WO2022260051A1

WO2022260051A1 - 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル混合物、コーティング剤、物品及び物品の製造方法

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Publication number: WO2022260051A1
Application number: PCT/JP2022/022998
Authority: WO
Inventors: 英史塩田; 祥一齊藤; 愛理榊原; 亨前田
Original assignee: Ａｇｃ株式会社
Priority date: 2021-06-10
Filing date: 2022-06-07
Publication date: 2022-12-15
Also published as: TW202248285A; CN117500863A; JPWO2022260051A1; KR20240017822A

Abstract

ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基と、式（Ｌ１）：－Ｘ^１－ＮＲ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－で表される２価の基と、反応性シリル基を有する１価の基と、を有し、前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基は前記式（Ｌ１）で表される２価の基の－Ｘ^１－と連結し、前記反応性シリル基を有する１価の基は前記式（Ｌ１）で表される２価の基の－（ＣＨ_２）_ｎ１－と連結している、含フッ素エーテル化合物；前記化合物を含む混合物及びコーティング剤；並びに前記コーティング剤を用いた物品及び物品の製造方法：式（Ｌ１）中、Ｘ^１は単結合又は２価の有機基を表し、Ｒ^１はアルキル基を表し、ｎ１は１～１０の整数を表す。

Description

含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル混合物、コーティング剤、物品及び物品の製造方法

　本開示は、含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル混合物、コーティング剤、物品及び物品の製造方法に関する。

　含フッ素化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示すため、表面処理剤に好適に用いられる。表面処理剤によって基材の表面に撥水撥油性を付与すると、基材の表面の汚れを拭き取りやすくなり、汚れの除去性が向上する。含フッ素化合物の中でも、フルオロアルキレン鎖中にエーテル結合が存在するポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、柔軟性に優れる化合物であり、特に油脂等の汚れの除去性に優れる。

　含フッ素エーテル化合物としては、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有し、末端に加水分解性シリル基を有する化合物が広く用いられている（例えば、特許文献１～３参照）。特許文献１～３の含フッ素エーテル化合物は、初期の撥水撥油性が高く、耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面処理層を形成可能であるとされている。

国際公開第２０１３／１２１９８４号国際公開第２０１３／１２１９８５号国際公開第２０１３／１２１９８６号

　近年、コーティングによる表面層の耐摩擦性の要求レベルが高まっている。例えば、スマートフォンのカバーガラス等の、人が指で触れる部位の表面層の耐摩擦性は、従来のセルロース不織布等を用いた評価方法に替えて、又はこれに加えて、より条件の厳しい消しゴムを用いた評価が行われるようになっている。一方、従来の含フッ素エーテル化合物では、消しゴムを用いた耐摩擦性によれば評価が十分ではないことが分かった。したがって、従来の評価方法より厳しい条件でも表面層の優れた耐摩擦性が得られる技術が望まれている。

　かかる状況に鑑み、本開示は、耐摩擦性に優れる表面層を形成可能な含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル混合物、及びコーティング剤、並びにこれらを用いた物品及びその製造方法の提供に関する。

　上記課題を解決するための手段は、以下の態様を含む。
＜１＞　ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基と、
　式（Ｌ１）：－Ｘ^１－ＮＲ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－で表される２価の基と、
　反応性シリル基を有する１価の基と、
を有し、
　前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基は前記式（Ｌ１）で表される２価の基の－Ｘ^１－と連結し、前記反応性シリル基を有する１価の基は前記式（Ｌ１）で表される２価の基の－（ＣＨ_２）_ｎ１－と連結している、含フッ素エーテル化合物：
　式（Ｌ１）中、
　Ｘ^１は単結合又は２価の有機基を表し、
　Ｒ^１はアルキル基を表し、
　ｎ１は１～１０の整数を表す。
＜２＞　式（Ｌ１）中、Ｘ^１が－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、炭素数１～６のアルキレン基、又は炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基である、＜１＞に記載の含フッ素エーテル化合物。
＜３＞　式（Ｌ１）中、Ｒ^１が炭素数１～４のアルキル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の含フッ素エーテル化合物。
＜４＞　前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖中のフルオロアルキレン基の炭素数がそれぞれ独立に１～６である、＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物。
＜５＞　前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基が、式（Ｐ１）：Ｒ^ｆ１－（ＯＸ）_ｍ－Ｏ－Ｒ^ｆ２－で表される構造を有する、＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物；
　式（Ｐ１）中、
　Ｒ^ｆ１はフルオロアルキル基を表し、
　Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、
　Ｒ^ｆ２はフルオロアルキレン基を表し、
　ｍは２以上の整数を表す。
＜６＞　前記反応性シリル基を有する１価の基が、下記式（Ｓ１）又は（Ｓ２）で表される、＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物；
　式（Ｓ１）：－Ｓｉ（Ｒ^２）_ｎＬ_３－ｎ
　式（Ｓ２）：－ＣＨ_{（３－ｐ）}［（ＣＨ_２）_ｎ２－Ｓｉ（Ｒ^２）_ｎＬ_３－ｎ］_ｐ：
　式（Ｓ１）及び（Ｓ２）中、
　Ｒ^２はそれぞれ独立に１価の炭化水素基を表し、
　Ｌはそれぞれ独立に加水分解性基又は水酸基を表し、
　ｐは２又は３を表し、
　ｎは０～２の整数を表し、
　ｎ２は１～１０の整数を表す。
＜７＞　＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物を２種以上含むか、又は＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物の１種以上と＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物とを含む、含フッ素エーテル混合物。
＜８＞　＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物又は＜７＞に記載の含フッ素エーテル混合物を含むコーティング剤。
＜９＞　さらに液状媒体を含む、＜８＞に記載のコーティング剤。
＜１０＞　基材と、＜８＞又は＜９＞に記載のコーティング剤により前記基材上に形成される表面層と、を有する物品。
＜１１＞　前記物品がタッチパネルであり、前記表面層は前記タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に形成されている、＜１０＞に記載の物品。
＜１２＞　＜８＞に記載のコーティング剤をドライコーティング法によって基材の表面に付与して、前記基材上に表面層を形成することを含む、物品の製造方法。
＜１３＞　＜９＞に記載のコーティング剤をウェットコーティング法によって基材の表面に付与することと、
　前記コーティング剤を付与した基材を乾燥させて、前記基材上に表面層を形成することと、
を含む、物品の製造方法。

　本開示によれば、耐摩擦性に優れる表面層を形成可能な含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル混合物、及びコーティング剤、並びにこれらを用いた物品及びその製造方法が提供される。

　以下、本開示の実施形態を実施するための形態について詳細に説明する。ただし、本開示の実施形態は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本開示の実施形態を制限するものではない。

　本開示において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
　本開示において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
　本開示において各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率又は含有量は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
　本開示において、「アルキル基」及び「アルキレン基」との語は、置換基を有する旨の特段の指定がない限り、それぞれ非置換のアルキル基及び非置換のアルキレン基を意味する。

＜含フッ素エーテル化合物＞
　本開示の含フッ素エーテル化合物は、
　ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基と、
　式（Ｌ１）：－Ｘ^１－ＮＲ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－で表される２価の基と、
　反応性シリル基を有する１価の基と、
を有し、
　前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基は前記式（Ｌ１）で表される２価の基の－Ｘ^１－と連結し、前記反応性シリル基を有する１価の基は前記式（Ｌ１）で表される２価の基の－（ＣＨ_２）_ｎ１－と連結している。
　式（Ｌ１）中、
　Ｘ^１は単結合又は２価の有機基を表し、
　Ｒ^１はアルキル基を表し、
　ｎ１は１～１０の整数を表す。

