UA113392C2

UA113392C2 - ГЕРБІЦИДНІ ІЗОКСАЗОЛО[5,4-b]ПІРИДИНИ

Info

Publication number: UA113392C2
Application number: UAA201302096A
Authority: UA
Priority date: 2010-07-22
Filing date: 2011-07-20
Publication date: 2017-01-25
Also published as: WO2012010633A1; PL2595995T3; EP2595995A1; JP2013533265A; CN103124733A; CA2805354A1; IL224159A; CN105685064A; CA2805354C; US9609870B2; CN103124733B; JP6039554B2; CN105685064B; EA022263B1; CO6680650A2; US20160037776A1; MX2013000697A; US20160037777A1; EA201300161A1; BR112013001474B1

Abstract

Застосування ізоксазоло[5,4-b]піридинових сполук формули І та застосовних в сільському господарстві солей ізоксазоло[5,4-b]піридинових сполук формули І як гербіцидів.(I)

Description

(54) ГЕРБІЦИДНІ ІЗОКСАЗОЛОЇ5,4-5ПІРИДИНИ (57) Реферат:

Кк лиш

Ми - (в) 2 х (в) в3 в' 7 й:

М о МУ в?

Гербіцидні ізоксазолої|5,4-б|піридини

Даний винахід відноситься до ізоксазолоїЇ5,4-б|Іпіридинів загальної формули І, визначених нижче й до їх застосуванню як гербіцидів. Крім того, винахід відноситься до композицій для захисту рослин і до способу боротьби з небажаною рослинністю.

Сполуки, що мають ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридинову частину є відомими з рівня техніки.

Документ 052009163545 описує такі сполуки як такі, що змінюють життєздатність для еукаріотичних організмів. Відповідно до заявки М/02009015208, окремі похідні сечовини проявляють антибактеріальну дію. Можливі шляхи синтезу сполук ізоксазолої|5,4-б|Іпіридину є відомими з ЕІрбаппапу єї а!., Рпаппаліє (1988) 43(2), 128-129 апа Моіосппуик еї аї., дошттаї ої

Сотрбіпаюгтіаї! Спетівігу (2010) 12(4), 510-517.

У сільському господарстві існує постійна потреба в розробці нових діючих речовин, які доповнюють або перевершують способи обробки відносно активності, селективності й екологічно безпеки.

Внаслідок цього задачею даного винаходу є надання хімічних сполук, які Є придатними як гербіциди. Зокрема, його задача полягає в тому, щоб ідентифікувати хімічні сполуки з високою гербіцидною активністю, переважно при низьких нормах витрати, залишаючи при цьому бажані рослини, наприклад, культурні рослини, неушкодженими.

Ці та інші задачі вирішуються за допомогою ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинів формули ФІ0Ї, визначених нижче й за допомогою їх застосовних в сільському господарстві солей.

Відповідно, даний винахід пропонує ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І

Хх (в); в3 1 м

М 5-5 о М в? де в формулі І, змінні є такими, як визначені нижче:

В' водень, галоген, гідроксил, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкокси-С1-Св-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-алкокси, /Сі-Св- галоалкокси, феніл, феніл-Сі-С4-алкіл;

В: водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сі-Св-алкокси-С:1-Св-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, феніл-Сі-Са-алкіл, С2-Св-

Зо алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно,

М, М-ді-(С1-Св)-алкіламіно, гетероцикліл; гетероциклільні частини К? можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, нітро, Сі-Са-алкілу,

С1-С4-галоалкілу, Сі-Са-алкокси, Сі-С4--галоалкокси, Сі-С--алкюкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; або Кі 22 разом утворюють Сз-Св5-алкандиїл;

ВЗ водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Сев-гідроксіалкіл, Сі--Св-алкокси-

Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкокси-С1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл-

Сі-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-С4-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, феніл-Сі-Св-алкіл, гетероцикліл-Сі-Св-алкіл, С2-Св- алкеніл, Со-Св-галоалкеніл, Сг-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси,

Сі-Св-алкілтіо, С--Св-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, / М,М-ді-(С1-Св)-алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини ЕЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галоалкілу, Сі1-С4-алкокси-С1-С4-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С2-Св- алкенілу, Со2-Св-алкінілу, С-і-Са-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С«-алкоксикарбонілу, С1-С4- алкілтіо, Сі-С4--алкілсульфінілу, Сі-С4-алкілсульфонілу, аміно, Сі-С4-алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)- алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; х он, 585; МАВ";

ВУ, А5 водень, Сі-Св-алкіл, С1-Св-галоалкіл, С1-Св-гідроксіалкіл, С1-Св-ціаноалкіл, С1-Св- 5О алкокси-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси-С1-Св-алкокси-С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкокси-С1-Св-алкіл, Со-

Св-алкенілокси-Сі-Св-алкіл, С2-Св-галоалкенілокси-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксикарбоніл-С1-Св- алкіл, амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкіл-амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, М,М-ді-(С1-Св-алкіл)- амінокарбоніл-С1-Св-алкіл, ІМ-(Сз-Све-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл), М-(С1-Св-алкіл)|-амінокарбоніл-Сч-

Св-алкіл, Сі-Св-алкокси-амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Свє-галоалкеніл, С2-Св-

алкініл-С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-Сі-Св-алкіл, фенілкарбоніл-С1-Св- алкіл, гетероцикліл-С1-Св-алкіл, феніл-С1-Св-алкіл; причому фенільні й гетероциклільні частини

В? ї В? можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, С1і-Са-алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галоалкокси, С1-С4- алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу;

ВУ, В" водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Свє-галоалкіл, С2-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, С-і-Св-алкокси, феніл-Сі-Св-алкокси, феніл, феніл, заміщений галогеном, Сз-Св-циклоалкіл, /Сз-Св- галоциклоалкіл, 5О2Н8;

ВНУ Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, феніл; причому фенільна частина КЗ може бути незаміщеною або заміщеною одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, Сі-Са-алкілу, Сі-С«-галоалкілу, С1-С4- алкокси, Сі-С4-галоалкокси, Сі-С4-алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; і їх застосовні в сільському господарстві солі.

Крім того, об'єктом даного винаходу є застосування ізоксазоло(|5,4-б|Іпіридинів формули І як гербіцидів, тобто їх застосування для боротьби зі шкідливими рослинами.

Також даний винахід пропонує композиції, що містять щонайменше один ізоксазолої|5,4-

ВІпіридин формули І і допоміжні речовини, звичайні для приготування засобів захисту рослин.

Крім того, даний винахід пропонує спосіб боротьби з небажаною рослинністю, при якому гербіцидно ефективною кількістю щонайменше одного ізоксазоло|5,4-б|Іпіридину формули |І впливають на рослини, їх насіння і/або їх місце розповсюдження. Застосування може здійснюватися до, під час і/або після, переважно під час і/або після проростання небажаних рослин.

Крім того, винахід відноситься до способів одержання ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинів формули І.

Далі варіанти здійснення даного винаходу є очевидними з формули винаходу, опису і прикладів. Зрозуміло, що зазначені вище й пояснювані ще надалі ознаки об'єкту згідно з винаходом застосовуються не тільки в наведеній кожного разу комбінації, а також в інших комбінаціях, не виходячи за межі винаходу.

Як використовуються тут, поняття "регулювання" і "боротьба" є синонімами.

Зо Як використовуються тут, поняття "небажана рослинність", "бур'яни" і "шкідливі рослини" є синонімами.

Якщо ізоксазоло|5,4-Б|піридини формули І, описані тут, здатні утворювати геометричні ізомери, наприклад Е/2 ізомери, то в композиціях згідно з винаходом можливо використовувати як чисті ізомери, так і їх суміші.

Якщо ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І, описані тут, мають один або більше центрів хіральності і, як наслідок, існують у вигляді енантіомерів або діастереомерів, то в композиціях згідно з винаходом можливо використовувати як чисті енантіомери й діастереомери, так і їх суміші.

Поняття, що використовують для органічних груп при визначенні змінних, наприклад, вираз "алкіл", представляють собою збірні поняття, які представляють окремих членів цих груп органічних одиниць.

Префікс Сх-Су вказує кількість можливих атомів вуглецю в окремому випадку. галоген: фтор, хлор, бром або йод, зокрема фтор, хлор або бром; алкіл і алкільні частини складених груп, такі як алкокси, алкіламіно, алкілтіо, алкоксикарбоніл: насичені нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі радикали, що мають від 1 до 10 атомів вуглецю, переважно С1-Св-алкіл або Сі-С4-алкіл, такий як метил, етил, пропіл, 1- метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметиламіно, пентил, 1-метилбутил, 2- метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2- диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-

БО диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3- диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1- метилпропіл і 1-етил-2-метилпропіл; гептил, октил, 2-етилгексил і їх позиційні ізомери; ноніл, децил і їх позиційні ізомери; галоалкіл: нерозгалужені або розгалужені алкільні групи, що мають від 1 до 10 атомів вуглецю (як зазначено вище), переважно С1-Св-галоалкіл або Сі-С4-галоалкіл, де деякі або всі атоми водню в цих групах заміщені атомами галогену, зазначеними вище. В одному варіанті здійснення, алкільні групи заміщені щонайменше один раз або повністю окремим атомом галогену, переважно фтором, хлором або бромом. В іншому варіанті здійснення, алкільні групи частково або повністю галогеновані різними атомами галогену; у випадку заміщень різними бо атомами галогенів, переважною є комбінація хлору і фтору. Особлива перевага надається (С1-

Сз)-галоалкілу, більш переважно (С1-С2)-галоалкілу, такому як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2- дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2- фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил або 1,1,1-трифторпроп-2-іл; алкеніл і також алкенільні частини складених груп, такі як алкенілокси: ненасичені нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі радикали, що мають від 2 до 10 атомів вуглецю і один подвійний зв'язок в будь-якому положенні. Відповідно до винаходу, може бути переважним застосування малих алкенільних груп, таких як (С2-Св)-алкеніл; з іншого боку, також може бути переважним використання великих алкенільних груп, таких як (С5-Св)-алкеніл. Прикладами Со-

Св-алкенільних груп є: етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3- бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1- пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1- бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-3- бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2- пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексенил, 2-гексенил, З-гексенил, 4-гексенил,

Б-гексенил, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, З-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1- метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3- пентеніл, 2-метил-3-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2- метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-

З-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1- бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-1- бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, З3,3-диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2- бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-З-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1- пропеніл і 1-етил-2-метил-2-пропеніл; алкініл і алкінільні частини в складених групах: нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі групи, що мають від 2 до 10 атомів вуглецю і один або два потрійних зв'язки в будь-якому положенні, наприклад С2-Св-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл,

З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, З-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2- пропініл, 1-гексинил, 2-гексинил, З-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентиніл, 1- метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-З-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-1- пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-З3-бутиніл, 1,2-диметил-З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1- етил-2-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл і 1-етил-1-метил-2-пропініл; циклоалкіл і також циклоалкільні частини в складених групах: моно- або біциклічні насичені вуглеводневі групи, що мають від З до 10, зокрема від З до 6, вуглецевих кільцевих членів.

Прикладами для Сз-Св-циклоалкілу є: циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил або циклооктил. Приклади біциклічних радикалів включають біцикло|2.2.1|)гептил, біциклоїЇ3.1.1)гептил, біцикло(2.2.2|октил і біциклоЇ3.2.1|октил; галоциклоалкіл і галоциклоалкільні частини в складених групах: моноциклічні насичені вуглеводневі групи, що мають від З до 10 вуглецевих кільцевих членів (як зазначено вище), в яких деякі або всі атоми водню можуть бути заміщені атомами галогену, зазначеними вище, зокрема фтором, хлором і бромом; циклоалкеніл: моноциклічні мононенасичені вуглеводневі групи, що мають від З до 10, від З до 8, від З до 6, переважно від 5 до 6, вуглецевих кільцевих членів, такі як циклопентен-1-іл, циклопентен-З-іл, циклогексен-1-іл, циклогексен-3-іл, циклогексен-4-іл і т. п.; алкокси: алкільна група, як визначено вище, яка зв'язана через кисень, що переважно має від 1 до 10, більш переважно від 1 до 6 або від 1 до 4 атомів вуглецю. Прикладами є: метокси, етокси, п-пропокси, 1-метилетокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси або 1,1- диметилетокси, а також, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, З-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1- метилпентокси, 2-метилпентокси, З-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2- диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3- диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2- триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси або 1-етил-2-метилпропокси; галоалкокси: алкокси як визначено вище, де деякі або всі атоми водню в цих групах заміщені атомами галогену, як описано вище під галоалкілом, зокрема фтором, хлором або бо бромом. Прикладами є ОСНоЕ, ОСНЕ», ОСЕз, ОСНСІ, ОСНО», ОССІз, хлорфторметокси,

дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2- йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2- дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, ОСоЕ5, 2-фторпропокси, 3- фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, З-хлорпропокси, 2,3- дихлорпропокси, 2-бромпропокси, З-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3- трихлорпропокси, ОСН2-С2Еб5, ОСіБ2-С2Ев, 1-(СНеБР)-2-фторетокси, 1-(СНе2СіІ)-2-хлоретокси, 1- (СНеВг)-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси; і також 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, б-фторгексокси, б-хлоргексокси, б6-бромгексокси, б-йодгексокси або додекафторгексокси; арил: від 6 до 10-ч-ленне, ароматичне вуглецеве кільце з 6, 7, 8, 9 або 10 атомами вуглецю.

Прикладами переважного арилу є феніл або нафтил; гетероцикл: 5-, 6-, 7-, 8- , 9- або 10-ч-ленний насичене, частково ненасичене або ароматичне моноциклічне кільце або біциклічна кільцева система, яка містить 1, 2, З або 4 гетероатоми з групи, що складається з 0, М і 5 як кільцеві члени, і крім того, можуть містити одну або дві СО, 15.50, 50» групи як кільцеві члени, причому даний гетероцикл може бути приєднаний через атом вуглецю або, якщо є, через атом азоту. Зокрема: - трьох-, п'яти- або шестичленний насичений або частково ненасичений гетероцикл, що містить один, два, три або чотири гетероатоми з групи, що складається з О, М і 5 як кільцеві члени: наприклад моноциклічні насичені або частково ненасичені гетероцикли, які, на додаток до вуглецевих кільцевих членів, включають один, два або три атоми азоту і/або один атом кисню або сірки або один або два атоми кисню і/або сірки, наприклад азиридин, оксиран, 2- тетрагідрофураніл, З-тетрагідрофураніл, 2-тетрагідротієніл, З-тетрагідротієніл, 2-піролідиніл, 3- піролідиніл, З-ізоксазолідиніл, 4-ізоксазолідиніл, 5-ізоксазолідиніл, З-ізотіазолідиніл, 4- ізотіазолідиніл, 5-ізотіазолідиніл, З-піразолідиніл, 4-піразолідиніл, 5-піразолідиніл, 2- оксазолідиніл, 4-оксазолідиніл, 5-оксазолідиніл, 2-тіазолідиніл, 4-тіазолідиніл, 5-тіазолідиніл, 2- імідазолідиніл, 4-імідазолідиніл, 1,2,4-оксадіазолідин-З-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4- тіадіазолідин-З-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тріазолідин-З-іл, 1,3,4-оксадіазолідин-2-іл, 1,3,4- тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4-тріазолідин-2-іл, 2,3-дигідрофур-2-іл, 2,3-дигідрофур-З-іл, 2,4- дигідрофур-2-іл, 2,4-дигідрофур-3-іл, 2,3-дигідротієн-2-іл, 2,3-дигідротієн-З-іл, 2,4-дигідротієн-2- іл, 2,4-дигідротієн-З3-іл, 2-піролін-2-іл, 2-піролін-3-іл, З-піролін-2-іл, З-піролін-З-іл, 2-ізоксазолін-3- іл, З-ізоксазолін-3-іл, 4-ізоксазолін-З-іл, 2-ізоксазолін-4-іл, З-ізоксазолін-4-іл, 4-ізоксазолін-4-іл, 2- ізоксазолін-5-іл, З-ізоксазолін-5-іл, 4-ізоксазолін-5-іл, 2-ізотіазолін-З-іл, З-ізотіазолін-З-іл, 4- ізотіазолін-З-іл, 2-ізотіазолін-4-іл, З-ізотіазолін-4-іл, 4-ізотіазолін-4-іл, 2-ізотіазолін-5-іл, 3- ізотіазолін-5-іл, 4-ізотіазолін-5-іл, 2,3-дигідропіразол-і-іл, 2,3-дигідропіразол-2-іл, 2,3- дигідропіразол-З-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, 2,3-дигідропіразол-5-іл, 3,4-дигідропіразол-1-іл, 3,4- дигідропіразол-З-іл, 3,4-дигідропіразол-4-іл, 3,4-дигідропіразол-5-іл, 4,5-дигідропіразол-1-іл, 4,5- дигідропіразол-З-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, 4,5-дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-г-іл, 2,3- дигідрооксазол-З-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-б-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл,

З3,4-дигідрооксазол-З-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 3,4-дигідрооксазол-б-іл, 3,4-дигідрооксазол-2- іл, 3,4-дигідрооксазол-З-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 2-піперидиніл, З-піперидиніл, 4-піперидиніл, 1,3-діоксан-5-іл, 2-тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 2-тетрагідротієніл, 3- гексагідропіридазиніл, 4-гексагідропіридазиніл, 2-гексагідропіримідиніл, 4-гексагідропіримідиніл,

Б-гексагідропіримідиніл, 2-пиперазинил, 1,3,5-гексагідротріазин-2-іл і 1,2,4-гексагідротріазин-3- іл, а також відповідні -іліденові радикали; - семичленний насичений або частково ненасичений гетероцикл, що містить один, два, три або чотири гетероатоми з групи, що складається з 0, М і 5 як кільцеві члени: наприклад моно- і біциклічні гетероцикли, що мають 7 кільцевих членів, які на додаток до вуглецевих кільцевих членів, включають один, два або три атоми азоту і/або один атом кисню або сірки або один або два атоми кисню і/або сірки, наприклад тетра- і гексагідроазепініл, такий як 2,3,4,5- тетрагідро|! 1 НіІазепін-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 3,4,5,6-тетрагідро(2Ніазепін-2-, -3-, -4-, -5-, - б- або -7-іл, 2,3,4,7-тетрагідро(ІНіазепін-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,6,7- тетрагідро|! 1 НіІазепін-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, гексагідроазепін-1-, -2-, -3- або -4-іл, тетра- і гексагідрооксепініл, такий як 2,3,4,5-тетрагідро|(1 НІоксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,4,7- тетрагідро 1 НІоксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,6,7-тетрагідро|!1 НІ|оксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, гексагідроазепін-1-, -2-, -3- або -4-іл, тетра- і гексагідро-1,3-діазепініл, тетра- і гексагідро-1,4-діазепініл, тетра- і гексагідро-1,3-оксазепініл, тетра- і гексагідро-1,4-оксазепініл, тетра- і гексагідро-1,3-діоксепініл, тетра- і гексагідро-1,4-діоксепініл і відповідні -іліденові радикали; - п'яти- або шестичленний ароматичний гетероцикл («гетероароматичний радикал), який 60 містить один, два, три або чотири гетероатоми з групи, що складається з кисню, азоту й сірки,

наприклад 5-ч-ленний гетероарил, який приєднаний через вуглець і містить від одного до трьох атомів азоту або один або два атоми азоту і один атом сірки або кисню як кільцеві члени, такий як 2-фурил, З3-фурил, 2-тієніл, З-тієніл, 2-піроліл, З-піроліл, З-ізоксазоліл, 4-ізоксазоліл, 5- ізоксазоліл, З-ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл, 5-ізотіазоліл, З-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2- оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,2,4-оксадіазол-З-іл, 1,2,4-оксадіазол-б5-іл, 1,2,4-тіадіазол-З-іл, 1,2,4-тіадіазол-б-іл, 1,2,4- тріазол-З-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл і 1,3,4-тріазол-г2-іл; 5-членний гетероарил, який приєднаний через азот і містить від одного до трьох атомів азоту як кільцеві члени, такий як пірол-1-іл, піразол-1-іл, імідазол-і-іл, 1,2,3-тріазол-і-іл і 1,2,4-тріазол-1-іл; б-членний гетероарил, який містить один, два або три атоми азоту як кільцеві члени, такий як піридин-2-іл, піридин-З-іл, піридин-4-іл, З-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5- піримідиніл, 2-піразиніл, 1,3,5-тріазин-2-іл і 1,2,4-тріазин-З-іл;

Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І також можуть знаходитися у вигляді М-оксидів і/або їх застосовних в сільському господарстві солей, природа даної солі, як правило, не має значення.

Загалом, придатними солями є солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, катіони яких, відповідно, аніони яких не знижують гербіцидну дію ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинів формули І.

Придатними катіонами, зокрема, є іони лужних металів, переважно літію, натрію або калію, лужноземельних металів, переважно кальцію або магнію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку або заліза. Рівним чином, можливо застосовувати як катіон амоній, де, при бажанні, від одного до чотирьох атомів водню можуть бути заміщені Сі-С.-алкілом, гідрокси-

Сі-Са-алкілом, Сі-С«-алкокси-С1-С«-алкілом, гідрокси-С1-С4-алюкокси-С1-С«-алкілом, фенілом або бензилом, переважно амоній, диметиламоній, діїзопропіламоній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, 2-(2-гідроксіет-1-окси)ет-1-иламоній, ді(2-гідроксіет-1-іл)амоній, триметилбензиламоній. Іншими придатними є іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С:і-С.-алкіл)усульфонію або іони сульфоксонію, переважно три(С:і-Са-алкіл)усульфоксонію.

Аніонами придатних кислотно-адитивних солей в першу чергу є хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторосилікат, гексафторофосфат, бензоат і аніони Сі-С4--алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират або трифторацетат.

Зо Загалом, ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І є придатними як гербіциди.

Ізоксазоло|5,4-В|Іпіридинові сполуки формули І.а (формула Г.а відповідає формулі І, причому

В' означає водень, Х означає ОК" і КЕ" означає водень) щі Ф) (в) в3 у, хх Н Іа

М в) МУ в або їх застосовні в сільському господарстві солі зокрема є застосовними як гербіциди.

