WO2016148149A1 - 柑橘の果皮精油を含む液状組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a liquid composition containing essential oil of citrus fruit. More specifically, the present invention relates to a liquid composition that can be blended in a beverage, and contains a skin essential oil and specific amounts of citropten and hesperidin.
- citrus fruits have a strong acidity and are not suitable for raw food, but some of the essential oil components contained in the peel are preferred.
- fruit juices of citrus fruits fragmented citrus fruits
- a strong fragrance of essential oil and high acidity such as lemon and lime
- Citrus juice is usually manufactured by the in-line method. In this method, about 0.01 to 0.03% of peel oil is mixed in the fruit juice, and peels, gills, and seeds that give the fruit juice an undesirable flavor are separated from the fruit juice during squeezing. Therefore, it is said that a fruit juice having a fresh and refreshing scent characteristic of citrus can be obtained.
- the citrus scent component is unstable, and during the heat sterilization treatment, storage and distribution, the fresh and refreshing scent decreases, and the quality deteriorates greatly due to the generation of chemical odors and oxidized odors. To do. Therefore, after squeezing citrus fruits, a method for stably maintaining the scent of citrus citrus juice, including adding a pH adjuster immediately to adjust the pH of the juice to 3.5-7.0 is proposed. (Patent Document 1).
- Patent Document 2 In the case of producing a fruit drink having a high acidity such as citrus citrus, if a large amount of fruit juice is blended in the drink, the acidity of the drink becomes too high and it becomes difficult to drink, so the fruit juice cannot be used in a large amount in the drink. Therefore, it has been proposed to reduce acidity and bitterness by adding hesperidin glycoside or a mixture of hesperidin glycoside and hesperidin to citrus juice. In addition, a method for enhancing the juice-like flavor by adding citropten to a beverage has been proposed (Patent Document 3).
- An object of the present invention is to provide a liquid composition that is rich in fragrance reminiscent of natural citrus fruits and that maintains fragrance stably even after long-term storage.
- the present inventors conducted research focusing on the concentration of citropten and hesperidin in fruit juice, and found that the effect of enhancing the juice-like flavor by citropten was further enhanced by combining hesperidin with citropten. .
- the present inventors have found that in fruit juices with high acidity, depending on the concentration of citropten and hesperidin, a deteriorated odor tends to be generated, and the characteristic aroma of citrus fruits tends to be lost after long-term storage.
- the present inventors have found that the liquid composition obtained by crushing the fruit skin in water does not contain fruit juice, but is fresh and refreshing unique to citrus fruits. It was found to have a good scent.
- the liquid composition is ⁇ Contains citrus peel essential oil, citropten, and hesperidin, -The essential oil content of the skin is 0.2 to 3.5% by volume relative to the total amount of the composition, The concentration of citropten relative to acidity is 5-20 mg / kg / Acid, The concentration of hesperidin with respect to acidity is 300 mg / kg / Acid or higher.
- the above citropten and hesperidin may be derived from citrus fruits.
- the liquid composition described above may contain pericarp essential oil, citrus fruit-derived citropten and hesperidin, but has a higher concentration of citropten and hesperidin than conventional fruit juice (including communized fruit juice).
- the unit “mg / kg / Acid” relating to the concentration in the present invention is obtained by dividing the concentration of each component (mg / kg) in the composition by the acidity of the composition.
- the acidity is expressed as a percentage in terms of citric acid by measuring the content of the organic acid in the liquid by neutralization titration with sodium hydroxide. It has been found that when citropten and hesperidin are contained in a liquid composition in a certain range of concentration, the flavor reminiscent of natural fruits is remarkably enhanced and can be stably maintained even after long-term storage.
- the above-mentioned liquid composition preferably has an acidity of 2.0% or less, and has an extremely low acidity compared to conventional fruit juice.
- an acidity By limiting the acidity to a low level, it is possible to remarkably suppress the reduction or alteration of aroma during heat sterilization treatment or long-term storage.
- Conventional fruit juice has a high acidity, and if it is blended in a large amount in a beverage, the beverage becomes sour and difficult to drink, so the amount that can be blended in the beverage is limited.
- a liquid composition having a low acidity can be blended in a large amount in a beverage without excessively enhancing the acidity of the beverage.
- the rutin concentration relative to the acidity is preferably 50 mg / kg / Acid or less.
- concentration of rutin is limited to a certain range, the long-lasting stimulating bitterness is suppressed, and the natural fruity flavor of citropten is more easily felt.
- the composition of the present invention contains citrus peel essential oil in an amount of 0.2 to 3.5% by mass based on the total amount of the composition.
- the peel essential oil is a group of compounds having fragrance mainly collected from the peel.
- the peel essential oil is mainly composed of terpene compounds such as monoterpene and sesquiterpene, and aromatic compounds, and is different from fats and oils mainly composed of glycerin fatty acid ester.
- the peel essential oil used in the present invention may be obtained by any known collection method, but it is preferable to use an essential oil component obtained by a pressing method.
- the expression method in this specification refers to a method in which physical force is applied to the pericarp, and essential oil is obtained from the oleifer cells in the colored part of the pericarp.
- a pressing method for example, a method of mechanically damaging the pericarp to break oil vesicles and taking out essential oil is known (Florida Citrus Oils, Kesterson, et al., Technical Bulletin 749, December 1971, pp15-20) . Further, as described in the method described later, a method of emulsifying a skin containing essential oil while being crushed in water is also included in the pressing method. Citrus peel has dark flavedes and white fibrous albedos.
- flavedes have many oil vesicles that contain a large amount of essential oil (see Fig. 1) (fruit encyclopedia, Asakura). Bookstore, p.198 (2008)).
- it can be set as the liquid composition containing a pericarp essential oil by extract
- the pericarp essential oil thus obtained is advantageous in that it is not easily affected by heat and oxygen and has little deterioration of aroma components.
- skin essential oil is obtained by a conventional method such as cold press method, the essential oil is once taken out from the oil vesicle, so the aroma component in the essential oil may be directly affected by oxygen and deteriorate. is there.
- citrus fruit used to obtain fruit skin essential oil examples include fruit juice having an acidity of 0.40% or more.
- fruits suitable for the present invention lemon (Citrus limon), lime (Citrus aurantifolia), sudachi (Citrus sudachicarpa), kabosu (Citrus sphaerocarpa), so-called citrus (Citrus depressa), citrus (Citrus depressa), citrus (Citrus depressa), citrus (Citrus depressa), and so-called citrus (Citrus depressa)
- oranges Valencia orange, Navel orange, Blood orange, etc.
- grapefruits Marsh, ruby, etc.
- citrus Natsumikan, Hassaku, Hyuganatsu, Sweety, Dekopon, etc.
- tangoles Iyokan, Tankan, Kiyomi, Harumi) Etc.
- Tan Zeros Seminor, Mineola, etc.
- Buntans Botans
- the concentration of pericarp essential oil in the liquid composition is 0.2 to 3.5% by volume based on the total amount of the composition. Preferably 0.3 to 3.0% by volume, more preferably 0.4 to 2.5% by volume, still more preferably 0.4 to 2.0% by volume, particularly preferably 0.4 to 1.5% by volume. It is.
- the concentration of the peel essential oil in the composition can be measured with a distillation system (Essential Oil Testing Apparatus) using an essential oil quantification device as described in Examples below.
- Citropten is a component having a slight bitter taste found in the peels and peel oils of citrus fruits.
- the concentration of citropten in the composition is 5 to 20 mg / kg / Acid, preferably 8 to 18 mg / kg / Acid.
- the unit “mg / kg / Acid” means the concentration of citropten relative to the acidity, and the concentration of citropten in the composition (mg / kg) is divided by the acidity of the composition.
- the acidity is a value expressed in% in terms of citric acid by measuring the content of the organic acid in the composition by neutralization titration with sodium hydroxide. It can be said that the concentration of citropten contained in the liquid composition of the present invention is generally higher than the concentration of citropten in conventional fruit juice (including communified fruit juice).
- the citropten contained in the liquid composition of the present invention is not limited to this, but is preferably derived from citrus fruits, particularly derived from citrus citrus fruits.
- a citropten derived from citrus fruit and combining with pericarp essential oil By using a citropten derived from citrus fruit and combining with pericarp essential oil, a composition close to the aroma of natural citrus fruit and having high storage stability can be obtained.
