WO2023047988A1 - セルロースアシレートフイルム、食品包装材、農業資材、偏光板用フイルム - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to cellulose acylate films, food packaging materials, agricultural materials, and films for polarizing plates.
- Cellulose acylate films typified by cellulose acetate films, are highly transparent and moisture-permeable. Therefore, in addition to optical applications such as films for polarizing plates, they are used in agricultural materials such as agricultural houses and food packaging materials. Used in a wide range of applications.
- cellulose acylate film is required to have strength (bending resistance and folding resistance). is also required.
- a method of adjusting the degree of acyl group substitution for example, a method of using an additive (see Patent Document 1 below), a method of using a biodegradable polyester (see Patent Document 2 below), etc. have been considered. be done.
- JP 2009-098674 A Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2018-21103
- the present invention has been made in view of the above background, and can improve the bending resistance (folding strength) and biodegradability while maintaining the original performance of the cellulose acylate film, such as transparency and moisture permeability. , cellulose acylate films, food packaging materials, agricultural materials, and films for polarizing plates.
- the cellulose acylate film, food packaging material, agricultural material, and polarizing plate film of the present invention comprise a cellulose acylate having an acyl group substitution degree of 2.50 or more and 2.97 or less, and a biodegradable polyester having a weight average molecular weight in the range of 50,000 to 1,000,000, and a haze degree in the range of 5% or less.
- the biodegradable polyester is a compound represented by the following general formula (1).
- R1 and R2 are alkyl groups, and n is an integer of 1 or more.
- R1 is preferably a residue derived from a diol having 3 to 5 carbon atoms
- R2 is preferably a residue derived from a carboxylic acid having an aliphatic group having 2 to 5 carbon atoms.
- R1 and/or R2 are two or more.
- the cellulose acylate is preferably cellulose acetate.
- the absolute value of retardation in the thickness direction is within the range of 30 nm or less.
- the content of biodegradable polyester is preferably in the range of 20 parts by mass or more and 110 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of cellulose acylate.
- the biodegradable polyester preferably has a Mw/Mn ratio of 3 or more and 30 or less, where Mw is the weight average molecular weight and Mn is the number average molecular weight.
- a cellulose acylate film and a food packaging material can be improved in folding resistance (folding strength) and biodegradability while maintaining the original properties of the cellulose acylate film, such as transparency and moisture permeability. , agricultural materials, and films for polarizing plates.
- FIG. 1 is a schematic diagram of a film manufacturing apparatus
- a film manufacturing apparatus 10 shown in FIG. 1 forms the cellulose acylate film 11 of the present invention.
- the cellulose acylate film 11 is soluble in methylene chloride, and is produced by the film production apparatus 10 into a single layer and a long length.
- the cellulose acylate film 11 is used, for example, as optical applications such as films for polarizing plates, agricultural materials such as agricultural houses, and food packaging materials.
- the cellulose acylate film 11 has a haze degree within the range of 5% or less.
- the degree of haze indicates the degree of diffusion of transmitted light, and can be measured using, for example, a haze meter (NDH5000, Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.).
- NDH5000 Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.
- the degree of haze small in this way, the transparency is high, and when used as a film for a polarizing plate, for example, the visibility of a display device arranged behind the polarizing plate can be improved.
- loss of light from a light source such as sunlight can be suppressed.
- the visibility of the packaged food can be improved.
- the haze degree is more preferably 3% or less, particularly preferably 1% or less.
- the haze degree can be suppressed by uniformly dissolving the cellulose acylate and the biodegradable polyester of the present invention in a solvent to form a film.
- the acyl group substitution degree of the cellulose acylate is 2.50 or more
- the compound of the general formula (1) is applied as the biodegradable polyester, and R1 and/or R2 are two or more. It can be suppressed by something.
- the cellulose acylate film 11 preferably has an absolute value of retardation Rth in the thickness direction within a range of 30 nm or less.
- Retardation indicates a phase difference caused by birefringence of transmitted light, and can be measured using, for example, an automatic birefringence meter (KOBRA-HB, Oji Scientific Instruments Co., Ltd.).
- KBRA-HB automatic birefringence meter
- visibility such as color and viewing angle of a display device can be improved.
- the absolute value of the thickness direction retardation Rth is more preferably 25 nm or less, particularly preferably 20 nm or less.
- the retardation in the thickness direction should be such that the content of the biodegradable polyester is 20 parts by mass or more per 100 parts by mass of the cellulose acylate, the compound of the general formula (1) is applied as the biodegradable polyester, etc., can be kept low.
- the thickness of the cellulose acylate film 11 is not particularly limited, it is preferably in the range of 10 ⁇ m to 500 ⁇ m, more preferably in the range of 15 ⁇ m to 300 ⁇ m, and even more preferably in the range of 20 ⁇ m to 200 ⁇ m.
- the thickness is preferably from 15 ⁇ m to 100 ⁇ m for polarizing film applications, from 40 ⁇ m to 500 ⁇ m for agricultural films, and from 10 ⁇ m to 200 ⁇ m for food packaging films.
- the cellulose acylate film 11 contains cellulose acylate.
- Cellulose acylate has an acyl group because the hydroxyl group of cellulose is esterified with a carboxylic acid.
- the acyl group substitution degree of the cellulose acylate contained in the cellulose acylate film 11 is in the range of 2.50 or more and 2.97 or less.
- the acyl group substitution degree of the cellulose acylate constituting the cellulose acylate film 11 is set to 2.50 or more.
- the upper limit of the degree of acyl substitution is theoretically 3.00, but it is difficult to synthesize cellulose acylate with a degree of acyl substitution exceeding 2.97. Therefore, the acyl group substitution degree of the cellulose acylate constituting the cellulose acylate film 11 is set to 2.97 or less.
- the folding endurance (folding endurance) of the cellulose acylate film 11 can be improved.
- the degree of acyl group substitution is increased, the biodegradability decreases. Gender is also ensured.
- the water absorption of the cellulose acylate film is suppressed, and a film free from deterioration of elongation and strength due to water absorption can be obtained.
- the degree of acyl group substitution of the cellulose acylate contained in the cellulose acylate film 11 is more preferably in the range of 2.60 or more and 2.95 or less, and more preferably in the range of 2.70 or more and 2.95 or less.
- the degree of acyl group substitution is the ratio of esterification of hydroxy groups of cellulose with carboxylic acid, that is, the degree of substitution of acyl groups.
- the acyl group of the cellulose acylate that constitutes the cellulose acylate film 11 is not particularly limited, and may be an acetyl group with 1 carbon atom or an acetyl group with 2 or more carbon atoms.
- the acyl group having 2 or more carbon atoms may be either an aliphatic group or an aryl group. Further, it may have a substituted group.
- propionyl group butanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, octanoyl group, decanoyl group, dodecanoyl group, tridecanoyl group, tetradecanoyl group, hexadecanoyl group, octadecanoyl group, iso-butanoyl group, t-butanoyl group, cyclohexane
- a carbonyl group, an oleoyl group, a benzoyl group, a naphthylcarbonyl group, a cinnamoyl group and the like can be mentioned.
- the cellulose acylate constituting the cellulose acylate film 11 may have only one type of acyl group, or two or more types of acyl groups, but at least one type is preferably an acetyl group. Since the cellulose acylate film 11 is a cellulose acylate having an acetyl group, the cellulose acylate film 11 easily absorbs water, and the dew condensation suppressing effect and the like are improved. Most preferably, the acyl groups are all acetyl groups, that is, the cellulose acylate is cellulose acetate.
- the acyl group substitution degree can be determined by a conventional method.
- the degree of acetylation degree of acetyl group substitution
- ASTM International American Society for Testing and Materials
- ASTM: D-817-91 test method for cellulose acetate, etc.
- the degree of acetylation of cellulose acetate is measured by dissolving a sample in methylene chloride, using a Nova-Pak (registered trademark) phenyl column (manufactured by Waters Corporation), and using a mixture of methanol and water as an eluent (The acetylation degree distribution was measured by a linear gradient from a mixture of dichloromethane and methanol (methanol:water mass ratio of 8:1) to a mixture of dichloromethane and methanol (dichloromethane:methanol mass ratio of 9:1), and standard Calculated by comparison with the calibration curve from the sample.