Переважними формами здійснення ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинових сполук формули а є сполуки від 1.а.1 до 1.а.152 згідно з таблицею 1, причому кожний рядок таблиці 1 представляє одну сполуку формули І:

Таблиця 1

Сполуки ізоксазоло|5,4-5|піридину від 1.а.1 до 1.а.152 нини ти о: СЯ Ох З С

ПЛЕН Кох ОН Ко То я Го я У

ЛЕТ: ОД Кох ЕН Кох Б ЕН

ПИТ: ПД С х У Котел ої х Б ЕН

Таблиця 1

Сполуки ізоксазоло|5,4-б|піридину від 1.а.1 до 1.а.152 шини тини пи а Ох СП

Е малі. сна ЇМ: 2-Сі-СеНе 2-Е-СеНа 2-СНзО-СеНа 2-СЕз-СеНа 3-СІ-СеНе

З-Р-СеНа 3-СНзО-СеНа 3-СЕз-СеНа 4-СІ-СеНе 4-Е-СеНа 4-СНзО-СеНа 4-СЕз-СеНа 2-С1,3-С1-СеНз 2-С1,3-Е-СеНз 2-Р,3-СІ-СеНз 2-Е,3-Е-СеНз 2-С1,4-С1-СвНз 2-С1,4-Е-СеНз 2-Р,4-СІ-СеНз 2-Е,4-Е-СеНз 3-С1,5-СІ-СеНз 3-СІ,5-Е-СеНз

З-Р,5-СІ-СеНз

З-Р,5-Е-СеНз б

Таблиця 1

Сполуки ізоксазоло|5,4-5|піридину від 1.а.1 до 1.а.152 нн "тини и: СПО ПО х СО ; а

Таблиця 1

Сполуки ізоксазоло|5,4-5|піридину від 1.а.1 до 1.а.152 нн "тини и: СПО ПО х СО

Ан

Таблиця 1

Сполуки ізоксазоло|5,4-5|піридину від 1.а.1 до 1.а.152 нин ТИ ПОВИ: НЯ ПО Х ХП наш

НИМ

НИМИ

Е

Іа.77. ЇМ: Н

Е

Іа.78. ЇМ: сна

Е

Іа.79. ЇМ: СНеСНз

Е

Іа.80. ЇМ: СНеСНСН»

Е

Іа.81. АД сН(СНз)»

Е

Іа.82. ЇМ: СНЯСНСНСН»з

Е

І.а.83. АД стТтсн(СНз)»

Е

Іа.84. ЇМ: С(СНЗ)з

Е

Іа.85. АД СЕЗ

Е іа.в6. ЇМ: А

Е Е

Іа.87. ЇМ: ЇМ:

Е

Іа.88. АД І

Таблиця 1

Сполуки ізоксазоло|5,4-5|піридину від 1.а.1 до 1.а.152

СС- о 24-НЯ - ? 6 ( «Т« Ш-Ш5БШЩЗ Й. (ЩС Л т Щ .-: А 3

Е

І.2.89. ЇМ:

Е

АД СеН5

Е

Іа.81. ЇМ: 2-СІ-Свна

Е

Іа.92. АД 2-Е-СеНе

Е

Іа.93. ЇМ: 2-СНЗО-Сена

Е

Іа.94. ЇМ: 2-СЕз-СеНа

Е

Іа.95. ЇМ: 3-СІ-Сена

Е

ЇМ: З3-Е-СевНа

Е

І.а.97. ЇМ: 3-СНзО-СеНа

Е

І.а.98. АД 3-СЕз-СвіНа

Е

ЇМ: 4-СІ-СеНа

Е

Іа109. ЇМ: 4-Е-СеНа

Е

Іал101. АД 4-СНО-Сена

Е мал102. ЇМ: 4-СЕз-СеНа

Е

Іа103. АД 2-С1,3-СІ-СеНз

Таблиця 1

Сполуки ізоксазоло|5,4-5|піридину від 1.а.1 до 1.а.152 нииипІІСТННВВВІ ІОВ ІВ ОХ С ПО

Е

Іал104. АД 2-С1,8-Е-СеНз

Е

Іал105. ЇМ: 2-Е,8-СІ-СеНз

Е

Іа106. ЇМ: 2-Е,3-Е-СеНз

Е

Іал107. ЇМ: 2-С14-СІ-СеНз

Е

Іа108. ЇМ: 2-СІА-Е-СеНз

Е

Іа109. ЇМ: 2-Е,А-СІ-СеНз

Е

Іал110. ЇМ: 2-Е,А-Е-СеНз

Е ал. АД 3-С1,5-СІ-СеНз

Е

Іал112. ЇМ: 3-СІ,5-Е-СеНз

Е

Іал113. АД 3-Е,5-СІ-СеНз

Е

Іа114. ЇМ: 3-Е,5-Е-СеНз щ мал15. А Н щ мал116. А, Сн щ мал17. А СНесНз

Таблиця 1

Сполуки ізоксазоло|5,4-5|піридину від 1.а.1 до 1.а.152 нини ти о: СЯ Ох З СО

Е Е

Іа118. А СсНсСнНесНз

Е Е

І.а.119. А СН(СНЗ)2

Е Е

Іа.120. А СнН.НнсНосНн»з

Е Е

Іал121. А СНеСН(СНЗ)2

Е Е

Іа122. А С(СНЗз)з

Е Е

Іал23. А СЕз

Е Е

Іа124. А, А

Е

Е Е

Іа125. ЇМ:

Е Е

Іал126. А що

Е Е

ІГал27. Х

Таблиця 1

Сполуки ізоксазоло|5,4-5|піридину від 1.а.1 до 1.а.152 нти шини: ин пн :

Е Е

І.а.128. А СеН5

Е Е

І.а.129. А 2-С1-СвНа

Е Е

І.а.130. А 2-Е-СвНа

Е Е

І.а.191. А 2-СНзО-СеНа

Е Е

І.а.132. А 2-СЕз-СвіНа

Е Е

І.а.133. А 3-СІ-СеНа

Е Е

І.а.134. А З3-Е-СевНа

Е Е

І.а.135. А 3-СНзО-СеНа

Е Е

І.а.136. А 3-СЕз-СвіНа

Е Е

І.а.137. А 4-СІ-СеНа

Таблиця 1

Сполуки ізоксазоло|5,4-5|піридину від 1.а.1 до 1.а.152 нини ти и: СЯ Ох З С

ЕЕ

І.а.138. А, 4-Е-СвНа

Е Е

І.а.139. А, 4-СНзО-СвНа

Е Е

І.а.140. А, 4-СЕз-СвНа

Е Е

Іа141. А 2-С1,3-С1-СвНз

Е Е

І.а.142. А, 2-С1,3-Е-СвНз

Е Е

І.а.143. А 2-Е,3-С1-СвНз

Е Е

І.а.144. А, 2-Е,3-Е-СвНз

Е Е

І.а.145. А, 2-С1,4-С1-СвНз

І

І.а.146. А, 2-С1,4-Е-СеНз

Е Е

І.а.147. А, 2-Е,4-С1-СвНз

Е Е

І.а.148. А 2-Е,4-Е-СвНз

Таблиця 1

Сполуки ізоксазоло|5,4-5|піридину від 1.а.1 до 1.а.152 нн ти и: СЯ ПО СО

Е Е

І.а.149. А 3-С1,5-С1-СвНз

Е Е

І.а.150. Х 3-С1,5-Е-СвНз

Е Е

Іа.151. А 3-Е,5-СІ-СвНз

Е Е

Іа.152. А 3-Е,5-Е-СеНз

Крім того, як гербіциди зокрема є застосовними наступні ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І:

Таблиця 2: Ізоксазолої|5,4-В|Іпіридинові сполуки від 1.0.1 до 1.5.152

Сполуки від 1.6.1 до 1.Б.152, які відрізняються від ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинових сполук від

Ї.а.1 до І.а.152 згідно з таблицею 1 тільки відносно змінної КУ, яка представляє собою СН. (Ф) (Ф) е3

Н І.р / тя

М о МУ в?

Таблиця 3: Ізоксазоло|5,4-б|піридинові сполуки від І1.с.1 до І.с.152

Сполуки від 1.с.1 до 1.с6.152, які відрізняються від ізоксазоло|5,4-б|піридинових сполук від

І.а.1 до І.а.152 згідно з таблицею 1 тільки відносно змінної КЕ", яка представляє собою СНгОСН».

З

(в); (в); в3 н Ї.с / тя

М

-- ів) М в?

Таблиця 4: Ізоксазолої|5,4-В|Іпіридинові сполуки від 1.4.1 до 1І.а.152

Сполуки від 1.4.1 до 1.а4.152, які відрізняються від ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинових сполук від

І.а.1 до І.а.152 згідно з таблицею 1 тільки відносно змінної КЕ", яка представляє собою СНоСМ.

Ше (в, (о; 3

Кк

Н Га / Та

М ря о 2

М Кк

Таблиця 5: Ізоксазолої|5,4-В|Іпіридинові сполуки від І.е.1 до І.е.152

Сполуки від 1.е.1 до 1.е.152, які відрізняються від ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинових сполук від ма. до а.152 згідно з таблицею 1 тільки відносно змінної К", яка представляє собою

СснНесСНн-АСН;». (в); (в); в3

Н І.е / в:

М о МУ в?

Таблиця 6: Ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинові сполуки від 1.Ї.1 до 1.1.152

Сполуки від 1.1.1 до 1.1.152, які відрізняються від ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинових сполук від

І.а.1 до І.а.152 згідно з таблицею 1 тільки відносно змінної КЕ", яка представляє собою СНгСЕСН. (в); (в); в3

Н ІЇ

/ 7

М о МУ в?

Відповідно до переважного варіанту здійснення винаходу перевага також надається тим ізоксазоло|5,4-б|Іпіридиновим сполукам формули І, в яких

В' означає водень, галоген, С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл;

Зокрема переважними є ті ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І, в якій КЕ! означає водень.

Відповідно до іншого переважного варіанту здійснення винаходу, перевага також надається тим ізоксазоло|5,4-б|Іпіридиновим сполукам формули І, в якій

Вг означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, Со2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл; і зокрема тим |ізоксазоло|5,4-б|Іпіридиновим сполукам формули І, в якій

В? означає С.і-Св-алкіл, Сі-Свє-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, Сго-Св-алкеніл, Сг-Св-алкініл.

Зокрема більш переважними є ті ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридинові сполуки формули І, в якій 2 означає Сз-Св6-циклоалкіл або Сз-С6-галоциклоалкіл. Найбільш переважними є ті ізоксазолої|5,4-

БІпіридинові сполуки формули І, в якій 2 означає циклопропіл або 1-фторциклопропіл.

ВЗ означає Сі-Св-алкіл, Сі-Сеє-галоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл-

Сі-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-С4-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галоалкокси, феніл; причому фенільні частини КЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, С1-

Са4-алкіл, Сі-С4-галоалкіл, Сі-С4-алюкокси-Сі-Са-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, Сі-Са-алкокси, Сі-С--галоалкокси, Сі-Са-алкоксикарбоніл, Сі-Са-алкілтіо, С1-С4- алкілсульфініл, С1-С--алкілсульфоніл, аміно, Сі-С.-алкіламіно, /М,М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероцикліл, феніл;

Зокрема переважними є ті ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І, в якій ЕЗ означає

Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сз-Све-циклоалкіл-С1-Св-алкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-

Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-С«-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, /С1-Св- галоалкокси;

Х означає ОКУ.

Відповідно до іншого переважного варіанту здійснення винаходу, перевага також надається тим ізоксазоло|5,4-б|Іпіридиновим сполукам формули І, в якій,

В" означає водень, С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-ціаноалкіл, Сі-Св-алкокси-С:1-Св-алкіл,

С1-Св-галоалкокси-С:1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Свє-галоалкеніл, С2-Св-алкініл.

Зокрема переважними є ті ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І, в якій ЕЕ" означає водень, метил, етил, п-пропіл, і-пропіл, п-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, трет.-бутил; найбільш переважними є ті ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридинові сполуки формули І, в якій Б" означає водень;

Х означає 5».

Відповідно до іншого переважного варіанту здійснення винаходу, перевага також надається тим ізоксазоло|5,4-б|Іпіридиновим сполукам формули Ї, в якій,

В означає водень, С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-ціаноалкіл, Сі-Св-алкокси-С:1-Св-алкіл,

Зокрема переважними є ті ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І, в якій Е? означає водень, Сі-Св-алкіл, С:-Св-галоалкіл, феніл-Сі-Св-алкіл; Найбільш переважними є пті ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І, в якій Е? означає Сі-Св-алкіл, феніл-Сі-Св-алкіл;

Зокрема застосовними як гербіциди є ті ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули Ї, в якій

АВ! означає водень;

Вг означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, Сго-Св-алкеніл, Сго-Св-алкініл;

ВЗ означає водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сі1-Св- алкокси-С1-Св-алкіл, С1-Свє-галоалкокси-Сі-Св-алкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-галоциклоалкіл, / С1-Са-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Се-циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, феніл-С1-Св-алкіл, гетероцикліл-С1-Св- 5О алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Сеє-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, /М,М-ді-(С1-Св)- алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини КЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Сл-алкілу, С--С--галоалкілу, С1і-С--алкокси-Сі-Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, С2-Св-алкюкенілу, Со-Св-алкінілу, Сі-Са-алкокси, Сі-С--галоалкокси, /-Сі-Са4- алкоксикарбонілу, С1-С4-алкілтіо, Сі-С4-алкілсульфінілу, Сі-С4--алкілсульфонілу, аміно, С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОБ";

В" означає водень, С.і-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сі-Св-ціаноалкіл, С1-Св- 60 алкокси-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси-С1-Св-алкокси-С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкокси-С1-Св-алкіл, Со-

Св-алкіл, Сі-Св-алкокси-амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Свє-галоалкеніл, С2-Св- алкініл-С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-Сі-Св-алкіл, фенілкарбоніл-С1-Св- алкіл, гетероцикліл-С1-Св-алкіл, феніл-С1-Св-алкіл; причому фенільні й гетероциклільні частини

В? ї В? можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галоалкілу, Сі-С4--алкокси, Сі-С--галоалкоксиа, С1-С4- алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; і їх застосовні в сільському господарстві солі;

Зокрема придатними як гербіциди є ті ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І, в якій

АВ! означає водень;

Сі-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-С4-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галоалкокси, феніл; причому фенільні частини ЕЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, С-

С-алкілу, Сі-Сб4-галоалкілу, Сі-С4-алкокси-С1-С4-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Со-Св-алкенілу, Сг-

Св-алкінілу, Сі-Са-алкокси, С-і-С--галоалкокси, Сі-Са-алкоксикарбонілу, Сі-Са-алкілтіо, С1-С4- алкілсульфінілу, Сі-С4--алкілсульфонілу, аміно, Сі-С--алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОБ";

В" означає водень, С.і-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сі-Св-ціаноалкіл, С1-Св- алкокси-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси-С1-Св-алкокси-С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкокси-С1-Св-алкіл, Со-

Зо Св-алкіл, Сі-Св-алкокси-амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Свє-галоалкеніл, С2-Св- алкініл-С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-Сі-Св-алкіл, фенілкарбоніл-С1-Св- алкіл, гетероцикліл-С1-Св-алкіл, феніл-С1-Св-алкіл; причому фенільні й гетероциклільні частини

В? ї К? можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галоалкіл, Сі-Са-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, С1-С4- алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; і їх застосовні в сільському господарстві солі;

В' означає водень;

Вг означає водень, С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, Сго-Св-алкеніл, Сго-Св-алкініл;

Са-алкілу, Сі-С4--галоалкілу, Сі-Са-алкокси-С1-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкілу, Со-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, С--С.-алкокси, Сі-С--галоалкокси, Сі-С«-алкоксикарбонілу, Сі-Са-алкілтіо, С1-С4- алкілсульфініл, Сі-С4-алкілсульфонілу, аміно, Сі-С--алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

БО Х означає ОКУ;

Сі-Св-галоалкокси-Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл; найбільш переважно водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі;

Зокрема придатними як гербіциди є ті ізоксазоло|5,4-В|Іпіридинові сполуки формули І, в якій

АВ! означає водень;

ВЗ означає Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-С1-Св-алкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл- 60 Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-С«-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, С1-Св-

алкокси, Сі-Св-галоалкокси, феніл; причому фенільні частини ЕЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, С1-

Са-алкілу, Сі-С4-галоалкілу, С1-Са-алкокси-С1-С4-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С2-Св-алкенілу, Сг-

Х означає 55;

В? означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, феніл-Сі-Св-алкіл; іх найбільш переважно

С.-Св-алкіл, феніл-С1-Св-алкіл; і їх застосовні в сільському господарстві солі;

АВ! означає водень;

В? означає Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-галоциклоалкіл; найбільш переважно циклопропіл або 1- фторциклопропіл;

ВЗ означає водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сі1-Св- алкокси-С1-Св-алкіл, С1-Свє-галоалкокси-Сі-Св-алкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-галоциклоалкіл, / С1-Са-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Се-циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, феніл-С1-Св-алкіл, гетероцикліл-С1-Св- алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Сеє-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, /М,М-ді-(С1-Св)- алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини КЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Сл-алкілу, С--С--галоалкілу, С1і-С--алкокси-Сі-Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, С2-Св-алкюкенілу, Со-Св-алкінілу, Сі-Са-алкокси, Сі-С--галоалкокси, /-Сі-Са4- алкоксикарбонілу, Сі-С4-алкілтіо, Сі-С4--алкілсульфінілу, С1-С4-алкілсульфонілу, аміно, С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОБ;

Зо Св-алкенілокси-Сі-Св-алкіл, С2-Св-галоалкенілокси-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксикарбоніл-С1-Св- алкіл, амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкіл-амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, М,М-ді-(С1-Св-алкіл)- амінокарбоніл-С1-Св-алкіл, (М-(Сз-Све-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл),. М-(С1-Св-алкіл)|-амінокарбоніл-Сч-

Св-алкіл, Сі-Св-алкокси-амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Свє-галоалкеніл, С2-Св- алкініл-С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-Сі-Св-алкіл, фенілкарбоніл-С1-Св- алкіл, гетероцикліл-С1-Св-алкіл, феніл-С1-Св-алкіл; причому фенільні і гетероциклільні частини

В? ї К? можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, С1і-Са-алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галоалкокси, С1-С4- алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; найбільш переважно водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі;

Зокрема є придатними як гербіциди ті ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І, в якій

В' означає водень;

ВЗ означає Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-С1-Св-алкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл-

Сі-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-С4-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галоалкокси, феніл; причому фенільні частини КЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, С-

БО Св-алкінілу, Сі-Са-алкокси, С-і-С--галоалкокси, Сі-Са-алкоксикарбонілу, Сі-Са-алкілтіо, С1-С4- алкілсульфінілу, Сі-С4--алкілсульфонілу, аміно, Сі-С--алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОБ;

Найбільш придатними як гербіциди є ті ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І, в якій

АВ! означає водень; 60 В? означає циклопропіл;

ВЗ означає водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сі1-Св- алкокси-С1-Св-алкіл, С1-Свє-галоалкокси-Сі-Св-алкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-галоциклоалкіл, / С1-Са-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Се-циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, феніл-С1-Св-алкіл, гетероцикліл-С1-Св- алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Сеє-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, /М,М-ді-(С1-Св)- алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини КЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Сл-алкілу, С--С--галоалкілу, С1і-С--алкокси-Сі-Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкінілу, С--Сл-алкокси, С-і-С«-галоалкокси, /-Сі-С4- алкоксикарбонілу, С1-С4-алкілтіо, Сі-С4-алкілсульфінілу, Сі-С4--алкілсульфонілу, аміно, С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОБ";

В" означає водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі;

Незважаючи на те, що ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинові сполуки є відомими з рівня техніки, окремі ізоксазоло!|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І є новими. Відповідно, об'єктом даного винаходу також є ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І

Хх (в) в3 1

М ів) МУ в? в якій

Сі-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-С4-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, феніл-Сі-Св-алкіл, гетероцикліл-Сі-Св-алкіл, С2-Св-

Зо алкеніл, Со-Св-галоалкеніл, Сг-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси,

Сі-Св-алкілтіо, С--Св-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, / М,М-ді-(С1-Св)-алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини ЕЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галоалкілу, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С2-Св- алкенілу, Со2-Св-алкінілу, С-і-Са-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С«-алкоксикарбонілу, С1-С4- алкілтіо, Сі-С4--алкілсульфінілу, Сі-С4-алкілсульфонілу, аміно, Сі-С4-алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)- алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОБ";

В" означає водень, С.і-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-ціаноалкіл, Сі-Св-алкокси-С:1-Св-алкіл,

С1-Св-галоалкокси-С:1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Свє-галоалкеніл, С2-Св-алкініл; і їх застосовні в сільському господарстві солі за винятком ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинових сполук формули Ї, в якій

АВ' означає водень, В? означає циклопропіл, ЕЗ означає СНз, Х означає ОВ: і КЕ" означає водень, С1і-Св-алкіл, ціанометил, або 2-СІ-2-пропен- 1-іл; і

АВ' означає водень, К2 означає циклопропіл, КЗ означає СНоС(СнНвзі)з, (СНг)28СНз, СН(СНЗз)»,

С(СнНз)з, циклопропіл, феніл, 2-Е-феніл, 4-Е-феніл, 4-метилфеніл, 4-метоксифеніл, 2-фуран-іл, 1,3,5-триметил-1Н-піразол-4-іл, 1-етил-5-метил-1Н-піразол-4-іл, Х означає ОК? ії ВК" означає водень, метил або етил; і

А' означає водень, 2 означає метил, КЗ означає СНз, СНоС(СнНвзі)з, (СНг)265СНз, СН(СНЗз)»,

С(СнНз)з, циклопропіл, феніл, 4-метилфеніл, 4-метоксифеніл, З-метоксифеніл, 4-фторфеніл, 3,4- дихлорфеніл, 2-фуран-іл, 1,3,5-триметил-1Н-піразол-4-іл, 1-етил-5-метил-1Н-піразол-4-іл, Х означає ОВ: і ЕЕ? означає водень, метил або етил; і

А' означає водень, К? означає етил, КЗ означає СНз, (СНг)2СНз, СН(СНз)г, СНоС(СнНаз)з, циклопропіл, 1,3,5-триметил-1 Н-піразол-4-іл, Х означає ОК" ї К" означає водень, метил або етил; і

А' означає водень, КК: означає і-пропіл, КЗ означає СНз, СНоС(СнНвзі)з, (СНг)265СНз, СН(СНЗз)»,

С(СнНз)з, циклопропіл, феніл, З-метоксифеніл, 2-фуран-іл; Х означає ОК" ї КЕ" означає водень, метил або етил; і

АВ' означає хлор, В? означає метил, циклопропіл, ВЗ означає метил, Х означає ОБ! і означає водень або метил.

