WO2022149537A1

WO2022149537A1 - 接着剤組成物、電子部品用接着剤及び携帯電子機器用接着剤

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Publication number: WO2022149537A1
Application number: PCT/JP2021/048726
Authority: WO
Inventors: 智一玉川; 康平萩原; 坤徐; 拓身木田; 彰結城
Original assignee: 積水化学工業株式会社
Priority date: 2021-01-07
Filing date: 2021-12-28
Publication date: 2022-07-14
Also published as: TW202235574A; JPWO2022149537A1; KR20230129412A; CN116724096A

Abstract

本発明の接着剤組成物は、ポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の少なくともいずれかを有し、かつイソシアネート基と（メタ）アクリロイル基とを有する湿気硬化性樹脂（Ａ）と、イソシアネート基を有し、かつ（メタ）アクリロイル基を有さない湿気硬化性樹脂（Ｂ）とを含む。

Description

接着剤組成物、電子部品用接着剤及び携帯電子機器用接着剤

　本発明は、接着剤組成物、電子部品用接着剤及び携帯電子機器用接着剤に関する。

　従来、外部の湿気により硬化する湿気硬化性樹脂を含有する湿気硬化型接着剤が広く使用されている。湿気硬化型接着剤としては、例えば特許文献１に、特定の構造を有するポリカーボネートジオールを含むポリオールと、ポリイソシアネート化合物とを、イソシアネート基／水酸基がモル比で１．３～３．５になるように反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーを主成分とする湿気硬化型接着剤が示されている。
　特許文献１に示される湿気硬化型接着剤は、衣料用途に使用可能であり、耐汗劣化性及び耐加水分解性に優れ、柔軟性を高くでき、特に汗の成分の１つである高級脂肪酸に対する耐劣化性に優れることが示されている。

　湿気硬化型接着剤は、近年、様々な用途での使用が検討されており、例えば、特許文献２に開示されるように、表示装置や半導体チップなどの電子機器用途に使用されることも検討されている。

特開２００３－３１３５３１号公報国際公開２０２０／１４９３７７号

　ところで、近年、電子機器としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット型パーソナルコンピューターなどの携帯電子機器が広く普及している。また、携帯電子機器として、ウェラブル端末も普及しつつある。スマートフォン、ウェラブル端末などの携帯電子機器は、皮膚との接触時間が長い。したがって、携帯電子機器に使用される接着剤は、皮脂、汗、さらに化粧品や日焼け止めなどのスキンケア商品に含まれる化学薬品などに接触することが多く、耐油性が求められることがある。
　また、携帯電子機器は、使用時に落下することが多いため、携帯電子機器に使用される接着剤は、落下時に部品が脱落しないように高い耐衝撃性が求められることが多い。

　例えば、特許文献１に記載のように、湿気硬化性樹脂に使用されるポリオールに、ポリカーボネートなどの特定の構造を有するものを使用することで、一定の耐油性を確保することができる。しかし、従来の湿気硬化型接着剤では、耐油性を確保しながら、高い衝撃性を確保することは難しい。

　そこで、本発明は、湿気硬化性を有する接着剤組成物において、高い耐油性と高い耐衝撃性の両立を図ることを課題とする。

　本発明者らは、鋭意検討の結果、特性の構造を有する少なくとも２種の湿気硬化性樹脂を使用することで、上記課題を解決できることを見出し、以下の本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下の［１］～［２６］を提供する。
［１］ポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の少なくともいずれかを有し、かつイソシアネート基と（メタ）アクリロイル基とを有する湿気硬化性樹脂（Ａ）と、
　イソシアネート基を有し、かつ（メタ）アクリロイル基を有さない湿気硬化性樹脂（Ｂ）とを含む、接着剤組成物。
［２］前記湿気硬化樹脂（Ｂ）が、ポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の少なくともいずれかを有する、上記［１］に記載の接着剤組成物。
［３］前記湿気硬化樹脂（Ｂ）がポリカーボネート骨格を有する、上記［１］又は［２］に記載の接着剤組成物。
［４］前記湿気硬化樹脂（Ｂ）が両末端にイソシアネート基を有する、上記［１］～［３］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［５］前記湿気硬化樹脂（Ａ）がポリカーボネート骨格を有する、上記［１］～［４］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［６］前記湿気硬化樹脂（Ａ）が芳香族イソシアネート基を有する、上記［１］～［５］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［７］イソシアネート基を含有しないラジカル重合性化合物（Ｃ）をさらに含む、上記［１］～［６］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［８］前記ラジカル重合性化合物（Ｃ）が、芳香族環を有するラジカル重合性化合物、及びイミド環を有するラジカル重合性化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、上記［７］に記載の接着剤組成物。
［９］前記ラジカル重合性化合物（Ｃ）が、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含有する上記［７］又は［８］に記載の接着剤組成物。
［１０］前記ラジカル重合性化合物（Ｃ）が、芳香族環を有するラジカル重合性化合物、及びイミド環を有するラジカル重合性化合物以外の他のラジカル重合性化合物を含有する上記［７］～［９］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［１１］前記他のラジカル重合性化合物が、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリル酸エステル化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む上記［１０］に記載の接着剤組成物。
［１２］前記ラジカル重合性化合物（Ｃ）の含有量が、湿気硬化性樹脂とラジカル重合性化合物の合計量１００質量部に対して、５質量部以上５０質量部以下である、上記［７］～［１１］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［１３］さらに光重合開始剤を含有する、上記［７］～［１２］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［１４］前記湿気硬化性樹脂（Ａ）が、片末端にイソシアネート基を有し、かつ片末端に（メタ）アクリロイル基を有する上記［１］～［１３］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［１５］前記湿気硬化性樹脂（Ａ）が、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）である上記［１］～［１４］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［１６］前記湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）が、ポリオール化合物と、ポリイソシアネート化合物と、（メタ）アクリロイル基を有する化合物とを反応させて得られたものである、上記［１５］に記載の接着剤組成物。
［１７］前記湿気硬化性樹脂（Ａ）の含有量が、湿気硬化性樹脂とラジカル重合性化合物の合計量１００質量部に対して、０．１質量部以上３０質量部以下である上記［１］～［１６］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［１８］前記湿気硬化性樹脂（Ｂ）が、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）である上記［１］～［１７］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［１９］前記湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）が、ポリオール化合物と、ポリイソシアネート化合物とを反応して得られたものである、上記［１８］に記載の接着剤組成物。
［２０］前記湿気硬化性樹脂（Ｂ）の含有量が、湿気硬化性樹脂とラジカル重合性化合物の合計量１００質量部に対して、３０質量部以上９９．９質量部以下上記［１］～［１９］のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
［２１］充填剤をさらに含有する上記［１］～［２０］のいずれか１項に記載の接着剤組成物
［２２］上記［１］～［２１］のいずれか１項に記載の接着剤組成物からなる、電子部品用接着剤。
［２３］上記［１］～［２１］のいずれか１項に記載の接着剤組成物からなる、携帯電子機器用接着剤。
［２４］上記［１］～［２１］のいずれか１項に記載の接着剤組成物の硬化体。
［２５］上記［１］～［２１］のいずれか１項に記載の接着剤組成物の電子部品への使用。
［２６］上記［１］～［２１］のいずれか１項に記載の接着剤組成物の携帯電子機器への使用。

