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WO2023242526A1 - Procédé iontophorétique d'administration de l'acide férulique - Google Patents

Procédé iontophorétique d'administration de l'acide férulique Download PDF

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Publication number
WO2023242526A1
WO2023242526A1 PCT/FR2023/050905 FR2023050905W WO2023242526A1 WO 2023242526 A1 WO2023242526 A1 WO 2023242526A1 FR 2023050905 W FR2023050905 W FR 2023050905W WO 2023242526 A1 WO2023242526 A1 WO 2023242526A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
weight
composition
gum
ferulic acid
skin
Prior art date
Application number
PCT/FR2023/050905
Other languages
English (en)
Inventor
Oana HULEA
Guillaume PELUCHON
Clélia THIERRY
Original Assignee
Feeligreen
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Feeligreen filed Critical Feeligreen
Publication of WO2023242526A1 publication Critical patent/WO2023242526A1/fr

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Definitions

  • the present invention relates to the field of skin care.
  • Iontophoresis is an active technique which improves the passage of certain molecules into or through the skin using a low electric current ( ⁇ 1 mA).
  • An iontophoretic device consists of a power source and at least two electrodes. One electrode is active, as the current entry point, the other is passive, as the current exit point. One electrode is then the anode, preferentially connected to the positive pole, while the other is the cathode, preferentially connected to the negative pole.
  • the main mechanisms of iontophoresis are:
  • Electro-migration or electro-repulsion the electric current causes the ions to migrate according to their charge.
  • a positively charged molecule in a formulation placed under the anode(+) will be repelled towards the skin and will be attracted to the electrode(-).
  • a negatively charged molecule in a formulation placed under the cathode (-) will be repelled towards the skin and will be attracted by the electrode (+);
  • Electro-osmosis or convective transport allows the transport of molecules thanks to the movements of the solvent from the anode towards the skin and from the skin towards the cathode. This flow is possible thanks to the negative charges of the skin at physiological pH.
  • iontophoresis can be an effective tool for the delivery of these active molecules.
  • a first subject of the invention relates to a cosmetic and non-therapeutic iontophoretic process for delivering ferulic acid through the skin, comprising the following steps:
  • composition comprising ferulic acid and one or more cosmetically acceptable additives, the pH of said composition ranging from 5.0 to 6.5, preferably from 5.0 to 6.0, and so still preferred from 5.4 to 5.6;
  • a second object of the invention relates to a cosmetic composition suitable for an iontophoretic process comprising ferulic acid and one or more cosmetically acceptable additives, the pH of said composition ranging from 5.0 to 6.5, preferably 5. 0 to 6.0, and more preferably from 5.4 to 5.6.
  • a third object of the invention relates to an iontophoretic kit comprising:
  • composition suitable for an iontophoretic process comprising ferulic acid and one or more cosmetically acceptable additives, the pH of said composition ranging from 5.0 to 6.5, preferably from 5.0 to 6.0, and more preferably from 5.4 to 5.6, and
  • FIG. 1 diagram of an iontophoresis device according to one embodiment
  • FIG. 2 diagram of an iontophoresis device according to another embodiment
  • FIG. 3 discontinuous current density waveform for iontophoresis
  • FIG. 4 diagram of the principle of iontophoretic transport
  • FIG. 7 annotated photograph of the comparison montage of the broadcast
  • FIG. 8 comparison diagram of the cutaneous diffusion of ferulic acid contained in serum by iontophoresis
  • FIG. 9 diagram of the percentage of ionization of ferulic acid as a function of pH DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  • a first subject of the invention relates to a cosmetic and non-therapeutic iontophoretic process for delivering ferulic acid to the skin, comprising:
  • composition comprising ferulic acid and one or more cosmetically acceptable additives, the pH of said composition ranging from 5.0 to 6.5, preferably from 5.0 to 6.0, and so still preferred 5.4 to 5.6;
  • the process which is the subject of the invention can use a composition comprising ferulic acid as defined below.
  • the method according to the invention can be applied to any biological subject, in particular mammals, preferably human beings.
  • the current applied must not cause discomfort, risk of injury or side effects to the user. It is therefore necessary to ensure that the strength of the current and the shape of the electrical wave are bearable throughout the duration of the treatment. In certain cases, a discontinuous current can help avoid the risk of discomfort.
  • the applied current is preferably continuous, with an average current density of 0.001 mA/cm 2 to 0.5 mA/cm 2 , preferably of 0.01 mA/cm 2 to 0.4 mA/cm 2 , and more preferably from 0.05 mA/cm 2 to 0.3 mA/cm 2 .
  • the applied current is preferably discontinuous, with an average current density of 0.001 mA/cm 2 to 0.5 mA/cm 2 , preferably of 0.01 mA/cm 2 to 0.4 mA/cm 2 , more preferably 0.05 mA/cm 2 to 0.3 mA/cm 2 and particularly preferably 0.13 mA/cm 2 to 0.45 mA/cm 2 .
  • the applied current is discontinuous with an average current density of 0.001 mA/cm 2 to 0.5 mA/cm 2 , preferably 0.01 mA/cm 2 to 0, 4 mA/cm 2 , and more preferably from 0.05 mA/cm 2 to 0.3 mA/cm 2 .
  • the average intensity of the current is between 0.001 mA and 0.5 mA and is for example of the order of 0.1 mA.
  • direct current and discontinuous current are applied in combination, preferably with the above current densities.
  • Discontinuous current or “pulsed current” means a current whose intensity varies over time.
  • direct current we mean a current whose intensity does not vary over time, that is to say that the intensity is constant and is independent of time.
  • the applied discontinuous current has sinusoidal waveforms, non-sinusoidal waveforms, or combinations thereof.
  • the discontinuous current applied has periodic square waveforms, rectangular waveforms, sawtooth waveforms, spike waveforms, trapezoidal waveforms, triangular waveforms, or combinations thereof.
  • the discontinuous current applied has rectangular waveforms, advantageously with an average intensity of 0.001 mA/cm 2 to 0.5 mA/cm 2 , preferably of 0.01 mA/cm 2 to 0.4 mA/ cm 2 , and more preferably from 0.05 mA/cm 2 to 0.3 mA/cm 2 .
  • the current is applied for 30 seconds to 120 minutes, preferably 2 minutes to 50 minutes and more preferably 3 minutes to 40 minutes.
  • the direct current stimulus may be applied for a duration of 2, 5, 10 or 20 minutes.
  • Figure 3 illustrates an embodiment of representative current density waveform electrical stimuli generated by the circuitry of the iontophoresis device.
  • Figure 3 a first current density waveform is illustrated for iontophoresis.
  • Figure 3 illustrates an embodiment of a waveform that can be generated by the circuit and the iontophoresis device of Figure 1 or 2.
  • Figure 3 illustrates a discontinuous current waveform stimulus having a rectangular wave profile.
  • the average intensity of this current is of the order of 0.1 mA.
  • the maximum intensity of this current is around 0.2 mA.
  • Each 0.2 mA current pulse is applied for approximately 40 ms, then no current is applied for another 40 ms period, and so on.
  • the current frequency is around 12.5 Hz.
  • Cosmetic composition suitable for iontophoresis is a cosmetic composition suitable for iontophoresis
  • a second subject of the invention relates to a cosmetic composition suitable for an iontophoretic process comprising ferulic acid and one or more cosmetically acceptable additives, the pH of said composition ranging from 5.0 to 6.5, preferably 5. 0 to 6.0, and more preferably from 5.4 to 5.6.
  • cosmetic composition adapted to an iontophoretic process it is meant that the active principle included in the composition, in this case ferulic acid, is in a sufficiently ionized form, so that the application of a current on the skin to which the composition is applied allows the electromigration of ferulic acid, in other words the transport of ferulic acid through the skin.
  • the percentage of ionization of the ferulic acid within the composition is typically at least 80%, preferably at least 90%.
  • the ionization percentage depends mainly on the pH of the composition. It can be calculated using the following Henderson-Hasselbach equation: in which [A] and [AH] represent the respective concentrations of the conjugated base and acid forms of ferulic acid.
