Funes

Orgnicas

AULA 2

Qumica Orgnica I
Profa: Adriana Ferla de Oliveira

Introduo

O conjunto de compostos que apresentam

comportamento qumico semelhante denominado
funo qumica.

Inicialmente o nome era dado aleatoriamente

relacionado a fontes de obteno.

A partir de 1892 foram institudas regras para

nomenclatura Congresso de Qumica em Genebra.

Atualmente a nomenclatura segue as regras da

IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry).

Grupos Funcionais

Agrupamento de tomos que molculas podem

possuir.

Agrupamento de tomos = grupos funcionais

Grupos
funcionais
so
responsveis
propriedades qumicas e fsicas.

por

Hidrocarbonetos

Molculas que contm apenas C e H.

A partir dela todas as outras demais funes derivam.

A nomenclatura oficial estabelecida de acordo com

o esquema a seguir:

Hidrocarbonetos de cadeia normal

Prefixo (no de carbonos) + intermedirio (ligao) +
terminao (funo)

Hidrocarbonetos

Prefixo
(nmero de C)

Intermedirio
( tipo de ligao)

1C met

6C hex

simples an

2C et

7C hept

dupla en

3C prop 8C oct

Duas duplas dien

4C but

Tripla in

9C non

5C pent 10C dec duas Tripla diin

Terminao
(funo)
Hidrocarboneto o

Alcanos (CnH2n+2)

parafnicos ou parafinas: apresentam cadeia aberta ou

saturada.

CH4: metano

CH3-CH3: etano

1C met
Ligao simples an
Terminao o

2C et
Ligao dupla an
Terminao o

Alcenos (CnH2n)

etilnicos ou olefinas, tambm chamados de

alquenos: apresentam cadeia aberta e insaturada,
apenas uma dupla ligao.

H2C=H2C: eteno

CH3-CH=CH2: propeno

2C et
Uma ligao dupla en
Terminao o

3C prop
Uma ligao dupla en
Terminao o

Alcadienos (CnH2n-1)

diolefinas ou dienos: apresentam cadeia aberta e

insaturada, duas ligaes duplas.

CH2=C=CH2: propadieno

H2C=C=CH-CH3:
1,2-butadieno

3C prop
duas ligaes duplas 4C but
dien
duas ligaes duplas dien
Terminao o
Terminao o

Alcinos (CnH2n-2)

etinos ou acetilenos, tambm chamados de alquinos:

apresentam cadeia aberta e insaturada, com uma tripla
ligao.

HCCH: etino

HCC-CH2-CH3: 1-butino

2C et
Ligao tripla in
Terminao o

4C but
ligao in
Terminao o

Cicloalcanos (CnH2n+2)

Cicloalcanos ou cicloparafinas, apresentam cadeia

cclica. A nomenclatura a mesma dos alcanos
precedida da palavra ciclo.
H2
C
H2C

CH2

ciclopropano
3C prop
Ligao simples an
Terminao o

H2C

CH2

H2C

CH2

ciclobutano
4C but
Ligao simples an
Terminao o

Cicloalcenos (CnH2n-2)

Cicloalcenos ou ciclolefinas, apresentam cadeia cclica

com uma nica dupla ligao. A nomenclatura segue a
regra dos cicloalcanos.
H
C
H2C

CH

ciclopropeno
3C prop
Ligao dupla en
Terminao o

H2 C

CH

H2 C

CH

ciclobuteno
4C but
Ligao dupla en
Terminao o

Aromticos

Apresentam na cadeia um anel benznico ou mais. A

nomenclatura no segue a regra dos demais
hidrocabonetos, recebem nomes particulares e
terminao eno.

benzeno

naftaleno

antraceno

Radicais
Grupo R

Grupos Alquila
Alcano

metano

Grupo Alquila

Grupo metila
ou

etano

propano

Grupo etila

Grupo propila

ou

propano

Grupo isopropila

Abreviao

Radicais
Grupos Fenila e Benzila

Quando o anel do benzeno est ligado a algum grupo de

tomos em uma molcula ele chamado grupo fenila.
ou

ou

ou

ou

Radicais
Grupos Fenila e Benzila
Combinao de um grupo fenila e um grupo CH2-
chamado de grupo benzila.

ou

ou

ou

Alcanos
Com Cadeia Ramificada
Regras:
1)

Localize a cadeia de tomos de carbono mais

comprida; essa cadeia determina o nome principal
para o alcano.