- the degree of acetylation of cellulose acylate is preferably measured by high performance liquid chromatography because the cellulose acylate film 11 contains additives.
- the cellulose acylate film 11 is added with biodegradable polyester. That is, the cellulose acylate film 11 contains biodegradable polyester in addition to cellulose acylate.
- the biodegradable polyester contained in the cellulose acylate film 11 has a weight average molecular weight of 50,000 or more and 1,000,000 or less, and is added as an additive during production of the cellulose acylate film 11 .
- the cellulose acylate film 11 uses a biodegradable polyester having a relatively high molecular weight as described above to improve the folding endurance of the film, reduce the amount of elution from the film, and improve biodegradability. are improving.
- the weight average molecular weight is preferably 60,000 or more and 500,000 or less, more preferably 90,000 or more and 200,000 or less.
- Mw/Mn which indicates the degree of dispersion, is in the range of 3 or more and 30 or less, where Mw is the weight average molecular weight and Mn is the number average molecular weight. is preferably Mw/Mn is more preferably 4 or more and 25 or less, and particularly preferably 5 or more and 20 or less.
- Mw/Mn is within this range, the biodegradable polyester has a wide molecular weight distribution, which can suppress haze when added to cellulose acylate and improve the folding endurance of the cellulose acylate film. , and also the amount of extractables can be reduced.
- the content of the biodegradable polyester contained in the cellulose acylate film 11 is preferably in the range of 10 parts by mass or more and 110 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the cellulose acylate.
- the content of the biodegradable polyester of the present invention is 10 parts by mass or more, biodegradability can be imparted.
- the effect of improving the folding endurance can be obtained, and the effect of suppressing the water absorption of the film can be obtained.
- the higher the biodegradable polyester content the better the biodegradability, which is preferable from the viewpoint of biodegradability. end up Therefore, the content of the biodegradable polyester contained in the cellulose acylate film 11 is set within the above range.
- the content of the biodegradable polyester is preferably 20 parts by mass or more, more preferably 40 parts by mass or more, even more preferably 60 parts by mass or more, and particularly preferably 70 parts by mass or more. Moreover, 100 mass parts or less are more preferable, and 90 mass parts or less are especially preferable.
- biodegradable polyester added to the cellulose acylate film 11 examples include PBS (polybutylene succinate) and PBAS (polybutylene succinate adipate).
- PBS polybutylene succinate
- PBAS polybutylene succinate adipate
- both R1 and R2 are alkyl groups, and n is an integer of 1 or more.
- R1 is preferably a residue derived from a diol having 3-5 carbon atoms.
- R2 is preferably a dicarboxylic acid-derived residue having an aliphatic group with 2 to 6 carbon atoms.
- R1 and/or R2 are two or more, that is, the biodegradable polyester added to the cellulose acylate film 11 is a copolymer. This is because the haze degree of the cellulose acylate film 11 can be lowered and the content of the biodegradable polyester can be increased.
- the diol having 3 to 5 carbon atoms to which R1 is assigned is not particularly limited, but examples include ethanediol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, and 1,2-butanediol. , 1,3-butanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol (neopentyl glycol) and preferably 1,4-butanediol.
- 1,4-butanediol and ethanediol are preferable as the diols having 3 to 5 carbon atoms to which R1 is assigned.
- the dicarboxylic acid having an aliphatic group having 2 to 6 carbon atoms to which R2 is assigned is not particularly limited, but examples include succinic acid, glutaric acid, adipic acid, suberic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, , maleic acid and fumaric acid, preferably succinic acid and adipic acid.
- succinic acid and adipic acid are preferred as dicarboxylic acids having an aliphatic group having 2 to 6 carbon atoms to which R2 is assigned.
- additives AC, D, and E shown in Table 1 are used in this embodiment.
- Additive A is FZ71 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation
- additive B is FZ91 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation
- additive C is FZ92 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation.
- Additives D and E are synthesized by polycondensation of esters.
- the values of the number average molecular weight (Mn), the weight average molecular weight (Mw), and the dispersity (Mw/Mn) of these additives A to C, and each component of R1 and R2, and R2 consists of two components.
- the biodegradable polyester is a copolymer (in this embodiment, a copolymer of succilate and butyrate)
- the proportions of the two components are as shown in Table 1.
- Additive E is a comparative example used for comparison with Additives AD, and has a weight average molecular weight (Mw) of less than 50,000.
- the number average molecular weight (Mn), weight average molecular weight (Mw), dispersity (Mw/Mn), and components R1 and R2 of Additive E are also shown in Table 1.
- the cellulose acylate film 11 may contain a sugar ester derivative in addition to the biodegradable polyester described above.
- the sugar ester derivative functions as a plasticizer for cellulose acylate, and by using both the biodegradable polyester and the sugar ester derivative, it imparts biodegradability and improves the moisture permeability, water absorption, retardation, etc. of the film. can be adjusted.
- the sugar ester derivative may be either a monosaccharide ester derivative or a polysaccharide ester derivative, and the cellulose acylate film 11 may contain both of them.
- sugars include monosaccharides such as glucose, galactose, mannose, fructose, xylose, arabinose, lactose, sucrose, nystose, 1F-fructosylnystose, stachyose, and maltitol.
- lactitol lactitol, lactulose, cellobiose, maltose, cellotriose, maltotriose, raffinose or kestose, gentiobiose, gentiobiose, gentiotriose, gentiotetraose, xylotriose, and galactosylsucrose.
- Preferred are glucose, fructose, sucrose, kestose, nystose, 1F-fructosylnystose and stachyose, and more preferred are sucrose and glucose.
- Oligosaccharides can also be used as polysaccharides, and oligosaccharides are those produced by reacting enzymes such as amylase on starch, sucrose, etc.
- oligosaccharides include maltooligosaccharide, iso malto-oligosaccharides, fructo-oligosaccharides, galacto-oligosaccharides, and xylooligosaccharides.
- the monocarboxylic acid used to esterify all or part of the OH groups in the above monosaccharide and polysaccharide structures is not particularly limited, and known aliphatic monocarboxylic acids, alicyclic monocarboxylic acids, Aromatic monocarboxylic acids and the like can be used.
- One type of carboxylic acid may be used, or a mixture of two or more types may be used.
- Preferred aliphatic monocarboxylic acids include acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, 2-ethyl-hexanecarboxylic acid, undecylic acid, lauric acid.
- tridecylic acid myristic acid, pentadecyl acid, palmitic acid, heptadecylic acid, stearic acid, nonadecanic acid, arachidic acid, behenic acid, lignoceric acid, cerotic acid, heptacosanoic acid, montanic acid, melissic acid, saturated fatty acids such as laxelic acid, Undecylenic acid, oleic acid, sorbic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, unsaturated fatty acids such as octenoic acid, alicyclic monocarboxylic acids such as cyclopentanecarboxylic acid, cyclohexanecarboxylic acid, cyclooctanecarboxylic acid, etc. can be mentioned.
- aromatic monocarboxylic acids examples include benzoic acid, aromatic monocarboxylic acids obtained by introducing an alkyl group or an alkoxy group to the benzene ring of benzoic acid such as toluic acid, cinnamic acid, benzilic acid, biphenylcarboxylic acid, and naphthalene.
- Carboxylic acids, aromatic monocarboxylic acids having two or more benzene rings such as tetralincarboxylic acid, and derivatives thereof can be mentioned, and benzoic acid and naphthyl acid are particularly preferred.
- an ester derivative of sucrose more specifically, a benzoate (Monopet (registered trademark) SB manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) can be used.
- the cellulose acylate film 11 contains, as additives, in addition to the plasticizer (sugar ester derivative) described above, an ultraviolet absorber, fine particles as a so-called matting agent for preventing the cellulose acylate films 11 from sticking together, and the like. , as long as the above safety has been confirmed, it may be included. Physical properties, water absorbency, optical properties, film transportability, etc. of the cellulose acylate film 11 can be imparted by adjusting the type and amount of the additive.
- a film manufacturing apparatus 10 continuously manufactures a cellulose acylate film 11 from a dope 12 by a solution casting method.
- the dope 12 is a cellulose acylate solution in which the cellulose acylate described above is dissolved in a solvent.
