Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

WO2005001952A1 - Verbindung zur bildung einer selbstorganisierenden monolage, eine schichtstruktur, ein halbleiterbauelement und ein verfahren zur herstellung einer schichtstruktur - Google Patents

Verbindung zur bildung einer selbstorganisierenden monolage, eine schichtstruktur, ein halbleiterbauelement und ein verfahren zur herstellung einer schichtstruktur Download PDF

Info

Publication number
WO2005001952A1
WO2005001952A1 PCT/DE2004/001342 DE2004001342W WO2005001952A1 WO 2005001952 A1 WO2005001952 A1 WO 2005001952A1 DE 2004001342 W DE2004001342 W DE 2004001342W WO 2005001952 A1 WO2005001952 A1 WO 2005001952A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
layer structure
substrate
monolayer
layer
Prior art date
Application number
PCT/DE2004/001342
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Marcus Halik
Günter Schmid
Hagen Klauk
Ute Zschieschang
Original Assignee
Infineon Technologies Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Infineon Technologies Ag filed Critical Infineon Technologies Ag
Publication of WO2005001952A1 publication Critical patent/WO2005001952A1/de

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y10/00Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40Organic transistors
    • H10K10/46Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/464Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40Organic transistors
    • H10K10/46Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/701Organic molecular electronic devices
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/701Langmuir Blodgett films

