INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO - IFES

LICENCIATURA EM QUÍMICA

Relatório da Aula Prática nº 6

​ISOLAMENTO DO ÓLEO ESSENCIAL A PARTIR DA EXTRAÇÃO POR

ARRASTE A VAPOR

AMANDA ALMERINDO RANGEL

DEBORAH DA SILVA PIMENTEL
MILENA AMORIM LANGAMI
QUÉZIA COSTA ROCHA

Disciplina: ​Química Orgânica Experimental I

Professora: ​Ana Brígida Soares

VILA VELHA
2020
 1. INTRODUÇÃO
“Os óleos essenciais, óleos etéreos ou essências, podem ser definidos como misturas
complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, com características odoríferas, sabor ácido e
consistência oleosa”. Podem ser extraídos de várias partes da planta, tais como flores, folhas,
cascas, frutos, sementes, raízes e rizomas (MORAIS et al., 2006; BIZZO; HOVELL;
REZENDO, 2009).
Os óleos essenciais são formados por centenas de substâncias químicas. Seus
constituintes variam, podendo ser hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples ou terpênicos,
aldeídos, cetonas e fenóis. Entretanto, os terpenóides e os compostos aromáticos derivados do
fenilpropano são os constituintes quase exclusivos dos óleos essenciais, estando os
terpenóides presentes em maior concentração. Os terpenóides mais comumente encontrados
nos óleos essenciais são os monoterpenos e sesquiterpenos (GODINHO, 2012; CRAVEIRO,
QUEIROZ, 1993).
O óleo essencial dos botões florais do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum,
Myrtaceae), extraído por hidrodestilação. Segundo Mazzafera (2003): “O cravo é constituído
de Eugenol, Acetato de eugenol, Beta-cariofileno, Ácido oleânico, Triterpeno, Benzaldeído,
ceras vegetais, Cetona, Chavicol, resinas, taninos, ácido gálico, esteróis, esteróis glicosídicos,
kaempferol e quercetina”. Pode apresentar coloração levemente amarelada ou até incolor,
porém quando recém extraído podem exibir baixa estabilidade na presença de luz, ar, calor e
umidade.
De acordo com Affonso (2012), “o nome cravo em português, deriva da palavra latina
clavus, que significa “prego”, devido a sua aparência física (​Figura 1​). Pertence á família das
mirtáceas (Myrtaceae) e o seu nome científico é atualmente Syzygium aromaticum. O cravo
da Índia tem sido utilizado popularmente no tratamento de várias doenças, apesar de ainda
subestimado pela suas propriedades terapêuticas. Contudo, alguns destes usos têm sido
comprovados cientificamente, com revisões de literatura abordando suas propriedades
terapêuticas. Seu emprego mais recente é uma formulação caseira, baseada na extração dos
botões florais secos de S. aromaticum com etanol, a qual se mostrou eficiente como repelente
contra mosquitos.
Figura 1. ​Cravo da Índia.

Fonte:​(AFFONSO et al., 2012, p. 147).

A extração por arraste a vapor de água (​Figura 2​) é uma técnica convencional muito
utilizada em escala industrial e laboratorial, na obtenção de óleos essenciais das folhas de
plantas aromáticas, por ser um processo simples e viável do ponto de vista econômico e sem
uso de solventes tóxicos, quando comparado às tecnologias de extração com fluído

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supercrítico e extração com solventes orgânicos, respectivamente. Neste processo o material
a ser extraído é colocado em vasos extratores, moído, picado ou triturado, onde é submetido a
uma corrente de vapor de água, extraindo assim os compostos aromáticos da planta. Os
vapores passam pelo condensador, onde ocorre a condensação da água e do óleo essencial,
sendo coletados em seguida em um recipiente. A separação dos dois líquidos pode ser feito
por decantação. Neste método a amostra não entra em contato direto com a água em ebulição
(MACHADO; JUNIOR, 2011; GOMES, 2003).
Figura 2​. Extração por arraste a vapor.

Fonte:​http://www.qmc.ufsc.br

De acordo com Gomes (2003), a extração por arraste a vapor é industrialmente viável,
pois apresenta bons rendimentos, em torno de 0,5 a 4% e os produtos obtidos são de grande
pureza. Entretanto, a desvantagem desta técnica é que durante o processo de destilação, a
água, a acidez e a temperatura podem provocar hidrólise dos ésteres, rearranjos,
isomerizações, racemizações e oxidações.

