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WO2024161720A1 - ワーク加工用シートおよびその製造方法 - Google Patents

ワーク加工用シートおよびその製造方法 Download PDF

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Publication number
WO2024161720A1
WO2024161720A1 PCT/JP2023/038482 JP2023038482W WO2024161720A1 WO 2024161720 A1 WO2024161720 A1 WO 2024161720A1 JP 2023038482 W JP2023038482 W JP 2023038482W WO 2024161720 A1 WO2024161720 A1 WO 2024161720A1
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WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
adhesive layer
workpiece processing
adhesive composition
processing sheet
sheet
Prior art date
Application number
PCT/JP2023/038482
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
直人 田端
さやか 土山
征太郎 山口
Original Assignee
リンテック株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by リンテック株式会社 filed Critical リンテック株式会社
Priority to CN202380053675.XA priority Critical patent/CN119563228A/zh
Publication of WO2024161720A1 publication Critical patent/WO2024161720A1/ja

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    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09J175/04—Polyurethanes
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    • H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
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    • H01L21/304—Mechanical treatment, e.g. grinding, polishing, cutting

Definitions

  • the present invention relates to a workpiece processing sheet used for processing workpieces such as semiconductor wafers.
  • Semiconductor wafers such as silicon and gallium arsenide and various packages are manufactured in a large diameter state, cut (diced) into chips, peeled off (picked up), and then moved to the next process, the mounting process.
  • the workpieces such as semiconductor wafers are stacked on an adhesive sheet (hereinafter sometimes referred to as the "workpiece processing sheet") that has a base material and an adhesive layer, and are then processed, including backgrinding, dicing, cleaning, drying, expanding, picking up, and mounting.
  • the above-mentioned workpiece processing sheets include those in which an adhesive layer is formed using an adhesive composition containing an acrylic copolymer produced by a solution polymerization method (for example, Patent Document 1).
  • an acrylic copolymer produced by solution polymerization is used during its production, so the adhesive layer contains a certain amount of organic solvent.
  • organic solvents generally have an impact on the environment, so it is desirable to reduce their content as much as possible.
  • the present invention was made in consideration of these circumstances, and aims to provide a work processing sheet that can reduce the environmental impact and in which the adhesive composition used to form the adhesive layer has a sufficient pot life.
  • the present invention provides a work processing sheet comprising a substrate and an adhesive layer laminated on one side of the substrate, the adhesive layer being composed of an acrylic adhesive formed from a solventless adhesive composition containing a retarder that retards the crosslinking reaction (Invention 1).
  • the workpiece processing sheet according to the above invention (Invention 1) has an adhesive layer formed using a solventless adhesive composition containing the above retarder, which effectively reduces the environmental load while providing the solventless adhesive composition with a sufficient pot life, and the formed adhesive layer exhibits excellent performance.
  • the solventless adhesive composition contains an acrylic oligomer (Invention 2).
  • the weight average molecular weight of the acrylic oligomer is 1,000 or more and 40,000 or less (Invention 3).
  • the retarder is preferably a compound having a diketone skeleton (Invention 4).
  • the content of the retarder in the solventless adhesive composition is 2% by mass or more and 30% by mass or less (Invention 5).
  • the solventless adhesive composition contains a crosslinking agent (Invention 6).
  • the solventless adhesive composition contains a catalyst that promotes the crosslinking reaction (Invention 7).
  • the present invention provides a method for producing the workpiece processing sheet (Invention 1), which is characterized in that the method includes a coating step of coating one side of the substrate or process sheet with the solvent-free adhesive composition to form a coating film, and a heating step of heating the coating film to form the adhesive layer by hardening the coating film (Invention 8).
  • the workpiece processing sheet according to the present invention reduces the environmental impact, and the adhesive composition used to form the adhesive layer has a sufficient pot life.
  • the workpiece processing sheet according to the present embodiment includes a substrate and an adhesive layer laminated on one side of the substrate.
  • the adhesive layer is made of an acrylic adhesive formed from a solventless adhesive composition containing a retarder that retards a crosslinking reaction.
  • the workpiece processing sheet according to this embodiment contains a solvent-free adhesive composition used to form the adhesive layer that does not substantially contain organic solvents, and therefore the use of the workpiece processing sheet according to this embodiment can effectively reduce the environmental impact.
  • substantially not containing organic solvents means that the content of organic solvents in the adhesive layer is 1 mass% or less, and particularly 0.5 mass% or less.
  • the content of volatile components in the adhesive layer is preferably 2.5 mass% or less, and particularly preferably 1.8 mass% or less.
  • the solventless adhesive composition contains a retarder, which moderately suppresses the progress of curing of the composition and provides a sufficient pot life.
  • the solventless adhesive composition can be applied to a uniform thickness, and the occurrence of streaks and the like on the surface of the adhesive layer formed can be effectively suppressed.
  • the substrate in this embodiment is not particularly limited as long as it exhibits the desired function when the workpiece processing sheet is used.
  • the substrate is preferably a resin film mainly made of a resin-based material.
  • Specific examples thereof include polyolefin films such as polyethylene film, polypropylene film, polybutene film, polybutadiene film, polymethylpentene film, ethylene-norbornene copolymer film, and norbornene resin film; polyester films such as polyethylene terephthalate film, polybutylene terephthalate film, and polyethylene naphthalate; ethylene-vinyl acetate copolymer film; ethylene-(meth)acrylic acid copolymer film, ethylene-(meth)methyl acrylate copolymer film, and other ethylene-(meth)acrylic acid ester copolymer films; polyvinyl chloride films such as polyvinyl chloride copolymer films; (meth)acrylic
  • the substrate may be a laminated film formed by laminating a plurality of the above-mentioned films.
  • the materials constituting each layer may be the same or different.
  • (meth)acrylic acid means both acrylic acid and methacrylic acid. The same applies to other similar terms.
  • polymer also includes the concept of "copolymer”.
  • the substrate may contain various additives such as flame retardants, plasticizers, antistatic agents, lubricants, antioxidants, colorants, infrared absorbers, ultraviolet absorbers, and ion scavengers.
  • additives such as flame retardants, plasticizers, antistatic agents, lubricants, antioxidants, colorants, infrared absorbers, ultraviolet absorbers, and ion scavengers.
  • the amount of these additives contained is not particularly limited, but is preferably within a range in which the substrate exhibits the desired function.
  • the surface of the substrate on which the adhesive layer is laminated may be subjected to a surface treatment such as a primer treatment, corona treatment, or plasma treatment to enhance adhesion to the adhesive layer.
  • a surface treatment such as a primer treatment, corona treatment, or plasma treatment to enhance adhesion to the adhesive layer.
  • the thickness of the substrate can be set appropriately depending on the method in which the workpiece processing sheet is used, but is preferably, for example, 200 ⁇ m or less, and more preferably 150 ⁇ m or less.
  • the thickness of the substrate is preferably 10 ⁇ m or more, and more preferably 25 ⁇ m or more.
  • the pressure-sensitive adhesive layer according to this embodiment is composed of an acrylic pressure-sensitive adhesive formed from a solvent-free pressure-sensitive adhesive composition containing a retarder that retards the crosslinking reaction.
  • the components other than the retarder contained in the pressure-sensitive adhesive composition are not particularly limited as long as they enable the formation of a pressure-sensitive adhesive layer composed of an acrylic pressure-sensitive adhesive. From the viewpoint of facilitating the formation of a good pressure-sensitive adhesive layer, it is preferable that the solvent-free pressure-sensitive adhesive composition contains an acrylic oligomer, a crosslinking agent, and a catalyst in addition to the retarder.
  • the acrylic oligomer is crosslinked by the crosslinking agent due to the action of the catalyst contained in the solvent-free pressure-sensitive adhesive composition to form a pressure-sensitive adhesive layer.