2)

O nmero da cadeia mais comprida comea com o

final da cadeia, mais perto do substituinte.

3)

Use os nmeros obtidos pela aplicao da regra 2,

para designar a localizao do grupo substituinte.

Alcanos
Com Cadeia Ramificada
Exemplo:

2-metilexano

3-metileptano

Alcanos
Com Cadeia Ramificada
Regras:
4)

Quando dois ou mais substituintes esto presentes,

atribua a cada um nmero, que corresponde sua
localizao na cadeia mais comprida.

4-etil-2-metilexano

Alcanos
Com Cadeia Ramificada
Regras:
5)

Quando dois substituintes esto presentes no

mesmo tomo de carbono, use aquele nmero duas
vezes.

3-etil-3-metilexano

Alcanos
Com Cadeia Ramificada
Regras:
6)

Quando dois ou mais substituintes so idnticos,

isso indicado pelo uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, e
assim por diante.

2,3-dimetilbutano

2,3,4-trimetilpentano

2,2,4,4-tetrametilpentano

Alcanos
Com Cadeia Ramificada
Regras:
7)

Quando duas cadeias de comprimento igual

competem pela seleo como a cadeia principal,
escolha a que tiver o maior nmero de substituintes.

2,3,5-trimetil-4-propileptano

Alcanos
Com Cadeia Ramificada
Regras:
8)

Quando a ramificao acontece primeiro a uma

distncia igual do final de qualquer dos lados da
cadeia mais comprida, escolha o nome que d o
menor nmero, no primeiro ponto de diferena.

2,3,5-trimetilexano

Alcanos
Grupos Alquila Ramificada
Para alcanos com mais de dois tomos de carbono, mais
de um grupo derivado possvel.
1)

Grupos de trs carbonos: dois grupos podem ser

derivados do propano pela remoo de um tomo de
hidrognio.

- propila: remoo de H terminal.

- Isopropila: remoo de H do carbono central.

Alcanos
Grupos Alquila Ramificada

propila

Propano

isopropila ou
1-metiletila

Alcanos
Grupos Alquila Ramificada

2)

Grupos de quatro carbonos: h quatro grupos C4, dois

so derivados do butano e dois so derivados do
isobutano.

Butano
butila
sec-butila ou
Butano

1-metilpropila

Alcanos
Grupos Alquila Ramificada
Isobutano
Isobutila ou
2-metilpropila

terc-butila ou

Isobutano

1,1-dimetiletila

Alcanos
Grupos Alquila Ramificada
Exemplos:

4-isoproplieptano

4-terc-butiloctano

Alcanos
Grupos Alquila Ramificada

3)

Grupos de cinco carbonos: grupo neopentila.

Grupo 2,2-dimetilpropila ou neopentila

Classificao
Dos tomos de Hidrognio
Os tomos de hidrognio dos alcanos so classificados
com base no tomo de carbono aos quais so ligados.
tomos de hidrognio 1

tomos de hidrognio 3

tomos de hidrognio 2

Especificao

Bicclicos
Biciclo-alcanos: compostos bicclicos contendo dois
anis fundidos ou em pontes.

cabea de ponte
um carbonos da ponte

dois carbonos da ponte

cabea de ponte

7 tomos de carbono = biciclo-heptano

Cabea de ponte = tomos de Carbono comuns aos dois anis

Ponte = cadeia de tomos que conecta os tomos das cabeas de
ponte

Bicclicos
biciclos em ponte
1
6

2
7

4
3

3
biciclo[1.1.0]butano

4
biciclo[2.2.1]heptano
norbonano

biciclos fundidos
1

7
8

2
1

6
5
4
8-metilbiciclo[3.2.1]octano

6
5

8-metilbiciclo[4.3.0]nonano

Organometlicos
Existem na formas moleculares associadas, contendo
solvente na sua estrutura

Os nomes baseiam-se na composio estequiomtrica,

sendo o solvente ignorado

(C4H9)nLi = butil-ltio

[(C2H5)3Al]2 = trietilalumnio

(C2H5)3Bi

= trietilbismutano

(C6H5)4SnH2 =
(C6H5)4Pb

difenilestanano

= tetrafenilplumbano

Haloalcanos
Haletos de Alquila ou Haloalcanos
Derivados
halogenados
de
hidrocarbonetos,
apresentam um ou mais tomos de halognio (F, Cl, Br e
I).

