Compui carbonilici O10. COMPUI CARBONILICI 1.

Compuii carbonilici conin n molecul grupa C=O , format din legturile , n care atomul de oxigen este mai , iar legtura dubl carbon-oxigen este Compuii care au legai un atom de i un , sau doi atomi de la atomul de carbon carbonilic se numesc ; dac sunt legai doi la carbonul carbonilic, compuii se numesc . Monoaldehidele aciclice se denumesc adugnd sufixul .. la numele corespunztoare, iar dialdehidele prin adugarea sufixului . Monoaldehidele ciclice se denumesc prin adugarea sufixului , care corespunde grupei ( CH=O), la numele hidrocarburii corespunztoare. Denumirea cetonelor conine sufixul la numele . Catena principal, n compuii carbonilici, aciclici conine carbonul iar indicele de poziie al acestuia este ct mai , fiind prioritar la numerotare fa de legturile . Aplicaia 1: Scriei formulele de structur i denumirile compuilor carbonilici cu formulele moleculare: a) C4H8O; b) C4H6O (aciclici, fr stereoizomeri); c) C8H8O. 2. Formulele generale pentru compuii carbonilici sunt diferite i depind de natura radicalilor hidrocarbonai, astfel: - monocarbonilicii aciclici, saturai au formula general - monocarbonilicii ciclici saturai i monocarbonilici aciclici nesaturai, cu o legtur dubl au formula general - monocarbonilicii aromatici, mononucleari, au formula general Aplicaia 2: Prin oxidarea degradativ a unor alchene izomere se obin numai compui carbonilici, cu formula general CnH2nO, unde n = 3,4 i 5. Identificai alchenele i scriei ecuaiile reaciilor de oxidare. 3. Compuii carbonilici prezint mai multe tipuri de izomerie: - de caten, pentru n - de poziie, pentru n - de funciune, pentru n , cu alcoolii i eterii aciclici nesaturai, cu o legtur dubl, cu alcoolii ciclici saturai, cu eterii ciclici saturai.

- geometric, pentru n la radicalul hidrocarbonat. - optic, pentru n la radicalul hidrocarbonat. Aplicaia 3: Ci compui carbonilici i alcooli nesaturai izomeri corespund formulei moleculare C4H8O (fr stereoizomeri optici). 4. Ca stare de agregare, formaldehida este iar acetona i acetaldehida sunt i se amestec cu apa, deoarece au molecule iar masele moleculare sunt . Creterea mrimii radicalului hidrocarbonat, care este , duce la solubiliti n ap. P.f. odat cu masei moleculare dar sunt mai dect ale alcoolilor corespunztori, deoarece ntre moleculele compuilor carbonilici nu se manifest legturi i mai dect ale alcanilor, deoarece au molecule . 5. Reaciile chimice comune aldehidelor i cetonelor sunt i iar reaciile specifice aldehidelor sunt . Adiia H2 la grupa carbonil se numete i are loc n condiiile Adiia reactanilor neomogeni, de tipul HA, ca de exemplu , , , decurge orientat; fragmentul polarizat din reactant (A) se leag la atomul de din grupa carbonil, care este polarizat . La adiia acidului i compuilor se formeaz noi legturi carboncarbon i deci catena se . Aplicaia 5: Scriei ecuaiile reaciilor de adiie ale urmtorilor reactani HCN, NaHSO3, HCl, CH3MgCl la acetaldehid i propanon. 6. Compuii carbonilici dau numeroase reacii de condensare. A) ntre ei, are loc condensare , ce decurge ca o reacie de i condensare , ce decurge cu eliminarea . Compusul carbonilic, cu centrul de reacie la grupa carbonil, se numete iar cel ce particip cu atomi de hidrogen, din poziia fa de grupa , se numete B) Condensrile cu compui ai azotului, ca de exemplu cu , , , i , n raport molar de 1:1, decurg cu formarea legturii duble ntre i . Condensarea ciclic dintre formaldehid i amoniac, n raport molar de 6:4, d un compus folosit ca medicament, numit , conform ecuaiei .. . C) Condensarea formaldehidei cu fenolul, n mediul bazic, la rece conform ecuaiei , duce la formarea i , care prin nclzire la 150oC

policondenseaz i se transform ntr-o rin numit , cu comportare termorigid. Condensarea formaldehidei cu fenolul, n mediu acid, conduce, conform ecuaiei mai nti la i , care se policondenseaz n poziiile o i p, obinndu-se un compus macromolecular filiform i termoplastic, numit. Aplicaia 6: Exemplificai procesele de condensare A, B ale etanalului. 7. Oxidarea aldehidelor se realizeaz cu ageni oxidani ca , , sau cu oxigen molecular (), obinndu-se , cu conservarea catenei. Deci aldehidele au caracter . Cetonele enolizabile se oxideaz n condiii mai energice iar aldehidele aromatice nu se oxideaz cu reactivul . Aplicaia 7: Identificai substanele din schem i scriei ecuaiile reaciilor: CH3CH3OH
K2Cr2O7/H+ K2Cr2O7/H+ Tollens KMnO4/H+

C (alchen simetric)

Fehling
autooxidare

B
disproporionare

A1

8. Recunoaterea aldehidelor i cetonelor se bazeaz pe reacii specifice din care rezult modificri de culoare sau precipitate caracteristice. Aldehidele se recunosc astfel: - cu reactivul Tollens se formeaz de argint - cu reactivul Fehling (cu excepia aldehidelor aromatice) se formeaz de culoare , numit .