  • the retarder appropriately delays the crosslinking reaction, thereby appropriately extending the pot life of the solvent-free pressure-sensitive adhesive composition.
  • the acrylic oligomer is not particularly limited as long as it contains an acrylic monomer as a monomer constituting the oligomer and is capable of the above-mentioned crosslinking reaction, and known oligomers can be used.
  • the acrylic oligomer can be an oligomer formed from one or more acrylic monomers, or an oligomer formed from one or more acrylic monomers and a monomer other than the acrylic monomer.
  • the solventless pressure-sensitive adhesive composition may contain only one acrylic oligomer, or may contain multiple acrylic oligomers.
  • the weight average molecular weight of the acrylic oligomer is preferably 40,000 or less, particularly preferably 25,000 or less, and even more preferably 18,000 or less.
  • the weight average molecular weight is preferably 1,000 or more, particularly preferably 1,500 or more, and even more preferably 2,500 or more.
  • the adhesive layer formed has sufficient cohesive strength and is more likely to exhibit the strength and adhesive strength required of an adhesive layer.
  • the acrylic oligomer has a reactive group that can serve as a crosslinking point in the crosslinking reaction.
  • reactive groups include hydroxyl groups, carboxyl groups, amino groups, epoxy groups, and alkoxy groups.
  • the acrylic oligomer also preferably contains a monomer having the above-mentioned reactive group as a monomer unit constituting the oligomer.
  • the acrylic oligomer preferably contains a monomer having a hydroxy group in the molecule (hydroxy group-containing monomer).
  • hydroxy group-containing monomer examples include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 3-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, etc., which may be used alone or in combination of two or more.
  • the hydroxyl value of the acrylic oligomer is preferably 20 mgKOH/g or more, particularly preferably 30 mgKOH/g or more, and more preferably 100 mgKOH/g or more.
  • the acrylic oligomer has sufficient crosslinking points, which makes it easier to cause a good crosslinking reaction.
  • the hydroxyl value of the acrylic oligomer is preferably 170 mgKOH/g or less.
  • the hydroxyl value of the acrylic oligomer is 170 mgKOH/g or less, it makes it easier to prevent the crosslinking reaction of the acrylic oligomer from proceeding excessively, and it makes it easier to achieve an appropriate pot life of the solvent-based adhesive composition (coating solution).
  • the retarder is not limited as long as it can delay the crosslinking reaction of the solventless pressure-sensitive adhesive composition. From the viewpoint of easily causing a moderate delay, however, it is preferable that the retarder is a compound having a diketone skeleton.
  • the diketone skeleton refers to a skeleton in which two ketone groups are linked via a carbon atom.
  • Examples of compounds having the above diketone skeleton include ⁇ -diketones and ⁇ -diesters, and more specifically, acetylacetone (acac), 2-acetoacetoxyethyl methacrylate (AAEM), methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, n-propyl acetoacetate, isopropyl acetoacetate, and malonic acid esters.
  • acetylacetone acac
  • 2-acetoacetoxyethyl methacrylate AAEM
  • methyl acetoacetate ethyl acetoacetate
  • n-propyl acetoacetate isopropyl acetoacetate
  • malonic acid esters it is preferable to use ⁇ -diketones, and more specifically, it is preferable to use at least one of ace
  • the content of the retarder in the solventless adhesive composition is preferably 2% by mass or more, and more preferably 6% by mass or more.
  • the solventless adhesive composition (coating solution) tends to have an appropriate pot life.
  • the content of the retarder is preferably 30% by mass or less, and more preferably 18% by mass or less.
  • the crosslinking reaction tends to proceed well, and it becomes easier to form a sufficiently cured adhesive layer.
  • the crosslinking agent is not particularly limited as long as it can crosslink the acrylic oligomer, and any known crosslinking agent can be used.
  • the crosslinking agent is preferably one that can react with the reactive group.
  • crosslinking agents examples include isocyanate-based crosslinking agents, epoxy-based crosslinking agents, amine-based crosslinking agents, melamine-based crosslinking agents, aziridine-based crosslinking agents, hydrazine-based crosslinking agents, aldehyde-based crosslinking agents, oxazoline-based crosslinking agents, metal alkoxide-based crosslinking agents, metal chelate-based crosslinking agents, metal salt-based crosslinking agents, and ammonium salt-based crosslinking agents.
  • the crosslinking agents can be used alone or in combination of two or more.
  • the acrylic oligomer has a hydroxy group as the reactive group, it is preferable to use an isocyanate-based crosslinking agent that has excellent reactivity with the hydroxy group as the crosslinking agent.
  • the isocyanate-based crosslinking agent contains at least a polyisocyanate compound.
  • polyisocyanate compounds include aromatic polyisocyanates such as tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and xylylene diisocyanate, aliphatic polyisocyanates such as pentamethylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate, alicyclic polyisocyanates such as isophorone diisocyanate and hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, and their biuret, isocyanurate, and allophanate forms, as well as adducts that are reaction products with low-molecular-weight active hydrogen-containing compounds such as ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, trimethylolpropane, and castor oil.
  • isocyanurates or allophanates of aliphatic polyisocyanates are preferred, and it is particularly preferred to use at least one of pentamethylene diisocyanate-based isocyanurates, hexamethylene diisocyanate-based isocyanurates, and hexamethylene diisocyanate-based isocyanurates.
  • the content of the crosslinking agent in the solventless adhesive composition is preferably 10% by mass or more, and particularly preferably 15% by mass or more. When the content of the crosslinking agent is 10% by mass or more, the crosslinking reaction proceeds smoothly, and it becomes easier to form a sufficiently cured adhesive layer.
  • the content of the crosslinking agent is preferably 50% by mass or less, and particularly preferably 40% by mass or less. When the content of the crosslinking agent is 50% by mass or less, the solventless adhesive composition (coating solution) tends to have an appropriate pot life.
  • the catalyst is not particularly limited as long as it can accelerate the crosslinking reaction between the above-mentioned acrylic oligomer and the crosslinking agent, and a known catalyst can be used. From the viewpoint of effectively accelerating the crosslinking reaction, it is preferable to use an organometallic compound as the catalyst.
  • organometallic compound include organotitanium compounds, organotin compounds, organozirconium compounds, organobismuth compounds, organolead compounds, and organozinc compounds, and among these, it is preferable to use an organotitanium compound.
  • Examples of the above-mentioned organic titanium compounds include titanium tetra-2-ethylhexoxide, titanium tetra-normal butoxide, etc., and among these, it is preferable to use titanium tetra-2-ethylhexoxide.
  • the catalyst content in the solventless adhesive composition is preferably 0.05% by mass or more, particularly preferably 0.1% by mass or more, and even more preferably 0.2% by mass or more.
  • the catalyst content is preferably 4% by mass or less, particularly preferably 2% by mass or less, and even more preferably 0.5% by mass or less.
  • the solventless adhesive composition (coating solution) tends to have an appropriate pot life.
  • the solventless adhesive composition in this embodiment may contain any desired additives, such as a silane coupling agent, an antistatic agent, a tackifier, an antioxidant, a light stabilizer, a softener, a filler, a refractive index adjuster, etc., as long as the additives do not impair the above-mentioned effects of the workpiece processing sheet in this embodiment.
  • additives such as a silane coupling agent, an antistatic agent, a tackifier, an antioxidant, a light stabilizer, a softener, a filler, a refractive index adjuster, etc.
  • the solventless pressure-sensitive adhesive composition according to this embodiment can be produced by mixing a retarder with other components (particularly an acrylic oligomer, a crosslinking agent, and a catalyst) and adding additives as desired.
  • the solvent-free adhesive composition according to this embodiment is solvent-free, and therefore has an appropriate viscosity due mainly to the polymerized components. Therefore, the solvent-free adhesive composition according to this embodiment can be used as it is as a coating solution without adding a diluent or the like.
