Experimentos de Química Orgânica
Experimentos de Química Orgânica
Experimentos de Química Orgânica
APOSTILA DE
AULA
PRÁTICA
QUÍMICA
ORGÂNICA
I e II
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DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA
ÚNICA VALE DO AÇO
ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3º e 4º PERÍODOS DE ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 1
1.1 – INTRODUÇÃO
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equilíbrio, a razão da concentração de S em cada fase será constante em determinada
temperatura:
em que
1.3 – PROCEDIMENTOS
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b) Pipete uma alíquota de 10 mL da solução A e transfira para um erlenmeyer de 125
mL. Adicione 3 gotas de solução indicadora de fenolftaleína.
c) Encha a bureta com solução padronizada de NaOH e titule a solução. O ponto final
da reação é alcançado quando surge e permanece a cor rósea. Anote o volume
consumido de solução de NaOH. A massa de ácido propiônico presente na solução
aquosa de ácido propiônico presente na solução aquosa será calculada utilizando-se
a média das duas medidas obtidas na titulação.
1.3.4 – QUESTÕES
a) Calcule a massa (g) de ácido propiônico presente na solução aquosa, que foi titulada
no item 3.1.
b) Calcule a massa (g) de ácido propiônico restante nas soluções aquosas, após as
extrações realizadas nos itens 3.2 e 3.3.
c) Calcule a porcentagem do ácido que foi extraído em cada operação (extração
simples e múltipla).
d) Compare os resultados obtidos na extração simples e múltipla. O que é possível
concluir sobre esses dois tipos de extração?
e) Calcule o coeficiente de partição para o ácido propiônico utilizando os resultados
obtidos na extração simples.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico,
1988. v. 1, p. 47-49; 164-165.
Soares, B. G., Souza, A. S., Pires, D. X. Química orgânica – Teoria e técnica de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos. Guanabara, 1988. P. 62-66
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ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3º e 4º PERÍODOS DE ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 2
2 DESTILAÇÃO
2.1 – INTRODUÇÃO
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Misturas contendo líquidos voláteis comportam-se de maneira diferente. Durante
a destilação de misturas que contêm líquidos voláteis a fase líquida se enriquece cada
vez mais no componente menos volátil, refletindo em aumento gradual da temperatura
de ebulição da mistura.
Quando se destila uma mistura de dois líquidos voláteis, as primeiras frações do
destilado apresentam composição mais rica no componente mais volátil do que a
mistura original.
No decorrer da destilação, a temperatura de ebulição da mistura sofre elevação
gradual, uma vez que a composição do vapor torna-se cada vez mais rica no
componente menos volátil.
Para purificar misturas desse tipo, seria necessário separar as primeiras frações
do destilado e repetir várias destilações, até que as primeiras frações do destilado
contivessem apenas o componente mais volátil.
Essa situação pode ser contornada através da destilação fracionada, adaptando-
se uma coluna de fracionamento (coluna de Vigreux) à montagem da destilação simples
(Figura 2). O objetivo desta coluna é proporcionar, em uma única destilação, uma série
de microdestilações simples sucessivas.
A eficiência da separação depende também da taxa de aquecimento da mistura e
da velocidade com que o líquido é destilado. Se o aquecimento for muito forte, a coluna
não sofrerá um aquecimento uniforme, prejudicando a separação. A destilação
fracionada é empregada na separação de líquidos que tenham temperaturas de ebulição
próximas.
Antes de iniciar o aquecimento da solução, devem-se acrescentar pérolas de
vidro (ou pequenos pedaços de porcelana) para que se tenha um aquecimento
homogêneo.
Durante a destilação, não se deve aquecer o balão até a secura, para não haver
risco de quebra. Atenção: Cuidado especial deve ser tomado para não deixar secar o
balão quando se estiver destilando éter dietílico, álcool tert-butílico, tetraidrofurano ou
outro que possa conduzir à formação de peróxidos.
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Nesta prática, será realizada a destilação fracionada de uma mistura de acetona e
água ou diclorometano e etanol, visando à separação de cada um dos componentes da
mistura.