  • Ferulic acid is an organic acid found in certain plants, such as wheat, white willow and Roman chamomile. It is obtained from the hydrolyzation and refining of natural ferulic acid esterase. It is also biosynthesized in plants from caffeic acid under the action of the enzyme caffeate-O-methyltransferase.
  • Ferulic acid has the formula:
  • ferulic acid Due to these physicochemical properties (water-soluble and ionizable molecule at a pH between 4 and 6.5) ferulic acid is a good candidate for iontophoresis.
  • ferulic acid is sufficiently ionized, that is to say negatively charged, and is therefore compatible with the electro-migration mechanism (main mechanism of iontophoresis ).
  • the charged active ingredient (-) will be repelled by the electrode (-) to penetrate the skin in greater quantities compared to passive diffusion.
  • the pH of the composition is therefore greater than the pKa of ferulic acid.
  • the composition has a pH varying from 5 to 6.5, preferably from 5 to 6, even more preferably from 5.4 to 5.6, so that the composition is both suitable for an iontophoretic process and compatible for application to the skin.
  • the pH of the composition can be adjusted by adding a base or acid according to any methods known to those skilled in the art, for example by adding sodium hydroxide.
  • the ionization percentage of ferulic acid in water is less than 72%.
  • the ionization percentage of mandelic acid in water varies from 72% to 99% respectively.
  • the percentage of ionization of ferulic acid in water changes respectively from 72% to 96%
  • the ionization percentage of mandelic acid in water changes respectively from 87% to 91.
  • the composition comprises from 0.001 to 10.0% by weight, preferably 0.1 to 4.0% by weight, and more preferably from 0.5 and 1.0% by weight of ferulic acid relative to to the total weight of the composition.
  • the amount of ferulic acid in the composition influences the pH of the composition.
  • ferulic acid by definition, acidifies the composition and will therefore reduce its pH.
  • the composition comprises a quantity of ferulic acid less than or equal to 10% by weight relative to the total weight of the composition, preferably a quantity of ferulic acid between 0.1 and 4% by weight, so as to maintain a pH ranging from 5 to 6.5, more particularly from 5 to 6, without the need to add an acid or a base to adjust the pH.
  • the composition may further comprise one or more polar solvent(s) compatible for application to the skin, preferably present in an amount of at least 30% by weight, preferably in an amount of at least 40% by weight, and more preferably in an amount of at least 50% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the polar solvent(s) are for example chosen from water and alcohols, such as ethanol.
  • the composition may further comprise one or more anionic or nonionic polymers present in quantities ranging from 0.01% to 30% by weight, preferably from 0.1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the anionic polymer(s) are for example chosen from nucleic acid derivatives, proteins, polypeptides and polysaccharides, such as polyglutamate, alginate, pectin or hyaluronic acid.
  • composition may further comprise one or more gum(s) chosen from the group consisting of xanthan gum, Caesalpinia spinosa gum (tara or carob gum from Peru) and Sclerotium rolfssii gum.
  • gum(s) chosen from the group consisting of xanthan gum, Caesalpinia spinosa gum (tara or carob gum from Peru) and Sclerotium rolfssii gum.
  • the composition comprises 0.3 to 3.0% by weight, preferably 0.4 to 2.0% by weight, preferably 0.4 to 1.5% by weight and more preferably 0 .5 to 1.0% by weight of Caesalpinia spinosa gum (tara gum or Peruvian carob) relative to the total weight of the composition.
  • the composition comprises at most 0.6% by weight of Caesalpinia spinosa gum (tara gum or Peruvian carob) relative to the total weight of the composition.
  • the composition comprises from 0.1 to 1.3% by weight, preferably from 0.2 to 1.1% by weight, preferably from 0.3 to 0.9% by weight and preferably from 0. .3 to 0.8% by weight of the gum of Sclerotium rolfssii relative to the total weight of the composition.
  • the composition comprises a maximum quantity of Sclerotium rolfssii gum and Caesalpinia spinosa gum less than or equal to 1.0% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the composition comprises a ratio of Caesalpinia spinosa gum (tara gum or Peruvian locust bean): Sclerotium rolfssii gum by weight ranging from 1:5 to 5:1, preferably from 1:2 to 2:1.
  • the composition comprises:
  • Caesalpinia spinosa gum tara gum or Peruvian carob
  • composition according to this embodiment advantageously has excellent stability.
  • the composition may comprise water present in an amount of at least 30% by weight, in particular in an amount of at least 60% by weight, and more preferably in an amount of at least 80% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • composition is, for example, free of any ionizable preservative.
  • composition may further comprise one or more texturizing agents chosen from the group consisting of Glucomannan, cellulose derivatives such as Hydroxypropyl Methylcellulose, gums such as xanthan.
  • texturizing agents chosen from the group consisting of Glucomannan, cellulose derivatives such as Hydroxypropyl Methylcellulose, gums such as xanthan.
  • the dosage forms dedicated to topical administration can also contain conventional adjuvants in the cosmetic and/or dermatological field.
  • the composition may further comprise one or more selected multi-functional ingredients selected from the group consisting of, non-ionic Pentylene glycol, 1,2 hexanediol, Gaprylyl glycol, Propanediol and O-Cymen-5-ol. These ingredients, generally at a concentration of no more than 15% by weight relative to the total weight of the composition, make it possible to reinforce the antimicrobial properties of the final product.
  • Such a composition may be in the form of an aqueous, hydroalcoholic solution, a solution or dispersion of lotion or serum type, an emulsion of liquid or semi-liquid consistency of milk type, obtained by dispersing a fatty phase in an aqueous phase (O ⁇ V) or vice versa (W/O), or a suspension, or emulsion, of soft, semi-solid or solid consistency, of the cream, aqueous or anhydrous gel type, a microemulsion, a microcapsule, a microparticle, or a vesicular dispersion of ionic and/or non-ionic type.
  • compositions are prepared according to the usual methods known to those skilled in the art.
  • a composition according to the invention is advantageously administered topically to the skin. It can be used for cosmetic and/or dermatological treatment of the skin.
  • the invention also relates to an iontophoresis kit comprising:
  • Cosmetic composition suitable for an iontophoretic process comprising ferulic acid and one or more cosmetically acceptable additives, the pH of said composition ranging from 5.0 to 6.5, preferably from 5.0 to 6.0, and from still preferred way from 5.4 to 5.6, and
  • the iontophoresis composition may be as described above.
  • the selected current profile may be as described above in relation to the method.
  • the kit according to the invention is in the form of a tube (or container) comprising the cosmetic composition according to the invention and an electronic cap comprising said iontophoretic device to implement the method as described above.
  • the iontophoresis device 1 comprises an electronic plug 4 advantageously connected to a tube 2, containing a cosmetic composition, in particular such as that described above.
  • the electronic plug 4 is preferably assembled on the tube 2 in a reversible manner, in particular by screwing. This allows the user to easily change the tube 2, and therefore to change composition and cosmetic treatment, while retaining a single electronic cap 4.
  • the user could thus have in his possession a single cap electronic 4 and different tubes 2, for example a first tube with the ferulic acid composition defined previously, a second tube with another composition suitable for iontophoretic use, etc.
  • electronic plug 4 any electronic and/or electrical and/or electromechanical device capable of generating a current, in particular a current such as that described previously and illustrated in Figure 3.
  • the electronic plug 4 is designed to be placed in contact of the user's skin during treatment, in particular via the electrodes 41, 42, 43.
  • the electronic cap 4 is designed to be mounted reversibly, in particular by screwing, on the tube 2 containing the composition cosmetic.
  • the device further comprises a cannula 3, disposed between the electronic plug 4 and the tube 2.
  • This cannula 3 is designed to, on the one hand, be mounted on the tube 2 preferably in a reversible manner, for example by screwing, and on the other hand, pass through the electronic plug 4, as can be seen in Figure 2.
  • the cannula 3 can be designed to cooperate with the electronic plug according to the principle of a pivot connection. This cannula 3 then makes it possible to convey the cosmetic composition from tube 2 to the user's skin without coming into contact with the electronic cap 4, thus preserving the electronic components of the latter, improving hygiene and facilitating cleaning. of the last.
