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ES2564017T3 - Isoxazolo[5,4-b]piridinas herbicidas - Google Patents

Isoxazolo[5,4-b]piridinas herbicidas Download PDF

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ES2564017T3
ES2564017T3 ES11740608.2T ES11740608T ES2564017T3 ES 2564017 T3 ES2564017 T3 ES 2564017T3 ES 11740608 T ES11740608 T ES 11740608T ES 2564017 T3 ES2564017 T3 ES 2564017T3
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alkyl
image109
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heterocyclyl
alkoxy
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Anna Aleksandra Michrowska-Pianowska
Julia Major
Johannes Hutzler
Trevor William Newton
Richard Roger Evans
Klaus Kreuz
Klaus Grossmann
Dschun Song
Anja Simon
Matthias Witschel
William Karl Moberg
Liliana Parra Rapado
Tao QU
Frank Stelzer
Helmut Kraus
Thomas Seitz
Andree Van Der Kloet
Rüdiger REINGRUBER
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BASF SE
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Abstract

El uso de compuestos de isoxazolo[5,4-b]piridina de fórmula I**Fórmula** o de las sales útiles desde el punto de vista agrícola de compuestos de isoxazolo[5,4-b]piridina de la fórmula I como herbicidas, donde en la fórmula I, las variables son como se definen a continuación: R1 hidrógeno, halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo; R2 hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-hidroxialquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C6- alquenilo, C2-C6-alquinilo; R3 hidrógeno, halógeno, hidroxi, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-hidroxialquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1- C6-haloalcoxi-C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquilo, C3-C6-halocicloalquil-C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3- C6-halocicloalquilo, C1-C4-alquil-C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-halocicloalquenilo, fenil- C1-C6-alquilo, heterociclil-C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C6-alcoxi. C1- C6-haloalcoxi. C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, amino, C1-C6-alquilamino, N,N-di-( C1-C6)-alquilamino, heterociclilo, fenilo; en donde heterociclilo es un anillo monocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S como miembros de anillo ; y en donde las unidades estructurales heterociclilo y fenilo de R3 pueden ser no sustituidas o sustituidas con uno o más radicales seleccionados de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4- alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C4-alcoxi. C1-C4-haloalcoxi. C1-C4-alcoxicarbonilo, C1- C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, amino, C1-C4-alquilamino, N,N-di-( C1-C4)-alquilamino, heterociclilo, fenilo; X OR4, SR5; NR6R7; R4, R5 hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-hidroxialquilo, C1-C6-cianoalquilo, C1-C6-alcoxi- C1-C6- alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalcoxi-C1-C6-alquilo, C2-C6-alqueniloxi- C1-C6-alquilo, C2- C6-haloalqueniloxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxicarbonil-C1-C6-alquilo, aminocarbonil-C1-C6-alquilo, C1-C6-alquil25 aminocarbonil-C1-C6-alquilo, N,N-di-(C1-C6-alkil)-aminocarbonil-C1-C6-alquilo, [N-(C3-C6-cicloalquil- C1-C6-alquilo), N- (C1-C6-alquil)]-aminocarbonil-C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi-aminocarbonil-C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinil-C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, heterociclilo, fenilo, heterociclilcarbonilo, fenilcarbonilo, heterociclilcarbonil-C1-C6-alquilo, fenilcarbonil-C1-C6-alquilo, heterociclil-C1-C6- alquilo, fenil-C1-C6-alquilo; en donde heterociclilo es un anillo monocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S como miembros de anillo ; y en donde las unidades estructurales fenilo y heterociclilo de R3 y R4 pueden ser no sustituidas o sustituidas con uno o más radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi. C1- C4-haloalcoxi. C1-C4-alcoxicarbonilo, heterociclilo, fenilo; R6, R7 hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi. fenil- C1-C6-alcoxi. fenilo, fenilo sustituido con halógeno, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, SO2R8; R8 C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, fenilo; en donde la unidad estructural fenilo de R8 puede ser no sustituida o sustituida con uno o más radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi. C1-C4-haloalcoxi. C1-C4-alcoxicarbonilo, heterociclilo, fenilo; en donde heterociclilo es un anillo monocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos del grupo que consiste de O, N y S como miembros de anillo.