Definitions

  • the invention relates to a compound for forming a self-organizing monolayer according to the preamble of claim 1, a layer structure according to claim 15, a semiconductor component with a layer structure according to claim 26 and a method for producing a layer structure according to claim 27.
  • OFET organic field effect transistors
  • F-ID radio frequency identification
  • Organic field effect transistors normally consist of at least four different layers, one on top of the other: a gate electrode, a dielectric, a source-drain contact layer and an organic semiconductor.
  • the order of the layers can vary.
  • the individual layers have to be structured, which is relatively complex.
  • the present invention has for its object to provide means and a method with which the manufacture of semiconductor components, in particular for organic field effect transistors, is simplified.
  • connection according to claim 1 This object is achieved by a connection according to claim 1.
  • three different functional chemical groups are matched to one another: at least one anchor group, at least one dielectric group and at least one semiconducting group.
  • Anchor groups per se are described in the articles by G.M. Whitesides et al. , "Formation of Monolayer Films by the Spontaneous Assembly of Organic Thiols from Solution onto Gold” JACS, vol. 111, p. 321-335 (1989) and ⁇ on J.H. Menzel et al. , “Mixed silane seifassembled monolayers and their in situ modification” Thin Solid Films, vol. 327-9, p. 199-203 (1998).
  • Dielectric layers are described in the article by J. Collet, D. Vuillaume, "Nano-field effect transistor with an organic SAM gate insulator" APL vol. 73, p. 2681 (1998).
  • the invention relates to a molecular structure with which the three groups described are integrated in a compound: a) at least one anchor group for binding the connection to a substrate, in particular an electrode material, b) at least one dielectric group, c) at least one semiconducting group.
  • This molecular structure to form a self-assembling monolayer enables e.g. an inexpensive construction of organic field effect transistors, which can be operated at very low voltages due to the extremely thin dielectric layer integrated in the molecule.
  • Organic transistors manufactured in this way can be used to produce integrated circuits with higher performance, as required, for example, in RF-ID applications.
  • Advantageous embodiments of the compound according to the invention have at least one spacer group and / or at least one crosslinker group.
  • Crosslinkers are also known in principle (see e.g. B. Vollmert “Polymer Chemistry” Springer Verlag New York, Heidelberg 1973).
  • Spacer groups are also known in principle. They serve to separate two functional groups in organic compounds so that they do not influence each other.
  • the at least one spacer group is used for the spatial spacing of adjacent connections of the same type or a different type.
  • the at least one crosslinker group serves to mechanically reinforce one Binding with neighboring connections of the same kind or a different kind.
  • connection is essentially linear and has exactly one anchor group, a dielectric group, a semiconducting group, a spacer group and a crosslinking group, the order of the dielectric group, the semiconducting group, the spacer group and the crosslinking group within the Connection is arbitrary.
  • the function of the connection in a monolayer can be specifically influenced by a specific choice of the order of the groups in the connection.
  • the dielectric group is arranged below the semiconducting group. This order is e.g. well suited for the production of monolayers from the compound for organic field effect transistors.
  • crosslinker group is located at the distal end of the connection, as seen from the substrate, a spacer group being arranged below the crosslinker group.
  • cross-linking e.g. easy to carry out due to thermal, chemical or photochemical effects.
  • At least one anchor group advantageously has a thiol, a chlorosilane, in particular trichlorosilane, an alkoxysilane, in particular trialkoxysilane groups, an amine, an amide and / or a phosphine on.
  • a chain that is too long can cause problems with the
  • At least one semiconducting group (3) has an ⁇ , oJ-oligothiopene, a thiophene-phenyl oligomer and / or a condensed aromatic, in particular a pentazene and / or a tetrazene. Also, at least one can be semiconducting
  • Group have one of the following groups:
  • Alkyl with m 2 ... 6 used.
  • a further advantageous embodiment of the compound according to the invention has at least one crosslinker group which has a polymerizable multiple bond, in particular one
  • Crosslinker group has a group that has an intermolecular interaction to form a network with other molecules, in particular contains a group with a possibility of hydrogen bonding and / or a group with a possibility of van der Waals binding and / or that at least one crosslinker group has one of the following groups:
  • Crosslinker group has a carboxylic acid and / or an amide.
  • this layer structure has a molecular monolayer with compounds according to at least one of Claims 1 to 15.
  • connections in the monolayer are arranged parallel to one another. It is also advantageous if the molecules in the monolayer to form layers have the same groups in the same order, the groups having essentially the same lengths. This results in horizontal layers in the monolayer, in which chemical groups with the same functionality lie (for example a dielectric layer or a semiconducting layer). To form particularly flat semiconductor components, it is advantageous if a layer consisting of the dielectric group (2) and the semiconducting group (3) is between 3 and 10 nm thick.
  • a base substrate has a semiconductor wafer, in particular made of silicon, glass, plastic and / or paper. Metallic and / or organic materials can be deposited on these materials.
  • the substrate on which e.g. a monolayer is to be deposited in particular an electrode material or a gate electrode, a metal layer, in particular made of gold, copper, platinum or
  • Palladium and / or a metal oxide layer in particular made of titanium and / or aluminum on ice.
  • the anchor group of a connection is matched to the substrate, in particular the electrode material.
  • the anchor group has a chlorosilane and / or an alkoxysilane.
  • at least one anchor group has a chlorosilane and / or an alkoxysilane.
  • at least one anchor group has a chlorosilane and / or an alkoxysilane.
  • Anchor group has a thiol.
  • at least one anchor group has an A in and / or an amide.
  • at least one anchor group has a phosphine.
  • the object is also achieved by a semiconductor component according to claim 24 if it has a layer structure according to at least one of claims 14 to 23.
  • the object is also achieved by a method for producing a layer structure according to at least one of claims 14 to 23 according to claim 25.
  • a monolayer (11) of a compound according to at least one of Claims 1 to 15 is applied to an assembly with a base substrate (7) by vapor deposition, depositing from a solution and / or an immersion process.
  • a monolayer is applied to a previously structured substrate, in particular an electrode material.
  • a base substrate and / or a substrate is cross-linked by thermal, photochemical and / or chemical action. This mechanically stabilizes the monolayer so that further processing can be carried out on the surface of the monolayer.
  • a metal layer is advantageously applied to the monolayer as a source-drain layer (8a, 8b), e.g. to obtain a compact field effect transistor structure.
  • Fig. 1 is a schematic representation of an embodiment of a connection according to the invention
  • FIG. 2 shows a schematic illustration of a plurality of connections arranged parallel to one another to form a layer structure
  • Fig. 3 general formula of the compound for forming a layer structure
  • FIG. 4a-c chemical formulas for anchor groups (FIG. 4a), semiconducting groups (FIG. 4b) and a crosslinker groups (FIG. 4c);
  • FIG. 5 shows a schematic structure of an organic field effect transistor with an embodiment of the layer structure according to the invention
  • Fig. 6-b output and pass characteristic of an organic field effect transistor with an embodiment of the layer structure according to the invention.
  • connection 10 shows an embodiment of a connection 10 according to the invention, with which self-organizing monolayers 11 (see FIG. 2) can be produced.