　本開示において、前記含フッ素エーテル化合物を「特定含フッ素エーテル化合物」ともいう。
　本開示において、特定含フッ素エーテル化合物の各基を以下のように示すことがある。
（Ｐ）基：前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基
（Ｌ）基：前記式（Ｌ１）：－Ｘ^１－ＮＲ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－で表される２価の基
（Ｓ）基：前記反応性シリル基を有する１価の基
　特定フッ素エーテル化合物は（Ｐ）基－（Ｌ）基－（Ｓ）基で示される構造を有する。
　本開示において、特定含フッ素エーテル化合物の全体構造又は部分構造を示す場合、左側が（Ｐ）基側、右側が（Ｓ）基側となるように記載する。
　特定フッ素エーテル化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。　　

　発明者らは、特定含フッ素エーテル化合物を用いると、耐摩擦性に優れる表面層を形成できることを見出した。この理由は必ずしも明らかではないが、以下のように推測される。
　従来、ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する基と、反応性シリル基を有する基と、の連結部に－ＮＨ－基を有するものが知られている。－ＮＨ－基は、化合物の基材への塗布時に基材表面と水素結合を形成し、反応性シリル基に由来する「基材との接着部位」として意図される部位が基材と結合することを妨げてしまうと考えられる。一方、特定含フッ素エーテル化合物は、－ＮＨ－基の水素原子がアルキル基に置き換えられているため、基材との水素結合を形成しにくく、反応性シリル基に由来する「基材との接着部位」として意図される部位が効率的に基材と結合すると考えられる。そのため、基材に結合する特定含フッ素エーテル化合物又はこれを含む組成物の量が増え、耐摩擦性が向上すると考えられる。
　以下、特定含フッ素エーテル化合物の各基の構造を詳述する。

〔ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基（（Ｐ）基）〕
　ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖は、下式で表される単位を複数含む。
　式：（ＯＸ）
　式中、Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表す。

　ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖中のフルオロアルキレン基の炭素数は、表面層の耐摩擦性がより優れる観点からは、それぞれ独立に、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。
　フルオロアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
　フルオロアルキレン基におけるフッ素原子の数は、表面層の耐摩擦性がより優れる観点からは、炭素原子の数の１～２倍が好ましく、１．７～２倍がより好ましい。
　フルオロアルキレン基は、フルオロアルキレン基中のすべての水素原子がフッ素原子に置換された基（ペルフルオロアルキレン基）であってもよく、表面層の耐摩擦性がより優れる観点からは、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。

　（ＯＸ）としては、－ＯＣＨＦ－、－ＯＣＦ_２ＣＨＦ－、－ＯＣＨＦＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ－、－ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ_４Ｆ_６－等が挙げられる。
　ここで、－ｃｙｃｌｏＣ_４Ｆ_６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。

　（ＯＸ）の繰り返し数ｍは、２以上の整数であり、２～５００の整数が好ましく、２～２００の整数がより好ましく、５～１５０の整数が更に好ましく、５～１００の整数が特に好ましく、１０～７５の整数が最も好ましい。
　（ＯＸ）_ｍは、１種の（ＯＸ）の繰り返しでもよく、２種以上の（ＯＸ）を含んでいてもよい。２種以上の（ＯＸ）の結合順序は限定されず、ランダム、交互、又はブロックに配置されてもよい。
　２種以上の（ＯＸ）を含むとは、特定含フッ素エーテル化合物中において、例えば、炭素数の異なる２種以上の（ＯＸ）が存在すること、水素原子数が異なる２種以上の（ＯＸ）が存在すること、水素原子の位置が異なる２種以上の（ＯＸ）が存在すること、又は炭素数が同一であっても側鎖の有無、側鎖の種類（側鎖の数、側鎖の炭素数等）等が異なる２種以上の（ＯＸ）が存在することをいう。

　ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖は、指紋汚れ除去性の優れた膜を形成する観点からは、オキシペルフルオロアルキレン基である（ＯＸ）を主とするポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖であることが好ましい。（ＯＸ）_ｍで表されるポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖において、（ＯＸ）の全数ｍ個に対するオキシペルフルオロアルキレン基である（ＯＸ）の数の割合は、５０～１００％が好ましく、８０～１００％がより好ましく、９０～１００％が更に好ましい。

　ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖としては、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖、及び、片末端又は両末端に水素原子を有するオキシフルオロアルキレン単位をそれぞれ１個又は２個有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖がより好ましい。

　本開示において、２種以上の（ＯＸ）の配置は以下のように表記する。例えば、｛（ＯＣＦ_２）_ｍ２１（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２２｝で表される構造は、ｍ２１個の（ＯＣＦ_２）とｍ２２個の（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）とがランダムに配置されていることを表す。また、（ＯＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２５で表される構造は、ｍ２５個の（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）とｍ２５個の（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）とが交互に配置されていることを表す。

　（ＯＸ）_ｍとしては、（ＯＣＨ_ｍａＦ_{（２－ｍａ）}）_ｍ１１・（ＯＣ_２Ｈ_ｍｂＦ_{（４－ｍｂ）}）_ｍ１２・（ＯＣ_３Ｈ_ｍｃＦ_{（６－ｍｃ）}）_ｍ１３・（ＯＣ_４Ｈ_ｍｄＦ_{（８－ｍｄ）}）_ｍ１４・（ＯＣ_５Ｈ_ｍｅＦ_{（１０－ｍｅ）}）_ｍ１５・（ＯＣ_６Ｈ_ｍｆＦ_{（１２－ｍｆ）}）_ｍ１６・（Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ_４Ｈ_ｍｇＦ_{（６－ｍｇ）}）_ｍ１７が好ましい。ここで、－ｃｙｃｌｏＣ_４Ｈ_ｍｇＦ_{（６－ｍｇ）}は、フルオロシクロブタン－ジイル基を表し、フルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が好ましい。

　式中、ｍａは０又は１であり、ｍｂは０～３の整数であり、ｍｃは０～５の整数であり、ｍｄは０～７の整数であり、ｍｅは０～９の整数であり、ｍｆは０～１１の整数であり、ｍｇは０～５の整数である。
　ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５、ｍ１６及びｍ１７は、それぞれ独立に、０以上の整数であり、１００以下が好ましい。
　ｍ１１＋ｍ１２＋ｍ１３＋ｍ１４＋ｍ１５＋ｍ１６＋ｍ１７は２以上の整数であり、２～５００の整数が好ましく、２～２００の整数がより好ましく、５～１５０の整数が更に好ましく、５～１００の整数が特に好ましく、１０～５０の整数が最も好ましい。
　なかでも、ｍ１２は２以上の整数が好ましく、２～２００の整数がより好ましい。
　また、Ｃ_３Ｈ_ｍｃＦ_{（６－ｍｃ）}、Ｃ_４Ｈ_ｍｄＦ_{（８－ｍｄ）}、Ｃ_５Ｈ_ｍｅＦ_{（１０－ｍｅ）}及びＣ_６Ｈ_ｍｆＦ_{（１２－ｍｆ）}は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、表面層の耐摩擦性がより優れる観点からは直鎖状が好ましい。