- a mixture of dichloromethane and methanol is used as the solvent, but the solvent is not limited to this.
- the dope 12 contains at least biodegradable polyester (biodegradable polyester having a weight-average molecular weight of 50,000 to 1,000,000) among the additives described above.
- the film manufacturing apparatus 10 includes a casting unit 15, a roller dryer 16, and a winder 17 in this order from the upstream side.
- the casting unit 15 includes a ring-shaped belt 21 , a pair of rollers 22 for running the belt 21 in the longitudinal direction while supporting the belt 21 on its peripheral surface, an air blower 23 , a casting die 24 , and a stripping roller 25 . and At least one of the pair of rollers 22 rotates in the circumferential direction, and this rotation causes the wrapped belt 21 to travel continuously in the longitudinal direction.
- the casting die 24 is arranged above one of the pair of rollers 22 in this example, but may be arranged above the belt 21 between one and the other of the pair of rollers 22 .
- the belt 21 is a support for the casting film 26, which will be described later. It is within the range of 0 mm or less.
- the casting die 24 continuously flows out the supplied dope 12 from the outlet 24 a facing the belt 21 .
- the dope 12 is cast on the belt 21 to form a casting film 26 on the belt 21 .
- a pair of rollers 22 are provided with a temperature controller (not shown) that adjusts the temperature of the peripheral surface.
- the temperature of the casting film 26 is adjusted through the belt 21 by the roller 22 whose peripheral surface temperature is adjusted.
- the peripheral surface temperature of the roller 22 is, for example, within the range of 15° C. or higher and 35° C. or lower. good.
- the temperature of the peripheral surface of the roller 22 should be within the range of -15°C or higher and 5°C or lower. It should be noted that the present embodiment employs a dry gelling method.
- a decompression chamber (not shown) may be provided upstream in the running direction of the belt 21. This decompression chamber sucks the atmosphere in the upstream area of the outflowing dope 12 to decompress this area.
- the cast film 26 is hardened on the belt 21 to the extent that it can be conveyed in the roller dryer 16, and then peeled off from the belt 21 while containing the solvent.
- the stripping roller 25 is for continuously stripping the casting film 26 from the belt 21 .
- the stripping roller 25 supports the cellulose acylate film 11 formed by stripping it from the belt 21 , for example, from below, and holds a stripping position PP at which the casting film 26 is stripped from the belt 21 .
- the stripping method may be a method of pulling the cellulose acylate film 11 to the downstream side, a method of rotating the stripping roller 25 in the circumferential direction, or the like.
- the stripping from the belt 21 is performed while the solvent content of the casting film 26 is in the range of 3% by mass or more and 100% by mass or less. % by mass.
- the cooling gelling method it is preferable to peel off the casting film 26 while the solvent content of the casting film 26 is in the range of 100% by mass or more and 300% by mass or less.
- the solvent content (unit: %) is a value on a dry basis. is the percentage obtained by ⁇ x/(y ⁇ x) ⁇ 100.
- the casting unit 15 forms the cellulose acylate film 11 from the dope 12 .
- the belt 21 circulates and runs, casting of the dope 12 and stripping of the casting film 26 are repeatedly performed.
- the roller dryer 16 is for drying the formed cellulose acylate film 11, and includes a plurality of rollers 33 and an air conditioner (not shown). Each roller 33 supports the cellulose acylate film 11 on its peripheral surface. The cellulose acylate film 11 is wound around rollers 33 and conveyed. The air conditioner adjusts the temperature and/or humidity inside the roller dryer 16 . In the roller dryer 16, the cellulose acylate film 11 is dried while being supported by the rollers 33 and conveyed. The winding machine 17 is for winding the cellulose acylate film 11, and the cellulose acylate film 11 is wound into a roll by the winding machine 17. As shown in FIG.
- a tenter for stretching the cellulose acylate film 11 in the width direction may be provided between the casting unit 15 and the roller dryer 16 .
- a slitter (not shown) may be provided, for example, between the roller dryer 16 and the winder 17, and each side portion of the cellulose acylate film 11 may be continuously cut by the slitter.
- Cellulose acylate films of Examples and Comparative Examples were manufactured by adding biodegradable polyester to cellulose acylate using the film manufacturing apparatus 10 shown in FIG.
- the degree of acyl group substitution of the cellulose acylate, the type and amount of biodegradable polyester added to the cellulose acylate, and the thickness of the cellulose acylate film were each changed, and the haze of the produced cellulose acylate film was determined. degree (%), thickness direction retardation Rth (nm), folding endurance (times), elution amount (mg), equilibrium water content (%), and moisture permeability (g/m 2 ⁇ day).
- a cellulose acylate film satisfying the conditions of the present invention that is, a biodegradable polyester having an acyl group substitution degree of cellulose acylate of 2.50 or more and 2.97 or less and a weight average molecular weight Mw of 50,000 or more and 1,000,000 or less is prepared.
- a cellulose acylate film having a haze degree of 5% or less is designated as Examples (Examples 1-12), and a cellulose acylate film that does not satisfy the conditions of the present invention is designated as Comparative Example (1-6). bottom.
- Example 11 in addition to cellulose acylate and biodegradable polyester, benzoic acid ester (Monopet (registered trademark) SB manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) was added as a third component to prepare cellulose acylate. A rate film was produced. This is because the addition of the sugar ester has the effect of increasing the moisture permeability and reducing the amount of elution.
- benzoic acid ester Monopet (registered trademark) SB manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
- the degree of acyl group substitution of the cellulose acylate of the cellulose acylate films of Examples and Comparative Examples, the type and amount of biodegradable polyester added to the cellulose acylate, the thickness of the cellulose acylate film, and the degree of haze ( %) and the retardation Rth (nm) in the thickness direction are as shown in Table 2.
- Table 3 shows the folding endurance (times), elution amount (mg), equilibrium water content (%), and moisture permeability (g/m 2 ⁇ day).
- Additives AE are the same as Additives AE shown in Table 1.
- the degree of acyl group substitution was measured by high performance liquid chromatography.
- the haze degree was measured using a haze meter (NDH5000, Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.).
- the retardation Rth in the thickness direction was measured using an automatic birefringence meter (KOBRA-HB, Oji Scientific Instruments Co., Ltd.).
- folding endurance indicates durability against bending, and was obtained by the MIT test method. Specifically, NO. Using a 530 MIT-type folding endurance tester, a test piece of cellulose acylate film with a width of 15 mm and a length of 110 mm was subjected to a load of 9.8 N and tested at an angle of 135 degrees to the left and right on a bent surface with a curvature radius of R0.38. and the number of times until cutting was determined.
- the amount of elution was measured according to the measurement of migration amount in long-term storage at room temperature or below room temperature (OM2 conditions) for food contact materials in the EU. Specifically, the film was cut into 50 cm 2 , and the entire surface of the film was immersed in 100 mL of a liquid containing 90% water and 10% ethanol at a volume ratio of 40° C. for 10 days. After that, the film sample was taken out, the remaining liquid was dried at 105° C., and the weight of the remaining components was measured as the amount of elution. An elution amount of 10 mg or less is acceptable, and 5 mg or less is a more preferable range.
- the equilibrium moisture content is the moisture content in a state in which the moisture content in the material reaches equilibrium in air at a constant temperature and humidity. After conditioning for 24 hours or more in an environment of 50%, the mass of water in the sample measured using a Karl Fischer moisture meter (AQ-2200, manufactured by Hiranuma Sangyo Co., Ltd.) is obtained by dividing it by the mass of the sample. rice field.
- the moisture permeability indicates the amount of water vapor that passes through a unit area of film material in a certain period of time, and was obtained under an environment of 40°C and a relative humidity of 90% based on Japanese Industrial Standards JIS Z-0208. .
- an additive having a large weight-average molecular weight Mw is preferable from the viewpoint of visibility.
- the amount of additive E added is increased, the degree of haze increases, so it is difficult to increase the amount of additive added in order to improve biodegradability.
- additive E has a large elution amount, and if the amount added is increased, the elution amount increases further. Therefore, it was confirmed that the use of an additive having a large weight-average molecular weight Mw can improve biodegradability while maintaining transparency, can improve folding endurance, and is suitable for dissolution.