  • the connection 10 is constructed essentially linearly, an anchor group 1 serving to bind the connection 10 to an electrode material 6, not shown here, as a substrate.
  • the anchor group 1 is designed here as a chlorosilane group.
  • the monolayer can also be applied to a substrate other than an electrode material 6.
  • the anchor group 1 can have groups according to FIG. 4a, the first example in FIG. 4a being the chlorosilane group which is also used in the example of FIG. 1.
  • the other groups are alkoxysilanes with n-alkyl radicals (C x to C s ), amines, A ide and phosphines.
  • the adaptation of the anchor group 1 to a specific surface material of the substrate 6 is discussed in connection with FIG. 2.
  • the length of the dielectric group 2 allows the thickness of the insulator layer to be adjusted in a monolayer 11 (see FIG. 2).
  • a semiconducting group 3 which here has a polythiophene chain, is arranged above the dielectric group 2.
  • Corresponding semiconducting groups 3 are shown in Fig. 4b.
  • An alkyl chain with m> 6 does not appear to make sense, since a longer saver group 4 would act as an injection barrier between the top electrode and a semiconductor layer.
  • crosslinker group 5 which can in principle have any polymerizable group.
  • Examples are acrylates, methacrylates, activatable alkenes and / or activatable alkynes. Possible examples are
  • FIG. 3 A generalized structure of the connection is shown in FIG. 3.
  • the nomenclature given therein relates to the molecular groups in FIGS. 4a to 4c.
  • X denotes the anchor groups 1
  • Y the semiconducting groups 3
  • Z the crosslinker groups 5.
  • connections 10 can be used to form a layer structure (monolayer 11) which can be used for organic field effect transistors.
  • FIG. 2 essentially consists of connection 10 of FIG. 1.
  • the anchor group 1 is bonded to a titanium layer with a natural oxide layer on an electrode material 6.
  • the electrode material 6 here forms an electrode for an organic field effect transistor.
  • the anchor groups 1 can be adapted to the corresponding surfaces of the electrode material 6. Chlorosilanes and / or alkoxysilanes are preferably used for metal layers, in particular metal layers with natural oxides (titanium, aluminum). For gold layers are preferred.
  • Thiols, amines and / or amides are preferably used for copper layers and phosphines are preferably used as anchor groups 1 for palladium.
  • the linear connections 10 are arranged essentially parallel to one another.
  • the lengths of the anchor groups 1, the dielectric groups 2, the semiconducting groups 3, the spacer groups 4 and the crosslinker groups 5 are in each case the same, so that a monolayer with a horizontal layer structure is formed. It is advantageous if all connections 10 of a monolayer 11 are the same.
  • connection 10 An organic semiconductor, an organic insulator and mechanical amplifiers (crosslinking) are thus combined in one connection 10. Due to the integrated anchor group 1, the connections 10 bind selectively to a suitable electrode material and, due to their chemical structure, form layers (monolayers) which are arranged over a large area. After cross-linking (mechanical reinforcement
  • further structures can be easily defined (e.g. source-drain electrodes) without destroying the layer.
  • FIGS. 1, 2 and 3 Apart from the anchor group 1, which is always arranged at one end of the connection 10 in the case of linear connections 10, the sequence of the groups 2, 3, 4, 5 within the connection 10 is fundamentally arbitrary. For example, the semiconducting group 3 and the dielectric group 2 are interchanged within the connection 10, so that a different layer sequence results.
  • the anchor group 1, the dielectric group 2, the semiconducting group 3, the spacer group 4 and the crosslinking group 5 are also those described here
  • Embodiments each composed homogeneously from a chemical group.
  • the semiconducting group 3 is composed of different semiconducting groups 3 (for example thiophenes and aromatics).
  • the arrangement of the field-effect transistor shows characteristics with high charge carrier mobility, namely at very low voltages around 2V.
  • FIG. 5 shows a schematic sectional view of an organic field effect transistor 100 as an example of a semiconductor component with a self-organized, cross-linked monolayer 11, as was described in FIG. 2.
  • a base substrate 7 e.g. silicon wafer, glass, plastic film, paper
  • a base substrate 7 e.g. silicon wafer, glass, plastic film, paper
  • a metal layer e.g. titanium, aluminum, palladium, gold etc.
  • etching processes dry, wet chemical
  • This assembly (base substrate 7 with gate electrode 6) is immersed for 1 minute in a 1 to 10% solution of the compounds 10 described above to form a self-assembling monolayer 11.
  • the solvent is inert and, depending on anchor group 1, dry. Examples of solvents are Alcohols, toluene, xylene, n-hexane, Acteon and / or PGMEA are suitable.
  • the coated assembly is then rinsed with pure solvent in order to remove excess, unbound compounds 10. Then the coated assembly is washed with water and dried.
  • cross-linked The assembly with the monolayer 11 is stabilized below, ie cross-linked. This will depend on used crosslinker group 5 a thermal initialization (for example at 100 to 200 ° C for 5 minutes). Cross-linking can also be carried out chemically, in particular acid catalytically or photochemically (for example by irradiation with a dose corresponding to UV light).
  • the monolayer 11 is now mechanically stabilized and the source-drain layer 8a, 8b can be defined.
  • a further metal layer e.g. made of gold, platinum or palladium
  • This is structured using standard methods (e.g. photolithography) to form the source-drain layer 8a, 8b.
  • conductive organic materials e.g. conductive polymers
  • a connection of the individual contact layers is necessary to produce integrated circuits.
  • contact holes must be defined at the appropriate locations before the source-drain layer 8a, 8b is deposited.
  • the transistor structure on the base substrate 7 is very simple compared to conventional methods, since the combination of dielectric and semiconductor in a connection 10 eliminates the need to separate the layers.
  • the deposition of the materials on a previously defined electrode material 6 can take place both by thermal evaporation and from a solution. This means that these materials can also be deposited using inexpensive processes such as immersion processes.
  • Deposition is selective and runs very quickly due to the anchor groups 1, which can be selected specifically for the gate electrode material 6 (see description in connection with FIG. 2).
  • 6a and 6b show current-voltage characteristics which were determined using organic field effect transistors which were provided with embodiments of the monolayers 11 according to the invention.
  • the typical family of output characteristics for an OFET can be seen in FIG. 6a.
  • the gate-source voltage varies between -0.5 and -2 V.
  • the flat pinch-off areas for the drain current are clearly visible.
  • the subthreshold swing was 240 mV / decade, the on / off ratio was 10 3 , the threshold voltage was -0.1 V.
  • the compounds 10 according to the invention and the layer structures produced therefrom essentially offer the following advantages over conventional materials and their processing.
  • the layers are chemically fixed on the substrate (electrode material).
  • the embodiment of the invention is not limited to the preferred exemplary embodiments specified above. Rather, a number of variants are conceivable which make use of the connection according to the invention, the layer structure according to the invention, the semiconductor component according to the invention and the method according to the invention even in the case of fundamentally different types.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Verbindung zur Bildung einer selbstorganisierenden Monolage, insbesondere zur Bildung einer Schichtstruktur für einen organischen Feldeffekttransistor, gekennzeichnet durch a) mindestens eine Ankergruppe (1) zur Bindung des Moleküls (10) an ein Substrat, insbesondere ein Elektrodenmaterial (6), b) mindestens eine dielektrische Gruppe (2), c) mindestens eine halbleitende Gruppe (3). Ferner betrifft die Erfindung eine Schichtstruktur aus der Verbindung, ein Halbleiterbauelement und ein Verfahren zur Herstellung der Schichtstruktur. Damit ist es möglich, die Herstellung von Halbleiterbauelementen, insbesondere für organische Feldeffekttransistoren zu vereinfachen.