Classificados como primrio (1), secundrio (2) e

tercirio (3)

1 Carbono
Carbono

Cloreto de alquila 1

2 Carbono

Cloreto de alquila 2

3 Carbono

Cloreto de alquila 3

Haloalcanos
Haletos de Alquila ou Haloalcanos
Na nomenclatura oficial (IUPAC) o halognio
considerado uma ramificao.
Na nomenclatura no-oficial escrevemos haleto de
seguido do nome do radical ligado ao tomo de
halognio.

Cloro etano

2-cloropropano

Cloreto de etila

Cloreto de isopropila

2-cloro-2metilpropano
Cloreto de tercbutila

Haloalcanos
Exerccios
1) Escreva frmulas estruturais a) para os dois ismeros
constitucionais dos brometos de alquila primrios com
frmula C4H9Br, b) para um brometo de alquila
secundrio e c) para um brometo de alquila tercirio
com a mesma frmula.
2) Escreva frmulas para a) fluoreto de etila, b) cloreto de
isopropila. Quais seriam os nomes oficiais e no-oficiais
para c) CH3CH2CH2Br, d) CH3CHFCH3 e e) C6H5I

Nitrocompostos
Compostos que apresentam o grupo funcional NO2, RNO2 e Ar-NO2
A nomenclatura oficial manda escrever a palavra nitro,
seguida do nome do hidrocarboneto correspondente.
NO2
NO2
NO2
nitroetano

2-nitropropano

nitrobenzeno

Hidroxilados

So os lcoois e fenis.
Grupo caracterstico a hidroxila (-OH).

lcoois

Na nomenclatura oficial (IUPAC) utiliza-se prefixos

indicativos da quantidade de carbono, os intermedirios
indicando o tipo de ligao e a terminao ol.

Na nomenclatura no-oficial utiliza-se a palavara lcool

seguida do nome do radical ligado ao grupo OH, com a
terminao ico.

No caso de estruturas complexas, o grupo OH

considerado uma ramificao denominada hidroxi.

lcoois

Classificao baseia-se no grau de substituio do

carbono ao qual o grupo hidroxila est diretamente
ligado.
Carbono

Etanol
lcool Etlico

lcoois

Carbono

2-propanol

lcool isoproplico

Mentol

lcoois

Carbono

2-metil-2-propanol

lcool terc-butlico

Noretindrona

lcoois
No caso de estruturas complexas, o grupo OH
considerado uma ramificao denominada hidroxi:

CH 3
H 3C

H
C
OH

CH

H
C

CH
CH3

CH3

5-fenil-2-hidroxi-3,4-dimetilexano

lcoois
Exerccios
1) Escreva frmulas estruturais (condensada e de trao)
para a) dois lcoois primrios, b) um lcool secundrio e
c) um lcool tercirio, todos com frmula molecular
C4H10O.

2) Um modo de nomear lcoois consiste em dar o nome

ao grupo alquila que est ligado ao OH e adicionar a
palavra lcool. D a nomenclatura oficial e escreva as
estruturas de a) lcool butlico e b) lcool cicloproplico.

Fenis
So compostos que possuem o grupo hidroxila ligado
diretamente ao anel benznico.
A nomenclatura oficial considera o grupo OH uma
ramificao chamada hidroxi. Havendo necessidade
de numerao esta deve iniciar pelo carbono que
contm OH.

Fenol = hidroxibenzeno

OH

OH
4-metilfenol
fenol

CH3

Fenis

naftis e fenantris: compostos policclicos com um

grupo hidroxila ligado ao anel benzico.