2. OBJETIVO
Extrair o eugenol, óleo essencial encontrado no cravo-da-índia, usando a técnica de
arraste a vapor.

3. MATERIAIS E REAGENTES

● Erlenmeyer; ● Água destilada;

● Balança analitica; ● Condensador;
● Cravo da Índia; ● Manta de Aquecimento;
● Béquer; ● Mangueiras para entrada e saída de
● Proveta; água;
● Termômetro; ● Solução saturada de cloreto de
● Funil de separação; sódio (NaCl);
● Suporte universal; ● Éter etílico (​C​4​H​10​O);
● Argola com mufa; ● Balão de fundo redondo;
● Garra com mufa; ● Rotaevaporador;

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 ● Funil de haste curta; ● Sulfato de Sódio Anidro (​Na​2​SO​4​ ).
​

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Montou-se a aparelhagem de destilação simples. Abriu-se a torneira e regulou-se a
saída de água até que se estabeleça um fluxo contínuo de água pelo condensador. Pesou-se
cerca de 10 g de botões de cravo da índia, e, utilizando um gral e pistilo pulverizou-se o
material até que o mesmo ficasse em pó. Feito isso, transferiu-se o conteúdo para o balão de
fundo redondo de 250 mL acoplado a aparelhagem de destilação. Adicionou-se cerca de 100
mL de água destilada no balão e iniciou-se a destilação aquecendo a mistura em banho de
glicerina. Após alguns minutos, com auxílio de uma béquer recolheu-se 60 mL do destilado e
observou-se a coloração formada.
Transferiu-se todo o hidrolato recolhido para um funil de separação e extraiu-se três
vezes com porções de 10 mL de éter etílico. Agitou-se o funil contendo a mistura, aliviando a
pressão interna do mesmo. Deixou-se o sistema em repouso até que ocorresse a separação das
fases, para auxiliar no processo de separação, adicionou-se à mistura, uma pequena
quantidade de solução saturada de cloreto de sódio. Recolheu-se a fase etérea em um
erlenmeyer de 125 mL.
Ao recolher toda fase orgânica, adicionou-se cerca de 5g de sulfato de sódio anidro.
Com auxílio de um funil de vidro, filtrou-se utilizando um pedaço de algodão. Evaporou-se o
éter etílico usando o rotaevaporador e pesou-se o béquer e o balão de fundo redondo vazio e o
mesmo conjunto contendo a massa do óleo essencial que restou.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Pesou-se cerca de 10 g de cravo da índia, adicionou-se 100 mL de água destilada com

auxílio de uma proveta e iniciou-se a técnica de destilação simples a fim de extrair o Eugenol
ou 4-alil-2-metoxifenol, cuja fórmula molecular é C​10​H​12​O​2 (​Figura 3​), constituinte mais
abundante com 88,38% da composição do óleo essencial dos botões florais do cravo-da-índia
(Syzygium aromaticum, Myrtaceae). É um membro dos fenilpropanóides. Possui em sua
estrutura uma pequena parte hidrofílica e polar (solúvel em água) na qual existem interações
de intensidade moderada do tipo força dipolo-dipolo com a água (substância polar), sendo
ligeiramente solúvel em água.

. Estrutura química do Eugenol​.

Figura 3​

Fonte:​Google Imagens.

Na destilação de óleos essenciais por arraste a vapor a água assume um papel

importante na geração de vapor e no aumento da pressão de vapor do sistema. Essa condição
é necessária para romper os vasos do tecido vegetal que armazenam o óleo essencial, bem
como elevar a pressão de vapor da mistura óleo-água contida na coluna de extração a um