Description

Beschreibung
Verbindung zur Bildung einer selbstorganisierenden Monolage, eine Schichtstruktur, ein Halbleiterbauelement und ein Verfahren zur Herstellung einer Schichtstruktur
Die Erfindung betrifft eine Verbindung zur Bildung einer selbstorganisierenden Monolage nach dem Oberbegriff des Anspruchs 1, eine SchichtStruktur gemäß Anspruch 15, ein Halbleiterbauelement mit einer SchichtStruktur gemäß Anspruch 26 und ein Verfahren zur Herstellung einer Schichtstruktur gemäß Anspruch 27.
Systeme mit integrierten Schaltungen basierend auf organischen Feldeffekttransistoren (OFET) stellen eine zukunftsträchtige Technologie im Massenanwendungsbereich preiswerter Elektronik dar. Ein Feldeffekttransistor gilt insbesondere als organisch, wenn die halbleitende Schicht aus einem organischen Material hergestellt ist.
Da sich mit OFET komplexe Schaltungen aufbauen lassen, bestehen zahlreiche Anwendungsmöglichkeiten. So gilt beispielsweise die Einführung von F-ID (RF-ID: radio frequency Identification) Systemen basierend auf dieser Technologie als potentieller Ersatz für den störanfälligen und nur in direktem Sichtkontakt zum Scanner anwendbaren Barcode .
Organische Feldeffekttransistoren bestehen normalerweise aus mindestens vier verschiedenen, übereinander aufgebrachten Schichten: einer Gateelektrode, einem Dielektrikum, einer Source-Drain-Kontaktschicht und einem organischen Halbleiter. Die Reihenfolge der Schichten kann dabei variieren. Damit die Funktionalität entsteht, müssen die einzelnen Lagen strukturiert werden, was relativ aufwändig ist. Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel und ein Verfahren zu schaffen, mit dem die Herstellung von Halbleiterbauelementen, insbesondere für organische Feldeffekttransistoren vereinfacht wird.
Diese Aufgabe wird durch ein Verbindung gemäß Anspruch 1 gelöst. Bei der erfindungsgemäßen Verbindung sind drei unterschiedliche funktionelle chemische Gruppen aufeinander abgestimmt: mindestens eine Ankergruppe, mindestens eine dielektrische Gruppe und mindestens eine halbleitende Gruppe.
Ankergruppen an sich sind in den Artikeln von G. M. Whitesides et al . , "Formation of Monolayer Films by the Spontaneous Assembly of Organic Thiols from Solution onto Gold" JACS, vol. 111, p. 321 -335 (1989) und ^on J.H. Menzel et al . , "Mixed silane seifassembled monolayers and their in situ modification" Thin Solid Films, vol. 327-9, p. 199 -203 (1998) beschrieben.
Dielektrische Schichten sind in dem Artikel von J. Collet, D. Vuillaume, "Nano-field effect transistor with an organic SAM gate insulator" APL vol. 73,p. 2681(1998) beschrieben.
Organische Halbleiter sind grundsätzlich bekannt, wobei ein Überblick über das Gebiet dem Artikel von Katz, H. E., Bao, Z. & Gilat, S. L. "Synthetic chemistry for ultrapure, processable, and high-mobility organic thin film transistor semiconductors" . Acc . Chem. Res. 34, 359-369 (2001) zu entnehmen ist .
Die Erfindung betrifft einen Molekülaufbau, mit dem die beschriebenen drei Gruppen in einer Verbindung integriert werden: a) mindestens eine Ankergruppe zur Bindung der Verbindung an ein Substrat, insbesondere eine Elektrodenmaterial, b) mindestens eine dielektrische Gruppe, c) mindestens eine halbleitende Gruppe.
Damit ist es möglich, eine selbstorganisierende Monolage aufzubauen, bei denen die einzelnen Gruppen unterschiedliche Schichten ausbilden.
Dieser Molekülaufbau zur Bildung einer selbstorganisierenden Monolage ermöglicht z.B. einen preiswerten Aufbau von organischen Feldeffekttransistoren, die aufgrund der im Molekül integrierten extrem dünnen Dielektrikumsschicht bei sehr geringen Spannungen betrieben werden können. Mit auf dieser Weise hergestellten organischen Transistoren lassen sich integrierte Schaltungen mit höherer Leistungsfähigkeit herstellen, wie Sie zum Beispiel bei RF-ID Anwendungen gefordert werden.
Vorteilhafte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verbindung weisen mindestens eine Spacergruppe und / oder mindestens eine Quervernetzergruppe auf.
Auch Quervernetzer sind grundsätzlich bekannt (siehe z.B. B. Vollmert "Polymer Chemistry" Springer Verlag New York, Heidelberg 1973) .
Ferner sind Spacergruppen grundsätzlich bekannt. Sie dienen zur Trennung von zwei funktioneilen Gruppen in organischen Verbindungen, damit diese sich nicht gegenseitig beeinflussen .
Die mindestens eine Spacergruppe dient zur räumlichen Beabstandung von benachbarten Verbindungen der gleichen Art oder einer anderen Art . Die mindestens eine Quervernetzergruppe dient zur mechanischen Verstärkung einer Bindung mit benachbarten Verbindungen der gleichen Art oder einer anderen Art .
In vorteilhafter Weise ist die Verbindung im Wesentlichen linear ausgebildet und weist jeweils genau eine Ankergruppe, eine dielektrische Gruppe, eine halbleitende Gruppe, eine Spacergruppe und eine Quervernetzergruppe auf, wobei die Reihenfolge der dielektrischen Gruppe, der halbleitenden Gruppe, der Spacergruppe und der Quervernetzergruppe innerhalb der Verbindung beliebig ist. Durch eine bestimmte Wahl der Reihenfolge der Gruppen in der Verbindung kann die Funktion der Verbindung in einer Monolage gezielt beeinflusst werden.
Bei einer vorteilhaften Ausführungsform ist vom Substrat aus gesehen die dielektrische Gruppe unterhalb der halbleitenden Gruppe angeordnet. Diese Reihenfolge ist z.B. für die Herstellung von Monolagen aus den Verbindung für organische Feldeffekttransistoren gut geeignet.
Ferner ist es vorteilhaft, wenn vom Substrat aus gesehen, die Quervernetzergruppe am entfernten Ende der Verbindung liegt, wobei unterhalb der Quervernetzergruppe eine Spacergruppe angeordnet ist. Bei dieser Reihenfolge lässt sich eine Quervernetzung, z.B. durch thermische, chemische oder photochemische Einwirkungen besonders leicht durchführen.
Mit Vorteil weist mindestens eine Ankergruppe ein ein Thiol, ein Chlorsilan, insbesondere Trichlorsilan, ein Alkoxysilan, insbesondere Trialkoxysilangruppen, ein Amin, ein Amid und / oder ein Phosphin auf.
Auch ist es vorteilhaft, wenn mindestens eine dielektrische Gruppe eine n-Alkylkette aufweist, insbesondere mit n = 6 ... 20. Eine zu lange Kette kann zu Problemen bei der
Selbstorganisation führen, eine zu kurze Kette kann zu mangelhaften Isolationseigenschaften führen.
Bei einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Verbindung .weist eine mindestens eine halbleitende Gruppe (3) ein α, oJ -Oligothiopene, ein Thiophen-Phenyl-Oligomer und / oder ein kondensiertes Aromat, insbesondere ein Pentazen und / oder ein Tetrazen auf. Auch kann mindestens eine halbleitende
Gruppe eine der folgenden Gruppen aufweisen:
Figure imgf000007_0001
Als Sparergruppe wird vorteilhafterweise mindestens ein -
Alkyl mit m = 2 ...6 verwendet .
Eine weitere vorteilhafte Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Verbindung weist mindestens eine Quervernetzergruppe auf, die eine polymerisierbare Mehrfachbindung, insbesondere ein
Acrylat, ein Methacrylat, ein aktiviertes Alken und / oder ein aktiviertes Alkin aufweist und / oder eine polymerisierbare zyklische Gruppe aufweist .
Auch ist es vorteilhaft, wenn mindestens eine
Quervernetzergruppe eine Gruppe aufweist, die eine intermolekulare Wechselwirkung zur Bildung eines Netzwerkes mit anderen Molekülen aufweist, insbesondere eine Gruppe mit einer Möglichkeit zur Wasserstoffbrückenbindung und / oder einer Gruppe mit einer Möglichkeit zur van-der-Waals-Bindung enthält und / oder dass mindestens eine Quervernetzergruppe eine der folgenden Gruppen aufweist:
Figure imgf000008_0001
Auch, ist es vorteilhaft, wenn mindestens eine
Quervernetzergruppe eine Carbonsäure und / oder ein Amid aufweist .
Die Aufgabe wird auch durch eine SchichtStruktur zur Verwendung in einem organischen Halbleiterbauelement, insbesondere einem organischen Feldeffekttransistor, gelöst. Erf ndungsgemäß weist diese Schichtstruktur eine molekulare Monolage mit Verbindungen gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 15 auf.