　本発明によれば、湿気硬化性を有する接着剤組成物において、高い耐油性と高い耐衝撃性の両立を図ることができる。

接着力の評価方法を示す概略図であり、図１（ａ）が平面図、図１（ｂ）が側面図である。耐衝撃性の評価方法を示す概略側面図である。

＜接着剤組成物＞
　本発明の接着剤組成物は、湿気硬化性樹脂（Ａ）と湿気硬化性樹脂（Ｂ）とを含有する。
　以下、各湿気硬化性樹脂について詳細に説明する。

［湿気硬化性樹脂（Ａ）］
　湿気硬化性樹脂（Ａ）は、ポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の少なくともいずれかを有し、かつイソシアネート基と（メタ）アクリロイル基とを有する。
　本発明の接着剤組成物は、以上の構造を有する湿気硬化性樹脂（Ａ）を、後述する構造を有する湿気硬化性樹脂（Ｂ）と併用することで、一定の接着性を確保しつつ、高い耐油性と高い耐衝撃性の両立を図ることができる。また、接着剤組成物は、湿気硬化性樹脂（Ａ）及び湿気硬化性樹脂（Ｂ）を有することで湿気硬化性を有し、湿気硬化型接着剤として使用できる。
　なお、本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」は、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味し、他の類似する用語も同様である。

　湿気硬化性樹脂（Ａ）は、一分子中にポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の一方を有すればよいが、一分子中にポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の両方を含有してもよい。また、湿気硬化性樹脂（Ａ）は、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂と、ポリエステル骨格を有する湿気硬化性樹脂とを併用してもよい。
　湿気硬化性樹脂（Ａ）としては、柔軟性などの観点から、ポリエステル骨格を有する湿気硬化性樹脂を使用してもよいが、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂を使用することが好ましい。ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂を使用することで、耐油性が向上して、油分に接触した後でも、接着力を良好に維持しやすくなる。
　湿気硬化性樹脂（Ａ）としては、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂（Ａ）を単独で使用することが好ましいが、上記のとおりポリエステル骨格を有する湿気硬化性樹脂（Ａ）と併用してもよい。湿気硬化性樹脂（Ａ）は、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂（Ａ）を含有する場合、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂（Ａ）を好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７５質量％以上１００質量％以下含有するとよい。
　湿気硬化性樹脂（Ａ）におけるポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格は、後述する通り、それぞれポリオール化合物由来であることが好ましい。したがって、ポリカーボネート骨格は、ポリカーボネートポリオール由来であるとよく、ポリエステル骨格は、ポリエステルポリオール由来であるとよい。

　また、湿気硬化性樹脂（Ａ）は、一分子中にイソシアネート基を１個又は２個以上有するとよいが、一分子中にイソシアネート基を１個有することが好ましい。また、湿気硬化性樹脂（Ａ）は、脂肪族イソシアネート基及び芳香族イソシアネート基のいずれか一方又は両方を有するとよいが、芳香族イソシアネート基を有することが好ましい。湿気硬化性樹脂（Ａ）は、芳香族イソシアネート基を有することで、耐油性が向上して、油分に接触した後でも接着力を良好に維持しやすくなる。湿気硬化性樹脂（Ａ）は、イソシアネート基を末端に有することが好ましい。
　なお、芳香族イソシアネート基は、芳香族環に直接結合したイソシアネート基であり、脂肪族イソシアネート基は、イソシアネート基が脂肪族の炭素原子に直接結合したイソシアネート基である。

　芳香族イソシアネート基は、芳香族イソシアネート化合物由来のイソシアネート基であり、芳香族イソシアネート化合物の詳細は後述するとおりである。脂肪族イソシアネート基は、脂肪族イソシアネート化合物由来のイソシアネート基であり、脂肪族イソシアネート化合物の詳細は後述するとおりである。
　湿気硬化性樹脂（Ａ）の（メタ）アクリロイル基は、後述する（メタ）アクリロイル基を有する化合物由来であるとよい。湿気硬化性樹脂（Ａ）は、（メタ）アクリロイル基を末端に有することが好ましい。湿気硬化性樹脂（Ａ）の（メタ）アクリロイル基は、後述する光硬化により反応させるとよいが、必ずしも光硬化により反応させる必要はない。すなわち、湿気硬化性樹脂（Ａ）は、光硬化により、湿気硬化性樹脂（Ａ）同士で反応してもよいし、後述するラジカル重合性化合物（Ｃ）と反応してもよいが、反応しなくてもよい。
　湿気硬化性樹脂（Ａ）は、耐衝撃性の観点から、好ましくは、片末端にイソシアネート基を有し、片末端に（メタ）アクリロイル基を有する。なお、本明細書において、「末端」とは、主鎖の末端を意味する。

（湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１））
　湿気硬化性樹脂（Ａ）は、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）であることが好ましい。したがって、湿気硬化性樹脂（Ａ）は、イソシアネート基及び（メタ）アクリロイル基に加えて、ウレタン結合を有することが好ましい。湿気硬化性樹脂（Ａ）として湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）を使用することで、耐油性などが向上しやすい。以下、湿気硬化性樹脂（Ａ）が湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）である場合についてより詳細に説明する。

　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）は、ポリオール化合物と、ポリイソシアネート化合物と、（メタ）アクリロイル基を有する化合物とを反応させて得られたものであることが好ましい。（メタ）アクリロイル基を有する化合物は、水酸基及びイソシアネート基のいずれかを有するとよいが、樹脂（Ａ１）に（メタ）アクリロイル基を容易に導入できる観点からイソシアネート基を有することが好ましい。
　上記したポリオール化合物と、ポリイソシアネート化合物と、（メタ）アクリロイル基を有する化合物との反応は、通常、これら化合物中の水酸基（ＯＨ）と、イソシアネート基（ＮＣＯ）とのモル比が［ＮＣＯ］／［ＯＨ］＝２．０～２．５となる範囲で行われる。

　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）は、ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物を反応して得た反応生成物を、さらにイソシアネート基又は水酸基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物に反応させて得てもよい。また、ポリオール化合物と、イソシアネート基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物とを反応して得た反応生成物を、ポリイソシアネート化合物に反応させて得てもよい。また、ポリイソシアネート化合物と、水酸基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物とを反応して得た反応生成物を、ポリオール化合物に反応させて得てもよい。さらに、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）は、ポリオール化合物、ポリイソシアネート化合物、及びイソシアネート基又は水酸基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物を同時並行で反応させて得てもよい。
　また、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の合成においては、併せて後述する湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）の少なくとも一部を合成してもよい。そのような湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）としては、両末端にイソシアネート基を有するウレタン樹脂が挙げられる。さらに、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の合成においては、イソシアネート基を有さずに、（メタ）アクリロイル基を有するウレタン（メタ）アクリレートを合成してもよい。

　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の原料となるポリオール化合物は、１分子中に２個以上の水酸基を有する。ポリオール化合物としては、ポリカーボネートポリオール及びポリエステルポリオールのいずれかを使用できる。

　ポリカーボネートポリオールとしては、ポリカーボネートジオールが好ましい。ポリカーボネートジオールの具体例としては、以下の式（１）で表される化合物が挙げられる。

　式（１）においてＲは炭素数４～１６の二価の炭化水素基、ｎは２～５００の整数である。

　式（１）において、Ｒは、好ましくは脂肪族飽和炭化水素基である。Ｒが脂肪族飽和炭化水素基であることで、耐熱性、柔軟性が良好になりやすくなる。また、熱劣化などにより黄変等も生じにくくなり耐候性も良好となる。脂肪族飽和炭化水素基からなるＲは、鎖状構造又は環状構造を有していてもよいが、鎖状構造を有することが好ましい。また、鎖状構造のＲは直鎖状又は分岐状のいずれでもよい。
　ｎは５～２００であることが好ましく、１０～１５０であることがより好ましく、２０～５０であることがさらに好ましい。
　また、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）を構成するポリカーボネートポリオールに含まれるＲは、１種単独で使用してよいし、２種以上を併用してもよい。２種以上併用する場合には、少なくとも一部が炭素数６以上の鎖状の脂肪族飽和炭化水素基であることが好ましい。また、好ましくは一分子中に２種類以上のＲを含み、より好ましくは一分子中に２種又は３種のＲを含む。
　炭素数６以上の鎖状の脂肪族飽和炭化水素基は、好ましくは炭素数６以上１２以下であり、さらに好ましくは炭素数６以上１０以下、よりさらに好ましくは炭素数６以上８以下である。
　Ｒの具体例としては、テトラメチレン基、ペンチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基などの直鎖状であってもよいし、例えば３－メチルペンチレン基などのメチルペンチレン基、メチルオクタメチレン基などの分岐状であってもよい。一分子中における複数のＲは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。さらに、弾性率を一定値以上とする観点からＲは分岐状の脂肪族飽和炭化水素基を含むことが好ましく、耐候性の観点からはＲは直鎖状の脂肪族飽和炭化水素基を含むことが好ましい。ポリカーボネートポリオールにおけるＲは分岐状と直鎖状のＲが併用されていてもよい。
　なお、ポリカーボネートポリオールは、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　上記ポリエステルポリオールとしては、例えば、多価カルボン酸とポリオールとの反応により得られるポリエステルポリオール、ε－カプロラクトンを開環重合して得られるポリ－ε－カプロラクトンポリオール等が挙げられる。ポリエステルポリオールは、ポリエステルジオールが好ましい。