T10. Compui carbonilici Alegei rspunsul (rspunsurile) corecte: 1. Formula general CnH2nO corespunde unor compui aciclici: I. saturai de tip: a) alcooli; b) aldehide; c) cetone; d) aldoli; II. nesaturai de tip: a) alcooli; b) fenoli; c) eteri; d) aldehide.

2. Formulei moleculare C5H10O i corespund un numr de compui carbonilici (fr stereoizomeri): I. aldehide: a) 2; b) 3; c) 4; d) 5; II. cetone: a) 2; b) 3; c) 4; d) 1. 3. Doi compui carbonilici X i Y au formula molecular C 5H10O i iau parte la succesiunea de reacii: reacie haloform alchen alcool CH3COCH3 C H COONa X
3 7

C4H9COOH

ox. blnd K2Cr2O7,H+

alcool

alchen

CH3CH2COCH3

I. compusul X este: a) 2,2-dimetilpropanal; b) 3-metil-butanon; c) 2-pentanon; d) 2-metil-butanal; II. compusul Y este: a) 3-pentanon; b) 3-metilbutanal; c) 2-metilbutanal; d) 3-metil-butanon. 4. Prin hidrogenarea i reducerea unui mol de compus carbonilic se consum 2 moli H2 i rezult un alcool secundar cu = 74 gmol-1 i NE = 0. Compusul carbonilic I. are formula molecular: a) C3H4O; b) C4H6O; c) C5H8O; d) C4H8O; II. se denumete: a) propanon; b) metil-vinil-ceton; c) alil-metil-ceton; d) 3-buten-2on. 5. Formula molecular C8H8O corespunde mai multor compui carbonilici. Aflai structura compuilor carbonilici X i Y dac: I. X prin oxidare blnd sau energic conduce la acizi monocarboxilici a) acetofenon; b) feniletanal; c) p-metil-benzaldehid; d) 3-fenilpropanal; II. Y prin oxidare cu reactiv Tollens conduce la acid monocarboxilic, iar prin oxidare cu O2/V2O5 la 100oC conduce la anhidrid ftalic: a) o-metilbenzaldehid; b) m-metilbenzaldehid; c) p-metilbenzaldehid; d) 2-metil-benzencarbaldehid. 6. Prin condensarea a doi compui carbonilici se obin produii cu structurile: CH3CH(OH)CH2COCH3 i (CH3)2C=CHCHO. I. compuii carbonilici sunt:

a) etanal, propanal; b) etanal, aceton; c) propanal, propanon; d) etanol i aceton; II. a avut loc o condensare: a) aldolic; b) cetolic; c) crotonic; deshidratare.

d)

prin

adiie

7. Cel mai mare numr de produi de condensare crotonic se obin prin condensarea etanalului cu: I. a) etanal; b) propanal; c) butanon; d) propanon ; II. deoarece numrul de asocieri diferite ntre componenta carbonilic i metilenic este: a) 2; b) 3; c) 4; d) 5. 8. Un compus carbonilic X ia parte la succesiunea de reacii: RCOOH
+H2 [O]+ X r. Tollens

alcool

- H2O

alchen

+[O]

CH3COCH3 + CO2 + H2O I. compusul X are formula molecular: a) C3H6O; b) C4H8O; c) C5H10O; d) C4H6O; II. compusul X se numete: a) propanal; b) 2-metilpropanal; c) 3-metil-butanon; d) izobutanal. 9. Prin condensarea fenolului cu aldehida formic se obin: I. la rece n cataliz bazic n raport molar 1:1: a) produi dihidroxilici ai difenilmetanului; b) alcooli ohidroxibenzilici; c) produi de policondensare cu mase molare mici; d) rezit. II. la nclzire n cataliz acid: a) novolacul; b) bachelita; c) ebonita; d) rezol.

p-

10. Un compus monocarbonilic cu = 72 gmol-1 are raportul dintre masa de CO2 i masa de ap rezultate la arderea sa egal cu 2,44. tiind c prin autocondensarea sa se obine un compus aldolic ce conine toate tipurile de atomi de carbon, stabilii: I. formula molecular: a) C3H6O; b) C4H8O; c) C5H10O; d) C4H8O2; II. denumirea compusului:

a) propanon; butanon. RASPUNSURI

b) 2-metilbutanal;

c) 2-metilpropanal;

d)

O10. Compui carbonilici Aplicaia 1: a) butanal, izobutanal sau 2-metilpropanal i butanon b) 3 aldehide i o ceton, aciclice nesaturate (fr stereoizomeri) c) 4 aldehide i o ceton, cu nucleu benzenic Aplicaia 2: 2, 3-dimetil-2-hexen; 3-etil-2-metil-2-penten; 2, 3, 4-trimetil-2-penten; 3, 4-dimetil-3-hexen. Aplicaia 3: trei compui carbonilici, cinci alcooli nesaturai Aplicaia 7: A = acetaldehid, B = acid acetic, C = 2-buten, A 1 = acid peracetic.

T10. Compui carbonilici 1. I b, c; II a, c; 2. I c; II b; 5. I b; II a, d; 6. I b; II b, c, d; 9. I b; II a; 10. I b; II c.

3. I b; II c; 7. I c; II b;

4. I b; II b, d; 8. I b; II. b, d;