Dabei ist es vorteilhaft, wenn die Verbindungen in der Monolage parallel zueinander angeordnet sind. Auch ist es vorteilhaft, wenn die Moleküle in der Monolage zur Ausbildung von Schichten die gleichen Gruppen in der gleichen Reihenfolge aufweisen, wobei die Gruppen im Wesentlichen die gleichen Längen aufweisen. Damit ergeben sich in der Monolage horizontale Schichten, in denen chemische Gruppen gleicher Funktionalität liegen (z.B. eine dielektrische Schicht oder eine halbleitende Schicht) . Zur Ausbildung von besonders flachen Halbleiterbauelementen ist es vorteilhaft, wenn eine Schicht bestehend aus der dielektrischen Gruppe (2) und der halbleitenden Gruppe (3) zwischen 3 und 10 nm dick ist.
Für die Herstellung eines Halbleiterbauelementes ist es vorteilhaft, wenn ein Basis-Substrat einen Halbleiterwafer, insbesondere aus Silizium, Glas, Kunststoff und / oder Papier aufweist. Auf diesen Materialien lassen sich metallische und / oder organische Materialien abscheiden.
Es ist vorteilhaft wenn das Substrat, auf dem z.B. eine Monolage abgeschieden werden soll, insbesondere ein Elektrodenmaterial oder eine Gateelektrode, eine Metallschicht, insbesondere aus Gold, Kupfer, Platin oder
Palladium und / oder eine Metalloxidschicht, insbesondere aus Titan und / oder Aluminium auf eist.
Es ist vorteilhaft, wenn die Ankergruppe einer Verbindung auf das Substrat, insbesondere das Elekrodenmaterial abgestimmt ist. Bei einem Substrat mit einer metallischen Oxidschicht, insbesondere einer Titan- oder Aluminiumoxidschicht ist es vorteilhaft, wenn mindestens eine Ankergruppe ein Chlorsilan und / oder ein Alkoxysilan aufweist . Bei einem Substrat mit einer Goldschicht ist es vorteilhaft, wenn mindestens eine
Ankergruppe ein Thiol aufweist. Bei einem Substrat mit einer Kupferschicht ist es vorteilhaft, wenn mindestens eine Ankergruppe ein A in und / oder einem Amid aufweist. Bei einem Substrat mit einer Palladiumschicht ist es vorteilhaft, wenn mindestens eine Ankergruppe ein Phosphin aufweist.
Die Aufgabe wird auch durch ein Halbleiterbauelement gemäß Anspruch 24 gelöst, wenn es eine Schichtstruktur gemäß mindestens einem der Ansprüche 14 bis 23 aufweist. Die Aufgabe wird auch durch ein Verfahren zur Herstellung einer Schichtstruktur gemäß mindestens einem der Ansprüche 14 bis 23 nach Anspruch 25 gelöst.
Dabei wird auf einer Baugruppe mit einem Basis-Substrat (7) eine Monolage (11) einer Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 15 durch Aufdampfen, aus einer Lösung abscheiden und / oder einem Tauchprozess aufgebracht .
Insbesondere zur Herstellung eines Feldeffekttransistors ist es vorteilhaft, wenn eine Monolage auf ein zuvor strukturiertes Substrat, insbesondere ein Elektrodenmaterial aufgebracht wird .
Ferner ist es vorteilhaft, wenn die Monolage nach dem
Aufbringen auf ein Basis-Substrat und / oder ein Substrat durch thermische, photochemische und / oder chemische Einwirkung quervernetzt wird. Dadurch wird die Monolage mechanisch stabilisiert, so dass eine weitere Prozessierung auf der Oberfläche der Monolage vorgenommen werden kann.
Vorteilhafterweise wird eine Metallschicht als Source-Drain- Schicht (8a, 8b) auf die Monolage aufgebracht, um z.B. eine kompakte Feldeffekttransistorstruktur zu erhalten.
Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf die Figuren der Zeichnungen an mehreren Ausführungsbeispielen näher erläutert. Es zeigen:
Fig. 1 eine schematische Darstellung einer Ausführungsform einer erfindungsgemäßen Verbindung ;
Fig. 2 eine schematische Darstellung von mehreren, parallel zueinander angeordneten Verbindungen zur Bildung einer Schichtstruktur; Fig. 3 allgemeine Formel der Verbindung zur Bildung einer SchichtStruktur;
Fig. 4a-c chemische Formeln für Ankergruppen (Fig. 4a) , halbleitende Gruppen (Fig. 4b) und eine Quervernetzergruppen (Fig. 4c) ;
Fig. 5 einen schematischen Aufbau eines organischen Feldeffekttransistors mit einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen Schichtstruktur;
Fig. 6-b Ausgangs- und Durchgangskennlinie eines organischen Feldeffekttransistors mit einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen SchichtStruktur .
In Fig. 1 ist eine Ausführungsform einer erfindungsgemäßen Verbindung 10 dargestellt, mit dem selbstorganisierende Monolagen 11 (siehe Fig.2) hergestellt werden können. Die Verbindung 10 ist im Wesentlichen linear aufgebaut, wobei eine Ankergruppe 1 dazu dient, die Verbindung 10 an ein hier nicht dargestelltes Elektrodenmaterial 6 als Substrat zu binden. Die Ankergruppe 1 ist hier als eine Chlorsilangruppe ausgebildet. Grundsätzlich kann die Monolage auch auf ein anderes Substrat als ein Elektrodenmaterial 6 aufgebracht werden.
Alternativ kann die Ankergruppe 1 Gruppen gemäß Fig. 4a aufweisen, wobei das erste Beispiel in Fig. 4a die Chlorsilangruppe ist, die auch in dem Beispiel der Fig. 1 verwendet wird. Die anderen Gruppen sind Alkoxysilane mit n- Alkyl-Resten (Cx bis Cs) , Amine, A ide und Phosphine . Auf die Anpassung der Ankergruppe 1 an ein bestimmtes Oberflächenmaterial des Substrates 6 wird in Zusammenhang mit Fig. 2 eingegangen. Oberhalb der Ankergruppe 1 ist in der Verbindung 10 eine dielektrische Gruppe 2 als Nichtleiter angeordnet. Dies ist im vorliegenden Beispiel eine n-Alkylgruppe, mit n = 6...20. Ketten mit n > 20 erscheinen unzweckmäßig, da sich mit zunehmender Länge die Selbstorganisation von Monolagen 11 schwerer einstellt. Ketten mit n < 6 könnten zu einer Verschlechterung der Isolationswirkung führen.
Durch die Länge der dielektrischen Gruppe 2 kann in einer Monolage 11 (siehe Fig. 2) die Dicke der Isolatorschicht eingestellt werden.
Oberhalb der dielektrischen Gruppe 2 ist eine halbleitende Gruppe 3 angeordnet, die hier eine Polythiophenkette aufweist. Besonders gut eignen sich ein α, oJ -Oligothiophene, Thiophen-Phenyl-Oligomere und / oder kondensierte Aromate, insbesondere ein Pentacen und / oder ein Tetrazen. Entsprechende halbleitende Gruppen 3 sind in Fig. 4b dargestellt .
Oberhalb der halbleitenden Gruppe 3 ist eine relativ kurze Spacergruppe 4 mit einer m-Alkylkette (m = 2...6) angeordnet. Eine Alkylkette mit m > 6 erscheint nicht sinnvoll, da eine längere Sparergruppe 4 als Injektionsbarriere zwischen der Topelektrode und einer Halbleiterschicht wirken würde.
Zuoberst ist eine Quervernetzergruppe 5 angeordnet, die grundsätzlich jede polymerisierbare Gruppe aufweisen kann.
Beispiele sind Acrylate, Methacrylate, aktivierbare Alkene und / oder aktivierbare Alkine. Beispielhaft sind mögliche
Gruppen für Quervernetzer in Fig. 4c angegeben. Ferner ist es möglich, dass auch Gruppen verwendet werden, die über intramolekulare Wechselwirkungen (z.B.
Wasserstoffbrückenbindungen, van-der-Waals-Kräfte) eine Quervernetzung erreichen können. Beispiele dafür wären
Carbonsäuren oder Amide . Allerdings darf die räumliche Ausdehnung der Quervernetzungsgruppen 5 nicht zu groß sein, da sonst in einer Monolage 11 (siehe Fig. 2) die Packung der darunterliegenden halbleitenden Schicht, die meist auf π-π Wechselwirkung beruht, gestört werden könnte, wodurch der halbleitende Effekt vermindert wird.
Eine verallgemeinerte Struktur der Verbindung ist in Fig. 3 dargestellt. Die darin angegebene Nomenklatur bezieht sich auf die Molekülgruppen in Fig. 4a bis 4c. Mit X werden die Ankergruppen 1, mit Y die halbleitenden Gruppen 3 und mit Z die Quervernetzergruppen 5 bezeichnet.
Im Fig. 2 wird beschrieben, in welcher Weise aus Verbindungen 10 eine Schichtstruktur (Monolage 11) gebildet werden kann, die für organische Feldeffekttransistoren einsetzbar ist.
Dazu wird in Fig. 2 eine selbstorganisierende Struktur von Verbindungen 10 gewählt, die im Wesentlichen aus der Verbindung 10 der Fig. 1 besteht. Die Ankergruppe 1 ist an eine Titanschicht mit einer natürlichen Oxidschicht auf einem Elektrodenmaterial 6 gebunden. Da Elektrodenmaterial 6 bildet hier eine Elektrode für einen organischen Feldeffekttransistor .
Die Ankergruppen 1 können der entsprechenden Oberflächen des Elektrodenmaterials 6 angepasst werden. Für Metallschichten, insbesondere Metallschichten mit natürlichen Oxiden (Titan, Aluminium) werden bevorzugt Chlorsilane und / oder Alkoxysilane verwendet. Für Goldschichten werden bevorzugt
