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WO2020149609A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2020149609A1
WO2020149609A1 PCT/KR2020/000672 KR2020000672W WO2020149609A1 WO 2020149609 A1 WO2020149609 A1 WO 2020149609A1 KR 2020000672 W KR2020000672 W KR 2020000672W WO 2020149609 A1 WO2020149609 A1 WO 2020149609A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
substituted
unsubstituted
compound
carbon atoms
Prior art date
Application number
PCT/KR2020/000672
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English (en)
French (fr)
Inventor
이성재
홍성길
차용범
조우진
윤주용
문현진
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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    • H10K50/181—Electron blocking layers

Definitions

  • the present specification relates to an organic light emitting device.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often composed of a multi-layered structure composed of different materials, for example, may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present specification provides an organic light emitting device.
  • This specification is the first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or two or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a first organic material layer including the compound of Formula 1 and a compound of Formula 2 below. It provides an organic light emitting device comprising a second organic material layer.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, nitrile group, halogen group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted arylalkyl group, substituted or unsubstituted A substituted arylalkenyl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R1 is hydrogen, nitrile group, halogen group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted silyl group, aryl group, substituted or unsubstituted arylalkyl group, substituted or unsubstituted arylalkenyl group, or substituted or unsubstituted Heteroaryl group,
  • R2 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, nitrile group, halogen group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted A substituted arylalkyl group, a substituted or unsubstituted arylalkenyl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • L1 to L7 are the same as or different from each other, and each independently, a direct bond, a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • p1, q1, r1, s1, p2, q2, and r2 are each an integer from 0 to 2,
  • a and e to h are integers from 0 to 4,
  • b is an integer from 0 to 3
  • c and d are integers from 0 to 2
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is used as a hole transport layer, and the compound represented by Chemical Formula 2 is used as an electron suppressing layer, thereby controlling HOMO and LUMO energy levels of the compound.
  • the energy barrier with each organic layer can be adjusted. Through this, the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification can exhibit the effect of low voltage, high efficiency, and long life.
  • FIG. 1 shows an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 2 illustrates an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • This specification is the first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a first organic material layer including the compound of Formula 1 and a compound of Formula 2 It provides an organic light emitting device comprising a second organic material layer.
  • substitution means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, and when two or more are substituted , 2 or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted in this specification is deuterium; Nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; And substituted or unsubstituted heterocyclic groups, substituted with 1 or 2 or more substituents selected from the group, or substituted with 2 or more substituents among the exemplified substituents, or having no substituents.
  • the "substituent to which two or more substituents are connected" may be an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heterocyclic group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an alkyl group, or the like.
  • the alkyl group may be a straight chain or a branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples are methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl,
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 30 carbon atoms, and more preferably 3 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it has 10 to 30 carbon atoms.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, phenenyl group, perylene group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto. no.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
  • the heteroaryl group includes one or more non-carbon atoms, heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, and preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include thiophene group, furanyl group, pyrrol group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, tria Jolyl group, acridil group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene group, di
  • the arylene group is the same as the definition of the aryl group, except that it is divalent.
  • heteroarylene group is the same as the definition of the heteroaryl group, except that it is divalent.
  • the hydrocarbon ring is the same as the definition of an aryl group or a cycloalkyl group, except that it is not monovalent.
  • R2 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, nitrile group, halogen group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, substituted with alkyl group having 1 to 10 carbon atoms Or an unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R2 to R8 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R2 to R8 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A terphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; An anthracene group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A triphenylene group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A fluorene group unsubstituted
  • R2 to R8 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Terphenyl group; Quarterphenyl group; Phenanthrene group; Triphenylene group; Spirobifluorene groups; A fluorene group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A carbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Dibenzofuran group; Or dibenzothiophene group.
  • R2 to R8 are the same as or different from each other, and each independently selected from the following formula.
  • the dotted line means bonding with the core.
  • Rx is the same as or different from each other, and each is a deuterium, nitrile group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R2 is hydrogen
  • R3 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R3 to R8 are the same or different from each other, and each independently is hydrogen or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. It is a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R3 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group.
  • R3 to R8 are the same as or different from each other, and each independently a hydrogen or phenyl group.
  • R1 is hydrogen, a nitrile group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. It is a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R1 is hydrogen; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R1 is hydrogen; An aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R1 is hydrogen; An aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a heteroaryl group having 3 to 15 carbon atoms.
  • R1 is hydrogen
  • R1 when R1 is hydrogen, it has an effect of low voltage, high efficiency, and long life, compared to when substituted with other substituents such as deuterium or substituted aryl groups.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, nitrile group, halogen group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 6 to 30 aryl group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substitution. Or an unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a fluorene group, or a pyrene group,
  • the phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, terphenyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, or pyrene group is deuterium, nitrile group, halogen group, amine group, silyl group, phosphine oxide group, It is substituted or unsubstituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • Ar1 is a phenyl group, a naphthyl group or a biphenyl group, and the phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group is deuterium, nitrile group, halogen group, amine group, silyl group, phosphine oxide group, alkyl group, aryl group Or, it is substituted or unsubstituted with a heteroaryl group.
  • Ar1 is a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group
  • the phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group is deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 3 carbon atoms. It is substituted or unsubstituted with a heteroaryl group of 30 to 30.
  • Ar1 is a phenyl group, a naphthyl group or a biphenyl group
  • the phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group is deuterium, halogen group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, phenyl group, naphthyl group, It is substituted or unsubstituted with a biphenyl group, anthracene group, terbutyl group, or carbazole group.