Об'єктом даного винаходу також є ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули І, 4 не) (в);

В й зи

М, о в якій

АВ! означає водень;

В? означає циклопропіл;

ВЗ означає водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сі1-Св- алкокси-С1-Св-алкіл, С1-Свє-галоалкокси-Сі-Св-алкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-галоциклоалкіл, / С1-Са-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Се-циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, феніл-С1-Св-алкіл, гетероцикліл-С1-Св- алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Сеє-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, /М,М-ді-(С1-Св)- алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини КЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Сл-алкілу, С--С--галоалкілу, С1і-С--алкокси-Сі-Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, С2-Св-алкенілу, Со-Св-алкініл, Сі-Са-алкокси, Сі-С-галоалкокси, /-Сі-С4- алкоксикарбонілу, С1-С4-алкілтіо, Сі-С4-алкілсульфінілу, Сі-С4--алкілсульфонілу, аміно, С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОБ";

В" означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сі-Св-ціаноалкіл, С1-Св-

Зо алкокси-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси-С1-Св-алкокси-С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкокси-С1-Св-алкіл, Со-

В? можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, Сі-Са-алкілу, Сі-С.-галоалкілу, Сі-С--алкокси, Сі-С-галоалкокси, /-Сі-С4- алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; найбільш переважно водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі; за винятком: - Ізоксазоло|5,4-5Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(2,3-дигідро-1 Н- індол-1-іл)-1-метил-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фторфеніл)-метиловий ефір; - Ізоксазолої5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-|4- (метоксикарбоніл)-3,5-диметил-1 Н-пірол-2-іл|-1-метил-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(З-метил-2- хіноксалініл)уметиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(2-метокси-4- метилфеніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(5-(2-фураніл)-3- ізоксазоліл|метиловий ефір;

- Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(4- етоксифенокси)етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-1-(5-феніл-1,3,4- оксадіазол-2-іл)етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(5-етил-2-тієніл)-2- оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З3-метил-2-хлор-2-пропен-1- іловий ефір; - Ізоксазолої|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(3,4-дигідро-1 (2Н)- хінолініл)-1-метил-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(3,4- диметоксифеніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(3,4-дигідро-2(1Н)- ізохінолініл)-1-метил-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-етил-5-метил-1 Н- піразол-4-іл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(4-метоксифеніл)- 1-метил-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(2-(З-тієніл)-4- тіазоліл|метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(4-фторфеніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2- піридинилметиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил- /2-(3-фтор-4- метоксифеніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил- 2-(4-фторфеніл)-1- метил-2-оксоетиловий ефір;

Зо - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-оксо-2- (пентиламіно)етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6б-циклопропіл-З-метил-(5-бром-2- метоксифеніл)метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-1-метил-2-оксо-2- фенілетиловий ефір; - Ізоксазоло(|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-1-метил-2-(1- метилетил)аміно|-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(б-хлор-3- піридинил)метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-аміно-1-метил-2- оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(2-хлор-6- фторфеніл)метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6б-циклопропіл-З-метил-2-(2-бромфеніл)-2- оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(1,1- диметилетокси)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(2,5-диметил-1-(3- метилбутил)-1Н-пірол-З3-іл|-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(2,4- дигідроксифеніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазолої5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(2- (дифторметокси)-5-метилфеніл|-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-5Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6б-циклопропіл-З-метил-2-(3-метил-2- бензофураніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(2-метоксифеніл)- 2-оксоетиловий ефір; бо - Ізоксазоло|5,4-5|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(5-метил-2-тієніл)-

2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-5Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-оксо-2-(2,3,4,5- тетраметилфеніл)етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(5-(2-тієніл)-1,3,4- оксадіазол-2-іл|метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метилфеніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(3З-фтор-4- метоксифеніл)метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(7-метил-4-оксо-4Н- пиридої/!1,2-а|Іпіримідин-2-іл)уметиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(4- метоксифеніл)етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-! Н-піразол- 4-іл); - Ізоксазоло|5,4-Б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(1-бутил-1 Н- тетразол-5-ілуметиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6б-циклопропіл-З-метил-2-(1Н-індол-З-іл)-1- метил-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2- бензоксазолілметиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-5Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-1-метилетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-((1- метилбутил)аміно|-2-оксоетиловий ефір;

Ме (в; / у хх

ТИ

О--с Ме

С і 5 ї ху (в)

М

- Ізоксазоло(|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З3-метил-ціанометиловий

Зо ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-|З-(метоксикарбоніл)- 2-фураніл|метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(З-метил-5- ізоксазоліл)метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(5-хлор-1,2,3- тіадіазол-4-іл)уметиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,1-диметиламіно); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-К1,5- диметилгексил)аміно|-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(2-оксо-1- імідазолідиніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6б-циклопропіл-З-метил-2-метокси-2- оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2-(2,4- диметоксифеніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-4-(2-оксо-1-

піролідинілуфеніловий ефір; - ІзоксазолоїЇ5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-, метиловий ефір; - ІзоксазолоїЇ5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-, етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(3,5-диметил-4- ізоксазоліл)метиловий ефір; - ва н

СНО

Ін ме у о-і Ме с - і - (в)

М

- Ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(3-(2-тієніл)-1,2,4- оксадіазол-5-іл|метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-! Н-піразол- 4-іл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-2,3- дихлорфеніловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(8-метилітідаго(1,2- а|піридин-2-іл)уметиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-(2-етил-4- тіазоліл)уметиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл) -, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл) -, етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-пропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-пропіл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-пропіл-, етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(2-фураніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фураніл)-, метиловий ефір;

Зо - Ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фураніл)-, етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-З-феніл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл-, етиловий ефір - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-метил; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-З-метил-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-З-метил-, етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(1-метилетил); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-метилетил)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-5|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-метилетил)-, етиловий ефір;

У переважному варіанті здійснення, об'єктом даного винаходу також є ізоксазолої5,4-

БІпіридинові сполуки формули І

ВО. 0 ві / хи

М, о в якій

АВ! означає водень;

В? означає циклопропіл;

ВЗ означає водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сі1-Св- алкокси-С1-Св-алкіл, С1-Свє-галоалкокси-Сі-Св-алкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-галоциклоалкіл, / С1-Са-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Се-циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, феніл-С1-Св-алкіл, гетероцикліл-С1-Св- алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Сеє-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, /М,М-ді-(С1-Св)- алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини КЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Сл-алкілу, С--С--галоалкілу, С1і-С--алкокси-Сі-Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, С2-Св-алкюкенілу, Со-Св-алкінілу, Сі-Са-алкокси, Сі-С--галоалкокси, /-Сі-Са4- алкоксикарбонілу, С1-С4-алкілтіо, Сі-С4-алкілсульфінілу, Сі-С4--алкілсульфонілу, аміно, С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОБ;

С1-Св-галоалкокси-С:1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Свє-галоалкеніл, С2-Св-алкініл; і їх застосовні в сільському господарстві солі; за винятком: - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фторфеніл)-метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З3-метил-2-хлор-2-пропен-1- іловий ефір; - Ізоксазолої|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл; - Ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-етил-5-метил-1 Н- піразол-4-іл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(4-фторфеніл)-, метиловий

Зо ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метилфеніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-! Н-піразол- 4-іл); - Ізоксазоло|5,4-5Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-1-метилетиловий ефір; - Ізоксазоло(|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З3-метил-ціанометиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,1-диметиламіно); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл); - ІзоксазолоїЇ5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-, етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-! Н-піразол- 4-іл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл) -, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл) -, етиловий ефір;

- Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-пропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-пропіл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-пропіл-, етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(2-фураніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фураніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фураніл)-, етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-З-феніл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл-, етиловий ефір - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-метил; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-З-метил-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-З-метил-, етиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(1-метилетил); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-метилетил)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-5|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-метилетил)-, етиловий ефір;

Крім того, об'єктом даного винаходу також є ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули 4 вив) в) ві 4 ве

М, о в якій

В' означає галоген;

В? водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Свє-галоалкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, Сго-Св-алкеніл, Сго-Св-алкініл;

ВЗ означає водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сі1-Св- алкокси-С1-Св-алкіл, С1-Свє-галоалкокси-Сі-Св-алкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-галоциклоалкіл, / С1-Са-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Сє-циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, феніл-Сі-Св-алкіл, гетероцикліл-С1-Св- алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Сеє-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, /М,М-ді-(С1-Св)- алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини КЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Сл-алкілу, С--С--галоалкілу, С1і-С--алкокси-Сі-Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, С2-Св-алкюкенілу, Со-Св-алкінілу, Сі-Са-алкокси, Сі-С--галоалкокси, /-Сі-Са4- алкоксикарбонілу, С1-С4-алкілтіо, Сі-С4-алкілсульфінілу, Сі-С4--алкілсульфонілу, аміно, С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОВ"

В? ї В? можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами,

БО вибраними з галогену, С1і-Са-алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галоалкокси, С1-С4- алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; найбільш переважно водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі; за винятком: - Ізоксазоло І5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-6-циклопропіл-З-метил;

- Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-6-циклопропіл-З-метил-, метиловий ефір; - Ізоксазолої|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-3,5-диметил;

Крім того, об'єктом даного винаходу також є ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули 4 не) о в 4 / и

М, о в якій

В означає гідроксил, С:-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-алкокси-Сі-Св-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-алкокси, /Сі-Св- галоалкокси, феніл, феніл-Сі-С4-алкіл;

В2 означає циклопропіл;

ВЗ означає водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сі1-Св- алкокси-С1-Св-алкіл, С1-Свє-галоалкокси-Сі-Св-алкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-С:-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С-Са-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Се-циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, феніл-С1-Св-алкіл, гетероцикліл-С1-Св- алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, С1-Сеє-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, /М,М-ді-(С1-Св)- алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини КЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Са-алкілу, С--С--галоалкілу, С1і-С--алкокси-Сі-Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкінілу, С--Сл-алкокси, С-і-С«-галоалкокси, /-Сі-С4- алкоксикарбонілу, С1-С4-алкілтіо, Сі-С4-алкілсульфінілу, Сі-С4--алкілсульфонілу, аміно, С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОК:

Св-алкенілокси-Сі-Св-алкіл, С2-Св-галоалкенілокси-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксикарбоніл-С1-Св- алкіл, амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкіл-амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, М,М-ді-(С1-Св-алкіл)- амінокарбоніл-С:і-Св-алкіл, |М-(Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл), М-(С1-Св-алкіл)|-амінокарбоніл-Сч-

В? ї КЕ? можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, С1і-Са-алкілу, Сі-С4-галоалкілу, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галоалкокси, С1-С4- алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; найбільш переважно водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі.

Крім того, об'єктом даного винаходу також є ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули

Хх (в); в3 1 вве

М х - ів) М в? в якій

Сі-Св-алкілтіо, С--Св-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, / М,М-ді-(С1-Св)-алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини ЕЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галоалкілу, Сі1-С4-алкокси-С1-С4-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С2-Св- алкенілу, Со2-Св-алкінілу, С-і-Са-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С«-алкоксикарбонілу, С1-С4- алкілтіо, Сі-С4--алкілсульфінілу, Сі-С4-алкілсульфонілу, аміно, Сі-С4-алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)- алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОВУ, 585;

В" означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-ціаноалкіл, Сі-Св-алкокси-С:1-Св-алкіл,

С1-Св-галоалкокси-С:1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Свє-галоалкеніл, С2-Св-алкініл; і їх застосовні в сільському господарстві солі; за винятком: - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фторфеніл)-метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З3-метил-2-хлор-2-пропен-1- іловий ефір; - Ізоксазолої|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл; - Ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-етил-5-метил-1 Н- піразол-4-іл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(4-фторфеніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метилфеніл)-, метиловий ефір;

Зо - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-! Н-піразол- 4-іл); - Ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-З3-метил-метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-5Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-1-метилетиловий ефір; - Ізоксазоло(|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З3-метил-ціанометиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,1-диметиламіно); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-! Н-піразол- 4-іл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-пропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(2-фураніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-З-феніл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-метил; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(1-метилетил); - Ізоксазолої|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-диметил; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-З-пропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(1-метилетил); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(1,1-диметиламіно); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-З-циклопропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-феніл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(4-метилфеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(З-метоксифеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(4-метоксифеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(4-фторфеніл); бо - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(3,4-дихлорфеніл);

- Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(2-фураніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(1,3,5-триметил-1 Н-піразол-4-іл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(1-етил-5-метил-1 Н-піразол-4-іл); - Ізоксазолої|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-етил-3-метил; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6б-етил-3-пропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6б-етил-3-(1-метилетил); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-етил-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-етил-З3-циклопропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6б-етил-3-(1,3,5-триметил-1Н-піразол-4-іл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-метил; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-пропіл; - Ізоксазолої|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-бис(1-метилетил); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(1,1-диметиламіно); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-З-циклопропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-феніл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(З-метоксифеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(2-фураніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-6-циклопропіл-З-метил; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-6-циклопропіл-З-метил-, метиловий ефір; - Ізоксазолої|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-3,5-диметил;

Крім того, об'єктом даного винаходу також є ізоксазолої|5,4-б|Іпіридинові сполуки формули х (в)

К)

Кк 1 ри

М о сьо

М Кк в якій

Вг означає водень, С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-

Зо галоциклоалкіл, Сго-Св-алкеніл, Сго-Св-алкініл;

ВЗ водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сі-Св-алкокси-

Сі-Св-алкілтіо, С--Св-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, / М,М-ді-(С1-Св)-алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини ЕКЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галоалкілу, Сі1-С4-алкокси-С1-С4-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С2-Св- алкенілу, Со2-Св-алкінілу, С-і-Са-алкокси, Сі-С«-галоалкокси, Сі-С«-алкоксикарбонілу, С1-С4- алкілтіо, Сі-С4--алкілсульфінілу, Сі-С4-алкілсульфонілу, аміно, Сі-С4-алкіламіно, М,М-ді-(С1-С4)- алкіламіно, гетероциклілу, фенілу;

Х означає ОБ;

В'означає водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі; за винятком: - Ізоксазолої|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-! Н-піразол- 4-іл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,1-диметиламіно); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-пропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(2-фураніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-З-феніл;

- Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-З-метил; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-метилетил); - Ізоксазолої|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-диметил; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-З-пропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(1-метилетил); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(1,1-диметиламіно); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-З-циклопропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-феніл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(4-метилфеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(З-метоксифеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(4-метоксифеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(4-фторфеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(3,4-дихлорфеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(2-фураніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(1,3,5-триметил-1 Н-піразол-4-іл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-метил-3-(1-етил-5-метил-1 Н-піразол-4-іл); - Ізоксазолої|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-етил-3-метил; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6б-етил-3-пропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6б-етил-3-(1-метилетил); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-етил-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-етил-З3-циклопропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-етил-3-(1,3,5-триметил-1Н-піразол-4-іл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-метил; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-пропіл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-бис(1-метилетил); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(1,1-диметиламіно); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3З-циклопропіл;

Зо - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-феніл; - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(З-метоксифеніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(2-фураніл); - Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-6-циклопропіл-З-метил; - Ізоксазолої|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-3,5-диметил;

Ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридини формули |! згідно з винаходом можуть бути одержані стандартними способами органічної хімії, наприклад, наступними способами: - т розчинник о

Ше не я ма-7 - я в ДЛ, ; г, В в в (А) (В) (о

Сполука формули (С), де В! означає С:-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, С2-Св-алкеніл, С2о-Св-алкініл або феніл-Сі-Св-алкіл, може бути одержана шляхом додавання сполуки формули (В), де 27 означає галоген, в інертному органічному розчиннику при температурі від -100 "С до 30 "С, переважно при температурі від -80 "С до 0 "с, найбільш переважно при -78 "С, до сполуки формули (А) під атмосферою інертного газу такого як аргон або азот. Реакційну суміш обробляють звичайним способом, наприклад, змішуванням з водою, розділенням фаз, екстракцією і, при необхідності, хроматографічним очищенням неочищеного продукту, переважно екстракцією.

Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-Св-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, о-, т- і р-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, 1,2-дихлоретан, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діїзопропіловий ефір, трет.-бутил-метиловий ефір, діоксан, анізол і

Зо тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, а також диметилсульфоксид, диметилформамід і М,М-диметилацетамід або М-метилпіролідон.

Особлива перевага надається тетрагідрофурану і діеєтиловому ефіру. Також можливо використовувати суміші зазначених вище розчинників.

Сполуки формули (А) є відомими з літературних джерел (Юипсіа, допп М еї аї. Віоогдапіс 5

Меадісіпа! Спетівігу ГецЦегв 2008, 18(2), 576-585, і Сао, 5. еї а). доигпаї ої те Атегісап Спетісаї! зЗосієїу 2010, 132(1), 371-383| або вони можуть бути одержані згідно з процитованими літературними джерелами і/або є комерційно доступними.

Сполуки формули (В) є комерційно доступними.

Сполука формули (С), де К2 означає 1-фторциклопропіл і КЕ" означає водень є відомою з літературних джерел (ОЕ 4206917). 0) ов" в" (1 2 о й розчинник Е о жк ЖК мила; 4 і основа о ов 4 вч (п (С (г

Сполука формули (Е), де К" означає Сі-Св-алкіл і В' означає водень, Сі-Св-алкіл, С1-Св- галоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл або феніл-С1-Св- алкіл може бути одержана обробкою суміші сполуки (0) і (С) з придатною основою. Реакцію проводять в інертному органічному розчиннику при температурі від -100"С до 100 с, переважно при температурі від 0 С до 80 С. Реакційну суміш обробляють звичайним способом, наприклад, змішуванням з водою, розділенням фаз, екстракцією і, при необхідності, хроматографічним очищенням неочищеного продукту.

Придатними основами, загалом, є неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію і гідроксид кальцію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію і гідрид кальцію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію і карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, алкоксиди лужних і лужноземельних металів, такі метилат натрію, етилат натрію, етилат калію, трет-бутилат калію, трет-пентоксид і диметоксимагній, і крім того, органічні основи, такі як третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, діїзопропілетиламін і М- метилпіперидин, піридини, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин, М-метилморфолін і 4- диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни.

Особлива перевага надається метилату натрію й етилату натрію.

Основи, загалом, застосовують в еквімолярних кількостях або в надлишку.

Придатними розчинниками є прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діїізопропіловий ефір, трет.-бутил метиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, спирти, такі як метанол, етанол, п-пропанол, ізопропанол, п-бутанол і трет.- бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід і М,М-диметилацетамід або М- метилпіролідон.

Особлива перевага надається метанолу або етанолу. Також можливо застосовувати суміші зазначених вище розчинників.

Придатні способи, необхідні для одержання сполуки формули (Е), є відомими з літературних джерел |Вгескег, І. еї аї., Мем у). Спет., 1999, 23, 437-446). Субстрати, необхідні для одержання сполуки формули (Е), є комерційно доступними.

Сполука формули (Е) де К' означає галоген може бути одержана згідно з методами, відомими з літературних джерел |Сао, І. еї аІ. Зупівй 2009, 9, 1445-1448; ЇЇ, І. МУ. У. єї аї.

Уоштаї ої Огдапіс Спетівігу 1981, 46(24), 4911-14 і Вапк5, К. БЕ. еї а. дУоигпа! ої Ше Спетісаї зЗосівїу, Спетіса! Соттипісайіопз5 1994, 3, 343-344).

з о ОВУ ро

Кк в 2 в? в в!

Ух

М | я (Ф) -- - ж М х (Ф) х р оон, 1 ОТИТ? ов (Р) (Е) (5)

Сполука формули (б) може бути одержана змішуванням сполуки формули (Е) і сполуки формули (Е) в придатному розчиннику при температурі між 65 "С і 120 "С, найбільш переважно при 118 "С. Після завершення реакції реакційну суміш виливають на лід/воду. Утворену тверду речовину збирають фільтрацією й висушують під високим вакуумом.

Придатними розчинниками є спирти, такі як метанол, етанол, п-пропанол, ізопропанол, п-бутанол і трет.-бутанол, вода, карбонові кислоти, такі як мурашина кислота, льодяна оцтова кислота, а також диметилсульфоксид, диметилформамід і М,М-диметилацетамід або М-метилпіролідон.

Особлива перевага надається льодяній оцтовій кислоті.

Також можливо використовувати суміші зазначених вище розчинників.

Подібні методи описані, наприклад, в Реїгозуап, М. А. егаіІ. Виб55.Спет.ВИЇ!., Іпі.Еса., 2007, 56, 2186-2188.

Придатні способи, необхідні для одержання сполуки формули (Е) є відомими з літературних джерел |Зсой, К. К. Еигореап доштаї ої Медісіпа! Спетівігу 2002, 37, 635-648, МіїзиНавні, К. доитаї ої Неїегосусіїс Спетівігу, 1986, 23(5), 1535-88), ЕР 0220947, МО 2008034008, Ріпез, М. В.