  • the gel fraction of the adhesive layer in this embodiment is preferably 50% or more, particularly preferably 70% or more, and more preferably 80% or more.
  • the gel fraction of the adhesive is 50% or more, the cohesive force of the adhesive is improved, and the durability required for a work processing sheet is easily obtained.
  • the gel fraction of the adhesive layer is preferably 100% or less, particularly preferably 98% or less, and more preferably 95% or less.
  • the adhesive does not become too hard and is easy to exert the desired adhesive force. The details of the method for measuring the gel fraction of the adhesive layer are as described in the test examples described later.
  • the thickness of the adhesive layer in this embodiment is preferably 1 ⁇ m or more, particularly preferably 3 ⁇ m or more, and more preferably 5 ⁇ m or more.
  • the thickness of the adhesive layer is preferably 100 ⁇ m or less, particularly preferably 80 ⁇ m or less, and more preferably 60 ⁇ m or less.
  • a release sheet may be laminated to the side of the adhesive layer opposite the substrate (hereinafter sometimes referred to as the "adhesive side") in order to protect said side until it is attached to the workpiece.
  • the release sheet may have any configuration, and may be, for example, a plastic film that has been subjected to a release treatment using a release agent or the like.
  • plastic films include polyester films such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polyethylene naphthalate, and polyolefin films such as polypropylene and polyethylene.
  • the release agent may be silicone-based, fluorine-based, or long-chain alkyl-based, and among these, silicone-based agents are preferred as they are inexpensive and provide stable performance.
  • the thickness of the release sheet there are no particular limitations on the thickness of the release sheet, and it may be, for example, 20 ⁇ m or more and 250 ⁇ m or less.
  • an adhesive layer may be laminated on the surface of the adhesive layer opposite to the substrate.
  • the workpiece processing sheet according to this embodiment can be used as a dicing/die bonding sheet.
  • a workpiece is attached to the surface of the adhesive layer opposite to the adhesive layer, and the adhesive layer is diced together with the workpiece to obtain a chip on which the individualized adhesive layer is laminated.
  • the individualized adhesive layer makes it possible for the chip to be easily fixed to the object on which the chip is mounted.
  • thermosetting adhesive component As the material constituting the above-mentioned adhesive layer, it is preferable to use one containing a thermoplastic resin and a low molecular weight thermosetting adhesive component, one containing a B-stage (semi-cured) thermosetting adhesive component, etc.
  • a protective film forming layer may be laminated on the adhesive surface of the adhesive layer.
  • the workpiece processing sheet according to this embodiment can be used as a sheet for forming a protective film and dicing.
  • a workpiece is attached to the surface of the protective film forming layer opposite the adhesive layer, and the protective film forming layer is diced together with the workpiece to obtain a chip on which an individualized protective film forming layer is laminated.
  • the protective film forming layer is usually laminated on the surface opposite to the surface on which the circuit is formed.
  • the individualized protective film forming layer can be cured at a predetermined timing to form a protective film having sufficient durability on the chip.
  • the protective film forming layer is preferably made of an uncured curable adhesive.
  • the manufacturing method of the workpiece processing sheet according to the present embodiment is not particularly limited.
  • the workpiece processing sheet according to the present embodiment is manufactured by a method including a coating step of applying the above-mentioned solventless adhesive composition to one side of a substrate or a processing sheet to form a coating film, and a heating step of heating the coating film to form an adhesive layer formed by hardening the coating film.
  • the coating in the coating step can be carried out by a known method, such as a bar coating method, a knife coating method, a roll coating method, a blade coating method, a die coating method, a gravure coating method, etc.
  • the properties of the coating liquid of the solventless adhesive composition are not particularly limited as long as it is possible to carry out coating, and it may contain components for forming the adhesive layer as a solute or as a dispersoid.
  • a subsequent heating step forms an adhesive layer directly on the substrate, thereby obtaining a work processing sheet that includes a substrate and an adhesive layer.
  • a subsequent heating step forms an adhesive layer on the process sheet, and then one side of the substrate is laminated onto the surface of the adhesive layer opposite the process sheet, thereby obtaining a work processing sheet.
  • the release sheet described above can be used as the process sheet.
  • the crosslinking reaction of the solventless adhesive composition proceeds well by heating, and the coating film is sufficiently cured to form an adhesive layer.
  • the heating temperature is preferably 95°C or higher, more preferably 100°C or higher, particularly preferably 105°C or higher, and even more preferably 110°C or higher.
  • the temperature is preferably 150°C or lower, particularly preferably 145°C or lower, and even more preferably 140°C or lower.
  • the heating time is preferably 1 minute or more, particularly preferably 1.5 minutes or more, and even more preferably 2 minutes or more.
  • the heating time is preferably 6 minutes or less, particularly preferably 5 minutes or less, and even more preferably 4.5 minutes or less.
  • curing may be performed, for example, by leaving them in an environment of 23°C and relative humidity of 50% for several days.
  • the adhesive layer is sufficiently cured by the heating described above, so there is no need to irradiate it with active energy such as ultraviolet light.
  • the workpiece processing sheet according to this embodiment can be used for processing a workpiece such as a semiconductor wafer. That is, after the adhesive surface of the workpiece processing sheet according to this embodiment is attached to the workpiece, the workpiece can be processed on the workpiece processing sheet. Depending on the processing, the workpiece processing sheet according to this embodiment can be used as a back grinding sheet, a dicing sheet, an expanding sheet, a pick-up sheet, or the like.
  • the workpiece include semiconductor members such as semiconductor wafers and semiconductor packages, and glass members such as glass plates.
  • the workpiece processing sheet according to this embodiment has the adhesive layer described above, the workpiece processing sheet can be used as a dicing/die bonding sheet. Furthermore, when the workpiece processing sheet according to this embodiment has the protective film forming layer described above, the workpiece processing sheet can be used as a protective film forming/dicing sheet.
  • another layer may be laminated between the substrate and the adhesive layer in the workpiece processing sheet according to this embodiment, or on the surface of the substrate opposite the adhesive layer.
  • Example 1 Preparation of Solventless Pressure-Sensitive Adhesive Composition [0113] 100 parts by mass (solid content equivalent, the same applies below) of an acrylic oligomer (manufactured by Toagosei Co., Ltd., product name "ARUFON UH-2041", weight average molecular weight: 2,500, hydroxyl value: 120 mgKOH/g, viscosity at 25°C: 12,000 mPa ⁇ s, glass transition temperature: -50°C) was mixed with 3.00 parts by mass of acetylacetone (acac) (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name "Acetylacetone”) as a retarder, 30 parts by mass of pentamethylene diisocyanate-based isocyanurate (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., product name "STABIO D-370N”) as a crosslinking agent, and titanium tetra-2-ethylhexoxide (
  • Examples 2 to 10 A workpiece processing sheet was produced in the same manner as in Example 1, except that the composition of the solventless adhesive composition was changed as shown in Table 1.
  • Comparative Example 1 100 parts by mass (solid content equivalent, the same below) of an acrylic oligomer (manufactured by Toagosei Co., Ltd., product name "ARUFON UH-2041", weight average molecular weight: 2,500, hydroxyl value: 120 mgKOH/g, viscosity at 25°C: 12,000 mPa ⁇ s, glass transition temperature: -50°C), 5 parts by mass of trimethylolpropane-modified tolylene diisocyanate (manufactured by Toyochem Co., Ltd., product name "Takenate D-101E") as a crosslinking agent, 3.00 parts by mass of acetylacetone (acac) (manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd., product name "Acetylacetone”) as a retarder, and titanium tetra-2-ethylhexoxide (organotitanium compound, manufactured by Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd., product name "
  • methyl ethyl ketone (TA-30) was thoroughly mixed with 242.70 parts by mass of methyl ethyl ketone as an organic solvent to obtain a coating solution of the adhesive composition (solid content concentration: 30% by mass).