  • the iontophoretic device 1 is produced in accordance with that described in the patent application filed by the applicant under the filing number FR2200962.
  • the electronic plug 4 notably comprises a power source (not shown), such as a cell or a rechargeable battery, a current waveform generator (not shown). ), a first electrode (active) 41, a second electrode (counter or return) 42.
  • the device can also include other electrodes and other elements (such as a light-emitting diode for example) without departing from the scope of the invention .
  • the electronic cap also includes an orifice 44 designed to deliver the cosmetic composition to the user's skin, in particular following the pressure that the user will exert on the tube 2 during the treatment.
  • the electronic plug 2 comprises a cannula 3 ( Figure 2)
  • the latter is connected in a sealed manner to the orifice 44, so that the composition cosmetic contained in the tube 2 is delivered directly to the skin of the user, passing through the electronic cap 2 without however coming into contact with the internal components (in particular electronic and/or electrical) of the latter.
  • Figures 1 and 2 The objective of Figures 1 and 2 is to illustrate and describe some of the main functional components of an iontophoresis device used to carry out one or more of the various embodiments of the methods described herein.
  • circuits used to perform the functions of the iontophoresis device are implicit, inherent and well known to those skilled in the art so that they will not be described in further detail here.
  • the iontophoresis device is packaged in the form of a manual device which can be carried in one hand during treatment, as is particularly the case with the embodiments illustrated in Figures 1 and 2
  • Treatment with a handheld device includes constantly moving the iontophoresis device over the skin such that at least the active electrode 41 is moved over the skin surface while making contact.
  • the electronic cap 4 and tube 2 assembly that is to say the entire iontophoretic device 1, which is moved by the user on his skin, as the iontophoretic treatment progresses.
  • the iontophoretic device 1 is moved by a first user on the skin of a third party user, for example in the case of a cosmetic treatment carried out in a beauty institute. .
  • a suitable power source is any power source capable of generating electrical current to power the various other circuits and devices.
  • a battery preferably rechargeable, is used as a power source.
  • the iontophoresis device is plugged into a wall outlet.
  • the power source produces direct current.
  • an iontophoresis device includes an iontophoresis patch model.
  • iontophoresis patch we mean any device intended to be applied to a specific area of the skin and to remain immobile there for at least a certain time so as to carry out localized and continuous iontophoresis treatment. So illustrative and non-limiting, the patch could be produced as that described in the applicant's patent published under the number FR 3 035 792 and/or FR 3 034 017.
  • an iontophoresis device includes an iontophoresis face mask design.
  • facial mask we mean any device intended to be applied to a large area of the skin, such as the forehead and/or cheeks, around the eyes, the neck, and to remain immobile there for at least a certain time so as to to carry out a continuous iontophoresis treatment over the entire said area.
  • the patch could be produced such as that described in the applicant's patent application published under number WO 2017/212343.
  • the above method makes it possible to reduce spots on the hands and/or on the face and/or on the neck and/or décolleté, for example age spots and/or sun spots. and/or freckles and/or spots due to disease. Then, the above method allows depigmentation of the skin, especially in areas where the pigmentation is initially too high. After several uses or a single use of the method of the invention, the color of the skin is more uniform and its homogeneity is increased.
  • the method is used to treat signs of aging, to improve skin smoothness, skin quality and appearance.
  • the method is used to minimize signs of skin aging, and/or pigmentation, and/or volume, and/or sagging of wrinkles, and/or tone and/or wrinkles. spots, and/or to improve the firmness, and/or radiance, and/or smoothness of the skin.
  • the method of the invention can be associated with the application of active agents associated with an electric current, in particular a microcurrent.
  • Ferulic acid is used in cosmetics for its antioxidant properties. It helps slow down premature skin aging caused by oxidative stress linked to multiple factors (diet, sun, tobacco, pollution, etc.).
  • Ferulic acid has strong antioxidant activity, it protects nerve cells but also skin cells from free radicals and external aggressions. Recent in vivo work has shed light on the deep mechanisms underlying anti-radical defenses as well as the positive action of ferulic acid. It acts on the Nrf2 protein, responsible for activating the skin's natural antioxidant defenses.
  • This antioxidant activity provides the following cosmetic activities:
  • Photoprotective its antioxidant action is reinforced by exposure to UV, the active ingredient therefore constitutes protection against photoaging.
  • Anti-radicals fights against oxidative stress, particularly against “superoxides”, “hydroxyl radicals” and “nitrile oxide”. Reduces oxidative stress linked to diet, sun, tobacco, pollution...
  • Anti-inflammatory and Soothing soothes irradiation caused by UV by inhibiting the phosphorylation of casein Kinase 2.
  • Anti-tyrosinase/Lightening reduces melanin production in B16 cells.
  • Anti-aging increases the firmness of the skin and replenishes it, to reduce wrinkles.
  • the solubility of ferulic acid is checked in different solvents (Ethanol 96% and butylene glycol) and at different concentrations (0.5 and 1.0% by weight) according to the following procedure.
  • Ferulic acid will be used at 0.5% mass for the remainder of the study.
  • pH 5.5 and 6.5 were selected for solubility/stability evaluation because they are compatible with the use of cosmetic products for the skin and cover a good part of the ionization range of ferulic acid.
  • Example 4 study of solubility of ferulic acid in a formulation
  • Example 5 stability study of formulas containing ferulic acid Following the solubility study, the formulas presenting good solubility are placed in stability at different temperatures in order to carry out accelerated aging tests under the following conditions.
  • Example 6 study of the iontophoretic effectiveness of ferulic acid
  • the deposits are made on a non-woven support previously fixed on the electrodes using an adhesive film.
  • the diffusion cells comprise skin explants in a housing.
  • Porcine ear skin has the most similarities with human skin in terms of skin thickness, follicular structure, vascular anatomy and arrangement of collagen fibers.
  • the diffusion cells are placed in a water bath at 37°C to obtain a temperature of 32°C on the surface of the skin.
  • Figure 8 presents the comparison of the average areas of ferulic acid peaks measured at the cathode of cells with devices ( ⁇ D -) compared to the average areas of ferulic acid peaks measured in control cells without devices (SD ).
  • the average of the ⁇ D - areas is 6.2 times greater than the average of the SD (control) areas. Consequently, iontophoresis makes it possible to very clearly improve the diffusion of ferulic acid compared to passive diffusion.
  • Example 7 study of the stability of a composition according to the invention
  • compositions according to the invention were evaluated at 4°C, at room temperature and at 40°C by observation of physicochemical characteristics (pH, viscosity, visual appearance) over time, at 0 days, 1 month and 3 months.
  • compositions described in Examples 1 and 2 with 0.6% by weight of tara gum and 0.3% by weight of sclerotium rolfssii gum showed excellent stability after 3 months at the three temperatures tested.

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Abstract

L'invention concerne un procédé cosmétique et non-thérapeutique iontophorétique de délivrance de l'acide férulique au-travers de la peau, une composition cosmétique adaptée à un procédé iontophorétique comprenant de l'acide férulique ainsi qu'un kit iontophorétique comprenant ladite composition.

Description

Procédé iontophorétique d’administration de l’acide férulique
DOMAINE TECHNIQUE DE L’INVENTION
La présente invention concerne le domaine des soins de la peau.
L’iontophorèse est une technique active qui permet une amélioration du passage de certaines molécules dans ou à travers la peau grâce à un faible courant électrique (< 1 mA). Un dispositif iontophorétique se compose d’une source d’alimentation et d’au moins deux électrodes. Une électrode est active, comme point d’entrée du courant, l’autre est passive, comme point de sortie du courant. Une électrode est alors l’anode, préférentiellement branchée au pôle positif, tandis que l’autre est la cathode, préférentiellement branchée au pôle négatif. Les principaux mécanismes de l’iontophorèse sont :
• L’électro-migration ou électro-répulsion : le courant électrique fait migrer les ions selon leur charge. Une molécule chargée positivement dans une formulation placée sous l’anode(+) sera repoussée vers la peau et sera attirée par l’électrode(-). Au contraire, une molécule chargée négativement dans une formulation placée sous la cathode(-) sera repoussée vers la peau et sera attirée par l’électrode(+) ;
• L’électro-osmose ou transport convectif : permet le transport de molécules grâce aux mouvements du solvant de l’anode vers la peau et de la peau vers la cathode. Ce flux est possible grâce aux charges négatives de la peau à pH physiologique.