　なお、上記式は単位の種類とその数を表すものであり、単位の配列を表すものではない。すなわち、ｍ１１～ｍ１６は単位の数を表すものであり、例えば、（ＯＣＨ_ｍａＦ_{（２－ｍａ）}）_ｍ１１は、（ＯＣＨ_ｍａＦ_{（２－ｍａ）}）単位がｍ１１個連続したブロックを表すものではない。同様に、（ＯＣＨ_ｍａＦ_{（２－ｍａ）}）～（Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ_４Ｈ_ｍｇＦ_{（６－ｍｇ）}）の記載順は、その記載順にそれらが配列していることを表すものではない。
　上記式において、ｍ１１～ｍ１７のうちの２つ以上が０以外の場合（すなわち、（ＯＸ）_ｍが２種以上の単位から構成されている場合）、異なる単位の配列は、ランダム配列、交互配列、ブロック配列及びそれら配列の組合せのいずれであってもよい。
　上記式において、同じ式で表されるオキシフルオロアルキレン単位が２個以上存在する場合、各オキシフルオロアルキレン単位は同一であっても異なっていてもよい。例えば、ｍ１１が２以上の場合、複数の（ＯＣＨ_ｍａＦ_{（２－ｍａ）}）は同一であっても異なっていてもよい。

　（ＯＸ）_ｍとしては、下記構造が好ましい。
　｛（ＯＣＦ_２）_ｍ２１（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２２｝、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２３、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２４、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２５、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２６（ＯＣＦ_２）_ｍ２７、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２６（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２７、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２６（ＯＣＦ_２）_ｍ２７、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２６（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２７、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２）_ｍ２８、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２８、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２）_ｍ２８、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２８、
　（ＯＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２８、
　（ＯＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２８、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２８、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２８。

　式中、ｍ２１は１以上の整数であり、ｍ２２は１以上の整数であり、ｍ２１＋ｍ２２は２～５００の整数であり、ｍ２３及びｍ２４はそれぞれ独立に、２～５００の整数であり、ｍ２５は、１～２５０の整数であり、ｍ２６及びｍ２７はそれぞれ独立に、１以上の整数であり、ｍ２６＋ｍ２７は、２～５００の整数であり、ｍ２８は、１～２５０の整数である。

　（ＯＸ）_ｍとしては、特定含フッ素エーテル化合物を製造しやすい観点からは、下記構造が好ましい。
　｛（ＯＣＦ_２）_ｍ２１（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２２｝、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２４、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_２｛（ＯＣＦ_２）_ｍ２１（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_{ｍ２２－２}｝、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_{ｍ２５－１}ＯＣＦ_２ＣＦ_２、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２）_ｍ２８、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２）_ｍ２８、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_{ｍ２８－１}ＯＣＦ_２ＣＦ_２、
　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_{ｍ２８－１}ＯＣＦ_２ＣＦ_２。
　ただし、ｍ２２－２、ｍ２５－１及びｍ２８－１はそれぞれ１以上の整数となる。

　一態様において、表面層の耐摩擦性及び表面層の潤滑性に優れる観点からは、（ＯＸ）_ｍとしては、｛（ＯＣＦ_２）_ｍ２１（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２２｝、及び（ＯＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２５が好ましい。本開示の特定含フッ素エーテル化合物において、（Ｐ）基に上記構造を有し、（Ｌ）基に式（Ｌ１）で表される２価の基を有することで、特に耐摩擦性と潤滑性の両立に優れる。

　｛（ＯＣＦ_２）_ｍ２１（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２２｝において、ｍ２１に対するｍ２２の比（ｍ２２／ｍ２１）は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がより優れる観点からは、０．０５～１０．００が好ましく、０．１０～５．００がより好ましく、０．１２～２．００が更に好ましく、０．１４～１．５０が特に好ましく、０．１６～０．８５が最も好ましい。
　｛（ＯＣＦ_２）_ｍ２１（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２２｝において、ｍ２１が２～２００であり、かつｍ２２が２～１００であることが好ましく、ｍ２１が１０～１００であり、かつｍ２２が５～５０であることがより好ましく、ｍ２１が１５～６０であり、かつｍ２２が５～３０であることが更に好ましい。

　（ＯＣＦ_２ＣＦ_２－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ２５において、ｍ２５は２～１００が好ましく、３～５０がより好ましく、５～１４が更に好ましく、７～１３が特に好ましい。

　（Ｐ）基は、下記式（Ｐ１）で表される構造を有することが好ましい。
　式（Ｐ１）：Ｒ^ｆ１－（ＯＸ）_ｍ－Ｏ－Ｒ^ｆ２－
　式（Ｐ１）中、
　Ｒ^ｆ１はフルオロアルキル基を表し、
　Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、
　Ｒ^ｆ２はフルオロアルキレン基を表し、
　ｍは２以上の整数を表す。

　式（Ｐ１）中、（ＯＸ）_ｍの詳細は上述の通りである。

　式（Ｐ１）中、Ｒ^ｆ１はフルオロアルキル基である。
　フルオロアルキル基中の炭素数は、表面層の耐摩擦性がより優れる観点からは、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。
　フルオロアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
　フルオロアルキル基は、アルキル基の水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に置き換えられたものであればよく、フルオロアルキル基における水素原子とフッ素原子の合計数に対するフッ素原子の数の割合が４０％以上が好ましく、６０％以上がより好ましく、８０％以上が更に好ましい。

　フルオロアルキル基としては、ペルフルオロアルキル基が好ましい。ペルフルオロアルキル基としては、ＣＦ_３－、ＣＦ_３ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）－等が挙げられ、表面層の撥水撥油性がより優れる観点からは、ＣＦ_３－、ＣＦ_３ＣＦ_２－、及びＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２－が好ましい。

　式（Ｐ１）中、Ｒ^ｆ２はフルオロアルキレン基である。
　フルオロアルキレン基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
　フルオロアルキレン基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、表面層の耐摩擦性がより優れる観点からは、直鎖状が好ましい。
　フルオロアルキレン基は、フッ素原子を１個以上有し、フッ素原子の数は１～１０個が好ましく、１～６個が特に好ましい。
　フルオロアルキレン基は、アルキレン基の水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に置き換えられたものであればよく、フルオロアルキレン基における水素原子とフッ素原子の合計数に対するフッ素原子の数の割合が４０％以上が好ましく、６０％以上がより好ましく、８０％以上が更に好ましい。
　フルオロアルキレン基は、フルオロアルキレン基中のすべての水素原子がフッ素原子に置換された基（ペルフルオロアルキレン基）であってもよい。

　Ｒ^ｆ２としては、－ＣＦ_２ＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－等が挙げられる。

〔式（Ｌ１）で表される２価の基（（Ｌ）基）〕
　（Ｌ）基は、式（Ｌ１）：－Ｘ^１－ＮＲ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－で表される２価の基である。
　式（Ｌ１）中、
　Ｘ^１は単結合又は２価の有機基を表し、
　Ｒ^１はアルキル基を表し、
　ｎ１は１～１０の整数を表す。