  • a workpiece processing sheet was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution was used to form an adhesive layer.
  • Comparative Example 2 A workpiece processing sheet was produced in the same manner as in Comparative Example 1, except that 2-acetoacetoxyethyl methacrylate (AAEM) (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) was used as the retarder.
  • AAEM 2-acetoacetoxyethyl methacrylate
  • Comparative Example 3 A workpiece processing sheet was produced in the same manner as in Comparative Example 1, except that no retarder was used.
  • Test Example 1 Evaluation of Volatility of Organic Solvents
  • the presence or absence of volatilization of the organic solvent when the coating film of the adhesive composition is heated and dried on the release sheet was confirmed.
  • the volatility of the organic solvent was evaluated based on the following criteria. The results are shown in Table 1.
  • the surface of the formed pressure-sensitive adhesive layer opposite to the release sheet was observed, and the surface condition was evaluated based on the following criteria. The results are shown in Table 1. A: No streaks were observed. ⁇ : Streaks were observed in some areas. ⁇ : Streaks were observed over the entire surface, or the adhesive layer was not cured sufficiently.
  • a sample for measuring gel fraction was obtained by attaching the release surface of a release sheet (manufactured by Lintec Corporation, product name "SP-PET382150”) consisting of a 38 ⁇ m-thick polyethylene terephthalate film with a silicone-based release agent layer formed on one side thereof to the surface of the formed adhesive layer opposite to the release sheet.
  • SP-PET382150 a release sheet consisting of a 38 ⁇ m-thick polyethylene terephthalate film with a silicone-based release agent layer formed on one side thereof to the surface of the formed adhesive layer opposite to the release sheet.
  • the adhesive layer wrapped in the polyester mesh was immersed in ethyl acetate at room temperature (23°C) for 48 hours.
  • the adhesive layer was then removed and dried by heating at 120°C for 2 hours. After drying, its mass was measured using a precision balance, and the mass of the mesh alone was subtracted to calculate the mass of the adhesive layer alone. This mass was designated M2.
  • the workpiece processing sheets obtained in the examples were excellent in environmental performance and caused almost no odor problems. Furthermore, the workpiece processing sheets obtained in the examples had a sufficiently long pot life for the coating liquid and had an adhesive layer with excellent surface condition.
  • the workpiece processing sheet of the present invention can be suitably used for processing workpieces such as semiconductor wafers.

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Abstract

基材と、前記基材における片面側に積層された粘着剤層とを備えるワーク加工用シートであって、前記粘着剤層が、架橋反応を遅延させる遅延剤を含有する無溶剤型粘着性組成物から形成されたアクリル系粘着剤から構成されているワーク加工用シート。かかるワーク加工用シートは、環境負荷を低減できるとともに、粘着剤層を形成するための粘着性組成物が十分なポットライフを有するものである。

Description

ワーク加工用シートおよびその製造方法
　本発明は、半導体ウエハ等のワークの加工に使用されるワーク加工用シートに関するものである。
　シリコン、ガリウムヒ素などの半導体ウエハや各種パッケージ類は、大径の状態で製造され、チップに切断（ダイシング）され、剥離（ピックアップ）された後に、次の工程であるマウント工程に移される。この際、半導体ウエハ等のワークは、基材および粘着剤層を備える粘着シート（以下、「ワーク加工用シート」という場合がある。）上に積層された状態で、バックグラインド、ダイシング、洗浄、乾燥、エキスパンディング、ピックアップ、マウンティング等の加工が行われる。
　上記ワーク加工用シートとしては、溶液重合法により作製されたアクリル系共重合体を含有する粘着性組成物を用いて粘着剤層が形成されたものが存在する（例えば、特許文献１）。
特開２０１０－１０６２８３号公報
　近年、種々の技術分野において、環境負荷低減の要請が高まっている。このことは、ワーク加工用シートに係る技術分野においても当てはまり、例えば、環境に影響を与え得る成分を可能な限り低減することが求められている。
　ここで、特許文献１に開示されるようなワーク加工用シートでは、その製造時に、溶液重合法により作製されたアクリル系共重合体が用いられるため、粘着剤層が所定量の有機溶剤を含有するものとなる。このような有機溶剤は、一般的に、環境に対して影響を与えるものであり、その含有量を可能な限り低減することが望ましい。
　このような観点から、有機溶剤を基本的に使用することなく形成されたアクリル系粘着剤を用いて、ワーク加工用シートの粘着剤層を形成することが検討されている。しかしながら、このような無溶剤型の粘着剤は、当該粘着剤を形成するための塗布液のポットライフ（塗布するために混合した状態から、塗布に使用できる状態を維持している時間のことを意味し、「可使時間」ともいう）が短くなり易いという問題がある。すなわち、粘着剤層を形成する際に塗布液の硬化が進み易く、その結果、意図した通りに塗布が出来なかったり、形成された粘着剤層の表面性が劣るものとなるといった問題が生じ易い。
　本発明は、このような実状に鑑みてなされたものであり、環境負荷を低減できるとともに、粘着剤層を形成するための粘着性組成物が十分なポットライフを有するワーク加工用シートを提供することを目的とする。
