Ácido tricloroacético

Ácido tricloroacético Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Trichloroacetic acid
Identificadores
Número CAS	76-03-9
Número RTECS	AJ7875000
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C(O)=O
Propriedades
Fórmula molecular	CCl3COOH
Massa molar	163.4 g/mol
Aparência	sólido branco
Densidade	1.63 g/cm³, sólido
Ponto de fusão	57 °C
Ponto de ebulição	196 °C
Solubilidade em água	muito alta
Acidez (pKa)	0.77
Estrutura
Momento dipolar	3.23 D
Riscos associados
Classificação UE	Corrosivo C) Perigoso para o ambiente (N)
Frases R	R35, R35
Frases S	S1/2, S26, S36/37/39, S45, S60, S61
Compostos relacionados
ácidos cloroacéticos relacionados	Ácido cloroacético Ácido dicloroacético
Compostos relacionados	Ácido acético Ácido trifluoroacético Ácido tribromoacético Cloral (tricloroacetaldeído)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido tricloroacético (também conhecido como Ácido tricloroetanóico) é um análogo do ácido acético no qual os três átomos de hidrogênio do grupo metila foram substituidos por átomos de cloro. Tem fórmula química CCl₃COOH.

É preparado pela reação do cloro com a o ácido acético na presença de um catalisador adequado.

CH₃COOH + 3 Cl₂ → CCl₃COOH + 3 HCl

É largamente usado em bioquímica para a precipitação de macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA. Seu sal é usado como um herbicida. Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são usadas para o tratamento de verrugas, incluindo verrugas genitais. É considerado seguro para o uso com este propósito durante gestação.^[1]

Sais de ácido tricloroacético são chamados tricloroacetatos. Redução de ácido tricloroacético resulta em ácido dicloroacético, um composto farmacologicamente ativo que mostra-se promissor no tratamento de câncer.^[2]

A descoberta do ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas em 1840 apresenta um passo importante no então lento desenvolvimento da teorização envolvendo os radicais orgânicos e valências.^[3] A teoria era contrária às crenças de Jöns Jacob Berzelius, iniciando uma longa disputa entre Dumas e Berzelius.^[4]

Usa-se no trato de determinadas doenças sexualmente transmissíveis, em uso direto de solução nos tecidos da vagina,^[5] tanto por papiloma vírus,^[6] como Trichomonas vaginalis.^[7]

Ácido tricloroacético encontra aplicação em cosmética para a remoção de calos ("Peeling“). Seu sal sódico, o tricloroacetato de sódio, é utilizado como herbicida. Na Alemanha, Áustria e Suíça não mais permitem instalações industriais de produção desta substância.^[8][9][10]

Ainda encontra aplicação como precipitante para proteínas em homogenizadores de células ou meios de cultura (com proteínas extracelulares).^[11][12][13]

A inalação dos vapores de ácido tricloroacético pode causar dores de cabeça, tonturas, fadiga e fraqueza nos membros, tosse, dores no peito, náuseas e vômitos.

O contato com a pele ou olhos causa severa irritação e queimaduras.

A ingestão causa queimaduras na boca e estômago e pode ser fatal.

Não deve-se induzir vômito, em caso de ingestão. Dá-se leite em abundância e leite de magnésia. Nos casos de contato, lavar imediatamente a pele ou os olhos com água em abundância por pelo menos quinze minutos e retirar-se as roupas e calçados contaminados (estes devem ser cuidadosamente lavados antes de reutilizados).

Solventes halogenados como 1,1,1-tricloretano, tricloroetileno, percloroetileno tem no ácido tricloracético um produto do metabolismo, assim, analisando-se este ácido na urina, por exemplo, pode-se determinar contaminações com estas substâncias.^[14]