AULA 2 CH3 O

H3C C CH2 CH CH2 C CH2 CH2 C

RESUMO + EXERCÍCIOS
O CH3 H3C C CH3 OH

= CH3
A representação de fórmulas estruturais
O

Os químicos orgânicos usam várias OH

maneiras para escrever as fórmulas estruturais dos O
compostos orgânicos. Os tipos mais comuns de
representação são: fórmula de traço, fórmula A fórmula molecular indica o número total de
condensada e fórmula de linha. cada átomo na molécula.

H H H H
H C C C C H H3C CH2 CH2 CH3 ou H3CCH2CH2CH3
H H H H Fórmulas condensadas
Fórmula de traço
H H H H As fórmulas condensadas podem ser
H C C C C H
Fórmula
simplificadas pelo uso de parênteses, colchetes,
H H H H
Fórmula de traço de linha omissão de algumas ligações ou condensações de
ramificações.
Na fórmula de linha assumimos que o
número de átomos hidrogênio, necessário para
satisfazer as valências do átomo de carbono, estão
presentes mas não os escrevemos.Outros átomos CH3 CH3
são escritos. Cada ponto de intersecção se duas ou H3C C CH2 CH2 CH CH3 = (CH3)3C CH2 CH2 CH(CH3)2
mais linhas e o final de uma linha representam um CH3
átomo de carbono, a não ser que algum outro átomo
esteja sendo incluído. H3C CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 = H3C CH2 CH2 CH CH2 CH CH2
CH2 C2H5
CH3
H3C CH CH2 CH CH2 CH3 =
O
CH3 CH2
H3C CH2 C = H3C CH2 COOH
CH3 OH

H2C CH2 O
= H3C CH2 C CH3 = H3C CH2 CO CH3
H2C CH2

OH NH2 A simplificação abaixo é muito utilizada nas

H3C CH O CH CH CH3 = fórmulas estruturais. No momento o importante e
CH3 CH2 O saber interpretar a simbologia do círculo que
substitui três duplas alternadas no hexágono.
NH2 OH
H
H C H
Br C C
= =
H3C CH CH CH CH CH2 CH3 = C C
H C H
H3C CH Br
H
CH3
Os compostos que possuem essa estrutura
são denominados de aromáticos e serão
H3C CH2 CH2 C C CH2 CH3 = estudados posteriormente.

Os carbonos da tripla ligação e os seus

vizinhos devem ser representados em linha reta
devido à geometria linear desse tipo de carbono.
Exercícios propostos 04 - (USJT SP) As auxinas correspondem a um
grupo de substâncias que agem no crescimento das
01 - (UNIUBE MG) Observe a fórmula estrutural plantas e controlam muitas outras atividades
simplificada do composto abaixo: fisiológicas. Foram os primeiros hormônios
descobertos nos vegetais. A auxina natural do
vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto
orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural.
CH2 COOH

1 2
N

Com relação a este composto policíclico, todas as H

alternativas estão corretas, EXCETO: Qual é a sua fórmula molecular?

a)Contém átomos de carbono terciários. a)C10H11O2N b)C10H11NO c)C10H9NO2

b)Sua fórmula molecular é C12H14. d)C11H8ON e)C10H10ON
c)Os átomos de carbono de números 1 e 2
apresentam geometria trigonal plana. 05 - (UNIFOR CE) O ácido araquedônico tem a
d)Não contém átomos de carbono primários. fórmula
COOH
02 - (UFLA MG) A molécula representada abaixo,
CH3
desenvolvida recentemente, é um potente
analgésico. Os números de átomos de hidrogênio e
de carbono existentes nessa estrutura molecular Em uma molécula desse ácido os números de
são, respectivamente: átomos de carbono e hidrogênio são,
respectivamente,
O
N a)20 e 32 b)20 e 30 c)20 e 20 d)19 e 30
H
e)18 e 32
Cl
06 - (ENEM)O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma
substância utilizada como fármaco analgésico no
a)16 e 9 b)12 e 10 c)7 e 9 d)8 e 10 alívio das dores de cabeça. A figura abaixo é a
representação estrutural da molécula do AAS.
03 - (UFU MG) O anuleno é um hidrocarboneto
aromático que apresenta a seguinte fórmula
estrutural simplificada:

Considerando-se essa representação, é correto

Sobre este composto pode-se afirmar que
afirmar que a fórmula molecular do AAS é
a)tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e
a) C7O2H7 COOH
ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
b) C8O2H16COOH
b)tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e
c) C8O2H7COOH
ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
d) C8O2H3COOH
c)tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e
e) C7O2H3COOH
ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
d)tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e
ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
07 - (UFAL) O colesterol é um esteróide abundante
no corpo humano e está presente em alimentos de Cadeia carbônica
origem animal. A maior parte do colesterol presente
no corpo é sintetizada pelo próprio organismo. O Cadeia carbônica é a sequência formada por
alto nível de colesterol no sangue é prejudicial à todos os átomos de carbono de uma
saúde e tem sido associado a doenças molécula.Átomos de outros elementos, entre dois
cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol, átomos de carbono, fazem parte da cadeia
(heteroátomos).
CH3

CH3 Exercício resolvido

CH3

CH3

CH3

HO

o número de átomos de carbono e hidrogênio

presentes na estrutura são, respectivamente, Resolução

a)27 e 46.
b)27 e 45.
c)26 e 45.
d)25 e 44.
e)25 e 43.

08 - (Centro Universitário de Franca SP) A 14 átomos fazem parte da cadeia carbônica :

fórmula molecular da vitamina C é 12 carbonos, 1 nitrogênio e 1 oxigênio.

Classificação de cadeias carbônicas

Como vimos, o carbono possui a capacidade

de formar cadeias que constituem o “esqueleto” dos
compostos orgânicos. Essas cadeias são muito
diversificadas e podem ser classificadas de acordo
com vários critérios.
a)C5H8O5.
b)C5H12O6. 1)Quanto ao fechamento da cadeia
c)C6H5O6.
d)C6H8O6. ●Abertas ou acíclicas ou alifáticas  Os
e)C6H10O6. carbonos das extremidades não estão ligados. Não
apresentam ciclos (anéis).
Gabarito

01) Gab:C ●Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou

02) Gab:B alicíclicas  Os carbonos das extremidades estão
03) GAB:B ligados, formando ciclos (anéis).
04) Gab:C
05) Gab:A
06) Gab:C
07)Gab:A
08)Gab:D
2)Quanto à disposição dos átomos 4)Quanto à natureza dos átomos

●Ramificadas  São aquelas que apresentam, no ●Homogêneas  não possuem nenhum átomo
mínimo, três extremidades de carbono quando são diferente de carbono entre carbonos (heteroátomo).
abertas ou, no mínimo, uma extremidade de
carbono fora do ciclo quando são fechadas. A
NH2
presença de pelo menos um carbono terciário e/ou
quaternário também torna a cadeia ramificada. ●Heterogêneas  Possuem pelo menos um
heteroátomo entre carbonos. De acordo com as
recomendações da IUPAC, um heteroátomo e
qualquer átomo de um elemento diferente de
carbono ou hidrogênio que faz parte da cadeia
carbônica.
O
●Normais ou retas ou lineares  São aquelas
que apresentam somente duas extremidades de Atenção !!
carbono quando abertas ou nenhuma fora do ciclo
quando são fechadas.
OH

3)Quanto aos tipos de ligação Cadeias aromáticas

●Saturadas  Apresentam somente ligações São aquelas que apresentam em sua

simples (sigmas) na cadeia carbônica, ou seja, entre estrutura pelo menos um núcleo benzênico.
os carbonos.
O

OH H3C CH2 C N

●Insaturadas  Possuem pelo menos uma ligação 1) Quanto ao número de núcleos

pi(π) na cadeia carbônica, geralmente, entre
carbonos. ●Mononucleares  possuem um único núcleo
benzênico.
CH3