Description

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R1 es hidrógeno, R2 es etilo, R3 es CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, CH2C(CH3)3, ciclopropilo, 1,3,5-trimetil-1 H-pirazol-4
ilo, X es OR4 y R4 es hidrógeno, metilo o etilo; y R1 es hidrógeno, R2 es i-propilo, R3 es CH3, CH2C(CH3)3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, ciclopropilo, fenilo, 3metoxifenilo, 2-furan-ilo; X es OR4 y R4 es hidrógeno, metilo o etilo; y
R1 es cloro, R2 es metilo, ciclopropilo, R3 es metilo, X es OR4 y R4 es hidrógeno o metilo. También se describen compuestos de isoxazolo[5,4-b]piridina de la fórmula siguiente,
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en donde
R3 es hidrógeno, halógeno, hidroxi, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-hidroxialquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalcoxi-C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquilo, C3-C6-halocicloalquil-C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C1-C4-alquil-C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-halocicloalquenilo, fenil-C1-C6alquilo, heterociclil-C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C6alcoxi. C1-C6-haloalcoxi. C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, amino, C1-C6-alquilamino, N,N-di-( C1-C6)-alquilamino, heterociclilo, fenilo; en donde las unidades estructurales heterociclilo y fenilo de R3 pueden ser no sustituidas o sustituidas con uno o más radicales seleccionados de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C4-alcoxi. C1-C4-haloalcoxi. C1-C4alcoxicarbonilo, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, amino, C1-C4-alquilamino, N,N-di-(C1-C4)alquilamino, heterociclilo, fenilo;
X es OR4;
R4 es hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-hidroxialquilo, C1-C6-cianoalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalcoxi-C1-C6-alquilo, C2-C6-alqueniloxi-C1-C6-alquilo, C2-C6haloalqueniloxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxicarbonil-C1-C6-alquilo, aminocarbonil-C1-C6-alquilo, C1-C6alquilaminocarbonil-C1-C6-alquilo, N,N-di-(C1-C6-alkil)-aminocarbonil-C1-C6-alquilo, [N-(C3-C6-cicloalquil-C1-C6alquilo), N-(C1-C6-alquil)]-aminocarbonil-C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi-aminocarbonil-C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinil-C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, heterociclilo, fenilo, heterociclilcarbonilo, fenilcarbonilo, heterociclilcarbonil-C1-C6-alquilo, fenilcarbonil-C1-C6-alquilo, heterociclil-C1-C6alquilo, fenil-C1-C6-alquilo; en donde las unidades estructurales fenilo y heterociclilo de R4 pueden ser no susitituidas
o sustituidas con uno o más radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi. C1C4-haloalcoxi. C1-C4-alcoxicarbonilo, heterociclilo, fenilo; lo más preferiblemente hidrógeno;
y sus sales útiles desde el punto de vista agrícola; con la excepción de:
•
6-ciclopropil-3-metil-2-(2,3-dihidro-1H-indol-1-il)-1-metil-2-oxoetil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-(2-fluorofenil)-metil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-metil-2-[4-(metoxicarbonil)-3,5-dimetil-1 H-pirrol-2-il]-1-metil-2-oxoetil éster de ácido Isoxazolo[5,4b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-metil-(3-metil-2-quinoxalinil)metil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-metil-2-(2-metoxi-4-metilfenil)-2-oxoetil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-metil-[5-(2-furanil)-3-isoxazolil]metil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-metil-2-(4-etoxifenoxi)etil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-metil-1-(5-fenil-1,3,4-oxadiazol-2-il)etil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-metil-2-(5-etil-2-tienil)-2-oxoetil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
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•
6-ciclopropil-3-(2,2-dimetilpropil)-, etil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-propilo de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-propil-, metil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-propil-, etil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-(2-furanilo) de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-(2-furanil)-, metil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-(2-furanil)-, etil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-fenilo de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-fenil-, etil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico
•
6-ciclopropil-3-metilo de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-metil-, metil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-metil-, etil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-(1-metiletilo) de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-(1-metiletil) -, metil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico;
•
6-ciclopropil-3-(1-metiletil) -, etil éster de ácido Isoxazolo[5,4-b]piridin-4-carboxílico; También se describen compuestos de isoxazolo[5,4-b]piridina de fórmula I
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en donde
R1 es halógeno;
R2 hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-hidroxialquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6-alquinilo;
R3 es hidrógeno, halógeno, hidroxi, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-hidroxialquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalcoxi-C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquilo, C3-C6-halocicloalquil-C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C1-C4-alquil-C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-halocicloalquenilo, fenil-C1-C6alquilo, heterociclil-C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C6alcoxi. C1-C6-haloalcoxi. C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, amino, C1-C6-alquilamino, N,N-di-( C1-C6)-alquilamino, heterociclilo, fenilo; en donde las unidades estructurales heterociclilo y fenilo de R3 pueden ser no sustituidas o sustituidas con uno o más radicales seleccionados de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C4-alcoxi. C1-C4-haloalcoxi. C1-C4alcoxicarbonilo, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, amino, C1-C4-alquilamino, N,N-di-(C1-C4)alquilamino, heterociclilo, fenilo;
X es OR4
R4 es hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-hidroxialquilo, C1-C6-cianoalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalcoxi-C1-C6-alquilo, C2-C6-alqueniloxi-C1-C6-alquilo, C2-C6haloalqueniloxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxicarbonil-C1-C6-alquilo, aminocarbonil-C1-C6-alquilo, C1-C6alquilaminocarbonil-C1-C6-alquilo, N,N-di-(C1-C6-alkil)-aminocarbonil-C1-C6-alquilo, [N-(C3-C6-cicloalquil-C1-C6
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). MS: m/z= 339 [M+H]+
Síntesis del compuesto 28
BCl3 (5.9 mL, 5.91 mmol; 1 M en CH2Cl2) se agregó lentamente a una solución del compuesto 27 (1 g, 2.96 mmol) en CH2Cl2 (20 mL) a -78°C y la mezcla de reacción se agitó a esta temperatura durante 2h. Se agregó NaHCO3
5 saturado acuoso. Las capas se separaron y la capa orgánica se lavó con salmuera y agua, se secó sobre MgSO4 y se concentró hasta sequedad. El residuo se agitó con diisopropiléter y el sólido formado se recolectó por filtración y se secó bajo alto vacío para dar el compuesto 29 (0.5 g, rendimiento: 68%).
1H-RMN (CDCl3): δ= 7.80 (s, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.88 (bs, 1H), 2.28-2.20 (m, 1 H), 1.30-1.25 (m, 2H), 1.20-1.15 (m, 2H).
