Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

UA116021C2 - Заміщені n-(тетразол-5-іл)- й n-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідні сполуки та їх застосування як гербіцидів - Google Patents

Заміщені n-(тетразол-5-іл)- й n-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідні сполуки та їх застосування як гербіцидів Download PDF

Info

Publication number
UA116021C2
UA116021C2 UAA201512288A UAA201512288A UA116021C2 UA 116021 C2 UA116021 C2 UA 116021C2 UA A201512288 A UAA201512288 A UA A201512288A UA A201512288 A UAA201512288 A UA A201512288A UA 116021 C2 UA116021 C2 UA 116021C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
haloalkyl
group containing
group
Prior art date
Application number
UAA201512288A
Other languages
English (en)
Inventor
Гельмут Краус
Фредерік Кало
Маттіас Вітшель
Томас Зайтц
Тревор Вільям Ньютон
Даріо Масса
Томас Міцнер
Мацей Пастернак
Клаус Кройц
Річард Роджер Еванс
Йєнс Лерхль
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of UA116021C2 publication Critical patent/UA116021C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Винахід стосується N-(тетразол-5-іл)- і N-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідів формули I та їх застосування як гербіцидів. В зазначеній формулі I, B являє собою N або CH, R2 являє собою алкокси, галогеналкокси, алкоксіалкокси і R2b-S(O)k, причому R, R1, R3, R4 і R5 являють собою групи, такі як водень, галоген або органічні групи, такі як алкіл або феніл. EMBED ISISServer I