Testes químicos podem ser realizados para identificar a natureza dos
componentes das frações da destilação. No caso da acetona, por exemplo, será realizado
o teste com solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Em presença de aldeídos e cetonas, este
reagente leva à formação de precipitados de 2,4-dinitrofenilidrazona, com coloração
variando de amarelo a vermelho-alaranjada, como mostra a seguir.
2.3 – PROCEDIMENTOS
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c) Inicie a destilação, aquecendo lentamente a mistura. Observe o comportamento dos
vapores ao longo de toda a montagem de destilação fracionada.
d) Recolha frações de 5 mL do destilado em tubos de ensaio, registrando sempre a
temperatura de cada fração colhida.
e) No caso da mistura A (acetona e água), faça o teste com solução de 2,4-
dinitrofenilidrazina. Para isso, adicione em um tubo de ensaio 3 mL da solução de
2,4-dinitrofenilidrazina e 2 mL da mistura A. observe as mudanças ocorridas.
f) Realize o mesmo procedimento, utilizando apenas água, e compare os resultados.
g) Após colher 8 frações, desligue o aquecimento.
2.4 – QUESTÕES
a) Por que a destilação simples não deve ser empregada na separação de líquidos com
temperaturas de ebulição próximas?
b) Faça um gráfico relacionando o volume total das frações colhidas (eixo x) com a
temperatura obtida (eixo y). analise os resultados obtidos.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico,
1988. v. 1, p. 1-16.
Soares, B. G., Souza, A. S., Pires, D. X. Química orgânica – Teoria e técnica de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos. Guanabara, 1988. P. 30-42
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EXPERIMENTO 3
3.1 – INTRODUÇÃO
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Durante o aquecimento, ocorre aumento da pressão de vapor do líquido, o que
leva à formação lenta e gradual de bolhas de ar líquido, até que se forme um “colar” de
bolhas de ar (fluxo contínuo de ar no líquido). Nesse instante, a temperatura do banho
de aquecimento poderá exceder a temperatura de ebulição do líquido. Para se obter a
temperatura de ebulição do líquido, deve-se, então, interromper o aquecimento do
sistema para que a pressão de vapor do líquido se iguale à pressão atmosférica(condição
para ebulição). A equivalência das pressões é alcançada quando o líquido se move para
dentro do tubo capilar. A temperatura registrada nestas condições correspondentes à
temperatura de ebulição do líquido.
A densidade ( ) é uma propriedade que independe da quantidade de matéria.
Expressa a quantidade de matéria contida em dada unidade de volume, em determinada
temperatura:
Figura 4 - Picnômetro
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1,4-diclorobenzeno
3.3 – PROCEDIMENTOS
3.3.3 – Densidade
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3.4 – QUESTÕES
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
Soares, B. G., Souza, A. S., Pires, D. X. Química orgânica – Teoria e técnica de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos. Guanabara, 1988. P. 27-30; 53-56.
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico,
1988. v. 3, p. 1.082-1.087.
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EXPERIMENTO 4
4.1 – INTRODUÇÃO
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I – Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres
diarílicos e compostos aromáticos não-ativos.
MN – Diversos compostos neutros, com mais de cinco átomos de carbono, contendo
nitrogênio ou enxofre (esta informação deve ser obtida por meio de análise
elementar).
Nesta prática, serão realizados testes de solubilidade com diferentes compostos
orgânicos. Eles deverão ser feitas seguindo-se toda a sequência de testes de solubilidade
apresentados na Figura 1. Após cada teste, medir a massa ou o volume de uma nova
quantidade de amostra para dar prosseguimento aos testes de solubilidade.
O primeiro teste de solubilidade deve ser feito com a água e, a partir do resultado,
seguir a sequência adequada (Figura 1). Por exemplo, se a amostra for solúvel em água,
seguir para o teste com éter dietílico. Se o composto for solúvel em éter dietílico,
verificar o pH da solução com papel de tornassol, classificando-o nas classes S A, SB ou
S1. Caso o composto seja insolúvel em éter dietílico, será classificado como pertencente
à classe S2.