Темапейдгоп І ейег5 1969, 54, 4817-4819; Коїіспі, М. Міїшійев. ІМ. Зупіпевзів ої ібохагоЇїез апа ругагоЇїез їот 5оте ІПгее-сагроп пітіез, ТаКеда Кепкуи5попо 1971, 30(3), 475-92. Деякі зі сполук формули (Р) є комерційно доступними. о Ко; о о в ее

Шк " Ше в й

М | -- " оз о 2 (6) В угалоген (с)

Сполука формули (С) де ЕЕ" означає гідроксил, Сі-Св-алкокси-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С1-

Св-галоалкокси може бути одержана зі сполуки формули (б) де К!' означає галоген згідно з придатними способами, відомими з літературних джерел, наприклад: Оеіагаійп, .). М. еї. аї.

Вийеїіп де Іа босієїє Спітідне де Егапсе 1976, 3-4, Рі. 2, 530-532, О!цуапо, Х. єї. а. Віоогдапіс в

Меадісіпа! Спетівігу І ейеге 2005, 15(23), 5154-5159 і Мадееє, Т. М. еї. аІ. дУоигпаї ої МедісіпаїЇ

Спетівігу 2009, 52(23), 7446-7457.

Зо Сполука формули (б) де К' означає водень і КЗ означає галоген може бути одержана змішуванням сполуки формули (С) де К' означає водень і КЗ означає ОН з гідрогалогенідом піридину, кислотою (найбільш переважно НзРОзй) і оксигалогенідом фосфору і її перемішують при температурі між 50 "С і 120 "С, найбільш переважно при 90 "С протягом 1-5 год. Надлишок оксигалогеніду фосфору випаровують під високим вакуумом. Реакційну суміш обробляють звичайним способом, наприклад, за допомогою додавання придатного розчинника і водного розчину гідрокарбонату лужного металу, розділенням фаз, екстракцією і, при необхідності, хроматографічним очищенням неочищеного продукту.

Придатними розчинниками є етилацетат, дихлорметан, діетиловий ефір, хлороформ, трет- бутилметиловий ефір, діїізопропіловий ефір. Придатними гідрокарбонатами лужних металів є гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат кальцію.

Сполука формули (С) де К! означає водень і КЗ означає Сі-Св-алкокси може бути одержана шляхом додавання Сі-Св-алкілового спирту і сполуки формули (5) де К' означає водень і КЗ означає ОН до попередньо приготовленого перемішуваного розчину ді-Сі-Св-алкіл азодикарбоксилату й тріарилфосфіну (найбільш переважно трифенілфосфіну) в придатном розчиннику (переважно тетрагідрофурані) при температурі між -20"С і 25"С, найбільш переважно при 0 "С. Реакцію проводять при температурі між -20 "С до 100 "С, переважно при температурі між 40 "С і 80 "С. Реакційну суміш обробляють звичайним способом, наприклад, шляхом видалення розчинника під вакуумом і хроматографічним очищенням неочищеного продукту.

Придатними розчинниками є прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діїізопропіловий ефір, трет.-бутил-метиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран. Особлива перевага надається тетрагідрофурану й діетиловому ефіру. Також можливо використовувати суміші зазначених вище розчинників. о о но. о ее г в | | в й ше гідроліз й й: "МІ -- М з р о т 5 (6) (н)

Сполука формули (Н) може бути одержана зі сполуки формули (б) шляхом гідролізу в присутності придатної кислоти або основного каталізатора в придатному розчиннику при температурах між 0 "С і 80 "С, найбільш переважно при 25 "С, при звичайному нагріванні або при мікрохвильовому випромінені Ідив., наприклад, Саїгтідап, С. М. У. Мед. Спет. 2002, 45, 2260- 2216 і Опов, Р. дошгпаї ої Теаспіпуд апа Кезеагсй іп Спетізігу 2008, 15(2), 54-57).

Придатними кислотними каталізаторами є: неорганічні кислоти, такі як фтористоводнева кислота, соляна кислота, бромисто-воднева кислота, перхлорна кислота, сірчана кислота.

Особлива перевага надається соляній кислоті й сірчаній кислоті.

Загалом, кислоти використовують в каталітичних кількостях, тим не менш, також вони можуть використовуватися в еквімолярних кількостях або в надлишку.

Придатними основними каталізаторами є:

Гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію і гідроксид кальцію.

Особлива перевага надається гідроксидам металів, таким як гідроксид натрію.

Загалом, основи застосовують в каталітичних кількостях, тим не менш, також вони можуть використовуватися в еквімолярних кількостях або в надлишку.

Придатними розчинниками є прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет.-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, вода, спирти, такі як метанол, етанол, п-пропанол, ізопропанол, п-бутанол і трет.-бутанол, а також диметилсульфоксид.

Особлива перевага надається тетрагідрофурану.

НО. 0 зум в й: ' в й; / сх / 7е

М -- 3-2 5 х ря о - 2 (в) М в? М Кк ю (н) 9

Сполука формули (Н) може бути етерифікована, тіоетерифікована, перетворена в амід або галогенангідрид, переважно хлорангідрид, сполуки формули (І), де Х означає ОК" (див., наприклад, Агтаб, Р. еї. аї. Апдежапаїе Спетіє, Іпіегпайопа! Едйіоп 2010, 49(8), 1492-1495), 58» (див., наприклад, 5імевігі, М. А. еї. а). дошгаї ої Медісіпа! Спетівігу 2004, 47(12), 3149-3162),

МАВ" (див., наприклад, Кинп, В. єї. а). дошгпаї! ої Медісіпа! Спетівігу 2010, 53(6), 2601-2611) при стандартних умовах.

Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І є придатними як гербіциди. Вони є придатними як такі або як відповідним чином приготовлена композиція (гербіцидна композиція). Як використовуються в даній заявці, поняття "приготовлена композиція" і "гербіцидна композиція" є синонімами.

Гербіцидні композиції, що містять ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридини формули І, дуже ефективно регулюють рослинність на несільськогосподарських площах, зокрема при високих нормах застосування. Вони діють проти широколистяних бур'янів і трав'янистих бур'янів в зернових культурах, таких як пшениця, рис, кукурудза, соя і бавовник, не заподіюючи будь-якої суттєвої шкоди зерновим культурам. Головним чином, цей ефект спостерігається при низьких нормах витрати.

Залежно від відповідного способу застосування, ізоксазолої|5,4-б|Іпіридини формули І або композиції, що їх містять додатково можуть використовуватися в цілому ряді інших культурних рослин для знищення небажано рослинності. Придатними є, наприклад, наступні культури:

АПит сера, Апапаз5 сотовзив5, Агаспіє пуродаєа, Азрагадив опПісіпайвє, Амепа 5аїїма, Веїа муцідагі5 5рес. аіввіта, Веїа миїдагі5 5рес. гара, Вгаззіса пари маг. пари, Вгазвзіса парив маг. паробгаззіса, Вгаззіса гара маг. 5іїмевігв5, Вгазвіса оІегасєа, Вгазвіса підга, Сатеїа віпепвів,

Сапнатив (іпсіопйв5, Сагуа Шіпоїпепві5, Сйиє ІПтоп, Сйки5 віпеп5ії5, СоПеа агабіса (Соїйвєа сапернога, Соївєа Іегіса), Сиситів заїїмив, Суподоп дасіуюп, Юайсив сагоїа, ЕІаеі5 диіпеепвів,

Егадагіа мезса, Сіусіпе тах, Соззуріит Нігзшит, (Со55урішт агрогейт, (10о55уріит Негбасейт,

Сювззурішт мййпоїїшт), НеїЇапіпи5 аппии5, Неуєа Бгазіїйєепвів, Ногтдецт муцідаге, Нитиив Ішршиїшв5,

Іротовєа Баїаїахт, Щдидіап5 гедіа, Геп5 сшіпагіб5, Гіпит ивіайввітит, І усорегвісоп Іусорегвісит,

Масив зрес., Мапіної езсціепіа, Медісадо заїїма, Миза 5рес., Місойапа їабасит (М.гивііса), ОІєа епгораєа, Огула заїїма, Рпазеоїиз Ішпаїшв5, РНназеоЇив мпцідагі5, Рісєа абієз, Ріпив в5рес., Рівіасіа мега, Рівит заїмит, Ргипиб аміит, Ргипив регзіса, Руги5 соттипів, Рішпи5 аптепіаса, Ргипивб сегазиб5, Ргипи5 ацісіз і Ргипи5 аотебвіїса, Кіре5 зуїмевзіге, Кісіпи5 соттипіх, Засспагит оНісіпагит, бесаІє сегеаіє, біпаріх аіра, боїапит Шрегозит, богупит бБісоїог (5. миїЇдагеє),

Тнеобгота сасао, ТийоЇйшт ргаїепзе, Тийсит аевіїмит, ТийісаІє, Тийісит дикит, Місіа Тара, Міїів міпітега і геа таув.

Придатними зерновими культурами є наступні: Агаспіз Ппуродаєа, Веїа миїЇдагі5 5ребс. аніввіта, Вгазвіса париз маг. парив, Вгазвіса оіегасеа, Сітив Птоп, Сійги5 5віпепвів, Соїєа агабіса (Сопйеа саперпога, Сойеа Ірегіса), Суподоп дасіуюп, СПіусіпе тах, Созвзурішт Пітт, (Соззуріит агбогеит, Соззурійт пегбасейт, Сюовзвурішт мййоїЇїШт), Неїапіпив аппии5, Ногавит мУцІдаге, Чидіапв гедіа, Геп5 сиіпагів, Гіпит ивігасйввітит, І усорегвісоп Іусорегзісит, Мав 5рес.,

Меадісадо заїїма, Місоїйапа їабасит (М.гивіїса), ОІєа епгораєа, Огула займа , РпазеоЇи5 Імпайив,

Рпазеоїив миїдагів, Рівіасіа мега, Рівит взаїймит, Ргипив дицісів, Засспагит ойісіпагит, 5есаїе сегеаіє, Зоїапит їибеговит, Зогупит бБісоїог (5. миЇдаге), Тийісаіє, Тийісит аевіїмит, Тийсит дигит, Місіа Тара, Міїі5 міпітега і 2еа таув.

Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І згідно з винаходом також можуть використовуватися в генетично модифікованих рослинах. Поняття "генетично модифіковані рослини" слід розуміти як рослини, генетичний матеріал яких був змінений таким чином з використанням технологій рекомбінантної ДНК, який в природних умовах не може бути одержаний швидко шляхом схрещування, мутацій або природної рекомбінації. Типово, один або декілька генів інтегруються в генетичний матеріал генетично модифікованої рослини для того щоб покращити деякі властивості рослини. Подібні генетичні зміни також включають посттрансляційні модифікації білка(ів), олігопептидів або поліпептидів, наприклад, за допомогою глікозилювання або приєднань полімерів, таких як пренильовані, ацетиловані або фарнезильовані частини або ПЕГ частини.

Рослини, які були модифіковані завдяки вирощуванню, мутагенезу або генній інженерії, наприклад, набули стійкості до застосування певних класів гербіцидів, таких як ауксинові гербіциди, такі як дикамба або 2,4-О0, відбілювальні гербіциди, такі як інгібітори гідроксифенілпируват-діоксигенази (НРРО) або інгібітори фітоендесатурази (РОБ), інгібітори ацетолактат-синтази (АЇ 5), такі як, наприклад, сульфонілсечовини, інгібітори енолпірувілшикімат-З-фосфат-синтази (ЕРБР), такі як, наприклад, гліфосат, інгібітори 60 глутамінсинтетази (5), такі як, наприклад, глуфосинат, інгібітори біосинтезу ліпідів, такі як,

наприклад, інгібітори ацетил-СоА-карбоксилази (АСсСавзе), або оксинілові гербіциди (наприклад, бромоксиніл або іоксиніл) в результаті звичайних методів вирощування або генної інженерії; далі були одержані культурні рослини, які завдяки різним методам генної інженерії є стійкими до багатьох класів гербіцидів, наприклад, стійкими до гліфосату і глуфосинату, або до гліфосату і до гербіциду іншого класу, таким як АЇ 5-інгібітори, НРРО-інгібітори, ауксинові гербіциди і

АСсСаве-інгібітори. Ці технології стійкості до гербіцидів описані, наприклад, в Резі Мападетепі

Зсіепсе 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Мевей Зсієпсе 57, 2009, 108; А!йвігаійап уошцтпаї ої Адгісинйига! Незеєагсі 58, 2007, 708; Зсіеєпсе 316, 2007, 1185; і в процитованих там посиланнях. Завдяки звичайним методам вирощування (мутагенезу) деякі культурні рослини набули стійкості до гербіцидів, наприклад, ріпак СіІєагіеїа? (Сапоїа, ВА5Е ЗЕ, Німеччина), який має стійкість до імідазолінонів, наприклад, імазамоксу або соняшник Ехрге555!цп? (БиРопі, США), який має стійкість до сульфонілсечовин, як, наприклад, трибенурону. За допомогою методів генної інженерії були культивовані культурні рослини, такі як соєві боби, бавовник, кукурудза, буряк і ріпак, які є стійкими до гліфосату або глуфосинату, деякі з них знаходяться в розробці або є в продажі під торговими найменуваннями

ВошадаирВеаду? (стійкі до гліфосату, Мопзапіо, США), Сийпімапсе? (стійкі до імідазолінону, ВА5Е

ЗЕ, Німеччина) і Гірегіу Гіпке (стійкі до глуфосинату, Вауег Сторзсієепсе, Німеччина).

Далі також включені рослини, які з використанням технологій рекомбінантної ДНК здатні синтезувати один або декілька інсектицидних білків, особливо відомих з роду бактерій Васійи5, зокрема Васійи5 ІПигіпдіеп5зі5, такі як б-ендотоксини, наприклад, СтгуіА(Б), СтгуіА(с), СТЕ,

Стуїг(аг2), СтупА(Б), СтуША, СтуПІВ(рБ1) або Сгубдс; вегетативні інсектицидні білки (МІР), наприклад, МІР1, МІР2, МІРЗ або МІРЗА; інсектицидні білки колонізованих бактеріями нематод, наприклад, види Ріпоїогпарди5 або види Хепогардиєх; токсини, що продукуються тваринами, такі як скорпіонові, павукові, осині токсини, або інші притаманні комахам нейротоксини; токсини, що продукуються грибами, такі як токсини стрептомицетів; рослинні лектини, такі як горохові або ячмінні лектини; аглютиніни; інгібітори протеїнази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, пататин, цистатин або папінові інгібітори; рибосом-інактивуючі білки (РІБ), такі як рицин, РІБ кукурудзи, абрин, луфін, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, такі як З-гідроксистероїд-оксидаза, екдистероїд-ІОР-глікозил-трансфераза, холестериноксидаза,

Зо інгібітори екдизону або НМО-СоА-редуктаза; блокатори іонних каналів, такі як інгібітори натрієвих або кальцієвих каналів; естераза ювенільного гормону; рецептори діуретичного гормону (гелікокінінові рецептори); стилбенсинтаза, бібензилсинтаза, хітиназа і глюканаза. В контексті даного винаходу ці інсектицидні білки або токсини слід явно розуміти також як претоксини, гібридні білки, укорочені або по-іншому модифіковані білки. Гібридні білки відрізняються новою комбінацією областей білків (див., наприклад, МО 02/015701). Інші приклади подібних токсинів або генетично змінених рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті в ЕР-А 374 753, МО 93/007278, МО 95/34656, ЕР-А 427 529, ЕР-А 451 878, МО 03/18810 ї МО 03/52073. Методи одержання таких генетично модифікованих рослин звичайно відомі спеціалісту в даній галузі техніки і описані, наприклад, в зазначених вище публікаціях.

Велика кількість зазначених раніше токсинів надають рослинам, які їх виробляють, стійкість до шкідників з усіх таксономічних класів артроподів, зокрема, проти жуків (СоеїПІоріега), двокрилих комах (Оірієга), і лускокрилих (І ерідорієга) і нематод (Метаїйода). Ці інсектицидні білки, що містяться в генетично модифікованих рослинах, надають рослинам, які їх виробляють, стійкість до тваринних шкідників з усіх таксономічних класів артроподів, зокрема, проти жуків (Соеіоріега), двокрилих комах (Оірієга), і лускокрилих (Іерідорієга) і нематод (Метаїйода).

Генетично модифіковані рослини, здатні синтезувати один або декілька інсектицидних білків описані, наприклад, в зазначених вище публікаціях, і деякі з них є комерційно доступними такі як міеіасСагаф (сорти кукурудзи, які виробляють токсин СтуТАб), мівідсзагафФ Рішив (сорти кукурудзи, які виробляють токсини СтутАБб їі СтгуЗзВЬ1), егагіпкФ (сорти кукурудзи, які виробляють токсин

Стгу9с), НегсшехФ ЕМУ (сорти кукурудзи, які виробляють токсини СтгуЗз4АБІ1, СтузБАБІ і фермент фосфинотрицин-М-ацетилтрансфераза ІРАТІ); МИСОТМО 33В (сорти бавовнику, які виробляють токсин СтуТАс), Воїдагаф І (сорти бавовнику, які виробляють токсин СтуїАс), Воїїдагаф І! (сорти бавовнику, які виробляють токсини СгутАс і Сту2АБ2); МІРСОТФ (сорти бавовнику, які виробляють МІР токсини); Мем/І еакю (сорти картоплі, які виробляють токсин СгузА); ВІ-Хігатф),

МашгтгесСагат, КпоскОике, ВіесагафФ, РгоїесіаФ, ВИ1 (наприклад, Адгізиге? СВ) і ВИ76 від

Зупдепіа Зеєдз5 5АБ, Франція, (сорти кукурудзи, які виробляють токсин СгтуТтАбБ і РАТ фермент),

МІКбО4 від Зупдепіа беей5 5АБ5, Франція (сорти кукурудзи, які виробляють модифіковану версію токсину СгтуЗА, див. УМО 03/018810), МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5.А., Бельгія (сорти кукурудзи, які виробляють токсин СтгуЗзВр1), ІРС 531 від Мопзапіо Еигоре 5.А., Бельгія (сорти бавовнику, які виробляють модифіковану версію токсину СтгуТАс) і 1507 від Ріопеег Омегзеа5

Согрогайоп, Бельгія (сорти кукурудзи, які виробляють токсин СгуїЕ і РАТ фермент).

Далі також включені рослини, які з використанням технологій рекомбінантної ДНК здатні синтезувати один або декілька білків, які викликають підвищену стійкість або опірність до бактеріальних, вірусних або грибкових патогенів. Прикладами подібних білків є так звані "патогенез-залежні білки" (РК білки, див., наприклад, ЕР-А 392 225), резистентні гени до захворювань рослин (наприклад, сорти картоплі, які виражають резистентність генів, діючих проти Рпуїорпїпога іп'езіап5 виведені з мексиканської дикої картоплі 5оїапит Биїросавіапит) або Т4-лізозим (наприклад, сорти картоплі, які здатні синтезувати ці білки з підвищеною стійкістю до бактерій, таких як Егпміпіа атуімога). Методи одержання таких генетично модифікованих рослин звичайно відомі спеціалісту в даній галузі техніки і описані, наприклад, в зазначених вище публікаціях.

Далі також включені рослини, які з використанням технологій рекомбінантної ДНК здатні синтезувати один або декілька білків для підвищення продуктивності (наприклад, біомаси, врожаю зерна, вмісту крохмалю, олії або білка), стійкості до посухи, засоленості або інших обмежувальних факторів навколишнього середовища або опірність таких рослин відносно шкідників і грибкових, бактеріальних і вірусних патогенів.

Далі також включені рослини, які завдяки технологіям рекомбінантної ДНК містять змінену кількість речовин, що містяться або нових речовин, особливо для покращення харчування людей і тварин, наприклад, олійні зернові культури, які виробляють оздоровчі довголанцюгові омега-3-жирні кислоти або мононенасичені омега-9-жирні кислоти (наприклад, МехегафФ ріпак, рому Адго зсіепсе5, Канада).

Далі також включені рослини, які завдяки технологіям рекомбінантної ДНК містять змінену кількість речовин, що містяться або нових речовин, особливо, для покращення продукування сировини, наприклад, картопля, яка виробляє підвищені кількості амілопектину (наприклад, картопля АтПогаф, ВА5Е ЗЕ, Німеччина).

Більш того, було винайдено, що ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І також є придатними для дефоліації і/або десикації частин рослин, для чого є придатними культурні рослини, такі як бавовник, картопля, ріпак олійний, соняшник, соєві боби або боби польові, зокрема бавовник. У

Зо зв'язку з цим були створені композиції для десикації і/або дефоліації рослин, способи одержання цих композицій і методи десикації і/або дефоліації рослин з використанням ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинів формули І.

Як десиканти ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І зокрема є придатними для висушування надземних частин культурних рослин, таких як картопля, рапс, соняшник і соєві боби, а також зернових культур. Це дає можливість здійснювати повністю механічний збір врожаю цих важливих культур.

До того ж економічний інтерес представляє полегшення збирання врожаю, яке уможливлюється за допомогою сконцентрованого у часі опадання або зниження зчеплення з деревом у цитрусових плодів, оливок й інших видів і сортів насіннєвих, кісточкових плодів і горіхоплідних. Той же самий механізм, тобто, сприяння утворенню розділової тканини між плодовою або листяною і стебловою частиною рослин є також важливим для добре контрольованого видалення листя технічних культур, зокрема бавовнику.

Крім того, скорочення часового інтервалу, за який дозрівають окремі рослини бавовнику, приводить до підвищеної якості волокна після збирання врожаю.

Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І, або гербіцидні композиції, що містять ізоксазоло|5,4-

БІпіридини формули !, можуть застосовуватися, наприклад, у формі водних розчинів, призначених /- для безпосереднього обприскування, порошків, суспензій, також висококонцентрованих водяних, олійних або інших суспензій або дисперсій, емульсій, олійних дисперсій, паст, тонких порошків, препаратів для опудрювання, або гранулятів шляхом обприскування, дрібнокрапельного обприскування, обпилення, розпорошування, поливу або обробки посівного матеріалу або змішування з посівним матеріалом. Форми застосування залежать від цілей використання; в будь-якому випадку повинний бути забезпечений максимально тонкий і рівномірний розподіл діючих речовин відповідно до винаходу.

Гербіцидні композиції містять гербіцидно ефективну кількість щонайменше одного ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридину формули І і допоміжні засоби, звичайні для приготування засобів захисту рослин.