  • Ar1 is a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, nitrile group, halogen group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 6 to 30 aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted It is a substituted C3-C30 heteroaryl group.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 15 carbon atoms.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, spirobifluorene Group, or pyrene group,
  • the phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, terphenyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, spirobifluorene group, or pyrene group is deuterium, nitrile group, halogen group, amine group, silyl group , Substituted or unsubstituted with a phosphine oxide group, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a fluorene group, or a spirobifluorene group ,
  • the phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, terphenyl group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, or spirobifluorene group is deuterium, nitrile group, halogen group, amine group, silyl group, phosphine oxide group, alkyl group , Substituted or unsubstituted with an aryl group or a heteroaryl group.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a fluorene group, or a spirobifluorene group ,
  • the phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, terphenyl group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, or spirobifluorene group is deuterium, halogen group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, phenyl group, It is substituted or unsubstituted with a naphthyl group, biphenyl group, anthracene group, terbutyl group, or carbazole group.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently, a carbazole group, a dibenzofuran group, or a dibenzothiophene group, and the carbazole group, dibenzofuran group, or dibenzothiophene
  • the group is substituted or unsubstituted with a methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, phenyl group, biphenyl group, or naphthyl group.
  • Ar2 and Ar3 are the same as or different from each other, and each independently, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a triphenylene group, dimethylfluorene group, diphenylfluorene group, phenanthrene group, It is a spirobifluorene group, a carbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group, a dibenzofuran group, or a dibenzothiophene group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 15 carbon atoms.
  • Ar4 is a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a fluorene group, a spirobifluorene group, or a pyrene group,
  • the phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, terphenyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, spirobifluorene group, or pyrene group is deuterium, nitrile group, halogen group, amine group, silyl group , Substituted or unsubstituted with a phosphine oxide group, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • Ar4 is a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, pyrene group, carbazole group, dibenzofuran group, or dibenzothiophene Ki,
  • the phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, terphenyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, pyrene group, carbazole group, dibenzofuran group, or dibenzothiophene group is deuterium, nitrile group, phenyl group , Biphenyl group, naphthyl group, methyl group, ethyl group, or terbutyl group.
  • Ar4 is a carbazole group, dibenzofuran group, or dibenzothiophene group
  • the carbazole group, dibenzofuran group, or dibenzothiophene group is a methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, phenyl group , A biphenyl group, or a naphthyl group.
  • Ar4 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, naphthyl group, biphenyl group, terphenyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, dimethylfluorene group, diphenylfluorene group, pyrene group , A carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group, a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a phenyl group, or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • L1 to L7 are the same as or different from each other, and each independently, a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms. to be.
  • L1 to L7 are the same as or different from each other, and each independently, a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms. to be.
  • L1 to L7 are the same as or different from each other, and each independently, a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 15 carbon atoms. to be.
  • L1 to L7 are the same as or different from each other, and each independently, a direct bond; An arylene group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium, alkyl or aryl groups; Or a heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms containing at least one of N, O and S unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • L1 to L7 are the same as or different from each other, and each independently, a direct bond, a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, a biphenylylene group unsubstituted or substituted with deuterium, or substituted with deuterium.
  • L1 to L7 are the same as or different from each other, and each independently, is any one selected from the following substituents.
  • R 16 and R 17 are the same as or different from each other, and each is a deuterium, nitrile group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • L1 to L4 are the same as or different from each other, and each independently, a direct bond, a phenylene group, a biphenylylene group, a naphthylene group, or a divalent carbazole group.
  • L5 to L7 are the same as or different from each other, and each independently, a phenylene group, a naphthylene group, a bivalent biphenyl group, or a divalent carbazole group,
  • the phenylene group, naphthylene group, divalent biphenyl group, or divalent carbazole group is substituted or unsubstituted with deuterium, nitrile group, halogen group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, phenyl group, biphenyl group, or naphthyl group do.
  • L5 to L7 are the same as or different from each other, and each independently, a phenylene group, a naphthylene group, a bivalent carbazole group, or a divalent biphenyl group, which is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • the compound of Formula 1 may be selected from the following specific examples.
  • the compound of Formula 2 is any one of the following structural formulae.
  • the first organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer, and the hole injection layer, a hole transport layer, or the hole injection and transport layer includes the compound of Formula 1 .
  • the first organic material layer includes a hole transport layer
  • the hole transport layer includes a compound of Formula 1 above.
  • the second organic material layer includes an electron suppressing layer, and the electron suppressing layer includes a compound represented by Chemical Formula 2.
  • the organic material layer includes at least one light emitting layer.
  • the organic material layer includes a light emitting layer.
  • the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
  • the structure of the organic light emitting device in which the transport layer 9 and the second electrode 6 are sequentially stacked is illustrated.
  • the organic light emitting device includes a structure in which a second electrode/light emitting layer/electron suppression layer/hole transport layer/first electrode are sequentially stacked.
  • the organic light emitting device includes a structure in which a second electrode/electron transport layer/light emitting layer/electron suppression layer/hole transport layer/first electrode are sequentially stacked.
  • the organic light emitting device includes a structure in which a second electrode/electron transport layer/light emitting layer/electron suppression layer/hole transport layer/hole injection layer/first electrode are sequentially stacked.
  • the organic light emitting device includes a structure in which a second electrode/light emitting layer/electron suppression layer/hole transport layer/hole injection layer/first electrode are sequentially stacked.