De nombreuses molécules actives dans les compositions de soins de la peau sont sous forme ionique, par conséquent l'iontophorèse peut être un outil efficace pour l'administration de ces molécules actives.
L'analyse des profils de pénétration dans la peau suggère une pénétration insuffisante de l’acide férulique par simple application topique.
Il est nécessaire d'augmenter la quantité pénétrée et la cinétique de libération de l’acide férulique et d'améliorer la vitesse de libération dans la peau, par rapport à une application topique.
On a découvert de manière surprenante que le pH de la composition cosmétique est crucial pour améliorer la pénétration de l’acide férulique dans la peau par iontophorèse. RESUME DE L’INVENTION
Un premier objet de l’invention concerne un procédé cosmétique et non-thérapeutique iontophorétique de délivrance de l’acide férulique au-travers de la peau, comprenant les étapes suivantes :
• Appliquer sur la peau une composition comprenant de l’acide férulique et un ou plusieurs additifs cosmétiquement acceptables, le pH de ladite composition allant de 5,0 à 6,5, de préférence de 5,0 à 6,0, et de façon encore préférée de 5,4 à 5,6 ;
• Appliquer simultanément, successivement ou séquentiellement sur une certaine plage de temps un courant continu, discontinu ou une combinaison des deux à partir d’un dispositif comprenant au moins une électrode appliquée sur la peau, de façon à améliorer le transport de l’acide férulique au travers de la peau.
Un deuxième objet de l’invention concerne une composition cosmétique adaptée à un procédé iontophorétique comprenant de l’acide férulique et un ou plusieurs additifs cosmétiquement acceptables, le pH de ladite composition allant de 5,0 à 6,5, de préférence de 5,0 à 6,0, et de façon encore préférée de 5,4 à 5,6.
Un troisième objet de l’invention concerne un kit iontophorétique comprenant :
- une composition cosmétique adaptée à un procédé iontophorétique comprenant de l’acide férulique et un ou plusieurs additifs cosmétiquement acceptables, le pH de ladite composition allant de 5,0 à 6,5, de préférence de 5,0 à 6,0, et de façon encore préférée de 5,4 à 5,6, et
- un dispositif iontophorétique pour mettre en oeuvre le procédé selon l’invention.
FIGURES
[Fig. 1] : schéma d’un dispositif d’iontophorèse selon un mode de réalisation
[Fig. 2] : schéma d’un dispositif iontophorèse selon un autre mode de réalisation
[Fig. 3] : forme d’onde de densité de courant discontinu pour l’iontophorèse
[Fig. 4] : schéma du principe du transport iontophorétique
[Fig. 5] : photographie des électrodes souples
[Fig. 6] : photographie du montage
[Fig. 7] : photographie annotée du montage de comparaison de la diffusion
[Fig. 8] : diagramme de comparaison de la diffusion cutanée de l’acide férulique contenu dans le sérum par iontophorèse
[Fig. 9] : diagramme du pourcentage d’ionisation de l’acide férulique en fonction du pH DESCRIPTION DETAILLEE DE L’INVENTION
Procédé cosmétique non-thérapeutique
Un premier objet de l’invention concerne un procédé cosmétique et non-thérapeutique iontophorétique de délivrance de l’acide férulique dans la peau, comprenant :
• Appliquer sur la peau une composition comprenant de l’acide férulique et un ou plusieurs additifs cosmétiquement acceptables, le pH de ladite composition allant de 5,0 à 6,5, de préférence de 5,0 à 6,0, et de façon encore préférée de 5,4 à 5,6;
• Appliquer simultanément, successivement ou séquentiellement sur une certaine plage de temps un courant continu, discontinu ou une combinaison des deux à partir d’un dispositif comprenant au moins une électrode appliquée sur la peau, de façon à améliorer le transport de l’acide férulique au travers de la peau.
Le procédé objet de l’invention peut mettre en oeuvre une composition comprenant de l’acide férulique telle que définie ci-après.
Le procédé selon l’invention peut être appliqué sur tout sujet biologique, en particulier les mammifères, de préférence les êtres humains.
Courant
Le courant appliqué ne doit pas entraîner d’inconfort, de risque de blessure ou d’effet secondaire chez l’utilisateur. Il faut donc veiller à ce que la force du courant et la forme de l’onde électrique soit supportable sur toute la durée du soin. Dans certains cas, un courant discontinu peut permettre d’éviter des risques d’inconfort.
Dans certains modes de réalisation du procédé d'iontophorèse, le courant appliqué est préférentiellement continu, avec une densité de courant moyenne de 0,001 mA/cm2 à 0,5 mA/cm2, de préférence de 0,01 mA/cm2 à 0,4 mA/cm2, et de façon encore préférée de 0,05 mA/cm2 à 0,3 mA/cm2.
Dans certains modes de réalisation du procédé d'iontophorèse, le courant appliqué est préférentiellement discontinu, avec une densité de courant moyenne de 0,001 mA/cm2 à 0,5 mA/cm2, de préférence de 0,01 mA/cm2 à 0,4 mA/cm2, de façon encore préférée de 0,05 mA/cm2 à 0,3 mA/cm2 et de manière particulièrement préférée de 0,13 mA/cm2 à 0,45 mA/cm2. Dans certains modes de réalisation du procédé d'iontophorèse, le courant appliqué est discontinu avec une densité de courant moyenne de 0,001 mA/cm2 à 0,5 mA/cm2, de préférence de 0,01 mA/cm2 à 0,4 mA/cm2, et de façon encore préférée de 0,05 mA/cm2 à 0,3 mA/cm2.
Préférentiellement, l’intensité moyenne du courant est comprise entre 0,001 mA et 0,5 mA et est par exemple de l’ordre de 0,1 mA.
Dans certains modes de réalisation du procédé d'iontophorèse, un courant continu et un courant discontinu sont appliqués de façon combinée, de préférence avec les densités de courant ci-dessus.
On entend par « courant discontinu » ou « courant pulsé » un courant dont l’intensité varie au cours du temps.
On entend par courant continu, un courant dont l’intensité ne varie pas au cours du temps, c’est-à-dire que l’intensité est constante et est indépendante du temps.
Dans certains modes de réalisation du procédé d'iontophorèse, le courant discontinu appliqué a des formes d'onde sinusoïdales, des formes d'onde non sinusoïdales, ou des combinaisons de celles-ci.
Dans certains modes de réalisation du procédé d'iontophorèse, le courant discontinu appliqué a des formes d'onde carrées périodiques, des formes d'onde rectangulaires, des formes d'onde en dents de scie, des formes d'onde en pointes, des formes d'onde trapézoïdales, des formes d'onde triangulaires, ou des combinaisons de celles-ci.
Préférentiellement, le courant discontinu appliqué a des formes d'onde rectangulaires, avantageusement avec une intensité moyenne de 0,001 mA/cm2 à 0,5 mA/cm2, de préférence de 0,01 mA/cm2 à 0,4 mA/cm2, et de façon encore préférée de 0,05 mA/cm2 à 0,3 mA/cm2.
Dans certains modes de réalisation du procédé d'iontophorèse, le courant est appliqué pendant de 30 secondes à 120 minutes, de préférence de 2 minutes à 50 minutes et de façon encore préférée de 3 minutes à 40 minutes. Dans certains modes de réalisation, le stimulus par courant continu peut être appliqué pendant une durée de 2, 5, 10 ou 20 minutes.
La Figure 3 illustre un mode de réalisation de stimuli électrique de forme d'onde de densité de courant représentative générée par les circuits du dispositif d'iontophorèse.
En se référant à la Figure 3, une première forme d'onde de densité de courant est illustrée pour l'iontophorèse. La Figure 3 illustre un mode de réalisation d'une forme d'onde pouvant être générée par le circuit et le dispositif d'iontophorèse de la Figure 1 ou 2.