OH
OH

OH

1-naftol

2-naftol
9-fenantrol

Fenis

OH

Br
NO2

OH

OH
Cl

4-clorofenol

2-nitrofenol

p-clorofenol

o-nitrofenol

3-bromofenol
m-bromofenol

Fenis

metilfenis: so chamados de cresis

CH3
CH3

CH3
OH

OH

OH

2-metilfenol

3-metilfenol

4-metilfenol

o-cresol

m-cresol

p-cresol

Fenis

benzenodiis: possuem nomes comuns.

OH

OH
OH

OH

OH
OH

1,2-benzenodiol

1,3-benzenodiol

1,4-benzenodiol

(catecol)

(resorcinol)

(hidroquinona)

Sais

Os nomes dos nions derivados dos lcoois e fenis

so formados pela perda de hidrognio ligando ao
oxignio, modificando o ol final para olato.

CH3O-Na+ = metanolato de sdio ou metxido de sdio

CH3CH2S-Na+ = etanotiolato de sdio ou etilsufureto de

sdio

(CH3CH2CH2O-)2Mg2+
=
bis(propan-1-olato)
magnsio ou dipropxido de magnsio

de

Hidroperxidos
Os hidroperxidos RO-OH so nomeados colocandose o prefixo hidroperoxi- ao nome da cadeia ou citando
o nome hidroperxido seguido pelo nome do grupo R.

OOH

2
3

1-hidroperoxi-1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno ou
Hidroxiperxido de 1,2,3,4-tetra-hidro-1-naftila

Perxidos
Os perxidos RO-OR so nomeados colocando-se o
prefixo R-peroxi- ao nome da cadeia ou citando o nome
perxido seguido da preposio de e dos nomes dos
grupos R e R por ordem alfabtica separados pela
preposio e.

C6H5-O-O-C2H5

Etilperoxibenzeno
Perxido de etila e fenila

HOOC

O-O

cido 4,4-peroxidibenzico

COOH

Aldedos e Cetonas

Aldedos e Cetonas: contm o grupo carbonila, um

grupo no qual um tomo de carbono se liga ao oxignio
por uma dupla ligao.

Aldedos

Todos os compostos orgnicos que apresentam o radical

CHO so chamados de aldedos (monoaldedo
aliftico) e Ar-CHO (monoaldedo aromtico).

Esse grupo funcional recebe o nome de metanola ou

formla.

Aldedos e Cetonas

O grupo carbonila nos aldedos est ligado a pelo menos

um tomo de hidrognio.

Ex:

formaldedo

acetaldedo

benzaldedo

Trans-Cinamaldedo
(presente na canela)

Aldedos

No sistema IUPAC, os aldedos so nomeados

substitutivamente, trocando-se o final o do nome do
alcano correspondente por al.

-CHO ligado a
sistemas cclicos,
so nomeados
adicionando-se o
sufixo carbaldedo
metanal

etanal

benzenocarbaldedo

Cetonas

So todos os compostos orgnicos que apresentam o

radical ligado a dois tomos de carbono. Esse grupo
funcional tambm representado por -CO-.

As

cetonas podem ser representadas por R-CO-R ou

R-CO-R (monoacetona aliftica). Ar-CO-Ar ou Ar-COAr(monoacetona aromtica) ou Ar-CO-R (monoacetona
mista).

Cetonas

No sistema IUPAC, as cetonas so nomeados

substitutivamente, trocando-se o final o do nome do
alcano correspondente por ona.

2-propanona

2-butanona

Cetonas

Exerccios

1) D os nomes substitutivos da IUPAC para os sete

aldedos e cetonas isomricos, cuja frmula C5H10O.

2) D as estruturas e nomes substitutivos da IUPAC para

os aldedos e cetonas que contm um anel benznico e
tm frmula C8H8O.

cidos Carboxlicos

O grupo carboxla (-CO2H ou -COOH) um dos grupos

funcionais mais amplamente encontrados na qumica e
na bioqumica.