  • the organic light emitting device includes a structure in which a second electrode/electron injection layer/electron transport layer/light emitting layer/electron suppression layer/hole transport layer/first electrode are sequentially stacked.
  • the organic light emitting device includes a structure in which a second electrode/electron injection layer/electron transport layer/light emitting layer/electron suppression layer/hole transport layer/hole injection layer/first electrode are sequentially stacked.
  • the organic light emitting device includes a structure in which a second electrode/electron injection layer/electron transport layer/hole suppression layer/light emitting layer/electron suppression layer/hole transport layer/hole injection layer/first electrode are sequentially stacked. do.
  • the organic light emitting device of the present specification may be made of materials and methods known in the art, except that the hole transport layer is formed using the compound of Formula 1 and the electron suppression layer is formed of the compound of Formula 2.
  • the organic light emitting device uses a metal vapor deposition (PVD) method, such as sputtering or e-beam evaporation, to have a metal or conductive metal oxide on the substrate or alloys thereof
  • PVD metal vapor deposition
  • anode on which a hole injection layer, a hole transport layer, an emission layer, an organic material layer including an electron transport layer, a first organic material layer comprising the compound of Formula 1, and a second organic material layer comprising the compound of Formula 2
  • PVD metal vapor deposition
  • an organic light emitting device may be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
  • the positive electrode material is usually a material having a large work function to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of metal and oxide such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as poly(3-methyl compound), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) compound] (PEDT), polypyrrole and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into an organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof;
  • a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • the hole-injecting material is a material that can be easily injected holes from the anode at a low voltage, and it is preferable that the high-occupied molecular orbital (HOMO) of the hole-injecting material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based substances.
  • the light-emitting material is a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material may be a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like
  • heterocyclic compounds include heterocyclic compounds, dibenzofuran derivatives, and ladder forms. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • dopant materials include aromatic heterocyclic compounds, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • the aromatic heterocyclic compound is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamino group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periplanene, etc. having an arylamino group, and substituted or unsubstituted as a styrylamine compound.
  • a substituent selected from 1 or 2 or more from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamino group is substituted or unsubstituted.
  • a substituent selected from 1 or 2 or more from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamino group is substituted or unsubstituted.
  • styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like but are not limited thereto.
  • metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes, platinum complexes, and the like.
  • the electron transporting material is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer a material having high mobility for electrons This is suitable.
  • Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials that have a low work function and are followed by an aluminum or silver layer. Specifically, cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by an aluminum layer or a silver layer in each case.
  • the electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from a cathode, has an excellent electron injection effect on a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer A compound that prevents migration to the layer and has excellent thin film forming ability is preferred.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and their derivatives, metal Complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato) zinc, bis(8-hydroxyquinolinato) copper, bis(8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( There are o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, It is not limited to this.
  • the hole blocking layer is a layer that prevents the cathode from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but are not limited thereto.
  • the organic light-emitting device of the present invention except for forming an organic material layer including an electron suppressing layer using the hole transport layer and the compound of Formula 2 using the compound of Formula 1 described above, a conventional method of manufacturing an organic light-emitting device and It can be made by materials.
  • the organic light emitting device may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type, depending on the material used.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • distilled water filtered secondarily by a filter of Millipore Co.
  • ultrasonic washing was repeated for 10 minutes by repeating it twice with distilled water.
  • ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying and transporting to a plasma cleaner.
  • the substrate was washed for 5 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator.
  • a compound represented by the following chemical formula HAT was thermally vacuum-deposited to a thickness of 100 Pa to form a hole injection layer.
  • Compound 1-1 prepared in Synthesis Example 1 was vacuum-deposited to a thickness of 1150 ⁇ as a hole transporting layer thereon, and then thermal vacuum deposition of Compound 2-1 prepared in Synthesis Example 6 to a thickness of 150 ⁇ as an electron suppressing layer Did.
  • the compound represented by the following Chemical Formula BH and the compound represented by the following Chemical Formula BD as a light emitting layer were vacuum deposited to a thickness of 200 Pa in a weight ratio of 25:1.
  • a compound represented by the following Chemical Formula HB1 as a hole suppressing layer was vacuum deposited to a thickness of 50 Pa.
  • the compound represented by the following Chemical Formula ET1 and the compound represented by the following LiQ were thermally vacuum-deposited to a thickness of 310 MPa at a weight ratio of 1:1 as a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection.
  • An organic light emitting device was manufactured by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 12 ⁇ and aluminum to a thickness of 1000 ⁇ on the electron transport and electron injection layer to form a cathode.
  • Experimental Example 1 In Experimental Example 1, except that the compound shown in Table 1 below was used instead of Compound 1-1 as the hole transport layer, and the compound shown in Table 1 below was used instead of Compound 2-1 as the electron suppressing layer, Experimental Example 1
  • the organic light emitting devices of Experimental Examples 2 to 51 and Comparative Examples 1 to 9 were manufactured in the same manner as. When a current of 10 mA/cm 2 was applied to the organic light-emitting device prepared in Experimental Example and Comparative Example, voltage, efficiency, color coordinates, and lifetime were measured and the results are shown in Table 1 below.
  • T95 means the time required for the luminance to decrease from the initial luminance (6000 nit) to 95%.
  • the compounds HT1 and HT2 used as the hole transport layer are represented by the following formulas HT1 and HT2, respectively, and the compounds EB1 and EB2 used in the electron suppression layer are represented by the following formulas EB1 and EB2, respectively.