●Polinucleares  possuem mais de um núcleo

benzênico.
Obs:Todo composto que possui ligações π é um
composto insaturado.No entanto, a sua cadeia pode
ser saturada.É importante não confundir o critério de isolados condensados
classificação de “cadeia” e “composto” quanto
aos tipos de ligação.Ex: Resumo

cadeia saturada
composto insaturado
 04 - (PUC Camp SP) O ácido adípico de fórmula:
CH2 O
C
H2 C
OH

OH
H2 C
C
CH2 O

Empregado na fabricação do náilon apresenta

cadeia carbônica:

a)saturada, aberta, homogênea e normal.

b)saturada, aberta, heterogênea e normal.
c)insaturada, aberta, homogênea e normal.
d)insaturada, fechada, homogênea e aromática.
Exercícios propostos e)insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.

01 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos 05 - (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da

permite aos analistas definir propriedades físicas e destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é
químicas responsáveis pelas características de usada em cremes e loções para bronzear.
cada substância descoberta. Um laboratório
investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica
seja insaturada, heterogênea e ramificada.A
fórmula que se enquadra nas características da HO O O
molécula investigada é
Classifica-se sua cadeia como:
Obs:
Uma molécula quiral deve possuir um carbono
a)cíclica, alicíclica, normal insaturada.
ligado a quatro grupos diferentes.
b)cíclica, aromática, mononuclear.
c)cíclica, aromática polinuclear de núcleos
a)CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3.
condensados.
b)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
d)cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
c)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2.
e)acíclica, aromática, polinuclear da núcleos
d)CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
isolados.
e)C6H5–CH2–CO–NH–CH3.
06 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é
02 - (UEFS BA) A acrilonitrila, H2C=CH–CN,
classificada como:
matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis,
tem cadeia carbônica:

a)acíclica e ramificada. OH
b)cíclica e insaturada. a)Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
c)cíclica e ramificada. b)Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
d)aberta e homogênea. c)Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
e)aberta e saturada. d)Alifática, linear, saturada, homogênea
e)Aberta, linear, saturada, heterogênea
03 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula
CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica: 07 - (UFC CE) O processo de formulação de
a)acíclica, homogênea e normal. medicamentos requer, além da espécie
b)cíclica, heterogênea e ramificada. farmacologicamente ativa, a participação de
c)cíclica, homogênea e saturada. compostos carreadores de fármacos, tais como
d)acíclica, insaturada e heterogênea. as ciclodextrinas  e  , representadas abaixo.
e)acíclica, saturada e heterogênea.
 De acordo com os critérios de classificação de
compostos orgânicos, esse composto pode ser
classificado como

a)aromático, ramificado e heterogêneo.

b)aromático, saturado e heterogêneo.
c)alifático, normal e homogêneo.
d)alicíclico, ramificado e heterogêneo.

10 - (PUC RJ) Recentemente, os produtores de

laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia
Quanto às ciclodextrinas  e  é correto afirmar: de que a exportação de suco de laranja para os
a)apresentam unidades homocíclicas unidas por Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da
ligações C–O–C. contaminação pelo agrotóxico carbendazim,
b)apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C– representado a seguir.
O e O–H.
c)são solúveis em água através de interações
covalentes.
d)são moléculas cíclicas, saturadas e
heterogêneas.
e)são moléculas homólogas entre si. De acordo com a estrutura, afirma-se que o
carbendazim possui:
08 - (UCS RS) A preocupação com o bem-estar e
a saúde é uma das características da sociedade a)fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono
moderna. Um dos recentes lançamentos que terciário.
evidenciam essa preocupação no setor de b)fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos
alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância secundários.
não é produzida pelo nosso organismo, e estudos c)fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos
revelam que sua ingestão é importante para evitar primários.
problemas cardiovasculares. A estrutura química do d)cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações
ômega-3 pode ser assim representada: sigma ().
O e)duas ligações pi () e dezenove ligações sigma
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C OH ().
Com relação à estrutura química do ômega-3, é
correto afirmar que essa substância possui cadeia
GABARITO:
carbônica