　式（Ｌ１）中、Ｘ^１は単結合又は２価の有機基を表す。
　２価の有機基の炭素数は１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。２価の有機基としては、上記炭素数を有するエーテル基含有基、エステル基含有基、及びカルボニル基含有基、アルキレン基、及びフルオロアルキレン基が挙げられる。
　アルキレン基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。アルキレン基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。
　フルオロアルキレン基は、アルキレン基の水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に置き換えられたものであればよく、フルオロアルキレン基における水素原子とフッ素原子の合計数に対するフッ素原子の数の割合が４０％以上が好ましく、６０％以上がより好ましく、８０％以上が更に好ましく、ペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。
　ペルフルオロアルキレン基としては、前記アルキレン基の水素原子の全部又は一部がフッ素原子で置き換えられたフルオロアルキレン基が挙げられ、前記アルキレン基の水素原子の全部がフッ素原子で置き換えられたペルフルオロアルキレン基が好ましい。

　表面層の耐摩擦性により優れる観点からは、Ｘ^１としては－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、炭素数１～６のアルキレン基、又は炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基が好ましい。
　炭素数１～６のアルキレン基としては、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～６のアルキレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、各ブチレン基、各ペンチレン基、及び各ヘキシレン基が挙げられる。
　炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基としては、前記炭素数１～６のアルキレン基の水素原子のすべてがフッ素原子で置き換えられたペルフルオロアルキレン基が挙げられる。

　式（Ｌ１）中、Ｒ^１はアルキル基を表し、炭素数１～２０のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、耐摩擦性により優れる観点からは、炭素数１～４のアルキル基が更に好ましい。炭素数が１～４であると、立体障害が少ないため、反応性シリル基に由来する「基材との接着部位」が良好に基材と接着し、耐摩擦性が特に向上すると考えられる。Ｒ^１は、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、又はｎ－ペンチル基であってもよく、メチル基、エチル基、又はｎ－ブチル基であってもよく、メチル基又はｎ－ブチル基であってもよく、メチル基であってもよい。

　式（Ｌ１）中、ｎ１は１～１０の整数を表し、耐摩擦性により優れる観点からは、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。

　なかでも、（Ｌ）基の好ましい具体例としては、表面層の耐摩擦性に優れる観点からは、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１１－及び－（ＣＨ_２）－ＮＲ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１１－が挙げられる。式中、Ｒ^１の定義は式（Ｌ１）中のＲ^１の定義と同様であり、ｎ１１は１～３の整数を表す。

〔反応性シリル基を有する１価の基（（Ｓ）基）〕
　反応性シリル基とは、加水分解性シリル基及びシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）を意味する。加水分解性シリル基は、加水分解反応によりＳｉ－ＯＨで表されるシラノール基となる。シラノール基は、更にシラノール基間で脱水縮合反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面に存在する水酸基と脱水縮合反応してＳｉ－Ｏ－基材の結合を形成できる。

　特定含フッ素エーテル化合物１分子中の反応性シリル基の数は１個以上であり、１～３個が好ましく、１個又は２個がより好ましい。特定化合物中の１分子中に反応性シリル基が複数存在する場合、複数の反応性シリル基は同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性及び含フッ素エーテル化合物の製造容易性の観点からは、複数の反応性シリル基は互いに同じであることが好ましい。

　反応性シリル基としては、下式で表される基が好ましい。
　式：－Ｓｉ（Ｒ^２）_ｎＬ_３－ｎ
　式中、Ｒ^２はそれぞれ独立に１価の炭化水素基を表し、Ｌはそれぞれ独立に加水分解性基又は水酸基を表し、ｎは０～２の整数を表す。

　Ｒ^２はそれぞれ独立に１価の炭化水素基であり、１価の飽和炭化水素基が好ましい。Ｒ^２の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。

　Ｌはそれぞれ独立に加水分解性基又は水酸基である。Ｌで表される加水分解性基は、加水分解反応により水酸基となる基である。

　加水分解性基であるＬとしては、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イソシアナート基（－ＮＣＯ）等が挙げられる。
　アルコキシ基としては、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましい。
　アリールオキシ基としては、炭素数３～１０のアリールオキシ基が好ましい。ただしアリールオキシ基のアリール基は、ヘテロ原子を含まないアリール基であってもよく、ヘテロアリール基であってもよい。
　ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
　アシル基としては、炭素数１～６のアシル基が好ましい。
　アシルオキシ基としては、炭素数１～６のアシルオキシ基が好ましい。

　Ｌとしては、含フッ素エーテル化合物の製造がより容易である観点からは、炭素数１～４のアルコキシ基及びハロゲン原子が好ましい。Ｌとしては、塗布時のアウトガスが少なく、含フッ素エーテル化合物の保存安定性が優れる観点からは、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、含フッ素エーテル化合物の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基がより好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基がより好ましい。

　ｎは、０～２の整数である。
　ｎは、０又は１が好ましく、０がより好ましい。Ｌが複数存在することによって、表面層の基材への密着性がより強固になる。
　ｎが１以下である場合、１分子中に存在する複数のＬは同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性及び含フッ素エーテル化合物の製造容易性の観点からは、複数のＬは互いに同じであることが好ましい。
　ｎが２である場合、１分子中に存在する複数のＲ^２は同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性及び含フッ素エーテル化合物の製造容易性の観点からは、互いに同じであることが好ましい。

　（Ｓ）基は、下記式（Ｓ１）又は（Ｓ２）で表される基であることが好ましい。
　式（Ｓ１）：－Ｓｉ（Ｒ^２）_ｎＬ_３－ｎ
　式（Ｓ２）：－ＣＨ_{（３－ｐ）}［（ＣＨ_２）_ｎ２－Ｓｉ（Ｒ^２）_ｎＬ_３－ｎ］_ｐ：
　式（Ｓ１）及び（Ｓ２）中、
　Ｒ^２はそれぞれ独立に１価の炭化水素基を表し、
　Ｌはそれぞれ独立に加水分解性基又は水酸基を表し、
　ｐは２又は３を表し、
　ｎは０～２の整数を表し、
　ｎ２は１～１０の整数を表す。

　Ｒ^２、Ｌ、及びｎの詳細は上述の通りである。

　ｐは２又は３であり、耐摩擦性により優れる観点からは、３が好ましい。

　ｎ２は１～１０の整数を表し、耐摩擦性により優れる観点からは、１～６がより好ましく、１～３が更に好ましい。

〔特定含フッ素エーテル化合物の態様〕
　一態様において、特定含フッ素エーテル化合物としては、式（Ｐ１）、式（Ｌ１）、及び式（Ｓ１）又は（Ｓ２）を組み合わせた下記構造の化合物が挙げられる。
　Ｒ^ｆ１－（ＯＸ）_ｍ－Ｏ－Ｒ^ｆ２－Ｘ^１－ＮＲ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－Ｓｉ（Ｒ^２）_ｎＬ_３－ｎ
　Ｒ^ｆ１－（ＯＸ）_ｍ－Ｏ－Ｒ^ｆ２－Ｘ^１－ＮＲ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－ＣＨ_{（３－ｐ）}［（ＣＨ_２）_ｎ２－Ｓｉ（Ｒ^２）_ｎＬ_３－ｎ］_ｐ
　各符号の詳細は上述の通りである。

＜含フッ素エーテル混合物＞
　本開示の含フッ素エーテル混合物は、特定含フッ素エーテル化合物を２種以上含むか、又は特定含フッ素エーテル化合物の１種以上と特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物とを含む。以下、前記含フッ素エーテル混合物を「特定含フッ素エーテル混合物」とも称する。特定含フッ素エーテル混合物は、特定含フッ素エーテル化合物を含む、２種以上の含フッ素エーテル化合物の混合物である。

