Triklorättiksyra
| Triklorättiksyra | |
  | |
| Systematiskt namn | Trikloretansyra |
|---|---|
| Övriga namn | Perklorättiksyra, Triklorättiksyra |
| Kemisk formel | C2HCl3O2 eller CCl3COOH |
| Molmassa | 163,38 g/mol |
| Utseende | Färglösa, i luft rykande kristaller |
| CAS-nummer | 76-03-9 |
| SMILES | ClC(Cl)(Cl)C(O)=O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,63 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 10 g/ml[1] |
| Smältpunkt | 57 - 58[1] °C |
| Kokpunkt | 196 - 197[1] °C |
| Faror | |
| Huvudfara | |
| NFPA 704 |
1
3
0
|
| LD50 | 5 g/kg (oralt, råtta) |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Triklorättiksyra eller perklorättiksyra, även känd som trikloretansyra, är en syra med den kemiska formeln CCl3COOH. Den är en analog till ättiksyra där de tre väteatomerna i metylgruppen alla har ersatts av kloratomer. Salter och estrar av triklorättiksyra kallas trikloracetater eller trikloretanoater. Syran är starkt etsande och kan användas för att förhindra mindre blödningar vid tandbehandling.
Framställning
[redigera | redigera wikitext]Triklorättiksyra framställs genom klorering av ättiksyra (CH3COOH) i närvaro av en lämplig katalysator såsom röd fosfor. Denna reaktion är –Volhard–Zelinsky-halogenering .
En annan väg till triklorättiksyra är oxidation av trikloracetaldehyd.
Användning
[redigera | redigera wikitext]Triklorättiksyra används ofta i biokemi för utfällning av makromolekyler, såsom proteiner, DNA och RNA. TCA och DCA används båda i kosmetiska behandlingar (såsom kemisk peeling och tatueringsborttagning) och som aktuell medicin mot vårtor, inklusive könsvårtor. Den kan också döda normala celler och anses vara säker för användning för detta ändamål under graviditet.[2][3] Natriumsaltet (natriumtrikloracetat) användes som herbicid från 1950-talet men tillsynsmyndigheter tog bort det från marknaden i slutet av 1980-talet och början av 1990-talet.[4][5][6][7]
Säkerhet
[redigera | redigera wikitext]European Chemicals Agency har konstaterat, att "detta ämne orsakar allvarliga hudbrännskador och ögonskador, är mycket giftigt för vattenlevande organismer och har långvariga toxiska effekter."[8]
Triklorättiksyra placeras på California Proposition 65 List 2013 "som en kemikalie som är känd för att orsaka cancer".[9]
Historik
[redigera | redigera wikitext]Upptäckten av triklorättiksyra av Jean-Baptiste Dumas 1839 gav ett slående exempel på den långsamt tillkommande teorin om organiska radikaler och valenser.[10] Teorin stred mot Jöns Jacob Berzelius tro och startade en lång tvist mellan Dumas och Berzelius.[11]
Se även
[redigera | redigera wikitext]Referenser
[redigera | redigera wikitext]- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Trichloroacetic Acid, 8 december 2022.
Noter
[redigera | redigera wikitext]- ^ [a b c] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626 National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ^ ”Trichloroacetic Acid or Bichloroacetic Acid for Genital Warts (Human Papillomavirus)”. Trichloroacetic Acid or Bichloroacetic Acid for Genital Warts (Human Papillomavirus). WebMD. http://www.webmd.com/sexual-conditions/hpv-genital-warts/trichloroacetic-acid-or-bichloroacetic-acid-for-genital-warts-human-papillomavirus.
- ^ ”External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention”. Clinical Infectious Diseases 35 (Suppl 2): sid. S210–S224. 2002. doi:. PMID 12353208. http://cid.oxfordjournals.org/content/35/Supplement_2/S210.long.
- ^ TCA-sodium in the Pesticide Properties DataBase (PPDB), accessed June 20, 2014
- ^ G. S. Rai and C. L. Hamner Persistence of Sodium Trichloroacetate in Different Soil Types Weeds 2(4) Oct. 1953: 271-279
- ^ OECD Trichloroacetic Acid CAS N°: 76-03-9 Arkiverad 4 mars 2016 hämtat från the Wayback Machine. Accessed June 20, 2014
- ^ EPA December 1991. trichloroacetic acid (TCA) EPA Cancellation 12/91 Accessed June 20, 2014
- ^ ”Trichloroacetic acid”. C&L Inventory. European Chemical Agency. https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.000.844.
- ^ ”Trichloroacetic Acid”. The Proposition 65 List. California Environmental Protection Agency’s Office of Environmental Health Hazard Assessment. https://www.p65warnings.ca.gov/chemicals/trichloroacetic-acid.
- ^ Dumas (1839). ”Trichloroacetic acid”. Annalen der Pharmacie 32: sid. 101–119. doi:. https://zenodo.org/record/1426945.
- ^ William Albert Noyes (1927). ”Valence”. Proceedings of the American Philosophical Society 66: sid. 287–308.
Externa länkar
[redigera | redigera wikitext]Wikimedia Commons har media som rör Triklorättiksyra.
- Material Safety Data Sheet for Tridecane
- Phytochemical and Ethnobotanical Databases
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
| |||||
|