10 Las isoxazolo[5,4-b]piridinas de acuerdo con las tablas 7 a 14 a continuación se prepararon de acuerdo con los métodos descritos anteriormente; los compuestos marcados "(-)" no son parte de la presente invención
Tabla 7: los compuestos marcados "(-)" no son parte de la presente invención
imagen45
Comp. No.
X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.1.1 (-)
imagen46 3.241 370.1
I.1.2 (-)
imagen47 3.082 401.1
I.1.3
imagen48 2.781 345.1
I.1.4 (-)
imagen49 3.527 385.1
imagen50
Comp. No.
X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.1.5
imagen51 3.541 477.1
I.1.6
OCH2CN 3.147 258.1
I.1.7
imagen52 3.734 426.2
I.1.8 (-)
imagen53 2.892 409.1
I.1.9 (-)
imagen54 3.943 383.1
I.1.10
imagen55 3.943 383.1
I.1.11
imagen56 4.283 361.1
imagen57
Comp. No.
X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.1.12(-)
imagen58 3.741 406.2
I.1.13(-)
imagen59 3.646 384.1
I.1.14
imagen60 4.106 353.1
I.1.15
imagen61 3.899 366.1
I.1.16(-)
imagen62 3.473 410.1
I.1.17
imagen63 3.941 381.1
imagen64
Comp. No.
X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H] +
I.1.18(-)
imagen65 3.490 324.1
I.1.19(-)
imagen66 3.604 366.1
I.1.20
imagen67 3.477 483.1
I.1.21 (-)
imagen68 3.794 350.1
I.1.22(-)
imagen69 3.530 380.1
imagen70
Comp. No.
X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.1.23(-)
imagen71 3.491 422.2
I.1.24
imagen72 2.600 290.1
I.1.25(-)
imagen73 3.847 386.2
I.1.26(-)
imagen74 3.346 391.1
I.1.27(-)
imagen75 3.927 437.1
I.1.28(-)
imagen76 2.883 422.1
imagen64
Comp. No.
X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H] +
I.1.29(-)
imagen77 2.978 330.1
I.1.30(-)
imagen78 4.140 395.1
I.1.31(-)
imagen79 4.043 406.1
I.1.32(-)
imagen80 4.057 434.2
I.1.33(-)
imagen81 3.875 436.2
I.1.34
imagen82 3.686 344.1
I.1.35
imagen83 3.804 372.2
imagen64
Comp. No.
X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.1.36
imagen84 4.082 388.2
I.1.37
imagen85 4.156 417.1
I.1.38(-)
imagen86 3.503 386.1
I.1.39
OCH3 3.254 233.1
I.1.40
imagen87 4.099 398.0
I.1.41(-)
imagen88 3.984 406.2
I.1.42(-)
imagen89 3.437 386.1
I.1.43
(CH3)3COCOCH2O 3.989 333.1
I.1.44(-)
imagen90 3.624 396.1
imagen64
Comp. No.
X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.1.45(-)
imagen91 3.778 424.2
I.1.46(-)
imagen92 3.813 414.1
I.1.47(-)
imagen93 4.073 405.1
I.1.48(-)
imagen94 3.636 358.2
I.1.49
imagen95 4.063 371.1
I.1.50(-)
imagen96 3.653 412.2
imagen97
Comp. No.
X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.1.51
imagen98 3.767 357.1
I.1.52(-)
imagen99 3.990 386.2
I.1.53
OCH2CO2CH3 3.275 291.1
I.1.54(-)
imagen100 3.048 384.2
I.1.55(-)
imagen101 3.740 373.1
I.1.56
imagen102 4.007 369.1
I.1.57(-)
imagen103 4.196 401.0
imagen97
Comp. No.
X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.1.58(-)
imagen104 3.641 398.1
I.1.59
imagen105 4.288 361.1
I.1.60
imagen106 3.909 391.1
I.1.61
OCH2OCH3 2.592 219.1
I.1.62
OCH2CH=CH2 3.750 259.1
I.1.63
OCH2CH3 3.609 247.1
I.1.64
OCH2CH=CClCH3 (isómero Z) 4.170 219.1
I.1.65
OCH2CHF2 3.539 283.1
I.1.66
OCH2CH=C(CH3)2 4.234 219.1
I.1.67
OCH2CF3 3.824 301.1
I.1.68
OCH2CCCH3 3.761 271.1
I.1.69
O(CH2)2OCH2CH3 3.579 291.1
I.1.70
O[(CH2)2O]2C4H9 4.082 363.2
I.1.71
OC(CH3)2 4.148 219.1
I.1.72
OC3H7 3.936 261.1
I.1.73
OCH2C(CH3)2 4.431 289.1
I.1.74
O(CH2)2OH 2.641 263.1
I.1.75
O(CH2)2OCH=CH2 3.705 289.1
I.1.76
OCH2CH=CHC≡CH 3.799 283.1
I.1.77
NHSO2CH3 0.909 296
imagen107
Comp. No.
X Tiempo de Retención m/z=[M+H]+
I.1.78
NHSO2C6H5 1.102 358
I.1.79
SCH2C6H5 1.441 325
I.1.80
SCH2CHCH2 1.351 275
I.1.81
S(CH2)3CH3 1.480 291
I.1.82
SCH3 1.236 249
I.1.83
N(OCH3)CH3 0.985 262
Tabla 8
imagen108
Comp. No.