　上記目的を達成するために、第１に本発明は、基材と、前記基材における片面側に積層された粘着剤層とを備えるワーク加工用シートであって、前記粘着剤層が、架橋反応を遅延させる遅延剤を含有する無溶剤型粘着性組成物から形成されたアクリル系粘着剤から構成されていることを特徴とするワーク加工用シートを提供する（発明１）。
　上記発明（発明１）に係るワーク加工用シートは、粘着剤層が上記遅延剤を含有する無溶剤型粘着性組成物を用いて形成されていることにより、環境負荷を良好に低減しながらも、上記無溶剤型粘着性組成物が十分なポットライフを有するものとなり、形成された粘着剤層が優れた性能を発揮するものとなる。
　上記発明（発明１）において、前記無溶剤型粘着性組成物は、アクリル系オリゴマーを含有することが好ましい（発明２）。
　上記発明（発明１）において、前記アクリル系オリゴマーの重量平均分子量は、１，０００以上、４０，０００以下であることが好ましい（発明３）。
　上記発明（発明１）において、前記遅延剤は、ジケトン骨格を有する化合物であることが好ましい（発明４）。
　上記発明（発明１）において、前記無溶剤型粘着性組成物中における前記遅延剤の含有量は、２質量％以上、３０質量％以下であることが好ましい（発明５）。
　上記発明（発明１）において、前記無溶剤型粘着性組成物は、架橋剤を含有することが好ましい（発明６）。
　上記発明（発明１）において、前記無溶剤型粘着性組成物は、前記架橋反応を促進させる触媒を含有することが好ましい（発明７）。
　第２に本発明は、前記ワーク加工用シート（発明１）の製造方法であって、前記製造方法は、前記無溶剤型粘着性組成物を前記基材または工程シートの片面側に塗布して塗膜を形成する塗布工程と、前記塗膜を加熱して、前記塗膜が硬化してなる前記粘着剤層を形成する加熱工程とを含むことを特徴とする製造方法を提供する（発明８）。
　本発明に係るワーク加工用シートは、環境負荷を低減できるとともに、粘着剤層を形成するための粘着性組成物が十分なポットライフを有する。
　以下、本発明の実施形態について説明する。
　本実施形態に係るワーク加工用シートは、基材と、当該基材における片面側に積層された粘着剤層とを備える。そして、当該粘着剤層は、架橋反応を遅延させる遅延剤を含有する無溶剤型粘着性組成物から形成されたアクリル系粘着剤から構成されている。
　本実施形態に係るワーク加工用シートは、粘着剤層の形成に用いられる無溶剤型粘着性組成物が有機溶剤を実質的に含有しないため、本実施形態に係るワーク加工用シートを使用することで環境負荷を良好に低減できる。ここで、有機溶剤を実質的に含有しないとは、粘着剤層中の有機溶剤の含有量が、１質量％以下であることを意味し、特に０．５質量％以下であることを意味する。なお、粘着剤層中の揮発性成分の含有量は、２．５質量％以下であることが好ましく、特に１．８質量％以下であることが好ましい。
　さらに、本実施形態に係るワーク加工用シートでは、無溶剤型粘着性組成物が遅延剤を含有することにより、当該組成物の硬化の進行が適度に抑えられ、十分なポットライフを有するものとなる。それにより、本実施形態に係るワーク加工用シートの製造時、無溶剤型粘着性組成物の厚さを均一に塗布することができ、形成される粘着剤層の表面におけるスジ等の発生を良好に抑制することができる。
１．ワーク加工用シートの構成
（１）基材
　本実施形態における基材としては、ワーク加工用シートの使用の際に所望の機能を発揮するものである限り、特に限定されない。特に、基材は、樹脂系の材料を主材とする樹脂フィルムであることが好ましい。その具体例としては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、エチレン－ノルボルネン共重合体フィルム、ノルボルネン樹脂フィルム等のポリオレフィン系フィルム；ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系フィルム；エチレン－酢酸ビニル共重合体フィルム；エチレン－（メタ）アクリル酸共重合体フィルム、エチレン－（メタ）アクリル酸メチル共重合体フィルム、その他のエチレン－（メタ）アクリル酸エステル共重合体フィルム等のエチレン系共重合フィルム；ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム等のポリ塩化ビニル系フィルム；（メタ）アクリル酸エステル共重合体フィルム；ポリウレタンフィルム；ポリイミドフィルム；ポリスチレンフィルム；ポリカーボネートフィルム；フッ素樹脂フィルムなどが挙げられる。また、これらの架橋フィルム、アイオノマーフィルムといった変性フィルムも用いられる。また、基材は、上述したフィルムが複数積層されてなる積層フィルムであってもよい。この積層フィルムにおいて、各層を構成する材料は同種であってもよく、異種であってもよい。これらの中でも、基材としてポリエステル系フィルム（特にポリエチレンテレフタレートフィルム）を使用することが好ましい。なお、本明細書における「（メタ）アクリル酸」は、アクリル酸およびメタクリル酸の両方を意味する。他の類似用語についても同様である。また、本明細書における「重合体」は「共重合体」の概念も含むものとする。
　基材は、難燃剤、可塑剤、帯電防止剤、滑剤、酸化防止剤、着色剤、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、イオン捕捉剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。これらの添加剤の含有量としては、特に限定されないものの、基材が所望の機能を発揮する範囲とすることが好ましい。
　基材の粘着剤層が積層される面には、粘着剤層との密着性を高めるために、プライマー処理、コロナ処理、プラズマ処理等の表面処理が施されてもよい。
　基材の厚さは、ワーク加工用シートが使用される方法に応じて適宜設定できるものの、例えば、２００μｍ以下であることが好ましく、特に１５０μｍ以下であることが好ましい。また、基材の厚さは、１０μｍ以上であることが好ましく、特に２５μｍ以上であることが好ましい。
（２）粘着剤層
　本実施形態に係る粘着剤層は、前述の通り、架橋反応を遅延させる遅延剤を含有する無溶剤型粘着性組成物から形成されたアクリル系粘着剤から構成されている。粘着性組成物に含まれる遅延剤以外の成分としては、アクリル系粘着剤から構成された粘着剤層の形成を可能とするものである限り特に限定されない。粘着剤層を良好に形成し易いという観点からは、無溶剤型粘着性組成物は、遅延剤に加えて、アクリル系オリゴマー、架橋剤および触媒を含有することが好ましい。この場合、無溶剤型粘着性組成物に含有される触媒の作用によって、アクリル系オリゴマーが架橋剤によって架橋され、粘着剤層が形成されるものとなる。そして、遅延剤は、当該架橋の反応を適度に遅延させ、それにより無溶剤型粘着性組成物のポットライフが適度に延長されるものとなる。
（２－１）アクリル系オリゴマー
　上記アクリル系オリゴマーとしては、当該オリゴマーを構成するモノマーとしてアクリル系モノマーを含有するとともに、上述した架橋反応が可能であるものである限り特に制限されず、公知のものを使用することができる。当該アクリル系オリゴマーとしては、例えば、１種類または複数種類のアクリル系モノマーから形成されたオリゴマーや、１種類または複数種類のアクリル系モノマーとアクリル系モノマー以外のモノマーとから形成されたオリゴマーを使用することができる。また、無溶剤型粘着性組成物は、１種のアクリル系オリゴマーのみを含有するものであってよく、あるいは、複数種のアクリル系オリゴマーを含有するものであってもよい。
　アクリル系オリゴマーの重量平均分子量は、４０，０００以下であることが好ましく、特に２５，０００以下であることが好ましく、さらには１８，０００以下であることが好ましい。重量平均分子量が４０，０００以下であることで、無溶剤型粘着性組成物（の塗布液）の粘度が過度に高くなることが抑制され、より優れた表面状態を有する粘着剤層を形成し易いものとなる。また、上記重量平均分子量は、１，０００以上であることが好ましく、特に１，５００以上であることが好ましく、さらには２，５００以上であることが好ましい。重量平均分子量が１，０００以上であることで、形成される粘着剤層が十分な凝集力を有するものとなり、粘着剤層として要求される強度や粘着力を発揮し易いものとなる。
　前述した架橋反応を良好に行うことが可能となる観点から、アクリル系オリゴマーは、架橋反応の架橋点となり得る反応性基を有することが好ましい。当該反応性基の例としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、エポキシ基、アルコキシ基等が挙げられる。
　また、アクリル系オリゴマーは、当該オリゴマーを構成するモノマー単位として、上記反応性基を有するモノマーを含むことも好ましい。特に、アクリル系オリゴマーは、ヒドロキシ基を分子内に有するモノマー（ヒドロキシ基含有モノマー）を含むことが好ましい。