  • Examples 2, 18 and 34 using both the hole transport layer and the electron suppressing layer using the compound of the present invention were compared with Comparative Example 2 using only the electron suppressing layer, Examples 2, 18 and 34 improved in terms of voltage and efficiency. As well as showing the effect, it can be seen that the life span is significantly longer.
  • the organic light emitting device of the present invention shows characteristics of low voltage, high efficiency, and long life as compared to Comparative Examples 7 to 9 using only EB1 and EB2 in which only one phenanthrene group is substituted or not substituted with an amine group.

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Abstract

본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 것인 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자
본 발명은 2019년 1월 14일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0004682호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층 및 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020000672-appb-I000001
[화학식 2]
Figure PCTKR2020000672-appb-I000002
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R1은 수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
p1, q1, r1, s1, p2, q2, 및 r2는 각각 0 내지 2의 정수이고,
p1, q1, r1, s1, p2, q2, 및 r2이 2일 때, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
a 및 e 내지 h는 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 3의 정수이고,
c 및 d는 0 내지 2의 정수이고,
d+f≤5이고,
c+g≤5이고,
a 내지 f가 2 이상일 때, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 정공수송층으로 사용되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 전자억제층으로 사용됨으로써, 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위를 조절하여 각 유기물 층과의 에너지 장벽을 조절할 수 있다. 이를 통해 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광 소자는 저전압, 고효율, 장수명의 효과를 나타낼 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 제1 전극
3: 정공수송층
4: 전자억제층
5: 발광층
6: 제2 전극
7: 정공주입층
8: 정공억제층
9: 전자주입 및 수송층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층 및 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2020000672-appb-I000003
,
Figure PCTKR2020000672-appb-I000004
,
Figure PCTKR2020000672-appb-I000005
,
Figure PCTKR2020000672-appb-I000006
,
Figure PCTKR2020000672-appb-I000007
및
Figure PCTKR2020000672-appb-I000008
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 점을 제외하고, 아릴기의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 점을 제외하고, 헤테로아릴기의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 1가가 아닌 점을 제외하고, 아릴기 또는 시클로알킬기의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 R2 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R2 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R2 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R2 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 스피로비플루오렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R2 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 중 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2020000672-appb-I000009
상기 점선은 코어와 결합을 의미한다.
상기 Rx는 서로 같거나 상이하고, 각각 중수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R2는 수소이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R3 내지 R8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R3 내지 R8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R3 내지 R8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R3 내지 R8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1은 수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1은 수소; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1은 수소; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1은 수소; 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1는 수소이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1이 수소인 경우, 중수소나 치환된 아릴기 등 다른 치환기로 치환된 경우에 비해, 저전압, 고효율, 장수명의 효과를 가진다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 또는 파이렌기이고,
상기 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 또는 파이렌기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 아민기, 실릴기, 포스핀옥사이드기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기, 나프틸기 또는 비페닐기이고, 상기 페닐기, 나프틸기, 또는 비페닐기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 아민기, 실릴기, 포스핀옥사이드기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기, 나프틸기 또는 비페닐기이고, 상기 페닐기, 나프틸기, 또는 비페닐기는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기, 나프틸기 또는 비페닐기이고, 상기 페닐기, 나프틸기, 또는 비페닐기는 중수소, 할로겐기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 안트라센기, 터부틸기, 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기, 나프틸기 또는 비페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 또는 파이렌기이고,
상기 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 또는 파이렌기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 아민기, 실릴기, 포스핀옥사이드기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 또는 스피로비플루오렌기이고,
상기 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 또는 스피로비플루오렌기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 아민기, 실릴기, 포스핀옥사이드기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 또는 스피로비플루오렌기이고,
상기 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 또는 스피로비플루오렌기는 중수소, 할로겐기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 안트라센기, 터부틸기, 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기이고, 상기 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 페난트렌기, 스피로비플루오렌기, 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar4는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 또는 파이렌기이고,
상기 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 또는 파이렌기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 아민기, 실릴기, 포스핀옥사이드기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar4는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 파이렌기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기이고,
상기 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 파이렌기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기는 중수소, 니트릴기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 메틸기, 에틸기, 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar4는 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기이고, 상기 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar4는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 파이렌기, 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 내지 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 내지 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 내지 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 내지 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 내지 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐릴렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 2가의 플루오렌기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 2가의 디벤조퓨란기, 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 내지 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기 치환기 중 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2020000672-appb-I000010
상기 R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 중수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 비페닐릴렌기, 나프틸렌기, 또는 2가의 카바졸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L5 내지 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 2가의 비페닐기, 또는 2가의 카바졸기이고,
상기 페닐렌기, 나프틸렌기, 2가의 비페닐기, 또는 2가의 카바졸기는 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 L5 내지 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 2가의 카바졸기, 또는 2가의 비페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기의 구체예에서 선택될 수 있다.