- the concentration of citropten used in the present invention can be adjusted by adding commercially available citropten to the composition. Moreover, as described in the method to be described later, it can also be obtained by emulsifying a fruit skin or flavedo containing a fruit essential oil while crushing in water and extracting citrupten derived from the fruit skin into the liquid composition. The concentration of citropten in the composition can be measured using LC-MS as described in the examples described later.
- Hesperidin in addition to the peel essential oil and citropten.
- Hesperidin (molecular formula C 28 H 34 O 15 ) is a type of flavanone glycoside, and is a component found in the peels of citrus fruits and in the urinary membrane.
- the concentration of hesperidin in the composition is 300 mg / kg / Acid or more, preferably 300 to 800 mg / kg / Acid, more preferably 350 to 700 mg / kg / Acid. It has been found that by adjusting the concentration of citropten and hesperidin with respect to the acidity, a natural fruity flavor can be imparted to the composition, and the storage stability is improved. Citropten has moderate bitterness and astringent taste, and it is known to add a flavor like juice to a beverage by adding citropten to a fruitless juice or a beverage having a low fruit juice content (JP 2011-55795 A). It has not been known so far that this action is enhanced by hesperidin in a specific concentration range. Since hesperidin is tasteless and odorless, it is an unexpected result that the action of citropten is enhanced by hesperidin.
- the hesperidin contained in the liquid composition of the present invention is not limited to this, but is preferably derived from citrus fruits, particularly derived from citrus fruits.
- a citrus fruit-derived one is used, and a composition close to the fragrance of natural citrus fruit can be obtained by combining with the essential oil.
- the concentration of hesperidin used in the present invention can be adjusted by adding commercially available hesperidin to the composition. Moreover, as described in the method described later, it can also be obtained by emulsifying a skin or flavedo containing a skin essential oil while crushing in water and extracting hesperidin derived from the skin into the liquid composition. The concentration of hesperidin in the composition can be measured using LC-MS as described in the examples described later.
- the concentration of rutin in the composition of the present invention is preferably 50 mg / kg / Acid or less, more preferably 5 to 50 mg / kg / Acid, still more preferably 10 to 40 mg / kg / Acid.
- Rutin quercetin-3-glucoside, molecular formula C 27 H 30 O 16
- Rutin is a kind of flavone glycoside and is known to be contained in buckwheat (Fagopyrum exculentum), asparagus, etc., and citrus fruit It is also known to be contained in the pericarp.
- the rutin contained in the liquid composition of the present invention is not limited to this, but is preferably derived from citrus fruits.
- concentration of rutin can be adjusted by adding a certain amount of commercially available rutin to the composition containing peel essential oil, citropten and hesperidin, and rutin is added to the liquid composition obtained using citrus fruits. It can also be adjusted by adding or removing.
- the inventors of the present invention have made the skin super-surface layer extremely thin before crushing the skin or flavedo in water ( It has been found that the rutin concentration can be reduced by removing (with a thickness that does not damage the oil vesicles). Although it has been known that rutin is contained in the peels of citrus fruits, it has been found for the first time by the present inventors that a large amount of rutin is present especially in the vicinity of the outside of the peels.
- the concentration of rutin in the liquid composition can be measured using LC-MS as described in the examples described later.
- the composition of the present invention becomes an aroma composition that is more natural, fresh and less deteriorated by keeping the acidity low.
- the acidity (in terms of citric acid) of the composition of the present invention is 2.0% or less, preferably 0.1 to 1.5%, more preferably 0.2 to 1.2%, Preferably, the content is 0.2 to 1.0%.
- conventional fruit juice including communified fruit juice
- the preferred sugar content of the composition of the present invention is 25% or less, more preferably 20% or less, further preferably 15% or less, and further preferably 1 to 10%.
- the composition of the present invention is liquid at normal temperature and pressure. It is preferable to use water as the main solvent. Preferably ethanol is 1 mass% or less, More preferably, ethanol is not included.
- the liquid composition of the present invention preferably has a pH of less than 5, preferably less than 4, more preferably less than 3.5.
- a low pH is advantageous for suppressing spoilage bacteria.
- the liquid composition of the present invention for example, as will be described later, by emulsifying the skin or flavedo having oil vesicles containing essential oil while crushing in water, takes out the skin essential oil from the oil vesicles, and also removes it from the skin. It can also be produced by extracting citropten and hesperidin into water, resulting in a flavor additive free of food additives.
- non-addition of additives means that those described in the “list of items in the existing additive list” prescribed in the Japanese Food Sanitation Law are not added “from the outside”.
- a liquid composition consisting only of a fruit-derived component and water is preferred because it has a natural fruit-like flavor and significantly exhibits the effects of the present invention.
- the liquid composition of the present invention can be blended with food and drink for flavoring.
- a beverage when blended in a beverage, it can be blended at a concentration of 0.1 to 15% by mass, preferably 0.5 to 10% by mass, depending on the target flavor.
- the liquid composition of the present invention is an aqueous composition that has a low acidity, or a low acidity and sugar content, and contains a relatively large amount of essential oil in the skin.
- an advantage that can be made.
- the aroma of the fruit can be sufficiently reproduced in the beverage. It can also be used to impart fruit flavor to tea beverages such as black tea.
- the kind of beverage is not particularly limited, and can be used for various beverages such as alcoholic beverages, beverages not containing alcohol, carbonated beverages, fruit juice-containing beverages, and tea-based beverages.
- the liquid composition does not contain alcohol (ethanol)
- it can be suitably used for flavoring beverages that do not contain alcohol.
- it can be suitably used for flavoring low fruit juice beverages (non-alcoholic beverages) having a fruit juice content of about 1 to 30% by mass, preferably 1 to 20% by mass, more preferably 1 to 10% by mass.
- Beverages that reproduce the aroma can be produced.
- a beverage without a synthetic additive such as a synthetic fragrance or a synthetic surfactant can also be produced.
- the liquid composition of the present invention can be produced by adjusting the amount and acidity of peel essential oil, citropten, and hesperidin, respectively. Moreover, although not limited to this, it can manufacture using only a fruit and water by the method as described below. A liquid composition composed only of fruit-derived components and water exhibits a fragrance closer to that of natural fruits and is preferable.
- the pericarp is collected from citrus fruits using a conventional method.
- the pericarp is divided into a dark colored flavedo part containing oil vesicles and a white fibrous albedo part, but the albedo part of the pericarp does not contain oil vesicles, so there are fewer aroma components compared to the flavedo part, and the fruit
- most of the albedo portion may be removed from the pericarp and the flavedo portion may be collected. At this time, a small amount of the albedo portion may be mixed in the flaved portion.
- the mixing ratio (mass ratio) of water and pericarp is preferably about 0.5: 1 to 2.5: 1, more preferably about 0.6: 1 to 1.8: 1, and more preferably 0: water: pericarp. About 7: 1 to 1.5: 1 is more preferable, and about 0.7: 1 to 1: 1 is particularly preferable.
- a device such as a mixer or a homogenizer that can be dispersed in water while cutting the skin. Can be extracted into water.
- the essential oil By mixing pericarp or flavedo collected without breaking the oil vesicles as much as possible and water, and emulsifying the essential oil while crushing the oil vesicles in the water, the essential oil is prevented from touching the atmosphere directly, thereby degrading the essential oil. Can be reduced. Solid content is removed from the obtained mixture of water and crushed skin by centrifugal separation or the like to obtain a liquid composition.
- the liquid composition thus obtained consists only of water and fruit components, has no miscellaneous taste due to components other than fruits, and exhibits a natural fruity flavor. Further, since the skin essential oil does not come into direct contact with the atmosphere (oxygen) during production, there is little oxidative degradation of the aroma components and a fresh flavor is exhibited.
- the superficial part of the pericarp or flavedo may be removed by thinly removing it so as not to break the oil vesicles in the flavedo.
- Flaved has an vesicle structure that accumulates essential oils, and there are numerous indentations on the surface.
- the super surface portion of the flavede means a very surface layer portion where the indented point becomes smooth and varies depending on the type of citrus fruit, but usually means within 1 mm, preferably within 0.7 mm from the outer surface. It was found that the content of rutin can be significantly reduced by removing the supersurface layer of the skin and then crushing the skin in water as compared with the case where the skin is not removed.
- a liquid composition in which the concentration of rutin is limited to a certain range is preferable because the stimulating bitterness that remains in the aftertaste is reduced in addition to the flavor enhancement reminiscent of natural fruits by citropten and hesperidin. It will be a thing.