　上記ヒドロキシ基含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４－ヒドロキシブチル等が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて用いられる。
　アクリル系オリゴマーがヒドロキシ基を有する場合、当該アクリル系オリゴマーの水酸基価は、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましく、特に３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましく、さらには１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましい。アクリル系オリゴマーの水酸基価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることで、アクリル系オリゴマーが十分な架橋点を有するものとなり、良好な架橋反応を生じさせ易くなる。また、アクリル系オリゴマーの水酸基価は、１７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましい。アクリル系オリゴマーの水酸基価が１７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることで、アクリル系オリゴマーの架橋反応が過度に進行してしまうことを抑制し易くなり、溶剤型粘着性組成物（の塗布液）の適度なポットライフを達成し易くなる。
（２－２）遅延剤
　上記遅延剤は、無溶剤型粘着性組成物の架橋反応を遅延させることが可能である限り限定されないものの、適度な遅延を生じさせ易いという観点からは、ジケトン骨格を有する化合物であることが好ましい。
　ジケトン骨格とは、２つのケトン基が炭素原子を介して繋がってなる骨格をいう。上記ジケトン骨格を有する化合物の例としては、β－ジケトン類、β－ジエステル類等が挙げられ、具体的には、アセチルアセトン（ａｃａｃ）、２－アセトアセトキシエチルメタクリレート（ＡＡＥＭ）、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸ｎ－プロピル、アセト酢酸イソプロピル、マロン酸エステル等が挙げられる。これらの中でも、β－ジケトン類を使用することが好ましく、具体的には、アセチルアセトンおよび２－アセトアセトキシエチルメタクリレートの少なくとも１種を使用することが好ましい。
　無溶剤型粘着性組成物中における遅延剤の含有量は、２質量％以上であることが好ましく、特に６質量％以上であることが好ましい。遅延剤の含有量が２質量％以上であることで、無溶剤型粘着性組成物（の塗布液）が適度なポットライフを有し易くなる。また、遅延剤の含有量は、３０質量％以下であることが好ましく、特に１８質量％以下であることが好ましい。遅延剤の含有量が３０質量％以下であることで、架橋反応が良好に進行し易くなり、十分に硬化した粘着剤層を形成し易いものとなる。
（２－３）架橋剤
　架橋剤としては、アクリル系オリゴマーを架橋可能なものであれば特に制限されず、公知の架橋剤を使用することができる。特に、アクリル系オリゴマーが前述した反応性基を有するものであれば、架橋剤は当該反応性基と反応可能なものであることが好ましい。
　架橋剤の例としては、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、アミン系架橋剤、メラミン系架橋剤、アジリジン系架橋剤、ヒドラジン系架橋剤、アルデヒド系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、金属アルコキシド系架橋剤、金属キレート系架橋剤、金属塩系架橋剤、アンモニウム塩系架橋剤等が挙げられる。なお、架橋剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて使用することができる。
　ここで、アクリル系オリゴマーが、前述した反応性基としてヒドロキシ基を有する場合には、架橋剤としては、ヒドロキシ基との反応性に優れたイソシアネート系架橋剤を使用することが好ましい。
　イソシアネート系架橋剤は、少なくともポリイソシアネート化合物を含むものである。ポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネートなど、及びそれらのビウレット体、イソシアヌレート体、アロファネート体、さらにはエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ヒマシ油等の低分子活性水素含有化合物との反応物であるアダクト体などが挙げられる。
　これらの中でも、ポットライフを効果的に延長させ易いという観点から、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体またはアロファネート体が好ましく、特にペンタメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート、ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレートおよびヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレートの少なくとも１種を使用することが好ましい。
　無溶剤型粘着性組成物中における架橋剤の含有量は、１０質量％以上であることが好ましく、特に１５質量％以上であることが好まししい。架橋剤の含有量が１０質量％以上であることで、架橋反応が良好に進行し易くなり、十分に硬化した粘着剤層を形成し易いものとなる。また、架橋剤の含有量は、５０質量％以下であることが好ましく、特に４０質量％以下であることが好ましい。架橋剤の含有量が５０質量％以下であることで、無溶剤型粘着性組成物（の塗布液）が適度なポットライフを有し易くなる。
（２－４）触媒
　触媒としては、上述したアクリル系オリゴマーと架橋剤との架橋反応を促進可能なものであれば特に限定されず、公知の触媒を使用することができる。架橋反応を効果的に促進可能という観点からは、触媒として有機金属化合物を使用することが好ましい。当該有機金属化合物の例としては、有機チタン化合物、有機スズ化合物、有機ジルコニウム化合物、有機ビスマス化合物、有機鉛化合物、有機亜鉛化合物等が挙げられ、これらの中でも有機チタン化合物を使用することが好ましい。
　上記有機チタン化合物の例としては、チタンテトラ－２－エチルヘキソキシド、チタンテトラノルマルブトキシド等が挙げられ、これらの中でも、チタンテトラ－２－エチルヘキソキシドを使用することが好ましい。
　無溶剤型粘着性組成物中における触媒の含有量は、０．０５質量％以上であることが好ましく、特に０．１質量％以上であることが好ましく、さらには０．２質量％以上であることが好ましい。触媒の含有量が０．０５質量％以上であることで、架橋反応が良好に進行し易くなり、十分に硬化した粘着剤層を形成し易いものとなる。また、触媒の含有量は、４質量％以下であることが好ましく、特に２質量％以下であることが好ましく、さらには０．５質量％以下であることが好ましい。触媒の含有量が４質量％以下であることで、無溶剤型粘着性組成物（の塗布液）が適度なポットライフを有し易くなる。
（２－５）その他の成分
　本実施形態における無溶剤型粘着性組成物は、本実施形態に係るワーク加工用シートによる前述した効果を損なわない限り、所望の添加剤、例えばシランカップリング剤、帯電防止剤、粘着付与剤、酸化防止剤、光安定剤、軟化剤、充填剤、屈折率調整剤などを添加することができる。
（２－６）無溶剤型粘着性組成物の調製
　本実施形態に係る無溶剤型粘着性組成物は、遅延剤とその他の成分（特にアクリル系オリゴマー、架橋剤および触媒）とを混合するとともに、所望により添加剤を加えることで製造することができる。
　なお、本実施形態に係る無溶剤型粘着性組成物は、無溶剤型であるため、主に重合成分により適度な粘度を有している。そのため、本実施形態に係る無溶剤型粘着性組成物は、希釈剤等を添加することなく、そのまま塗布溶液として使用することができる。
（２－７）ゲル分率
　本実施形態における粘着剤層のゲル分率は、５０％以上であることが好ましく、特に７０％以上であることが好ましく、さらには８０％以上であることが好ましい。上記粘着剤のゲル分率が５０％以上であることで、粘着力の凝集力が向上し、ワーク加工用シートとして求められる耐久性を有し易いものとなる。また、粘着剤層のゲル分率は、１００％以下であることが好ましく、特に９８％以下であることが好ましく、さらには９５％以下であることが好ましい。粘着剤層のゲル分率が１００％以下であることで、粘着剤が硬くなり過ぎず、所望の粘着力を発揮し易いものとなる。なお、粘着剤層のゲル分率の測定方法の詳細は、後述する試験例に記載の通りである。
（２－８）粘着剤層の厚さ
　本実施形態における粘着剤層の厚さは、１μｍ以上であることが好ましく、特に３μｍ以上であることが好ましく、さらには５μｍ以上であることが好ましい。また、粘着剤層の厚さは、１００μｍ以下であることが好ましく、特に８０μｍ以下であることが好ましく、さらには６０μｍ以下であることが好ましい。粘着剤層の厚さが上述した範囲であることで、本実施形態に係るワーク加工用シートが所望の粘着性を発揮し易いものとなる。