Прикладами допоміжних засобів, звичайних для приготування засобів захисту рослин, є інертні допоміжні засоби, тверді носії, поверхнево-активні речовини (такі як диспергатори, захисні колоїди, емульгатори, змочувальні агенти і активатори адгезії), органічні й неорганічні загусники, бактерициди, антифризи, антиспінювачі при необхідності барвники і клеї для композицій для посівного матеріалу.

Спеціаліст в даній галузі техніки добре знає рецептуру для таких складів.

Прикладами згущувачів (тобто сполук, які надають композиції модифікованої плинності, тобто високу в'язкість в стані спокою і низьку в'язкість в рухомому стані) є полісахариди, такі як ксантанова смола (Кеїгап? їгот Кеїсо), Еподорокф 23 (Епопе Рошепс) або МеедитФ (від Е.Т.

Мапаегрію, а також органічні і неорганічні шаруваті мінерали, такі як Абасіауф (від ЕпдеїІпагаю.

Прикладами антиспінювачів є силіконові емульсії (такі як, наприклад, ЗійКоп?Ф КЕ, від

УмМаскег або ЕПодогвікю від Кподіа), довголанцюгові спирти, кислоти жирного ряду, солі кислот жирного ряду, фторорганічні сполуки і їх суміші.

Бактерициди можуть додаватися стабілізації водних гербіцидних складів. Прикладами бактерицидів є бактерициди на основі дихлорофену й хеміформалю бензилового спирту (РгохеЇ? від ІСІ або Асіїсіде? К5 від Тпог Спетіє і КаштопФ МК від Копт 4. Наагз5), а також похідні ізотіазолінону, такі як алкілізотіазолінони і бензізотіазолінони (Асіїсіде? МВ5 від Тог СПетіє).

Прикладами антифризів є етиленгліколь, пропіленгліколь, сечовина або гліцерин.

Придатними барвниками є як малорозчинні в воді пігменти, так і розчинні в воді барвники.

Як приклади, слід перерахувати відомі під назвами Кподатіп В, С. І. пігмент червоний 112 і С. І. сольвент червоний 1, пігмент синій 15:4, пігмент синій 15:3, пігмент синій 15:2, пігмент синій 1571, пігмент синій 80, пігмент жовтий 1, пігмент жовтий 13, пігмент червоний 48:2, пігмент червоний 48:1, пігмент червоний 57:1, пігмент червоний 53:1, пігмент оранжевий 43, пігмент оранжевий 34, пігмент оранжевий 5, пігмент зелений 36, пігмент зелений 7, пігмент білий 6, пігмент коричневий 25, основний фіолетовий 10, основний фіолетовий 49, кислотний червоний 51, кислотний червоний 52, кислотний червоний 14, кислотний синій 9, кислотний жовтий 23, основний червоний 10, основний червоний 108.

Прикладами клеїв є полівінілпіролідон, полівінілацетат, полівініловий спирт і тилез.

Придатними інертними допоміжними речовинами є, наприклад, наступні: фракції мінеральних олій від середньої до високої точок кипіння, такі, як гас і дизельна олія, далі кам'яновугільні олії, а також олії рослинного або масла тваринного походження, аліфатичні,

Зо циклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, парафіни, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їх похідні, алкіловані бензоли і їх похідні, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетони, такі як циклогексанон або сильно полярні розчинники, наприклад, аміни, такі як М-метилпіролідон або вода.

Придатні носії включають рідкі й тверді носії.

Рідкі носії включають, наприклад, безводні розчинники, такі як циклічні і ароматичні вуглеводні, наприклад, парафіни, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їх похідні, алкіловані бензоли і їх похідні, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетони, такі як циклогексанон або сильно полярні розчинники, наприклад, аміни, такі як М-метилпіролідон або вода, а також їх суміші.

Тверді носії включають мінеральні землі, такі як діоксиди кремнію, силікагелі, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болюс, льос, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію і оксид магнію, розмелені синтетичні матеріали, добрива, такі як сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини і продукти рослинного походження, такі як борошно зернових культур, борошно деревної кори, деревне борошно і борошно горіхової шкарлупи, целюлозні порошки або інші тверді носії.

Придатними поверхнево-активними речовинами (добавки, змочувальні, адгезійні, диспергувальні або емульгувальні засоби) є лужні, лужноземельні, амонієві солі ароматичних сульфокислот, наприклад, лігнінсульфокислоти (типи Воітезрегзе, Воітедаага), фенолсульфокислоти, нафталінсульфокислоти (типи Могмеї, АкКго Мобеї,) і дибутилнафталінсульфокислоти (типи МеКаі, ВАБЕ), також кислот жирного ряду, алкілсульфонати і алкіларилсульфонати, алкілсульфати, сульфати простих лаурилових ефірів і сульфати спиртів жирного ряду, а також солі сульфатованих гекса-, гепта- і октадеканолів, а також гліколевих ефірів спиртів жирного ряду, продукти конденсації сульфонованого нафталіну і його похідних з формальдегідом, продукти конденсації нафталіну або нафталінсульфокислот з фенолом їі формальдегідом, поліоксиетилен-октилфенольний ефір, етоксильований ізооктилфенол, октилфенол, нонілфенол, алкілфенільний полігліколевий ефір, трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларил-поліефірні спирти, ізотридециловий спирт, конденсати окису етилену спирту жирного ряду, етоксильована рицинова олія, поліоксиетилен- алкіловий ефір або поліоксипропілен-алкіловий ефір, поліглікольефірний ацетат лаурилових бо спиртів, складний ефір сорбіту, лігнінсульфітні відпрацьовані луги, а також білки, денатуровані білки, полісахариди (наприклад, метилцелюлоза), гідрофобно модифіковані крохмалі, полівініловий спирт (типи Мом/іоЇ, СіІагіап), полікарбоксилати (типи боКаїап ВАБЕ АС), поліалкоксилати, полівініламін (типи Гиратіп, ВАЗЕ Ас), поліетиленімін (типи Гиразої, ВАБЕ

АС), полівінілпіролідон та його співполімери.

Порошки, засоби для розпилення і тонкі порошки можуть бути одержані за допомогою змішування або сумісного розмелу діючих речовин з твердим носієм.

Грануляти, наприклад, покриті грануляти, просочені або гомогенні грануляти, можуть бути одержані за допомогою поєднання діючих речовин з твердим носієм.

Водні форми застосування можуть бути приготовлені з емульсійних концентратів, суспензій, паст, змочувальних порошків або здатних до диспергування у воді гранулятів за допомогою додавання води.

Для одержання емульсій, паст або олійних дисперсій ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І як такі або розчинені в олії або розчиннику можуть гомогенізуватися в воді за допомогою змочувальних агентів, адгезійних складів, диспергаторів або емульгаторів. Альтернативно можуть бути одержані концентрати, що містять діючу сполуку, змочувальний агент, адгезійний склад, диспергатор або емульгатор і при бажанні розчинника або масла, які є придатними для розведення водою.

Концентрації ізоксазоло|5,4-б|піридинів формули І в готових до застосування препаратах (складах) можуть варіюватися в широкому діапазоні. Загалом, склади містять приблизно від 0.001 до 98 мас. 95, переважно від 0.01 до 95 мас. 965 щонайменше однієї діючої речовини. Діючі речовини застосовуються з чистотою від 90 95 до 100 956, переважно від 9595 до 100 95 (за спектром ЯМР).

У складі ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридинів формули І згідно з даним винаходом діючі речовини, наприклад, ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули і, знаходяться в суспендованому, емульгованому або розчиненому вигляді. Склад згідно з винаходом може знаходитися у вигляді водних розчинів, порошків, суспензій, також висококонцентрованих водних, олійних або інших суспензій або дисперсій, водних емульсій, водних мікроемульсій, водних суспоемульсій, олійних дисперсій, паст, тонких порошків, речовин для опудрювання або гранулятів.

Ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І! згідно з даним винаходом можуть бути приготовлені,

Зо наприклад, наступним чином: 1. Продукти для розведення з водою

А Водорозчинні концентрати 10 ваг. частин діючої сполуки розчиняють у 90 ваг. частин води або у водорозчинному розчиннику. Альтернативно додають змочувальний агент або інші допоміжні засоби. При розведенні з водою діюча сполука розчиняється. Таким способом одержують композицію з вмістом діючого компоненту 10 мас. 95.

В Здатні до диспергування концентрати 20 ваг. частин діючої сполуки розчиняють у 70 ваг. частин циклогексанону при додаванні 10 ваг. частин диспергатора, наприклад, полівінілпіролідону. При розведенні з водою одержують дисперсію. Вміст діючої сполуки складає 20 мас. 95.

С Здатні до емульгування концентрати 15 ваг. частин діючої сполуки розчиняють у 75 ваг. частин органічного розчинника (наприклад, алкілароматичні сполуки) при додаванні додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату рицинової олії (по 5 ваг. частин). При розведенні з водою утворюється емульсія.

Склад містить 15 мас. 95 діючої сполуки.

Ор Емульсії 25 ваг. частин діючої сполуки розчиняють у 35 ваг. частин органічного розчинника (наприклад, алкілароматичні сполуки) при додаванні додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату рицинової олії (по 5 ваг. частин). Цю суміш за допомогою емульгувального пристрою (Онгайшгах) додають в 30 ваг. частин води і доводять до гомогенної емульсії. При розведенні з водою утворюється емульсія. Склад містить 25 мас. 95 діючої сполуки.

Е Суспензії

В кульовому млині з мішалкою подрібнюють до тонкої суспензії діючої сполуки 20 ваг. частин діючої сполуки при додаванні 10 ваг. частин диспергатора і змочувального агента і 70 ваг. частин води або органічного розчинника. При розведенні з водою утворюється стабільна суспензія діючої сполуки. Вміст діючої сполуки в складі складає 20 мас. 9.

Е Здатні до диспергування у воді і водорозчинні грануляти 50 ваг. частин діючої сполуки тонко подрібнюють при додаванні 50 ваг. частин диспергатора і змочувального агента і за допомогою технічних пристроїв (наприклад, екструзійного пристрою, бо розпилювальної башти, псевдо розрідженого шару) одержують здатні до диспергування у воді або водорозчинні грануляти. При розведенні з водою утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої сполуки. Склад містить 50 мас. 95 діючої сполуки.

С Здатні до диспергування у воді і водорозчинні порошки 75 ваг. частин діючої сполуки перемелюють в роторно-статорному млині при додаванні 25 ваг. частин диспергатора і змочувального агента, а також силікагелю. При розведенні з водою утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої сполуки. Вміст діючої сполуки в складі складає 75 мас. 9.

Н Гелеві склади 20 ваг. частин діючої сполуки, 10 ваг. частин диспергатора, 1 ваг. частину гелеутворюючої речовини і 70 ваг. частин води або органічного розчинника подрібнюють в кульовому млині до тонкої суспензії. При розведенні з водою утворюється стабільна суспензія з вмістом діючої сполуки 20 мас. 9о. 2. Продукти для безпосереднього нанесення

І Тонкі порошки 5 ваг. частин діючої сполуки тонко подрібнюють і ретельно перемішують з 95 ваг. частин тонкодисперсного каоліну. Внаслідок чого одержують засіб для обпилення з вмістом діючої сполуки 5 мас. 95.

У Грануляти (СК, ЕО, 50, МО) 0,5 ваг. частини діючої сполуки тонко подрібнюють і поєднують з 99,5 ваг. частинами носіїв.

При цьому звичайним способом є екструзія, розпилювальне сушіння або псевдорозріджений шар. Внаслідок чого одержують гранулят для безпосереднього застосування з вмістом діючої сполуки 0,5 мас. 95.

К ПМ розчини (ШІ) 10 ваг. частин діючої сполуки розчиняють у 90 ваг. частин органічного розчинника, наприклад, ксилолу. Внаслідок чого одержують продукт для безпосереднього застосування з вмістом діючої сполуки 10 мас. 95.

Водні форми застосування можуть бути одержані з емульсійних концентратів, суспензій, паст, змочувальних порошків або здатних до диспергування у воді гранулятів шляхом додавання води.

Зо Ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридини формули І! або що їх містять гербіцидні композиції можуть застосовуватися шляхом досходової, післясходової обробки або разом з посівним матеріалом культурної рослини. Також існує можливість, гербіцидну композицію або діючі сполуки застосовувати таким чином, що посівний матеріал культурної рослини вноситься попередньо обробленим гербіцидними композиціями або діючими сполуками. Якщо діючі речовини для деяких культурних рослин є менш стійкими, то можуть застосовуватися способи внесення, при яких гербіцидні композиції розпилюють за допомогою розпилювачів таким чином, що листя чутливих культурних рослин по мірі можливості не піддаються ушкодженню, в той час як діючі речовини потрапляють на листя небажаних рослин, які ростуть під ними або на непокриті поверхні грунту (метод спрямованого обприскування, метод стрічкового обприскування).

В іншому варіанті здійснення, ізоксазоло|5,4-б|Іпіридини формули І або гербіцидні композиції можуть застосовуватися шляхом обробки посівного матеріалу. Обробка посівного матеріалу охоплює по суті всі відомі спеціалісту в даній галузі технічні способи (обволікання насіння, покриття насіння, обпилення насіння, просочування насіння, покриття насіння плівкою, багатошарове покриття насіння, покриття насіння коринкою, просочування насіння й дражування насіння) на основі ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинів формули І! згідно з винаходом або приготовлених з них композицій. При цьому гербіцидні композиції можуть наноситися розведеними або нерозведеними.

Поняття "посівний матеріал" охоплює посівний матеріал всіх типів, таких як, наприклад, зерна, насіння, плоди, бульби, черешки і подібні форми. Переважно в даному винаході поняття описує зерна і насіння.

Застосовний посівний матеріал може бути посівним матеріалом зазначених вище технічних культур, а також посівний матеріал трансгенних рослин або одержаних завдяки звичайним методам вирощування.

Норми витрати діючих ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридинів формули !/ згідно з даним винаходом (загальна кількість ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинів формули І) залежно від цілі боротьби, пори року, цільових рослин і стадії росту складають від 0,1 г/га до 3000 г/га, переважно від 10 г/га до 1000 г/га активної речовини (а.в.).

В іншому переважному варіанті винаходу, норми витрати |ізоксазолої|5,4-б|піридинів формули І знаходяться в межах від 0,1 г/га до 5000 г/га і переважно в межах від 1 г/га до 2500 бо г/га або від 5 г/га до 2000 г/га активної речовини (а.в.).

В іншому переважному варіанті винаходу, норма витрати |ізоксазолої|5,4-б|піридинів формули І складає від 0.1 до 1000 г/га, переважно від 1 до 750 г/га, більш переважно від 5 до 500 г/га активної речовини.

Для обробки посівного матеріалу, ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридини | загалом застосовують в кількостях від 0,001 до 10 кг на 100 кг посівного матеріалу.

Для розширення спектру дії і для досягнення синергетичного ефекту ізоксазоло|5,4-

ВІпіридини формули І можна змішувати з багаточисельними представниками інших гербіцидних або регулюючих ріст груп діючих речовин і потім вноситися разом. Придатними компонентами для сумішей є, наприклад, 1,2,4-тіадіазоли, 1,3,4-тіадіазоли, аміди, амінофосфорна кислота і її похідні, амінотріазоли, аніліди, (гет)уарилоксиалканові кислоти і їх похідні, бензойна кислота ії похідні, бензотіадіазинони, 2-ароїлл-1,3-циклогександіони, 2-гетароїл-1,3-циклогександіони, гетарил-арил-кетони, бензилізоксазолідинони, похідні мета-СЕз-фенілу, карбамати, хінолінкарбонова кислота і її похідні, хлорацетанілиди, похідні циклогексеноноксимового ефіру, діазини, дихлорпропіонова кислота і її похідні, дигідробензофурани, дигідрофуран-3-они, динітроаниліни, динітрофеноли, прості дифенілові ефіри, дипіридили, галогенкарбонові кислоти і їх похідні, сечовини, З-фенілурацили, імідазоли, імідазолінони, /М-феніл-3,4,5,6 тетрагідрофталіміди, оксадіазоли, оксирани, феноли, складні ефіри арилокси- «|їі гетероарилоксифеноксипропіонової кислоти, фенілоцтова кислота і її похідні, 2- фенілпропіонова кислота і її похідні, піразоли, фенілпіразоли, піридазини, піридинкарбонова кислота і її похідні, прості піримідилові ефіри, сульфонаміди, сульфонілсечовини, тріазини, тріазинони, тріазолінони, тріазолкарбоксаміди, урацили, фенілпіразоліни й ізоксазоліни і їх похідні.

Крім того, перед внесенням також може бути корисним застосовувати ізоксазолої|5,4-

БІпіридини формули І окремо або в комбінації з іншими гербіцидами, або ж у вигляді суміші з іншими засобами для захисту культурних рослин, наприклад, разом із засобами для боротьби зі шкідниками або фітопатогенними грибами або бактеріями. Також вигідним є змішування з розчинами мінеральних солей, які використовують для усунення недоліку поживних властивостей і мікроелементів. Також можуть бути додані нефітотоксичні олії й олійні концентрати.

Зо Крім того, може бути вигідним, застосовувати ізоксазоло|5,4-Б|Іпіридини формули І в комбінації з сафенерами. Сафенери представляють собою хімічні сполуки, які запобігають або знижують ушкодження корисних рослин, при цьому вони суттєво не впливають на гербіцидну дію ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридинів формули |! відносно небажаних рослин. Вони можуть застосовуватися як перед посівом (наприклад, при обробках посівного матеріалу, черешків, або саджанців), так і до сходу або після сходу корисних рослин. Сафенери й ізоксазолої|5,4-

ВІпіридини формули І можуть застосовуватися одночасно або один за іншим.

Придатними сафенерами є, наприклад, (хінолін-8-окси)оцтові кислоти, 1-феніл-5-галоалкіл- 1Н-1,2,4-тріазол-З-карбонові кислоти, 1-феніл-4,5-дигідро-5-алкіл-1 Н-піразол-3,5-дикарбонові кислоти, 4,5-дигідро-5,5-діарил-3-ізоксазолкарбонові кислоти, дихлороацетаміди, альфа- оксимінофенілацетонітрили, ацетофеноноксими, 4,6б-дигало-2-фенілпіримідини, аміди М-|(4- (амінокарбоніл)феніл|Ісульфоніл|-2-бензойної кислоти, ангідрид 1,8-нафталевої кислоти, 2-гало- 4-(галоалкіл)-5-тіазолкарбонові кислоти, фосфортіолати і М-алкіл-О-фенілкарбамати, а також їх застосовні в сільському господарстві солі, і за умови, що вони мають кислотну функцію, їх застосовні в сільському господарстві похідні, такі як аміди, складні ефіри і складні тіоефіри.

Нижче одержання типових ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинів формули І пояснюється за допомогою прикладів:

Спектри ЯМР були записані на ВгиКег Амапсе ІЇ 300. ЖК-МС були записані на Умаїег5 зузіет при наведених нижче умовах:

Колонка: ХТеїта М5 Св 5 мкм (4,6х100 мм)

БО Градієнт: від 95 95 НгО/5 95 МеонН до 100 95 Меон за 8 хв

Швидкість потоку: 1,5 мл/хв

Альтернативно, використовували 5Ппітади Мехега ОНРІ С в комбінації з Зпітаайи І СМ5 20- 20, ЕБІ; колонка: Рпепотепех Кіпеїех 1,7 мкм ХВ-С18 100А; 9 о о у пря ее ня мерос (в) (в) 1

Синтез сполуки 1

Ма (14.67 г, 0.64 моль) розчиняли в сухому МеОн (0.8 л) і розчин циклопропілметилкетону (50 г, 0.59 моль) і диметилоксалату (70.2 г, 0.55 моль) в сухому Меон (0.2 л) додавали по краплях при 0 "С. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 24 год. і в колбі зі зворотним холодильником протягом ночі. Додавали воду (0.5 л) і метанол видаляли при зниженому тиску. Водний розчин промивали за допомогою ЕСО (150 мл), підкислювали до рнН-2 за допомогою 2М Не5О» і екстрагували з ЕСО (3х150 мл). Органічний шар висушували над

Маз5ох і концентрували до сухості, щоб одержати сполуку 1 (55.6 г, 55 95), яку використовували без подальшого очищення. "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-14.61 (г, 1Н), 6.84 (5, 1Н), 3.90 (5, ЗН), 1.95-1.82 (т, 1Н), 1.26-1.20 (т, 2Н), 1.10-1.00 (т, 2Н).

М й о, т -- зк- | М - -лз --х ---ькьк | Й М о дк- Й д

Рп Рп о7 "соомМе СоОоМе соон 1 2 З

Синтез сполуки 2

Суміш сполуки 1 (0.9 г, 5.3 ммоль) ії 5-аміно-3-(2-фенілетил)ізоксазол (1.0 г, 5.3 ммоль) в

АсОН (1бмл) перемішували в колбі зі зворотним холодильником протягом 4 год. Реакційну суміш виливали на лід/«воду (100 мл). Утворену тверду речовину збирали фільтрацією і висушували під високим вакуумом. Одержували 1.5 г (79 95) сполуки 2. "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-7.62 (5, 1Н), 7.27-7.11 (т, 5Н), 3.93 (5, ЗН), 3.43-3.37 (т, 2Н) 3.03-2.97 (т, 2Н), 2.22-2.10 (т, 1Н), 1.24-1.17 (т, 2Н), 1.13-1.05 (т, 2Н).

М: т/2-323|М--НІ.-, 345 (М--МаЇ-

Синтез сполуки З

Розчин сполуки 2 (1.0 г, 3.1 ммоль) в суміші 111 ТГФ/М Маон (15 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 2 год. Реакційну суміш концентрували в вакуумі, водний розчин підкислювали до рН-а2 з 10 95 НСЇІ і екстрагували з АСОКІ (3х10 мл). Органічний шар висушували над Мд5О»5» і концентрували до сухості. Залишок перемішували в петролейному ефірі /ЕС2О 107 ї одержану тверду речовину збирали фільтрацією і висушували під високим вакуумом, щоб

Зо одержати сполуку З (0.82 г, 85 95). "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-7.81 (5, 1Н), 7.31-7.13 (т, 5Н), 3.52-3.46 (т, 2Н) 3.12-3.05 (т, 2Н), 2.34- 2.22 (т, 1Н), 1.34-1.28 (т, 2Н), 1.26-1.17 (т, 2Н).

