 마늘 또는 분말 [13][14]마늘의 섭취로 인해 알리신이 체내에서 생성되지 않는다.또한 알리신은 23°[15]C에서 16시간 이내에 분해되어 불안정할 수 있습니다.

생합성

알리신의 생합성은 시스테인이 S-알릴-L-시스테인으로 전환되면서 시작된다.이 티오에테르 산화는 술폭시드(알리인)를 생성한다.피리독살인산(PLP)을 함유한 알리이나아제는 알리인을 분해하여 알릴술펜산(CH2=CHCHSOH2), 피루브산 및 암모늄 [8]이온을 생성한다.상온에서 두 분자의 알릴술펜산이 응축되어 알리신이 [7][12]된다.

조사.

알리신은 바이러스 및 곰팡이 체외 감염뿐만 아니라 다양한 종류의 다제내성 세균 감염을 치료할 수 있는 잠재력으로 연구되어 왔지만 2016년 현재 알리신의 인체 감염 치료 안전성 및 효능은 불분명하다.[16]

소규모 임상시험에서 추출한 알리신(마늘 정향의 20배)을 매일 많이 투여하면 감기 [17]예방 효과가 나타났다.Cochrane 리뷰는 이것이 [18]결론을 도출하기에 불충분하다는 것을 발견했다.

2021년의 연구는 "특정 단백질에 대한 짧은 반감기, 높은 반응성 및 비특이성의 조합이 대부분의 박테리아가 알리신의 작용 모드를 다루지 못하고 효과적인 방어 메커니즘을 개발할 수 없는 이유"를 보여주었고, "그것은 증가하는 출현에 대한 심각한 문제를 다루는 지속 가능한 약물 설계의 열쇠가 될 수 있다"고 주장한다.f 다제내성 박테리아 균주.[19]

역사

알리신은 주로 일본에서 1940년대에 티아민 유도체를 만들기 위한 노력의 일환으로 발견되었다.알리신은 다른 티아민 이황화물을 만들기 위한 의학적 화학적 노력의 모델이 되었다.그 결과 술부티아민, 푸술티아민(티아민 테트라히드로푸릴디술피드), 벤포티아민이 검출되었다.이러한 화합물은 소수성이고 장에서 혈류로 쉽게 전달되며 시스테인이나 글루타티온에 [20]: 302 의해 티아민으로 환원됩니다.

「 」를 참조해 주세요.

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레퍼런스

  1. ^ a b c Block E (March 1985). "The chemistry of garlic and onions". Scientific American. 252 (3): 114–9. Bibcode:1985SciAm.252c.114B. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.
  2. ^ Cavallito CJ, Bailey JH (1944). "Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action". Journal of the American Chemical Society. 66 (11): 1950. doi:10.1021/ja01239a048.
  3. ^ a b Block E (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854041909.
  4. ^ Kourounakis PN, Rekka EA (November 1991). "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 74 (2): 249–52. PMID 1667340.
  5. ^ a b Ilic D, Nikolic V, Nikolic L, Stankovic M, Stanojevic L, Cakic M (2011). "Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity" (PDF). Facta Universitatis. 9 (1): 9–20. doi:10.2298/FUPCT1101009I.
  6. ^ a b Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (August 2014). "Allicin: chemistry and biological properties". Molecules. 19 (8): 12591–618. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.
  7. ^ a b Nikolic V, Stankovic M, Nikolic L, Cvetkovic D (January 2004). "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Die Pharmazie. 59 (1): 10–4. PMID 14964414.
  8. ^ a b Rabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (February 1998). "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1379 (2): 233–44. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID 9528659.
  9. ^ Oktari, Kwartika; Azizah, Zikra; Chandra, Boy; Asra, Ridho (2020-11-27). "A Review: Antioxidant and Immunomodulator Effects of Black Garlic". EAS Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2 (6): 193–198. doi:10.36349/easjpp.2020.v02i06.001. ISSN 2663-0990.
  10. ^ Lee, Young-Min; Gweon, Oh-Cheon; Seo, Yeong-Ju; Im, Jieun; Kang, Min-Jung; Kim, Myo-Jeong; Kim, Jung-In (2009). "Antioxidant effect of garlic and aged black garlic in animal model of type 2 diabetes mellitus". Nutrition Research and Practice. 3 (2): 156–161. doi:10.4162/nrp.2009.3.2.156. ISSN 2005-6168. PMC 2788179. PMID 20016716.PMID 20016716
  11. ^ Cremlyn RJ (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. ISBN 0-471-95512-4.
  12. ^ a b Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (August 2014). "Allicin: chemistry and biological properties". Molecules. 19 (8): 12591–618. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.
  13. ^ Brodnitz MH, Pascale JV, Derslice LV (1971). "Flavor components of garlic extract". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 19 (2): 273–5. doi:10.1021/jf60174a007.
  14. ^ Yu T, Wu C (1989). "Stability of Allicin in Garlic Juice". Journal of Food Science. 54 (4): 977. doi:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  15. ^ Hahn G (1996). Koch HP, Lawson LD (eds.). Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd ed.). Baltimore: Williams and Wilkins. pp. 1–24. ISBN 978-0-683-18147-0.
  16. ^ Marchese A, Barbieri R, Sanches-Silva A, Daglia M, Nabavi SF, Jafari NJ, Izadi M, Ajami M, Nabavi SM (2016). "Antifungal and antibacterial activities of allicin: A review". Trends in Food Science and Technology. 52: 49–56. doi:10.1016/j.tifs.2016.03.010.
  17. ^ Nahas R, Balla A (January 2011). "Complementary and alternative medicine for prevention and treatment of the common cold". Canadian Family Physician. 57 (1): 31–6. PMC 3024156. PMID 21322286.
  18. ^ Lissiman E, Bhasale AL, Cohen M (November 2014). "Garlic for the common cold". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (11): CD006206. doi:10.1002/14651858.CD006206.pub4. PMC 6465033. PMID 25386977.
  19. ^ Janská P, Knejzlík Z, Perumal AS, Jurok R, Tokárová V, Nicolau DV, et al. (2021-03-19). "Effect of physicochemical parameters on the stability and activity of garlic alliinase and its use for in-situ allicin synthesis". PLOS ONE. 16 (3): e0248878. Bibcode:2021PLoSO..1648878J. doi:10.1371/journal.pone.0248878. PMC 7978267. PMID 33740023.
  20. ^ Bettendorff L (2014). "Chapter 7 - Thiamine". In Zempleni J, Suttie JW, Gregory JF, Stover PJ (eds.). Handbook of vitamins (Fifth ed.). Hoboken: CRC Press. pp. 267–324. ISBN 978-1-4665-1557-4.