Description

Даний винахід відноситься до заміщених //М-(тетразол-б-іл)- і /М-(триазол-5- іл)уарилкарбоксамідних сполук і до їх М-оксидів і солей і до композицій, що їх містять. Винахід також відноситься до застосування М-(тетразол-б-іл)- і М-(триазол-5-ілл"арилкарбоксамідних сполук або композицій, що містять такі сполуки для боротьби з небажаною рослинністю. Крім того, винахід відноситься до способів застосування таких сполук.
З метою боротьби з небажаною рослинністю, особливо в сільськогосподарських культурах, існує постійна потреба в нових гербіцидах, які мають високу активність і вибірковість разом з істотною відсутністю токсичності для людей і тварин.
В заявці УМО 2011/035874 описані М-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)бензаміди що несуть З замісника у 2-, 3- і 4-положеннях фенільного кільця і їх застосування як гербіцидів.
В заявці УМО 2012/028579 описані аміди М-(тетразол-4-іл)- і М-(триазол-3-іллуарилкарбонової кислоти, що несуть З замісника в 2-, 3- і 4- положеннях арильного кільця і їх застосування як гербіцидів.
Сполуки з попереднього рівня техніки часто мають недостатню гербіцидну активність, особливо при низьких нормах витрати і/або незадовільну вибірковість, яка приводить до низької сумісності з сільськогосподарськими рослинами.
Відповідно, задачею даного винаходу є забезпечення інших М-(тетразол-5-іл)- і М-(триазол-
Б-іл)уарилкарбоксамідних сполук, що мають сильну гербіцидну активність, особливо навіть при низьких нормах застосування, достатньо низькою токсичність для людей і тварин і/або високою сумісністю з сільськогосподарськими рослинами. М-(Тетразол-б-іл)- і М-(триазол-5- іл)арилкарбоксамідні сполуки також повинні мати широкий спектр активності проти великої кількості різних небажаних рослин.
Ця й інші задачі вирішують за допомогою сполук формули І, визначених нижче і їх М-оксидів, а також їх прийнятних в сільському господарстві солей.
Було винайдено, що зазначені вище задачі можуть бути вирішені за допомогою заміщених
М-(тетразол-б-іл)- і М-(триазол-5-іллуарилкарбоксамідних сполук загальної формули Її, як визначено нижче, включаючи їх М-оксиди і їх солі, особливо їх прийнятні в сільському господарстві солі.
Тому в першому аспекті даний винахід відноситься до сполук формули Ї, мом о в щи що : хо- Е
М М І
Н о. т в якій
В означає М або СН;
Е вибраний з групи, яка містить водень, С1-Св-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл-С1-
С.4-алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С1-Св-галогеналкіл, Сг-Св-алкеніл, Сг-Св-галогеналкеніл,
С2-Св-алкініл, Со-Св-галогеналкініл, Сі-Са-алкокси-С1-С4-алкіл, Сі--С--галогеналкокси-С1-Са-алкіл,
Во-5(О)п-С1-Сз-алкіл, Бе-С(-0)-С1-Сз-алкіл, РБЯ0-С(-0)-С1-Сз-алкіл, ВеВ'М-С(-0)-С1-Сз-алкіл,
ВеВиМ-Сі-Сз-алкіл, феніл-7 і гетероцикліл-7, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М ї 5, де феніл і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами К, які є однаковими або різними;
В" вибирають з групи, яка містить ціано-7", галоген, нітро, Сі-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, С--Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-С4-алкокси-Сі-Са-алкіл, Сі-С«-алкокси-С1-Са4- алкокси-7!, Сі1-Са-алкілтіо-Сі-Са-алкіл, Сі-С4-алкілтіо-Сі-Са-алкілтіо-7!, Со-Св-алкенілокси, С2-Св- алкінілокси, Сі-Св-галогеналкокси, Сі-С--галогеналкокси-Сі-Са-алкіл, Сі-С--галогеналкокси-С1-
Са-алкокси-7", В'Я-5(0)к-7", фенокси-7", і гетероциклілокси-7", де гетероциклілокси означає кисневий зв'язок 5- або б-ч-ленний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М і 5, де циклічні групи в фенокси і гетероциклілокси є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами К", які є однаковими або різними;
В? вибирають з групи, яка містить Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Сі-С«-алкокси-С1-С4- алкокси і К2-5(О)к;
ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, галоген, ОН-72, МО2-72, ціано-72, Сі-Св-алкіл, Со-
Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Сіо-циклоалкіл-22, Сз-С1о- циклоалкокси-22, де Сз-Сто-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С:-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси-727, Сі-Св-галогеналкокси-72, Сі1-С--алкокси-
С-С4-алкокси-72, С1-Са-алкілтіо-С1-Са-алкілтіо-72, Со-Св-алкенілокси-72, Сго-Св-алкінілокси-72, Со-
Св-галогеналкенілокси-7-, С2-Св-галогеналкінілокси-72-, Сі-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси-272, (три-С1-Са-алкіл)силіл-72,. Н-5(0О)к-22,. Нге-0(-0)-22,. НгаО-0(-0)-22, дея М-О(-0)-22, ДгодгиМ- 77, феніл-7 72 і гетероцикліл-77а, де гетероцикліл означає 3-, 4-, 5- або б-ч-ленний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить ОО, М їі 5, де циклічні групи в феніл-272а і гетероцикліл-72а є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами К-", які є однаковими або різними;
В? вибирають з групи, яка містить водень, галоген, ціано, нітро, Сі-Са-алкіл і С1-С4- галогеналкіл;
В" вибирають з групи, яка містить водень, галоген, Сі-С4-алкіл і Сі-С4-галогеналкіл; за умови, що щонайменше один з радикалів ЕК" і Р: відрізняється від водню; п означає 0, 1 або 2;
К означає 0, 1 або 2;
ВУ В", В" незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить галоген, МО2, СМ, С1-Св- алкіл, Сз-СУ-циклоалкіл, Сз-С7-галогенциклоалкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св- галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галогеналкініл, Сі-Св-алкокси, Сі-С4-алкокси-С1-Са-алкіл, С1-
Са-алкілтіо-С1-Са-алкіл, Сі-С--галогеналкокси-Сі-Са-алкіл, Сі-С--алкокси-Сі-Са-алкокси, Сз-С7- циклоалкокси і С1-Св-галогеналкілокси, або два суміжних радикали К, К" або К?' сумісно можуть утворювати групу 50; 2,2, 727 незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить ковалентний зв'язок і С1-С4- алкандиїл; 772 вибирають з групи, яка містить ковалентний зв'язок, Сі-С«-алкандиїл, О-С1-С--алкандиїл,
Сі-С--алкандиїл-О і Сі-С--алкандиїл-О-С1-С4-алкандиїл;
ВР, В'Є, В? незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить С1-Св-алкіл, Сз-С7-
Зо циклоалкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С2-Св-алкеніл, Со2-Св-галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св- галогеналкініл, феніл і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М і 5, де феніл і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси і Сі-
С.4-галогеналкокси;
Ве, Ве незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить водень, С1-Св-алкіл, Сз-С7- циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл-С1-Са-алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С:-Св-галогеналкіл, С2-