Thiole, für Kupferschichten werden bevorzugt Amine und / oder Amide und für Palladium werden bevorzugt Phosphine als Ankergruppen 1 verwendet .
Die linearen Verbindungen 10 sind im Beispiel im Wesentlichen parallel zueinander angeordnet . Die Längen der Ankergruppen 1, der dielektrischen Gruppen 2, der halbleitenden Gruppen 3, der Spacergruppen 4 und der Quervernetzergruppen 5 sind dabei jeweils gleich, so dass sich eine Monolage mit einer horizontalen Schichtenstruktur ausbildet. Es ist vorteilhaft, wenn alle Verbindungen 10 einer Monolage 11 gleich sind.
Damit werden ein organischer Halbleiter, ein organischer Isolator und mechanischen Verstärker (Quervernetzung) in einer Verbindung 10 vereinigt. Die Verbindungen 10 binden sich aufgrund der integrierten Ankergruppe 1 selektiv an ein geeignetes Elektrodenmaterial und bilden aufgrund ihrer chemischen Struktur großflächig geordnete Schichten (Monolagen) . Nach der Quervernetzung (mechanische Verstärkung
der Schicht) lassen sich darauf problemlos weitere Strukturen definieren (z.B. Source-Drain-Ξlektroden) ohne die Schicht zu zerstören.
Im vorliegenden Fall wird in Fig. 1, 2 und 3 eine bestimmte Reihenfolge der Gruppen 1, 2, 3, 4, 5 innerhalb der Verbindung 10 beschrieben. Abgesehen von der Ankergruppe 1, die bei linearen Verbindungen 10 immer an einem Ende der Verbindung 10 angeordnet ist, ist aber die Reihenfolge der Gruppen 2, 3, 4, 5 innerhalb der Verbindung 10 grundsätzlich beliebig. So können z.B. die halbleitende Gruppe 3 und die dielektrische Gruppe 2 innerhalb der Verbindung 10 vertauscht werden, so dass sich eine andere Schichtenfolge ergibt.
Auch sind die Ankergruppe 1, die dielektrische Gruppe 2, die halbleitende Gruppe 3, die Spacergruppe 4 und die Quervernetzergruppe 5 in den hier beschriebenen
Ausführungsbeispielen jeweils homogen aus einer chemischen Gruppe zusammengesetzt. Grundsätzlich ist es auch möglich, dass z.B. die halbleitende Gruppe 3 aus unterschiedlichen halbleitenden Gruppen 3 (z.B. Thiophenen und Aromaten) zusammengesetzt ist. Nach Aufbringen einer Source-Drain-Lage auf diese Monolage 11 zeigt die Anordnung Feldeffekttransistor Charakteristik mit hohen Ladungsträgerbeweglichkeiten und zwar bei sehr geringen Spannungen um die 2V.
Fig. 5 zeigt eine schematische Schnittansicht eines organischen Feldeffekttransistors 100 als Beispiel für ein Halbleiterbauelement mit einer selbstorganisierten, vernetzten Monolage 11, wie sie in Fig. 2 beschrieben wurde.
Im Folgenden wird ein Verfahren zur Herstellung eines solchen Feldeffekttransistors 100 beschrieben.
Auf ein Basissubstrat 7 (z.B. Siliziumwafer, Glas, Kunststofffolie, Papier) wird mit Hilfe von
Standardverfahren, wie z.B. thermisches Verdampfen, Sputtern etc. ) eine Metallschicht (z.B. Titan, Aluminium, Palladium, Gold etc.) aufgebracht. Mittels photolithographischen Verfahren, Drucktechniken und Ätzverfahren (trocken-, nasschemisch) werden in dieser Metallschicht Strukturen, wie z.B. eine Gateelektrode 6 eingebracht.
Diese Baugruppe (Basis-Substrat 7 mit Gateelektrode 6) wird für 1 Minute in eine 1 bis 10 %ige Lösung der oben beschriebenen Verbindungen 10 zur Bildung einer selbstorganisierenden Monolage 11 getaucht. Das Lösungsmittel ist inert und je nach der Ankergruppe 1 trocken. Als Lösungsmittel sind z.B. Alkohole, Toluol, Xylol , n-Hexan, Acteon und / oder PGMEA geeignet .
Anschließend wird die beschichtete Baugruppe mit reinem Lösungsmittel abgespült, um überschüssige, nicht gebundene Verbindungen 10 zu entfernen. Dann wird die beschichtete Baugruppe mit Wasser gewaschen und getrocknet .
Die Baugruppe mit der Monolage 11 wird im Folgenden stabilisiert, d.h. quervernetzt. Dazu wird je nach verwendeter Quervernetzergruppe 5 eine thermische Initialisierung (z.B. bei 100 bis 200°C für 5 Minuten) durchgeführt. Auch kann eine Quervernetzung chemisch, insbesondere säurekatalytisch oder photochemisch (z.B. durch Bestrahlung durch UV-Licht entsprechender Dosis) erfolgen.
Nunmehr ist die Monolage 11 mechanisch stabilisiert und es kann die Source-Drain-Lage 8a, 8b definiert werden.
Zur Fertigstellung des Feldeffekttransistors 100 wird eine weitere Metallage (z.B. aus Gold, Platin oder Palladium) aufgebracht. Diese wird mittels Standardverfahren (z.B. Photolithographie) zur Source-Drain-Schicht 8a, 8b strukturiert. Alternativ zu der Metallschicht können auch leitfähige organische Materialien (z.B. leitfähige Polymere) für die Source-Drain-Schicht 8a, 8b verwendet werden.
Zur Herstellung integrierter Schaltungen ist eine Verbindung der einzelnen Kontaktlagen notwendig. Dazu müssen vor der Abscheidung der Source-Drain-Lage 8a, 8b an entsprechenden Stellen Kontaktlöcher definiert werden.
Der Transistoraufbau auf dem Basis-Substrat 7 erfolgt verglichen mit herkömmlichen Methoden sehr einfach, da durch die Kombination von Dielektrikum und Halbleiter in einer Verbindung 10 die einzelne Abscheidung der Lagen entfällt.
Die Abscheidung der Materialien auf einem vorher definierten Elektrodenmaterial 6 (Gateelektrode) kann sowohl durch thermisches Verdampfen als auch aus einer Lösung heraus erfolgen. Somit lassen sind diese Materialien auch durch preiswerte Verfahren, wie Tauchprozesse abscheiden. Die
Abscheidung ist selektiv und verläuft sehr schnell, bedingt durch die Ankergruppen 1, die spezifisch für das Gateelektrodenmaterial 6 gewählt werden können (siehe Beschreibung im Zusammenhang mit Fig. 2) . Die Fig. 6a und 6b zeigen Strom-Spannungs-Kennlinien, die mit organischen Feldeffekttransistoren ermittelt wurden, die mit Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Monolagen 11 versehen waren. In Fig. 6a ist die typische Ausgangskennlinienschar für einen OFET zu erkennen. Die Gate-Source Spannung variiert zwischen -0,5 und -2 V. Deutlich sind die sich ausbildenden flachen Abschnürbereiche für den Drain-Strom zu erkennen.
Bei den in Fig. 6a und 6b dargestellten Versuchen betrug die Ladungsträgerbeweglichkeit 0,2 cm2/Vs bei 1 V
Betriebsspannung. Der Subthreshold Swing betrug 240 mV/Dekade, das Ein/Aus Verhältnis war 103, die Schwellspannung betrug -0,1 V.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen 10 und die daraus hergestellten Schichtstrukturen bieten im Wesentlichen folgende Vorteile gegenüber konventionellen Materialien und deren Prozessierung.
- Es werden nur extrem geringe Spannungen zum Betreiben der Transistoren und Schaltungen benötigt (1-2 V; siehe Fig. 6a, 6b)
- Selektives simultanes Abscheiden der Isolator- und Halbleiterschicht auf das Substrat (Elektrodenmaterialien) .
- Die Schichten werden chemisch auf dem Substrat (Elektrodenmaterial) fixiert.
- Die Prozessführung durch Tauchprozesse ist kostengünstig, wobei die Abscheidung einer Lage eingespart wird.
- Es werden mechanisch und elektrisch stabile Oberflächen durch Quervernetzung erhalten, die durch Folgeprozesse leicht strukturierbar sind. - Aufgrund der dünnen Schichten sind extrem dünne Devicearchitekturen möglich (Isolator- und Halbleiterschicht sind typischerweise ca. 3-10 nm dick) .
- Aufgrund der vorhanden Chemie besteht eine große chemische Variationsmöglichkeit der Verbindungen, so dass die elektrischen Eigenschaften leicht variierbar sind.
Die Erfindung beschränkt sich in ihrer Ausführung nicht auf die vorstehend angegebenen bevorzugten Ausführungsbeispiele. Vielmehr ist eine Anzahl von Varianten denkbar, die von der erfindungsgemäßen Verbindung, der erfindungsgemäßen Schichtstruktur, dem erfindungsgemäßen Halbleiterbauelement und dem erfindungsgemäßen Verfahren auch bei grundsätzlich anders gearteten Ausführungen Gebrauch machen.
Im Folgenden wird beispielhaft die Herstellung eines organischen Feldeffekttransistors beschrieben.
Bezugszeichenliste
1 Ankergruppe
2 dielektrische Gruppe 3 halbleitende Gruppe
4 Spacergruppe
5 Quervernetzergruppe
6 Elektrodenmaterial (Substrat)
7 Basissubstrat 8a, b Source-Drain-Lage
10 Verbindung (Molekül)
11 Monolage
100 Halbleiterbauelement