Figure PCTKR2020000672-appb-I000011
Figure PCTKR2020000672-appb-I000012
Figure PCTKR2020000672-appb-I000013
Figure PCTKR2020000672-appb-I000014
Figure PCTKR2020000672-appb-I000015
Figure PCTKR2020000672-appb-I000016
Figure PCTKR2020000672-appb-I000017
Figure PCTKR2020000672-appb-I000018
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2020000672-appb-I000019
Figure PCTKR2020000672-appb-I000020
Figure PCTKR2020000672-appb-I000021
Figure PCTKR2020000672-appb-I000022
Figure PCTKR2020000672-appb-I000023
Figure PCTKR2020000672-appb-I000024
Figure PCTKR2020000672-appb-I000025
Figure PCTKR2020000672-appb-I000026
Figure PCTKR2020000672-appb-I000027
Figure PCTKR2020000672-appb-I000028
Figure PCTKR2020000672-appb-I000029
Figure PCTKR2020000672-appb-I000030
Figure PCTKR2020000672-appb-I000031
Figure PCTKR2020000672-appb-I000032
Figure PCTKR2020000672-appb-I000033
Figure PCTKR2020000672-appb-I000034
Figure PCTKR2020000672-appb-I000035
Figure PCTKR2020000672-appb-I000036
Figure PCTKR2020000672-appb-I000037
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 화학식 2의 화합물을 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공수송층(3), 전자억제층(4), 발광층(5), 및 제2 전극(6)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(7), 정공수송층(3), 전자억제층(4), 발광층(5), 정공억제층(8), 전자주입 및 수송 층(9) 및 제2 전극(6)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 발명의 명세서에 있어서, 유기 발광 소자는 제2 전극/발광층/전자억제층/정공수송층/제1 전극을 순차적으로 적층한 구조를 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 유기 발광 소자는 제2 전극/전자수송층/발광층/전자억제층/정공수송층/제1 전극을 순차적으로 적층한 구조를 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 유기 발광 소자는 제2 전극/전자수송층/발광층/전자억제층/정공수송층/정공주입층/제1 전극을 순차적으로 적층한 구조를 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 유기 발광 소자는 제2 전극/ 발광층/전자억제층/정공수송층/정공주입층/제1 전극을 순차적으로 적층한 구조를 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 유기 발광 소자는 제2 전극/전자주입층/전자수송층/발광층/전자억제층/정공수송층/제1 전극을 순차적으로 적층한 구조를 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 유기 발광 소자는 제2 전극/전자주입층/전자수송층/발광층/전자억제층/정공수송층/정공주입층/제1 전극을 순차적으로 적층한 구조를 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 유기 발광 소자는 제2 전극/전자주입층/전자수송층/정공억제층/발광층/전자억제층/정공수송층/정공주입층/제1 전극을 순차적으로 적층한 구조를 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층이 상기 화학식 1의 화합물, 전자억제층이 상기 화학식 2의 화합물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층 및 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 헤테로고리 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 헤테로고리 화합물, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 헤테로고리 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 정공수송층 및 화학식 2의 화합물을 이용하여 전자억제층을 포함하는 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
합성예 1. 화합물 1-1의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000038
3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸 (20.0 g, 50.21 mmol), N-([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1',4',1"-터페닐]-4-아민 (20.36 g, 51.22 mmol) 그리고 소듐 터-부톡사이드 (6.76 g, 70.29 mmol)에 톨루엔(200 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(10 ml)에 용해시킨 비스(트리-터-부틸포스핀)팔라듐 (BTP, 0.08 g, 0.15 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 1-1 (29.5 g, 82.18 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 715)
합성예 2. 화합물 1-2의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000039
3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸 (20.0 g, 50.21 mmol)과 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (18.52 g, 51.22 mmol)을 출발물질로 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-2 (27.5 g, 80.68 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 679)
합성예 3. 화합물 1-3의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000040
3-(4'-브로모-[1,1'-비페닐]-4-일)-9-페닐-9H-카바졸 (20.0 g, 42.16 mmol)과 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1',4',1"-터페닐]-4-아민 (17.09 g, 43.00 mmol)을 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-3 (27.8 g, 83.36 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 791)
합성예 4. 화합물 1-4의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000041
3-(4'-브로모-[1,1'-비페닐]-4-일)-9-페닐-9H-카바졸 (20.0 g, 42.16 mmol)과 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (15.54 g, 43.00 mmol)을 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-4 (26.2 g, 82.31 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 755)
합성예 5. 화합물 1-5의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000042
3-(4-브로모페닐)-9-(나프탈렌-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 44.61 mmol)과 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1',4',1"-터페닐]-4-아민 (18.09 g, 45.50 mmol)을 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-5 (28.4 g, 83.22 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 765)
합성예 6. 화합물 2-1의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000043
9-브로모페난트렌 (15.0 g, 58.34 mmol), N-(4-(페난트렌-9-일)페닐)-[1.1'-비페닐]-4-아민 (25.08 g, 59.50 mmol) 그리고 소듐 터-부톡사이드 (7.85 g, 81.68 mmol)에 톨루엔(200 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(10 ml)에 용해시킨 비스(트리-터-부틸포스핀)팔라듐 (BTP, 0.09 g, 0.18 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 2-1 (25.5 g, 73.12 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 598)
합성예 7. 화합물 2-2의 합성
단계 1) 화합물 2-2-A의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000044
비스(4-브로모페닐)아닐린 (50.0 g, 152.90 mmol)과 페난트렌-9-일보론 산 (72.30 g, 321.08 mmol)을 1,4-다이옥산(600 ml)에 용해 후, 포타슘 카보네이트 (105.66 g, 764.50 mmol:물 300 ml) 용액을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 용액에 1,4-다이옥산(10 ml)에 용해시킨 비스(트리-터-부틸포스핀)팔라듐 (BTP, 0.23 g, 0.46 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 클로로포름과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 2-2-A (65.0 g, 81.49 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 2-2의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000045
브로모벤젠 (10.00 g, 63.69 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (33.89 g, 64.96 mmol) 그리고 소듐 터-부톡사이드 (8.57 g, 89.17 mmol)에 톨루엔(250 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(10 ml)에 용해시킨 비스(트리-터-부틸포스핀)팔라듐 (BTP, 0.11 g, 0.21 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 2-2 (30.5 g, 80.11 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 598)
합성예 8. 화합물 2-3의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000046
4-브로모-1,1'-비페닐 (15.0 g, 64.35 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (34.24 g, 65.63 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-3 (35.8 g, 82.56 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 674)
합성예 9. 화합물 2-4의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000047
2-브로모-1,1'-비페닐 (15.0 g, 64.35 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (34.24 g, 65.63 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-4 (33.5 g, 77.25 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 674)