М: т/2-331 (М--Ма/|--, 353 (М-Н-2Маї 4, 639 (2М-2Н--3Маї- (в) Ге) м о, М о,

АТ | хі - Ї месос Др АК 1 4 СсО.Ме 5 Ссо,Н

М о М о,

У М | М --- --

М о

АК

29 в (о:00 М о 7

Н

Синтез сполуки 4

Суміш сполуки 1 (З г, 17.6 ммоль) і 5-аміно-3З-метилізоксазолу (1.73 г, 17.6 ммоль) в АСОН (44 мл) перемішували в колбі зі зворотним холодильником протягом 2 год. Реакційну суміш виливали на лід/воду (100 мл). Утворену тверду речовину збирали фільтрацією і висушували під високим вакуумом. Одержували 3.9 г (97 95) сполуки 4. "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-7.69 (в, 1Н), 4.02 (5, ЗН), 2.69 (в, ЗН), 2.26-2.15 (т, 1Н), 1.28-1.21 (т, 2Н), 1.19-1.11 (т, 2Н).

М5: т/2-233 (М.-НІ-

Синтез сполуки 5

Розчин сполуки 4 (2.7 г, 11.6 ммоль) в суміші 1:11 ТГТФ/ИМ Маон (52 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 1,5 год. Реакційну суміш концентрували в вакуумі, водний розчин підкислювали до рН-2 з 1095 НСЇІ і утворену тверду речовину збирали фільтрацією і висушували під високим вакуумом, щоб одержати сполуку 5 (2.4 г, 94 95). "Н-ЯМР (ОМ50-дв): 6-7.78 (5, 1Н), 2.59 (5, ЗН), 2.46-2.36 (т, 1Н), 1.18-1.01 (т, 4Н).

М5: т/2-219 (М.-НІ кю.

Синтез сполуки 6

Суміш сполуки 5 (0.7 г, 3.2 ммоль) в 5ОСІ» (6.4 мл) нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом ночі. Леткі компоненти видаляли під вакуумом з використанням толуолу як співрозчинника. Одержували 760 мг сполуки б і застосовували без подальшого очищення.

Синтез сполуки 7

До розчину сполуки 6 (0.38 г, 1.6 ммоль) в сухому дихлорметані (8 мл) додавали метансульфонамід (0.17 г, 1.8 ммоль) і М,М-діізопропілетиламін (0.25 г, 1.9 ммоль) при 0 "с.

Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 12 год. Реакційну суміш виливали у водн. 5 96 лимонну кислоту (20 мл) і екстрагували з дихлорметаном (3х10 мл). Органічний шар висушували над Мо5оО»4, і концентрували до сухості. Залишок перемішували в ЕСО і утворену тверду речовину збирали фільтрацією і після висушування його очищували преп. ТСХ (51О»,

СНеСЇІз/Меон 95:5). Одержували 160 мг (34 95) сполуки 7.

Коо) "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-7.36 (5, 1Н), 3.37 (5, ЗН), 2.57 (5, ЗН), 2.22-2.11 (т, 1Н), 1.25-1.05 (т, 4Н).

М5: т/2-347 |М--Ма|--, 671 (2М--Маї к. (в) (в) (в) 97 ше --х -з- --є- тт т меОоОос (в) 8 9

М сх о Ме о, - нк - -- | Йо-- | М - ДО

СО,Ме со,Н 10 11

Синтез сполуки 8

До розчину М-метокси-М-метил циклопропанкарбоксаміду (8 г, б2ммоль) у сухому ТГФф (9Змл) додавали по краплях при -78 "С розчин 1М броміду етилмагнію в ТГф (62 мл, 62 ммоль) під атмосферою азоту. Реакційну суміш повільно піддавали нагріванню до 0 "С, виливали в розчин фосфатного буферу (150 мл, рН-7) і екстрагували з ЕС2О (3х50 мл). Органічний шар висушували над Мд5оО»х і концентрували при 45 "С/400 мБар. Залишок залишався в суміші 1:2 сполука 8/ТГФ (9.2 г, «3.7 г продукт, 761 9б5) і його застосовували без подальшого очищення. "Н-ЯМР (СОСІз»): 6-2.54 (с, 9У-7.33 Н7, 2Н), 1.94-1.84 (т, 1Н), 1.04 (1, 2-7.33 Но, ЗН), 1.00-0.92 (т, 2Н), 0.85-0.76 (т, 2Н).

Синтез сполуки 9

Ма (0.93 г, 40.4 ммоль) розчиняли в сухому МеоН (52 мл) і розчин сполуки 8 (3.7 г, 37.7ммоль) і диметилоксалату (4.45 г, 37.7 моль) в сухому Мен (15 мл) додавали по краплях при 0 "С. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 18 год.

Диметилоксалат (4.45 г, 37.7 моль) і 3095 МаОМе в Меон (7.5 мл) додавали і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 18 год. Додавали більше 30 95 МаоМе в

Меон (2.5 мл) і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 18 год. перш ніж його виливали у воду (200 мл). Метанол видаляли при зниженому тиску. Водний розчин промивали за допомогою ЕСО (25 мл), підкислювали до рН-2 з 2М Но5О»х і екстрагували з ЕСО (З3х50 мл).

Органічний шар висушували над Мд5О» і концентрували до сухості, щоб одержати сполуку 9 (5.1 г, 82 95) яку використовували без подальшого очищення.

Синтез сполуки 10

Суміш сполуки 9 (5 г, 27.1 ммоль) і 5-аміно-3-метилізоксазол (2.66 г, 27.1 ммоль) в АСОН (78 мл) перемішували в колбі зі зворотним холодильником протягом 1 год. Реакційну суміш концентрували до сухості і радикал розчиняли в АСОКІ (50 мл) і промивали водн. нас. МансСоз (2х15 мл). Органічний шар висушували над Мо950О»5, і концентрували до сухості. Залишок очищували колонковою флеш-хроматографією (5іО2, с-Нех/АСОЕЮ, щоб одержати сполуку 10 (1.3 г, 18 95). "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-2.50 (5, ЗН), 2.43 (5, ЗН), 2.30-2.20 (т, 1Н), 1.30-1.22 (т, 2Н), 1.16-1.07 (т, 2Н).

М5: т/2-269 |М--Маї| кн.

Синтез сполуки 11

Розчин сполуки 10 (0.6 г, 2.1 ммоль) в суміші 1:11 ТГФИМ Маон (12 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 год. Реакційну суміш концентрували в вакуумі, водний розчин підкислювали до рН-2 з 10 95 НСЇІ і екстрагували з дихлорметан (3х25 мл). Органічний шар висушували над Ма5О5, і концентрували до сухості. Залишок перемішували в петролейному ефірі/Е2О 10:1 і одержану тверду речовину збирали фільтрацією і висушували під високим вакуумом, щоб одержати сполуку 11 (0.41 г, 85 Об). "Н-ЯМР (МеО0О-аз4): 6-2.44 (5, ЗН), 2.38 (5, ЗН), 2.32-2.25 (т, 1Н), 1.10-1.00 (т, 2Н).

М5: т/2-233 (М.--НІ.., 255 М--Маї я, 277 (МА-Н--2Ма| кн.

Коо)

Е Е (в) Е (в) (в)

Е

Е Е

Е Е 12

Е Е Е Е й М й М

М | М

Е - Й Е р // 13 СОо.,Ме 14 сон

Синтез сполуки 12

Ма (0.76 г, 33.1 ммоль) розчиняли в сухому Меон (42 мл) і розчин 3,3,4,4,4-пентафтор- бутан-2-ону (5 г, 30.9 ммоль) і диметилоксалату (3.64 г, 30.9 ммоль) в сухому МеонН (13 мл) додавали по краплях при 0 "С. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Додавали воду (50 мл), і метанол видаляли при зниженому тиску. Водний розчин промивали за допомогою ЕїО (25 мл), підкислювали до рН-2 за допомогою 2М Но5бох і екстрагували з ЕЄО (3х25 мл). Органічний шар висушували над Мд5О»х і концентрували до сухості, щоб одержати сполуку 12 (2 г, 26 95), яку використовували без подальшого очищення. "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-6.28 (5, 1Н), 3.92 (5, ЗН).

Синтез сполуки 13

Суміш сполуки 12 (2 г, 8.1 ммоль) і 5-аміно-З-метилізоксазол (0.67 г, 6.8 ммоль) в АСОН (20 мл) перемішували в колбі зі зворотним холодильником протягом 1 год. Реакційну суміш виливали на лід/воду (50 мл) і екстрагували з Е2О (З3х25 мл). Органічний шар промивали за допомогою водн. нас. МансСоОз (2х15 мл), висушували над Мд5оО»х» і концентрували до сухості.

Сирий продукт реакції очищували колонковою флеш-хроматографією (51О», с-Нех/АсОЕє) і одержували 60 мг сполуки 13 (2.4 Об).

Синтез сполуки 14

Розчин сполуки 13 (56 мг, 0.2 ммоль) в суміші 1:11 ТГФ/1М Маон (2 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 4 год. Реакційну суміш концентрували в вакуумі, водний розчин підкислювали до рН-2 з 10 95 НСІ і екстрагували з дихлорметан (3х5 мл). Органічний шар висушували над Ма5О5, і концентрували до сухості. Залишок перемішували в петролейному ефірі/Е2О 10:1 і одержану тверду речовину збирали фільтрацією і висушували під високим вакуумом, щоб одержати сполуку 14 (44 мг, 88965). "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-8.31 (5, 1Н), 2.86 (5, ЗН).

М: т/2-319 (М--Ма|--, 341 (МА-Н-2Маї- т: о-в-о но М но М М й: о, й: о о вх о

МО -- | МО --- | Мо --»к ря Й - Й ро й

Ссо,н СОо,Ме СО,Ме 16 17 (в; - М М

З о, З о, мо-- м д- ду

СО,Ме СО,Ме 18 19 15 Синтез сполуки 16

Суміш сполуки 15 (0.85 г, 3.9уммоль) і р-толуолсульфонової кислоти (0.27 г, 1.5ммоль) в

Меон (17 мл) нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом 4 днів. Розчинник видаляли, і залишок розводили сумішшю СНеіз/2-пропанол 7:3 (50 мл) і промивали за допомогою водн. нас. МанНсСОз (2х15 мл). Органічний шар висушували над Моз5о), і концентрували до сухості. 620 мг (69595) сполуки 16 одержували і застосовували без подальшого очищення. "Н-ЯМР (СОСІв): 6-7.19 (в, 1Н), 4.04 (в, ЗН), 2.59-2.44 (т, 1Н), 1.25-1.17 (т, 2Н), 1.15-1.00 (т, 2Н).

М: т/2-335 (М.--НІ.., 357 (М--Ма|-

Синтез сполуки 17

До розчину сполуки 16 (0.19 г, 0.8 ммоль) в сухому дихлорметані (З мл) додавали при 0 "С піридин (80 мг, 1 ммоль) і ангідрид трифторметансульфонової кислоти (0.29 г, 1 ммоль) і суміш перемішували при цій температурі протягом 7: год. і при к.т. протягом 8 год. Реакційну суміш розводили водою (З мл) і екстрагували з ДХМ (2х5 мл). Органічний шар висушували над Ма5О4

Зо і концентрували до сухості. Неочищений продукт реакції очищували колонковою флеш- хроматографією, щоб одержати 190 мг (63 95) сполуки 17. "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-7.66 (5, 1Н), 4.07 (5, ЗН), 2.71-2.57 (т, 1Н), 1.22-1.10 (т, 4Н).

М: т/2-367|М-АНІк.

Синтез сполуки 18

Суміш сполуки 17 (150 мг, 0.41 ммоль), ГІСІ (90 мг, 2.1 ммоль), трибутилвінілцини (170 мг, 0.53 ммоль) і дихлориду біс(трифенілфосфін)паладію (Ії) (50 мг, 0.07 ммоль) в сухому ДМФ (5 мл) перемішували при 80 "С протягом 1 год. Після охолодження, розчин Мак (390 мг) додавали в воду (4.5 мл) і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 год. Реакційну суміш відфільтровували через целітну прокладку і осад на фільтрі промивали за допомогою АСОБЕЇ.

Шари фільтрату відокремлювали, водний шар екстрагували з АСОЕЇ (3х10 мл) і об'єднаний органічний шар висушували над Мд5О» і концентрували до сухості. Неочищений продукт реакції очищували колонковою флеш-хроматографією, щоб одержати 80 мг (80 95) сполуки 18. В одержаній таким чином сполуці виявлялися деякі домішки від реагенту цини. "Н-ЯМР (СОСІз): 6-7.81 (5, 1Н), 6.92 (ай, 9-17.4, 10.7 Н7, 1Н), 6.51 (а, 9У-17.4 ІН7, 1Н), 5.73 (й, 9-10.7 Н2, 1Н), 4.04 (5, ЗН), 2.67-2.57 (т, 1Н), 1.20-1.14 (т, 2Н), 1.13-1.05 (т, 2Н).

М: т/2-467 (М--Ма|.

Синтез сполуки 19

До розчину сполуки 18 (100 мг, 0.41 ммоль) в дихлорметані (4 мл) додавали при 0 "С розчин мета-хлорпероксибензойної кислоти (71 мг, 0.41 ммоль) в дихлорметані (4 мл), який попередньо висушували над Мд5О5. Реакційну суміш перемішували при к.т. протягом 24 год., перш ніж додавали новий розчин мета- хлорпероксибензойної кислоти (71 мг, 0.41 ммоль) в дихлорметані (4 мл). Цю дію повторювали два рази. Суміш промивали за допомогою водн. нас.

МмМансо:з (3х10 мл) і органічний шар висушували над Мод5Ох і концентрували до сухості. Залишок очищували за допомогою препар. ТСХ (5102, с-Нех/АСсОЕЮ, щоб одержати 45 мг (41 95) сполуки 19. Сполука 19, одержана таким чином містила деяку кількість мета-хлорбензойної кислоти. "Н-ЯМР (СОСІ»): б6-7.69 (5, 1Н), 4.19-4,14 (т, 1Н), 4.03 (5, ЗН), 3.29 (ай, 9-51, 4.1 Нл, 1Н), 3.01 (аа, 9У-5.3, 2.1 Но, 1Н), 2.70-2.57 (т, 1Н), 1.20-1.14 (т, 2Н), 1.14-1.07 (т, 2Н).

ДМ о ДМ | що и 0 -- - я сО,Ме ОН СО, Ме о-- 2 21 20 Синтез сполуки 20

Суміш сполуки 1 (17 г, 0.1 моль) і 5-аміно-ізоксазол-3-ону (10 г, 0.1 моль) в оцтовій кислоті (АСОН) (100 мл) перемішували в колбі зі зворотним холодильником протягом 2 год. Реакційну суміш виливали на лід/«воду (200 мл). Утворену тверду речовину збирали фільтрацією і висушували під високим вакуумом. Одержували 19 г (82 95) сполуки 20. "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-10.30 (р5, 1Н), 7.69 (в, 1Н), 4.12 (5, ЗН), 2.27-2.20 (т, 1Н), 1.29-1.22 (т, 2Н), 1.21-1.12 (т, 2Н).

М5: т/2-235 (М.--НІ-

Синтез сполуки 21

До перемішаного розчину трифенілфосфіну (12.3 г, 46.9 ммоль) в сухому ТГФ (150 мл)

Зо додавали по краплях діїзопропілу азодикарбоксилат (9.5 г, 46.9 ммоль) при 0" під атмосферою азоту, і суміш перемішували протягом 20 хв. Потім, 1-ВиИОН (3.5 г, 47.2 ммоль) і сполуку 20 (10 г, 42.7 ммоль) додавали при 0"С. Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 год. і нагрівали до 40 "С, перемішували протягом ночі. Суміш охолоджували до к. т. і додавали іншу порцію трифенілфосфіну (12.3 г, 46.9 ммоль), 1-ВиИОН (3.5 г, 47.2 ммоль) і діїззопропілу азодикарбоксилат (9.5 г, 46.9 ммоль). Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 год. і нагрівали до 60 "С, перемішували протягом ночі.

Розчинник видаляли при зниженому тиску. Залишок очищували колонковою хроматографією (5іІО2, с-Нех/АсоОЕВ), щоб одержати сполуку 21 (5.6 г, вихід: 45 9) "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-7.52 (5, 1Н), 4.00 (5, ЗН), 2.25-2.16 (т, 1Н), 1.65 (5, 9Н), 1.28-1.21 (т, 2Н), 1.19-1.11 (т, 2Н).

М: т/2-235 (М-АВи--НІ--

ДА о ду | ще би 0 -- - я

СО,Ме ОН СО,Ме СІ 20 22

Синтез сполуки 22

Суміш сполуки 20 (12 г, 0.05 моль), піридину гідрохлориду (20 г, 0.17 моль), НзРоОх (3.6 г, 0.04 моль) і РОСІз (120 мл) перемішували при 90 С протягом 3 год. Надлишок РОСсСІіз випарювали під високим вакуумом. Суміш, що залишилася розчиняли в етилацетаті і повільно нейтралізували з МанНсСоОз при 0 "С. Органічний шар промивали за допомогою розсолу і води, висушували над Му95О:4 і концентрували до сухості Залишок очищували колонковою хроматографією (5102, с-Нех/АСсОЕЮ), щоб одержати сполуку 22 (6.5 г, вихід: 50 9). "Н-ЯМР (СОСІв): 6-7.72 (5, 1Н), 4.05 (5, ЗН), 2.29-2.20 (т, 1Н), 1.32-1.26 (т, 2Н), 1.25-1.18 (т,

Й2Н).

М5: т/2-253 М.--НІ-

Рп НМ он С їй 2 | ще 5 о о / в) й о у

М

Й 7 РА 23 24 25 26 дл о ДІ о ж о ЛО с ж щ ЩО (6) бОМе со,Ме ОН 27 28

Синтез сполуки 24

До розчину етилового ефіру гідрокси-оцтової кислоти 23 (99.6 г, 0.96 моль) в ТГФ (1.51) під атмосферою азоту, Ман (42 г, 1.0 моль: 60 95 в мінеральній олії) додавали порціями при 0 "с.

Суміш перемішували при 0 "С протягом 30 хв. і додавали тетрабутиламонію йодид (35.3 г, 0.10 моль) і бензилбромід (163.6 г, 0.96 моль). Суміш піддавали нагріванню до к.т. і перемішували при цій температурі протягом 12 год. Реакційну суміш розводили з водою і екстрагували етилацетатом. Органічний шар висушували над М9505, розчинник випарювали під високим вакуумом і сирий продукт дистилювали (121 "С /4 мБар), щоб одержати сполуку 24 (135.5 г, вихід: 7390). "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-7.41- 7.22 (т, 5Н), 4.65 (в, 2Н), 4.27 (д, 2Н), 4.11 (5, 2Н), 1.25 (І, ЗН).

Синтез сполуки 25

Тетрагідрофуран (1 л) і Ман (30 г, 0.77 моль: 60 95 в мінеральній олії) перемішували під атмосферою азоту і нагрівали до 50 "С. До цієї суміші додавали тетрагідрофурановий розчин сполуки 24 (135.5 г, 0.70 моль) і ацетонітрил (37.1 г, 0.90 моль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 12 год. Реакційну суміш розводили з водою і екстрагували

Зо за допомогою МТБЕ |(метилтрет-бутиловий ефір) Водну фазу підкислювали лимонною кислотою (рН-З3) і екстрагували етилацетатом. Органічний шар промивали за допомогою розсолу і води, висушували над М9504 і концентрували до сухості. Залишок очищували колонковою хроматографією (5іО2, с-Нех/АсОЕЮ, щоб одержати сполуку 25 (41 г, вихід: 31 95) "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-7.40- 7.21 (т, 5Н), 4.58 (5, 2Н), 4.10 (в, 2Н), 3.61 (5, 2Н).

Синтез сполуки 26

Суміш сполуки 25 (63.3 г, 0.33 моль), гідроксиламіну гідрохлорид (30.2 г, 0.43 моль) і ацетат натрію (82.3 г, 1 моль) в ЕН (11) перемішували при кімнатній температурі протягом 4 год.

Розчинник видаляли під високим вакуумом. Реакційну суміш виливали в воду і екстрагували з метиленхлоридом. Органічний шар промивали за допомогою розсолу і води, висушували над

Ма5о» і концентрували до сухості. Залишок очищували колонковою хроматографією (ЗіОг, с-

Нех/АсоОєЕу), щоб одержати сполуку 26 (13.8 г, вихід: 20 95). "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-7.40- 7.22 (т, 5Н), 5.20 (5, 1Н), 4.55 (р, АН), 4.46 (5, 2Н).

Синтез сполуки 27

Суміш сполуки 1 (11.5 г, 0.07 моль) і 26 (13.8 г, 0.07 моль) в АСОН (150 мл) перемішували в колбі зі зворотним холодильником протягом 2 год. Реакційну суміш виливали на лід/воду (200 мл). Утворену тверду речовину збирали фільтрацією і висушували під високим вакуумом.

Одержували 16.5 г (72 90) сполуки 27. "Н-ЯМР (СОСІз»): 6-7.68 (5, 1Н), 7.32 (5, 5Н), 5.03 (5, 2Н), 4.60 (5, 2Н), 3.95 (в, ЗН), 2.26-2.20 (т, 1Н), 1.30-1.25 (т, 2Н), 1.20-1.12 (т, 2Н).

М: т/2-339 (М.-НІ-

Синтез сполуки 28

ВсСіз (5.9 мл, 5.91 ммоль; 1М в СНесСіг) повільно додавали до розчину сполуки 27 (1 г, 2.96 ммоль) в СНеСі» (20 мл) при -78 "С і реакційну суміш перемішували при цій температурі протягом 2 год. Додавали насичений водний МансСоОз. Шари відокремлювали і органічний шар промивали за допомогою розсолу і води, висушували над Мд5О»х і концентрували до сухості.