　ポリエステルポリオールの原料となる上記多価カルボン酸としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、１，５－ナフタル酸、２，６－ナフタル酸などの二価の芳香族カルボン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカメチレンジカルボン酸、ドデカメチレンジカルボン酸等の二価の脂肪族カルボン酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、ナフタレントリカルボン酸等の三価以上の芳香族カルボン酸、シクロヘキサントリカルボン酸、ヘキサントリカルボン酸などの三価以上の脂肪族カルボン酸などが挙げられる。これら多価カルボン酸は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　ポリエステルポリオールの原料となるポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、シクロヘキサンジオール等が挙げられる。

　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）において、ポリオール化合物としては１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　なお、本発明では、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の原料となるポリオール化合物に、ポリカーボネートポリオールを使用することで、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）にポリカーボネート骨格を導入させ、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）とすればよい。同様に、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の原料となるポリオール化合物に、ポリエステルポリオールを使用することで、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）にポリエステル骨格を導入させ、ポリエステル骨格を有する湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）とすればよい。

　また、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）は、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の原料となるポリオール化合物に、ポリカーボネートポリオール及びポリエステルポリオールの両方を使用することで、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）にポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の両方を導入させてもよい。すなわち、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）は、一分子中にポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の両方を有する湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）としてもよい。なお、本明細書において、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）には、ポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の両方を含む湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）も包含する。他の類似する用語も同様である。

　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の原料となるポリイソシアネート化合物は、１分子中に２個以上のイソシアネート基を有するが、２個のイソシアネート基を有することが好ましい。ポリイソシアネート化合物としては、芳香族ポリイソシアネート化合物、脂肪族ポリイソシアネート化合物が挙げられる。
　芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートの液状変性物、トリレンジイソシアネート、ナフタレン－１，５－ジイソシアネート等が挙げられる。芳香族ポリイソシアネート化合物は、これらを多量化したものでもあってもよく、ポリメリックＭＤＩなどでもよい。芳香族ポリイソシアネート化合物としては、ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましい。
　脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、トランスシクロヘキサン－１，４－ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられる。脂肪族ポリイソシアネート化合物は、これらを多量化したものなどであってもよい。
　ポリイソシアネート化合物は、１種単独で用いられてもよいし、２種以上を組み合わせて用いられてもよい。

　本発明では、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の合成において、芳香族ポリイソシアネート化合物を使用すると、湿気硬化性樹脂（Ａ）が芳香族イソシアネート基を含有し、脂肪族ポリイソシアネート化合物を使用すると、湿気硬化性樹脂（Ａ）が脂肪族イソシアネート基を含有する。したがって、ポリイソシアネート化合物としては、芳香族ポリイソシアネート化合物を使用することが好ましい。

　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の原料となる（メタ）アクリロイル基を有する化合物は、上記の通り、イソシアネート基又は水酸基のいずれかを含有するとよいが、イソシアネート基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物であることが好ましい。イソシアネート基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、例えば、以下の式（２）で表される化合物が挙げられる。

式（２）中、Ｒ^１は、水素又はメチル基を示し、Ｒ^２は、エーテル結合を有していてもよい炭素数１～１０の二価の飽和炭化水素基を示す。

　イソシアネート基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、好ましくは２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネートなどが挙げられる。

　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の原料となる水酸基及び（メタ）アクロイル基を有する化合物としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
　また、これら水酸基及び（メタ）アクロイル基を有する化合物は、各種ジイソシアネート化合物と、イソシアネート基／水酸基（モル比）が２となるような割合で反応させることにより得られる化合物等を、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の原料となる（メタ）アクリロイル基を有する化合物として使用してもよい。

　湿気硬化性樹脂（Ａ）の重量平均分子量は、特に限定されないが、好ましくは１０００以上５００００以下であり、より好ましくは２０００以上３００００以下であり、さらに好ましくは３０００以上２００００以下である。重量平均分子量が上記下限値以上となると、硬化時に架橋密度が高くなり過ぎず、硬化後の柔軟性が高くなりやすい。また、例えば、光硬化後かつ湿気硬化前の半硬化状態において、一定以上の硬度を有し、優れた形状保持性を確保しやすくなる。さらに、重量平均分子量が上記上限値以下となることで、接着剤組成物は、硬化前において、例えば常温（例えば、２５℃）でも適度な流動性を有しやすくなり、塗布性が良好となる。
　なお、本明細書において重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際のカラムとしては、Ｓｈｏｄｅｘ　ＬＦ－８０４（昭和電工社製）が挙げられる。また、ＧＰＣで用いる溶媒としては、テトラヒドロフランが挙げられる。

　接着剤組成物における湿気硬化性樹脂（Ａ）の含有量は、湿気硬化性樹脂とラジカル重合性化合物の合計量１００質量部に対して、例えば０．１質量部以上３０質量部以下である。接着剤組成物は、（Ａ）成分の含有量が上記範囲内であることで、耐油性及び接着性を良好にしつつ、耐衝撃性を向上させやすくなる。これら観点から、湿気硬化性樹脂（Ａ）の上記含有量は、好ましくは０．５質量部以上２５質量部以下、より好ましくは０．７質量部以上１５質量部以下、さらに好ましくは１質量部以上１０質量部以下である。
　なお、本明細書において、湿気硬化性樹脂とラジカル重合性化合物の合計量は、ラジカル重合性化合物（Ｃ）成分が含有されないときには、湿気硬化性樹脂の合計含有量を意味する。

［湿気硬化性樹脂（Ｂ）］
　本発明における湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、イソシアネート基を有するが、（メタ）アクリロイル基を有さない樹脂である。接着剤組成物は、湿気硬化性樹脂（Ｂ）を有することで、接着剤組成物に適切な接着性能を付与できる。

　湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、ポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の少なくともいずれかを有することが好ましい。湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、これらのいずれかを有することで、耐油性及び耐衝撃性の両立を図りやすくなる。
　ポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の少なくともいずれかを有する湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、一分子中にポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の一方を有すればよいが、一分子中にポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の両方を含有してもよい。また、湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂と、ポリエステル骨格を有する湿気硬化性樹脂とを併用してもよい。

　また、湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、ポリカーボネート骨格を有することがより好ましい。接着剤組成物は、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂（Ｂ）を使用することで、高い耐油性と高い耐衝撃性の両立をより一層図りやすくなる。特に耐油性が良好となり、油分に接触した後でも高い接着力を確保しやすくなる。
　湿気硬化性樹脂（Ｂ）としては、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂（Ｂ）を単独で使用することが好ましいが、上記のとおりポリエステル骨格を有する湿気硬化性樹脂（Ｂ）と併用してもよい。湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂（Ｂ）を含有する場合、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂（Ｂ）を好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７５質量％以上１００質量％以下含有するとよい。