1) Gab: B
a)alifática, homogênea, saturada e ramificada.
2) Gab: D
b)alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
3) Gab: E
c)alifática, homogênea, insaturada e normal.
4) Gab: A
d)homocíclica, heterogênea, saturada e normal.
5) Gab: B
e)alicíclica, homogênea, saturada e normal.
6) Gab: C
7) Gab: D
09 - (Unievangélica GO) Nos momentos de
8) Gab: C
tensão, medo e pânico, são liberados no organismo
9) Gab: A
do ser humano uma determinada quantidade de
10) Gab: D
adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a
pulsação cardíaca.
OH Compostos aromáticos
H
N
(R)
São compostos que possuem núcleo
HO benzênico ou obedecem a regra de Hückel. O
OH
benzeno é o principal representante da classe ➢ Se o benzeno tivesse ligações duplas e
dos Ligação Ordem Comprimento simples alternadas ele não poderia ser
(pm) representado por um hexágono regular
por que uma ligação simples não tem o
C─C 1 154
mesmo comprimento que uma ligação
C=C 2 134 dupla.
C≡C 3 121
aromáticos.

Estruturas canônicas

➢ A estrutura real do benzeno é explicada

Histórico do benzeno pela teoria da ressonância proposta pela
mecânica quântica na década de 1920.
➢ Descoberto por Michael Faraday em ➢ O benzeno possui duas estruturas
1825. canônicas.
➢ Sua fórmula molecular (C6H6) foi
estabelecida nove anos depois.
➢ Sua fórmula estrutural só foi
estabelecida em 1865 por Kekulé, ➢ No benzeno, verifica-se que todas as
segundo o que sabe, após um sonho. ligações têm o mesmo comprimento
➢ Kekulé usou uma simbologia dos (1,4Å) indicando, portanto, que nenhuma
alquimistas o ouroboros, para das duas estruturas canônicas é a
representar o seu sonho. estrutura real. As ligações do benzeno
➢ Kekulé propôs uma estrutura cíclica com possuem comprimentos intermediários
duplas alternadas em que cada átomo entre a simples (1,54Å) e a dupla (1,34Å)
de hidrogênio estava ligado a um átomo devido à ressonância dos elétrons pi.
de carbono. Entretanto, surgiu um ➢ De acordo com a teoria da ressonância
problema com a proposta de Kekulé. Ela sempre que duas ou mais estruturas de
permitia dois desenhos diferentes para o Lewis podem ser escritas para uma
benzeno e para o 1,2 - dibromobenzeno,
molécula que diferem apenas na posição
para resolver o problema, Kekulé propôs
que as duas formas do benzeno e de de seus elétrons, nenhuma das
seus derivados, coexistiam em um estruturas deverá estar em completa
equilíbrio químico muito rápido, que concordância com as propriedades
impedia o isolamento dos compostos físicas e químicas dos compostos.
separados. ➢ A estrutura real é um híbrido de
ressonância das estruturas canônicas.

➢ A teoria estrutural de Kekulé também

não explicava as características atípicas
do benzeno e de seus derivados de
O círculo representa o movimento
sofrerem reações de substituição em vez
de adição e de serem mais estáveis do contínuo e deslocalizado dos elétrons pi dos
que as estruturas de Kekulé sugeriam. átomos de carbono.

Teoria estrutural moderna

➢ O benzeno é um hexágono regular. Ressonância

“É uma mistura de estruturas com o mesmo
arranjo de átomos, mas com arranjo de
elétrons diferente. Isto diminui a energia da
molécula e aumenta a sua estabilidade”.

Energia de ressonância

As principais características dos ➢ Os principais exemplos de compostos

compostos aromáticos são: aromáticos que não possuem o núcleo
benzênico são os seguintes
1)Tendência de sofrer reação de substituição heterocíclicos:
em vez de adição mesmo se for altamente
insaturado.
2)Possuir estabilidade maior que a
esperada(energia de ressonância).

