ALCOOLI
ALCOOLI
ALCOOLI
DENUMIREA ALCOOLILOR
2. pentru alcoolii care conțin 3 sau mai mulți atomi de carbon este necesar să
se precizeze poziția grupei -OH
Exemple: 2-butanol
3. pentru alcoolii care conțin mai multe grupe -OH se precizează numărul lor prin
prefixul corespunzător: di, tri, etc…
Exemple: 1,2,3-propantriol (glicerină /glicerol)
5. se mai folosește și denumirea mai veche a alcoolilor, din cuvântul alcool urmat
de numele radicalului hidrocarbonat, la care se adaugă sufixul "-ic"
Exemple: alcool metilic (metanol) alcool etilic (etanol)
CLASIFICAREA ALCOOLILOR
● alcooli saturați:
● alcooli nesaturați:
● alcooli aromatici:
● alcooli monohidroxilici
● alcooli polihidroxilici:
n ≥ 1
STRUCTURA ALCOOLILOR
STAREA DE AGREGARE
DENSITATE
- densitatea alcoolilor este mai mică decât a apei, dar superioară hidrocarburilor
corespunzătoare
SOLUBILITATE
- p.f. și p.t. ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât ale alcanilor
corespunzători, datorită legăturilor de hidrogen
- p.f. și p.t. cresc cu creșterea numărului de grupări hidroxil din moleculă.
R-CH=CH2 + H2O
R-CH=CH2 +
CH2=CH2 + ½ O2
+ CH2=O +
7. Reducerea aldehidelor și a cetonelor
Reducerea se face cu: 1. H2 / Ni
2. Na + etanol
3. hidruri metalice: NaBH4 , LiAlH4
R-CH=O + H2 R-CH-OH
R-C-R' + H2
+ 3H2
+ 2H2
1. Caracterul acid
Alcoolii sunt acizi foarte slabi, care pot ceda H din grupa OH, sub formă de
prton, datorită polarității legăturii.
Alcoolii reacționează cu metalele alcaline cu degajare de H2 .
Alcoolii nu schimbă culoarea indicatorilor acido-bazici.
Alcoolii nu reacționează cu bazele tari.
R-OH + Na R-ONa + ½ H2
CH3-OH + Na CH3-ONa + ½ H2
metoxid de sodiu
R-OH + H2O
R-OH + NaOH
Acizii mai tari deplasează alcooli din alcoxizi, iar alcooli deplasează acizii mai
slabi din sărurile acestora.
Alcoxizii sunt instabili în prezența apei, deoarece apa este un acid mai tare decât
alcooliI.
AlcooliI sunt acizi mai slabi decât apa datorită influenței resturilor organice
asupra grupării OH.
2. Caracterul bazic
-
Alcooli sunt baze slabe, care acceptă un proton la e neparticipanți de la O și
formează săruri de oxoniu. (cation oxoniu / alchil oxoniu)
R-OH + HA R-OH2+ + A-
sare de oxoniu
CH3-OH + HCl CH3-OH2+ + Cl-
metil oxon
3. Reacția de esterificare
R-OH + R-O-CH2-CH2-OH
oxidul de etenă
oxid de etilenă / etilenoxid
HIDROXIETERII
PROPRIETĂȚI FIZICE
- lichide
- miscibile cu:
● apa
● alcoolul
● eterul
APLICAȚII PRACTICE
CH3-CH2-OH + CH3-CH2-O-CH2-CH2-OH
etanol etil β-hidroxietileter (CELOSOLV)
HO-CH2-CH2-OH + HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
etandiol dihidroxietileter
etilenglicol / glicol dietilenglicol / diglicol
HO-CH2-CH2-O-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-OH (M = 150.000)
6. Reacții de oxidare
a) Ardere
3𝑛
CnH2n+2O + 2
O2 nCO2 + (n+1)H2O
3𝑛−1
CnH2n+2O2 + 2 O2 nCO2 + (n+1)H2O
R3-C-OH +
PROPRIETĂȚI FIZICE
- lichid incolor
- inodor
- miros ușor dulce (asemănător etanolului)
- ușor solubil în apă și în alți alcooli (se amestecă perfect cu apa și cu etanolul
în orice proporție ⇒ confundă foarte ușor )
- are acțiune toxică asupra corpului uman (NU este otravă, dar are indirect o
acțiune extrem de nocivă)
- introdus în organism, metanolul se transformă în compuși toxici (aldehida
formică și acidul formic) sub acțiunea enzimei alcool dehidrogenaza (produsă
de organism)
în cantitate mică - aldehida formică + acidul formic atacă celule ale retinei ⇒
degenerarea nervului optic ⇒ orbire
3
CH3-OH + 2
O2 CO2 + 2H2O + Q
APLICAȚII PRACTICE
Etanolul se folosește:
+ Cl2
3. Hidroliza 1,2,3-tricloropropanului
+ 3 H2 O
PROPRIETĂȚI FIZICE
- lichid incolor
- fără miros
- are gust dulce
- vâscozitate mare
- solubil în apă și alcooli
APLICAȚII PRACTICE
PROPRIETĂȚI FIZICE
- lichid uleios
- incolor
- explodează foarte ușor
DESCOMPUNEREA T.N.G.
APLICAȚII PRACTICE