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valor superior ao da pressão atmosférica exercida sobre ela, destilando os componentes dos
óleos essenciais a temperaturas um pouco menores que 100°C, mesmo que as substâncias
orgânicas que constituem o óleo essencial tenham valores de pressão de vapor baixos e
pontos de ebulição superiores ao da água (RUBINGER et. al., 2012).
O vapor de água aproximadamente a 100°C é lançado sobre a planta e arrasta consigo
a substância nela presente, no qual se deseja extrair. Explicado pela pressão de vapor que se
iguala a pressão atmosférica e logo ocorre a ebulição, com a pressão de vapor da água
elevada em contato com o sólido e consequentemente a substância presente na planta também
entra em ebulição rapidamente, pois segundo a Lei de Raoult, a pressão de vapor de uma
mistura é igual a pressão de vapor de seus componentes puros separados, P°A + P°B = P°AB,
assim a pressão de vapor da substância também se iguala a atmosférica e entra em ebulição.
(​SOARES, B. G et. al., 2004).
A vantagem dessa técnica é que o material desejado destila a uma temperatura abaixo
de 100 °C. Portanto, se substâncias instáveis ou com ponto de ebulição muito alto tiverem de
ser removidas de uma mistura, a decomposição é evitada. Uma vez que todos os gases se
misturam, as duas substâncias podem se misturar no vapor e codestilar (ENGEL, 2012).
Sendo assim, o vapor d´ água atravessa os tecidos do cravo-da-índia, levando consigo
o óleo contido no interior das suas glândulas. O óleo liberado, então, vaporiza-se com o
choque térmico, o vapor e o óleo essencial são resfriados no condensador até tornarem-se
líquidos, é nessa etapa, quando óleo e água se separam, que se originam o óleo essencial e o
hidrolato. Assim, foi coletado 60mL em um béquer da mistura de óleo mais hidrolato
(subproduto) de coloração esbranquiçada turva, onde, se concentra tanto a água (fase aquosa)
quanto a fase orgânica (óleo essencial). Posteriormente, efetuou-se três extrações sucessivas
utilizando o éter etílico para separar o óleo da água, já que o solvente apolar é solúvel no
óleo.
Após as duas primeiras extrações verificou-se que não houve a separação das fases,
criando uma emulsão, ou seja, uma suspensão coloidal de um líquido em outro. As emulsões
ocorrem normalmente durante a realização da técnica em questão, especialmente se houver
qualquer material pastoso ou viscoso presente na solução. Podem ser empregado diversas
técnicas para quebrar uma emulsão difícil, como um dos solvente é a água, adicionou-se uma
pequena quantidade de solução saturada de cloreto de sódio (NaCl), uma vez que é
qualitativo e que ajudará a destruir a emulsão.
Segundo Engel (2012), quando a concentração salina se torna muito alta, ocorrendo a
diminuição das solubilidade das moléculas do solvente na fase orgânica para a solução de sal
concentrada, levando à formação de um sistema bifásico. Este fenômeno é frequentemente
chamado de “separação de fases induzida por sal” ​(efeito salting out​).
Depois que um solvente orgânico é agitado com uma solução aquosa, ele ficará
“úmido”, ou seja, terá dissolvido um pouco de água. A quantidade de água dissolvida varia de
um solvente para outro, o éter etílico é um solvente no qual uma quantidade grande de água
se dissolve. Para remover essa água da fase orgânica, utiliza-se um agente secante, que é um
sal inorgânico anidro que adquire águas de hidratação quando exposto a uma solução úmida.
Um bom indicativo de que a água foi removida é a transformação de uma solução turva para
uma solução límpida (ENGEL, 2012).

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 ​ sulfato de sódio anidro (​Na​2​SO​4​) foi o sal inorgânico escolhido para a
O
experimentação, sendo que o mesmo tem alta capacidade de absorver uma grande quantidade
de água, mas o sulfato de magnésio (​MgSO​4​) seca
​ uma solução mais completamente, além
disso, tem efetividade média no que se diz respeito à capacidade de um composto para
remover toda a água de uma solução até que o equilíbrio tenha sido atingido. O íon magnésio,
um forte ácido de Lewis, causa às vezes rearranjos de compostos, tais como epóxidos
(ENGEL, 2012).
Como sabido, o ponto de ebulição do éter permeia a faixa de 34,5°C, valendo-se desta
informação, transferiu-se a solução para um balão de fundo redondo e levou-se para um
sistema de rotaevaporador, como representado na (​Figura 4​), montado a 39°C a fim de
retirarmos todo o éter presente na solução. Esse equipamento faz ​uma destilação sob pressão
reduzida. Ele reduz a pressão e, consequentemente, o ponto de ebulição do solvente, por meio
do seu sistema de vácuo. Desta maneira, o solvente pode ser removido sem que seja
necessário aplicar calor excessivo ao sistema. Além disso, à medida que o recipiente que
contém a amostra roda, o líquido deve repousar nas paredes (em virtude da força centrífuga),
o que aumenta a superfície do líquido exposto à evaporação, reduzindo assim o tempo gasto.

Figura 4.​Sistema do evaporador rotativo (ou rotaevaporador).

Fonte:​Engel, 2012

Após o éter ter evaporado completamente, pesou-se novamente o conjunto de frascos,

e como exposto na (​Tabela 1)​, obtemos a porcentagem do óleo essencial de cravo da índia
pela extração por arraste a vapor.
Tabela 1.​Resultados obtidos no decorrer da técnica de ​extração do eugenol do cravo-da-Índia​.