　特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物としては、例えば、ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖と、反応性シリル基と、を有し、両者が式（Ｌ１）とは異なる構造を有する連結基を介して連結されている化合物が挙げられる。特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物としては、特定含フッ素エーテル化合物の特性を低下させるおそれが少ない化合物が好ましい。
　特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

　特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物としては、例えば、下記の文献に記載のものが挙げられる。
　特開平１１－０２９５８５号公報及び特開２０００－３２７７７２号公報に記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、
　特許第２８７４７１５号公報に記載のケイ素含有有機含フッ素ポリマー、
　特開２０００－１４４０９７号公報に記載の有機ケイ素化合物、
　特表２００２－５０６８８７号公報に記載のフッ素化シロキサン、
　特表２００８－５３４６９６号公報に記載の有機シリコーン化合物、
　特許第４１３８９３６号公報に記載のフッ素化変性水素含有重合体、
　米国特許出願公開第２０１０／０１２９６７２号明細書、国際公開第２０１４／１２６０６４号及び特開２０１４－０７０１６３号公報に記載の化合物、
　国際公開第２０１１／０６００４７号及び国際公開第２０１１／０５９４３０号に記載のオルガノシリコン化合物、
　国際公開第２０１２／０６４６４９号に記載の含フッ素オルガノシラン化合物、
　特開２０１２－７２２７２号公報に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー、
　国際公開第２０１３／０４２７３２号、国際公開第２０１３／１２１９８４号、国際公開第２０１３／１２１９８５号、国際公開第２０１３／１２１９８６号、国際公開第２０１４／１６３００４号、特開２０１４－０８０４７３号公報、国際公開第２０１５／０８７９０２号、国際公開第２０１７／０３８８３０号、国際公開第２０１７／０３８８３２号、国際公開第２０１７／１８７７７５号、国際公開第２０１８／２１６６３０号、国際公開第２０１９／０３９１８６号、国際公開第２０１９／０３９２２６号、国際公開第２０１９／０３９３４１号、国際公開第２０１９／０４４４７９号、国際公開第２０１９／０４９７５３号、国際公開第２０１９／１６３２８２号及び特開２０１９－０４４１５８号公報に記載の含フッ素エーテル化合物、
　特開２０１４－２１８６３９号公報、国際公開第２０１７／０２２４３７号、国際公開第２０１８／０７９７４３号、国際公開第２０１８／１４３４３３号に記載のパーフルオロ（ポリ）エーテル含有シラン化合物、
　国際公開第２０１８／１６９００２号に記載のパーフルオロ（ポリ）エーテル基含有シラン化合物、
　国際公開第２０１９／１５１４４２号に記載のフルオロ（ポリ）エーテル基含有シラン化合物、
　国際公開第２０１９／１５１４４５号に記載の（ポリ）エーテル基含有シラン化合物、
　国際公開第２０１９／０９８２３０号に記載のパーフルオロポリエーテル基含有化合物、
　特開２０１５－１９９９０６号公報、特開２０１６－２０４６５６号公報、特開２０１６－２１０８５４号公報及び特開２０１６－２２２８５９号公報に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、
　国際公開第２０１９／０３９０８３号及び国際公開第２０１９／０４９７５４号に記載の含フッ素化合物。

　特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物の市販品としては、信越化学工業社製のＫＹ－１００シリーズ（ＫＹ－１７８、ＫＹ－１８５、ＫＹ－１９５等）；ＡＧＣ社製のＡｆｌｕｉｄ（登録商標）Ｓ５５０；ダイキン工業社製のオプツール（登録商標）ＤＳＸ、オプツール（登録商標）ＡＥＳ、オプツール（登録商標）ＵＦ５０３、オプツール（登録商標）ＵＤ５０９；ソルベイ社製のＦｏｍｂｌｉｎ（登録商標）、Ｇａｌｄｅｎ（登録商標）、Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ（登録商標）；ケマーズ社製のＫｒｙｔｏｘ（登録商標）等が挙げられる。

　また、特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物としては、特定含フッ素エーテル化合物の製造工程で副生する含フッ素エーテル化合物も挙げられる。
　副生含フッ素エーテル化合物としては、国際公開第２０１８／２１６６３０号の例１３－７に記載の方法で製造される含フッ素エーテル化合物の副生成物として得られるＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ［ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ］ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２［ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２］ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、国際公開第２０１３／１２１９８４号の例６に記載の方法で製造される含フッ素エーテル化合物ＣＦ_３－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３等が挙げられる。

　特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物の含有量は、特定含フッ素エーテル化合物の全質量に対して、０質量％以上９０質量％未満が好ましく、０質量％以上７０質量％未満がより好ましく、０質量％以上５０質量％未満が更に好ましく、０質量％以上３０質量％未満が特に好ましい。

＜コーティング剤＞
　本開示のコーティング剤は、特定含フッ素エーテル化合物又は特定含フッ素エーテル混合物を含む。
　特定含フッ素エーテル化合物又は特定含フッ素エーテル混合物は、基材上に表面層を形成するために、単独で使用できる（後述のドライコーティング法）。また、基材上に表面層を形成するために、特定含フッ素エーテル化合物又は特定含フッ素エーテル混合物以外の他の成分を含む組成物を用いてもよい（後述のドライコーティング法及びウェットコーティング法）。
　本開示では、基材のコーティングに用いられる、特定含フッ素エーテル化合物、特定含フッ素エーテル混合物、及び特定含フッ素エーテル化合物又は特定含フッ素エーテル混合物と他の成分とを含む組成物を、いずれも「コーティング剤」と称する。

　コーティング剤は、液状媒体を含んでもよい。液状媒体としては、水、有機溶媒等が挙げられる。液状媒体とは、２５℃で液状の媒体をいう。
　液状媒体は有機溶媒を含むことが好ましく、塗工性に優れる観点からは、沸点が３５～２５０℃の有機溶媒を含むことがより好ましい。ここで、沸点は、標準沸点を意味する。
　有機溶媒としては、フッ素系有機溶媒及び非フッ素系有機溶媒が挙げられ、溶解性に優れる観点からは、フッ素系有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

　フッ素系有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
　フッ素化アルカンは、炭素数４～８の化合物が好ましい。炭素数４～８の化合物としては、Ｃ_６Ｆ_１３Ｈ（ＡＣ－２０００：製品名、ＡＧＣ社製）、Ｃ_６Ｆ_１３Ｃ_２Ｈ_５（ＡＣ－６０００：製品名、ＡＧＣ社製）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＨＦＣＨＦＣＦ_３（バートレル：製品名、ケマーズ社製）等が挙げられる。
　フッ素化芳香族化合物としては、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが挙げられる。
　フルオロアルキルエーテルは、炭素数４～１２の化合物が好ましい。フルオロアルキルエーテルとしては、ＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ（ＡＥ－３０００：製品名、ＡＧＣ社製）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３（ノベック－７１００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５（ノベック－７２００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７（ノベック－７３００：製品名、３Ｍ社製）等が挙げられる。
　フッ素化アルキルアミンとしては、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
　フルオロアルコールとしては、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。

　非フッ素系有機溶媒としては、水素原子及び炭素原子のみからなる化合物、並びに水素原子、炭素原子及び酸素原子のみからなる化合物が好ましい。かかる化合物としては、炭化水素系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒、アルコール系有機溶媒等が挙げられる。
　炭化水素系有機溶媒としては、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン等が挙げられる。
　ケトン系有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。
　エーテル系有機溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
　エステル系有機溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。
　アルコール系有機溶媒としては、イソプロピルアルコール、エタノール、ｎ－ブタノール等が挙げられる。