합성예 10. 화합물 2-5의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000048
2-브로모-1,1':2',1''-터페닐 (15.0 g, 48.51 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (25.81 g, 49.48 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-5 (28.8 g, 79.16 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 750)
합성예 11. 화합물 2-6의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000049
5'-브로모-1,1':3',1''-터페닐 (15.0 g, 48.51 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (25.81 g, 49.48 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-6 (29.30 g, 80.54 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 750)
합성예 12. 화합물 2-7의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000050
2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (15.0 g, 54.91 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (29.22 g, 56.01 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-7 (30.30 g, 77.29 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 714)
합성예 13. 화합물 2-8의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000051
1-브로모벤젠-2,3,4,5,6-d5 (10.0 g, 61.71 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (32.84 g, 62.95 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-8 (30.0 g, 80.65 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 603)
합성예 14. 화합물 2-9의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000052
4-브로모-1,1'-비페닐-2,2',3,3',4',5,5',6'-d9 (10.0 g, 41.30 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (21.97 g, 42.12 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-9 (23.0 g, 81.55 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 683)
합성예 15. 화합물 2-10의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000053
9-(3-클로로페닐)페난트렌 (15.0 g, 51.94 mmol)과 N-(4-(페난트렌-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (22.33 g, 52.98 mmol)을 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 6과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-10 (28.0 g, 80.00 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 674)
합성예 16. 화합물 2-11의 합성
단계 1) 화합물 2-11-A의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000054
비스(3-브로모페닐)아닐린 (50.0 g, 152.90 mmol)과 페난트렌-9-일보론 산 (72.30 g, 321.08 mmol)을 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-11-A (58.0 g, 72.72 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 2-11의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000055
4-브로모-1,1'-비페닐 (15.00 g, 64.35 mmol)과 상기 합성예 16의 단계 1에서 수득한 화합물 2-11-A (34.24 g, 65.63 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-11 (32.8 g, 75.64 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 674)
합성예 17. 화합물 2-12의 합성
단계 1) 화합물 2-12-A의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000056
2-브로모-4'-클로로-1,1'-비페닐 (50.0 g, 186.88 mmol)과 페난트렌-9-일보론 산 (43.57 g, 196.23 mmol)을 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-12-A (50.0 g, 73.33 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 2-12의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000057
아닐린 (5.00 g, 53.69 mmol)과 상기 합성예 17의 단계 1에서 수득한 화합물 2-12-A (40.16 g, 110.06 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-12 (32.0 g, 79.47 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 750)
합성예 18. 화합물 2-13의 합성
단계 1) 화합물 2-13-A의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000058
9-브로모페난트렌 (30.0 g, 116.67 mmol)과 (4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)보론 산 (28.48 g, 122.51 mmol)을 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-13-A (30.0 g, 70.47 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 2-13의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000059
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)페난트렌 (15.00 g, 41.11 mmol)과 상기 합성예 18의 단계 1에서 수득한 화합물 2-13-A (14.49 g, 41.93 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-13 (22.2 g, 80.14 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 674)
합성예 19. 화합물 2-14의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000060
4'-브로모-1,1':2',1''-터페닐 (15.0 g, 48.51 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (25.81 g, 49.48 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-14 (29.5 g, 81.09 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 750)
합성예 20. 화합물 2-15의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000061
2'-브로모-1,1':4',1''-터페닐 (15.0 g, 48.51 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (25.81 g, 49.48 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-15 (28.5 g, 78.33 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 750)
합성예 21. 화합물 2-16의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000062
4'-브로모-1,1':3',1''-터페닐 (15.0 g, 48.51 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (25.81 g, 49.48 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-16 (29.3 g, 80.54 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 750)
합성예 22. 화합물 2-17의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000063
1-브로모-4-페닐나프탈렌 (15.0 g, 52.97 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 2-2-A (28.19 g, 54.03 mmol)를 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-17 (30.0 g, 78.23 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 724)
합성예 23. 화합물 2-18의 합성
Figure PCTKR2020000672-appb-I000064
9-(6-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)페난트렌 (15.0 g, 36.65 mmol)과 N-(4-(페난트렌-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (15.76 g, 37.38 mmol)을 출발물질로 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2-18 (22.0 g, 80.04 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 750)
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
< 실험예 및 비교예 >
실험예 1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 HAT로 표시되는 화합물을 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 1-1을 1150 Å 두께로 진공 증착한 후, 전자억제층으로 상기 합성예 6에서 제조된 화합물 2-1을 150 Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서, 발광층으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 정공억제층으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 50Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층으로 하기 화학식 ET1로 표시되는 화합물과 하기 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 310Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송 및 전자 주입층 위에 순차적으로 12Å의 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2020000672-appb-I000065
실험예 2 내지 51 및 비교예 1 내지 9
상기 실험예 1에서 정공수송층으로 화합물 1-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하고, 전자억제층으로 화합물 2-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 실험예 2 내지 51 및 비교예 1 내지 9의 유기 발광 소자를 제작하였다. 실험예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 한편, T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
하기 표 1에서 정공수송층으로 사용된 화합물 HT1 및 HT2는 각각 하기 화학식 HT1 및 HT2로 표시되고, 전자억제층에 사용된 화합물 EB1 및 EB2는 각각 하기 화학식 EB1 및 EB2로 표시되는 것이다.