- sample preparation The sample for analysis was prepared by the following method. First, 10 g of the liquid composition was weighed into a glass centrifuge tube (A). However, 5 g when the Brix of the liquid composition was 10% or more, 2.5 g when 20% or more, and 1 g when 30% or more were weighed and diluted to 10 mL with distilled water for liquid chromatography. 20 mL of ethanol for liquid chromatography was added and mixed vigorously with a vortex mixer for 1 minute or longer. If the viscosity is high and it does not mix, shake it vigorously with your hands if necessary.
- the supernatant collected in the centrifuge tube (B) was further centrifuged (1620 G, 30 minutes, 20 ° C.), and the resulting supernatant was transferred to a 50 mL volumetric flask and diluted with ethanol.
- the well-mixed supernatant was further diluted 10-fold with ethanol for liquid chromatography and washed with ethanol beforehand (Toyo Roshi Kaisha, ADVANTEC DISMIC-25HP 25HP020AN, pore diameter 0.20 ⁇ m, diameter 25 mm). It filtered and it was set as the analytical sample.
- HPLC apparatus Agilent 1290 series (manufactured by Agilent Technologies, liquid pump: G4220A, autosampler: G4226A (with thermostat G1330B), column oven: G1316C, and DAD detector: G4212A)
- Mobile phase A 0.1% aqueous solution of formic acid
- Mobile phase B acetonitrile
- Flow rate 0.4 mL / min
- Concentration gradient conditions 0.0 to 1.0 minutes (5% B) ⁇ 29.5 to 31.5 minutes (100% B), equilibration with initial mobile phase 4.5 minutes
- Standard products were purchased from Alfa Aesar. Three or more sample solutions having different concentrations were provided and quantified by an absolute calibration curve method using the obtained peak areas. As a result of the measurement, when the measured value did not fall within the range of the calibration curve, the dilution ratio with ethanol at the end of the analytical sample preparation process was appropriately adjusted, and the measurement was performed again.
- Hesperidin (4.67 minutes) (Quantitative method) Standard products were purchased from Wako Pure Chemical Industries. Three or more sample solutions having different concentrations were provided and quantified by an absolute calibration curve method using the obtained peak areas. As a result of the measurement, when the measured value did not fall within the range of the calibration curve, the dilution ratio with ethanol at the end of the analytical sample preparation process was appropriately adjusted, and the measurement was performed again.
- Rutin (3.01 minutes) (Quantitative method) Standard products were purchased from Wako Pure Chemical Industries. Three or more sample solutions having different concentrations were provided and quantified by an absolute calibration curve method using the obtained peak areas. As a result of the measurement, when the measured value did not fall within the range of the calibration curve, the dilution ratio with ethanol at the end of the analytical sample preparation process was appropriately adjusted, and the measurement was performed again.
- Example 1 (1) Production of Lemon Aroma Composition
- the skin was collected from lemon (FINO seed), and most of the albedo was removed therefrom. Care was taken not to damage the oil vesicles in the skin as much as possible when collecting the skin and removing the albedo.
- Solid-liquid separation was performed with a 40 mesh strainer. Thereafter, the mixture is homogenized at 0.2 MPa, insoluble solids are removed from the obtained suspension by centrifugation (6000 G for 5 minutes), and sterilized by heating at 90 ° C. for 1 minute (the product 1 of the present invention). It was.
- Table 2 shows the results of comparing the product 1 of the present invention with three commercially available fruit juices (Comparative Examples 1 to 3). In the measurement of various components, the method described above was used
- the product 1 of the present invention had a fresh and refreshing fragrance as before heating although it was heat sterilized. Its fragrance was reminiscent of natural fruit, even though it did not contain fruit juice.
- the commercially available fruit juices (Comparative Examples 1 to 3) were denatured due to a decrease in citrus-specific aroma.
- a lemon-taste beverage was produced in the same manner, and the flavor was evaluated. Even after storage, the fragrance peculiar to citrus was stably maintained, and almost no deterioration odor was felt.