（３）剥離シート
　本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層における基材とは反対側の面（以下、「粘着面」という場合がある。）をワークに貼付するまでの間、当該面を保護する目的で、当該面に剥離シートが積層されていてもよい。
　上記剥離シートの構成は任意であり、プラスチックフィルムを剥離剤等により剥離処理したものが例示される。当該プラスチックフィルムの具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルフィルム、およびポリプロピレンやポリエチレン等のポリオレフィンフィルムが挙げられる。上記剥離剤としては、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系等を用いることができ、これらの中でも、安価で安定した性能が得られるシリコーン系が好ましい。
　上記剥離シートの厚さについては特に制限はなく、例えば、２０μｍ以上、２５０μｍ以下であってよい。
（４）その他
　本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層における基材とは反対側の面に接着剤層が積層されていてもよい。この場合、本実施形態に係るワーク加工用シートは、ダイシング・ダイボンディングシートとして使用することができる。当該シートでは、接着剤層における粘着剤層とは反対側の面にワークを貼付し、当該ワークとともに接着剤層をダイシングすることで、個片化された接着剤層が積層されたチップを得ることができる。当該チップは、この個片化された接着剤層によって、当該チップが搭載される対象に対して容易に固定することが可能となる。上述した接着剤層を構成する材料としては、熱可塑性樹脂と低分子量の熱硬化性接着成分とを含有するものや、Ｂステージ（半硬化状）の熱硬化型接着成分を含有するもの等を用いることが好ましい。
　また、本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層における粘着面に保護膜形成層が積層されていてもよい。この場合、本実施形態に係るワーク加工用シートは、保護膜形成兼ダイシング用シートとして使用することができる。このようなシートでは、保護膜形成層における粘着剤層とは反対側の面にワークを貼付し、当該ワークとともに保護膜形成層をダイシングすることで、個片化された保護膜形成層が積層されたチップを得ることができる。当該ワークとしては、片面に回路が形成されたものが使用されることが好ましく、この場合、通常、当該回路が形成された面とは反対側の面に保護膜形成層が積層される。個片化された保護膜形成層は、所定のタイミングで硬化させることで、十分な耐久性を有する保護膜をチップに形成することができる。保護膜形成層は、未硬化の硬化性接着剤からなることが好ましい。
２．ワーク加工用シートの製造方法
　本実施形態に係るワーク加工用シートの製造方法は特に限定されない。好ましくは、本実施形態に係るワーク加工用シートは、前述した無溶剤型粘着性組成物を基材または工程シートの片面側に塗布して塗膜を形成する塗布工程と、当該塗膜を加熱して、塗膜が硬化してなる粘着剤層を形成する加熱工程とを含む方法により製造される。
　上記塗布工程における塗布は公知の方法により行うことができ、例えば、バーコート法、ナイフコート法、ロールコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法等により行うことができる。なお、無溶剤型粘着性組成物の塗布液は、塗布を行うことが可能であればその性状は特に限定されず、粘着剤層を形成するための成分を溶質として含有する場合もあれば、分散質として含有する場合もある。
　無溶剤型粘着性組成物を基材に塗布する場合には、その後の加熱工程によって基材上に粘着剤層が直接形成され、これにより、基材と粘着剤層とを備えるワーク加工用シートが得られる。一方、無溶剤型粘着性組成物を工程シートに塗布する場合には、その後の加熱工程によって工程シート上に粘着剤層を形成した後、当該粘着剤層における工程シートとは反対側の面に基材の片面を積層することで、ワーク加工用シートを得ることができる。当該工程シートとしては、前述した剥離シートを使用することができる。
　上記加熱工程では、加熱することにより、無溶剤型粘着性組成物の架橋反応が良好に進行し、それによって塗膜が十分に硬化して粘着剤層が形成される。加熱の温度は、９５℃以上であることが好ましく、１００℃以上であることがより好ましく、特に１０５℃以上であることが好ましく、さらには１１０℃以上であることが好ましい。また、当該温度は、１５０℃以下であることが好ましく、特に１４５℃以下であることが好ましく、さらには１４０℃以下であることが好ましい。加熱の時間は、１分以上であることが好ましく、特に１．５分以上であることが好ましく、さらには２分以上であることが好ましい。また、加熱の時間は、６分以下であることが好ましく、特に５分以下であることが好ましく、さらには４．５分以下であることが好ましい。さらに、上述した架橋反応を十分に進行させるために、粘着剤層と基材とを貼り合わせた後、例えば２３℃、相対湿度５０％の環境に数日間静置するといった養生を行ってもよい。
　なお、本実施形態に係るワーク加工用シートにおいては、粘着剤層は上述した加熱によって十分に硬化するため、紫外線等の活性エネルギーの照射を行う必要はない。
３．ワーク加工用シートの使用方法
　本実施形態に係るワーク加工用シートは、半導体ウエハ等のワークの加工のために使用することができる。すなわち、本実施形態に係るワーク加工用シートの粘着面をワークに貼付した後、ワーク加工用シート上にてワークの加工を行うことができる。当該加工に応じて、本実施形態に係るワーク加工用シートは、バックグラインドシート、ダイシングシート、エキスパンドシート、ピックアップシート等として使用されることとなる。ここで、ワークの例としては、半導体ウエハ、半導体パッケージ等の半導体部材、ガラス板等のガラス部材が挙げられる。
　なお、本実施形態に係るワーク加工用シートが前述した接着剤層を備える場合には、当該ワーク加工用シートは、ダイシング・ダイボンディングシートとして使用することができる。さらに、本実施形態に係るワーク加工用シートが前述した保護膜形成層を備える場合には、当該ワーク加工用シートは、保護膜形成兼ダイシング用シートとして使用することができる。
　以上説明した実施形態は、本発明の理解を容易にするために記載されたものであって、本発明を限定するために記載されたものではない。したがって、上記実施形態に開示された各要素は、本発明の技術的範囲に属する全ての設計変更や均等物をも含む趣旨である。
　例えば、本実施形態に係るワーク加工用シートにおける基材と粘着剤層との間、または基材における粘着剤層とは反対側の面には、他の層が積層されていてもよい。
　以下、実施例等により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例等に限定されるものではない。
〔実施例１〕
（１）無溶剤型粘着性組成物の調製
　アクリル系オリゴマー（東亞合成社製，製品名「ＡＲＵＦＯＮ　ＵＨ－２０４１」，重量平均分子量：２，５００，水酸基価：１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ，２５℃における粘度：１２，０００ｍＰａ・ｓ，ガラス転移温度：－５０℃）１００質量部（固形分換算値，以下同じ）に対し、遅延剤としてのアセチルアセトン（ａｃａｃ）（富士フィルム和光純薬社製，製品名「アセチルアセトン」）３．００質量部、架橋剤としてのペンタメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート（三井化学社製，製品名「スタビオ　Ｄ－３７０Ｎ」）３０質量部、および、触媒としてのチタンテトラ－２－エチルヘキソキシド（有機チタン化合物，マツモトファインケミカル社製，製品名「オルガチックス　ＴＡ－３０」）０．５０質量部を順に添加して十分に混合することで、無溶剤型粘着性組成物の塗布液（固形分濃度：１００質量％）を得た。
（２）粘着剤層の形成
　厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系の剥離剤層が形成されてなる剥離シート（リンテック社製，製品名「ＳＰ－ＰＥＴ３８１０３１」）の剥離面に対して、上記工程（１）で得られた粘着性組成物の塗布液を塗工速度１ｍ／ｍｉｎでロールナイフコーターを用いて塗布し、１３０℃で２分間加熱することで、剥離シート上に、厚さ２５μｍの粘着剤層が形成されてなる積層体を得た。
（３）ワーク加工用シートの作製
　基材としての易接着コーティングが施されたポリエチレンテレフタレートシート（三菱ケミカル社製，厚さ：１００μｍ）における易接着コーティング面に対して、上記工程（２）で得られた積層体における粘着剤層側の面を貼り合わせることで、ワーク加工用シートを得た。
〔実施例２～１０〕
　無溶剤型粘着性組成物の組成を表１に記載の通り変更した以外、実施例１と同様にワーク加工用シートを製造した。
〔比較例１〕