Gerador dos compostos aclicos ou derivados de

cidos carboxlicos

cidos Carboxlicos
Os nomes sistemticos da IUPAC para os cidos
carboxlicos so obtidos pela retirada do sufixo ano do
alcano equivalente, que corresponde maior cadeia do
cido, e adio ico ou diico precedida pela palavra
cido.
CH3(CH2)5COOH

HOOC(CH2)8COOH

cido heptanico

cido decanico
COOH

HOOC-CH2CH2CHCH2CH2-COOH
cido pentano-1,2,3-tricarboxlico

cidos Carboxlicos

Hidroxi-, alcoxi- e oxocidos

Os nomes dos cidos carboxlicos, que possuem um
grupo formila ligado cadeia principal ou a um sistema,
cclico, ou um grupo cetnico neles contido, derivam dos
nomes dos cidos carboxlicos correspondentes pela
adio de prefixos como oxo-, dioxo-, etc., referentes
aos substituintes =O ou pela adio do prefixo formil-
relativo ao substituinte CHO.
O

OH

cido 4-metilexanico

OH

cido 4-hexenico

cidos Carboxlicos

O
OH

cido 5-oxo-hexanico

OHC
3
4

O
COOH

cido 3,5-dioxo-hexanico

COOH
COOH

2
1

cido 4-formil-2oxocicloexano-1-carboxlico

CHO
cido 2-formil-benzico

cido ftalaldedo

Sais Orgnicos
Sal o composto que se forma na reao de um cido
com uma base.
O

O
NaOH

H2O
O Na
etanoato de sdio
acetato de sdio

OH
cido etanico
cido actico

A nomenclatura do sal feita a partir do nome do cido

correspondente, trocando a terminao seguido da
preposio de e do nome do ction.
Terminaes:
cido
drico
Sal
eto

oso
ito

ico
ato

Anidrido
So compostos obtidos a partir de cidos por meio de
desidratao.
A palavra anidridro seguida do nome do cido
correspondente.
A desidratao pode ocorrer entre duas molculas de
cido (intermolecular).
O

OH

HO

cido etanico

anidrido etanico

H2O

Anidrido
A desidratao pode ocorrer na prpria molcula
(intramolecular).
O

OH
O

OH

cido ortoftlico

anidrido ortoftlico

H2O

Cloreto de cido
So compostos que apresentam tomo de cloro
substituindo o grupo OH de carboxila.
O cido ao perder o grupo OH origina um grupo acila.
A nomenclatura desses compostos feita escrevendo a
palavra cloreto, seguida da preposio de e do nome do
radical acila correspondente:

cido etanico
cido actico

radical etanola
ou
acetila

cloreto de etanola
ou
cloreto de acetila

teres

So compostos que apresentam um tomo de

oxignio ligados a dois radicais orgnicos.
Na nomenclatura no-oficial se d o nome aos dois
grupos alquila que esto ligados ao tomo de
oxignio, em ordem alfabtica, e adiciona-se a
palavra ter.

O
O

ter etil metlico

ter dietlico
ter terc-butilfenlico

teres

No sistema IUPAC, os teres so denominados como

alcoxialcanos, alcoxialcenos e alcoxiarenos. O grupo
RO- um grupo alcoxi.
Escrever o nome do radical alcoxi com menor nmero
de tomos de carbono seguido do nome do
hidrocarboneto correspondente ao outro radical ligado
ao oxignio.
O

O
O

metoxietano

etoxietano
terc-butoxibenzeno

teres
Exerccios
1) Escreva frmulas estruturais e d o nome utilizando a
regra IUPAC para a) ter dietlico, b) ter etil proplico, e
c) ter etil isoproplico.

2) Qual nome utilizando a regra IUPAC voc daria para

CH3OCH2CH2CH3, e) (CH3)2CHOCH2CH3 e f) CH3OC6H5?

steres
Os nomes sistemticos da IUPAC para os steres so
formados a partir do cido carboxlico de onde provm
(com terminao ato ou oato).