Залишок перемішували дізопропіловим ефіром і утворену тверду речовину збирали фільтрацією і висушували під високим вакуумом, щоб одержати сполуку 29 (0.5 г, вихід: 68 95). "Н-ЯМР (СОСІ»): 6-7.80 (5, 1Н), 5.00 (5, 2Н), 4.07 (5, ЗН), 3.88 (05, 1Н), 2.28-2.20 (т, 1Н), 1.30- 1.25 (т, 2Н), 1.20-1.15 (т, 2Н).

Ізоксазоло|5,4-бБ|піридини згідно з таблицею з 7 по 14 нижче одержували відповідно до методів, описаних вище; сполуки, помічені "(-)" не є частиною даного винаходу:

Таблиця 7

Сполуки ЯМР "(-)" не є частиною даного винаходу х о не їх: (м)

М о

ЧУ (хв) в) о |) 123 су ЖД 3241 370

М х ї о, (6)

НМ

І.1.2 (-) ох |! осНн.сн, 3.082 401.1

М о.

Н хх 6) шт; 1.3 Нм - хо 2.781 3з45 о м -шщ-Кх Нн

Ва:

І.1.4 (-) о ре 3.527 385.1 0 о

ОСНСН, хо о

І.1.5 я 3.54 4771 не в)

Таблиця 7

Сполуки ЯМР "(-)" не є частиною даного винаходу ле нс хх (3 т о

ЧУ (хв) 6 77777771 ТОсНсМ 258.1

Б о

І1.7 о х є) 3.734 426.2 -

М (є; ні ї 11.8 (3) о ) У 2.892 409.1 0 000-- -о

М х 11.9 (-) 79 у 3.943 З83 м-о

І ме ло о 3.943 383 чо г ох

Іл Фе 4283 361.

СІ

12123 ши 3741 406.2 о

Н !

М х 1.13 (3 с по 3.646 зва о)

Е х 124 6-0 4106 353

Таблиця 7

Сполуки ЯМР "(-)" не є частиною даного винаходу

Х о нс

У (1)

М о о.

І1415 3.899 366.1 (х 1 є) о-М хо но

І1.16 (-) М 3.473 410.1 0-5 У- є) / о.

І1417 о ( С 3.941 381.1 / рх

Ше ду

І1.18(-) НМ о 3.490 3241

С

Н

М х

І.1.19 (-) «ге х 3.604 366.1 о) я б / (в) (в) -я 5 1.20 па 3477 483.1 х-х (в)

М о-- 11.21 (3 Фе У 3.794 ЗБО о

Таблиця 7

Хх (6) не

У (1) т - от

ЧУ (хв) "о

І.1.22 (-) ше 3.530 380.1

АМО ох ох

І.1.23 (-) М 3.491 422.2 о "о

І.1.24 ду 2.6500 290.1

МН, о

Н х

І.1.25 (-) Щ М х й 3.847 386.2 9 б

І.1.26 (-) МН 3.346 391.1 (6) в)

М

11.27 (3 Су я 3.927 4371 ок

Таблиця 7

Сполуки ЯМР "(-)" не є частиною даного винаходу фе, нс

І) й ох (

М, | у о М

ЧУ (хв)

М ох 11.28 (-) ст | 2.883 4221 8 о оо

М

І.1.29 (-) гу | о 2.978 330.1 "ШИ о»

І.1.30 (-) Ор 4140 395.1 х х й че в)

І.1.31 (3) иа М о 4.043 406.1

М Я

11.32 (3) ше ; 4.057 434.2 1. - ра . . прое о то 1.33 (-) М що 3.875 436.2 проез е) - о--

І1.34 СІ -0-- 3.686 зал

М

Я о

І1.35 М нд 3804 3722 - о

М .

І1.36 троеу про 4.082 388.2 о)

Бі

Таблиця 7

Х о нс

У (1)

М о 6) о и

І.1.37 ни т 4156 4171

ОСНЕ, чн

І.1.38 (-) - М що 3.503 386.1 о о

І.1.40 0 / тм : 4.099 398.0 5 а о)

М

І.1.41 (-) ТВ 3.984 406.2 11.42 (3) 5 М | о 3.437 386.1 (в)

СнзізСОоСОСНнО 3.989 є) М ;

І.1.44 (3) - о 3.624 396.1 є) о дщ

І.1.45 (-) С чт ох 3.778 424.2 (6)

І.1.46 (-) сі М иа 3.813 4141

Ух

Таблиця 7

Х о) нс ху (7) т о

МАМ

/ -ї

І.1.47 (3) о щу 4.073 405.1

І.1.48 (-) о р 3.636 358.2 о о) щу - 5 о:

І1.49 Ще « 4.063 371 (в)

Е

1.50 2 Ц вх 3.653 412.2 о в) в о // о 11.51 - 3.767 357 хо 11.52 (3) М т ох 3.990 386.2 (в)

ОСНО СН»

І.1.54 (-) М М Ж 3.048 384.2 - гр їх о

Таблиця 7

Х (6) не в (11) т о

ЧУ (хв)

М х 0--

І.1.55 (-) ур 3.740 373.1

СМ

Ж, (в,

І.1.56 4.007 369.1

Е х (в,

СїІ )

І.1.57 (-) Й 4.196 401.0 о о

СГ в

І.1.58 (- х 3.641 398.1 (в);

М

Е о:

І.1.59 ср 4.288 361.1

СІ

МАМ г

І.1.60 (в) 3.909 391.1 о

І.1.61 ОоснНгоснз 2.592 219.1

І.1.62 ОосСНнеснН-СН» 259.1

І.1.63 ОСНеСНз 3.609

І.1.64 ОСНСН-ССІСНз (2-ізомер 219.1

І.1.65 ОосСнНгНЕг 3.539 283.1

І.1.66 Осн Нн-С(СнНз)г 4.234 219.1

ОСНеСЕз 3.824 301.1

І.1.68 ОсНеСссн»

Таблиця 7

Сполуки ЯМР "(-)" не є частиною даного винаходу хХ о нс сх (І) т - ів) М

ЧУ (хв) 11.69 о(СнНггОосСНсн»з 291.1 о (СНг2ОрсаНе 4.082 363.2

ОС(СНЗ)» 4148 219.1 3.936 261.1

ОСНеС(СНЗзі)2 4431 289.1 о(снггоН 2.641 263.1 о(СснгРОСсНеСН» 289.1

ОСНаСНЕСНСЕСН 283.1

МНЗО»СНз 0.909

МНЗО»Сень 1102

ЗСНеСень 1.44

І.1.80 5СНаСНеНг 1.351

І.1.81 5(СНег)зСНз 1.480 1-82 1236

І.1.83 М(ОСсНз)СНз 0.985

Таблиця 8

НО ) ві / хх (2)

М, о

ЧУ (хв) 219.1

СНеС(СНЗз)» 3.429 сНгоСН»з

І2.4 ТД 2.885 271.0 ої: 3.108 281.1

СН(СНз)2 3.048 4-СНзО-СеНа З11

Таблиця 8 но о) ву (І.2) / ех

М о

ЧУ (хв)

М-

І2.9 А-М и 2.651 313.1 2-10 2.11 СНг)2СвН5 3.543 309.1

Щи Шо й

Що Що Що

ШИ у 2.15 М. 2.078 ово шОУ- ! ла

ШИ

-ь ; 2-СІ-Сена

І2.18 4-СЕз-СвНа 1.234 2.19 4-СеНь-СеНа

І.2.20 4-Ві-СеНа 1.194

І.2.21 3-СЕз-СвНа 1.228

І.2.22 3-ОСНз-СвНа 1110

І2.23 3-ОСНз,-ОСНз-СеНз 1.066

І.2.24 3-СІ-СвНа 1183

І.2.25 СНеСНЗз 1.012

Шо Що

Що

І.2.28 СНгаСНз 1.225

Таблиця 8 но (в) ді у, хх (І.2)

М

(Ф) М

ЧУ (хв)

Що Що й Що

І.2.31 3-Е-СвНа 1.131

І.2.32. 3-СІ,5-СІ-СвНз 1.281 349 (МІ

І.2.33 2-ОСНзі-СеНа 1.090

І2.34 2-ОСН»,3-ОСН» ОС На-СеНег

І.2.35 2-С1-СвНа 1.144

І.2.36 3-ОСНаьі,5-ОСНаз-СвНз 1133

СНг)зСеНа 1.256

І.2.38 СНгОСсНн»з 0.938

І.2.39 СснНгСН(СНЗзі)» 1.218 й й

Щі Що

І.2.42 СНг)о-4-ОСНзі-СеНа 1.209

І.2.43 4-І-СвНа 1.230 406 (МІ-- 2.44 З-Е,5-Е-СеНз

І.2.45 4-ОСНЕ»-СеНе

Е й п о, І 1247 ня 1146 299 2.48 0.558

І.2.49 СсноН 0.825

І.2.50 2-Е-СвНа 1126

І.2.51 4-Е-СвНа 1123

І.2.52 2-СНаз-СвНа 1.145 2.53 0.933

І.2.54 ОСНеСНз 1.004

І2.55 О(СНг)2СНз 1.084

І2.56 О(СНг)зоНз

Таблиця 8 но о) ву (І.2) / ех

М о

ЧУ (хв)

ОСН(СНЗ)»

І.2.58 ОС(СНз)з 1.142

І.2.59 2-ВІ-СвНа

І.2.60 2-СЕз-СвНа 1.245

І.2.61 4-СНоСНз-СвНа 1.232

І.2.62 4-ОСНоСНа-СеНа

І.2.63 4-О(СНг)зСНз-СвНа 1.313

І.2.64 2-ОСНЕ»-СеНа 1152

І.2.65 4-МО»-СвНа 1.164

І.2.66 4-СН(СНз)»-СеНе о

І.2.67 що 1107 285

Ох

І.2.68 Ге 1125 285

А

І.2.69 ж д 1148 301

З.

І.2.70 вд 1168 301 4-С(СНз)з-СеНа 1.333 0.884 / у '

І.2.73 о М : 1103 366 х /

ОСН(СНоСНВ)»

Таблиця 9

Х (в) но в (І.3) й ех

М, о

ЧУ (хв)

СНеСене 3.353 309.1 2.539 233.1 2.506 2.568 253.0

СНеСеН5 ОС(СнНЗз)з 4.538 365.2 3.380 311.0

Таблиця 10

Х (в) в (І.4) й х

М о

ЧУ (хв)

Шо

М

7 42 М. Осн» 2.393 296.4 ак . й

СНг)»СвНе 4.164 323.1 3821 4-СНзО-СвНа 3.820 325.1 4-СНа-СвНа 4.055 309.1

А-Р-СеНа 3.882 313.1

Таблиця 10 хХ (в) в? / ху (1.43

М о

ЧУ (хв)

М-- / 41 2-Е-СеНа 3.880 315.1

Ме 442 А-М М Осн» 3.085 3271

М ХХ

413 М, Осн 0.880 296

У :

І.4.14 4-СІ-СвНа 1.363

І.4.15 4-СЕз-СвНа 1.390

І.4.16 4-СеНь-СеНа 1.455

А-Ві-СеНа

І.4.18 3-СЕз-СеНа 1.390

І.4.19 3-ОСНз-СеНа 1.288

І.4.20 3-ОСНз,4-ОСНз-СеНз 1.221

І.4.21 3-СІ-СвНа

І.4.22 СНеСНз 1.214 шо Що

Що | Щ

І.4.25 СНгСНз 1.44

Що | Щ

І.4.28 3-Е-СеНа 1.306

І.4.29 3-С1,5-СІ-СеНз 1.466

І.4.30 2-ОСНз-СеНа 1.281 бо

Таблиця 10 х (в) в? / хх (1.4)

М о

ЧУ (хв) 2-ОСНз,3-ОСНз,4-

І.4.32 2-СІ-СеНа 1.331

І.4.33 3-0СНІВ-ОСНіСензОСНІ.Ї 77777777 | 777 1305

І.4.34 СНег)зСеНа 1.440

І.4.35 СНгОСНнз 1115

І.4.36 СНгрсн(СНв)» я

Що

І.4.39 СНг)»-4-ОСНз-СеНа 1.380

І.4.40 4-1-СеНе 1412

І.4.А1 З-Е,5-Е-СеНз

І.4.42 4-ОСНЕ»-СеНе

Е

ШО

8) ії 444 фИ- Осн 1319 313

І.4.45 СНеС(СНз)з

І.4.46 2-Е-СеНа 1.369 447 7 фАЕ-Свна

І.4.48 2-СНз-СеНа 1.398 4.49 ОС(СНв)з

І.4.50 ОС(СНЗ)з 1.320

І.4.51 ОСН(СНЗ)» 1.065

І.4.52 ОСН(СНЗ)»

І.4.53 ОСНІ(СНЗзі)2 ЗСНеСвН5 1.533

І.4.54 4-ОСНоСНа-СеНа 1.421

І.4.55 4-О(СНг)зСНз-СеНа 1.538

І.4.56 2-ОСНЕ»-СеНе 1.362 457 7 ТА-МО»Сене 1365

І.4.58 МНеОН(СНЗз)» СОМНеН(СНЗз)» 1.258

І.4.59 СНг)»Снз 1.390

Ша Шо

І.4.61 2-ВІ-СеНа 1.416

Таблиця 10

Хх (в); во / ху (1.4)

М о

ЧУ (хв)

І.4.62 2-СЕз-СеНе 1.463

Ша й й

І.4.64 ОСОС(СН)з 1.402

Таблиця 11

Сполуки, позначені "(-)" не є частиною даного винаходу но (в); нс / ху (І.5)

М од

ЧУ (хв) 2-СЕз-СеНа 3.539 323.0 1.941 193.0

СН(СНз)» 2.693 2214

СНеСНз 2.330 2-Е-СеНа 3.052 2-Е-Сена

І5.7 ГУ. 2.810 244.0 о 2-СНаз-СеНа 3.314 269.1

І.5.9 ра 3.186 258.0 о:

І.5Б.10 є 3.280 272. о

І.5.11 (- 4-СНзО-СеНае 3.065 285.1

М

7 52 М. 1,575 256. -ко .

Таблиця 11

Сполуки, позначені "(-)" не є частиною даного винаходу щі) (в); нс / ху (І.5)

М од

ЧУ (хв)

І.5.19 (- 4-СНЕгО-СвНа 3.306 321.0

І.5.14 М- М 2.545 2734

М, кун т І 7 Що

І.5.16 (- 4-МО2-СвНа 3.125 300.1

І5.17 (3 5 3.015 299.0 о ;

І.5.18 СНеСН(СНЗз)»2 2.960 235.1

І.5.19 СНг)СНз 249.1

Шо 7

Щі Ш і 7 ШИ

І.5.23 СНеСвіН5 3.009 269.1

І.5.24 СЕСЕз 3.195 7 й й

І.5.26 Ссн(сСНзгЬО СНз 2.484 233.1 3.069 235.1

І.5.28 (- 3-СІ-СвНа 3.469 289.0

І.5.29 (- 2-С1-СвНа 3.116 289.0

І.5.30 (- 4-С2НьО-СвНа 3.358 299.1

І.5.31 (- 2-СНз,4-СНз-СвНз 3.409 283.1

І.5.32 (- 2-Е,5-Е-СвНз 3.223 291.0

І.5.33 (- 4-СНзО-СвНа 2.990 285.1

І.5.34 0.938

Таблиця 12 х (в) де; (І.6) й ех

М о Ме

ЧУ (хв)

СНес(СНз)2 Осн» 2.041 3.140 й

СНеСеНь 283.1 бот 168 77777777 (СНемСнз 4.044 263.1 1698 7777777 снсн(СНз)о 3.664 249.1

М

І.6.11 249.1

І.6.12 2.643

І.6.13 М-Мм Осн» 3.216 2871

М, ун

І.6.14 ОСН(СНІ)СОМН» 2.082. 264.1 (6) 645 СН с Ох 2.855 300.1 хм

І.6.16 СН(СНз)» 235.1

Таблиця 13

Сполуки, позначені "(-)" не є частиною даного винаходу х (в, ду

І.7) л ех (

М о Ме

ЧУ (хв) 3,4-СНзО-СеНз СН(СНЗзі)» 3.193 343.1 5. с 4-СНЗО-СеНа СН(СНЗ)» 3.450 315.1 4-Е-СеНа СН(СНЗзі)2 3.561 3011 2-СНзО,5-СНаО-СеНз | СН(СНз)» 343.1 2-СНзО,4-СНзО-СеНз | СН(СНЗ)»2 3.422 343.1 2-СНзО-СвНа СН(СНЗзі)2 3.390 313.1 а 4-СІ-СеНе СН(СНЗ)» 3.886

СН(СНЗз)» 2.459 221.1

М ла 7 М. СсН(СНЗ)» ОН 1.969 2841

ЩшУ- ! й - ;

Ша й 7 7

Щі й й пов. ви

Щі й й бен: блво 7 3-СІ4-СІ-СеНз 4.190 385.0 3-МО2-Сена 4.122 4-СНа-СеНа 331.1 3-СНЕгО-СеНе 383.1 2-Е-СенНа 3.513 335.1 4-СНЕгО-СеНе 3.681 383.1 3.520

Таблиця 13

Сполуки, позначені "(-)" не є частиною даного винаходу

Х (6) ді ху (І.7) о

ЧУ (хв)

І.7.25 (3) 5 Сен ОН 3.А55 361. о ; 7260) 7 12-С1,4-СІ-СеНз 385.0 1727 |СН(СНа)з 3.240 283.1

ЗМ ху :

І.7.28 М-- СеН5 он 2.818 335.1

М й

І7.29 М, Сен он 2.107 818.

ШУ ,

ШІ о: 2.585 255.1

І.7.32 (-) СеН5 ГУ. он 3.295 307.0 о о: що й НИ й й о:

Що й НИ й о о:

І.7.37 Г. У. он 2.904 297.6 о: о: о

СНг»СНз 2.514 221.1 о:

Таблиця 13

Х о ду ху (7 т о М

ЧУ (хв)

СНеС(СНз)з 2.933 249.1 2-Е-Сена 3.606 335.1

А-Е-Сена 3.605 335.1

Іл ї

І.7 А Сен М он 2.465 301.1

М

/

І7.45 сна мн он 2.147 287.

М

/

І.7.46 (3) Сн 5 ОСсНЗз 3.270 313.1 о

СН(СНз)» 3-СНзО-СеНа 3.312 315.1 3-СНзО-СеНа 2.699 285.1 4-СНзО-СеНа 285.1 ах

І.7.50 СНз М Й он 2.297 287.1 - /

Е

І7.Б1 ЇМ. Сн он 0.998 237

Е

Е й

Е Е і754 М. ЇМ. Осн 1.283 295

Е

І7.55 нч Тр он 1.069 281

Таблиця 13

Хо ду с (7) роя о МТВ

ЧУ (хв)

Е і

Е

І.7.57 НИ 4-ОСНзі-СеНа он 1128 347

Е

І.7.58 нч СНз ОН 0.985 256

Е

І759 ЇМ. 4-СЕз-Сене он 1.281 367

Е

І.7.60 ЇМ. 4-Ві-Сене он 1251 378

Е

І7.в1 М. 4-ОСНа-СеНа он 1165 329

Е і7в2 ЇМ. Сен он 1155 299

Е

І7.83 ЇМ. (Снгр»СНз он 1158 265

Е

І7.84 ЇМ. С(СНЗ)з он 1180 279

Е

І.7.65 ЇМ. 4-ОСНЕ»-СеНа он 1222 365

Е

І.7.66 ЇМ. (СНг)зСн» он 1.228 279

Е

І.7.67 ЇМ. СН(СНз)» он 1155 265

Е

І.7.68 ЇМ. СНСН(СНЗ)» он 1218 279

Таблиця 13

Сполуки, позначені "(-)" не є частиною даного винаходу се; ду хх (7) роя о МТВ

ЧУ (хв)

Е

І.7.70 ЇМ. (СНг)Сене он 1.283 327

Е мл ЇМ. он 1.300 305

Е

772 ЇМ. он 1.243 291

Е

І7.73 ЇМ. сн(снзснорснІ.- ГОН 1,284 293

Е

Що

Е

І7.15 ЇМ. М он 17198 277

Е

І7.76 ЇМ. СНЬСене он 1.226 313

Е

717 ЇМ. (СНгрСН(СНЗ)» он 1.295 293

Е

718 ЇМ. 4-ОСНоСНі-Сена / |ОН 1234 З43

Е

І7.79 ЇМ. р- он 11185 277

Е

І.7.80 ЇМ. С(СНзрСНнеСНз он 1.239 293

Е

(7.81 ЇМ. 3-Е,4-ВІ-СеНз он 1.300 396

Таблиця 13

Хо ду ж (7) - о МТВ

ЧУ (хв)

Е

Й й

Е і7.83 ЇМ. 3-РА-Р-СеНз он 1.230 335

Е

І7.84 ЇМ. ОСН(СНЗ)» МН» 1103 280

Е

І7.85 ЇМ. ОСН(СНз)» он 1152 2ві1

Е

І.7.86 ЇМ. ОСН(СНЗ)» ЗСНз 1431 311

Е

І7.87 ЇМ. ОСН(СНЗ)» 5СНоСеНь 1573 387

Е

І.7.88 ЇМ. ОСН(СНз)» вс(СНная | 1593 353 г 281 ІМ

І7.89 ге ОСН(СНЗ)» оснесне| 11600 рОснени

Е

І7.80 ЇМ. СНЬСН» он 3.002 2Би

Таблиця 14 оо Меспол. | (77777777 | 77 Чув) но |в) що;

І.8.1 / сх 2.119 219.1 м х о 0. 0

І.8.2 312 3241 4

М Я ом в) он

І.8.3 їі Б 2.93 261.0

М о р З "її оо

І.8.4 сл 3.60 259.1

Ме М

ОХ Йон й

І.8.5 хм 3.37 323.0 о 27

І

Ох М 3.44 25741 ех

М | у (в) М

Приклади застосування

Гербіцидну дію ізоксазолоЇ5,4-Б|Іпіридинів формули ! можна показати за допомогою 5 наведених нижче дослідів у теплиці:

Використовуваними ємностями для культур служили пластикові горщики з супіском з приблизно 3,0 95 гумусу як субстрату. Насіння тестованих рослин були висіяні окремо відповідно до видів.