La Figure 3 illustre un stimulus de forme d'onde de courant discontinu ayant un profil d’onde rectangulaire. L’intensité moyenne de ce courant est de l’ordre de 0,1 mA. L’intensité maximale de ce courant est de l’ordre de 0,2 mA. Chaque puise de courant de 0,2 mA est appliqué pendant environ 40 ms, puis aucun courant n’est appliqué pendant une autre période de 40 ms, et ainsi de suite. La fréquence du courant est de l’ordre de 12,5 Hz.
Les valeurs de densité de courant et de durée illustrées dans la Figure 3 sont données à titre d’exemple et ne sont pas limitatives
Composition cosmétique adaptée à l’iontophorèse
Un second objet de l’invention concerne une composition cosmétique adaptée à un procédé iontophorétique comprenant de l’acide férulique et un ou plusieurs additifs cosmétiquement acceptables, le pH de ladite composition allant de 5,0 à 6,5, de préférence de 5,0 à 6,0, et de façon encore préférée de 5,4 à 5,6.
Par « composition cosmétique adaptée à un procédé iontophorétique », on entend que le principe actif compris dans la composition, en l’espèce l’acide férulique, se trouve sous une forme suffisamment ionisée, de sorte que l’application d’un courant sur la peau sur laquelle la composition est appliquée permet l’électromigration de l’acide férulique, en d’autres termes le transport de l’acide férulique à travers la peau.
Par « suffisamment ionisée », on entend que le pourcentage d’ionisation de l’acide férulique au sein de la composition est typiquement d’au moins 80 %, de préférence d’au moins 90 %. Le pourcentage d’ionisation dépend principalement du pH de la composition. Il peut être calculé grâce à l’équation de Henderson-Hasselbach suivante :
Figure imgf000007_0001
dans laquelle [A ] et [AH] représente les concentrations respectives des formes base conjuguée et acide de l’acide férulique.
Actifs
L’acide férulique est un acide organique que l’on retrouve dans certaines plantes, comme le blé, le saule blanc et la camomille romaine. Il est obtenu à partir de l’hydrolysation et du raffinage de l’estérase d’acide férulique naturel. Il est également biosynthétisé dans les plantes à partir de l’acide caféique sous l'action de l'enzyme caféate-O-méthyltransférase.
L’acide férulique a pour formule :
Figure imgf000007_0002
Son pKa est de 4,58 et son poids moléculaire est de 194 Da.
De par ces propriétés physico-chimiques (molécule hydro-soluble et ionisable à un pH compris entre 4 et 6,5) l'acide férulique est un bon candidat à l’iontophorèse.
Dans une formule avec un pH entre 5 et 6,5, l'acide férulique est suffisamment ionisé, c’est- à-dire chargé négativement, et est donc compatible avec le mécanisme d’électro-migration (mécanisme principal de l’iontophorèse).
L’actif chargé (-) sera repoussé par l’électrode (-) pour pénétrer dans la peau en plus grande quantité par rapport à une diffusion passive.
Le pH de la composition est donc supérieur au pKa de l’acide férulique. La composition a un pH variant de 5 à 6,5, de préférence de 5 à 6, de manière encore plus préférée de 5,4 à 5,6, de sorte que la composition est à la fois adaptée à un procédé iontophorétique et compatible pour une application sur la peau. Le pH de la composition peut être ajusté par ajout de base ou d’acide selon toutes méthodes connues de l’homme du métier, par exemple par ajout d’hydroxyde de sodium.
À un pH inférieur à 5, le pourcentage d’ionisation de l’acide férulique dans l’eau est inférieur à 72 %. Dans une gamme de pH allant de 5 à 6,5, le pourcentage d’ionisation de l’acide mandélique dans l’eau évolue respectivement de 72 % à 99 %. En particulier, dans une gamme de pH allant de 5 à 6, le pourcentage d’ionisation de l’acide férulique dans l’eau évolue respectivement de 72% à 96%, et dans une gamme de pH allant de 5,4 à 5,6, le pourcentage d’ionisation de l’acide mandélique dans l’eau évolue respectivement de 87 % à 91.
Avantageusement, la composition comprend de 0,001 à 10,0 % en poids, de préférence 0,1 à 4,0 % en poids, et de façon encore préférée de 0,5 et 1 ,0 % en poids d’acide férulique par rapport au poids total de la composition.
La quantité d’acide férulique dans la composition influe sur le pH de la composition. En effet, l’acide férulique, par définition, acidifie la composition et va donc diminuer le pH de celle-ci. Avantageusement, la composition comprend une quantité d’acide férulique inférieure ou égale à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence une quantité d’acide férulique comprise entre 0,1 et 4% en poids, de sorte à conserver un pH allant de 5 à 6,5, plus particulièrement de 5 à 6, sans qu’il soit nécessaire d’ajouter un acide ou une base pour ajuster le pH.
Additifs
La composition peut en outre comprendre un ou plusieurs solvant(s) polaire(s) compatibles pour une application sur la peau, de préférence présent(s) en une quantité d'au moins 30 % en poids, de préférence en une quantité d'au moins 40 % en poids, et plus préférablement en une quantité d'au moins 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Le ou les solvants polaires sont par exemple choisis parmi l’eau et les alcools, tel que l’éthanol.
La composition peut en outre comprendre un ou plusieurs polymères anioniques ou non ioniques présents en quantités allant de 0,01 % à 30 % en poids, de préférence de 0,1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Le ou les polymères anioniques sont par exemple choisis parmi les dérivés d'acide nucléiques, les protéines, les polypeptides et les polysaccharides, tels que le polyglutamate, l'alginate, la pectine ou l’acide hyaluronique.
La composition peut en outre comprendre une ou plusieurs gomme(s) choisie(s) dans le groupe constitué de la gomme xanthane, la gomme Caesalpinia spinosa (gomme tara ou caroube du Pérou) et la gomme de Sclerotium rolfssii.
Avantageusement, la composition comprend de 0,3 à 3,0 % en poids, de préférence 0,4 à 2,0 % en poids, de préférence de 0,4 à 1 ,5 % en poids et de manière encore préférée de 0,5 à 1 ,0 % en poids de gomme Caesalpinia spinosa (gomme tara ou caroube du Pérou) par rapport au poids total de la composition. Avantageusement, la composition comprend au plus 0,6 % en poids de gomme Caesalpinia spinosa (gomme tara ou caroube du Pérou) par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la composition comprend de 0,1 à 1 ,3 % en poids, de préférence de 0,2 à 1 ,1 % en poids, de préférence de 0,3 à 0,9 % en poids et de manière préférée de 0,3 à 0,8 % en poids de la gomme de Sclerotium rolfssii par rapport au poids total de la composition. Avantageusement, la composition comprend une quantité maximale de gomme de Sclerotium rolfssii et de gomme Caesalpinia spinosa inférieure ou égale à 1 ,0% en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la composition comprend un ratio gomme Caesalpinia spinosa (gomme tara ou caroube du Pérou):gomme de Sclerotium rolfssii en poids allant de 1 :5 à 5:1 , de préférence de 1 :2 à 2:1.
Dans un mode de réalisation préféré, la composition comprend :
- de 0,5 à 1 ,0 % en poids de gomme Caesalpinia spinosa (gomme tara ou caroube du Pérou) par rapport au poids total de la composition et par exemple 0,6 % en poids ;
- de 0,3 à 0,8 % en poids par rapport au poids total de la composition de la gomme de Sclerotium rolfssii et par exemple 0,3 % en poids ; dans laquelle la somme des proportions de gommes Caesalpinia spinosa et de Sclerotium rolfssii est d’au plus 1 ,0% en poids par rapport au poids total de la composition.
Une composition selon ce mode de réalisation présente avantageusement une excellente stabilité. La composition peut comprendre de l'eau présente en une quantité d'au moins 30 % en poids, en particulier en une quantité d'au moins 60 % en poids, et plus préférablement en une quantité d'au moins 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition est par exemple dépourvue de tout conservateur ionisable.