　湿気硬化性樹脂（Ｂ）におけるポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格は、後述する通り、ポリオール化合物由来であることが好ましい。したがって、ポリカーボネート骨格は、ポリカーボネートポリオール由来であるとよく、ポリエステル骨格は、ポリエステルポリオール由来であるとよい。

　また、湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、一分子中にイソシアネート基を１個又は２個以上有するとよいが、一分子中にイソシアネート基を２個以上有することが好ましく、２個有することがさらに好ましい。また、湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、脂肪族イソシアネート基、及び芳香族イソシアネート基のいずれか一方又は両方を有してもよいが、芳香族イソシアネート基を有することが好ましい。湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、芳香族イソシアネート基を有することで、耐油性が向上して、油分に接触した後でも接着力を良好に維持しやすくなる。

　芳香族イソシアネート基は、芳香族イソシアネート化合物由来のイソシアネート基であり、脂肪族イソシアネート基は、脂肪族イソシアネート化合物由来のイソシアネート基である。
　湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、イソシアネート基を末端に有することが好ましく、両末端にイソシアネート基を有することがより好ましい。湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、両末端にイソシアネート基を有することで湿気硬化により高分子量化しやすくなり、高い接着性を確保しやすくなる。そして、湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、耐油性の観点から、両末端に芳香族イソシアネート基を有することがさらに好ましい。

（湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１））
　湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）であることが好ましい。したがって、湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、イソシアネート基に加えて、ウレタン結合を有することが好ましい。湿気硬化性樹脂（Ｂ）として湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）を使用することで、耐油性などが向上しやすい。以下、湿気硬化性樹脂（Ｂ）が湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）である場合についてより詳細に説明する。
　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）は、１分子中にイソシアネート基を１個有していてもよいし、２個以上有していてもよいが、上記の通り主鎖両末端にイソシアネート基を有することがより好ましい。

　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）は、ポリオール化合物と、ポリイソシアネート化合物とを反応することできることができる。ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物との反応は、通常、ポリオール化合物中の水酸基（ＯＨ）とポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基（ＮＣＯ）のモル比で［ＮＣＯ］／［ＯＨ］＝２．０～２．５の範囲で行われる。

　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）に使用されるポリオール化合物としては、ポリウレタンの製造に通常用いられている公知のポリオール化合物を使用することができ、耐油性と耐衝撃性の両立の観点から、ポリエステルポリオール、及びポリカーボネートポリオールが好ましく、中でもポリカーボネートポリオールが好ましい。
　なお、本発明では、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）の原料となるポリオール化合物に、ポリカーボネートポリオールを使用することで、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）にポリカーボネート骨格を導入させ、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）とすればよい。また、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）の原料となるポリオール化合物に、ポリエステルポリオールを使用することで、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）にポリエステル骨格を導入させ、ポリエステル骨格を有する湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）とすればよい。また、一分子中にポリカーボネート骨格とポリエステル骨格の両方を導入させてもよい。

　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）の原料に使用されるポリカーボネートポリオール、及びポリエステルポリオールとしては、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の原料として列挙したものを使用でき、その説明も同様であるので、その説明は省略する。

　湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）の原料となるポリイソシアネート化合物は、１分子中に２個以上のイソシアネート基を有し、好ましくは２個のイソシアネート基を有する。ポリイソシアネート化合物としては、芳香族ポリイソシアネート化合物、脂肪族ポリイソシアネート化合物が挙げられる。芳香族ポリイソシアネート化合物、脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の原料として列挙したものを使用でき、その説明も同様であるので、その説明は、省略する。ポリイソシアネート化合物としては、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）と同様に、芳香族ポリイソシアネート化合物が好ましく、中でも、ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましい。

　湿気硬化性樹脂（Ｂ）としては、イソシアネート基に加えて、以下の式（３）で示される有機シリル基を有する樹脂であってもよい。

　式（３）中、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５のアルキル基、又は、アリール基であり、各Ｒ^３及びＲ^４は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｘは、０～２の整数を示す。

　上記式（３）中、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれアリール基である場合、該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、２－メチルフェニル基等が挙げられる。上記式（３）中、ｘは、より優れた接着性を発現させる観点から、１又は２が好ましい。　
なお、上記式（３）中におけるｘが０の場合とは、ケイ素原子がＲ^３で表される原子又は基と結合せずに３つの－ＯＲ^４と結合している場合を意味する。　
　式（３）で表される基において、Ｒ^３及びＲ^４は、接着性を向上させる観点などから、炭素数１～５のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基のいずれかであることがより好ましい。

　湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、上記有機シリル基を含有する場合も、湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）であることが好ましく、したがって、イソシアネート基及び有機シリル基に加えて、ウレタン結合を有することが好ましい。また、湿気硬化性樹脂（Ｂ）は、上記有機シリル基を含有する場合、有機シリル基及びイソシアネート基それぞれを片末端ずつに有することが好ましい。　

　有機シリル基を有する湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）は、ポリオール化合物と、ポリイソシアネート化合物とを反応させて得られるウレタン結合とイソシアネート基とを有する化合物を、反応性官能基と式（３）で表される基とを有する化合物と反応させることにより得ることができる。なお、上記「反応性官能基」とは、上記ウレタン結合とイソシアネート基とを有する化合物と反応可能な基を意味し、イソシアネート基と反応可能な基が好ましい。　

　ポリオール化合物及びポリイソシアネート化合物は、上記で説明したとおりである。
上記反応性官能基と式（３）で表される基とを有する化合物としては、例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジエトシキシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトシキシラン等が挙げられる。なかでも、反応性の観点から、反応性官能基としてチオール基を有するものが好ましい。

　湿気硬化性樹脂（Ｂ）の重量平均分子量は特に限定されないが、好ましくは１０００以上５００００以下である。重量平均分子量が上記下限値以上となると、硬化時に架橋密度が高くなり過ぎず、硬化後の柔軟性が高くなりやすい。また、例えば、光硬化後かつ湿気硬化前の半硬化状態において、一定以上の硬度を有し、優れた形状保持性を確保しやすくなる。さらに、重量平均分子量が上記上限値以下となることで、接着剤組成物は、硬化前において、常温（例えば、２５℃）でも適度な流動性を有し、常温塗布性が良好となる。
　これら観点から、湿気硬化性樹脂（Ｂ）の重量平均分子量は２０００以上３００００以下がより好ましく、３０００以上２００００以下がさらに好ましい。

　接着剤組成物における湿気硬化性樹脂（Ｂ）の含有量は、湿気硬化性樹脂とラジカル重合性化合物の合計量１００質量部に対して、例えば３０質量部以上９９．９質量部以下である。含有量が上記下限値以上であると、接着力を向上させやすくなり、適切な湿気硬化性も付与しやすくなる。また、上記上限値以下であると、湿気硬化性樹脂（Ａ）を一定量以上含有させやすくなり、耐油性及び耐衝撃性の両立を図りやすくなる。
　以上の観点、及び後述するラジカル重合性化合物（Ｃ）を一定量以上含有させる観点から、湿気硬化性樹脂（Ｂ）の上記含有量は、好ましくは４５質量部以上９４質量部以下、より好ましくは５０質量部以上８８質量部以下、さらに好ましくは５３質量部以上８０質量部以下である。

　湿気硬化性樹脂は、上記湿気硬化性樹脂（Ａ），（Ｂ）からなることが好ましいが、本発明の効果を損なわない限り、湿気硬化性樹脂（Ａ），（Ｂ）以外の湿気硬化性樹脂を有してもよい。湿気硬化性樹脂は、空気中又は被着体などに存在する水と反応して硬化できる樹脂であり、イソシアネート基、有機シリル基などの官能基を有するとよい。
　上記湿気硬化性樹脂（Ａ），（Ｂ）以外の湿気硬化性樹脂の含有量は、特に限定されないが、湿気硬化性樹脂全体を１００質量部としたときに、例えば３０質量部以下であってもよいし、１０質量部以下程度であってもよい。