- Example 2 About the same flavedo of lemon as in Example 1, before mixing with water, a liquid composition (excluding the supersurface layer of the flavede with a thickness that does not break the oil vesicles in the flavede and stripped away) An inventive product 2) was obtained. About the obtained liquid composition, it carried out similarly to Example 1, and performed the component measurement and the flavor evaluation of the lemon taste drink. The results are shown in Table 3. It was found that the content of rutin can be significantly reduced by removing the superficial layer of the pericarp and then crushing the pericarp in water (Invention product 2) compared to the case where it is not removed (Invention product 1). did.
- a liquid composition in which the concentration of rutin is limited to a certain range is preferable because the stimulating bitterness that remains in the aftertaste is reduced in addition to the flavor enhancement reminiscent of natural fruits by citropten and hesperidin. It was a thing. This preferred flavor was kept stable after storage.
- Example 3 A lemon aroma composition was produced in the same manner as the product 2 of Example 2 using various kinds of lemons. About the obtained liquid composition, it carried out similarly to Example 1, and performed the component measurement and the flavor evaluation of the lemon taste drink. The results are shown in Table 4.
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Abstract
柑橘果実の果皮精油を0.2~3.5容量%、シトロプテンを5~20mg/kg/Acid、及びヘスペリジンを300mg/kg/Acid以上含む、飲料に配合するのに適した液状組成物。好ましくは液状組成物はさらにルチンを50mg/kg/Acid以下の濃度で含む。シトロプテン、ヘスペリジン、及びルチンは、好ましくは柑橘果実の果皮由来のものである。
Description
本発明は、柑橘果実の精油を含む液状組成物に関する。より詳細には、果皮精油と特定量のシトロプテン及びヘスペリジンを含有する、飲料に配合可能な液状組成物に関する。
柑橘類の中には、酸味が強く生食には向かないが、果皮に含まれる精油成分の特徴的な芳香が好まれるものがある。特にレモンやライムをはじめとする、精油の香りが強く酸度が高い柑橘類(香酸柑橘類)の果汁を調味料や飲料に添加することが行われている。柑橘の果汁は、通常、インライン法により製造されている。この方法では、果汁中にピールオイルが約0.01~0.03%ぐらい混入し、また、果汁に好ましくない香味を与える果皮の屑、じょうのう膜、種子が搾汁時に果汁から分離されるため、柑橘に特徴的な新鮮で爽やかな香りを有する果汁が得られると言われている。しかし、柑橘の香り成分は不安定であり、加熱殺菌処理、保存及び流通の間に、新鮮で爽やかな香りが減少し、薬品臭や酸化臭などの劣化臭が発生して、品質が大きく低下する。そこで、柑橘の果実を搾汁した後、直ちにpH調整剤を添加して果汁のpHを3.5~7.0に調整することを含む香酸柑橘果汁の香りを安定に保持する方法が提案されている(特許文献1)。
香酸柑橘のように酸度の高い果実の飲料を製造する場合、果汁を飲料に多く配合すると、飲料の酸度が高くなりすぎて飲みにくくなるので、果汁を飲料中に多量に用いることができない。そこで、柑橘果汁にヘスペリジン配糖体またはヘスペリジン配糖体とヘスペリジンの混合物を添加して酸味や苦味を減少させることが提案されている(特許文献2)。また、飲料にシトロプテンを添加して果汁様の香味を増強させる方法も提案されている(特許文献3)。
本発明は、天然の柑橘果実を想起させるような香気に富み、長期間保存しても香気が安定に保持される液状組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、果汁中のシトロプテン及びヘスペリジンの濃度に着目して研究を行ったところ、シトロプテンにヘスペリジンを組み合せることで、シトロプテンによる果汁様香味の増強効果がさらに増強されることを見出した。しかし、酸度が高い果汁では、シトロプテン及びヘスペリジンの濃度によっては、劣化臭が発生しやすくなり、長期間保存後に、柑橘果実に特徴的な香気が失われる傾向があることが判明した。本発明者らは、この問題点の解決策について鋭意検討を行った結果、果皮を水中で破砕して得られる液状組成物が、果汁を含まないにもかかわらず、柑橘果実特有の新鮮で爽やかな香りを有することを見出した。そして、香酸柑橘果実およびその他柑橘果実の精油含量、酸度とシトロプテン及びヘスペリジンの濃度をより精密に制御することで、長期間保存した場合にも香気変化を高水準で防止できることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には、液状組成物は、
・柑橘の果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンを含み、
・果皮精油含量が、組成物全量に対して0.2~3.5容量%であり、
・酸度に対するシトロプテンの濃度が、5~20mg/kg/Acidであり、
・酸度に対するヘスペリジンの濃度が、300mg/kg/Acid以上である。
・柑橘の果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンを含み、
・果皮精油含量が、組成物全量に対して0.2~3.5容量%であり、
・酸度に対するシトロプテンの濃度が、5~20mg/kg/Acidであり、
・酸度に対するヘスペリジンの濃度が、300mg/kg/Acid以上である。
上記のシトロプテン及びヘスペリジンは、柑橘果実由来のものであってもよい。上記の液状組成物は、果皮精油と、柑橘果実由来のシトロプテン及びヘスペリジンを含み得るが、従来の果汁(コミニュテッド果汁を含む)に比べて、シトロプテンとヘスペリジンの濃度が高い。なお、本発明における濃度に関する単位「mg/kg/Acid」は、組成物中の各成分濃度(mg/kg)を、組成物の酸度で除したものである。酸度は、液体中の有機酸の含有量を水酸化ナトリウムによる中和滴定法で測定してクエン酸換算して%で表したものである。シトロプテン及びヘスペリジンを一定範囲の濃度で液状組成物中に含有させることにより、天然の果実を想起させるような香味が顕著に増強され、長期間保存しても安定に保持されることを見出した。
上記の液状組成物は、好ましくは、酸度が2.0%以下であり、従来の果汁に比べて圧倒的に酸度が低い。酸度を低く制限することで、加熱殺菌処理や長期保存時における香気の減少や変質を顕著に抑制できる。従来の果汁は、酸度が高く、飲料に多量に配合すると飲料が酸っぱくなりすぎて飲みにくくなるので、飲料に配合できる量に制限がある。一方、酸度の低い液状組成物は、飲料の酸味を過度に強めることなく、飲料に多量に配合することができる。
上記の液状組成物は、好ましくは、酸度に対するルチンの濃度が、50mg/kg/Acid以下である。ルチンの濃度が一定の範囲に制限されていると、長く続く刺激的な苦味が抑制され、シトロプテンによる天然の果実らしい香味がより感じられやすくなる。
<果皮精油>
本発明の組成物は、柑橘の果皮精油を組成物全量に対して0.2~3.5質量%の量で含む。果皮精油は、主に果皮から採取される芳香性を有する化合物群である。果皮精油は、モノテルペンやセスキテルペンなどのテルペン化合物や、芳香族化合物を主成分としており、グリセリン脂肪酸エステルを主体とする油脂とは異なる。本発明に用いる果皮精油は、公知のいずれの採取方法で得られたものであってもよいが、圧搾法により得られる精油成分を用いることが好ましい。
本発明の組成物は、柑橘の果皮精油を組成物全量に対して0.2~3.5質量%の量で含む。果皮精油は、主に果皮から採取される芳香性を有する化合物群である。果皮精油は、モノテルペンやセスキテルペンなどのテルペン化合物や、芳香族化合物を主成分としており、グリセリン脂肪酸エステルを主体とする油脂とは異なる。本発明に用いる果皮精油は、公知のいずれの採取方法で得られたものであってもよいが、圧搾法により得られる精油成分を用いることが好ましい。