　アクリル系オリゴマー（東亞合成社製，製品名「ＡＲＵＦＯＮ　ＵＨ－２０４１」，重量平均分子量：２，５００，水酸基価：１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ，２５℃における粘度：１２，０００ｍＰａ・ｓ，ガラス転移温度：－５０℃）１００質量部（固形分換算値，以下同じ）と、架橋剤としてのトリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート（トーヨーケム社製，製品名「タケネートＤ－１０１Ｅ」）５質量部と、遅延剤としてのアセチルアセトン（ａｃａｃ）（富士フィルム和光純薬社製，製品名「アセチルアセトン」）３．００質量部と、触媒としてのチタンテトラ－２－エチルヘキソキシド（有機チタン化合物，マツモトファインケミカル社製，製品名「オルガチックス　ＴＡ－３０」）０．５０質量部とを、有機溶剤としてのメチルエチルケトン２４２．７０質量部で十分に混合することで、粘着性組成物の塗布液（固形分濃度：３０質量％）を得た。当該塗布液を用いて粘着剤層を形成したこと以外は、実施例１と同様にワーク加工用シートを製造した。
〔比較例２〕
　遅延剤として２－アセトアセトキシエチルメタクリレート（ＡＡＥＭ）（三菱ケミカル社製）を使用したこと以外は、比較例１と同様にワーク加工用シートを製造した。
〔比較例３〕
　遅延剤を使用しなかったこと以外は、比較例１と同様にワーク加工用シートを製造した。
〔試験例１〕（有機溶剤の揮発性の評価）
　実施例および比較例に係るワーク加工用シートを製造する際において、粘着性組成物の塗膜を剥離シート上で加熱乾燥するときの有機溶剤の揮発の有無を確認した。そして、以下の基準に基づいて、有機溶剤の揮発性について評価した。結果を表１に示す。
　○：有機溶剤が揮発しなかった。
　×：有機溶剤が揮発した。
〔試験例２〕（臭気の評価）
　実施例および比較例で使用した遅延剤について、当該遅延剤から鼻までの距離を１０ｃｍとして、手で仰いでその臭いを確認した。そして、以下の基準に基づいて、遅延剤の臭気を評価した。結果を表１に示す。
　○：刺激臭・異臭を殆ど感じなかった。
　△：刺激臭・異臭をわずかに感じた。
　×：刺激臭・異臭を強く感じた。
〔試験例３〕（表面状態の評価）
　実施例および比較例で調製した粘着性組成物の塗布液を、厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系の剥離剤層が形成されてなる剥離シート（リンテック社製，製品名「ＳＰ－ＰＥＴ３８１０３１」）の剥離面に対して、塗工速度１ｍ／ｍｉｎで塗布し、１３０℃で２分間加熱することで、剥離シート上に、厚さ２５μｍの粘着剤層を形成した。
　形成した粘着剤層における剥離シートとは反対側の面を観察し、以下の基準に基づいて、表面状態を評価した。結果を表１に示す。
　○：スジが確認されなかった。
　△：一部にスジが確認された。
　×：全面にスジが確認されたか、または、粘着剤層が十分に硬化しなかった。
〔試験例４〕（ポットライフの評価）
　実施例および比較例で調製した粘着性組成物の塗布液を、室温２３℃、湿度５０％ＲＨの環境下において、１時間静置した。その後、塗布液の粘度（ｍＰａ・ｓ）を、Ｂ型粘度計（ｆｕｎｇｉｌａｂ社製，製品名「ＶＩＳＣＯＬＥＡＤ」）を用いて、測定温度：２３℃、スピンドル：Ｌ２、回転数：６０ｒｐｍの条件で測定した。そして、以下の基準に基づいて、塗布液のポットライフを評価した。結果を表１に示す。
　○：粘度が６０００ｍＰａ・ｓ以下であった。
　△：粘度が６０００ｍＰａ・ｓ超、１００００ｍＰａ・ｓ以下であった。
　×：粘度が１００００ｍＰａ・ｓ超であるか、または、粘着性組成物がゲル化した。
〔試験例５〕（ゲル分率の測定）
　実施例および比較例で調製した粘着性組成物の塗布液を、厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系の剥離剤層が形成されてなる剥離シート（リンテック社製，製品名「ＳＰ－ＰＥＴ３８１０３１」）の剥離面に対して、塗工速度１ｍ／ｍｉｎで塗布し、１３０℃で２分間加熱することで、剥離シート上に、厚さ２５μｍの粘着剤層を形成した。形成した粘着剤層における上記剥離シートとは反対側の面に対し、厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系の剥離剤層が形成されてなる剥離シート（リンテック社製，製品名「ＳＰ－ＰＥＴ３８２１５０」）の剥離面を貼付することで、ゲル分率測定用サンプルを得た。
　そして、当該ゲル分率測定用サンプルにおける粘着剤層０．２ｇをポリエステル製メッシュ（メッシュサイズ＃２００）で包み、その質量を精密天秤にて秤量し、上記メッシュ単独の質量を差し引くことにより、粘着剤層のみの質量を算出した。このときの質量をＭ１とする。
　次に、上記ポリエステル製メッシュに包まれた粘着剤層を、室温下（２３℃）で酢酸エチルに４８時間浸漬した。その後、粘着剤層を取り出し、１２０℃で２時間加熱乾燥させた。乾燥後、その質量を精密天秤にて秤量し、上記メッシュ単独の質量を差し引くことにより、粘着剤層のみの質量を算出した。このときの質量をＭ２とする。
　上述の通り算出されたＭ１およびＭ２の値を用いて以下の式から粘着剤層のゲル分率（％)を算出した。結果を表１に示す。
　　　（Ｍ２／Ｍ１）×１００＝ゲル分率（％)
　なお、表１に記載の略号等の詳細は以下の通りである。
〔架橋剤〕
　タケネートＤ－１０１Ｅ：トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート（トーヨーケム社製，製品名「タケネートＤ－１０１Ｅ」）
　Ｄ－３７０Ｎ：ペンタメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート（三井化学社製，製品名「スタビオ　Ｄ－３７０Ｎ」）
　ＨＸ：ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート（日本ポリウレタン社製，製品名「コロネート　ＨＸ」）
　Ｄ－３７６Ｎ：ペンタメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート（アロファネート混合物，三井化学社製，製品名「スタビオ　Ｄ－３７６Ｎ」）
　ＴＳＡ１００：ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート（アロファネート混合物，旭化成社製，製品名「デュラネート　ＴＳＡ－１００」）
　ＴＳＥ１００：ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート（アロファネート混合物，旭化成社製，製品名「デュラネート　ＴＳＥ－１００」）
〔遅延剤〕
　ａｃａｃ：アセチルアセトン（富士フィルム和光純薬社製，製品名「アセチルアセトン」）
　ＡＡＥＭ：２－アセトアセトキシエチルメタクリレート（三菱ケミカル社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１から分かるように、実施例で得られたワーク加工用シートは、環境性能に優れ、臭気の問題が殆ど生じないものであった。さらに、実施例で得られたワーク加工用シートは、塗布液のポットライフが十分に長く、表面状態に優れた粘着剤層を有するものであった。
　本発明のワーク加工用シートは、半導体ウエハ等のワークの加工に好適に使用することができる。

Claims (8)

  1. 　基材と、前記基材における片面側に積層された粘着剤層とを備えるワーク加工用シートであって、
    　前記粘着剤層が、架橋反応を遅延させる遅延剤を含有する無溶剤型粘着性組成物から形成されたアクリル系粘着剤から構成されている
    ことを特徴とするワーク加工用シート。
  2. 　前記無溶剤型粘着性組成物は、アクリル系オリゴマーを含有することを特徴とする請求項１に記載のワーク加工用シート。
  3. 　前記アクリル系オリゴマーの重量平均分子量は、１，０００以上、４０，０００以下であることを特徴とする請求項２に記載のワーク加工用シート。
  4. 　前記遅延剤は、ジケトン骨格を有する化合物であることを特徴とする請求項１に記載のワーク加工用シート。
  5. 　前記無溶剤型粘着性組成物中における前記遅延剤の含有量は、２質量％以上、３０質量％以下であることを特徴とする請求項１に記載のワーク加工用シート。
  6. 　前記無溶剤型粘着性組成物は、架橋剤を含有することを特徴とする請求項１に記載のワーク加工用シート。
  7. 　前記無溶剤型粘着性組成物は、前記架橋反応を促進させる触媒を含有することを特徴とする請求項１に記載のワーク加工用シート。
  8. 　請求項１に記載のワーク加工用シートの製造方法であって、
    　前記製造方法は、
    　前記無溶剤型粘着性組成物を前記基材または工程シートの片面側に塗布して塗膜を形成する塗布工程と、
    　前記塗膜を加熱して、前記塗膜が硬化してなる前記粘着剤層を形成する加熱工程と
    を含むことを特徴とする製造方法。
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