　コーティング剤が液状媒体を含む場合、液状媒体の含有率は、コーティング剤の全質量に対して、７０．００～９９．９９質量％が好ましく、７５．００～９９.５０量％がより好ましい。

　コーティング剤は、特定含フッ素エーテル化合物、特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物及び液状媒体以外の成分を含んでいてもよい。
　例えば、コーティング剤は、特定含フッ素エーテル化合物及び必要に応じて用いられる他の含フッ素エーテル化合物の製造工程で生成した副生物、残留する未反応の原料等を含んでもよい。
　また、コーティング剤は、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒、塩基性触媒等の添加剤を含んでもよい。酸触媒としては、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等が挙げられる。塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等が挙げられる。

　コーティング剤が、特定含フッ素エーテル化合物、特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物及び液状媒体以外の成分を含む場合、かかる成分の含有率は、コーティング剤のうち液状媒体を除く成分の合計質量に対して、０～１０質量％が好ましく、０～５質量％がより好ましく、０～１質量％が更に好ましい。

＜物品＞
　本開示の物品は、基材と、前記コーティング剤により前記基材上に形成される表面層と、を有する。表面層には、特定含フッ素エーテル化合物の加水分解反応及び縮合反応によって得られる化合物が含まれる。

　表面層の厚みは、１～１００ｎｍが好ましく、１～５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚みが前記下限値以上であると、表面層による効果が良好に得られる。表面層の厚みが前記上限値以下であると、コーティング剤の利用効率が高い。
　表面層の厚みは、薄膜解析用Ｘ線回折計（例えば、製品名「ＡＴＸ－Ｇ」、ＲＩＧＡＫＵ社製）を用いて、Ｘ線反射率法（ＸＲＲ）によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、この干渉パターンの振動周期から算出できる。

　基材としては、他の物品（スタイラス等）又は人の手指を接触させて使用することがある基材、操作時に人の手指で持つことがある基材、他の物品（載置台等）の上に置くことがある基材などが好ましい。本開示のコーティング剤は基材に撥水撥油性及び耐摩擦性が付与できるので、撥水撥油性及び耐摩擦性の付与が求められる基材を用いる場合に特に有用である。
　基材の材質としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、繊維、不織布、紙、木、天然皮革、人工皮革、及びこれらの複合材料等が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。
　基材としては、タッチパネル用基材及びディスプレイ基材が好ましく、タッチパネル用基材がより好ましい。タッチパネル用基材は、透光性を有することが好ましい。「透光性を有する」とは、ＪＩＳ　Ｒ３１０６：２０１９（ＩＳＯ　９０５０：２００３）に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上であることを意味する。タッチパネル用基材の材質としては、ガラス又は透明樹脂が好ましい。
　また基材としては、建材；装飾建材；インテリア用品；輸送機器（自動車等）；看板又は掲示板；飲用器又は食器；水槽；観賞用器具（額、箱等）；実験器具；家具、繊維製品、包装容器；アート、スポーツ又はゲームに使用する、ガラス又は樹脂なども挙げられる。基材としては、携帯電話（スマートフォン等）、携帯情報端末、ゲーム機、リモコン等の機器における外装部分（表示部を除く）に使用する、ガラス又は樹脂も好ましい。
　基材の形状は、板状、フィルム状等でもよい。

　なかでも、物品はタッチパネルであり、表面層は前記タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に形成されていることが好ましい。

　表面層は、基材の表面上に直接形成されてもよいし、基材の表面に形成された他の膜を介して基材上に形成されてもよい。前記他の膜としては、例えば、国際公開第２０１１／０１６４５８号の段落００８９～００９５に記載の化合物、ＳｉＯ_２等で基材を下地処理して、基材の表面に形成される下地膜が挙げられる。

＜物品の製造方法＞
　本開示の物品は、例えば以下の方法で製造できる。
・本開示のコーティング剤をドライコーティング法によって基材の表面に付与して、前記基材上に表面層を形成することを含む、物品の製造方法。
・液状媒体を含む本開示のコーティング剤をウェットコーティング法によって基材の表面に付与することと、前記コーティング剤を付与した基材を乾燥させて、前記基材上に表面層を形成することと、を含む、物品の製造方法。

　ドライコーティング法としては、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法等が挙げられる。なかでも、特定含フッ素エーテル化合物の分解を抑える観点、及び装置の簡便さの観点からは、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着時には、鉄、鋼等の金属多孔体に液状媒体を含むコーティング剤を含浸させ乾燥したペレット状物質を使用してもよい。

　ウェットコーティング法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。コーティング液をウェットコーティングした後、塗膜を乾燥させるのが好ましい。塗膜の乾燥温度としては、２０～２００℃が好ましく、８０～１６０℃がより好ましい。
　ウェットコーティング法では、特定含フッ素エーテル化合物を、酸触媒、塩基性触媒等の触媒を用いて予め加水分解しておき、加水分解した化合物と液状媒体とを含む組成物をコーティング剤として使用してもよい。

　次に本開示の実施形態を実施例により具体的に説明するが、本開示の実施形態はこれらの実施例に限定されるものではない。化合物１～８のうち、化合物１、２、及び４～６は本開示の実施形態に係る化合物であり、その他は比較用化合物である。また、例１～１０のうち、例１、２、４～６、及び９は実施例であり、その他は比較例である。

＜含フッ素エーテル化合物の合成＞
〔化合物１の製造〕
（工程１）
　国際公開第２０１３／１２１９８４号の例６に記載の方法と同様にして、ＣＦ_３－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３の１０．０ｇを得た。続いて、Ｎ－メチルアリルアミンの１．５４ｇ、４－ピロリジノピリジンの１．１２ｇ、ＡＣ－２０００（製品名、ＡＧＣ社製、Ｃ_６Ｆ_１３Ｈ）の３ｇを加えて０℃で２００時間撹拌した。その後、シリカゲルカラムで精製して、ＡＣ－２０００をエバポレータで除去することで、化合物１－１を得た。
　ＣＦ_３－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ_２・・・（化合物１－１）
　単位数ｍの平均値：１３、Ｍｎ：４，７６５。

（工程２）
　１００ｍＬのテトラフルオロエチレン－ペルフルオロ（アルコキシビニルエーテル）共重合体製ナスフラスコに、化合物１－１の５．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２質量％）の０．０３ｇ、トリメトキシシランの０．３６ｇ、アニリンの０．０１ｇ及び１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの２．０ｇを入れ、室温（約２５℃）で８時間撹拌した。溶媒等を減圧留去し、孔径０．５μｍのメンブランフィルタでろ過し、化合物１の５．２ｇを得た。
　ＣＦ_３－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３・・・（化合物１）
　単位数ｍの平均値：１３、Ｍｎ：４，８８７。

　化合物１のＮＭＲスペクトル；
　^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：０．５（２Ｈ）、１．６（２Ｈ）、２．９（３Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．６（９Ｈ）。
　^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３）　δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．８（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１１．４（２Ｆ）、－１２４．２（２Ｆ）、－１２５．２（５２Ｆ）。