R3 Tiempo de Retención m/z=[M+H]+
I.2.1
CH3 2.574 219.1
I.2.2
CH2C(CH3)2 3.429 275.1
I.2.3
(CH2)2CH3 3.078 247.1
I.2.4
imagen109 2.885 271.0
I.2.5
C6H5 3.108 281.1
I.2.6
CH(CH3)2 3.048 247.1
I.2.7
imagen109 2.920 245.1
I.2.8
4-CH3O-C6H4 3.176 311.1
I.2.9
imagen109 2.651 313.1
I.2.10
CF3 3.176 273.0
I.2.11
(CH2)2C6H5 3.543 309.1
Comp. No.
R3 Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.2.12
imagen109 3.180 259.1
I.2.13
imagen109 3.156 259.1
I.2.14
imagen109 3.370 273.1
I.2.15
imagen109 2.078 282.1
I.2.16
imagen109 0.763 282
I.2.17
4-Cl-C6H4 1.175 315
I.2.18
4-CF3-C6H4 1.234 349
I.2.19
4-C6H5-C6H4 1.287 357
I.2.20
4-Br-C6H4 1.194 360
I.2.21
3-CF3-C6H4 1.228 349
I.2.22
3-OCH3-C6H4 1.110 311
I.2.23
3-OCH3,4-OCH3-C6H3 1.066 341
I.2.24
3-Cl-C6H4 1.183 315
I.2.25
CH2CH3 1.012 233
I.2.26
imagen109 1.218 287
I.2.27
imagen109 1.232 287
I.2.28
(CH2)4CH3 1.225 275
Comp. No.
R3 Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.2.29
imagen109 1.280 301
I.2.30
imagen109 1.363 315
I.2.31
3-F-C6H4 1.131 299
I.2.32
3-Cl,5-Cl-C6H3 1.281 349 [M]+
I.2.33
2-OCH3-C6H4 1.090 311
I.2.34
2-OCH3,3-OCH3,4-OCH3-C6H2 1.107 371
I.2.35
2-Cl-C6H4 1.144 315
I.2.36
3-OCH3,5-OCH3-C6H3 1.133 341
I.2.37
(CH2)3C6H4 1.256 323
I.2.38
CH2OCH3 0.938 249
I.2.39
(CH2)2CH(CH3)2 1.218 275
I.2.40
imagen109 1.238 329
I.2.41
imagen109 1.304 313
I.2.42
(CH2)2-4-OCH3-C6H4 1.209 339
I.2.43
4-I-C6H4 1.230 406 [M]+
I.2.44
3-F,5-F-C6H3 1.178 317
I.2.45
4-OCHF2-C6H4 1.170 347
I.2.46
imagen109 1.058 263
I.2.47
imagen109 1.146 299
I.2.48
H 0.558 205
I.2.49
CH2OH 0.825 235
Comp. No.
R3 Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.2.50
2-F-C6H4 1.126 299
I.2.51
4-F-C6H4 1.123 299
I.2.52
2-CH3-C6H4 1.145 295
I.2.53
OCH3 0.933 235
I.2.54
OCH2CH3 1.004 249
I.2.55
O(CH2)2CH3 1.084 263
I.2.56
O(CH2)3CH3 1.157 277
I.2.57
OCH(CH3)2 1.075 263
I.2.58
OC(CH3)3 1.142 277
I.2.59
2-Br-C6H4 1.173 360
I.2.60
2-CF3-C6H4 1.245 349
I.2.61
4-CH2CH3-C6H4 1.232 309
I.2.62
4-OCH2CH3-C6H4 1.187 325
I.2.63
4-O(CH2)3CH3-C6H4 1.313 353
I.2.64
2-OCHF2-C6H4 1.152 347
I.2.65
4-NO2-C6H4 1.164 326
I.2.66
4-CH(CH3)2-C6H4 1.279 323
I.2.67
imagen109 1.107 285
I.2.68
imagen109 1.125 285
I.2.69
imagen109 1.148 301
I.2.70
imagen109 1.168 301
I.2.71
4-C(CH3)3-C6H4 1.333 337
I.2.72
OH 0.884 221
Comp. No.
R3 Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.2.73
imagen109 1.103 366
I.2.74
OCH(CH2CH3)2 1.237 291
Tabla 9
Comp. No.
R1 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.3.1
CH2C6H5 OH 3.353 309.1
I.3.2
CH3 OH 2.539 233.1
I.3.3
Br OH 2.606 297.0
I.3.4
Cl OH 2.568 253.0
I.3.5
CH2C6H5 OC(CH3)3 4.538 365.2
I.3.6
CH3 OCH3 3.380 247.1
I.3.7
Br OCH3 3.770 311.0
I.3.8
Cl OCH3 3.732 267.0
Tabla 10
imagen110
Comp. No.
R3 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.4.1
imagen109 OCH3 4.134 287.1
I.4.2
imagen109 OCH3 2.393 296.1
I.4.3
imagen109 OCH3 3.897 273.1
I.4.4
imagen109 OCH3 3.942 273.1
I.4.5
(CH2)2C6H5 OCH3 4.164 323.1
I.4.6
CF3 OCH3 3.821 287.0
I.4.7
4-CH3O-C6H4 OCH3 3.820 325.1
I.4.8
4-CH3-C6H4 OCH3 4.055 309.1
I.4.9
4-F-C6H4 OCH3 3.882 313.1
I.4.10
imagen109 OCH3 3.287 327.1
I.4.11
2-F-C6H4 OCH3 3.880 313.1
I.4.12
imagen109 OCH3 3.085 327.1
I.4.13
imagen109 OCH3 0.880 296
I.4.14
4-Cl-C6H4 OCH3 1.363 329
I.4.15
4-CF3-C6H4 OCH3 1.390 363
I.4.16
4-C6H5-C6H4 OCH3 1.455 371
I.4.17
4-Br-C6H4 OCH3 1.377 374
I.4.18
3-CF3-C6H4 OCH3 1.390 363
Comp. No.
