Cetoacid
Nu confundați cu Oxoacid.
Un cetoacid este un compus organic care conține grupe funcționale de tip acid carboxilic și cetonă.[1] Alfa-cetoacizii sunt compuși importanți din punct de vedere biologic, fiind implicați în ciclul Krebs al acidului citric și în procesele de glicoliză (cum este acidul piruvic, de exemplu).[2]
Prefixul -oxo și respectiv -ceto fac referire la grupa funcțională cetonă din molecula compusului, și trebuie să nu se facă confuzie cu oxoacizii.
Tipuri
[modificare | modificare sursă]Principalele tipuri de cetoacizi sunt:
- Alfa-cetoacizii (sau 2-oxoacizii), precum acidul piruvic, conțin grupa cetonă în poziție adiacentă grupei carboxilice. Un alfa-aminoacid important este acidul oxaloacetic, un component al ciclului Krebs.[3] Un altul este acidul alfa-cetoglutaric, și respectiv baza sa conjugată (alfa-cetoglutaratul), un cetoacid cu cinci atomi de carbon derivat de la acidul glutamic, care funcționează ca și coenzimă.[4]
- Beta-cetoacizii (sau 3-oxoacizii), precum acidul acetoacetic, conțin grupa cetonă în poziția beta, adică la al doilea carbon aflat față de grupa carboxilică. Se pot forma prin reacții de condensare Claisen.
- Gama-cetoacizii (sau 4-oxoacizii), precum acidul levulinic, conțin grupa cetonă în poziția gama, adică la al treilea carbon aflat față de grupa carboxilică.
Vezi și
[modificare | modificare sursă]Referințe
[modificare | modificare sursă]- ^ Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:313 10.1002/14356007.a18 313
- ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN: 1-57259-153-6.
- ^ α-Oxocarboxylic Acids Robert C. Kerber, Marian S. Fernando J. Chem. Educ., 2010, doi:10.1021/ed1003096
- ^ The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling, Biochem Soc Trans. 2003 Jun;31(Pt 3):510-5