ここで、本明細書中における圧搾法とは、果皮に物理的な力を加え、果皮の色のついた部分にあるオレイフェール細胞から精油を得る方法をいう。圧搾法としては、例えば、機械的に果皮を傷つけて油胞を壊し、精油を取り出す方法が知られている(Florida Citrus Oils, Kesterson, et al., Technical Bulletin 749, December 1971, pp15-20)。また、後述する方法に記載の通り、精油を含む果皮を水中で破砕しながら乳化する方法も圧搾法に含む。柑橘果皮には色の濃いフラベド部と白い繊維質のアルベド部があり、このうち、フラベドには、果皮精油を多く含む油胞が多数存在している(図1参照)(果実の事典,朝倉書店,p.198(2008))。本発明では、果皮、特にフラベドを採取し、油胞を含む果皮を水中で破砕しながら乳化することにより、果皮精油を含有する液状組成物とすることができる。この際、水中で油胞を破砕するまでは、できるだけ油胞を壊さないように果皮またはフラベドを採取することが好ましい。水中での乳化まで油胞を破壊せずに維持することにより、油胞中の精油が直接に酸素に触れることを避け、精油中の香気成分の酸化劣化を低減させることができる。こうして得られた果皮精油は、熱や酸素の影響を受けにくく、香気成分の劣化が少ないという点で有利である。コールドプレス法等の従来の手法で果皮精油を得る場合には、精油が一度、油胞から外部へと取り出されるため、精油中の香気成分が直接に酸素による影響を受けて劣化する可能性がある。
果皮精油を得るために用いる柑橘果実としては、果汁の酸度が、0.40%以上のものを挙げることができる。本発明に好適な果実として、レモン(Citrus limon)、ライム(Citrus aurantifolia)、スダチ(Citrus sudachi)、カボス(Citrus sphaerocarpa)、シークワーサー(Citrus depressa)、ユズ(Citrus junos)などのいわゆる香酸果実のほか、オレンジ類(バレンシアオレンジ、ネーブルオレンジ、ブラッドオレンジ等)、グレープフルーツ類(マーシュ、ルビー等)、雑柑類(ナツミカン、ハッサク、ヒュウガナツ、スウィーティー、デコポン等)、タンゴール類(イヨカン、タンカン、キヨミ、ハルミ等)、タンゼロ類(セミノール、ミネオラ等)、ブンタン類(ブンタン、バンペイユ等)、ミカン類(マンダリンオレンジ、キシュウミカン、ウンシュウミカン、ポンカン、タチバナ等)が挙げられる。また、キンカン属は、ニンポウキンカン、マルミキンカン、ナガミキンカン等が挙げられる。
液状組成物中の果皮精油の濃度は、組成物全量に対して、0.2~3.5容量%である。好ましくは0.3~3.0容量%、より好ましくは0.4~2.5容量%、さらに好ましくは0.4~2.0容量%、特に好ましくは0.4~1.5容量%である。組成物中の果皮精油濃度は、後述する実施例に記載のとおり、精油定量装置を用いた蒸留システム(Essential Oil Testing Apparatus)で測定することができる。
<シトロプテン>
本発明の組成物は、果皮精油に加えて、シトロプテンを含む。シトロプテン(5,7-ジメトキシクマリン、分子式C11H10O4)は、柑橘果実の果皮や果皮油にみられる若干の苦味を有する成分である。
本発明の組成物は、果皮精油に加えて、シトロプテンを含む。シトロプテン(5,7-ジメトキシクマリン、分子式C11H10O4)は、柑橘果実の果皮や果皮油にみられる若干の苦味を有する成分である。
組成物中のシトロプテンの濃度は、5~20mg/kg/Acidあり、好ましくは8~18mg/kg/Acidである。ここで、単位「mg/kg/Acid」は、酸度に対するシトロプテンの濃度を意味し、組成物中のシトロプテンの濃度(mg/kg)を、組成物の酸度で除したものである。酸度は、組成物中の有機酸の含有量を水酸化ナトリウムによる中和滴定法で測定してクエン酸換算して%で表した値である。本発明の液状組成物に含まれるシトロプテンの濃度は一般には、従来の果汁(コミニュテッド果汁を含む)のシトロプテン濃度に比べて高いものであるといえる。
本発明の液状組成物に含まれるシトロプテンは、これに限定されないが、柑橘果実由来のもの、特に香酸柑橘果実由来のものであることが好ましい。シトロプテンとして、柑橘果実由来のものを用い、果皮精油と組み合わせることによって、より天然の柑橘果実の香気に近く、保存安定性が高い組成物が得られる。
本発明に用いられるシトロプテンの濃度の調整は、市販のシトロプテンを組成物中に添加することにより行うことができる。また、後述する方法に記載の通り、果皮精油を含む果皮またはフラベドを水中で破砕しながら乳化して、液状組成物中に果皮由来のシトロプテンを抽出することによっても、得ることができる。組成物中のシトロプテンの濃度は、後述する実施例に記載のとおり、LC-MSを用いて測定することができる。
<ヘスペリジン>
本発明の組成物は、果皮精油及びシトロプテンに加えて、ヘスペリジンを含む。ヘスペリジン(分子式C28H34O15)は、フラバノン配糖体の一種であり、柑橘果実の果皮やじょうのう膜などにみられる成分である。
本発明の組成物は、果皮精油及びシトロプテンに加えて、ヘスペリジンを含む。ヘスペリジン(分子式C28H34O15)は、フラバノン配糖体の一種であり、柑橘果実の果皮やじょうのう膜などにみられる成分である。
組成物中のヘスペリジンの濃度は、300mg/kg/Acid以上であり、好ましくは300~800mg/kg/Acidであり、より好ましくは350~700mg/kg/Acidである。シトロプテンとヘスペリジンの酸度に対する濃度を調整することにより、天然の果実らしい香味を組成物に付与でき、また保存安定性が向上することを見出した。シトロプテンに適度な苦味及び収斂味があり、無果汁または果汁含量の低い飲料にシトロプテンを添加することにより、飲料に果汁のような香味を付与することは知られているが(特開2011-55795号公報)、特定の濃度範囲のヘスペリジンによりこの作用が増強されることは、これまで知られていなかった。ヘスペリジンは、無味無臭であるから、ヘスペリジンによりシトロプテンの作用が増強されることは、意外な結果である。
本発明の液状組成物に含まれるヘスペリジンは、これに限定されないが、柑橘果実由来のもの、特に香酸柑橘果実由来のものであることが好ましい。ヘスペリジンとして、柑橘果実由来のものを用い、果皮精油と組み合わせることによって、より天然の柑橘果実の香気に近い組成物が得られる。
本発明に用いられるヘスペリジンの濃度の調整は、市販のヘスペリジンを組成物中に添加することにより行うことができる。また、後述する方法に記載の通り、果皮精油を含む果皮またはフラベドを水中で破砕しながら乳化して、液状組成物中に果皮由来のヘスペリジンを抽出することによっても、得ることができる。組成物中のヘスペリジンの濃度は、後述する実施例に記載のとおり、LC-MSを用いて測定することができる。
<ルチン>
本発明の組成物におけるルチンの濃度は、好ましくは50mg/kg/Acid以下、より好ましくは5~50mg/kg/Acid、更に好ましくは10~40mg/kg/Acidである。ルチンを一定範囲の濃度で液状組成物に含有させることにより、ヘスペリジンによるシトロプテンの香味増強作用が、相乗的に増強される。ルチン(ケルセチン-3-グルコシド、分子式C27H30O16)は、フラボン配糖体の一種であり、ソバ(Fagopyrum exculentum)やアスパラガスなどに含まれることが知られており、また、柑橘果実の果皮などにも含まれることが知られている。果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンを含有する組成物中のルチンの濃度を一定の範囲内に調整することで、香酸柑橘果実に特有の刺激的な長く続く強い苦味が抑制できることを見出した。ルチンは、無味無臭であるから、ルチンの量を制限することにより苦味が抑えられるのは、意外な結果である。
本発明の組成物におけるルチンの濃度は、好ましくは50mg/kg/Acid以下、より好ましくは5~50mg/kg/Acid、更に好ましくは10~40mg/kg/Acidである。ルチンを一定範囲の濃度で液状組成物に含有させることにより、ヘスペリジンによるシトロプテンの香味増強作用が、相乗的に増強される。ルチン(ケルセチン-3-グルコシド、分子式C27H30O16)は、フラボン配糖体の一種であり、ソバ(Fagopyrum exculentum)やアスパラガスなどに含まれることが知られており、また、柑橘果実の果皮などにも含まれることが知られている。果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンを含有する組成物中のルチンの濃度を一定の範囲内に調整することで、香酸柑橘果実に特有の刺激的な長く続く強い苦味が抑制できることを見出した。ルチンは、無味無臭であるから、ルチンの量を制限することにより苦味が抑えられるのは、意外な結果である。
本発明の液状組成物に含まれるルチンは、これに限定されないが、柑橘果実由来のものであることが好ましい。ルチンの濃度は、果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンを含む組成物中に市販のルチンを一定量添加することにより調整することができ、また、柑橘果実を用いて得られた液状組成物にルチンを添加または除去することによっても調整することができる。後述する方法に記載の通り、精油を含む果皮またはフラベドを水中で破砕しながら乳化して、液状組成物中に果皮由来の精油、シトロプテン、及びヘスペリジンを抽出することによって液状組成物を得る場合、通常、ルチンも多く抽出されるから、ルチンの濃度を上記の特定の範囲内に制限するためには、液状組成物からルチンを除去する必要がある。しかし、本発明者らは、組成物中のルチンの濃度を上記特定の範囲内に制限する簡便な方法として、果皮またはフラベドを水中で破砕する前に、果皮の超表層部を、極めて薄く(油胞を傷つけない程度の厚さで)取り除くことにより、ルチンの濃度を低減させることができることを見出した。ルチンが柑橘果実の果皮に含まれることは知られていたが、果皮の特に外側付近に多く存在していることが、本発明者らによって初めて見出された。液状組成物中のルチンの濃度は、後述する実施例に記載のとおり、LC-MSを用いて測定することができる。