［ラジカル重合性化合物（Ｃ）］
　本発明の接着剤組成物は、上記湿気硬化性樹脂（Ａ），（Ｂ）以外にラジカル重合性化合物（Ｃ）を含有することが好ましい。ラジカル重合性化合物（Ｃ）は、イソシアネート基を含有しない化合物である。
　本発明では、ラジカル重合性化合物（Ｃ）を含有することで、接着剤組成物に光硬化性を容易に付与して、接着剤組成物を光硬化性が良好な光湿気硬化型とすることができる。したがって、接着剤組成物は、光照射するだけで一定の接着力が付与できるので、光硬化後かつ湿気硬化前の半硬化状態においても一定以上の接着力を確保できる。また、光硬化後かつ湿気硬化前の半硬化状態において、一定以上の硬度を有し、優れた形状保持性を確保しやすくなる。形状保持性が優れたものとなると、例えばディスペンサーなどにより塗布した接着剤組成物は、光硬化後に一定の高さを確保できるので、接着剤組成物から形成された硬化体により被着体間に一定の間隔を確保できるようになる。
　また、湿気硬化性樹脂（Ａ）、（Ｂ）に加えて、ラジカル重合性化合物（Ｃ）を使用することで、接着剤組成物の粘度が低下しやすくなる。そのため、接着剤組成物は、硬化前において、常温（例えば、２５℃）などにおいて適度な流動性を確保しやすくなり、塗布性を良好にできる。
　なお、ラジカル重合性化合物（Ｃ）は、湿気硬化性を有しない化合物であるとよく、したがって、上記有機シリル基などの湿気硬化性の官能基も含有しないとよい。

　ラジカル重合性化合物（Ｃ）は、分子中にラジカル重合性官能基を有する。ラジカル重合性官能基としては不飽和二重結合を有する化合物が好適であり、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基などが挙げられる。
　上記したものの中では、接着性の観点から、（メタ）アクリロイル基が好適であり、すなわち、ラジカル重合性化合物（Ｃ）は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含有することが好ましい。なお、（メタ）アクリロイル基を有する化合物は、以下、「（メタ）アクリル化合物」ともいう。

　ラジカル重合性化合物（Ｃ）は、芳香族環を有するラジカル重合性化合物、及びイミド環を有するラジカル重合性化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。これら化合物は、分子中にラジカル重合性官能基を１つ有する単官能であることが好ましいが、ラジカル重合性官能基を２つ以上有する多官能化合物であってもよい。

　芳香族環を有するラジカル重合性化合物としては、芳香族環を有する単官能の（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。具体的には、ベンジル（メタ）アクリレート、２－フェニルエチル（メタ）アクリレート等のフェニルアルキル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等のフェノキシアルキル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。さらには、フルオレン骨格、ビフェニル骨格などの複数のベンゼン環を有する（メタ）アクリレートであってもよく、具体的には、フルオレン型（メタ）アクリレート、エトキシ化ｏ－フェニルフェノールアクリレートなどが挙げられる。
　また、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのフェノキシポリオキシエチレン系（メタ）アクリレートなども挙げられる。
　これらの中では、フェノキシアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、中でも、フェノキシエチル（メタ）アクリレートがより好ましい。
　また、イミド環を有するラジカル重合性化合物としては、Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等のイミド環を有する（メタ）アクリル酸エステル化合物、Ｎ－ビニルフタルイミド、Ｎ－アリルフタルイミド、Ｎ－（３－ブテン－１－イン)フタルイミド、Ｎ－アリルオキシフタルイミド等のイミド環を有するビニル化合物などが挙げられる。

　接着剤組成物は、芳香族環を有するラジカル重合性化合物、及びイミド環を有するラジカル重合性化合物の少なくとも１種を含有することで、耐油性が向上して、油分に接触した後でも接着力をより一層良好に維持しやすくなる。
　ラジカル重合性化合物（Ｃ）は、芳香族環を有するラジカル重合性化合物、及びイミド環を有するラジカル重合性化合物について、これらのうち一方を有するとよいが、両方を有してもよい。また、ラジカル重合性化合物（Ｃ）は、少なくともイミド環を有するラジカル重合性化合物を含有することがより好ましい。

　ラジカル重合性化合物（Ｃ）は、芳香族環を有するラジカル重合性化合物、及びイミド環を有するラジカル重合性化合物から選択される少なくとも１種からなってもよいが、これら以外のラジカル重合性化合物（「他のラジカル重合性化合物」という）を含有してもよい。
　接着剤組成物における、芳香族環を有するラジカル重合性化合物、及びイミド環を有するラジカル重合性化合物からなる群から選択される化合物の含有量は、ラジカル重合性化合物（Ｃ）全量に対して、２０質量％以上が好ましく、２５質量％以上がより好ましく、５０質量％以上がさらに好ましく、８０質量％以上がよりさらに好ましい。また、これら化合物の上記含有量は、１００質量％以下であればよい。これら化合物の含有量を多くすることで、接着剤組成物の耐油性が向上して、油分に接触した後でも高い接着力を維持できる。

　他のラジカル重合性化合物としては、各種脂肪族（メタ）アクリル化合物が挙げられる。他のラジカル重合性化合物としては、具体的には、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートなどを使用してもよいし、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート以外の（メタ）アクリル酸エステル化合物を使用してもよい。
　なお、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートは、上記の通り残存イソシアネート基を有さないものである。他のラジカル重合性化合物は、単官能であってもよいし、２官能などの多官能であってもよいが、単官能が好ましい。また、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートは、単官能を使用する場合、２官能などの多官能と併用してもよい。

　脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートは、上記のとおり単官能が好ましく、例えば、イソシアネート化合物に、水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体を、反応させたものを使用することができる。
　上記水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、ポリエチレングリコール等の二価のアルコールのモノ（メタ）アクリレートや、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等の三価のアルコールのモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

　脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートを得るために使用するイソシアネート化合物としては、ブタンイソシアネート、ヘキサンイソシアネート、オクタンイソシアネート、デカンイソシアネートなどのアルカンモノイソシアネート（アルカンの炭素数が好ましくは３～１２程度）、シクロペンタンイソシアネート、シクロヘキサンイソシアネート、イソホロンモノイソシアネートなどの環状脂肪族モノイソシアネートなどの脂肪族モノイソシアネートが挙げられる。
　単官能の脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートは、より具体的には、上記したモノイソシアネート化合物と、二価のアルコールのモノ（メタ）アクリレートとを反応して得られたウレタン（メタ）アクリレートが好ましく、その好適な具体例としては、１，２－エタンジオール１－アクリラート２－（Ｎ－ブチルカルバマート）などの１，２－エタンジオール１－アクリラート２－（Ｎ－アルキルカルバマート）が挙げられる。
　また、多官能の脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートとしては、ポリオール化合物を、イソシアネート基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物に反応させて得た反応生成物が挙げられる。具体的には、両末端に（メタ）アクリロイル基を有するウレタン（メタ）アクリレートが挙げられる。なお、ポリオール化合物、並びにイソシアネート基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物の詳細は、湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の原料において説明したとおりである。

　脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート以外の（メタ）アクリル酸エステル化合物は、単官能でもよいし、多官能でもよいが、単官能が好ましい。
　具体的には、（メタ）アクリル酸エステル化合物のうち単官能のものとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどのアルキル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，３，５－トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート等の脂環式構造を有する（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－ブトキシエチル（メタ）アクリレートなどのアルコキシアルキル（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのアルコキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどのポリオキシエチレン系（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

　さらに、単官能の（メタ）アクリル酸エステル化合物としては、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アルコキシ化テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンフォルマル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－オキセタニルメチル（メタ）アクリレート等の複素環式構造を有する（メタ）アクリレート、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシプロピルフタレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート等も挙げられる。