R3 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.4.19
3-OCH3-C6H4 OCH3 1.288 325
I.4.20
3-OCH3,4-OCH3-C6H3 OCH3 1.221 355
I.4.21
3-Cl-C6H4 OCH3 1.371 329
I.4.22
CH2CH3 OCH3 1.214 247
I.4.23
imagen109 OCH3 1.443 301
I.4.24
imagen109 OCH3 1.442 301
I.4.25
(CH2)4CH3 OCH3 1.441 289
I.4.26
imagen109 OCH3 1.502 315
I.4.27
imagen109 OCH3 1.567 329
I.4.28
3-F-C6H4 OCH3 1.306 313
I.4.29
3-Cl,5-Cl-C6H3 OCH3 1.466 363
I.4.30
2-OCH3-C6H4 OCH3 1.281 325
I.4.31
2-OCH3,3-OCH3,4-OCH3-C6H2 OCH3 1.276 385
I.4.32
2-Cl-C6H4 OCH3 1.331 329
I.4.33
3-OCH3,5-OCH3-C6H3 OCH3 1.305 355
I.4.34
(CH2)3C6H4 OCH3 1.440 337
I.4.35
CH2OCH3 OCH3 1.115 263
I.4.36
(CH2)2CH(CH3)2 OCH3 1.437 289
I.4.37
imagen109 OCH3 1.416 343
I.4.38
imagen109 OCH3 1.517 327
Comp. No.
R3 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.4.39
(CH2)2-4-OCH3-C6H4 OCH3 1.380 353
I.4.40
4-I-C6H4 OCH3 1.412 421
I.4.41
3-F,5-F-C6H3 OCH3 1.178 317
I.4.42
4-OCHF2-C6H4 OCH3 1.327 361
I.4.43
imagen109 OCH3 1.247 277
I.4.44
imagen109 OCH3 1.319 313
I.4.45
CH2C(CH3)3 SCH3 1.487 305
I.4.46
2-F-C6H4 SCH3 1.369 329
I.4.47
4-F-C6H4 SCH3 1.375 329
I.4.48
2-CH3-C6H4 SCH3 1.398 325
I.4.49
OC(CH3)3 NH2 1.175 276
I.4.50
OC(CH3)3 SCH3 1.320 307
I.4.51
OCH(CH3)2 NH2 1.065 262
I.4.52
OCH(CH3)2 SCH3 1.378 293
I.4.53
OCH(CH3)2 SCH2C6H5 1.533 369
I.4.54
4-OCH2CH3-C6H4 SCH3 1.421 355
I.4.55
4-O(CH2)3CH3-C6H4 SCH3 1.538 383
I.4.56
2-OCHF2-C6H4 SCH3 1.362 377
I.4.57
4-N02-C6H4 SCH3 1.365 356
I.4.58
NHCH(CH3)2 CONHCH(CH3)2 1.258 303
I.4.59
(CH2)2CH3 SCH3 1.390 277
I.4.60
imagen109 SCH3 1.338 275
I.4.61
2-Br-C6H4 SCH3 1.416 390
I.4.62
2-CF3-C6H4 SCH3 1.463 379
I.4.63
imagen109 NH2 0.918 244
I.4.64
OCOC(CH3)3 OCH3 1.402 319
Tabla 11: Compuestos marcados "(-)" no son parte de la presente invención Tabla 12
Comp. No.
R2 Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.5.1 (-)
2-CF3-C6H4 3.539 323.0
I.5.2
CH3 1.941 193.0
I.5.3
CH(CH3)2 2.693 221.1
I.5.4
CH2CH3 2.330 207.1
I.5.5 (-)
2-F-C6H4 3.052 273.0
I.5.6 (-)
4-F-C6H4 3.167 273.0
I.5.7
imagen109 2.610 244.0
I.5.8 (-)
2-CH3-C6H4 3.314 269.1
I.5.9
imagen109 3.186 258.0
I.5.10
imagen109 3.280 272.1
I.5.11 (-)
4-CH3O-C6H4 3.065 285.1
I.5.12
imagen109 1.575 256.1
I.5.13 (-)
4-CHF2O-C6H4 3.306 321.0
I.5.14
imagen109 2.545 273.1
I.5.15
imagen109 3.005 233.1
I.5.16 (-)
4-NO2-C6H4 3.125 300.1
I.5.17 (-)
imagen109 3.015 299.0
I.5.18
CH2CH(CH3)2 2.960 235.1
I.5.19
(CH2)4CH3 3.347 249.1
Comp. No.