<酸度>
柑橘果実の果皮精油の香気は、酸度が高い状況下において、その新鮮で爽やかな香気が容易に減少し、薬品的な劣化臭が発生する。本発明の組成物は、酸度を低く抑えることで、より自然で新鮮かつ劣化も少ないアロマ組成物となる。本発明の組成物の酸度(クエン酸換算)は、2.0%以下であり、好ましくは0.1~1.5%であり、より好ましくは0.2~1.2%であり、さらに好ましくは0.2~1.0%である。従来の果汁(コミニュテッド果汁を含む)とは異なり、果汁成分を含まないので、酸度の高い果実を用いた場合でも、組成物の酸度は低くすることができる。
柑橘果実の果皮精油の香気は、酸度が高い状況下において、その新鮮で爽やかな香気が容易に減少し、薬品的な劣化臭が発生する。本発明の組成物は、酸度を低く抑えることで、より自然で新鮮かつ劣化も少ないアロマ組成物となる。本発明の組成物の酸度(クエン酸換算)は、2.0%以下であり、好ましくは0.1~1.5%であり、より好ましくは0.2~1.2%であり、さらに好ましくは0.2~1.0%である。従来の果汁(コミニュテッド果汁を含む)とは異なり、果汁成分を含まないので、酸度の高い果実を用いた場合でも、組成物の酸度は低くすることができる。
さらに、本発明の組成物の糖度(Brix)を低くすることで、より劣化の少ないアロマ組成物となる。本発明の組成物の好ましい糖度は25%以下であり、より好ましくは20%以下であり、さらに好ましくは15%以下であり、さらに好ましくは1~10%である。
<液状組成物>
本発明の組成物は常温常圧で液状である。水を主な溶媒とすることが好ましい。好ましくはエタノールが1質量%以下であり、より好ましくはエタノールを含まない。
本発明の組成物は常温常圧で液状である。水を主な溶媒とすることが好ましい。好ましくはエタノールが1質量%以下であり、より好ましくはエタノールを含まない。
本発明の液状組成物は好ましくはpHが5未満、好ましくは4未満、より好ましくは3.5未満である。pHが低いことは、腐敗菌の抑制に有利である。
本発明の液状組成物は、例えば、後述するように、精油を含む油胞を有する果皮またはフラベドを水中で破砕しながら乳化することにより、油胞から果皮精油を水中に取り出し、また、果皮からシトロプテンとヘスペリジンを水中に抽出することによっても製造することができ、食品添加物不使用の香味液となる。ここで、添加物不使用とは、日本の食品衛生法に規定されている「既存添加物名簿収載品目リスト」記載のものを「外部から」添加していないことを意味する。果実由来の成分と水のみからなる液状組成物は、天然の果実らしい香味を有しており、本発明の効果を顕著に発現することから好ましい。
本発明の液状組成物は、風味付けのために、飲食品に配合することができる。例えば、飲料に配合する場合、目的とする香味に応じて、0.1~15質量%、好ましくは0.5~10質量%の濃度で配合することができる。本発明の液状組成物は、酸度、或いは酸度と糖度が低く、果皮精油量を比較的多く含む水性組成物であり、飲料中に多量に配合して果皮精油の香気成分を飲料に多量に含有させることができるという利点がある。特に酸度の高い柑橘果実テイストの飲料を製造する場合に、果実の香気を飲料中に十分に再現することができる。また、紅茶などの茶飲料に果実風味を付与するのに用いることができる。飲料の種類は、特に限定されず、アルコール飲料、アルコールを含まない飲料、炭酸飲料、果汁入り飲料、茶系飲料等、様々な飲料に用いることができる。特に、液状組成物がアルコール(エタノール)を含まない場合、アルコールを含まない飲料の風味付けに好適に用いることができる。中でも、果汁含量1~30質量%程度、好ましくは1~20質量%、より好ましくは1~10質量%の低果汁飲料(非アルコール飲料)の風味付けに好適に用いることができ、天然果実の芳香を再現した飲料を製造することができる。本発明の液状組成物を用いると、合成香料や合成界面活性剤のような合成添加物無添加の飲料も製造することができる。
<製造方法>
本発明の液状組成物は、果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンの量と酸度をそれぞれ調整することにより、製造することができる。また、これに限定されないが、以下に記載の方法により、果実と水のみを用いて製造することができる。果実由来の成分と水のみからなる液状組成物は、より天然の果実に近い香気を呈し、好ましい。
本発明の液状組成物は、果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンの量と酸度をそれぞれ調整することにより、製造することができる。また、これに限定されないが、以下に記載の方法により、果実と水のみを用いて製造することができる。果実由来の成分と水のみからなる液状組成物は、より天然の果実に近い香気を呈し、好ましい。
まず、柑橘果実より、慣用の手法を用いて、果皮を採取する。果皮は、油胞を含む色の濃いフラベド部と、白い繊維質のアルベド部とに分けられるが、果皮のアルベド部は油胞を含まないのでフラベド部に比べて香気成分が少なく、また、果実によっては苦味を呈するから、果皮からアルベド部の大半を除去してフラベド部を採取してもよい。この際、フラベド部にアルベド部が少量混入してもよい。果皮またはフラベドを採取する際には、フラベド中の油胞をできるだけ破壊しないように採取することが好ましい。油胞を破壊しないことにより、油胞中に含まれる果皮精油を酸化劣化から保護することができる。
果皮またはフラベドを採取したら、水と混合する。水と果皮との混合比(質量比)は、水:果皮で、0.5:1~2.5:1程度が好ましく、0.6:1~1.8:1程度がより好ましく、0.7:1~1.5:1程度がさらに好ましく、0.7:1~1:1程度が特に好ましい。果皮と水とを混合した後、ミキサー、ホモジナイザー等の果皮を裁断しながら水中に分散できる装置を用いて、果皮の油胞に含まれる果皮精油を水中に乳化させ、また、果皮からシトロプテン及びヘスペリジンを水中に抽出させることができる。油胞をできるだけ壊さずに採取した果皮またはフラベドと、水とを混合し、水中で油胞を破砕しながら精油を乳化させることにより、精油が直接に大気と触れることを避け、精油の劣化を低減させることができる。得られた水と果皮破砕物との混合物から、遠心分離等により、固形分を除去し、液状組成物とする。こうして得られた液状組成物は、水と果実成分のみとからなり、果実以外の成分による雑味がなく、天然の果実らしい香味を呈するものとなる。また、製造中に果皮精油が直接に大気(酸素)と触れないため、香気成分の酸化劣化が少なく、新鮮な香味を呈するものとなる。
果皮またはフラベドを採取した後、水と混合する前に、果皮またはフラベドの超表層部を、フラベド中の油胞を壊さない程度の厚みで、薄く剥いて取り除いてもよい。フラベドには、精油を溜める油胞組織があり、その果面には凹点が無数に存在する。フラベドの超表層部とは、この凹点が滑らかになる程度のごく表層部をいい、柑橘果実の種類により異なるが、通常、外面から1mm以内、好ましくは0.7mm以内を意味する。果皮の超表層部を取り除いてから果皮を水中で破砕することにより、取り除かない場合に比べて、ルチンの含量を有意に低減させることができることを見出した。ルチンの濃度が一定の範囲内に制限されている液状組成物は、シトロプテンとヘスペリジンによる天然の果実を想起させる香味の増強に加えて、後味に長く残る刺激的な苦味が低減されており、好ましいものとなる。
以下に実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
(1)糖度の測定
糖度(Brix;%)の測定は、デジタル屈折計(会社名:アタゴ社製、型番:RX-5000α)を用い、20℃で行った。
糖度(Brix;%)の測定は、デジタル屈折計(会社名:アタゴ社製、型番:RX-5000α)を用い、20℃で行った。
(2)酸度の測定
液状組成物10gを希釈して一定容として、供試液とした。供試液の一定量について、フェノールフタレインをpH指示薬とし、0.1mol/L水酸化ナトリウム標準液で滴定し、以下の計算式により滴定酸度を算出した:
酸度(%) = K×(T-B)×F×(100/A)×(1/W)×100
K:クエン酸換算=0.0064
T:0.1mol/L水酸化ナトリウム溶液の滴定量(ml)
B:同量の水における0.1mol/L水酸化ナトリウム溶液の滴定量(ml)
F:0.1mol/L水酸化ナトリウム溶液の力価
A:滴定の際に採取した試料容量(ml)
W:調製の際に採取した試料重量(g)。
液状組成物10gを希釈して一定容として、供試液とした。供試液の一定量について、フェノールフタレインをpH指示薬とし、0.1mol/L水酸化ナトリウム標準液で滴定し、以下の計算式により滴定酸度を算出した:
酸度(%) = K×(T-B)×F×(100/A)×(1/W)×100
K:クエン酸換算=0.0064
T:0.1mol/L水酸化ナトリウム溶液の滴定量(ml)
B:同量の水における0.1mol/L水酸化ナトリウム溶液の滴定量(ml)
F:0.1mol/L水酸化ナトリウム溶液の力価
A:滴定の際に採取した試料容量(ml)
W:調製の際に採取した試料重量(g)。
(3)精油含量の測定
組成物中の精油含量の測定には、精油定量装置を用いた。精油を捕捉できる冷却装置のついた丸型フラスコに、液状組成物100mL、蒸留水2L、沸騰石を加え、加温して約100℃で1時間、常温蒸留を行い、捕捉管に溜まった精油量(mL)を測定して精油含量を算出した。