La composition peut en outre comprendre un ou plusieurs agents texturants choisis dans le groupe constitué de Glucomannan, des dérivés de cellulose tel que l'Hydroxypropyl Methylcellulose, des gommes tel que le xanthane.
De manière connue, les formes galéniques dédiées à l'administration topique peuvent également contenir des adjuvants classiques dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique.
La composition peut en outre comprendre un ou plusieurs ingrédients multi-fonctionnels choisi choisis dans le groupe constitué de, non-ionique Pentylene glycol, 1 ,2 hexanediol, Gaprylyl glycol, Propanediol et O-Cymen-5-ol. Ces ingrédients, généralement à une concentration d’au plus 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, permettent de renforcer les propriétés antimicrobiennes du produit final.
Galénique
Une telle composition peut se présenter sous la forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique, d'une solution ou dispersion de type lotion ou sérum, d'une émulsion de consistance liquide ou semi-liquide de type lait, obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (OÀV) ou inversement (E/H), ou une suspension, ou émulsion, de consistance molle, semi-solide ou solide, du type crème, gel aqueux ou anhydre, une microémulsion, une microcapsule, une microparticule, ou une dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique.
Ces compositions sont préparées selon les méthodes habituelles connues de l’homme du métier.
Voie d’administration
Une composition selon l'invention est avantageusement administrée par voie topique au niveau de la peau. Elle peut être utilisée pour le traitement cosmétique et/ou dermatologique de la peau.
Kit d’iontophorèse
L'invention concerne également un kit d’iontophorèse comprenant :
• Composition cosmétique adaptée à un procédé iontophorétique comprenant de l’acide férulique et un ou plusieurs additifs cosmétiquement acceptables, le pH de ladite composition allant de 5,0 à 6,5, de préférence de 5,0 à 6,0, et de façon encore préférée de 5,4 à 5,6, et
• Un dispositif iontophorétique pour mettre en oeuvre le procédé tel que décrit ci- dessus.
La composition d’iontophorèse peut être telle que décrite ci-dessus.
Le profil de courant sélectionné peut être tel que décrit ci-dessus en relation avec le procédé.
Dans certains modes de réalisation, le kit selon l’invention se présente sous la forme d’un tube (ou récipient) comprenant la composition cosmétique selon l’invention et un bouchon électronique comprenant ledit dispositif iontophorétique pour mettre en oeuvre le procédé tel que décrit ci-dessus.
Dispositif iontophorétique
En référence à la figure 1 , un dispositif d’iontophorèse 1 et un ensemble d'électrodes 41 , 42, 43 sont illustrés de manière schématique. Dans ce mode de réalisation, le dispositif d’iontophorèse 1 comprend un bouchon électronique 4 avantageusement connecté à un tube 2, contenant une composition cosmétique, notamment telle que celle décrite précédemment. Le bouchon électronique 4 est préférentiellement assemblé sur le tube 2 de manière réversible, notamment par vissage. Cela permet à l’utilisateur de changer facilement le tube 2, et donc de changer de composition et de traitement cosmétique, tout en conservant un seul et même bouchon électronique 4. Par exemple, l’utilisateur pourra ainsi avoir en sa possession un seul bouchon électronique 4 et différents tubes 2, par exemple un premier tube avec la composition d’acide férulique définie précédemment, un deuxième tube avec une autre composition adaptée à une utilisation iontophorétique, etc. Il sera alors possible et aisé pour l’utilisateur d’alterner entre les différentes compositions cosmétiques afin de bénéficier de différents traitement cosmétiques sur la peau. Par bouchon électronique 4, on entend tout dispositif électronique et/ou électrique et/ou électromécanique capable de générer un courant, notamment un courant tel que celui décrit précédemment et illustré à la figure 3. Le bouchon électronique 4 est conçu pour être placé au contact de la peau de l’utilisateur lors du traitement, notamment par l’intermédiaire des électrodes 41 , 42, 43. Préférentiellement, le bouchon électronique 4 est conçu pour se monter de manière réversible, notamment par vissage, sur le tube 2 contenant la composition cosmétique.
Selon un autre mode de réalisation du dispositif iontophorétique 1 illustré à la figure 2, le dispositif comprend en outre une canule 3, disposée entre le bouchon électronique 4 et le tube 2. Cette canule 3 est conçue pour, d’une part, se monter sur le tube 2 préférentiellement de manière réversible, par exemple par vissage, et d’autre part, traverser le bouchon électronique 4, comme on peut le voir sur la figure 2. La canule 3 peut être conçue pour coopérer avec le bouchon électronique selon le principe d’une liaison pivot. Cette canule 3 permet alors d’acheminer la composition cosmétique depuis de tube 2 jusqu’à la peau de l’utilisateur sans entrer au contact du bouchon électronique 4, préservant ainsi les composants électroniques de ce dernier, améliorant l’hygiène et facilitant le nettoyage de ce dernier.
Selon un mode de réalisation, le dispositif iontophorétique 1 est réalisé conformément à celui décrit dans la demande de brevet déposée par la demanderesse sous le numéro de dépôt FR2200962.
Quel que soit le mode de réalisation du dispositif iontophorétique 1 , le bouchon électronique 4 comprend notamment une source d'alimentation (non illustrée), telle qu’une pile ou une batterie rechargeable, un générateur de forme d'onde de courant (non illustré), une première électrode (active) 41 , une seconde électrode (compteur ou retour) 42. Le dispositif peut également comprendre d’autres électrodes et d’autres éléments (comme une diode électroluminescente par exemple) sans sortir du cadre de l’invention.
Dans les modes de réalisations illustrés, le bouchon électronique comprend également un orifice 44 conçu pour délivrer la composition cosmétique sur la peau de l’utilisateur, notamment suite à la pression que l’utilisateur exercera sur le tube 2 lors du traitement.
Dans le mode de réalisation où le bouchon électronique 2 comporte une canule 3 (figure 2), cette dernière est reliée de manière étanche à l’orifice 44, de sorte que la composition cosmétique contenue dans le tube 2 soit délivrée directement sur la peau de l’utilisateur, en passant au travers du bouchon électronique 2 sans toutefois entrer au contact des composants internes (notamment électroniques et/ou électriques) de ce dernier.
L'objectif des figures 1 et 2 est d'illustrer et de décrire certains des principaux composants fonctionnels d'un dispositif d'iontophorèse utilisé pour mettre en oeuvre un ou plusieurs des divers modes de réalisation des procédés décrits ici.
Les circuits utilisés pour exécuter les fonctions du dispositif d'iontophorèse sont implicites, inhérents et bien connus de l’homme du métier si bien qu’ils ne seront pas décrits plus en détail ici.
Dans certains modes de réalisation, le dispositif d'iontophorèse est conditionné sous la forme d'un dispositif manuel qui peut être porté dans une main pendant le traitement, comme c’est notamment le cas des modes de réalisation illustrés par les figures 1 et 2. Le traitement à l'aide d'un dispositif manuel comprend le déplacement constant du dispositif d'iontophorèse sur la peau de sorte qu’au moins l'électrode active 41 soit déplacée sur la surface de la peau tout en établissant un contact. Préférentiellement c’est l’ensemble bouchon électronique 4 et tube 2, c’est-à-dire l’ensemble du dispositif iontophorétique 1 , qui est déplacé par l’utilisateur sur sa peau, au fur et à mesure du traitement iontophorétique. On pourra également imaginer, sans sortir du cadre de l’invention, que le dispositif iontophorétique 1 est déplacé par un premier utilisateur sur la peau d’un utilisateur tiers, par exemple dans le cas d’un traitement cosmétique réalisé dans un institut de beauté.
Une source d'alimentation appropriée est toute source d'alimentation capable de générer du courant électrique pour alimenter les divers autres circuits et dispositifs. Dans certains modes de réalisation, une batterie, préférentiellement rechargeable, est utilisée comme source d'alimentation. Dans certains modes de réalisation, le dispositif d'iontophorèse est branché sur une prise murale. Dans certains modes de réalisation, la source d'alimentation produit un courant continu.
