Química Orgânica I (SQF0322) – Lista de exercícios III

1. Nomeie os compostos abaixo utilizando a notação R e S:

(a) (b) (c)

CH3 CH3 CH3

H Cl H Cl Cl H

HC HC HC
Cl H H Cl Cl H
CH3 CH3 CH3

2. Os compostos a seguir possuem configuração R ou S?

Br Br OH
(b)
(a)
Cl Cl
F

(c) (d)

COOH
H CH2NH2 HOH2C
OH H

(e)

3. Classifique os pares de compostos abaixo como sendo: (i) enantiômeros, ou (ii)

diásteroisômeros, ou (iii) isômeros constitucionais, ou (iv) representações do mesmo composto.
CH3 CH3 CH3 CH3
H Br F H H Br Br H
C C C C
(a) (b)

F Br F F
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CH3 CH3 H
CH3
H Br Br H Br CH3
H Br
C C C
C
(c)
C C (d)
C C
H CH3 F H F H
H CH3
F CH3 CH3
F

CH3 F
CH3 H3C
H Br H CH3
H Br H Br C C
C C
(e) (f)
C C
CH3 CH2Br H F F CH3
F Br

CH3 CH3

(g) (h)

H3C H3C

CH3 CH3 CH3 CH3

H Cl Cl H H Cl Br H
(i) (j)
H Cl H Cl H Br Cl H

CH3 CH3 CH3 CH3

4. Desenhe o enantiômero de cada molécula abaixo:

(a) (b)

O OH O OH OH

H OH H

HO OH HO OH OH
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5. Indique os reagentes que poderiam ser utilizados para obtenção dos produtos indicados em
cada caso.

álcool alcano
H OH H H

C C C C

HO OH
OH ? ?
C C
C C ?
Br ?
haloidrina 1,2-diol
C C
? alceno ?
Br
C O
C C ?
Br ? composto
carbonílico
1,2-di-haleto
H Br C

C C C C

haleto cicloalcano

6. Mostre o produto majoritário que se espera para cada reação. Indique em cada caso se a adição
é do tipo sin ou anti ou ambas.

? ?

X2/H2O HX
? ?
Br nO 4
2 KM

-
BH3/ OH , H2O2
?
r, H/
HB OR 2 Pt
RO
H3O+/ Hg(OAc)2/ ?
? H2O H2O,
NaBH4

?
?
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7. Mostre o mecanismo que leve ao produto majoritário em cada reação abaixo:

(b) H2
Br2
(a)
Pt

(c) BH3
(d) H3O+, H2O
-
OH , H2O2

Hg(OAc)2, H2O HBr, ROOR

(e) CH3 (f)
NaBH4

HBr Br2
(g) (h)
H2O

8. Mostre os reagentes para se alcançar os produtos abaixo:

OH

(a) alceno OH
OH

OH
Br

CH3
(b) alceno

H3C Br
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(c) alceno HO

OH

9. Desenho os produtos para as reações a seguir:

2H2, Pt

H2, catal. Lindar

CH3(CH2)3C C(CH2)3CH3

Li, NH3

10. Complete o quadro abaixo indicando o(s) tipo(s) de reação mais provável (SN1, SN2, E1 ou E2)
entre os haletos de alquila os nucleófilos indicados:

Nucleófilo fraco Nucleófilo Nucleófilo desimpedido Nucleófilo impedido

(H2O, ROH) fracamente básico (estericamente) fortemente básico
(I-, RS-) fortemente básico (DBU, DBN, t-BuO-)
(RO-)
Metila
CH3 X

Primário
(desempedido)
X
Primário
(impedido
estericamente)
X

Secundário

X
Terceário

X
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11. Você esperaria que a reação entre brometo de propila com cianeto de sódio (NaCN) fosse
mais rápida em DMF ou em etanol? Explique.

12. Suponha que você irá preparar o estireno (C6H5CH=H2) a partir de uma desidrohalogenação
usando KOH em etanol. Qual dos haletos a seguir você escolheria para obter um rendimento
maior do alceno: 1-bromo-2-feniletano ou 1-bromo-1-feniletano? Explique.

13. Suponha que o brometo de etila e o brometo de isobutila (ambos haletos primários) sejam
tratados com base forte (CH3H2O-). Qual dos haletos apresenta uma quantidade maior de
produtos de substituição e qual apresenta uma quantidade maior de produtos de eliminação?
Explique.

14. Qual reação você espera que ocorra mais rápido por SN1 (em cada item)? Explique.
(a) (1) (CH3)3CCl + H2O → CH3)3COH + HCl
(2) (CH3)3CBr + H2O → CH3)3COH + HBr

(b) (1) (CH3)3CCl + H2O → CH3)3COH + HCl

(2) (CH3)3CCl + CH3OH → CH3)3COCH3 + HCl

(c) (1) (CH3)3CCl (1,0 M) + CH3CH2O- (1,0 M) → CH3)3COCH2CH3 + Cl- (solvente = etanol)
(2) (CH3)3CCl (2,0 M) + CH3CH2O- (1,0 M) → CH3)3COCH2CH3 + Cl- (solvente = etanol)

(d) (1) (CH3)3CCl (1,0 M) + CH3CH2O- (1,0 M) → CH3)3COCH2CH3 + Cl- (solvente = etanol)
(2) (CH3)3CCl (1,0 M) + CH3CH2O- (2,0 M) → CH3)3COCH2CH3 + Cl- (solvente = etanol)

15. A reação abaixo apresenta como produtos principais 2 alcenos pelo mecanismo E2 e um
álcool em menor quantidade. Desenhe esses produtos.
(R)-2-bromobutano + OH- → 2 alcenos + 1 álcool

16. Para cada reação abaixo indique o tipo de reação mais provável (SN1, SN2, E1 ou E2); mostre
o mecanismo; e desenhe o produto.
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