〔化合物２の製造〕
（工程１）
　特許第６３８４４３０号の実施例３に記載の方法と同様にして、Ｎ－ブチルアリルアミンの１０．０ｇを得た。

（工程２）
　化合物１－１の合成において、原料としてＮ－メチルアリルアミンを用いる代わりにＮ－ブチルアリルアミンを用いる以外は同様の操作を行い、化合物２－１を得た。
　ＣＦ_３－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ_２・・・（化合物２－１）
　単位数ｍの平均値：１３、Ｍｎ：４，８０７。

（工程３）
　化合物１の製造例の工程２において、原料として化合物１－１を用いる代わりに化合物２－１を用いる以外は同様の操作を行い、化合物２を得た。
　ＣＦ_３－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３・・・（化合物２）
　単位数ｍの平均値：１３、Ｍｎ：４，９２９。

　化合物２のＮＭＲスペクトル；
　^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：０．５（２Ｈ）、０．９（３Ｈ）、１．６（４Ｈ）、３．４（４Ｈ）、３．６（９Ｈ）。
　^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３）　δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．８（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１１．４（２Ｆ）、－１２４．２（２Ｆ）、－１２５．２（５２Ｆ）。

〔化合物３の製造〕
　国際公開第２０１３／１２１９８４号の例６に記載の方法にしたがい、化合物３を得た。
　ＣＦ_３－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３・・・（化合物３）
　単位数ｍの平均値：１３、Ｍｎ：４，８７３。

〔化合物４の製造〕
（工程１）
　特許第６３８４４３０号の実施例３に記載の方法において、ｎ－ブチルアミンの代わりにｎ－ペンチルアミンを用いる以外は同様の操作を行い、Ｎ－ペンチルアリルアミンの１０．０ｇを得た。

（工程２）
　化合物１－１の合成において、原料としてＮ－メチルアリルアミンを用いる代わりにＮ－ペンチルアリルアミンを用いる以外は同様の操作を行い、化合物４－１を得た。
　ＣＦ_３－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｘ５ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ_２・・・（化合物４－１）
　単位数ｍの平均値：１３、Ｍｎ：４，８２１。

（工程３）
　化合物１の製造例の工程２において、原料として化合物１－１を用いる代わりに化合物４－１を用いる以外は同様の操作を行い、化合物４を得た。
　ＣＦ_３－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３・・・（化合物４）
　単位数ｍの平均値：１３、Ｍｎ：４，９４３。

　化合物４のＮＭＲスペクトル；
　^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：０．５（２Ｈ）、０．９（３Ｈ）、１．６（６Ｈ）、３．４（４Ｈ）、３．６（９Ｈ）。
　^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３）　δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．８（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１１．４（２Ｆ）、－１２４．２（２Ｆ）、－１２５．２（５２Ｆ）。

〔化合物５の製造〕
（工程１）
　国際公開第２０１７／０３８８３２号の実施例の例３－３に記載の方法において、ジアリルアミンの代わりにＮ－メチルアリルアミンを用いる以外は同様の操作を行い、化合物５－１を得た。
　ＣＦ_３－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ_２・・・（化合物５－１）
　単位数ｍの平均値：１３、Ｍｎ：４，７５１。

（工程２）
　化合物１の製造例の工程２において、原料として化合物１－１を用いる代わりに化合物５－１を用いる以外は同様の操作を行い、化合物５を得た。
　ＣＦ_３－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－ＣＨ_２－Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３・・・（化合物５）
　単位数ｍの平均値：１３、Ｍｎ：４，８３７。

　化合物５のＮＭＲスペクトル；
　^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：０．５（２Ｈ）、１．４（２Ｈ）、２．３（３Ｈ）、２．５（２Ｈ）、２．７（２Ｈ）、３．６（９Ｈ）。
　^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３）　δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．８（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１１．４（２Ｆ）、－１２１．３（２Ｆ）、－１２５．２（５２Ｆ）。

〔化合物６の製造〕
（工程１）
　国際公開第２０１８／２１６６３０号の例１３－６に記載の方法と同様にして、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｏ－ＣＦ_２－ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２－（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝－ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３の１０．０ｇを得た。続いて、Ｎ－メチルアリルアミンの１．５４ｇ、４－ピロリジノピリジンの１．１２ｇ、ＡＣ－２０００の３ｇを加えて０℃で２００時間撹拌した。その後、シリカゲルカラムで精製して、ＡＣ－２０００をエバポレータで除去することで、化合物６－１を得た。
　ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｏ－ＣＦ_２－ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２－（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝－ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ_２・・・（化合物６－１）
　単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、Ｍｎ：４，６０６。

（工程２）
　化合物１の製造例の工程２において、原料として化合物１－１を用いる代わりに化合物６－１を用いる以外は同様の操作を行い、化合物６を得た。
　ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｏ－ＣＦ_２－ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２－（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝－ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３　　・・・（化合物６）
　単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、Ｍｎ：４，７２８。

　化合物６のＮＭＲスペクトル；
　^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：０．５（２Ｈ）、１．６（２Ｈ）、２．９（３Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．６（９Ｈ）。
　^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３）　δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－７９～－８８（１０Ｆ）、－８９～－９１（９０Ｆ）、－１２１．１（４Ｆ）、－１２４．２（４Ｆ）、－１３０．１（２Ｆ）。

〔化合物７の製造〕
（工程１）
　化合物６－１の製造において、Ｎ－メチルアリルアミンの代わりにアリルアミンを使用する以外は同様の操作を行って、化合物７－１を得た。
　ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｏ－ＣＦ_２－ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２－（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝－ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ_２・・・（化合物７－１）
　単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、Ｍｎ：４，５９２

（工程２）
　化合物１の製造例の工程２において、原料として化合物１－１を用いる代わりに化合物７－１を用いる以外は同様の操作を行い、化合物７を得た。
　ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｏ－ＣＦ_２－ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２－（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝－ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３・・・（化合物７）
　単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、Ｍｎ：４，７１４。

　化合物７のＮＭＲスペクトル；
　^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：０．５（２Ｈ）、１．６（２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．６（９Ｈ）、６．３（１Ｈ）。
　^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３）　δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－７９～－８８（１０Ｆ）、－８９～－９１（９０Ｆ）、－１２１．１（４Ｆ）、－１２４．２（４Ｆ）、－１３０．１（２Ｆ）。

〔化合物８の製造〕
（工程１）
　化合物６－１の製造において、Ｎ－メチルアリルアミンの代わりにジアリルアミンを使用する以外は同様の操作を行って、化合物８－１を得た。
　ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｏ－ＣＦ_２－ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２－（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝－ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）Ｎ［ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ_２］_２・・・（化合物８－１）
　単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、Ｍｎ：４，６３４。

（工程２）
　化合物１の製造例の工程２において、原料として化合物１－１を用いる代わりに化合物８－１を用いる以外は同様の操作を行い、化合物８を得た。
　ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２－Ｏ－ＣＦ_２－ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２－（ＣＦ_２Ｏ）｛（ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２｝－ＣＦ_２－Ｃ（Ｏ）Ｎ［ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_３］_２・・・（化合物８）
　単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、Ｍｎ：４，８７６。

　化合物８のＮＭＲスペクトル；
　^１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：０．５（４Ｈ）、１．６（４Ｈ）、３．４（４Ｈ）、３．６（１８Ｈ）。
　^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ_３、基準：ＣＦＣｌ_３）　δ（ｐｐｍ）：－５２～－５６（４２Ｆ）、－７９～－８８（１０Ｆ）、－８９～－９１（９０Ｆ）、－１２１．１（４Ｆ）、－１２４．２（４Ｆ）、－１３０．１（２Ｆ）。