Massa inicial do cravo-da-índia 10 g

Massa do conjunto (béquer + balão vazio) 141,0529 g

Massa do conjunto (béquer + balão com óleo extraído) 142,0631 g

Massa do óleo essencial (Eugenol) extraído 1, 0102 g

Fonte:​Autoral.

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 Rendimento percentual da reação:

Rendimento Percentual = (Massa final/Massa inicial)*100%

(1,0102/10g)*100% = ​10,10%

De acordo com a literatura, o óleo extraído no cravo pode exceder 15%

(MAZZAFERA, 2003). Na prática em questão, observa-se que ​que a porcentagem de óleo
extraído, 10,10%, foi um pouco abaixo ao ser comparado com o valor teórico.

6. CONCLUSÃO
A destilação por arraste a vapor envolve duas substâncias imiscíveis: a água e a
mistura a ser destilada. Este é um dos processos mais simples e mais baratos para a extração
de óleos essenciais, além de poder ser feito com materiais alternativos para experiências que
não requerem alto rendimento. O Eugenol pode ser extraído do cravo da índia utilizando a
técnica de destilação por arraste de vapor. Nesse experimento chegou-se ao rendimento
percentual de aproximadamente 10%, que se encontra abaixo do valor encontrado na
literatura, essa diferença pode ser explicada pela ​perda do material devido à formação de uma
emulsão estável. Ainda assim, podemos concluir que essa técnica é uma boa opção, já que o
erro em relação ao rendimento é comum em laboratório.

REFERÊNCIAS
1. AFFONSO, R. S.; RENNÓ, M. N.; SLANA, G. B. C. A.; FRANÇA, T. C. C..
Aspectos Químicos e Biológicos do Óleo Essencial de Cravo da Índia. Revista
Virtual de Química, Vol. 4, n. 2, 2012, p. 146-161.

2. BIZZO, Humberto R.; HOVELL, Ana Maria C.; REZENDE, Claudia M.. ​Óleos
essenciais no Brasil: aspectos gerais, desenvolvimento e perspectivas. Química.
Nova, Vol. 32, No. 3, 2009, p. 588-594.

3. CRAVEIRO, Afrânio Aragão; DE QUEIROZ, Danilo Caldas. ​Óleos essenciais e

química fina.​Revista Química Nova, Vol. 16, n. 03, 1993, p.224-228.

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pequena​. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012.

5. Extração do Eugenol - Destilação por arraste a vapor. Disponível em:

<http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/arraste.html>. Acesso em: 09 nov. de 2020.

6. GODINHO, Graziele Cristina. ​Atividade antibacteriana do óleo essencial do

manjericão. 2012. 79p. Trabalho de conclusão de Curso (Química Industrial) –
Fundação Educacional do Município de Assis – FEMA/Instituto Municipal de Ensino
Superior de Assis – IMESA.

7. GOMES, Fabiana. ​Estudo dos compostos voláteis do alecrim utilizando as

técnicas de microextração em fase sólida (SPME), hidrodestilação e extração

6
 com fluído supercrítico (EFS). 2003. 77 p. Dissertação (mestrado) – Universidade
Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, 2003.

8. MACHADO, Bruna Fernanda Murbach Teles; JUNIOR, Ary Fernandes. ​Óleos

essenciais: aspectos gerais e usos em terapias naturais. Cadernos acadêmicos,
Tubarão, v. 3, nº. 2, p. 105-127, 2011.

9. MAZZAFERA, Paulo. ​Efeito alelopático do extrato alcoólico do cravo-da-índia e

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10. MORAIS, Selene Maia de; JÚNIOR, Francisco Eduardo Aragão Catunda; SILVA,
Ana Raquel Araújo da; NETO, Jason Stone Martins; RONDINA, Davide;
CARDOSO, José Henrique Leal. ​Atividade antioxidante de óleos essenciais de
espécies de Croton do nordeste do brasil. Química Nova. Vol. 29, No. 5, 2006, p.
907-910.

11. RUBINGER, M. M. M.; BRAATHEN, P. C. Ação e Reação: ideias para aulas

especiais de química. Belo Horizonte: RHJ, 2012. 292p.

12. SOARES, B. G et al. – ​Química Orgânica – Técnica de preparação, purificação e

identificação de compostos orgânicos​, Guanabara, 2004.