R2 Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.5.20
imagen109 2.867 233.0
I.5.21
imagen109 3.387 261.1
I.5.22
imagen109 3.142 247.1
I.5.23
CH2C6H5 3.009 269.1
I.5.24
CF2CF3 3.195 297.0
I.5.25
imagen109 2.919 233.1
I.5.26
CH2C(CH3)2O CH3 2.484 233.1
I.5.27
C(CH3)3 3.069 235.1
I.5.28 (-)
3-Cl-C6H4 3.469 289.0
I.5.29 (-)
2-Cl-C6H4 3.116 289.0
I.5.30 (-)
4-C2H5O-C6H4 3.358 299.1
I.5.31 (-)
2-CH3,4-CH3-C6H3 3.409 283.1
I.5.32 (-)
2-F,5-F-C6H3 3.223 291.0
I.5.33 (-)
4-CH3O-C6H4 2.990 285.1
I.5.34
CF3 0.938 247
Comp. No.
R2 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.6.1
CH2C(CH3)2OCH3 OCH3 2.041 270.1
I.6.2
C6H5 OCH3 3.140 247.1
Comp. No.
R2 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.6.3
imagen109 OCH3 3.624 247.1
I.6.4
CH2C6H5 OCH3 3.617 283.1
I.6.5
imagen109 OCH3 3.860 261.1
I.6.6
imagen109 OCH3 4.114 275.1
I.6.7
imagen109 OCH3 3.585 247.1
I.6.8
(CH2)4CH3 OCH3 4.044 263.1
I.6.9
CH2CH(CH3)2 OCH3 3.664 249.1
I.6.10
imagen109 OCH3 3.712 247.1
I.6.11
C(CH3)3 OCH3 3.770 249.1
I.6.12
CH3 OCH3 2.643 207.1
I.6.13
imagen109 OCH3 3.216 287.1
I.6.14
CH3 OCH(CH3)CONH2 2.082 264.1
I.6.15
CH3 imagen109 2.855 300.1
I.6.16
CH(CH3)2 OCH3 3.427 235.1

Tabla 13: Compuestos marcados "(-)" no son parte de la presente invención
Comp. No.
R2 R3 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.7.1 (-)
3,4-CH3O-C6H3 CH(CH3)2 OH 3.193 343.1
I.7.2
imagen109 CH(CH3)2 OCH3 4.481 337.0
I.7.3 (-)
4-CH3O-C6H4 CH(CH3)2 OH 3.450 313.1
I.7.4 (-)
4-F-C6H4 CH(CH3)2 OH 3.561 301.1
I.7.5 (-)
2-CH3O,5-CH3O-C6H3 CH(CH3)2 OH 3.379 343.1
I.7.6 (-)
2-CH3O,4-CH3O-C6H3 CH(CH3)2 OH 3.422 343.1
I.7.7 (-)
2-CH3O-C6H4 CH(CH3)2 OH 3.390 313.1
I.7.8
imagen111 CH(CH3)2 OH 3.360 247.0
I.7.9 (-)
4-Cl-C6H4 CH(CH3)2 OH 3.886 275.0
I.7.10
CH3 CH(CH3)2 OH 2.459 221.1
I.7.11
imagen109 CH(CH3)2 OH 1.969 284.1
I.7.12
imagen112 imagen109 OH 2.936 271.1
I.7.13
CH3 imagen109 OH 2.323 219.1
I.7.14 (-)
C6H5 imagen109 OH 3.371 281.1
I.7.15 (-)
2-F-C6H4 imagen109 OH 3.374 299.1
I.7.16 (-)
4-F-C6H4 imagen109 OH 3.480 299.1
I.7.17
CH2CH3 imagen109 OH 2.710 233.1
I.7.18 (-)
3-Cl,4-Cl-C6H3 C6H5 OH 4.190 385.0
I.7.19 (-)
3-NO2-C6H4 C6H5 OH 4.122 376.1
Comp. No.
R2 R3 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.7.20 (-)
4-CH3-C6H4 C6H5 OH 3.750 331.1
I.7.21 (-)
3-CHF2O-C6H4 C6H5 OH 3.679 383.1
I.7.22 (-)
2-F-C6H4 C6H5 OH 3.513 335.1
I.7.23 (-)
4-CHF2O-C6H4 C6H5 OH 3.681 383.1
I.7.24 (-)
C6H5 C6H5 OH 3.520 317.0
I.7.25 (-)
imagen109 C6H5 OH 3.455 361.1
I.7.26 (-)
2-Cl,4-Cl-C6H3 C6H5 OH 3.927 385.0
I.7.27
CH(CH3)3 C6H5 OH 3.240 283.1
I.7.28
imagen109 C6H5 OH 2.818 335.1
I.7.29
imagen109 C6H5 OH 2.107 318.1
I.7.30
imagen109 C6H5 OH 3.114 307.1
I.7.31
CH3 C6H5 OH 2.585 255.1
I.7.32 (-)
C6H5 imagen109 OH 3.295 307.0
I.7.33 (-)
4-CH3O-C6H4 imagen109 OCH3 3.916 351.1
I.7.34 (-)
4-F-C6H4 imagen109 OH 3.398 325.0
I.7.35 (-)
2-CH3O-C6H4 imagen109 OH 3.249 337.1
I.7.36 (-)
2-CH3O,4-CH3O-C6H3 imagen109 OH 3.312 367.1
Comp. No.