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Abstract
透明性や透湿性を維持しながら、耐折強度及び生分解性についても向上できる、セルロースアシレートフイルム、食品包装材、農業資材、偏光板用フイルム、を提供する。 セルロースアシレートフイルム（１１）は、食品包装材、農業資材、偏光板用フイルムとして用いられる。セルロースアシレートフイルム（１１）は、アシル基置換度が２．５０以上２．９７以下の範囲のセルロースアシレートと、重量平均分子量が５００００以上１００００００以下の範囲の生分解性ポリエステルと、を含み、ヘイズ度が５％以下の範囲内である。
Description
本発明は、セルロースアシレートフイルム、食品包装材、農業資材、偏光板用フイルムに関する。
セルロースアセテートフイルムに代表されるセルロースアシレートフイルムは、透明性が高く、また、透湿性を有することから、偏光板用フイルムなどの光学用途に加え、農業ハウスなどの農業資材や、食品包装材など幅広い用途で用いられている。
セルロースアシレートフイルムは、前述した透明性や透湿性の他に、強度（耐折り曲げ特性、耐折強度）が要求されることに加え、近年では、環境への配慮などから生分解性を向上させることも要求されている。このような要求に対して、例えば、アシル基置換度を調整する方法、添加剤を用いる方法（下記特許文献１参照）、生分解性ポリエステルを用いる方法（下記特許文献２参照）、などが考えられる。
しかしながら、セルロースアシレートフイルムは、アシル基置換度を高めると耐折り曲げ特性（耐折強度）は向上するものの生分解性が低下してしまう。また、上記特許文献１のように、比較的分子量の低いエステルオリゴマーを添加する場合は、泣き出し（添加した成分の溶出）が生じてフイルムが白濁してしまうといった問題があり、さらに、上記特許文献２のように、生分解性ポリエステルを用いる場合は、透明性の低下といった問題がある。このため、セルロースアシレートフイルムでは、透明性や透湿性といったセルロースアシレートフイルムが本来有する性能を維持しながら、耐折り曲げ特性（耐折強度）と生分解性の両者を向上させることが難しいといった問題があった。
本発明は、上記背景を鑑みてなされたものであり、透明性や透湿性といったセルロースアシレートフイルムが本来有する性能を維持しながら、耐折り曲げ特性（耐折強度）及び生分解性についても向上できる、セルロースアシレートフイルム、食品包装材、農業資材、偏光板用フイルム、を提供することを目的としている。
上記課題を解決するために、本発明のセルロースアシレートフイルム、食品包装材、農業資材、偏光板用フイルムは、アシル基置換度が２．５０以上２．９７以下の範囲のセルロースアシレートと、重量平均分子量が５００００以上１００００００以下の範囲の生分解性ポリエステルと、を含み、ヘイズ度が５％以下の範囲内である。
生分解性ポリエステルが、下記一般式（１）で表される化合物である、ことが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は、ともにアルキル基であり、ｎは、１以上の整数である。
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は、ともにアルキル基であり、ｎは、１以上の整数である。
一般式（１）において、Ｒ１が、炭素数３－５のジオール由来の残基であり、Ｒ２が、炭素数２－５の脂肪族基を有するカルボン酸由来の残基である、ことが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１、および／または、Ｒ２が、２種類以上である、ことが好ましい。
セルロースアシレートが、セルロースアセテートである、ことが好ましい。
厚み方向のレタデーションの絶対値が３０ｎｍ以下の範囲内である、ことが好ましい。
メチレンクロライドに可溶である、ことが好ましい。
生分解性ポリエステルの含有量が、セルロースアシレート１００質量部に対して、２０質量部以上１１０質量部以下の範囲内である、ことが好ましい。
生分解性ポリエステルは、重量平均分子量をＭｗ、数量平均分子量をＭｎとしたときに、Ｍｗ／Ｍｎが、３以上３０以下の範囲内である、ことが好ましい。
本発明によれば、透明性や透湿性といったセルロースアシレートフイルムが本来有する性能を維持しながら、耐折り曲げ特性（耐折強度）及び生分解性についても向上できる、セルロースアシレートフイルム、食品包装材、農業資材、偏光板用フイルム、を提供できる。
＜セルロースアシレートフイルム＞
図１に示すフイルム製造装置１０は、本発明のセルロースアシレートフイルム１１を形成する。本実施形態において、セルロースアシレートフイルム１１は、メチレンクロライドに可溶であり、フイルム製造装置１０により、単層、長尺に製造される。そして、セルロースアシレートフイルム１１は、例えば、偏光板用フイルムなどの光学用途や、農業ハウスなどの農業資材や、食品包装材などとして用いられる。
図１に示すフイルム製造装置１０は、本発明のセルロースアシレートフイルム１１を形成する。本実施形態において、セルロースアシレートフイルム１１は、メチレンクロライドに可溶であり、フイルム製造装置１０により、単層、長尺に製造される。そして、セルロースアシレートフイルム１１は、例えば、偏光板用フイルムなどの光学用途や、農業ハウスなどの農業資材や、食品包装材などとして用いられる。
セルロースアシレートフイルム１１は、ヘイズ度が５％以下の範囲内である。ヘイズ度は、透過する光の拡散の度合いを示すものであり、例えば、ヘイズメータ（ＮＤＨ５０００、日本電色工業株式会社）などを用いて計測できる。このようにヘイズ度を小さく抑えることにより、透明性が高く、例えば、偏光板用フイルムとして用いた場合には偏光板の背後に配置された表示装置の視認性を向上できる。また、農業ハウスとして用いた場合には日光などの光源からの光の損失を抑えることができる。さらに、食品包装材として用いた場合には包装された食品の視認性を向上できる。ヘイズ度としては３％以下がより好ましく、１％以下が特に好ましい。ヘイズ度は本発明のセルロースアシレートと生分解性ポリエステルをフイルムに形成する際に、溶剤に均一に溶解し製膜することにより抑えることができる。また、セルロースアシレートのアシル基置換度を２．５０以上とすること、生分解性ポリエステルとして一般式（１）の化合物を適用し、さらにはＲ１、および／または、Ｒ２が、２種類以上であることにより、抑えることができる。
セルロースアシレートフイルム１１は、厚み方向のレタデーションＲｔｈの絶対値が３０ｎｍ以下の範囲内であることが好ましい。レタデーションは、透過する光の複屈折により生じる位相差を示すものであり、例えば、自動複屈折計（ＫＯＢＲＡ－ＨＢ、王子計測機器株式会社）などを用いて計測できる。このように、レタデーション（厚み方向のレタデーションＲｔｈ）の絶対値を低く抑えることにより、セルロースアシレートフイルム１１を通して観察した場合の虹ムラなどの問題を防止でき、視認性の向上等に寄与する。また、偏光板用フイルムとして用いた場合に表示装置の色味や視野角等の視認性を向上できる。厚み方向位相差Ｒｔｈの絶対値は２５ｎｍ以下であることがより好ましく、２０ｎｍ以下であることが特に好ましい。厚み方向のレタデーションは、生分解性ポリエステルの含有量を、セルロースアシレート１００質量部に対して、２０質量部以上とすること、生分解性ポリエステルとして一般式（１）の化合物を適用すること、等によって低く抑えることができる。
セルロースアシレートフイルム１１の厚みは、特に限定されないが、１０μｍ以上５００μｍ以下の範囲内が好ましく、１５μｍ以上３００μｍ以下の範囲内がより好ましく、２０μｍ以上２００μｍ以下の範囲内がさらに好ましい。厚みは用いる用途により、例えば偏光板用フイルムの用途では、１５μｍから１００μｍ、農業用フイルムでは４０μｍから５００μｍ、食品包装用フイルムでは１０μｍから２００μｍを好ましく用いることができる。
＜セルロースアシレート＞
セルロースアシレートフイルム１１にはセルロースアシレートが含まれる。セルロースアシレートは、セルロースのヒドロキシ基がカルボン酸でエステル化されたものであるから、アシル基を有する。そして、セルロースアシレートフイルム１１に含まれるセルロースアシレートのアシル基置換度は、２．５０以上２．９７以下の範囲内である。