Figure PCTKR2020000672-appb-I000066
정공수송층 전자억제층 전압 (V @ 10mA/cm2) 효율(cd/A @ 10mA/cm2) 색좌표(x, y) 수명(T95, hr)
실험예 1 화합물 1-1 화합물 2-1 3.69 6.25 0.142, 0.044 250
실험예 2 화합물 1-1 화합물 2-2 3.62 6.42 0.142, 0.044 270
실험예 3 화합물 1-1 화합물 2-3 3.58 6.49 0.141, 0.043 280
실험예 4 화합물 1-1 화합물 2-4 3.58 6.43 0.141, 0.043 265
실험예 5 화합물 1-1 화합물 2-5 3.62 6.49 0.141, 0.044 280
실험예 6 화합물 1-1 화합물 2-6 3.67 6.33 0.141, 0.043 250
실험예 7 화합물 1-1 화합물 2-7 3.55 6.31 0.142, 0.043 260
실험예 8 화합물 1-1 화합물 2-8 3.62 6.41 0.142, 0.044 275
실험예 9 화합물 1-1 화합물 2-9 3.60 6.46 0.141, 0.043 280
실험예 10 화합물 1-1 화합물 2-10 3.62 6.45 0.142, 0.044 265
실험예 11 화합물 1-1 화합물 2-11 3.63 6.43 0.142, 0.043 260
실험예 12 화합물 1-1 화합물 2-12 3.62 6.47 0.141, 0.044 260
실험예 13 화합물 1-1 화합물 2-13 3.63 6.44 0.141, 0.044 270
실험예 14 화합물 1-1 화합물 2-14 3.69 6.40 0.141, 0.044 260
실험예 15 화합물 1-1 화합물 2-15 3.64 6.38 0.142, 0.044 265
실험예 16 화합물 1-1 화합물 2-17 3.62 6.41 0.141, 0.044 270
실험예 17 화합물 1-2 화합물 2-1 3.69 6.26 0.142, 0.044 255
실험예 18 화합물 1-2 화합물 2-2 3.61 6.31 0.141, 0.044 265
실험예 19 화합물 1-2 화합물 2-3 3.58 6.38 0.142, 0.044 275
실험예 20 화합물 1-2 화합물 2-4 3.57 6.33 0.142, 0.043 260
실험예 21 화합물 1-2 화합물 2-5 3.60 6.38 0.142, 0.044 275
실험예 22 화합물 1-2 화합물 2-6 3.65 6.30 0.142, 0.044 265
실험예 23 화합물 1-2 화합물 2-7 3.56 6.23 0.142, 0.044 260
실험예 24 화합물 1-2 화합물 2-8 3.61 6.30 0.141, 0.044 270
실험예 25 화합물 1-2 화합물 2-9 3.58 6.36 0.142, 0.044 275
실험예 26 화합물 1-2 화합물 2-10 3.60 6.36 0.141, 0.044 260
실험예 27 화합물 1-2 화합물 2-11 3.63 6.35 0.142, 0.044 255
실험예 28 화합물 1-2 화합물 2-12 3.60 6.35 0.141, 0.044 265
실험예 29 화합물 1-2 화합물 2-13 3.63 6.32 0.142, 0.043 265
실험예 30 화합물 1-2 화합물 2-14 3.60 6.41 0.142, 0.043 270
실험예 31 화합물 1-2 화합물 2-15 3.64 6.38 0.141, 0.044 265
실험예 32 화합물 1-2 화합물 2-16 3.63 6.35 0.142, 0.044 260
실험예 33 화합물 1-2 화합물 2-18 3.64 6.39 0.142, 0.043 265
실험예 34 화합물 1-3 화합물 2-2 3.66 6.28 0.142, 0.044 260
실험예 35 화합물 1-3 화합물 2-3 3.63 6.33 0.142, 0.044 265
실험예 36 화합물 1-3 화합물 2-4 3.62 6.30 0.141, 0.043 260
실험예 37 화합물 1-3 화합물 2-5 3.62 6.32 0.142, 0.043 265
실험예 38 화합물 1-3 화합물 2-8 3.66 6.28 0.142, 0.044 265
실험예 39 화합물 1-3 화합물 2-12 3.64 6.30 0.141, 0.044 255
실험예 40 화합물 1-4 화합물 2-2 3.67 6.29 0.142, 0.043 260
실험예 41 화합물 1-4 화합물 2-3 3.62 6.33 0.141, 0.044 270
실험예 42 화합물 1-4 화합물 2-4 3.62 6.28 0.142, 0.043 260
실험예 43 화합물 1-4 화합물 2-5 3.64 6.30 0.141, 0.044 270
실험예 44 화합물 1-4 화합물 2-6 3.69 6.25 0.141, 0.044 260
실험예 45 화합물 1-5 화합물 2-2 3.62 6.28 0.141, 0.044 260
실험예 46 화합물 1-5 화합물 2-3 3.61 6.32 0.142, 0.043 265
실험예 47 화합물 1-5 화합물 2-4 3.60 6.29 0.141, 0.043 260
실험예 48 화합물 1-5 화합물 2-5 3.64 6.29 0.141, 0.044 260
실험예 49 화합물 1-5 화합물 2-6 3.68 6.27 0.142, 0.043 255
실험예 50 화합물 1-5 화합물 2-8 3.62 6.28 0.142, 0.044 265
실험예 51 화합물 1-5 화합물 2-12 3.62 6.30 0.141, 0.043 260
비교예 1 화합물 1-1 - 5.50 3.25 0.145, 0.049 30
비교예 2 - 화합물 2-2 6.21 3.10 0.145, 0.049 25
비교예 3 HT1 화합물 2-2 4.00 5.55 0.143, 0.047 215
비교예 4 HT1 화합물 2-3 4.05 5.66 0.143, 0.048 210
비교예 5 HT2 화합물 2-3 4.10 5.50 0.144, 0.048 220
비교예 6 HT2 화합물 2-5 4.07 5.55 0.144, 0.047 215
비교예 7 화합물 1-1 EB2 4.00 5.63 0.143, 0.048 225
비교예 8 화합물 1-2 EB1 4.01 5.35 0.143, 0.047 205
비교예 9 화합물 1-2 EB2 3.98 5.48 0.143, 0.048 215
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 정공수송층으로 사용되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 전자억제층으로 사용된 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율, 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
특히 실시예 1 내지 16 및 비교예 1을 비교하면, 화학식 1-1을 사용한 정공수송층을 포함하나, 상기 화학식 2의 화합물을 이용한 전자억제층이 없는 소자의 경우, 고전압, 저효율은 물론 특히 수명 면에서 크게 저하된 것을 볼 수 있다.
본 발명의 화합물을 사용한 정공수송층과 전자억제층을 모두 사용한 실시예 2, 18 및 34과 전자억제층만 사용한 비교예 2를 비교해도, 실시예 2, 18 및 34이 전압 및 효율 측면에서 개선된 효과를 보임은 물론 수명이 월등히 길어진 것을 확인할 수 있다.
또한 카바졸의 벤젠고리에 2개의 아민기가 각각 치환된 HT1을 사용한 비교예 3 및 4와 실시예 2 및 3을 비교하면, 카바졸의 벤젠고리에 1개의 아민기만 치환된 실시예 2 및 3이 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 보임을 알 수 있다.