　（メタ）アクリル酸エステル化合物のうち２官能のものとしては、例えば、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、２－ｎ－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタジエニルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性イソシアヌル酸ジ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイロキシプロピル（メタ）アクリレート、カーボネートジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエーテルジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエステルジオールジ（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリブタジエンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

　また、（メタ）アクリル酸エステル化合物のうち３官能以上のものとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド付加イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルフォスフェート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

　他のラジカル重合性化合物としては、上述した以外のその他のラジカル重合性化合物も適宜使用することができる。その他のラジカル重合性化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド化合物、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－ε－カプロラクタム等のビニル化合物等が挙げられる。また、（メタ）アクリル酸エステル化合物としてエポシキ（メタ）アクリレートなども使用できる。

　芳香族環を有するラジカル重合性化合物、及びイミド環を有するラジカル重合性化合物以外のラジカル重合性化合物としては、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリル酸エステル化合物からなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。中でも脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート、及び脂環式構造を有する（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種がより好ましい。
　他のラジカル重合性化合物も１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

　ラジカル重合性化合物（Ｃ）の含有量は、湿気硬化性樹脂とラジカル重合性化合物の合計量１００質量部に対して、好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。ラジカル重合性化合物（Ｃ）の含有量が上記下限値以上となることで、接着剤組成物に適切に光硬化性を付与しやすくなり、光硬化後かつ湿気硬化前の形状保持性なども確保しやすくなる。また、接着剤組成物の塗布性を良好にしやすくなる。一方で、上記上限値以下とすることで、湿気硬化性樹脂（Ａ）、（Ｂ）の量を一定量以上にでき、適切な湿気硬化性を接着剤組成物に付与できる。これら観点から、ラジカル重合性化合物（Ｃ）の含有量は、より好ましくは１０質量部以上４５質量部以下、さらに好ましくは１５質量部以上４０質量部以下である。

（光重合開始剤）
　本発明の接着剤組成物は、さらに光重合開始剤を含有してもよい。接着剤組成物は、光重合開始剤を含有することで、接着剤組成物に光硬化性を適切に付与できる。接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物（Ｃ）を含有する場合に、光重合開始剤を使用することが好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、チオキサントン等が挙げられる。
　上記光重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３７９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ６５１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ７８４、ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０１、ルシリンＴＰＯ（いずれもＢＡＳＦ社製）、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル（いずれも東京化成工業社製）等が挙げられる。

　接着剤組成物における光重合開始剤の含有量は、接着剤組成物１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上８質量部以下、より好ましくは０．１質量部以上６質量部以下、さらに好ましくは０．４質量部以上４質量部以下である。光重合開始剤の含有量がこれら範囲内であることにより、得られる接着剤組成物が光硬化性及び保存安定性に優れたものとなる。また、上記範囲内とすることで、光ラジカル重合化合物（Ｃ）が適切に硬化され、接着力を良好にしやすくなる。

（湿気硬化促進触媒）
　本発明の接着剤組成物は、湿気硬化性樹脂の湿気硬化反応を促進させる湿気硬化促進触媒を含有させてもよい。湿気硬化促進触媒を使用することにより、接着剤組成物は、湿気硬化性がより優れたものとなり、接着力を高めやすくなる。
　湿気硬化促進触媒としては、具体的にはアミン系化合物、金属系触媒などが挙げられる。アミン系化合物としては、ジ（メチルモルホリノ）ジエチルエーテル、４－モルホリノプロピルモルホリン、２，２’－ジモルホリノジエチルエーテル等のモルホリン骨格を有する化合物、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテル、１，２－ビス（ジメチルアミノ）エタンなどのジメチルアミノ基を２つ有するジメチルアミノ基含有アミン化合物、トリエチルアミン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、２，６，７－トリメチル－１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。
　金属系触媒としては、ジラウリル酸ジｎ－ブチルスズ、ジ酢酸ジｎ－ブチルスズ、オクチル酸スズ等のスズ化合物、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛等の亜鉛化合物、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト等のその他の金属化合物が挙げられる。
　接着剤組成物における湿気硬化促進触媒の含有量は、接着剤組成物１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上１０質量部以下、より好ましくは０．２質量部以上８質量部以下、さらに好ましくは０．３質量部以上５質量部以下である。

（充填剤）
　本発明の接着剤組成物は、充填剤を含有してもよい。充填剤を含有することにより、本発明の接着剤組成物は、好適なチクソ性を有するものとなり、塗布後の形状保持性を良好にしやすくなる。充填剤としては、粒子状のものを使用すればよい。
　充填剤としては、無機充填剤が好ましく、例えば、シリカ、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸カルシウム等が挙げられる。なかでも、接着剤組成物が紫外線透過性に優れるものとなることから、シリカが好ましい。また、充填剤は、シリル化処理、アルキル化処理、エポキシ化処理等の疎水性表面処理がなされていてもよい。
　充填剤は、１種単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
　充填剤の含有量は、接着剤組成物１００質量部に対して、好ましくは０．５質量部以上３０質量部以下、より好ましくは１質量部以上２５質量部以下、さらに好ましくは２質量部以上１５質量部以下である。

　本発明の接着剤組成物は、上記で述べた成分以外にも、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤、ジルコネート系カップリング剤等のカップリング剤、ワックス粒子、イオン液体、着色剤、発泡粒子、膨張粒子、反応性希釈剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤などのその他の添加剤を含有していてもよい。
　接着剤組成物は、必要に応じて、溶剤により希釈されていてもよい。接着剤組成物が溶剤により希釈される場合、接着剤組成物の各量（質量部、質量％）は、固形分基準であり、すなわち、溶剤を除いた質量部、質量％を意味する。

　本発明の接着剤組成物を製造する方法としては、混合機を用いて、湿気硬化性樹脂（Ａ）、（Ｂ）、及び、必要に応じて配合される、ラジカル重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤、湿気硬化促進触媒、充填剤、カップリング剤などのその他の添加剤とを混合する方法等が挙げられる。混合機としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー（遊星式撹拌装置）、ニーダー、３本ロール等が挙げられる。

＜使用方法＞
　本発明の接着剤組成物は、硬化され、硬化体として使用されるとよい。本発明の接着剤組成物は、少なくとも湿気硬化性を有する。したがって、接着剤組成物は、例えば、２つの被着体間に接着剤組成物又は半硬化された接着剤組成物を配置して、少なくとも湿気により硬化された接着剤組成物（硬化体）により、２つの被着体を接着させるとよい。

　また、本発明の接着剤組成物は、光硬化性を有するとよく、好ましくはラジカル重合性化合物（Ｃ）を有することで、良好な光硬化性を有することが好ましい。すなわち、接着剤組成物は光湿気硬化型として使用されることが好ましい。したがって、本発明の接着剤組成物は、光照射により光硬化して例えばＢステージ状態（半硬化状態）にして、その後、さらに、湿気により硬化して全硬化させて使用されることが好ましい。
　ここで、接着剤組成物は、被着体間に配置させ、その被着体間を接合させる場合には、一方の被着体に塗布し、その後、光照射により光硬化させ、例えばＢステージ状態にし、その光硬化した接着剤組成物の上に他方の被着体を重ね合わせ、被着体間を適度な接着力で仮接着させるとよい。その後、Ｂステージ状態の接着剤組成物は、湿気硬化性樹脂（Ａ）を湿気により硬化させることで全硬化させ、接着剤組成物を介して重ね合わされた被着体間が十分な接着力で接合される。

　被着体への接着剤組成物の塗布は、例えばディスペンサーで行うとよいが、特に限定されない。また、光硬化時に照射する光は、湿気硬化樹脂（Ａ）及びラジカル重合性化合物（Ｃ）の一方又は両方が硬化する光であれば特に限定されないが、紫外線が好ましい。また、接着剤組成物は、湿気により全硬化させるときには、大気中に所定時間放置すればよい。