セルロースアシレートフイルム１１にはセルロースアシレートが含まれる。セルロースアシレートは、セルロースのヒドロキシ基がカルボン酸でエステル化されたものであるから、アシル基を有する。そして、セルロースアシレートフイルム１１に含まれるセルロースアシレートのアシル基置換度は、２．５０以上２．９７以下の範囲内である。
アシル基置換度が低いほど、セルロースアシレートフイルム１１は、吸水性が高くなり、農業用途や食品包装用途では使用する際のフイルムの吸水による伸びで変形やたるみが発生し、また強度が低下してしまう。このため、セルロースアシレートフイルム１１を構成するセルロースアシレートのアシル基置換度は２．５０以上とする。また、アシル基置換度は理論上は３．００が上限となるが、アシル基置換度が２．９７を超えるセルロースアシレートは合成が難しい。このため、セルロースアシレートフイルム１１を構成するセルロースアシレートのアシル基置換度は２．９７以下とする。
このように、アシル基置換度を比較的高い範囲内とすることにより、セルロースアシレートフイルム１１の耐折り曲げ特性（耐折強度）を向上できる。一方、アシル基置換度を高めると、生分解性は低下してしまうが、本発明では、後述する生分解性ポリエステルを添加剤として添加してセルロースアシレートフイルム１１を形成することにより、生分解性についても確保している。また、セルロースアシレートフイルムの吸水性を抑制し、含水によるフイルムの伸びや強度の低下がないフイルムが得られる。
セルロースアシレートフイルム１１に含まれるセルロースアシレートのアシル基置換度は、２．６０以上２．９５以下の範囲内がより好ましく、２．７０以上２．９５以下の範囲内がさらに好ましい。なお、アシル基置換度は、周知の通り、セルロースのヒドロキシ基がカルボン酸によりエステル化されている割合、つまりアシル基の置換度である。
セルロースアシレートフイルム１１を構成するセルロースアシレートのアシル基は、特に限定されず、炭素数が１であるアセチル基であってもよいし、炭素数が２以上のものであってもよい。炭素数が２以上であるアシル基としては、脂肪族基でもアリール基でもよく、例えばセルロースのアルキルカルボニルエステル、アルケニルカルボニルエステルあるいは芳香族カルボニルエステル、芳香族アルキルカルボニルエステルなどがあり、これらは、それぞれさらに置換された基を有していてもよい。プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ヘキサデカノイル基、オクタデカノイル基、ｉｓｏ－ブタノイル基、ｔ－ブタノイル基、シクロヘキサンカルボニル基、オレオイル基、ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基、シンナモイル基などを挙げることが出来る。
セルロースアシレートフイルム１１を構成するセルロースアシレートのアシル基は１種類だけでもよいし、２種類以上であってもよいが、少なくとも１種がアセチル基であることが好ましい。アセチル基を有するセルロースアシレートであることにより、セルロースアシレートフイルム１１が水分を吸収しやすいため結露の抑制効果等がより良好となる。最も好ましくはアシル基がすべてアセチル基であるセルロースアシレートであること、すなわち、セルロースアシレートがセルロースアセテートであることがより好ましい。
アシル基置換度は、慣用の方法で求めることができる。例えば、アセチル化度（アセチル基置換度）は、ＡＳＴＭ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（米国試験材料協会，旧称はAmerican Society for Testing and Materials）の規格であるＡＳＴＭ：Ｄ－８１７－９１(セルロースアセテート等の試験方法)におけるアセチル化度の測定および計算に従って求められる。また、高速液体クロマトグラフィーによるアシル化度（アシル基置換度）分布測定によっても測定できる。この方法の一例としてセルロースアセテートのアセチル化度測定は、試料をメチレンクロライドに溶解し、カラムＮｏｖａ－Ｐａｋ（登録商標） ｐｈｅｎｙｌ（ＷａｔｅｒｓＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）を用い、溶離液であるメタノールと水との混合液（メタノール：水の質量比が８：１）からジクロロメタンとメタノールとの混合液（ジクロロメタン：メタノールの質量比が９：１）へのリニアグラジエントによりアセチル化度分布を測定し、アセチル化度の異なる標準サンプルによる検量線との比較で求める。これらの測定方法は特開２００３－２０１３０１号公報に記載の方法を参照して求めることができる。セルロースアシレートのアセチル化度の測定は、セルロースアシレートフイルム１１から採取した場合は、添加剤が含まれるため、高速液体クロマトグラフィーによる測定が好ましい。
＜添加剤（生分解性ポリエステル）＞
前述のように、セルロースアシレートフイルム１１は、生分解性ポリエステルが添加されている。すなわち、セルロースアシレートフイルム１１は、セルロースアシレートの他に、生分解性ポリエステルを含んでいる。セルロースアシレートフイルム１１に含まれる生分解性ポリエステルは、重量平均分子量が５００００以上１００００００以下であり、セルロースアシレートフイルム１１の製造時に添加剤として添加される。セルロースアシレートフイルム１１は、上述のような比較的分子量の高い生分解性ポリエステルを用いることにより、フイルムの耐折強度を向上させ、フイルムからの溶出物の量を低減させながら、生分解性を向上させている。重量平均分子量は６００００以上５０００００以下であることが好ましく、９００００以上２０００００以下であることがより好ましい。
前述のように、セルロースアシレートフイルム１１は、生分解性ポリエステルが添加されている。すなわち、セルロースアシレートフイルム１１は、セルロースアシレートの他に、生分解性ポリエステルを含んでいる。セルロースアシレートフイルム１１に含まれる生分解性ポリエステルは、重量平均分子量が５００００以上１００００００以下であり、セルロースアシレートフイルム１１の製造時に添加剤として添加される。セルロースアシレートフイルム１１は、上述のような比較的分子量の高い生分解性ポリエステルを用いることにより、フイルムの耐折強度を向上させ、フイルムからの溶出物の量を低減させながら、生分解性を向上させている。重量平均分子量は６００００以上５０００００以下であることが好ましく、９００００以上２０００００以下であることがより好ましい。
なお、セルロースアシレートフイルム１１に含まれる生分解性ポリエステルは、重量平均分子量をＭｗ、数量平均分子量をＭｎとしたときに、分散度を示す「Ｍｗ／Ｍｎ」が、３以上３０以下の範囲内であることが好ましい。Ｍｗ／Ｍｎは４以上２５以下がより好ましく、５以上２０以下が特に好ましい。Ｍｗ／Ｍｎがこの範囲であることにより生分解性ポリエステルは広い分子量の分布を持ち、これによりセルロースアシレートに添加した際のヘイズを抑制でき、また、セルロースアシレートフイルムの耐折強度を向上させ、また、溶出物の量を低減させることができる。
また、セルロースアシレートフイルム１１に含まれる生分解性ポリエステルの含有量は、セルロースアシレート１００質量部に対して、１０質量部以上１１０質量部以下の範囲内であることが好ましい。本発明の生分解性ポリエステルの含有量が１０質量部以上であることにより生分解性が付与できる。また、添加剤の量を増やすことにより、耐折強度の向上効果がえられ、フイルムの吸水性を抑制する効果が得られる。一方、生分解性ポリエステルの含有量が大きくなるほど生分解性が向上し、生分解性の観点からは好ましいが、生分解性ポリエステルの含有量が上記範囲を上回って大きくなると、ヘイズ度が高くなってしまう。よって、セルロースアシレートフイルム１１に含まれる生分解性ポリエステルの含有量を上記範囲内としている。生分解性ポリエステルの含有量は２０質量部以上が好ましく、４０質量部以上がより好ましく、６０質量部以上さらに好ましく、７０質量部以上が特に好ましい。また、１００質量部以下がより好ましく、９０質量部以下が特に好ましい。
セルロースアシレートフイルム１１に添加する生分解性ポリエステルとしては、ＰＢＳ（ポリブチレンサクシレート）、ＰＢＡＳ（ポリブチレンサクシレート・アジペート）が挙げられ、本実施形態では、下記一般式（１）で表される化合物を用いている。
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は、ともにアルキル基であり、ｎは、１以上の整数である。