비교예 5 및 6은 아민기가 치환되지 않은 카바졸의 벤젠고리가 중수소로 치환된 HT2를 사용하였다. 해당 벤젠고리에 중수소가 치환되지 않는 본 발명의 화합물과 비교한 실험예 3 및 5이 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 보임을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 유기발광소자는 아민기에 페난트렌기가 하나만 치환되거나, 치환되지 않은 EB1 및 EB2를 사용한 비교예 7 내지 9에 비하여 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 보임을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층 및 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2020000672-appb-I000067
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2020000672-appb-I000068
    상기 화학식 1 및 2에 있어서,
    Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R1은 수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R2 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    L1 내지 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    p1, q1, r1, s1, p2, q2, 및 r2는 각각 0 내지 2의 정수이고,
    p1, q1, r1, s1, p2, q2, 및 r2이 2일 때, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    a 및 e 내지 h는 0 내지 4의 정수이고,
    b는 0 내지 3의 정수이고,
    c 및 d는 0 내지 2의 정수이고,
    d+f≤5이고,
    c+g≤5이고,
    a 내지 f가 2 이상일 때, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 R1은 수소; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기인 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기인 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 내지 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20240012373A (ko) 2021-05-27 2024-01-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4050083B1 (en) * 2019-10-23 2024-10-16 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110114545A (ko) * 2008-12-26 2011-10-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자
KR101389527B1 (ko) * 2013-09-17 2014-04-25 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160048575A (ko) * 2014-10-24 2016-05-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR20160091198A (ko) * 2015-01-23 2016-08-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20180044799A (ko) * 2016-10-21 2018-05-03 삼성디스플레이 주식회사 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007108666A1 (en) 2006-03-23 2007-09-27 Lg Chem, Ltd. New diamine derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
KR20090048299A (ko) 2007-11-08 2009-05-13 주식회사 엘지화학 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자
KR102017743B1 (ko) 2013-01-04 2019-09-04 삼성디스플레이 주식회사 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
WO2016064111A1 (ko) 2014-10-24 2016-04-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
US20180219157A1 (en) * 2015-07-31 2018-08-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence elements, organic electroluminescence element, and electronic device
KR102126442B1 (ko) * 2016-05-04 2020-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20180093962A1 (en) * 2016-10-05 2018-04-05 Sfc Co., Ltd. Novel organic compound and oranic light-emitting diode comprising same background of the invention
EP3312166B1 (en) 2016-10-21 2019-11-27 Samsung Display Co., Ltd. Monoamine compound and organic electroluminescence device including the same
KR102073257B1 (ko) * 2016-11-08 2020-02-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20180066855A (ko) 2016-12-09 2018-06-19 주식회사 엘지화학 신규한 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101857632B1 (ko) * 2018-02-02 2018-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110114545A (ko) * 2008-12-26 2011-10-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자
KR101389527B1 (ko) * 2013-09-17 2014-04-25 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160048575A (ko) * 2014-10-24 2016-05-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR20160091198A (ko) * 2015-01-23 2016-08-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20180044799A (ko) * 2016-10-21 2018-05-03 삼성디스플레이 주식회사 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20240012373A (ko) 2021-05-27 2024-01-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기

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