Claims

Patentansprüche
1. Verbindung zur Bildung einer selbstorganisierenden
Monolage, insbesondere zur Bildung einer Schichtstruktur für einen organischen Feldeffekttransistor, gekennzeichnet durch a) mindestens einer Ankergruppe (1) zur Bindung der Verbindung (10) an ein Substrat, insbesondere ein
Elektrodenmaterial (6) , b) mindestens eine dielektrische Gruppe (2) , c) mindestens eine halbleitende Gruppe (3) .
2. Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch mindestens eine Spacergruppe (4) zur räumlichen Beabstandung von benachbarten Verbindungen (10) der gleichen Art oder einer anderen Art .
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet du ch mindestens eine Quervernetzergruppe (5) zur mechanischen Verstärkung einer Bindung mit benachbarten Verbindungen (10) der gleichen Art oder einer anderen Art.
4. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (10) im Wesentlichen linear ausgebildet ist und jeweils genau eine Ankergruppe (1) , eine dielektrische Gruppe (2) , eine halbleitende Gruppe (3) , eine Spacergruppe (4) und eine Quervernetzergruppe (5) aufweist, wobei die Reihenfolge der dielektrischen Gruppe (2) , der halbleitenden Gruppe (3) , der Spacergruppe (4) und der Quervernetzergruppe (5) innerhalb der Verbindung (10) beliebig ist.
5. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden
Ansprüche , d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass vom Substrat (6) aus gesehen, die dielektrische Gruppe (2) unterhalb der halbleitenden Gruppe (3) angeordnet ist.
6. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass vom Substrat (6) aus gesehen, die Quervernetzergruppe (5) am entfernten Ende der Verbindung (10) liegt, wobei unterhalb der Quervernetzergruppe (5) eine Spacergruppe (4) angeordnet ist .
7. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden
/Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Ankergruppe (1) ein Thiol, ein Chlorsilan, insbesondere Trichlorsilan, ein Alkoxysilan, insbesondere Trialkoxysilangruppen, ein Amin, ein Amid und / oder ein Phosphin aufweist.
8. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine dielektrische Gruppe (2) eine n-Alkylkette aufweist, insbesondere mit n = 6 ... 20.
9. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass eine mindestens eine halbleitende Gruppe (3) ein α, α' -Oligothiopene, ein Thiophen-Phenyl-Oligomer und / oder ein kondensiertes Aromat , insbesondere ein Pentacen und / oder ein Tetrazen auf eist .
10. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine halbleitende Gruppe (3 ) eine der folgenden Gruppen auf eist :
Figure imgf000022_0001
11. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Spacergruppe (4) ein m-Alkyl aufweist, mit m = 2 ...6.
12. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Quervernetzergruppe (5) eine polymerisierbare Meh fachbindung, insbesondere ein Acrylat, ein Methacrylat, ein aktiviertes Alken und / oder ein aktiviertes Alkin aufweist und / oder eine polymerisierbare zyklische Gruppe aufweist .
13. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Quervernetzergruppe (5) eine Gruppe aufweist, die eine intermolekulare Wechselwirkung zur Bildung eines Netzwerkes mit anderen Verbindungen aufweist, insbesondere eine Gruppe mit einer Möglichkeit zur Wasserstoffbrückenbindung und / oder einer Gruppe mit einer Möglichkeit zur van-der-Waals- Bindung.
14. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Quervernetzergruppe (5) eine der folgenden Gruppen aufweist :
Figure imgf000023_0001
15. Verbindung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens Quervernetzergruppe (5) eine Carbonsäure und / oder ein Amid aufweist .
16. SchichtStruktur zur Verwendung in einem organischen Halbleiterbauelement, insbesondere einem organischen Feldeffekttransistor, gekennzeichnet durch eine molekulare Monolage mit Verbindung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 15.
17. Schicht Struktur nach Anspruch 16 , d a du r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Verbindungen (10) in der Monolage (11) parallel zueinander angeordnet sind.
18. SchichtStruktur nach Anspruch 16 oder 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen (10) in der Monolage (11) zur Ausbildung von Schichten die gleichen Gruppen in der gleichen Reihenfolge aufweisen, wobei die Gruppen im Wesentlichen die gleichen Längen aufweisen.
19. Schichtstruktur nach mindestens einem der Ansprüche 16 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass eine Schicht bestehend aus der dielektrischen Gruppe (2) und der halbleitenden Gruppe (3) zwischen 3 und 10 n dick ist.
20. Schichtstruktur nach mindestens einem der Ansprüche 16 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass ein Basis- Substrat (7) ein Halbleiterwafer, insbesondere aus Silizium, Glas, Kunststoff und / oder Papier aufweist.
21. Schichtstruktur nach mindestens einem der Ansprüche 16 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Substrat (6) , insbesondere ein Elektrodenmaterial oder eine Gateelektrode eine Metallschicht, insbesondere aus Gold, Kupfer, Platin oder Palladium und / oder eine
Metalloxidschicht, insbesondere aus Titan und / oder Aluminium aufweist.
22. Schichtstruktur nach mindestens einem der Ansprüche 16 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass ein Substrat (6) , insbesondere ein Elektrodenmaterial mit einer metallischen Oxidschicht, insbesondere einer Titan- oder Aluminiumoxidschicht mindestens eine Ankergruppe (1) mit einem Chlorsilan und / oder einem Alkoxysilan aufweist.
23. Schichtstruktur nach mindestens einem der Ansprüche 16 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass ein Substrat (6) , insbesondere ein Elektrodenmaterial mit einer Goldschicht mindestens eine Ankergruppe (1) mit einem Thiol aufweist.
24. Schichtstruktur nach mindestens einem der Ansprüche 16 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass ein Substrat (6) , insbesondere ein Elektrodenmaterial mit einer Kupferschiσht mindestens eine Ankergruppe (1) mit einem Amin und / oder einem Amid aufweist .
25. SchichtStruktur nach mindestens einem der Ansprüche 16 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass ein Substrat (6) , insbesondere ein Elektrodenmaterial mit einer
Palladiumschicht mindestens eine Ankergruppe (1) mit einem Phosphin aufweist .
26. Halbleiterbauelement, insbesondere ein organischer Feldeffekttransistor mit einer Schichtstruktur gemäß mindestens einem der Ansprüche 16 bis 25.
27. Verfahren zur Herstellung einer SchichtStruktur gemäß mindestens einem der Ansprüche 16 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass auf einer Baugruppe mit einem Basis-Substrat (7) eine Monolage (11) eines Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 15 durch Aufdampfen, aus einer Lösung abscheiden und / oder einem Tauchprozess aufgebracht wird.
28. Verfahren nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, dass die Monolage auf ein zuvor strukturiertes Substrat (6) , insbesondere einem Elektrodenmaterial aufgebracht wird.
29. Verfahren nach Anspruch 27 oder 28, dadurch gekennzeichnet, dass die Monolage (11) nach dem
Aufbringen auf ein Basis-Substrat (7) und / oder ein Substrat (6) durch thermische, photochemische und / oder chemische Einwirkung quervernetzt wird.
30. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 27 bis 29, dadurch gekennzeichnet, dass nach dem Aufbringen der Monolage (11) eine Metallschicht als Source-Drain-Schicht (8a, 8b) auf die Monolage aufgebracht wird.
PCT/DE2004/001342 2003-06-24 2004-06-23 Verbindung zur bildung einer selbstorganisierenden monolage, eine schichtstruktur, ein halbleiterbauelement und ein verfahren zur herstellung einer schichtstruktur WO2005001952A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10329247A DE10329247A1 (de) 2003-06-24 2003-06-24 Verbindung zur Bildung einer selbstorganisierenden Monolage, eine Schichtstruktur, ein Halbleiterbauelement und ein Verfahren zur Herstellung einer Schichtstruktur
DE10329247.0 2003-06-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2005001952A1 true WO2005001952A1 (de) 2005-01-06

Family

ID=33546708

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/DE2004/001342 WO2005001952A1 (de) 2003-06-24 2004-06-23 Verbindung zur bildung einer selbstorganisierenden monolage, eine schichtstruktur, ein halbleiterbauelement und ein verfahren zur herstellung einer schichtstruktur

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE10329247A1 (de)
WO (1) WO2005001952A1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009103952A1 (en) * 2008-02-18 2009-08-27 Lomox Limited Materials
US7795145B2 (en) 2006-02-15 2010-09-14 Basf Aktiengesellschaft Patterning crystalline compounds on surfaces
US8558013B2 (en) 2008-01-07 2013-10-15 Lomox Limited Electroluminescent materials
US9006435B2 (en) 2009-09-30 2015-04-14 Lomox Limited Electroluminescent thiophene derivatives