Piridina
4n + 2 = 6

Exercícios

01 - (Unimontes MG) Alguns compostos

aromáticos são carcinogênicos como o
composto representado abaixo.

Regra de Hückel

➢ Atualmente os conceitos de composto

aromático e aromaticidade se tornaram Essa substância tem sido encontrada na
mais amplos. fumaça de cigarros e em carnes defumadas.
➢ Hoje o homem conhece compostos Baseando-se na estrutura dada, todas as
aromáticos que não possuem núcleo alternativas a seguir estão corretas, EXCETO
benzênico. a)Apresenta estruturas ressonantes. b)É
➢ Em 1931, o físico Erich Hückel criou uma
solúvel em solventes apolares.
equação matemática tendo como base a
mecânica quântica, que permite avaliar c)Constitui um sistema insaturado. d)Possui
se um composto é aromático ou não. A carbono saturado.
equação de Hückel é aplicada apenas a
compostos monocíclicos planos. 02 - (UFMT) No Brasil, a hena é muito utilizada
nos produtos cosméticos como corante natural,
4n + 2 = no de elétrons pi sendo a lawsona a substância que reage com a
queratina dos cabelos, conferindo-lhes tom
➢ Quando n = 0, 1, 2, 3 ..., o sistema será avermelhado. Assim como a hena, a camomila
aromático, caso contrário não o (do tipo Matricaria chamomilla) é também muito
será.Observe a aplicação da equação de utilizada em produtos cosméticos, como os
Hückel nos compostos a seguir:
xampus, e, entre os seus constituintes
químicos, encontram-se sesquiterpenos, como Para se determinar a aromaticidade de
o camazuleno, derivado do azuleno. Abaixo, compostos cíclicos, existe uma regra que diz:
estão as fórmulas estruturais de três compostos “Um anel monocíclico coplanar será
citados. considerado aromático se o número de elétrons
O
 contidos no anel for igual a 4n + 2, onde n é
OH
um número inteiro”.Marque a alternativa que
Camazuleno
corresponde ao cientista que formulou esta
Lawsona
(I) O (II)
regra.

Azuleno a)Kekulé b)Hückel c)Wöhler d)Bohr e)Baeyer

(III)

As fórmulas moleculares dos compostos I, II e

05 - (UNIUBE MG) Considere as estruturas
III são, respectivamente:
químicas simplificadas das substâncias abaixo:
a)C10H6O3, C11H12 e C10H8 b)C9H6O3, C11H17
e C10H8
c)C10H6O3, C11H18 e C11H8 d)C11H6O3, C14H18
e C11H9
e)C10H6O3, C14H16 e C10H8