Dans certains modes de réalisation, un dispositif d'iontophorèse comprend un modèle de patch d'iontophorèse. Par patch d’iontophorèse, on entend tout dispositif destiné à être appliqué sur une zone précise de la peau et à y rester immobile pendant au moins un certain temps de manière à réaliser un traitement par iontophorèse localisé et continu. De manière illustrative et non limitative, le patch pourra être réalisé tel que celui décrit dans le brevet de la demanderesse publié sous le numéro FR 3 035 792 et/ou FR 3 034 017.
Dans certains modes de réalisation, un dispositif d'iontophorèse comprend une conception de masque facial d'iontophorèse. Par masque facial, on entend tout dispositif destiné à être appliqué sur une large zone de la peau, comme le front et/ou les joues, le contour des yeux, le cou, et à y rester immobile pendant au moins un certain temps de manière à réaliser un traitement par iontophorèse continu sur l’ensemble de ladite zone. De manière illustrative et non limitative, le patch pourra être réalisé tel que celui décrit dans la demande de brevet de la demanderesse publiée sous le numéro WO 2017/212343.
Applications cosmétiques
Dans un mode de réalisation préféré, le procédé ci -dessus permet de réduire les taches sur les mains et/ou sur le visage et/ou sur le cou et/ou le décolleté, par exemple les taches de vieillesse et/ou les taches solaires et/ou les taches de rousseur et/ou les taches dues à une maladie. Ensuite, la méthode ci-dessus permet la dépigmentation de la peau, notamment dans les zones où la pigmentation est initialement trop élevée. Après plusieurs utilisations ou une seule utilisation de la méthode de l'invention, la couleur de la peau est plus uniforme et son homogénéité est augmentée.
Dans un autre mode de réalisation, la méthode est utilisée pour traiter les signes de vieillissement, pour améliorer la douceur, la qualité de la peau et l'apparence de la peau.
Dans un autre mode de réalisation, la méthode est utilisée pour minimiser les signes de vieillissement de la peau, et/ou la pigmentation, et/ou le volume, et/ou le relâchement des rides, et/ou le tonus et/ou les taches, et/ou pour améliorer la fermeté, et/ou l'éclat, et/ou la douceur de la peau. Le procédé de l'invention peut être associé à l'application d'agents actifs associés à un courant électrique, en particulier un micro-courant.
L’acide férulique est utilisé en cosmétique pour ses propriétés antioxydantes. Il aide à ralentir le vieillissement cutané prématuré provoqué par le stress oxydatif lié à de multiples facteurs (alimentation, soleil, tabac, pollution...).
L’acide férulique possède une forte activité antioxydante, il protège les cellules nerveuses mais aussi cutanées des radicaux libres et des agressions extérieures. De récents travaux in vivo ont mis en lumière les mécanismes profonds à l’origine des défenses anti-radicalaires ainsi que l’action positive de l’acide férulique. Il agit sur la protéine Nrf2, responsable de l’activation des défenses naturelles antioxydantes de la peau.
Il possède également un effet synergique avec d'autres antioxydants tels que les vitamines C et E, en réduisant leur décomposition.
Cette activité antioxydante lui procure les activités cosmétiques suivantes :
• Photoprotectrice : son action antioxydante est renforcée par l’exposition aux UV, l’actif constitue donc une protection contre le photoveillissement.
• Àntiradicalaire : lutte contre le stress oxydatif notamment contre les « superoxydes », « radicaux hydroxyles » et « oxyde de nitrile ». Réduit le stress oxydatif lié à l’alimentation, soleil, tabac, pollution...
• Anti-inflammatoire et Apaisante : apaise les irradiations causées par les UV en inhibant la phosphorylation de la caséine Kinase 2.
• Anti-tyrosinase/Éclaircissante : réduit la production de mélanine dans les cellules B16.
• Anti-âge : augmente la fermeté de la peau et la relipide, pour réduire les rides.
EXEMPLES
1 : étude de solubilité de l’acide
Figure imgf000015_0001
dans l’éthanol 96% et le
Figure imgf000015_0002
La solubilité de l’acide férulique est vérifiée dans différents solvants (Ethanol 96% et butylène glycol) et à différentes concentrations (0,5 et 1 ,0% en poids) selon le mode opératoire suivant.
On pèse dans un premier temps le pourcentage d’acide férulique à évaluer dans 20 % de solvant. Après ajustement du pH à 5,5 +/- 0,1 avec de la soude, le mélange est placé sous agitation magnétique à 500 rpm pendant 2 heures à température ambiante (TA, 20° C +/- 2°C). Dans le cas où la solubilité n’est pas atteinte, on laisse agiter de nouveau pendant 2 heures. La solubilité est évaluée de manière visuelle (par observation de la disparition des cristaux). Résultats :
Figure imgf000016_0001
Exemple 2 : étude de solubilité de l’acide férulique (AF) dans le propanediol
La solubilité de l’acide férulique est vérifiée à deux concentrations (0,5 % et 1 % en poids) dans le propanediol (Zemea®) selon le mode opératoire suivant.
On pèse le pourcentage d’acide férulique à évaluer dans 10 % de propanediol. Le mélange est placé sous agitation magnétique à 500 rpm pendant 2 heures à température ambiante (TA). Dans le cas où la solubilité n’est pas atteinte, on laisse agiter de nouveau pendant 2 heures.
Résultats :
Figure imgf000016_0002
L’acide férulique sera utilisé à 0,5 % mas pour la suite de l’étude.
Exemple 3 : étude physico-chimique de l’acide férulique
Le pH influe sur plusieurs paramètres physico-chimiques de l’acide férulique : l’ionisation, la solubilité et la stabilité. (Figure 9)
Les pH 5,5 et 6,5 ont été retenus pour évaluation en solubilité/stabilité car ils sont compatibles avec l’utilisation de produit cosmétique pour la peau et couvrent une bonne partie de la plage d’ionisation de l’acide férulique.
Exemple 4 : étude de solubilité de l’acide férulique dans une formulation
Afin d’évaluer la solubilité de l’acide férulique dans la formule, le mélange d’acide férulique à 0,5 % en poids de l’exemple 2 est ajouté dans la formule décrite à l’exemple 6 qui sera ensuite ajustée aux pH définis précédemment. Les formules sont ensuite stockées à 4 °C et à température ambiante. Une lecture visuelle est effectuée à T = 24 h.
Résultats :
Figure imgf000017_0001
Lors de la lecture à T = 24 h, une recristallisation de l’acide férulique est observée pour les formules aux pH 3,5 et 4,5. À ces pH, la solubilité de l’acide férulique ne permet pas son utilisation en formule. Un suivi de stabilité des formules ajustées aux pH 5,5 et 6,5 est réalisé afin de confirmer leur pertinence.
Exemple 5 : étude de stabilité de formules contenant de l’acide férulique Suite à l’étude de solubilité, les formules présentant une bonne solubilité sont mises en stabilité à différentes températures afin d’effectuer des tests de vieillissement accéléré dans les conditions suivantes.
Figure imgf000017_0002
Résultats :
Figure imgf000017_0003
Figure imgf000018_0001
Les résultats après 15 jours de stabilité montrent une bonne stabilité des formules à 4 °C et à TÀ pour les pH 5,5 et 6,5.
À 40 °C, les deux formules présentent une variation de couleur mais sont stables pour les autres aspects.
À T1M, on note une légère modification de la couleur des formules à TÀ. À 40° C, un brunissement est observé pour les deux formules à cette température, ce phénomène est néanmoins plus intense et accompagné de dépôt pour la formule ajustée au pH de 6,5. Cela laisse envisager une dégradation de l’actif plus importante au pH de 6,5.
Exemple 6 : étude de l’efficacité iontophorétique de l’acide férulique
Matériel et méthode
1 . Électrodes souples
Des électrodes souples (Àg/ÀgCl recouvertes de carbone) sont utilisées dans le cadre de cette étude en mode statique (voir Figure 5). Pour les formulations visqueuses, les dépôts sont appliqués directement sur les électrodes à l’aide d’un moule.
Pour les formulations peu visqueuses, les dépôts sont réalisés sur un support non-tissé fixé au préalable sur les électrodes grâce à un film adhésif.