Atenção: Sendo a substância solúvel em água, automaticamente exclui-se a
realização dos testes com solução de NaOH 5%, NaHCO 3 5%, HCL 5%, H2SO4 (conc.)
e H3PO4 (conc.0 o raciocínio inverso é válido para uma substância insolúvel em água.
Para esta prática, amostras como acetona, acetato de sódio, ácido salicílico,
difenilamina e 1,4-diclorobenzeno são bastante apropriados.
4.3 – PROCEDIMENTOS
Para cada teste a ser realizado, utiliza nova amostra. De modo a otimizar os
experimentos, realize todos os testes necessários com cada amostra-problema até que
ela seja definitivamente classificada.
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Estes testes deverão ser realizados com a amostra indicada pelo professor.
Permitem determinar a presença e grupos funcionais específicos nas amostras.
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Ensaio
4.4 – QUESTÕES
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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EXPERIMENTO 5
5.1 – INTRODUÇÃO
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uniforme de uma fase estacionária (nesse caso, será utilizada sílica-gel). Em seguida, a
placa deve ser colocada em uma cuba cromatográfica (Figura 1) para a eluição com o
solvente, ou mistura de solventes, apropriado (fase móvel).
5.2 – PROCEDIMENTOS
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5.2.2 – Material e reagentes
balança proveta de 10 mL
béquer de 100 mL suporte com garras
tubo capilar para cromatografia termômetro (0 – 100 ºC)
cápsula de porcelana vidro de relógio
cubas cromatográficas vidros de penicilina
dessecador ácido salicílico 2,5 g
erlenmeyer de 50 mL ácido sulfúrico (conc.) 0,5 ml
espátula metálica anidrido acético 5 ml
estufa aspirina (1 comprimido)
funil de Buchner éter dietílico 20 ml
kitasato gelo triturado
placa aquecedora hexano 20 ml
placas cromatográficas de sílica
5.3 – QUESTÕES
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico,
1988. v. 3, p. 1048-1049.
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EXPERIMENTO 6
6.1 – INTRODUÇÃO
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Serão realizados testes químicos para identificação de alguns grupos funcionais
presentes na estrutura dos constituintes principais de cada um dos extratos obtidos.
Também será feita a análise por cromatografia em camada delgada, por meio da
revelação com diferentes soluções reveladoras.
Havendo disponibilidade de um aparelho para cromatografia em fase gasosa e de
substâncias-padrão, é possível quantificar os principais constituintes nos óleos
essenciais obtidos.
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6.3 – PROCEDIMENTOS
a) Ensaio de Baeyer
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b) Ensaio da água de bromo
6.3.2 – QUESTÕES
a) Calcule os valores de Rf para cada uma das substâncias reveladas nas placas
cromatográficas.
b) Quais são os grupos funcionais que podem ser identificados pelos ensaios com água
de bromo, solução de Baeyer e solução de 2,4-dinitrofenilidrazina?
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Hay, R., K. M., Waterman, P. G. Volatile oil crops: their biology biochemistry and production. John
Wiley & Sons, Inc., 1993. 185p.
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico,
1988. v. 3, p. 164-169.
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EXPERIMENTO 7
PREPARO DE POLÍMEROS
7.1 – INTRODUÇÃO
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substâncias eletrofílicas e nucleofílicas, respectivamente) e polimerização por radicais
livres (utiliza radicais livres gerados in situ (no meio racional)).
Polimerização por condensação: envolve condensação e eliminação de pequenas
moléculas.
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balança
basta de vidro
cápsula de porcelana
chapa aquecedora
2 erlenmeyers de 50 ml
2 provetas de 5 ml
estufa
moldes (vidros ou copos plásticos)
papel tornassol
proveta de 25 ml
termômetro (0 – 100 ºC)
ácido acético glacial (5 mL)
ácido sulfúrico (sol. 30%) 5 mL
fenol 5 g
formaldeído (sol. aq. 30%)
gelo
hidróxido de amônio (sol. conc.) 4 ml
hidróxido de sódio (sol. 10%) 2 mL
uréia 6 g
7.3 – PROCEDIMENTOS
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7.4 – QUESTÃO
b
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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