R2 R3 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.7.37
imagen109 imagen109 OH 2.904 297.6
I.7.38
CH3 imagen109 OH 2.298 245.0
I.7.39
CH3 (CH2)2CH3 OH 2.514 221.1
I.7.40
imagen109 (CH2)2CH3 OH 3.119 231.0
I.7.41
CH3 CH2C(CH3)3 OH 2.933 249.1
I.7.42
C6H5 2-F-C6H4 OH 3.606 335.1
I.7.43
C6H5 4-F-C6H4 OH 3.605 335.1
I.7.44
C2H5 imagen113 OH 2.465 301.1
I.7.45
CH3 imagen113 OH 2.147 287.1
I.7.46 (-)
CH3 imagen109 OCH3 3.270 313.1
I.7.47
CH(CH3)2 3-CH3O-C6H4 OH 3.312 313.1
I.7.48
CH3 3-CH3O-C6H4 OH 2.699 285.1
I.7.49
CH3 4-CH3O-C6H4 OH 2.700 285.1
I.7.50
CH3 imagen114 OH 2.297 287.1
Comp. No.
R2 R3 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.7.51
imagen109 CH3 OH 0.998 237
I.7.52
imagen109 imagen109 OH 1.097 263
I.7.53
imagen109 imagen109 OCH3 1.290 277
I.7.54
imagen109 imagen109 OCH3 1.283 295
I.7.55
imagen109 imagen109 OH 1.069 281
I.7.56
imagen109 C6H5 OH 1.119 317
I.7.57
imagen109 4-OCH3-C6H4 OH 1.128 347
I.7.58
imagen109 CH3 OH 0.985 256
I.7.59
imagen109 4-CF3-C6H4 OH 1.281 367
I.7.60
imagen109 4-Br-C6H4 OH 1.251 378
I.7.61
imagen109 4-OCH3-C6H4 OH 1.165 329
Comp. No.
R2 R3 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.7.62
imagen109 C6H5 OH 1.155 299
I.7.63
imagen109 (CH2)2CH3 OH 1.158 265
I.7.64
imagen109 C(CH3)3 OH 1.180 279
I.7.65
imagen109 4-OCHF2-C6H4 OH 1.222 365
I.7.66
imagen109 (CH2)3CH3 OH 1.228 279
I.7.67
imagen109 CH(CH3)2 OH 1.155 265
I.7.68
imagen109 CH2CH(CH3)2 OH 1.218 279
I.7.69
imagen109 CH2C(CH3)3 OH 1.263 293
I.7.70
imagen109 (CH2)2C6H5 OH 1.283 327
I.7.71
imagen109 imagen109 OH 1.300 305
I.7.72
imagen109 imagen109 OH 1.243 291
I.7.73
imagen109 CH(CH3)(CH2)2C H3 OH 1.284 293
Comp. No.
R2 R3 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.7.74
imagen109 imagen109 SCH3 1.401 293
I.7.75
imagen109 imagen109 OH 1.198 277
I.7.76
imagen109 CH2C6H5 OH 1.226 313
I.7.77
imagen109 (CH2)2CH(CH3)2 OH 1.295 293
I.7.78
imagen109 4-OCH2CH3-C6H4 OH 1.234 343
I.7.79
imagen109 imagen109 OH 1.185 277
I.7.80
imagen109 C(CH3)2CH2CH3 OH 1.239 293
I.7.81
imagen109 3-F,4-Br-C6H3 OH 1.300 396
I.7.82
imagen109 imagen109 OH 1.198 277
I.7.83
imagen109 3-F,4-F-C6H3 OH 1.230 335
I.7.84
imagen109 OCH(CH3)2 NH2 1.103 280
I.7.85
imagen109 OCH(CH3)2 OH 1.152 281
Comp. No.
R2 R3 X Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H]+
I.7.86
imagen109 OCH(CH3)2 SCH3 1.431 311
I.7.87
imagen109 OCH(CH3)2 SCH2C6 H5 1.573 387
I.7.88
imagen109 OCH(CH3)2 SC(CH3 )3 1.593 353
I.7.89
imagen109 OCH(CH3)2 OCH2O CH3 1.160 281 [M-CH2OCH3+H]+
I.7.90
imagen109 CH2CH3 OH 3.002 251
Tabla 14
Comp. No.
Tiempo de Retención (min) m/z=[M+H] +
I.8.1
imagen115 2.119 219.1
I.8.2
imagen116 3.12 324.1
I.8.3
imagen117 2.93 261.0
imagen118
Código Bayer
Nombre Científico Nombre común
ABUTH
Abutilon theophrasti alcotán
AGSST
Agrostis stolonifera L. Vallico estolonífero
ALOMY
Alopecurus myosuroides hierba negra
AMARE
Amaranthus retroflexus L. cenizo
AVEFA
Avena fatua Avena silvestre
CHEAL
Chenopodium album Álsine
LOLMU
Lolium multiflorum Raigrás italiano
MATIN
Matricaria inodora Manzanilla común
SETFA
Setaria faberi Cola de zorro gigante
POLCO
Polygonum convolvulus Polígono trepador

Tabla 15: Tratamiento postemergencia de Abutilon theophrasti (alcotán)
Comp. No.
rata de aplicación [kg/ha] daño [%]
I.5.4
3.0 85
I.2.1
2.0 95
I.1.6
3.0 100
I.1.35
3.0 90
I.2.2
2.0 100
I.2.3
3.0 100
I.2.5
3.0 100
I.2.6
3.0 100
I.7.31
3.0 98
I.2.7
3.0 100
I.2.8
3.0 100
I.7.17
3.0 100
I.1.61
3.0 100
I.1.62
2.0 100
I.8.2
3.0 100
I.1.66
3.0 100
I.1.67
3.0 100
I.1.68
3.0 100
I.1.69
3.0 100
I.1.70
3.0 100
I.1.75
3.0 100
I.8.1
3.0 100
I.7.41
3.0 100
I.7.38
3.0 100
I.7.13
3.0 100
Comp. No.