　本発明の接着剤組成物は、例えば電子部品用接着剤として使用される。また、本発明の接着剤組成物は、電子機器、中でも携帯電子機器用接着剤として使用されることが好ましい。そして、本発明の接着剤組成物が使用される電子部品又は携帯電子機器は、接着剤組成物の硬化体を有するとよい。
　接着剤組成物が使用される被着体は、特に限定されないが、好ましくは、携帯電子機器を構成する部品であり、その部品は電子部品であることが好ましい。被着体の材質としては、金属、ガラス、プラスチック等のいずれでもよい。また、被着体の形状としては、特に限定されず、例えば、フィルム状、シート状、板状、パネル状、トレイ状、ロッド（棒状体）状、箱体状、筐体状等が挙げられる。
　携帯電子機器としては、特に限定されないが、スマートフォンなどの携帯電話、デジタルカメラ、ウェラブル端末、携帯ゲーム機器、タブレット型コンピューター、ノート型コンピューター、アクションカメラなどが挙げられ、これらの中ではスマートフォン、ウェラブル端末が好ましい。本発明の接着剤組成物は、耐衝撃性及び耐油性のいずれも良好であるので、携帯電子機器に特に好適である。

　電子部品は、一般的に基板を有しており、したがって、本発明の接着剤組成物が使用される電子部品は、接着剤組成物の硬化体と、基板とを有するとよい。基板上には、一般的に各種電子回路などが設けられている。同様に、本発明の接着剤組成物が使用される携帯電子機器などの電子機器も、本発明の接着剤組成物の硬化体と、基板とを有するとよい。

　電子部品では、例えば基板を被着体として、本発明の接着剤組成物を介して基板同士を接合してもよいが、基板を本発明の接着剤組成物を介して電子機器の他の部材（例えば、筐体）などに接合してもよい。
　例えば、本発明の接着剤組成物は、電子機器内部などにおいて、例えば基板と基板とを接合して組立部品を得るために使用されてもよい。このようにして得られた組立部品は、第１の基板と、第２の基板と、本発明の硬化体を有し、第１の基板の少なくとも一部が、第２の基板の少なくとも一部に硬化体を介して接合される。

　本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。

　本実施例において、接着剤組成物を以下のように評価した。
（接着力）
　図１（ａ）に示すように、９０ｍｍ×５０ｍｍで厚み５ｍｍであり、中央に直径１２ｍｍの円形の孔１１Ａを有する第１の基板１１、及び５０ｍｍ×５０ｍｍで厚み５ｍｍの第２の基板１２を用意した。第１の基板１１及び第２の基板１２はいずれもポリカーボネート板であった。
　第１の基板１１の孔１１Ａを中心に囲むように、ディスペンサーを用いて、幅１ｍｍ±０．２ｍｍ、高さ０．２５ｍｍ±０．０５ｍｍで２０ｍｍ×２０ｍｍの四角枠状に接着剤組成物１０を塗布した。塗布完了後１分以内に、ＵＶ－ＬＥＤ（波長３６５ｎｍ）を用いて、紫外線を１０００ｍＪ／ｃｍ^２照射することによって、接着剤組成物１０を光硬化させた。その後、高さ０．２ｍｍのギャップ材（図示しない）及び接着剤組成物１０を介して、第１及び第２の基板１１，１２同士の中心位置が一致するようにして、第１の基板１１の上に第２の基板１２を重ね合わせ、第２の基板１２の上にさらに２ｋｇのおもりを１０秒間静置させることで、第１及び第２の基板１１，１２を、接着剤組成物１０を介して圧着させた。その後、２ｋｇのおもりを取り除き、２５℃、５０％ＲＨで２４時間放置することにより、接着剤組成物１０を湿気硬化させ、測定用サンプル１３を得た。湿気硬化後、ギャップ材は測定用サンプル１３から取り除いた。
　得られた測定用サンプル１３において、第１の基板１１を上側、第２の基板１２を下側になるように配置して、第１の基板１１をステンレス製治具で支持した状態で、直径が１０ｍｍの断面円形状である棒状部材１４を、孔１１Ａに挿入した。そして、図１（ｂ）に示すように、棒状部材１４により１０ｍｍ／分の速度で第２の基板１２を鉛直下向きに押して、第２の基板１２が第１の基板１１から剥がれる際の応力を測定して接着力（油接触前の接着力）とした。接着力は、以下の評価基準で評価した。
　　ＡＡ：接着力が４ＭＰａ以上
　　　Ａ：接着力が３ＭＰａ以上４ＭＰａ未満
　　　Ｂ：接着力が３ＭＰａ未満

（油接触後の接着力）
　上記と同様の手順で測定用サンプルを用意した。オレイン酸を吸わせた不織布（製品名「キムワイプ」、日本製紙クレシア社製）で測定用サンプル全体を包み、ポリエチレンの袋で密封した。その袋を６０℃、９０％ＲＨの環境下に２日間養生させた。養生後にエタノールで測定用サンプルを洗浄し、上記と同様に接着力を測定し、油接触後の接着力とした。油接触前の接着力に対する、油接触後の接着力の低下率により以下の評価基準により評価した。
　　ＡＡ：接着力低下率が３０％以下
　　　Ａ：接着力低下率が３０％より大きく５０％以下
　　　Ｂ：接着力低下率が５０％より大きく７０％以下
　　　Ｃ：接着力低下率が７０％より大きい

（耐衝撃性）
　図２に示すとおり、上記と同様の手順で測定用サンプル１３を用意し、第１の基板１１を上側、第２の基板１２を下側に配置したうえで第１の基板１１をステンレス製治具で支持した。
　また、平板部１６Ｂ（２０ｍｍ×２０ｍｍ、厚み５ｍｍ）と、平板部１６Ｂの中心に接続された棒状部１６Ａ（直径１０ｍｍ、円柱状）とを有する治具１６（材質：ステンレス）を用意して、治具１６の棒状部１６Ａを図２に示すとおり、第１の基板１１の孔１１Ａに挿入して、第２の基板１２の中央に立たせた。
　その状態で、デュポン式落下衝撃試験機を用いて、平板部１６Ｂに対する高さが２００ｍｍとなる位置から、平板部１６Ｂの中央に鉛直下向きに３００ｇの球状のステンレス製のおもり１５を繰り返し落下させ、おもり１５の衝撃により、第２の基板１２が剥がれ落ちるまでのおもりの落下回数を耐久回数として評価した。
　　　ＡＡ：耐久回数が５０回以上
　　　　Ａ：耐久回数が３０回以上５０回未満
　　　　Ｃ：耐久回数が３０回未満

（形状保持性）
　測定用サンプルを用意するときと同様の手順で、第１及び第２の基板を用意し、第１の基板に接着剤組成物を塗布して光硬化させた。
　その後、ギャップ材を使用せずに、接着剤組成物を介して、第１及び第２の基板同士の中心位置が一致するようにして、第１の基板の上に第２の基板を重ね合わせ、第２の基板の上にさらに１００ｇのおもりを１０秒間静置させ、第１及び第２の基板を、接着剤組成物を介して圧着させ、おもりを取り除いた。おもりを取り除いた後の接着剤組成物の厚みを測定して以下の評価基準により評価した。
　　　Ａ：接着剤組成物の厚みが０．１ｍｍ以上
　　　Ｃ：接着剤組成物の厚みが０．１ｍｍ未満