一般式（１）において、Ｒ１は、炭素数が３－５のジオール由来の残基であることが好ましい。また、一般式（１）において、Ｒ２は、炭素数が２－６の脂肪族基を有するジカルボン酸由来の残基であることが好ましい。さらに、一般式（１）において、Ｒ１、および／または、Ｒ２が２種類以上であること、すなわち、セルロースアシレートフイルム１１に添加する生分解性ポリエステルが、共重合体であることがより好ましい。セルロースアシレートフイルム１１のヘイズ度を低くでき、また、生分解性ポリエステルの含有量を大きくできるからである。
Ｒ１が付与されるもととなる、炭素数が３－５のジオールは、特に限定されないが、例えば、エタンジオール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール（ネオペンチルグリコール）が挙げられ、好ましくは１,４－ブタンジオールである。なお、Ｒ１が２種類以上の場合、Ｒ１が付与されるもととなる、炭素数が３－５のジオールは、１,４－ブタンジオールとエタンジオールとが好ましい。
また、Ｒ２が付与されるもととなる、炭素数が２－６の脂肪族基を有するジカルボン酸は、特に限定されないが、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸等が挙げられ、好ましくはコハク酸、アジピン酸である。なお、Ｒ２が２種類以上の場合、Ｒ２が付与されるもととなる、炭素数が２－６の脂肪族基を有するジカルボン酸は、コハク酸とアジピン酸とが好ましい。
セルロースアシレートフイルム１１に添加する生分解性ポリエステルについて、表１を用いて具体例を説明する。
セルロースアシレートフイルム１１に添加する生分解性ポリエステルとして、本実施形態では、表１に示す添加剤Ａ－Ｃ、Ｄ、Ｅを用いている。添加剤Ａは、三菱ケミカル株式会社製ＦＺ７１であり、添加剤Ｂは、三菱ケミカル株式会社製ＦＺ９１であり、添加剤Ｃは、三菱ケミカル株式会社製ＦＺ９２である。添加剤Ｄ、Ｅはエステルの重縮合により合成している。これら、添加剤Ａ－Ｃの数量平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）の値、及び、Ｒ１、Ｒ２の各成分、並びに、Ｒ２が２つの成分からなる場合の（すなわち、生分解性ポリエステルが共重合体（本実施形態においては、サクシレートとブチレートの共重合体）である場合の）、２つの成分の割合は、表１に示す通りである。
なお、分子量（Ｍｗ、Ｍｎ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ（Gel Permeation Chromatography）、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）により求めた。また、添加剤Ｅは、添加剤Ａ－Ｄとの比較のために用いた比較例であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が５００００を下回っている。この添加剤Ｅについても、の数量平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）の値、及び、Ｒ１、Ｒ２の各成分は、表１に示す通りである。
＜添加剤（その他）＞
また、セルロースアシレートフイルム１１は、上述した生分解性ポリエステルの他に、糖のエステル誘導体を含んでいてもよい。糖のエステル誘導体は、セルロースアシレートの可塑剤として機能し、また、生分解性ポリエステルと糖エステル誘導体を共に用いることにより、生分解性を付与すると共にフイルムの透湿度や吸水性、レタデーションなどを調整することができる。
また、セルロースアシレートフイルム１１は、上述した生分解性ポリエステルの他に、糖のエステル誘導体を含んでいてもよい。糖のエステル誘導体は、セルロースアシレートの可塑剤として機能し、また、生分解性ポリエステルと糖エステル誘導体を共に用いることにより、生分解性を付与すると共にフイルムの透湿度や吸水性、レタデーションなどを調整することができる。
糖のエステル誘導体は、単糖のエステル誘導体と多糖のエステル誘導体とのいずれでもよく、セルロースアシレートフイルム１１はこれら両者を含んでもよい。食品包装材として用いる場合の安全性も考慮すると、糖としては、グルコース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、キシロース、アラビノース等の単糖類、ラクトース、スクロース、ニストース、１Ｆ－フラクトシルニストース、スタキオース、マルチトール、ラクチトール、ラクチュロース、セロビオース、マルトース、セロトリオース、マルトトリオース、ラフィノースあるいはケストース、ゲンチオビオース、ゲンチオトリオース、ゲンチオテトラオース、キシロトリオース、ガラクトシルスクロースなどの多糖類が挙げられる。好ましくはグルコース、フルクトース、スクロース、ケストース、ニストース、１Ｆ－フラクトシルニストース、スタキオースなどが好ましく、更に好ましくは、スクロース、グルコースである。また、多糖類としてオリゴ糖を用いることもでき、オリゴ糖としては、澱粉、ショ糖等にアミラーゼ等の酵素を作用させて製造されるものであり、オリゴ糖としては、例えば、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、フラクトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、キシロオリゴ糖が挙げられる。
上記単糖、多糖類構造中のＯＨ基のすべてもしくは一部をエステル化するのに用いられるモノカルボン酸としては、特に制限はなく、公知の脂肪族モノカルボン酸、脂環族モノカルボン酸、芳香族モノカルボン酸等を用いることができる。用いられるカルボン酸は１種類でもよいし、２種以上の混合であってもよい。
好ましい脂肪族モノカルボン酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、２－エチル－ヘキサンカルボン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、ヘプタコサン酸、モンタン酸、メリシン酸、ラクセル酸等の飽和脂肪酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、ソルビン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、オクテン酸等の不飽和脂肪酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロオクタンカルボン酸、等の脂環族モノカルボン酸等を挙げることができる。
好ましい芳香族モノカルボン酸の例としては、安息香酸、トルイル酸等の安息香酸のベンゼン環にアルキル基、アルコキシ基を導入した芳香族モノカルボン酸、ケイ皮酸、ベンジル酸、ビフェニルカルボン酸、ナフタリンカルボン酸、テトラリンカルボン酸等のベンゼン環を２個以上有する芳香族モノカルボン酸、又はそれらの誘導体を挙げることができ、特に安息香酸、ナフチル酸が好ましい。具体的には、スクロースのエステル誘導体、より具体的には、安息香酸エステル（第一工業製薬（株）製モノペット（登録商標）ＳＢ）を用いることができる。
セルロースアシレートフイルム１１は、添加剤として、上述した可塑剤（糖のエステル誘導体）の他に、紫外線吸収剤、セルロースアシレートフイルム１１同士の貼り付きを防止するいわゆるマット剤としての微粒子等なども、上記の安全性が確認されているものならば含んでいて構わない。添加剤の種類と量とを調節することによりセルロースアシレートフイルム１１の物理特性や吸水性、光学特性やフイルム搬送性等を付与することができる。
なお、糖のエステルに関し、これらの各安全性は、下記の文献にそれぞれ記載されている。すなわち、糖のエステルに関しては、有機合成化学協会誌Vol.21（1963）No.１、P-19-27と、第１工業製薬カタログ、特開２０１１－２３７７６４号公報等である。第１工業製薬カタログには糖の脂肪酸エステルと安息香酸エステルとについて記載されている。なお、安全性は、上記物質それ自体のみならず、上記物質の分解物の安全性も含む。
＜製造装置・製造方法＞
図１において、フイルム製造装置１０は、溶液製膜方法によりドープ１２からセルロースアシレートフイルム１１を連続的に製造する。ドープ１２は、上述したセルロースアシレートが溶媒に溶けているセルロースアシレート溶液である。本実施形態では、溶媒としてジクロロメタンとメタノールとの混合物を用いているが、これに限定されない。ドープ１２は、前述した添加剤のうち、少なくとも生分解性ポリエステル（重量平均分子量が５００００以上１００００００以下の生分解性ポリエステル）が含まれたものである。