A palavra cido do nome do cido carboxlico retirada e

a contribuio do nome do relacionado ao lcool vem em
segundo lugar.
O

O
CH3OH
OH
cido etanico
cido actico

H2O
OCH3
etanoato de metila
acetato de metila

steres

Etanoato de
etila

Propanoato
de terc-butila

Etanoato de
etenila
O

Etanoato de isopentila

pentanoato de isopentila

sabor artificial de banana

sabor artificial de maa

Aminas

Na nomenclatura no-oficial escrevemos o nome dos

radicais ligados ao nitrognio seguido da palavra
amina.
Na nomenclatura oficial (nomes entre parnteses) elas
so nomeadas pela adio do sufixo amina ao nome
da cadeia ou sistema do anel ao qual o grupo NH2 est
ligado com eliso do final o.
NH2

NH2

NH2
NH2

metilamina

etilamina

Iso-butilamina

(metanamina)

(etanamina)

(2-metil-1propanamina)

cicloexilamina

(cicloexanamina)

Aminas

Os grupos alquila no tomo de nitrognio das amidas

so nomeados como substituintes e o nome do
substituinte precedido por N- ou N,N-. (ver tamanho
da cadeia)
H

secundrias

N-metiletanamina

N-etiletanamina

N
tercirias

N-etil-N-metil-1propanamina

N,N-dietiletanamina

Aminas

Na nomenclatura no-oficial, designamos os grupos

orgnicos individualmente se eles so diferentes ou
usamos os prefixos di-, tri- se eles so iguais. (ver
ordem alfabtica)
H

secundrias

Etilmetilamina

dietilamina

tercirias

Etilmetilpropilamina

Trietilamina

Aminas

No sistema IUPAC, o substituintes NH2 chamado

de grupo amino.

H2N

OH

aminometanol

H2N

OH

cido 3-aminopropanico

Aminas

Trs arilaminas comuns tm os seguintes nomes:

NH2

NHCH3

NH2

Anilina

N-Metilanilina

CH3

benzenamina

N-metil-benzenamina

p-Toluidina
4-metil-benzenamina

Aminas
N
N
N

H
pirrol

H
pirazol

H
imidazol

N
H
indol

N
N
N

piridina

piridazina

pirimidina

N
tiazol

H
piperidina

H
pirrolina

quinolina
N

N
H

N
purina

Aminas
Exerccios
1) D o nomenclatura IUPAC e escreva frmulas
estruturais para a) propilamina, b) trimetilamina e c)
etilisopropilamina.
2)

Quais
nomes
voc
daria
para
CH3CH2CH2NHCH(CH3)2, e) (CH3CH2CH2)3N,
C6H5NHCH3 e g) C6H5N(CH3)2?

d)
f)

Iminas

Possuem estrutura geral R-CH=NH ou RRC=NH podem

ser designadas substitutivamente como derivados

CH3CH2CH2CH2CH2CH=NH
hexan-1-imina

CH3CH=NCH3
N-metiletanimina

HidroxiIaminas
Possuem estrutura geral R-NH-OR, utilizado N- ou Opara distinguir entre substituies no tomo de
nitrognio ou oxignio ou adicionando prefixos como
hidroxiamino- alcoxiamino- ou (ariloxi)amino-

C6H5NHOH
N-fenil-hidroxilamina

CH3-CO-O-NH-CH3
N-metiletanimina

HO

4-(hidroxilamino)fenol

NHOH

Amidas
As amidas que no possuem substituintes no nitrognio
so formadas pela retirada da palavra cido e terminao
ico do nome do cido (ou cido oico do nome do
substitutivo) e ento adiciona-se amida.
Os grupos alquila no tomo de nitrognio das amidas so
nomeados como substituintes e o nome do substituinte
precedido por N- ou N,N-.

Amidas

NH 2

etanamida

N,N-dimetiletanamida

N-fenil, N-propiletanamida

Imidas
So compostos que apresentam o grupo funcional
CO-NH-CO-, so nomeadas de maneira semelhante as
amidas.
O

N-C6H5

NH

Cicloexano-1,2-dicaroximida

N-fenilftalimida

Nitrilas
So compostos que apresentam o grupo funcional CN
(R-CN e Ar-CN).
As nitrilas aciclicas so nomeadas adicionando-se o
sufixo nitrila ao nome do hidrocarboneto correspondente.
N
C

C
N

Etanonitrila
acetonitrila

butanonitrila

O carbono de CN assinalado como o nmero 1.

Nitrilas
As nitrilas ciclicas so nomeadas adicionando-se o sufixo
carbonitrila ao nome do sistema de anel ao qual o CN
est ligado.

Benzenocarbonitrila
(benzonitrila)

Cicloexanocarbonitrila