При досходовій обробці суспендовані або емульговані в воді діючі речовини були нанесені одразу після висівання за допомогою тонко розподілювальних розпилювачів. Ємності трохи зрошували, щоб сприяти проростанню й росту, і потім накрили прозорими пластиковими ковпаками, до тих пір, поки рослини не виросли. Це покриття сприяло рівномірному проростанню тестованих рослин, оскільки вони не були ушкоджені діючими речовинами.

З метою післясходової обробки досліджувані рослини залежно від форми росту спочатку підростають до висоти від З до 15 см і потім їх обробляють суспендованими або емульгованими в воді діючими речовинами. Досліджувані рослини або безпосередньо висаджують і вирощують в таких самих ємностях, або спочатку вони ростуть окремо як паростки і за декілька днів до обробки їх пересаджують в дослідні ємності.

Рослини витримували відповідно до видів при температурі від 10 - 25С або 20 - 356.

Період експерименту складав від 2 до 4 тижнів. Протягом цього часу за рослинами доглядали, і оцінювали їх реакцію на окремі обробки.

Оцінювання проводилося за шкалою від 0 до 100. При цьому 100 означає, що рослина не зійшла або повне знищення принаймні надземних частин і 0 означає відсутність ушкодження або нормальну динаміку росту. Гарна гербіцидна активність представлена значеннями від принаймні 80 і дуже гарна гербіцидна активність представлена значеннями принаймні від 90.

Використовувані в дослідженнях в теплиці рослини представлені наступними видами:

Таблиця

Таблиця 15

Післясходова обробка Аршйоп ІПпеорпгавії (абутилон Теофраста) п 11С1711111111111111111801111111111111171111111111190с1 я 117111801111111111111111111111111198с71

Таблиця 15

Післясходова обробка Аршйоп ІПпеорпгавії (абутилон Теофраста)

ПЕТ; ПИ ПОН Ж ПОН КОН Те ПО 237 777111711111111111111111111801111111111111117Ї1111111111111901111

Таблиця 16

Післясходова обробка Адгозіїв віоіІопітега І. (мітлиця повзуча) 86 77711711111111111111120111111111111117Ї111111111111801с1 пло 11112019 па 7711171111111111111111112011111111111111171Ї111111111111190111

Таблиця 17

Післясходова обробка АІоресигив туозигоїдев5 (лисохвіст мишохвостиковий )

КЕ ПОН ПОН ТК НОЯ КОН То ПО

Таблиця 18

Післясходова обробка Атагапійпиз геїгоПехиз Г.. (щириця звичайна)

ПТ: ІДД ПО ПИ? ПОН НОТ: УНН па 11111611 98сСс21

ПА: Я ООН Ж ПОН ОН: УНН

ПЕ: ПОД ПОН Ж? ПОН НОТ: УНН

ПЕ: У ПОД ПО ПК? ПОН НОТ: УНН 2а467С1Ї177111111111111111111160111111111111111111111111198с71 56 С11711111111111111111111601111111111111111111111180ссСс2с

ПИ ДІДИ ПИ ПИ ПОН НО: ТО

Таблиця 19

Післясходова обробка Амепа Таша (вівсюг)

ПЕ Е ПОМ ПОН ТК ПОН КОН Те ПО

ПЕС ПО ПОН Ж ПОН КОН Те ПО

ПА: ПИ ПИ Ж ПОН ПОН Те ПО

НЕТ: ПО ПОН Ж ПОН КОН То ПО

Таблиця 20

Післясходова обробка Спепородійт аІрит (лобода біла)

НААН ПН ТК ПОН КОН Те ПО

ПЕ ст ПИ А ПОН ПОТ: ЗОН

ПЛ ЛЕ:Т ПИ ПОН НОЯ КОН У: ЗОН я 11111111 98с71

КЕ: ОМ ПИ КТ ПОН КОН У: ЗОН

ПТ: ІВ ПИ КТ ПОН КОН У: НОЯ

ПЕ: ІДИ ПИ ЛИ ПОН ПОН У: ВО

ПАСА: ИН ПОН ТК ПОН КОН Те ПО 57 11111160 98с71

Таблиця 20

Норма витрати (кг/га) Ураження (95)

І.7.67 2.69

І2.71 4.63

І-7-68

Таблиця 21

Післясходова обробка ГІ оїїшт тийНогит (пажитниця багатоквіткова) 1.21

Таблиця 22

Післясходова обробка Маїгсаїа іподога (ромашка непахуча)

Норма витрати (кг/га) Ураження (95)

І.7.34 ма 11111121 901

Ж)

І.1.24 1-31 1-49 пнн"'ШІЕ ІІВВВВЛОЬ ТОООВЛОЛВОТВОТОТЛОИ НЯ

ПЕ ЗИМИ ПИ Я ООН ПОТ: ЗОН

Таблиця 23

Післясходова обробка Зеїагіа Тарегі (мишій Фабера)

Норма витрати (кг/га) Ураження (965)

І7-32 11111807 80 2 86 11111111111111111111111111111111120111111171 11111181 4 11111130 11111181

Б 11111111111111111111111111111111111350111111117 11111181 гг 111111111111111111111111111111120111111171 11111181 паб 1111111111111111111111111113011111117 11111118 5.13 ев 11111111111111113011111117 11111181 7417 них ши сш 46 1111111111111111111111171111111111111113011111117 11111118 210 2.11

Таблиця 23

Післясходова обробка Зеїагіа Табегі (мишій Фабера)

Норма витрати кг/га) Ураження (96) 22 10183017 171111111901

ПУ: В ПО т ООН ПОН Те ПО 2.13

І.2.14 11018301 Ї171111111901

Г2.15 2.19 г2.16 2.20 4.19 2.25

І7.51 11018017 171111111901 но в)

Е

Ех т | 3.0 о

Е

Таблиця 24

Післясходова обробка Роїудопит сопмоїмици5 (гірчак березковидний)

Норма витрати (кг/га) Ураження (95)

І-7.58 нн шини шишшш 2.59 нн шин шишшш

І.2.64 нн шишшн шишшшш 2.65

І-7.59

І-7.60

І-7.66

І.7.67 2.69

І-7.69

Claims

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Застосування ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинових сполук формули х (в) в в' Ух мі Ф -- Ге) 2 МО або застосовних в сільському господарстві солей ізоксазолої5,4-б|Іпіридинових сполук формули І як гербіцидів, де у формулі І, змінні є такими, як визначені нижче: В' означає водень, галоген, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл; В2 означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, Сго-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл;

ВЗ означає водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, С1-Св- алкоксі-Сі-Св-алкіл, С1-Св-галоалкоксі-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С:-Св-алкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-С4-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкеніл, Сз-Све-галоциклоалкеніл, феніл-Сі-Св-алкіл, гетероцикліл-С1-Св- алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-галоалкеніл, С1і-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, /М,М-ді-(С1-Св)- алкіламіно, гетероцикліл, феніл; де гетероцикліл означає 5- або б-ч-ленне насичене, частково ненасичене або ароматичне моноциклічне кільце, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми з групи, що складається з 0, М і 5, як кільцеві члени; і де гетероциклільні і фенільні частини КЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-С.--алкілу, Сі-С--галоалкілу, Сі-С-алкоксі-Сі--Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Со2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, С--Сл-алкокси, Сі-С--галоалкокси, /Сі-Са- алкоксикарбонілу, С1-С4-алкілтіо, Сі-С--алкілсульфінілу, Сі-С--алкілсульфонілу, аміно, С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-(С1-Са4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; Х означає ОКУ, 52; МАУВ"; ВУ, В? означають водень, С.і-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сі-Сев-ціаноалкіл, Сч- Св-алкоксі-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Св-алкоксі-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкоксі-Сі-Св-алкіл, Со- Св-алкенілоксі-Сі--Св-алкіл, С2-Св-галоалкенілоксі-Сі--Св-алкіл, Сі-Св-алкоксикарбоніл-С1-Св- алкіл, амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкіл-амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, М,М-ді-(Сі-Св-алкіл)- амінокарбоніл-С1-Св-алкіл, |М-(Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл), М-(С1-Св-алкіл)|-амінокарбоніл-С1- Св-алкіл, Сі-Св-алкоксі-амінокарбоніл-Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-галоалкеніл, С2-Св- алкініл-Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-Сі-Св-алкіл, фенілкарбоніл-С1-Св- алкіл, гетероцикліл-Сі-Св-алкіл, феніл-Сі-Св-алкіл; де гетероцикліл означає 5- або б-ч-ленне насичене, частково ненасичене або ароматичне моноциклічне кільце, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми з групи, що складається з 0, М і 5, як кільцеві члени; і де фенільні і гетероциклільні частини Р" і 2? можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, С1і-Са-алкілу, Сі-С--галоалкілу, Сі-Са-алкокси, Сі-С--галоалкокси, С1-Са- алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; Ко) В8, В" означає водень, С:1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі--Св-алкокси, феніл-Сі-Св-алкокси, феніл, феніл, заміщений галогеном, Сз-Свє-циклоалкіл, /Сз-Св- галоциклоалкіл, 5О2Н8; ВВ означає С:-Св-алкіл, Сі-Свє-галоалкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сз-Све-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, феніл; де фенільна частина КЗ може бути незаміщеною або заміщеною одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, Сі-Са4-алкілу, Сі-С--галоалкілу, С1-Са4- алкокси, Сі-С--галоалкокси, Сі-С--алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; де гетероцикліл означає 5- або б--ленне насичене, частково ненасичене або ароматичне моноциклічне кільце, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми з групи, що складається з 0, М і 5, як кільцеві члени.

2. Застосування за п. 1, де в формулі В' означає водень; В? означає водень, С:і-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, Сго-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл; ВЗ означає С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл-С- Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, феніл; де фенільна частина КЗ може бути незаміщеною або заміщеною одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С.-галоалкілу, Сі-Са-алкоксі-Сі--Сл-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, С1-С.-алкокси, Сі-С--галоалкокси, Сі-С«-алкюкоксикарбонілу, Сі-Са-алкілтіо, С--С--алкілсульфінілу, С1-С4-алкілсульфонілу, аміно, Сі-С.-алкіламіно, М, М-ді-(С1-С4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; де гетероцикліл означає 5- або б-членне насичене, частково ненасичене або ароматичне моноциклічне кільце, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми з групи, що складається З О, М і 5, як кільцеві члени; Х означає ОКУ, 5.

3. Застосування за п. 1 або 2, де в формулі Х означає ОКХ; В? означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-ціаноалкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Св-алкіл, С- Св-галоалкоксі-Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-галоалкеніл, Со-Св-алкініл.

4. Застосування за п. 3, де в формулі В" означає водень. бо 5. Застосування за п. 4, де в формулі

В" означає водень; В2 означає Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл; ВЗ означає С:-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сз-Све-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл-Сч- Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси.

6. Застосування за п. 4, де в формулі В' означає водень; В? означає циклопропіл; ВЗ означає циклопропіл, 1-метилетил або 4-дифторметоксифеніл.

7. Застосування за п. 1 або 2, де в формулі Х означає 525; В» означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, феніл-Сі-Св-алкіл.

8. Застосування за п. 6, де в формулі В» означає С.і-Св-алкіл, феніл-Сі-Св-алкіл.

9. Ізоксазоло|5,4-б|піридинові сполуки формули І х (в) в в' / Ух х - о М в? ; (І) де В' означає водень, галоген, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл; В2 означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, Сго-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл; ВЗ водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сі-Св-алкоксі-С1- Св-алкіл, Сі-Св-галоалкоксі-Сі-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл-Сі1- Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Свє-галоциклоалкіл, С1-С-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, феніл-Сі-Св-алкіл, гетероцикліл-Сі-Св-алкіл, С2-Св- алкеніл, С2о-Св-галоалкеніл, Со-Св-алкініл, Сго-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, аміно, С1-Св-алкіламіно, М,М-ді-(С1-Св)-алкіламіно, гетероцикліл, феніл; де гетероцикліл означає 5- або б--ленне насичене, частково ненасичене або ароматичне моноциклічне кільце, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми з групи, що Зо складається з 0, М і 5, як кільцеві члени; і де гетероциклільні і фенільні частини КЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-С.--алкілу, Сі-С--галоалкілу, Сі-С-алкоксі-Сі--Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Со2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, С--Сл-алкокси, Сі-С--галоалкокси, /Сі-Са- алкоксикарбонілу, С1-С4-алкілтіо, Сі-С--алкілсульфінілу, Сі-С--алкілсульфонілу, аміно, С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-(С1-Са4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; Х означає ОБ; В" означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-ціаноалкіл, Сі-Св-алкоксі-С1-Св-алкіл, Сч1- Св-галоалкоксі-Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-галоалкеніл, Со-Св-алкініл; і їх застосовні в сільському господарстві солі, за винятком ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинових сполук формули І, де В' означає водень, К2 означає циклопропіл, КЗ означає СН», Х означає ОК: і КЕ" означає водень, С:-Св-алкіл, ціаанометил, або 2-С1-2-пропен-1-іл; і А" означає водень, Б? означає циклопропіл, КЗ означає СНеС(СнНвз)з, (СНг)28СНз, СН(СНЗ)», С(СнНЗз)з, циклопропіл, феніл, 2-Е-феніл, 4-Е-феніл, 4-метилфеніл, 4-метоксифеніл, 2-фураніл, 1,3,5-триметил-1Н-піразол-4-іл, 1-етил-5--метил-1Н-піразол-4-іл, Х означає ОК? ії ВК" означає водень, метил або етил; і А" означає водень, К? означає метил, КЗ означає СНз, СНоС(СнНз)з, (СНг)28СНз, СН(СНЗ)», С(СнНЗз)з, циклопропіл, феніл, 4-метилфеніл, 4-метоксифеніл, З-метоксифеніл, 4-фторфеніл, 3,4- дихлорфеніл, 2-фураніл, 1,3,5-триметил-1Н-піразол-4-іл, 1-етил-5-метил-1Н-піразол-4-іл, Х БО означає ОБ: і ВЕ" означає водень, метил або етил; і А" означає водень, КК? означає етил, КЗ означає СНз, (СНег)2СНз, СН(СНз)», СНоС(СНЗз)», циклопропіл, 1,3,5-триметил-1Н-піразол-4-іл, Х означає ОК" ї К" означає водень, метил або етил; і

А' означає водень, К2 означає ізопропіл, КЗ означає СНз, СНеС(СнНв)з, (СНг)26СНз, СН(СНЗі)», С(СнНвз)з, циклопропіл, феніл, З-метоксифеніл, 2-фураніл; Х означає ОК" їі К" означає водень, метил або етил; та В означає хлор, В? означає метил, циклопропіл, КЕ? означає метил, Х означає ОК" і В" означає водень або метил.

10. Ізоксазоло|5,4-б|піридинові сполуки формули І за п. 9, де В' означає водень; В? означає циклопропіл; ВЗ означає водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, С1-Св- алкоксі-Сі-Св-алкіл, С1-Св-галоалкоксі-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С:-Св-алкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл, С1-С4-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкеніл, Сз-Све-галоциклоалкеніл, феніл-С1-С4-алкіл, гетероцикліл-С1-Св- алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, аміно, Сі-Св-алкіламіно, /М,М-ді-(С1-Св)- алкіламіно, гетероцикліл, феніл; де гетероцикліл означає 5- або б-ч-ленне насичене, частково ненасичене або ароматичне моноциклічне кільце, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми з групи, що складається з 0, М і 5, як кільцеві члени; і де гетероциклільні і фенільні частини ЕЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-С.--алкілу, Сі-С--галоалкілу, Сі-С-алкоксі-Сі--Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Со2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, С--Сл-алкокси, Сі-С--галоалкокси, /Сі-Са- алкоксикарбонілу, С1-С4-алкілтіо, Сі-С--алкілсульфінілу, Сі-С--алкілсульфонілу, аміно, С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-(С1-Са4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; Х означає ОБ"; В? означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-ціаноалкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Св-алкіл, С- Св-галоалкоксі-Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-галоалкеніл, Со-Св-алкініл; і їх застосовні в сільському господарстві солі; за винятком наступних сполук: ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фторфеніл)-метиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З3-метил-2-хлор-2-пропен-1-іловий Зо ефір; ізоксазоло!|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл; ізоксазоло(|5,4-Б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-етил-5-метил-1Н-піразол-4- іл)у-метиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(4-фторфеніл)-метиловий ефір; ізоксазоло(|5,4-Б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл)-метиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(4-метилфеніл)-метиловий ефір; ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-1Н-піразол-4-іл); ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-метил-1-метилетиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З3-метил-ціанометиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1,1-диметилетил); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-фенілметиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл); ізоксазоло!|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-метиловий ефір; ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-етиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б6-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-1Н-піразол-4-іл)- метиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл); ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, 6б-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл)-метиловий ефір; ізоксазоло(|5,4-Б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл)-етиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-пропіл; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-пропіл-метиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-пропіл-етиловий ефір; ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фураніл); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фураніл)-метиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фураніл)-етиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-феніл; бо ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-феніл-етиловий ефір;

ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-метил-метиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил-етиловий ефір; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-метилетил); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-метилетил)-метиловий ефір; ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-метилетил)-етиловий ефір.

11. Ізоксазолої|5,4-б|піридинові сполуки формули І за п. 9, де В' означає водень, галоген, С1-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл; В2 означає водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галоциклоалкіл, Сго-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл; ВЗ водень, галоген, гідрокси, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сі-Св-алкоксі-С1- Св-алкіл, Сі-Св-галоалкоксі-Сі-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Сз-Св-галоциклоалкіл-Сі1- Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Свє-галоциклоалкіл, С1-С-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- циклоалкеніл, Сз-Св-галоциклоалкеніл, феніл-Сі-Св-алкіл, гетероцикліл-Сі-Св-алкіл, С2-Св- алкеніл, С2о-Св-галоалкеніл, Со-Св-алкініл, Сго-Св-галоалкініл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галоалкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галоалкілтіо, аміно, С1-Св-алкіламіно, М,М-ді-(С1-Св)-алкіламіно, гетероцикліл, феніл; де гетероцикліл означає 5- або б--ленне насичене, частково ненасичене або ароматичне моноциклічне кільце, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми з групи, що складається з 0, М і 5, як кільцеві члени; і де гетероциклільні і фенільні частини ЕЗ можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, Сі-С.--алкілу, Сі-С--галоалкілу, Сі-С-алкоксі-Сі--Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Со2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, С--Сл-алкокси, Сі-С--галоалкокси, /Сі-Са- алкоксикарбонілу, С1-С4-алкілтіо, Сі-С--алкілсульфінілу, Сі-С--алкілсульфонілу, аміно, С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-(С1-Са4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; Х означає ОКХ; В" означає водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі; за винятком наступних сполук: ізоксазоло!|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл; Зо ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-1Н-піразол-4-іл); ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1,1-диметилетил); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл); ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-пропіл; ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(2-фураніл); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-феніл; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-З-метил; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-циклопропіл-3-(1-метилетил); ізоксазоло!|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-диметил; ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-метил-З-пропіл; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-(1-метилетил); ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-(1,1-диметилетил); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-(2,2-диметилпропіл); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-циклопропіл; ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-феніл; ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-(4-метилфеніл); ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-(З-метоксифеніл); ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-(4-метоксифеніл); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-(4-фторфеніл); ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-(3,4-дихлорфеніл); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-(2-фураніл); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-(1,3,5-триметил-! Н-піразол-4-іл); ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-метил-3-(1-етил-5-метил-1Н-піразол-4-іл); ізоксазоло!|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-етил-З-метил; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-етил-З-пропіл; ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, б-етил-3-(1-метилетил); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-етил-3-(2,2-диметилпропіл); ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-етил-З-циклопропіл; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, б-етил-3-(1,3,5-триметил-1 Н-піразол-4-іл); бо ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-метил;

ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-пропіл; ізоксазоло!|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 3,6-біс(1-метилетил); ізоксазоло|5,4-б|піридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(1,1-диметилетил); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(2,2-диметилпропіл); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-циклопропіл; ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-феніл; ізоксазоло|5,4-бБ|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(З-метоксифеніл); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 6-(1-метилетил)-3-(2-фураніл); ізоксазоло|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-6-циклопропіл-З-метил; ізоксазоло!|5,4-б|Іпіридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-3,5-диметил.

12. Ізоксазолої|5,4-б|піридинові сполуки формули І за п. 9, де АВ! означає водень; В2 означає циклопропіл; ВЗ означає 4-дифторметоксифеніл; Х означає ОКУ; В" означає водень.

13. Гербіцидна суміш, яка містить гербіцидно ефективну кількість щонайменше однієї ізоксазоло!|5,4-б|Іпіридинової сполуки формули І або застосовної в сільському господарстві солі І за будь-яким з пп. 1-12 і гербіцидний або регулюючий ріст активний компонент, або сафенер, або засіб захисту рослин для боротьби зі шкідниками, фітопатогенними грибами або бактеріями.

14. Гербіцидна композиція, яка містить гербіцидно ефективну кількість щонайменше однієї ізоксазоло!|5,4-б|Іпіридинової сполуки формули І або застосовної в сільському господарстві солі за будь-яким з пп. 1-12 і допоміжні речовини, звичайні для приготування засобів захисту рослин.

15. Спосіб одержання гербіцидної композиції за п. 14, який включає змішування гербіцидно ефективної кількості щонайменше однієї ізоксазоло|5,4-б|Іпіридинової сполуки формули І або застосовної в сільському господарстві солі | за будь-яким з пп. 1-12 і допоміжних речовин, звичайних для приготування засобів захисту рослин.

16. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який включає забезпечення впливу гербіцидно Зо ефективної кількості щонайменше однієї ізоксазоло|5,4-б|піридинової сполуки формули | або застосовної в сільському господарстві солі І за будь-яким з пп. 1-12, або суміші, або композиції за п. 13 або 14, на рослини, їх насіння і/або місце їх розповсюдження.