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10340610B4 (de) * 2003-08-29 2007-06-06 Infineon Technologies Ag Verbindung mit mindestens einer Speichereinheit aus organischem Speichermaterial, insbesondere zur Verwendung in CMOS-Strukturen, Halbleiterbauelement und ein Verfahren zur Herstellung eines Halbleiterbauelementes
DE102008046707A1 (de) * 2008-09-11 2010-03-18 Universität Bielefeld Vollständig vernetzte chemisch strukturierte Monoschichten
DE102009047315A1 (de) * 2009-11-30 2011-06-01 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Organischer Feldeffekttransistor und Verfahren zur Herstellung desselben
JP6456283B2 (ja) * 2012-05-02 2019-01-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 有機材料の堆積方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5095090A (en) * 1989-04-13 1992-03-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Polypeptide thin film from amphiphilic compounds
DE4233987A1 (de) * 1992-10-09 1994-04-14 Hoechst Ag Substituierte Thiophene und ihre Verwendung
US20020098346A1 (en) * 1998-03-27 2002-07-25 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Molecular layer epitaxy method and compositions
US20030099845A1 (en) * 2001-04-17 2003-05-29 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Conductive organic thin film, method for manufacturing the same, electrode and electric cable using the same

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002227138A1 (en) * 2000-10-24 2002-05-06 Molecular Electronics Corporation Three-terminal field-controlled molecular devices
US20040263739A1 (en) * 2001-07-09 2004-12-30 Henning Sirringhaus Progressive aligned deposition

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5095090A (en) * 1989-04-13 1992-03-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Polypeptide thin film from amphiphilic compounds
DE4233987A1 (de) * 1992-10-09 1994-04-14 Hoechst Ag Substituierte Thiophene und ihre Verwendung
US20020098346A1 (en) * 1998-03-27 2002-07-25 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Molecular layer epitaxy method and compositions
US20030099845A1 (en) * 2001-04-17 2003-05-29 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Conductive organic thin film, method for manufacturing the same, electrode and electric cable using the same

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
COLLET J ET AL: "High anisotropic conductivity in organic insulator/semiconductor monolayer heterostructure", APPLIED PHYSICS LETTERS, AMERICAN INSTITUTE OF PHYSICS. NEW YORK, US, vol. 76, no. 10, 6 March 2000 (2000-03-06), pages 1339 - 1341, XP012024797, ISSN: 0003-6951 *
COLLET J ET AL: "Low-voltage, 30 nm channel length, organic transistors with a self-assembled monolayer as gate insulating films", APPLIED PHYSICS LETTERS, AMERICAN INSTITUTE OF PHYSICS. NEW YORK, US, vol. 76, no. 14, 3 April 2000 (2000-04-03), pages 1941 - 1943, XP012024988, ISSN: 0003-6951 *
GARNIER F ET AL: "Two dimensional excitons in thin films of thiophene oligomers", OPTICAL MATERIALS, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS B.V. AMSTERDAM, NL, vol. 9, no. 1-4, 1998, pages 445 - 448, XP004123069, ISSN: 0925-3467 *
SIRRINGHAUS H ET AL: "TWO-DIMENSIONAL CHARGE TRANSPORT IN SELF-ORGANIZED, HIGH-MOBILITY CONJUGATED POLYMERS", NATURE, MACMILLAN JOURNALS LTD. LONDON, GB, vol. 401, 14 October 1999 (1999-10-14), pages 685 - 688, XP000934323, ISSN: 0028-0836 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7795145B2 (en) 2006-02-15 2010-09-14 Basf Aktiengesellschaft Patterning crystalline compounds on surfaces
US8558013B2 (en) 2008-01-07 2013-10-15 Lomox Limited Electroluminescent materials
US9029537B2 (en) 2008-01-07 2015-05-12 Lomox Limited Electroluminescent materials
WO2009103952A1 (en) * 2008-02-18 2009-08-27 Lomox Limited Materials
US9508942B2 (en) 2008-02-18 2016-11-29 Lomox Limited Liquid crystal photoalignment materials
US10707426B2 (en) 2008-02-18 2020-07-07 Lomox Limited Liquid crystal photoalignment materials
US9006435B2 (en) 2009-09-30 2015-04-14 Lomox Limited Electroluminescent thiophene derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DE10329247A1 (de) 2005-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10328811B4 (de) Verbindung zur Bildung einer selbstorganisierenden Monolage, Schichtstruktur, Halbleiterbauelement mit einer Schichtstruktur und Verfahren zur Herstellung einer Schichtstruktur
DE69902441T2 (de) Feldeffekttransistor
DE102004025423B4 (de) Dünnfilm-Feldeffekt-Transistor mit Gate-Dielektrikum aus organischem Material und Verfahren zu dessen Herstellung
EP1516374A1 (de) Verringerung des kontaktwiderstandes in organischen feldeffekttransistoren mit palladiumkontakten durch verwendung von nitrilen und isonitrilen
DE10006257A1 (de) Dünnfilmtransistoren mit organisch-anorganischen Hybridmaterialien als halbleitende Kanäle
DE69132792T2 (de) Organisches Bauelement und dessen Herstellungsverfahren
DE602004005685T2 (de) Verfahren zur herstellung einer elektronischen anordnung
DE602004006441T2 (de) Nichtflüchtiger ferroelektrischer dünnfilm-baustein mit einem organischen ambipolaren halbleiter und verfahren zum verarbeiten eines solchen bausteins
EP1825534B1 (de) Verfahren zum strukturierten aufbringen von molekülen auf eine leiterbahn sowie molekulare speichermatrix
EP1658647B1 (de) Integrierte schaltung mit einem organischen halbleiter und verfahren zur herstellung einer integrierten schaltung
WO2005001952A1 (de) Verbindung zur bildung einer selbstorganisierenden monolage, eine schichtstruktur, ein halbleiterbauelement und ein verfahren zur herstellung einer schichtstruktur
DE112010000849T5 (de) Verfahren zum Bilden von Source- und Drain-Elektoden organischer Dünnfilmtransistoren durch stromloses Plattieren
DE10153562A1 (de) Verfahren zur Verringerung des elektrischen Kontaktwiderstandes in organischen Feldeffekt-Transistoren durch Einbetten von Nanopartikeln zur Erzeugung von Feldüberhöhungen an der Grenzfläche zwischen dem Kontaktmaterial und dem organischen Halbleitermaterial
DE102004022603A1 (de) Ultradünne Dielektrika und deren Anwendung in organischen Feldeffekt-Transistoren
EP1525631B1 (de) Verringerung des kontaktwiderstandes in organischen feldeffekttransistoren durch verwendung von phosphinen und metallhaltigen phosphinen
DE102004010094B3 (de) Halbleiterbauelement mit mindestens einer organischen Halbleiterschicht und Verfahren zu dessen Herstellung
EP1644995B1 (de) Halbleiterbauelement und verfahren zu dessen herstellung
WO2003107450A1 (de) Substrat für einen organischen feld-effekt transistor, verwendung des substrates, verfahren zur erhöhung der ladungsträgermobilität und organischer feld-effekt transistor (ofet)
DE10340609A1 (de) Polymerformulierung und Verfahren zur Herstellung einer Dielektrikumsschicht
WO2004047194A2 (de) Organisches elektronisches bauelement mit gleichem organischem material für zumindest zwei funktionsschichten
DE102008014158A1 (de) Neue makromolekulare Verbindungen aufweisend eine Kern-Schale-Struktur zur Verwendung als Halbleiter
EP1704606B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines organischen Transistors mit selbstjustierender Gate-Elektrode
EP1684304A2 (de) Neuartige Anbindung organischer Moleküle an eine Siliziumoberfläche zur Herstellung von Speicherelementen mit organischen Bestandteilen
DE202005017580U1 (de) Nano-elektronische Bauelemente
DE102004040504B4 (de) Testanordnung für molekulare Bauelemente

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BW GH GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
122 Ep: pct application non-entry in european phase