＜表面層の形成方法＞
〔真空蒸着〕
　真空蒸着装置内に、基材（無アルカリガラス（イーグルＸＧ：製品名、コーニング社製、５０ｍｍ×５０ｍｍ、厚さ０．５ｍｍ））を配置し、真空蒸着装置内を５×１０^－３Ｐａ以下の圧力になるまで排気した。基材の一方の主面に対向するように距離１０００ｍｍの位置に上記で合成した含フッ素エーテル化合物を収容した蒸着用容器を抵抗加熱によって３００℃に加熱し、含フッ素エーテル化合物を真空蒸着させて厚さ１０ｎｍの表面層を形成した。なお、各例における含フッ素エーテル化合物の温度は、３００℃であった。その後、得られた表面層付き基材を、温度２００℃で３０分間加熱（後処理）した。

〔スプレー塗布〕
　上記で合成した含フッ素エーテル化合物と液状媒体としてのＣ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５（ノベック－７２００：製品名、３Ｍ社製）とを混合して、コーティング剤のうちの含フッ素エーテル化合物の含有率が０．１質量％であるコーティング液を調製した。基材としては無アルカリガラス（イーグルＸＧ：製品名、コーニング社製、５０ｍｍ×５０ｍｍ、厚さ０．５ｍｍ）を準備した。

　基材の一方の主面にノードソン社製スプレーを用いて、コーティング剤を塗付量６．０ｇ／秒でスプレーコートした後、基材上に形成されたコーティング剤の塗膜を１２０℃で１０分間乾燥させ、表面層付き基材を得た。各例において、表面層の厚さは１０ｎｍであった。

＜評価方法＞
〔水接触角の測定方法〕
　表面層の表面に置いた約２μＬの蒸留水の接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤＭ－５００）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定を行い、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。

〔初期水接触角〕
　表面層について、初期水接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記の通りである。
　初期水接触角：
Ａ：１１５度以上。
Ｂ：１１０度以上１１５度未満。
Ｃ：１００度以上１１０度未満。
Ｄ：１００度未満。

〔耐摩擦性（スチールウール）〕
　表面層について、ＪＩＳ　Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ　１０５－Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウールボンスター（♯００００）を圧力：９８．０７ｋＰａ、速度：３２０ｃｍ／分で１万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記の通りである。
Ａ：１万回往復後の水接触角の変化が２度以下。
Ｂ：１万回往復後の水接触角の変化が２度超５度以下。
Ｃ：１万回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
Ｄ：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超。

〔耐摩擦性（消しゴム）〕
　表面層について、ＪＩＳ　Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ　１０５－Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、Ｒｕｂｂｅｒ　Ｅｒａｓｅｒ（Ｍｉｎｏａｎ社製）を荷重：４．９Ｎ、速度：６０回毎分（ｒｐｍ）で３万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記の通りである。
Ａ：１万回往復後の水接触角の変化が２度以下。
Ｂ：１万回往復後の水接触角の変化が２度超５度以下。
Ｃ：１万回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
Ｄ：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超。

〔潤滑性〕
　人工皮膚（出光テクノファイン社製、ＰＢＺ１３００１）に対する表面層の動摩擦係数を、荷重変動型摩擦摩耗試験システム（新東科学社製、ＨＨＳ２０００）を用い、接触面積：３ｃｍ×３ｃｍ、荷重：０．９８Ｎの条件で測定した。動摩擦係数が小さいほど潤滑性に優れる。評価基準は下記の通りである。
Ａ：動摩擦係数が０．３以下。
Ｂ：動摩擦係数が０．３超０．４以下。
Ｃ：動摩擦係数が０．４超０．５以下。
Ｄ：動摩擦係数が０．５超。

　化合物１～８を用いて基材上に表面層を形成し、各評価を行った。各例の評価結果を下表に示す。

　例１、２、４～６、９では、消しゴム耐摩擦性の評価がＡ又はＢであり、優れた耐摩擦性が得られることが確認された。
　例１～４を比較すると、同じポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖及び反応性シリル基を有していても、連結基の窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が結合している場合に特に優れた耐摩擦性が得られることが分かった。
　また、いずれの例においても優れた潤滑性が確認された。

　日本国特許出願第２０２１－０９７５４７号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に援用されて取り込まれる。

Claims

　ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基と、
　式（Ｌ１）：－Ｘ^１－ＮＲ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－で表される２価の基と、
　反応性シリル基を有する１価の基と、
を有し、
　前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基は前記式（Ｌ１）で表される２価の基の－Ｘ^１－と連結し、前記反応性シリル基を有する１価の基は前記式（Ｌ１）で表される２価の基の－（ＣＨ_２）_ｎ１－と連結している、含フッ素エーテル化合物：
　式（Ｌ１）中、
　Ｘ^１は単結合又は２価の有機基を表し、
　Ｒ^１はアルキル基を表し、
　ｎ１は１～１０の整数を表す。
　式（Ｌ１）中、Ｘ^１が－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、炭素数１～６のアルキレン基、又は炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
　式（Ｌ１）中、Ｒ^１が炭素数１～４のアルキル基である、請求項１又は２に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖中のフルオロアルキレン基の炭素数がそれぞれ独立に１～６である、請求項１～３のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する１価の基が、式（Ｐ１）：Ｒ^ｆ１－（ＯＸ）_ｍ－Ｏ－Ｒ^ｆ２－で表される構造を有する、請求項１～４のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物；
　式（Ｐ１）中、
　Ｒ^ｆ１はフルオロアルキル基を表し、
　Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、
　Ｒ^ｆ２はフルオロアルキレン基を表し、
　ｍは２以上の整数を表す。
　前記反応性シリル基を有する１価の基が、下記式（Ｓ１）又は（Ｓ２）で表される、請求項１～５のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物；
　式（Ｓ１）：－Ｓｉ（Ｒ^２）_ｎＬ_３－ｎ
　式（Ｓ２）：－ＣＨ_{（３－ｐ）}［（ＣＨ_２）_ｎ２－Ｓｉ（Ｒ^２）_ｎＬ_３－ｎ］_ｐ：
　式（Ｓ１）及び（Ｓ２）中、
　Ｒ^２はそれぞれ独立に１価の炭化水素基を表し、
　Ｌはそれぞれ独立に加水分解性基又は水酸基を表し、
　ｐは２又は３を表し、
　ｎは０～２の整数を表し、
　ｎ２は１～１０の整数を表す。
　請求項１～６のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物を２種以上含むか、又は請求項１～６のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物の１種以上と請求項１～６のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物とを含む、含フッ素エーテル混合物。
　請求項１～６のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物又は請求項７に記載の含フッ素エーテル混合物を含むコーティング剤。
　さらに液状媒体を含む、請求項８に記載のコーティング剤。
　基材と、請求項８又は９に記載のコーティング剤により前記基材上に形成される表面層と、を有する物品。
　前記物品がタッチパネルであり、前記表面層は前記タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に形成されている、請求項１０に記載の物品。
　請求項８に記載のコーティング剤をドライコーティング法によって基材の表面に付与して、前記基材上に表面層を形成することを含む、物品の製造方法。
　請求項９に記載のコーティング剤をウェットコーティング法によって基材の表面に付与することと、
　前記コーティング剤を付与した基材を乾燥させて、前記基材上に表面層を形成することと、
を含む、物品の製造方法。