rata de aplicación [kg/ha] daño [%]
I.7.10
3.0 100
I.7.39
3.0 100
I.2.10
3.0 90
I.4.5
3.0 85
I.2.11
3.0 100
I.4.4
3.0 100
I.2.12
3.0 100
I.2.13
2.0 100
I.2.14
3.0 100
I.2.15
3.0 85
I.2.19
3.0 100
I.2.16
3.0 85
I.2.17
3.0 100
I.2.18
3.0 100
I.2.20
3.0 100
I.2.21
3.0 100
I.2.22
3.0 100
I.2.24
3.0 100
I.2.26
3.0 100
I.2.27
3.0 100
I.4.25
3.0 100
I.4.27
3.0 100
I.2.30
3.0 100
I.2.31
3.0 100
I.2.37
3.0 90
I.2.38
3.0 100
I.2.39
3.0 100
I.2.40
3.0 100
I.2.41
3.0 100
I.2.42
3.0 100
I.2.43
3.0 100
I.2.44
3.0 100

Tabla 16: Tratamiento postemergencia de Agrostis stolonifera L. (Vallico estolonífero)
Comp. No.
rata de aplicación [kg/ha] daño [%]
I.8.6
2.0 80
I.1.10
2.0 90
I.1.31
2.0 85
Comp. No.
rata de aplicación [kg/ha] daño [%]
I.1.39
2.0 90
I.1.49
2.0 85
Tabla 17: Tratamiento postemergencia de Alopecurus myosuroides (hierba negra)
Comp. No.
rata de aplicación [kg/ha] daño [%]
I.1.43
1.0 80

Tabla 18: Tratamiento postemergencia de Amaranthus retroflexus L. (cenizo)
Comp. No.
rata de aplicación [kg/ha] daño [%]
I.8.4
1.0 100
I.1.64
0.5 100
I.1.65
1.0 100
I.7.53
1.0 100
I.2.45
1.0 98
I.1.79
1.0 98
I.1.80
1.0 98
I.1.81
1.0 98
I.1.82
1.0 98
I.2.46
1.0 98
I.1.83
1.0 100
I.2.50
1.0 100
I.2.51
1.0 100
I.2.52
1.0 100
I.2.53
1.0 100
I.2.54
1.0 100
I.2.55
1.0 100
I.2.56
1.0 100
I.2.57
1.0 100
I.2.58
1.0 100
I.4.45
1.0 100
I.4.47
1.0 95
I.7.55
1.0 100
I.7.56
1.0 80
I.7.57
1.0 80
I.2.61
1.0 100
I.2.62
1.0 100
I.2.63
1.0 100
I.4.59
1.0 95
imagen119
Comp. No.
rata de aplicación [kg/ha] daño [%]
I.1.81
1.0 98
I.1.82
1.0 98
I.2.46
1.0 98
I.1.83
1.0 100
I.2.50
1.0 100
I.2.51
1.0 100
I.2.52
1.0 98
I.2.53
1.0 100
I.2.54
1.0 100
I.2.55
1.0 100
I.2.56
1.0 100
I.2.57
1.0 100
I.2.58
1.0 100
I.7.55
1.0 100
I.7.56
1.0 90
I.7.57
1.0 98
I.7.58
1.0 95
I.2.59
1.0 95
I.2.61
1.0 100
I.2.62
1.0 100
I.2.63
1.0 100
I.4.59
1.0 100
I.4.60
0.927 100
I.7.61
1.0 100
I.7.62
1.0 100
I.2.66
1.0 100
I.7.63
1.0 100
I.7.64
1.0 100
I.7.65
1.0 100
I.7.90
1.0 100
I.7.66
1.0 100
I.7.67
1.0 100
I.2.69
1.0 95
I.2.71
1.0 100
I.4.63
1.0 100
I.7.68
1.0 100
Tabla 21: Tratamiento postemergencia de Lolium multiflorum (Raigrás italiano)
Comp. No.
rata de aplicación [kg/ha] daño [%]
I.1.21
1.0 100
Tabla 22: Tratamiento postemergencia de Matricaria inodora (manzanilla común)
Comp. No.
rata de aplicación [kg/ha] daño [%]
I.7.34
2.0 85
I.1.2
2.0 90
I.1.10
2.0 85
I.1.24
2.0 100
I.1.31
2.0 95
I.1.49
2.0 98
I.2.4
2.0 98

Tabla 23: Tratamiento postemergencia de Setaria faberi (Cola de zorro gigante)
Comp. No.
rata de aplicación [kg/ha]daño [%]
I.7.32
3.0 80
I.8.6
2.0 80
I.2.1
2.0 100
I.7.4
3.0 80
I.7.7
3.0 85
I.8.5
3.0 80
I.5.8
3.0 85
I.1.6
3.0 95
I.2.2
2.0 90
I.2.3
3.0 85
I.2.5
3.0 80
I.2.6
3.0 95
I.8.3
3.0 85
I.2.7
3.0 100
I.5.13
3.0 95
I.2.8
3.0 80
I.7.17
3.0 90
I.7.9
3.0 85
I.4.2
3.0 85
I.4.6
3.0 80
I.2.10
3.0 85
I.2.11
3.0 100
I.2.12
3.0 90
imagen120

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    imagen5
    imagen6
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