2. Les cellules de diffusion
Les cellules de diffusion comprennent des expiants de peau dans un boîtier.
Cette étude est réalisée sur des expiants de peau d’oreille porcine.
La peau d’oreille porcine a le plus de similitudes avec la peau humaine par rapport à l’épaisseur cutanée, la structure folliculaire, l’anatomie vasculaire et l’arrangement des fibres de collagènes.
Les cellules de diffusion sont placées dans un bain marie à 37 °C pour obtenir une température de 32 °C en surface de la peau.
Elles sont reliées à un générateur de courant (voir Figure 6).
Dans cette étude, on compare la diffusion avec des cellules connectées à des électrodes (ÀD) à la diffusion avec des cellules non connectées (diffusion passive SD) (voir Figure 7).
On calcule ainsi un facteur d’amélioration directement lié à l’iontophorèse qui est égal à la moyenne des concentrations de l’actif dans la peau pour les échantillons ÀD divisé par la moyenne des concentrations de l’actif dans la peau pour les échantillons SD.
Ce rapport indique le degré d’amélioration du passage cutané de l’actif par iontophorèse (ÀD) comparativement à une application passive (SD). 3. Conditions expérimentales
Figure imgf000020_0001
4. Formule testée
Figure imgf000020_0002
Figure imgf000021_0001
Résultats
La Figure 8 présente la comparaison de la moyenne des aires des pics d’acide férulique mesurés à la cathode des cellules avec dispositifs (ÀD -) comparativement à la moyenne des aires des pics d’acide férulique mesurés dans les cellules témoins sans dispositif (SD).
La moyenne des aires ÀD - est 6,2 fois supérieure à la moyenne des aires SD (témoin). Par conséquent, l’iontophorèse permet d’améliorer très nettement la diffusion de l’acide férulique par rapport à une diffusion passive.
Exemple 7 : étude de la stabilité d’une composition selon l’invention
La stabilité de compositions selon l’invention a été évaluée à 4°C, à température ambiante et à 40° C par observation de caractéristiques physico-chimiques (pH, viscosité, aspect visuel) dans le temps, à 0 jour, 1 mois et 3 mois.
En particulier, les compositions décrites aux exemples 1 et 2 avec 0,6 % en poids de gomme de tara et 0,3 % en poids de gomme sclerotium rolfssii ont montré une excellente stabilité après 3 mois aux trois températures testées.

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé cosmétique et non-thérapeutique iontophorétique de délivrance de l’acide férulique au-travers de la peau, comprenant les étapes suivantes :
• Appliquer sur la peau une composition comprenant de l’acide férulique et un ou plusieurs additifs cosmétiquement acceptables, le pH de ladite composition allant de 5,0 à 6,5, de préférence de 5,0 à 6,0, et de façon encore préférée de 5,4 à 5,6 ;
• Appliquer simultanément, successivement ou séquentiellement sur une certaine plage de temps un courant continu, discontinu ou une combinaison des deux à partir d’un dispositif comprenant au moins une électrode appliquée sur la peau, de façon à améliorer le transport de l’acide férulique au travers de la peau.
2. Procédé selon la revendication 1 , dans lequel un courant continu est appliqué présentant une densité de courant moyenne de 0,001 mA/cm2 à 0,5 mA/cm2, de préférence de 0,01 mA/cm2 à 0,4 mA/cm2, et de façon encore préférée de 0,05 mA/cm2 à 0,3 mA/cm2.
3. Procédé selon la revendication 1 , dans lequel un courant discontinu est appliqué présentant une densité de courant moyenne de 0,001 mA/cm2 à 0,5 mA/cm2, de préférence de 0,01 mA/cm2 à 0,4 mA/cm2, et de façon encore préférée de 0,05 mA/cm2 à 0,3 mA/cm2.
4. Procédé selon la revendication 3, dans lequel un courant discontinu est appliqué présentant une densité de courant moyenne de 0,13 mA/cm2 à 0,45 mA/cm2.
5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel un courant est appliqué pendant de 30 secondes à 120 minutes, de préférence de 2 minutes à 50 minutes et de façon encore préférée de 3 minutes à 40 minutes.
6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition comprend de 0,001 à 10,0% en poids, de préférence de 0,1 à 4,0 % en poids, et de façon encore préférée de 0,5 et 1 ,0 % en poids d’acide férulique par rapport au poids total de la composition.
7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, ladite composition comprenant une ou plusieurs gomme(s) choisie(s) dans le groupe constitué de la gomme xanthane, la gomme Caesalpinia spinosa (gomme tara ou caroube du Pérou) et la gomme de Sclerotium rolfssii.
8. Procédé selon la revendication 7, dans lequel la composition comprend de 0,3 à 3,0 % en poids, de préférence 0,4 à 2,0 % en poids, de préférence de 0,4 à 1 ,5 % en poids et de manière préférée de 0,5 à 1 ,0 % en poids de gomme Caesalpinia spinosa (gomme tara ou caroube du Pérou) par rapport au poids total de la composition.
9. Procédé selon la revendication 7 ou 8, dans lequel la composition comprend de 0,1 à 1 ,3 % en poids de gomme de Sclerotium rolfssii par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,2 à 1 ,1 % en poids, de préférence de 0,3 à 0,9 % en poids et de manière préférée de 0,3 à 0,8 % en poids.
10. Procédé selon l’une quelconque des revendications 7 à 9, dans lequel la composition comprend un ratio gomme Caesalpinia spinosa (gomme tara ou caroube du Pérou):gomme de Sclerotium rolfssii en poids allant de 1 :5 à 5:1 , de préférence de 1 :2 à 2:1.
11 . Composition cosmétique adaptée à un procédé iontophorétique comprenant de l’acide férulique et un ou plusieurs additifs cosmétiquement acceptables, le pH de ladite composition allant de 5,0 à 6,5, de préférence de 5,0 à 6,0, et de façon encore préférée de 5,4 à 5,6.
12. Composition cosmétique selon la revendication 11 , comprenant de 0,001 à 10,0 % en poids, de préférence 0,1 à 4,0 % en poids, et de façon encore préférée de 0,5 à 1 ,0 % en poids d’acide férulique par rapport au poids total de la composition.
13. Composition cosmétique selon la revendication 11 ou 12, comprenant une ou plusieurs gomme(s) choisie(s) dans le groupe constitué de la gomme xanthane, la gomme Caesalpinia spinosa (gomme tara ou caroube du Pérou) et la gomme de Sclerotium rolfssii.
14. Composition cosmétique selon la revendication 13, comprenant de 0,3 à 3,0 % en poids, de préférence 0,4 à 2,0 % en poids, de préférence de 0,4 à 1 ,5 % en poids et de manière préférée de 0,5 à 1 ,0 % en poids de gomme Caesalpinia spinosa (gomme tara ou caroube du Pérou) par rapport au poids total de la composition.
15. Composition selon la revendication 13 ou 14, comprenant de 0,1 à 1 ,3 % en poids de gomme de Sclerotium rolfssii par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,2 à 1 ,1 % en poids, de préférence de 0,3 à 0,9 % en poids et de manière préférée de 0,3 à 0,8 % en poids.
16. Composition selon l’une quelconque des revendications 13 à 15, ladite composition comprenant un ratio gomme Caesalpinia spinosa (gomme tara ou caroube du Pérou):gomme de Sclerotium rolfssii en poids allant de 1 :5 à 5:1 , de préférence de 1 :2 à 2:1.
17. Kit iontophorétique comprenant :
Composition cosmétique adaptée à un procédé iontophorétique comprenant de l’acide férulique et un ou plusieurs additifs cosmétiquement acceptables, le pH de ladite composition allant de 5,0 à 6,5, de préférence de 5,0 à 6,0, et de façon encore préférée de 5,4 à 5,6, et
Un dispositif iontophorétique pour mettre en oeuvre le procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 10.
18. Kit selon la revendication 17, sous la forme d’un tube comprenant un récipient comprenant ladite composition cosmétique et un bouchon comprenant ledit dispositif iontophorétique pour mettre en oeuvre le procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 10.
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