組成物中の精油含量の測定には、精油定量装置を用いた。精油を捕捉できる冷却装置のついた丸型フラスコに、液状組成物100mL、蒸留水2L、沸騰石を加え、加温して約100℃で1時間、常温蒸留を行い、捕捉管に溜まった精油量(mL)を測定して精油含量を算出した。
(4)シトロプテンの測定
(サンプルの調製)
分析用サンプルは、以下の方法で調製した。まず、ガラス製遠沈管(A)に液状組成物10gを秤量した。ただし、液状組成物のBrixが10%以上の場合は5g、20%以上の場合は2.5g、30%以上の場合は1gを秤量し、液体クロマトグラフィー用蒸留水で10mLに希釈した。液体クロマトグラフィー用エタノール20mLを加え、ボルテックスミキサーにて1分以上激しく混和した。粘性が高く混ざらない場合は、必要に応じて手などで激しく振り混ぜた。これを遠心器に供し(1620G、30分、20℃)、上清を別のガラス製遠沈管(B)に移した。沈殿物に液体クロマトグラフィー用エタノール20mLを加え、固形分を薬匙などで十分に崩した後、ボルテックスミキサーにて1分以上激しく混和した。遠心器で遠心(1620G、30分、20℃)し、上清を遠沈管(B)に加えた。遠沈管(B)に集めた上清は、さらに遠心(1620G、30分、20℃)し、得られた上清を50mLのメスフラスコに移し、エタノールでメスアップした。よく混和した上清液を、さらに液体クロマトグラフィー用エタノールで10倍に希釈し、予めエタノールで洗浄したPTFE製フィルター(東洋濾紙社製、ADVANTEC DISMIC-25HP 25HP020AN,孔径0.20μm、直径25mm)で濾過し、分析試料とした。
(サンプルの調製)
分析用サンプルは、以下の方法で調製した。まず、ガラス製遠沈管(A)に液状組成物10gを秤量した。ただし、液状組成物のBrixが10%以上の場合は5g、20%以上の場合は2.5g、30%以上の場合は1gを秤量し、液体クロマトグラフィー用蒸留水で10mLに希釈した。液体クロマトグラフィー用エタノール20mLを加え、ボルテックスミキサーにて1分以上激しく混和した。粘性が高く混ざらない場合は、必要に応じて手などで激しく振り混ぜた。これを遠心器に供し(1620G、30分、20℃)、上清を別のガラス製遠沈管(B)に移した。沈殿物に液体クロマトグラフィー用エタノール20mLを加え、固形分を薬匙などで十分に崩した後、ボルテックスミキサーにて1分以上激しく混和した。遠心器で遠心(1620G、30分、20℃)し、上清を遠沈管(B)に加えた。遠沈管(B)に集めた上清は、さらに遠心(1620G、30分、20℃)し、得られた上清を50mLのメスフラスコに移し、エタノールでメスアップした。よく混和した上清液を、さらに液体クロマトグラフィー用エタノールで10倍に希釈し、予めエタノールで洗浄したPTFE製フィルター(東洋濾紙社製、ADVANTEC DISMIC-25HP 25HP020AN,孔径0.20μm、直径25mm)で濾過し、分析試料とした。
(LC分離条件)
HPLC装置:Agilent 1290シリーズ(アジレントテクノロジーズ社製、送液ポンプ:G4220A、オートサンプラー:G4226A(サーモスタット G1330B付き)、カラムオーブン:G1316C、及びDAD検出器:G4212Aを有する)
カラム:Phenomenex KINETEX C18 100Å(粒径1.3μm、内径2.1mm×50mm×直列2本、Phenomenex社製)
移動相A:ギ酸0.1%水溶液
移動相B:アセトニトリル
流量:0.4mL/min
濃度勾配条件:0.0~1.0分(5%B)→29.5~31.5分(100%B)、初期移動相による平衡化4.5分
カラム温度:40℃
試料注入:注入量1.0μL
質量分析装置への試料導入:2.0~31.99分
(質量分析条件)
質量分析装置:Q Exactive(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製)
イオン化方法:HESI、ポジティブモード
イオン化部条件:
Sheath gas flow rate:50
Aux gas flow rate:10
Sweep gas flow rate:0
Spray voltage:2.50kV
Capilary temp:350℃
Aux gas heater temp:300℃
検出条件:
Resolution:70000
AGC Target:1e6
Maximum IT:100ms
Scan Range:100 to 1000 m/z
解析条件:
シトロプテンは、207.0647~207.0667 m/zの抽出イオンクロマトグラムにおいて、10.37分にピークが検出された。なお、分析ごとに標品による溶出時間の確認が必要である。
HPLC装置:Agilent 1290シリーズ(アジレントテクノロジーズ社製、送液ポンプ:G4220A、オートサンプラー:G4226A(サーモスタット G1330B付き)、カラムオーブン:G1316C、及びDAD検出器:G4212Aを有する)
カラム:Phenomenex KINETEX C18 100Å(粒径1.3μm、内径2.1mm×50mm×直列2本、Phenomenex社製)
移動相A:ギ酸0.1%水溶液
移動相B:アセトニトリル
流量:0.4mL/min
濃度勾配条件:0.0~1.0分(5%B)→29.5~31.5分(100%B)、初期移動相による平衡化4.5分
カラム温度:40℃
試料注入:注入量1.0μL
質量分析装置への試料導入:2.0~31.99分
(質量分析条件)
質量分析装置:Q Exactive(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製)
イオン化方法:HESI、ポジティブモード
イオン化部条件:
Sheath gas flow rate:50
Aux gas flow rate:10
Sweep gas flow rate:0
Spray voltage:2.50kV
Capilary temp:350℃
Aux gas heater temp:300℃
検出条件:
Resolution:70000
AGC Target:1e6
Maximum IT:100ms
Scan Range:100 to 1000 m/z
解析条件:
シトロプテンは、207.0647~207.0667 m/zの抽出イオンクロマトグラムにおいて、10.37分にピークが検出された。なお、分析ごとに標品による溶出時間の確認が必要である。
(定量方法)
標準品はAlfa Aesar社より購入した。濃度の異なる標品溶液3点以上を供し、得られたピーク面積による絶対検量線法で定量した。測定の結果、測定値が検量線の範囲に入らない場合は、分析試料調製の過程の最後における、エタノールによる希釈の倍率を適宜調整し、再度測定を実施した。
標準品はAlfa Aesar社より購入した。濃度の異なる標品溶液3点以上を供し、得られたピーク面積による絶対検量線法で定量した。測定の結果、測定値が検量線の範囲に入らない場合は、分析試料調製の過程の最後における、エタノールによる希釈の倍率を適宜調整し、再度測定を実施した。
(5)ヘスペリジンの測定
シトロプテンと同様に調製した分析試料を、以下の条件で測定した。
シトロプテンと同様に調製した分析試料を、以下の条件で測定した。
(LC分離条件)
HPLC装置:Nexera XRシリーズ(島津製作所社製、システムコントローラー:CBM-20A、送液ポンプ:LC-20ADXR、オンライン脱気装置:DGU-20A3、オートサンプラー:SIL-20ACXR、カラムオーブン:CTO-20A、及びUV/VIS検出器:SPD-20Aを有する)
カラム:CAPCELL CORE AQ(粒径2.7μm、内径2.1mm×150mm、資生堂社製)
移動相A:ギ酸0.1%水溶液
移動相B:アセトニトリル
流量:0.6mL/min
濃度勾配条件:0.0~0.5分(15%B)→6.0分(25%B)→10.0分(75%B)→10.1~11.0分(100%B)、初期移動相による平衡化3.0分
カラム温度:40℃
試料注入:注入量2.0μL
質量分析装置への試料導入:1.8~11.0分
(質量分析条件)
質量分析装置:4000 Q TRAP(AB Sciex社製)
イオン化方法:ESI(Turbo Spray)、ネガティブモード
イオン化部条件:CUR:10、IS:-4500、TEM:650、GS1:80、GS2:60、ihe:ON、CAD:Medium
検出方法:MRMモード
検出条件(Q1→Q3、DP、CE、CXP、EP):
ヘスペリジン(609.2→301.1、-76、-50、-11、-10)
ピーク検出時間:標品による確認を要するが、概ね下記の通りである。
HPLC装置:Nexera XRシリーズ(島津製作所社製、システムコントローラー:CBM-20A、送液ポンプ:LC-20ADXR、オンライン脱気装置:DGU-20A3、オートサンプラー:SIL-20ACXR、カラムオーブン:CTO-20A、及びUV/VIS検出器:SPD-20Aを有する)
カラム:CAPCELL CORE AQ(粒径2.7μm、内径2.1mm×150mm、資生堂社製)
移動相A:ギ酸0.1%水溶液
移動相B:アセトニトリル
流量:0.6mL/min
濃度勾配条件:0.0~0.5分(15%B)→6.0分(25%B)→10.0分(75%B)→10.1~11.0分(100%B)、初期移動相による平衡化3.0分
カラム温度:40℃
試料注入:注入量2.0μL
質量分析装置への試料導入:1.8~11.0分
(質量分析条件)
質量分析装置:4000 Q TRAP(AB Sciex社製)
イオン化方法:ESI(Turbo Spray)、ネガティブモード
イオン化部条件:CUR:10、IS:-4500、TEM:650、GS1:80、GS2:60、ihe:ON、CAD:Medium
検出方法:MRMモード
検出条件(Q1→Q3、DP、CE、CXP、EP):
ヘスペリジン(609.2→301.1、-76、-50、-11、-10)
ピーク検出時間:標品による確認を要するが、概ね下記の通りである。
ヘスペリジン(4.67分)
(定量方法)