図１において、フイルム製造装置１０は、溶液製膜方法によりドープ１２からセルロースアシレートフイルム１１を連続的に製造する。ドープ１２は、上述したセルロースアシレートが溶媒に溶けているセルロースアシレート溶液である。本実施形態では、溶媒としてジクロロメタンとメタノールとの混合物を用いているが、これに限定されない。ドープ１２は、前述した添加剤のうち、少なくとも生分解性ポリエステル（重量平均分子量が５００００以上１００００００以下の生分解性ポリエステル）が含まれたものである。
フイルム製造装置１０は、流延ユニット１５と、ローラ乾燥機１６と、巻取機１７とを、上流側から順に備える。流延ユニット１５は、環状に形成されたベルト２１と、ベルト２１を周面で支持した状態で長手方向へ走行させる一対のローラ２２と、送風機２３と、流延ダイ２４と、剥取ローラ２５とを備える。一対のローラ２２の少なくとも一方は周方向に回転し、この回転により、巻き掛けられたベルト２１は長手方向へ連続走行する。流延ダイ２４は、この例では一対のローラ２２の一方の上方に配しているが、一対のローラ２２の一方と他方との間のベルト２１の上方に配してもよい。
ベルト２１は、後述の流延膜２６の支持体であり、例えば長さが５５ｍ以上２００ｍ以下の範囲内、幅が１．５ｍ以上５．０ｍ以下の範囲内、厚みが１．０ｍｍ以上２．０ｍｍ以下の範囲内としている。
流延ダイ２４は、供給されてきたドープ１２を、ベルト２１に対向する流出口２４ａから連続的に流出する。走行中のベルト２１にドープ１２を連続的に流出することにより、ドープ１２はベルト２１上で流延され、ベルト２１上に流延膜２６が形成される。
一対のローラ２２は、周面温度を調節する温度コントローラ（図示せず）を備える。周面温度を調節したローラ２２により、ベルト２１を介して流延膜２６は温度を調整される。流延膜２６を加熱して乾燥を促進することにより固める（ゲル化する）いわゆる乾燥ゲル化方式の場合には、ローラ２２の周面温度は、例えば１５℃以上３５℃以下の範囲内にするとよい。また、流延膜２６を冷却して固めるいわゆる冷却ゲル化方式の場合には、ローラ２２の周面温度を－１５℃以上５℃以下の範囲内にするとよい。なお、本実施形態は乾燥ゲル化方式としている。
送風機２３は、形成された流延膜２６を乾燥するためのものである。送風機２３は、ベルト２１に対向して設けられている。送風機２３は、流延膜２６に気体を送ることにより、流延膜２６の乾燥をすすめる。送る気体は、本実施形態では１００℃に加熱された空気としているが、温度は１００℃に限られず、また、気体も空気に限られない。送風機２３による乾燥により、流延膜２６はより迅速にゲル化する。そして、ゲル化により流延膜２６は搬送可能な固さにされる。
流延ダイ２４からベルト２１に至るドープ１２、いわゆるビードに関して、ベルト２１の走行方向における上流には、減圧チャンバ（図示無し）が設けられてもよい。この減圧チャンバは、流出したドープ１２の上流側エリアの雰囲気を吸引してこのエリアを減圧する。
流延膜２６を、ローラ乾燥機１６における搬送が可能な程度にまでベルト２１上で固めてから、溶媒を含む状態でベルト２１から剥がす。剥取ローラ２５は、流延膜２６をベルト２１から連続的に剥ぎ取るためのものである。剥取ローラ２５は、ベルト２１から剥ぎ取ることで形成されたセルロースアシレートフイルム１１を例えば下方から支持し、流延膜２６がベルト２１から剥がれる剥取位置ＰＰを一定に保持する。剥ぎ取る手法は、セルロースアシレートフイルム１１を下流側へ引っ張る手法、または剥取ローラ２５を周方向に回転させる手法等のいずれでもよい。
ベルト２１からの剥ぎ取りは、乾燥ゲル化方式の場合には、例えば、流延膜２６の溶媒含有率が３質量％以上１００質量％以下の範囲にある間に行われ、本実施形態では１００質量％で行っている。冷却ゲル化方式の場合には、例えば、流延膜２６の溶媒含有率が１００質量％以上３００質量％以下の範囲にある間に剥ぎ取りを行うことが好ましい。なお、本明細書においては、溶媒含有率（単位；％）は乾量基準の値であり、具体的には、溶媒の質量をｘ、溶媒含有率を求めるセルロースアシレートフイルム１１の質量をｙとするときに、｛ｘ／（ｙ－ｘ）｝×１００で求める百分率である。
以上のように流延ユニット１５は、ドープ１２からセルロースアシレートフイルム１１を形成する。ベルト２１は循環して走行することにより、ドープ１２の流延と流延膜２６の剥ぎ取りとが繰り返し行われる。
ローラ乾燥機１６は、形成されたセルロースアシレートフイルム１１を乾燥するためのものであり、複数のローラ３３と空調機（図示無し）とを備える。各ローラ３３はセルロースアシレートフイルム１１を周面で支持する。セルロースアシレートフイルム１１はローラ３３に巻き掛けられ、搬送される。空調機は、ローラ乾燥機１６の内部の温度及び／または湿度などを調節する。ローラ乾燥機１６において、各ローラ３３に支持され、搬送される間に、セルロースアシレートフイルム１１は乾燥をすすめられる。巻取機１７は、セルロースアシレートフイルム１１を巻き取るためのものであり、セルロースアシレートフイルム１１はこの巻取機１７によりロール状に巻き取られる。なお、流延ユニット１５とローラ乾燥機１６との間に、セルロースアシレートフイルム１１を幅方向に延伸するテンタ（図示無し）を設けてもよい。また、スリッタ（図示無し）を例えばローラ乾燥機１６と巻取機１７との間に設け、このスリッタによりセルロースアシレートフイルム１１の各側部を連続的に切除してもよい。
＜実施例・比較例＞
以下、表２、表３を用いて本発明の実施例と、本発明に対する比較例とを説明する。
以下、表２、表３を用いて本発明の実施例と、本発明に対する比較例とを説明する。
実施例及び比較例のセルロースアシレートフイルムは、図１に示すフイルム製造装置１０を用い、セルロースアシレートに対して生分解性ポリエステルを添加して製造した。製造では、セルロースアシレートのアシル基置換度、セルロースアシレートに添加する生分解性ポリエステルの種類及び添加量、セルロースアシレートフイルムの厚み、のそれぞれを変化させ、製造されたセルロースアシレートフイルムのヘイズ度（％）、厚み方向のレタデーションＲｔｈ（ｎｍ）、耐折強度（回）、溶出量（ｍｇ）、平衡含水率（％）、及び、透湿度（ｇ／ｍ２ ・ｄａｙ）を調べた。
そして、本発明の条件を満たすセルロースアシレートフイルム、すなわち、セルロースアシレートのアシル基置換度が２．５０以上２．９７以下であり、重量平均分子量Ｍｗが５００００以上１００００００以下の生分解性ポリエステルを含み、ヘイズ度が５％以下の範囲内のセルロースアシレートフイルムを、実施例（実施例１－１２）とし、本発明の条件を満たさないセルロースアシレートフイルムを、比較例（１－６）とした。なお、実施例１１は、セルロールアシレート、生分解性ポリエステルに加え、第３の成分として安息香酸エステル（第一工業製薬（株）製モノペット（登録商標）ＳＢ）を添加してセルロースアシレートフイルムを製造した。このように、糖エステルを添加することにより、透湿度を高め、溶出量を低減する効果が得られるためである。
これら、実施例及び比較例のセルロースアシレートフイルムのセルロースアシレートのアシル基置換度、セルロースアシレートに添加する生分解性ポリエステルの種類及び添加量、セルロースアシレートフイルムの厚み、及び、ヘイズ度（％）、厚み方向のレタデーションＲｔｈ（ｎｍ）は、表２に示す通りである。また、耐折強度（回）、溶出量（ｍｇ）、平衡含水率（％）、及び、透湿度（ｇ／ｍ２ ・ｄａｙ）は、表３に示す通りである。
なお、表２において、添加剤Ａ－Ｅは、表１で示す添加剤Ａ－Ｅと同じである。また、アシル基置換度は、高速液体クロマトグラフィーにより測定した。さらに、ヘイズ度は、ヘイズメータ（ＮＤＨ５０００、日本電色工業株式会社）を用いて計測した。さらに、厚み方向のレタデーションＲｔｈは、自動複屈折計（ＫＯＢＲＡ－ＨＢ、王子計測機器株式会社）を用いて計測した。
また、表３において、耐折強度は、折り曲げに対する耐久性を示すものであり、ＭＩＴ試験法により求めた。具体的には、東洋精機株式会社製のＮＯ．５３０ ＭＩＴ形耐折度試験機を用い、幅１５ｍｍ×長さ１１０ｍｍのセルロースアシレートフイルムの試験片を、荷重９．８Ｎとし、曲率半径 Ｒ０．３８の折り曲げ面で左右１３５度の角度で試験を行い、切断までの回数を求めた。