　各実施例、比較例で使用した湿気硬化性樹脂は、以下の合成例に従って作製した。
<<湿気硬化性樹脂（１）>>
［合成例１］
　ポリオール化合物として１００質量部のポリカーボネートジオール（式（１）で表される化合物、Ｒの９０モル％が３－メチルペンチレン基、１０モル％がヘキサメチレン基、クラレ社製、商品名「Ｋｕｒａｒａｙｐｏｌｙｏｌ　Ｃ－１０９０」）と、０．０１質量部のジブチル錫ジラウレートとを５００ｍＬ容量のセパラブルフラスコに入れた。フラスコ内を真空下（２０ｍｍＨｇ以下）、８０℃で６０分間撹拌して混合した。その後常圧として、得られた反応生成物に対して、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアナート（昭和電工社製、商品名「カレンズＭＯＩ」）３０質量部を加え、１００℃で３時間撹拌して反応させ、ポリカーボネート（ＰＣ）骨格を有し、片末端がメタクリロイル基である、反応生成物を得た。
　得られた反応生成物に対して、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート（東ソー社製、商品名「ミリオネートＭＴ」）５０質量部を入れ、８０℃で３時間撹拌して反応させ、ポリカーボネート（ＰＣ）骨格を有する湿気硬化性ウレタン樹脂（１－１）を得た。湿気硬化性ウレタン樹脂（１－１）中、片末端はメタクリロイル基であり、片末端がイソシアネート基である湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の割合は８０質量％であった。また、湿気硬化性ウレタン樹脂（１－１）は、両末端がイソシアネート基である湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）も含有していた。得られた湿気硬化性ウレタン樹脂（１－１）の重量平均分子量は５０００であった。

［合成例２］
　ポリオール化合物として１００質量部のポリエステルポリオール（アジピン酸、１，６－ヘキサンジオール及びイソフタル酸を主成分として得られたポリエステルポリオール、芳香環濃度１５質量％、重量平均分子量１０００）と、０．０１質量部のジブチル錫ジラウレートとを５００ｍＬ容のセパラブルフラスコに入れた。真空下（２０ｍｍＨｇ以下）、８０℃で１時間撹拌し、混合した。その後常圧とし、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアナート（昭和電工社製、商品名「カレンズＭＯＩ」）３０質量部を加え、１００℃で３時間撹拌して反応させ、ポリエステル骨格を含有し、片末端がメタクリロイル基である、反応生成物を得た。
　得られた反応生成物に対して、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート（東ソー社製、商品名「ミリオネートＭＴ」）５０質量部を入れ、８０℃で３時間反応させ、ポリエステル骨格を有する湿気硬化性ウレタン樹脂（１－２）を得た。湿気硬化性ウレタン樹脂（１－２）中、片末端はメタクリロイル基であり、片末端がイソシアネート基である湿気硬化性ウレタン樹脂（Ａ１）の割合は８０質量％であった。また、湿気硬化性ウレタン樹脂（１－２）は、両末端がイソシアネート基である湿気硬化性ウレタン樹脂（Ｂ１）も含有していた。得られた湿気硬化性ウレタン樹脂（１－２）の重量平均分子量は３０００であった。

<<湿気硬化性樹脂（２）>>
［合成例３］
　ポリオール化合物として１００質量部のポリカーボネートジオール（式（１）で表される化合物、Ｒの９０モル％が３－メチルペンチレン基、１０モル％がヘキサメチレン基、クラレ社製、商品名「Ｋｕｒａｒａｙｐｏｌｙｏｌ　Ｃ－１０９０」）と、０．０１質量部のジブチル錫ジラウレートとを５００ｍＬ容量のセパラブルフラスコに入れた。フラスコ内を真空下（２０ｍｍＨｇ以下）、１００℃で３０分間撹拌して混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート（東ソー社製、商品名「ミリオネートＭＴ」）５０質量部を入れ、８０℃で３時間撹拌して反応させ、ポリカーボネート（ＰＣ）骨格を有し、両末端がイソシアネート基である、湿気硬化性ウレタン樹脂（２－１）を得た。得られた湿気硬化性ウレタン樹脂（２－１）の重量平均分子量は６０００であった。

［合成例４］
　ポリオール化合物として１００質量部のポリエステルポリオール（アジピン酸、１，６－ヘキサンジオール及びイソフタル酸を主成分として得られたポリエステルポリオール、芳香環濃度１５質量％、重量平均分子量１０００）と、０．０１質量部のジブチル錫ジラウレートとを５００ｍＬ容のセパラブルフラスコに入れた。真空下（２０ｍｍＨｇ以下）、１００℃で３０分間撹拌し、混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート（東ソー社製、商品名「ミリオネートＭＴ」）５２．５質量部を入れ、８０℃で３時間撹拌して反応させ、ポリエステル骨格を含有し、両末端がイソシアネート基である、湿気硬化性ウレタン樹脂（２－２）を得た。得られた湿気硬化性ウレタン樹脂（２－２）の重量平均分子量は１５００であった。

　各実施例、比較例で使用した、湿気硬化性ウレタン樹脂以外の成分は、以下のとおりであった。
（ラジカル重合性化合物）
イミド環含有アクリレート：東亜合成株式会社製、商品名「Ｍ－１４０」、Ｎ－アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、単官能
芳香族環含有アクリレート：共栄社化学株式会社製、商品名「ライトアクリレートＰＯ－Ａ」、フェノキシエチルアクリレート、単官能
脂肪族アクリレート：ダイセルオルネクス社製、商品名「ＩＢＯＡ-Ｂ」、イソボニルアクリレート、単官能
充填剤：トリメチルシリル化処理シリカ、日本アエロジル社製、商品名「Ｒ８１２」、一次粒子径７ｎｍ
光重合開始剤：２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、ＢＡＳＦ社製、商品名「ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３６９」
その他添加剤：ラジカル捕捉剤、酸化防止剤及び湿気硬化触媒

［実施例１～６、比較例１～３］
　表１に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌装置（シンキー社製、「あわとり練太郎」）にて温度５０℃で撹拌した後、セラミック３本ロールにて温度５０℃で均一に混合して実施例１～６、比較例１～３の接着剤組成物を得た。

　表１に示すとおり、各実施例において接着剤組成物は、特定の構造を有する湿気硬化性樹脂（Ａ）と、湿気硬化性樹脂（Ｂ）とを含有することで、耐衝撃性を高くしつつ、耐油性が良好となり、油接触後でも高い接着力を維持することができた。また、接着剤組成物は、実施例３～５に示すように、湿気硬化性樹脂（Ａ）、（Ｂ）に加えて、ラジカル重合性化合物（Ｃ）を含有することで、形状保持性も良好となり、接着剤組成物から形成された硬化体により被着体間に一定の間隔を確保できるようになった。
　それに対して、比較例１～３では、接着剤組成物は、湿気硬化性樹脂（Ｂ）を含有することで一定値以上の接着力を確保できたが、湿気硬化性樹脂（Ａ）を含有しないので、耐油性を良好にしつつ、耐衝撃性を高めることができなかった。

Claims

　ポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の少なくともいずれかを有し、かつイソシアネート基と（メタ）アクリロイル基とを有する湿気硬化性樹脂（Ａ）と、
　イソシアネート基を有し、かつ（メタ）アクリロイル基を有さない湿気硬化性樹脂（Ｂ）とを含む、接着剤組成物。
　前記湿気硬化樹脂（Ｂ）が、ポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格の少なくともいずれかを有する、請求項１に記載の接着剤組成物。
　前記湿気硬化樹脂（Ｂ）がポリカーボネート骨格を有する、請求項１又は２に記載の接着剤組成物。
　前記湿気硬化樹脂（Ｂ）が両末端にイソシアネート基を有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
　前記湿気硬化樹脂（Ａ）がポリカーボネート骨格を有する、請求項１～４のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
　前記湿気硬化樹脂（Ａ）が芳香族イソシアネート基を有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
　イソシアネート基を含有しないラジカル重合性化合物（Ｃ）をさらに含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の接着剤組成物。
　前記ラジカル重合性化合物（Ｃ）が、芳香族環を有するラジカル重合性化合物、及びイミド環を有するラジカル重合性化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、請求項７に記載の接着剤組成物。
　請求項１～８のいずれか１項に記載の接着剤組成物からなる、電子部品用接着剤。
　請求項１～８のいずれか１項に記載の接着剤組成物からなる、携帯電子機器用接着剤。
　請求項１～８のいずれか１項に記載の接着剤組成物の硬化体。