標準品は和光純薬工業社より購入した。濃度の異なる標品溶液3点以上を供し、得られたピーク面積による絶対検量線法で定量した。測定の結果、測定値が検量線の範囲に入らない場合は、分析試料調製の過程の最後における、エタノールによる希釈の倍率を適宜調整し、再度測定を実施した。
(定量方法)
標準品は和光純薬工業社より購入した。濃度の異なる標品溶液3点以上を供し、得られたピーク面積による絶対検量線法で定量した。測定の結果、測定値が検量線の範囲に入らない場合は、分析試料調製の過程の最後における、エタノールによる希釈の倍率を適宜調整し、再度測定を実施した。
(6)ルチンの測定
ヘスペリジンと同様に調製した分析試料を、以下の条件で測定した。
ヘスペリジンと同様に調製した分析試料を、以下の条件で測定した。
(LC分離条件):ヘスペリジンと同じ
(質量分析条件)
質量分析装置:4000 Q TRAP(AB Sciex社製)
イオン化方法:ESI(Turbo Spray)、ポジティブモード
イオン化部条件:CUR:10、IS:5500、TEM:650、GS1:80、GS2:60、ihe:ON、CAD:Medium
検出方法:MRMモード
検出条件(Q1→Q3、DP、CE、CXP、EP):
ルチン(611.2→303.1、76、25、12、10)
ピーク検出時間:標品による確認を要するが、概ね下記の通りである。
(質量分析条件)
質量分析装置:4000 Q TRAP(AB Sciex社製)
イオン化方法:ESI(Turbo Spray)、ポジティブモード
イオン化部条件:CUR:10、IS:5500、TEM:650、GS1:80、GS2:60、ihe:ON、CAD:Medium
検出方法:MRMモード
検出条件(Q1→Q3、DP、CE、CXP、EP):
ルチン(611.2→303.1、76、25、12、10)
ピーク検出時間:標品による確認を要するが、概ね下記の通りである。
ルチン(3.01分)
(定量方法)
標準品は和光純薬工業社より購入した。濃度の異なる標品溶液3点以上を供し、得られたピーク面積による絶対検量線法で定量した。測定の結果、測定値が検量線の範囲に入らない場合は、分析試料調製の過程の最後における、エタノールによる希釈の倍率を適宜調整し、再度測定を実施した。
(定量方法)
標準品は和光純薬工業社より購入した。濃度の異なる標品溶液3点以上を供し、得られたピーク面積による絶対検量線法で定量した。測定の結果、測定値が検量線の範囲に入らない場合は、分析試料調製の過程の最後における、エタノールによる希釈の倍率を適宜調整し、再度測定を実施した。
<実施例1>
(1)レモンアロマ組成物の製造
レモン(FINO種)から果皮を採取し、ここからアルベドの大部分を取り除いた。果皮の採取とアルベドの除去の際には、果皮中の油胞をできるだけ傷つけないように注意した。得られたレモンのフラベドを、フラベド:水=1:1の質量比で混合し、市販のジュースミキサーにて混合液がペースト状にならない程度にミリング処理し、30分間常温にて攪拌した後、40メッシュストレーナーで固液分離を行った。その後に0.2MPaにてホモジナイズし、得られた懸濁物から不溶性固形分を遠心分離(6000G5分間)で除去し、90℃1分間の加熱殺菌をして液状組成物(本発明品1)とした。本発明品1と、市販のコミニュテッド果汁3種(比較例1~3)とを比較した結果を表2に示す。なお、各種成分の測定に際しては、上記した方法を用いた。
(1)レモンアロマ組成物の製造
レモン(FINO種)から果皮を採取し、ここからアルベドの大部分を取り除いた。果皮の採取とアルベドの除去の際には、果皮中の油胞をできるだけ傷つけないように注意した。得られたレモンのフラベドを、フラベド:水=1:1の質量比で混合し、市販のジュースミキサーにて混合液がペースト状にならない程度にミリング処理し、30分間常温にて攪拌した後、40メッシュストレーナーで固液分離を行った。その後に0.2MPaにてホモジナイズし、得られた懸濁物から不溶性固形分を遠心分離(6000G5分間)で除去し、90℃1分間の加熱殺菌をして液状組成物(本発明品1)とした。本発明品1と、市販のコミニュテッド果汁3種(比較例1~3)とを比較した結果を表2に示す。なお、各種成分の測定に際しては、上記した方法を用いた。
(2)官能評価
上記(1)で得られた本発明品1を、ショ糖及び無水クエン酸にてBrix10及び酸度0.15%に調整した溶液に10g/Lの濃度で添加し、瓶に充填した後、85℃5分間で加熱殺菌してレモンテイスト飲料を製造した。また、比較例1を2.4g/Lの濃度で、比較例2を2.5g/Lの濃度で、比較例3を10g/Lの濃度で添加した飲料も製造した。それぞれの飲料について、その風味を評価した。評価は自然で新鮮な香気の強さ、劣化臭の強さを、表1に示す基準で、評点法(5点法)により行った。結果を表2に示す。本発明品1は、加熱殺菌処理しているにも関わらず、加熱前のような新鮮で爽やかな香気を有していた。その香気は、果汁を含んでいないにもかかわらず、天然の果実を想起させるものであった。一方、市販のコミニュテッド果汁(比較例1~3)は、柑橘特有の香気が減少し、変性していた。さらに、冷蔵庫で1ヶ月保存した本発明品1の液状組成物を用い、同様の方法でレモンテイスト飲料を製造し、風味を評価した。保存後も柑橘特有の香気を安定に保持しており、劣化臭はほとんど感じられなかった。
上記(1)で得られた本発明品1を、ショ糖及び無水クエン酸にてBrix10及び酸度0.15%に調整した溶液に10g/Lの濃度で添加し、瓶に充填した後、85℃5分間で加熱殺菌してレモンテイスト飲料を製造した。また、比較例1を2.4g/Lの濃度で、比較例2を2.5g/Lの濃度で、比較例3を10g/Lの濃度で添加した飲料も製造した。それぞれの飲料について、その風味を評価した。評価は自然で新鮮な香気の強さ、劣化臭の強さを、表1に示す基準で、評点法(5点法)により行った。結果を表2に示す。本発明品1は、加熱殺菌処理しているにも関わらず、加熱前のような新鮮で爽やかな香気を有していた。その香気は、果汁を含んでいないにもかかわらず、天然の果実を想起させるものであった。一方、市販のコミニュテッド果汁(比較例1~3)は、柑橘特有の香気が減少し、変性していた。さらに、冷蔵庫で1ヶ月保存した本発明品1の液状組成物を用い、同様の方法でレモンテイスト飲料を製造し、風味を評価した。保存後も柑橘特有の香気を安定に保持しており、劣化臭はほとんど感じられなかった。
<実施例2>
実施例1と同じレモンのフラベドについて、水と混合する前に、フラベドの超表層部を、フラベド中の油胞を壊さない程度の厚みで、薄く剥いて取り除く以外は同様にして液状組成物(本発明品2)を得た。得られた液状組成物について、実施例1と同様にして成分測定及びレモンテイスト飲料の風味評価を行った。結果を表3に示す。果皮の超表層部を取り除いてから果皮を水中で破砕する(本発明品2)ことにより、取り除かない場合(本発明品1)に比べて、ルチンの含量を有意に低減させることができることが判明した。ルチンの濃度が一定の範囲内に制限されている液状組成物は、シトロプテンとヘスペリジンによる天然の果実を想起させる香味の増強に加えて、後味に長く残る刺激的な苦味が低減されており、好ましいものであった。この好ましい香味は、保存後も安定に維持されていた。
実施例1と同じレモンのフラベドについて、水と混合する前に、フラベドの超表層部を、フラベド中の油胞を壊さない程度の厚みで、薄く剥いて取り除く以外は同様にして液状組成物(本発明品2)を得た。得られた液状組成物について、実施例1と同様にして成分測定及びレモンテイスト飲料の風味評価を行った。結果を表3に示す。果皮の超表層部を取り除いてから果皮を水中で破砕する(本発明品2)ことにより、取り除かない場合(本発明品1)に比べて、ルチンの含量を有意に低減させることができることが判明した。ルチンの濃度が一定の範囲内に制限されている液状組成物は、シトロプテンとヘスペリジンによる天然の果実を想起させる香味の増強に加えて、後味に長く残る刺激的な苦味が低減されており、好ましいものであった。この好ましい香味は、保存後も安定に維持されていた。
<実施例3>
いろいろな種のレモンを用い、実施例2の本発明品2と同様にしてレモンアロマ組成物を製造した。得られた液状組成物について、実施例1と同様にして成分測定及びレモンテイスト飲料の風味評価を行った。結果を表4に示す。酸度、ならびに酸度あたりのシトロプテン、ヘスペリジン及びルチンの濃度が特定範囲内にある本発明品3~12は、香酸柑橘の特徴的な香気である、新鮮で爽やかな香気を有していた。
いろいろな種のレモンを用い、実施例2の本発明品2と同様にしてレモンアロマ組成物を製造した。得られた液状組成物について、実施例1と同様にして成分測定及びレモンテイスト飲料の風味評価を行った。結果を表4に示す。酸度、ならびに酸度あたりのシトロプテン、ヘスペリジン及びルチンの濃度が特定範囲内にある本発明品3~12は、香酸柑橘の特徴的な香気である、新鮮で爽やかな香気を有していた。
Claims (6)
- 柑橘果実の果皮精油、シトロプテン、及びヘスペリジンを含み、
果皮精油含量が、組成物全量に対して0.2~3.5容量%であり、
酸度に対するシトロプテンの濃度が、5~20mg/kg/Acidであり、かつ
酸度に対するヘスペリジンの濃度が、300mg/kg/Acid以上である、液状組成物。 - シトロプテン及びヘスペリジンが、柑橘果実の果皮由来のものである、請求項1に記載の液状組成物。
- さらにルチンを含み、酸度に対するルチンの濃度が、50mg/kg/Acid以下である、請求項1または2に記載の液状組成物。
- ルチンが、柑橘果実の果皮由来のものである、請求項3に記載の液状組成物。
- 酸度が2.0%以下である、請求項1~4のいずれか1項に記載の液状組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の液状組成物を 飲料全体の量に対して、0.1~15質量%の濃度で含む、飲料。
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