溶出量は、ＥＵの食品接触材料における、室温または室温以下での長期保存（ＯＭ２条件）での移行量測定に準じて実施した。具体的にはフイルムを５０ｃｍ２にカットし、容積比率として水９０％とエタノール１０％とした液１００ｍＬに４０℃で１０日間フイルム全面を浸漬し静置した。その後、フイルムサンプルを取り出し、残液を１０５℃で乾燥し残った成分の重量を溶出量として測定した。溶出量は１０ｍｇ以下が合格であり、５ｍｇ以下がより好ましい範囲である。
さらに、平衡含水率は、一定の温度及び湿度の空気中において材料中の水分量がその雰囲気中で平衡に達した状態における含水率であり、セルロースアシレートフイルムのサンプルを、２５℃、相対湿度５０％の環境下で２４時間以上調湿した後に、カールフィッシャー水分計（ＡＱ－２２００、平沼産業社製）を用いて測定したサンプル中の水分の質量を、サンプルの質量で除することにより求めた。
また、透湿度は、一定時間に単位面積の膜状物質を通過する水蒸気の量を示すものであり、日本工業規格ＪＩＳ Ｚ－０２０８に基づき、４０℃、相対湿度９０％の環境下で求めた。
表２において、比較例６のように、アシル基置換度が低いとヘイズ度が高くなってしまうため、アシル基置換度を高めることがヘイズ度（透明性）の性能を向上させる（ヘイズ度を低く抑える）といった観点から好ましいことが確認できた。
また、表２、３において、比較例１－３のように、重量平均分子量Ｍｗの低い添加剤Ｅ（表１参照）を用いた場合、耐折強度が低くなってしまうため、重量平均分子量Ｍｗの大きな添加剤（生分解性ポリエステル）を用いることが耐折り曲げ特性（耐折強度）向上の観点から好ましく、さらに添加剤の量を増やすことによって耐折強度が向上することが確認できた。耐折強度は一般的にフイルムの厚みを厚くすると低下するが、本発明のフイルムでは厚いフイルムでも良好な耐折強度が得られた。さらに、添加剤Ｅを用いた場合、厚み方向のレタデーションＲｔｈの絶対値が大きくなってしまうため、重量平均分子量Ｍｗの大きな添加剤を用いることが視認性の観点から好ましいことが確認できた。また、添加剤Ｅは、添加量を多くするとヘイズ度が高くなってしまうため、生分解性を向上させるために添加剤の添加量を増加させるといったことが難しい。また、添加剤Ｅは、溶出量が大きく、また添加量を増やすとさらに溶出量が増えるが、重量平均分子量Ｍｗの大きな添加剤を用いることにより溶出量の低下に寄与することが確認できた。このため、重量平均分子量Ｍｗの大きな添加剤を用いることが、透明性を維持したまま生分解性を向上させ、耐折強度を向上でき、溶出性としても好適であることが確認できた。
さらに、表２において、添加剤Ａ、Ｂと添加剤Ｃとを比較すると、添加剤Ａ、Ｂは添加量が多くなるとヘイズ度が高くなってしまうが、（実施例１、２と比較例４、５参照）、添加剤Ｃは添加量が多くなってもヘイズ度を低く維持できる（実施例３－１０参照）ことが判った。このため、添加剤Ａ、Ｂよりも添加剤Ｃを用いること、すなわち、添加剤（生分解性ポリエステル）のＲ２成分（化１参照）が２種類以上であること（生分解性ポリエステルが共重合体であり、特にサクシレートとブチレートの共重合体であること）が、透明性の観点から好ましいことが確認できた。
また、表３において、平衡含水率、透湿度については、実施例及び比較例のいずれもが、セルロースアシレートフイルムが本来有する性能を維持できることが確認できた。なお、表２、表３において、未添加及び未測定または測定不能の項目については「－」を記している。
１０ フイルム製造装置
１１ セルロースアシレートフイルム
１２ ドープ
１５ 流延ユニット
１６ ローラ乾燥機
１７ 巻取機
２１ ベルト
２２ ローラ
２３ 送風機
２４ 流延ダイ
２４ａ 流出口
２５ 剥取ローラ
２６ 流延膜
３３ ローラ
ＰＰ 剥ぎ取り位置
Ｍｗ 重量平均分子量
Ｍｎ 数量平均分子量
Ｒｔｈ 厚み方向のレタデーション
１１ セルロースアシレートフイルム
１２ ドープ
１５ 流延ユニット
１６ ローラ乾燥機
１７ 巻取機
２１ ベルト
２２ ローラ
２３ 送風機
２４ 流延ダイ
２４ａ 流出口
２５ 剥取ローラ
２６ 流延膜
３３ ローラ
ＰＰ 剥ぎ取り位置
Ｍｗ 重量平均分子量
Ｍｎ 数量平均分子量
Ｒｔｈ 厚み方向のレタデーション
Claims (12)
- アシル基置換度が２．５０以上２．９７以下の範囲のセルロースアシレートと、
重量平均分子量が５００００以上１００００００以下の範囲の生分解性ポリエステルと、
を含み、
ヘイズ度が５％以下の範囲内である、
セルロースアシレートフイルム。 - 前記生分解性ポリエステルが、下記一般式（１）で表される化合物である、
請求項１記載のセルロースアシレートフイルム。
前記一般式（１）において、
Ｒ１、Ｒ２は、ともにアルキル基であり、
ｎは、１以上の整数である。 - 前記一般式（１）において、
Ｒ１が、炭素数３－５のジオール由来の残基であり、
Ｒ２が、炭素数２－５の脂肪族基を有するカルボン酸由来の残基である、
請求項２記載のセルロースアシレートフイルム。 - 前記一般式（１）において、
Ｒ１、および／または、Ｒ２が、２種類以上である、
請求項３に記載のセルロースアシレートフイルム。 - 前記セルロースアシレートが、セルロースアセテートである、
請求項１－４のいずれか１項に記載のセルロースアシレートフイルム。 - 厚み方向のレタデーションの絶対値が３０ｎｍ以下の範囲内である、
請求項１－５のいずれか１項に記載のセルロースアシレートフイルム。 - メチレンクロライドに可溶である、
請求項１－６のいずれか１項に記載のセルロースアシレートフイルム。 - 前記生分解性ポリエステルの含有量が、前記セルロースアシレート１００質量部に対して、１０質量部以上１１０質量部以下の範囲内である、
請求項１－７のいずれか１項に記載のセルロースアシレートフイルム。 - 前記生分解性ポリエステルは、重量平均分子量をＭｗ、数量平均分子量をＭｎとしたときに、Ｍｗ／Ｍｎが、３以上３０以下の範囲内である、
請求項１－８のいずれか１項に記載のセルロースアシレートフイルム。 - アシル基置換度が２．５０以上２．９７以下の範囲のセルロースアシレートと、
重量平均分子量が５００００以上１００００００以下の範囲の生分解性ポリエステルと、
を含み、
ヘイズ度が５％以下の範囲内である、
食品包装材。 - アシル基置換度が２．５０以上２．９７以下の範囲のセルロースアシレートと、
重量平均分子量が５００００以上１００００００以下の範囲の生分解性ポリエステルと、
を含み、
ヘイズ度が５％以下の範囲内である、
農業資材。 - アシル基置換度が２．５０以上２．９７以下の範囲のセルロースアシレートと、
重量平均分子量が５００００以上１００００００以下の範囲の生分解性ポリエステルと、
を含み、
ヘイズ度が５％以下の範囲内である、
偏光板用フイルム。
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|---|---|---|---|
| JP2021157053 | 2021-09-27 | ||
| JP2021-157053 | 2021-09-27 |
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|---|---|
| WO2023047988A1 true WO2023047988A1 (ja) | 2023-03-30 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2022/033912 WO2023047988A1 (ja) | 2021-09-27 | 2022-09-09 | セルロースアシレートフイルム、食品包装材、農業資材、偏光板用フイルム |
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|---|---|
| WO (1) | WO2023047988A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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- 2022-09-09 WO PCT/JP2022/033912 patent/WO2023047988A1/ja active Application Filing
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