03 - (UNAERP SP)Substâncias tóxicas

presentes no lixo podem permanecer por muito
tempo no solo. Uma análise do solo de um Com respeito a estas substâncias, pode-se
conjunto habitacional de São Paulo, feita afirmar que as alternativas abaixo são
recentemente, constatou a presença de mais verdadeiras, EXCETO:
de 40 substâncias tóxicas contaminantes. a)Sofrem combustão com facilidade.
Dentre tais substâncias destacam-se o b)São hidrocarbonetos aromáticos.
trimetilbenzeno, o clorobenzeno, o decano e c)São insolúveis em n-hexano, n-pentano e
uma substância de fórmula molecular C6H6 que benzeno, devido à baixa polaridade de suas
já foi utilizada na produção de álcool anidro nas moléculas.
destilarias de álcool e seu uso já está proibido d)Apresentam ligações do tipo pi() em suas
há algum tempo. Sobre tal substância, é moléculas.
incorreto afirmar que:
06 - (PUC RJ) Observe o composto cuja
a)possui uma estrutura cíclica com ligações fórmula estrutural plana é mostrada abaixo,
duplas deslocalizadas. onde  e l referem-se ao ângulo o ao
b)é um composto saturado. comprimento de ligação respectivamente.
c)possui elétrons pi em ligações duplas l
1
alternadas que giram ao redor do núcleo. HH H
2HH 
3
d)reage com uma mistura de ácido nítrico e CC C CC H
ácido sulfúrico em uma reação de nitração. l
2
l
3
 H HH
e)é insolúvel em água. 1
Pode-se afirmar que
04 - (UEPB) O benzeno, ao lado de sua
grande importância industrial, é uma substância a)l1  l2  l3 e 1 2 = 3 b)l3  l1  l2 e 1= 2
potencialmente perigosa. Lidar com o benzeno > 3
e seus derivados requer cuidados especiais, c)l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3 d)l1  l2  l3 e 1 2
devido aos grandes danos que podem causar á  3
saúde do homem. e)l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3
07 - (UEL PR) Dentre os componentes do
cigarro, encontram-se a nicotina que interfere I.a molécula do benzeno apresenta três
no fluxo de informações entre as células, a ligações duplas entre átomos de carbono;
amônia que provoca irritação nos olhos e o II.a energia de ligação entre os átomos de
alcatrão, formado pela mistura de compostos carbono no benzeno é maior que a da benzina;
como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, III.os átomos de carbono na benzina
todos com potencial cancerígeno. Sobre o apresentam geometria tetraédrica;
benzopireno, cuja estrutura química é IV.os ângulos de ligação entre os átomos de
apresentada a seguir, é correto afirmar que a carbono no benzeno são de 60o.
molécula é formada por: As afirmativas corretas são aquelas contidas
em

a)I, II, III e IV. b)I, II e III, apenas. c)I, II e

IV, apenas.
Benzopireno
d)II e III, apenas. e)III e IV, apenas.

10 - (UNESP SP) A figura representa,

a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. esquematicamente, a estrutura do
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. carvão.Quando o carvão é aquecido, na
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. complexa de produtos, muitos deles
e) Arranjo de anéis de ciclohexano. aromáticos.

08 - (UEFS BA) O composto representado Hibridização

pela fórmula: tem molécula com
CH3 O número de elétrons desemparelhados na camada
de valência (orbitais incompletos) indica a
HO N OH
quantidade de ligações covalentes que podem ser
efetuadas.No estado fundamental, o carbono possui
somente dois elétrons desemparelhados,
podendo, portanto, fazer somente duas ligações.
tem molécula com: Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé,
I. 3 anéis aromáticos ele sofre:
II. 22 átomos de carbono
III. 29 átomos de hidrogênio
Está correto o que se afirma SOMENTE em

a)I b)II c)III d)I e III e)II e III

09 - (FGV SP) Muitas pessoas confundem a

benzina com o benzeno, que são dois solventes
orgânicos diferentes com nomes parecidos. A
benzina, também chamada de éter de petróleo,
é um líquido obtido na destilação fracionada do
petróleo, de baixa massa molar, constituído por
hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como Para que o carbono atenda ao postulado de
pentano(C5H12) e heptano(C7H16). O benzeno é Kekulé referente a tetravalência, ele sofre
um hidrocarboneto aromático, constituído por hibridização. Um fenômeno que consiste na fusão
de orbitais atômicos incompletos, que se
um anel benzênico.Sobre esses solventes, são
transformam originando novos orbitais, em igual
feitas as seguintes afirmações:
número. Esses novos orbitais são denominados
orbitais híbridos. O fenômeno da hibridização d)120 – 109,5 – 120.
permite ao átomo de carbono realizar um número e)120 – 109,5 – 180.
maior de ligações, aumentando, assim, a sua
estabilidade. Em química orgânica, existem três 02 - (UECE) O átomo de carbono tem quatro
tipos de hibridização denominadas sp,sp2 ou sp3. elétrons externos e pode formar quatro ligações
Na maioria dos exercícios, o aluno precisa saber covalentes, distribuídas em geometrias distintas,
somente o quadro de resumo apresentado a seguir: que resultam estruturas espaciais diferentes.
Considerando essa informação, analise os três itens
a seguir:

Está correto somente o que consta em

No ensino médio , podemos fazer a seguinte a)I.

simplificação: b)I e III.
c)II e III.
Hibridização sp => Consiste na fusão de um d)II.
orbital s de formato esférico com um orbital p de
formato duplo ovoide (helicoidal), originando dois 03 - (UFAC) A borracha natural, produzida
orbitais híbridos com geometria linear. principalmente a partir do látex de uma árvore
originária da Amazônia brasileira, Hevea
Hibridização sp2 => Consiste na fusão de um brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da
orbital s de formato esférico com dois orbitais p molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser
de formato duplo ovoide (helicoidal), originando três representada por:
orbitais híbridos com geometria trigonal plana.
ou
Hibridização sp3 => Consiste na fusão de um
orbital s de formato esférico com três orbitais p de A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
formato duplo ovoide (helicoidal), originando quatro
orbitais híbridos com geometria tetraédrica. a)Possui quatro ligações do tipo sigma.
b)Possui fórmula molecular C5H6.
Exercícios propostos c)Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
d)Não possui átomos de hidrogênio.
01 - (UFRGS RS) Considere o composto e)Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.
representado abaixo.
04 - (UFF RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4
as hibridizações dos átomos de carbono são,
respectivamente:

a)sp, sp2, sp3

b)sp2, sp, sp3
c)sp, sp3, sp2
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações d)sp3, sp, sp2
entre os átomos representados pelas letras a, b e c, e)sp3, sp2, sp
são, respectivamente,
05 - (UFG GO)
a)109,5 – 120 – 120.
b)109,5 – 120 – 180.
c)120 – 120 – 180.
A distribuição eletrônica do carbono, no estado c)As ligações formadas entre os carbonos são:
fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. insaturada e insaturada, respectivamente.
Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, d)Os carbonos dessas ligações são quaternários.
ele sofre: e)Os carbonos dessas ligações são terciários

a)ressonância. b)isomeria. c)protonação.

d)hibridização. e)efeito indutivo.

06 - (UFPI) A pentoxiverina é utilizada como produto

terapêutico no combate à tosse. Indique a 09 - (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide
alternativa cujos itens relacionam-se com a de fundamental importância no desenvolvimento
estrutura fornecida: dos caracteres sexuais femininos e na própria
O
fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula
estrutural:
O
O N CH3
OH

a)8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos

sp2 e 12 carbonos sp3.
HO
b)6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos Estradiol
sp2 e 12 carbonos sp3.
Com referência a esse composto, pode-se afirmar
c)6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos que ele:
sp2 e 12 carbonos sp3. a)não possui átomos de carbono com geometria
d)8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos tetraédrica.
sp2 e 13 carbonos sp3. b)possui fórmula molecular C17H22O2.
e)8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos c)não apresenta interações do tipo ligação de
sp2 e 13 carbonos sp3. hidrogênio.
d)possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2.
07 - (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que
apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se 10 - (UNCISAL) Um sabor pode nos trazer
afirmar que ela contém: lembranças agradáveis da infância, quando por
O exemplo comemos um doce de abóbora caseiro,
CH2 C CH3 aquele em pedaços e que tem cravo-da-índia. O
sabor característico do cravo-da-índia é devido ao
eugenol, estrutura representada na figura.
a)6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
b)8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
c)2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3.
d)7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
e)9 carbonos sp2.

08 - (UFAC) A hibridação do átomo de carbono nos

compostos orgânicos é uma das principais razões
pela existência dos milhares de compostos
orgânicos conhecidos. Considerando a seqüência
de três átomos de carbonos em um composto
orgânico com hibridizações sp3; sp2; sp2,
respectivamente, isto indica que:

a)As ligações formadas entre os carbonos são:

saturada e insaturada, respectivamente.
b)As ligações formadas entre os carbonos são:
saturada e saturada, respectivamente.