Св-алкеніл, Со-Св-галогеналкеніл, Со-Св-алкініл, Со-Св-галогеналкініл, Сі-С4-алкокси-С1-С-алкіл, феніл, бензил і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М і 5, де феніл, бензил і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси і Сі-
С.4-галогеналкокси;
ВУ, ді незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить Сі-Св-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл,
Сз-С7-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С:і-Св-галогеналкіл, Со-Св-алкеніл, 5О С2-Св-галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галогеналкініл, Сі-С«-алкокси-Сі-С-алкіл, феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-С4--галогеналкіл,
С-С.-алкокси і Сі-С4--галогеналкокси;
Ве, В! незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить водень, С:1-Св-алкіл, Сз-С7- циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл-С1-Са-алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С.:-Св-галогеналкіл, С2-
Св-алкеніл, Со-Св-галогеналкеніл, Со-Св-алкініл, Со-Св-галогеналкініл, Сі-С4-алкокси-С1-С-алкіл, феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-С4--галогеналкіл, бо С:-С.-алкокси і С/-С4-галогеналкокси, або
Ве, В! разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані, можуть утворювати 5-, 6 або 7- членний, насичений або ненасичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М і який є незаміщеним або може нести 1, 2,
З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-Са-алкіл,
Сі-С.--галогеналкіл, Сі-С«-алкокси і Сі--С--галогеналкокси;
Дге, Дг! незалежно один від іншого мають значення, зазначені для Рг, Ві;
Ве вибирають з групи, яка містить водень, С:і-Св-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл-
С1-С4-алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, Сі-Св-галогеналкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св- галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, Сг-Св-галогеналкініл, Сі-С«-алкокси-Сі-С-алкіл, феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси і Сі-
С.4-галогеналкокси;
В" вибирають з групи, яка містить водень, С:і-Св-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, Сз-СУ-циклоалкіл-
С1-С4-алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, Сі-Св-галогеналкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св- галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, Сго-Св-галогеналкініл, С1-С«-алкокси-С1-С4-алкіл, радикал. С(-0)-
АХ, феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, С1-Са-алкіл, Сі-С--галогеналкіл,
С:-С.-алкокси і С/-С4-галогеналкокси, або
Не, А" разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані можуть утворювати 5-, 6 або 7- членний, насичений або ненасичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М і який є незаміщеним або може нести 1, 2,
З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить 50, галоген, С1-С4- алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси і Сі--С--галогеналкокси;
Дг9, Де! незалежно один від іншого мають значення, зазначені для РЕ», В"; і
В" має значення, наведені для Б; або М-оксид або їх прийнятна в сільському господарстві сіль; за виключенням М-(тетразол-5-іл)- і М-(триазол-5-іллуарилкарбоксамідів формули І, М-оксид
Зо або їх прийнятна в сільському господарстві сіль, причому
В означає М або СН;
В означає метил, етил, метоксиметил або метоксиетил;
В' означає хлор, метил, трифторметил або метилсульфоніл;
В2 означає метилсульфоніл;
ВЗ означає хлор, фтор, трифторметил, метилсульфоніл або ціано; і кожний К" означає водень і ЕК? означає хлор або фтор, або К» означає водень і КЕ" означає хлор або фтор; і за виключенням М-(тетразол-5-іл)- і М-(триазол-5-іллуарилкарбоксамідів формули І, М-оксид або їх прийнятна в сільському господарстві сіль, причому
В означає М або СН;
В означає метил, етил, метоксиметил або метоксиетил;
В' означає хлор;
Вг2 означає метилтіо;
ВЗ означає хлор; і
В? означає водень і КЕ» означає фтор.
Сполуки згідно з даним винаходом, тобто сполуки формули І, їх М-оксиди, або їх солі особливо придатні для боротьби з небажаною рослинністю. Тому, винахід також відноситься до застосування сполуки згідно з даним винаходом, М-оксиду або його солі або композиції, яка містить щонайменше одну сполуку відповідно до винаходу, М-оксид або їх прийнятну в сільському господарстві сіль для знищення або боротьби з небажаною рослинністю.
Винахід також відноситься до композиції, яка містить щонайменше одну сполуку відповідно до винаходу, включаючи М-оксид або його сіль, і щонайменше одну допоміжну речовину.
Особливо, винахід відноситься до сільськогосподарської композиції, яка містить щонайменше одну сполуку відповідно до винаходу, включаючи М-оксид або їх прийнятну в сільському господарстві сіль, і щонайменше одну допоміжну речовину, звичайну для складів для захисту рослин.
Даний винахід також відноситься до способу знищення або боротьби з небажаною рослинністю, при якому гербіцидно ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки згідно з винаходом, включаючи М-оксид або його сіль, впливають на небажані рослини, їх насіння і/або їх місце розповсюдження. бо Залежно від зразку замісника сполуки формули | можуть мати один або декілька центрів хіральності, цьому випадку вони присутні у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів.
Винахід забезпечує як чисті енантіомери, так і чисті діастереомери сполуки формули І, і їх суміші і застосування згідно з винаходом чистих енантіомерів або чистих діастереомерів сполуки формули І або їх сумішей. Придатні сполуки формули | також містять всі можливі геометричні стереоізомери (цис/гранс ізомери) і їх суміші. Цис/транс ізомери бути присутніми по відношенню до алкену, подвійного зв'язку вуглець-азот, подвійного зв'язку азот-сірка або амідної групі. Поняття «стереоіїзомер(и)» охоплює як оптичні ізомери, такі як енантіомери, так і діастереомери, останні існують за рахунок більше, ніж одного центра хіральності в молекулі, а також геометричні ізомери (цис/гранс ізомери).
Залежно від зразку замісника сполуки формули | можуть бути присутніми у вигляді їх таутомерів. Тому винахід також відноситься до таутомерів формули І і стереоізомерів, солей і
М-оксидів зазначених таутомерів.
Поняття «М-оксид» містить будь-яку сполуку згідно з даним винаходом, що має щонайменше один третинний атом азоту, який окиснений до М-оксидного фрагмента. Зокрема
М-оксиди у сполуках формули І можуть бути одержані окисненням кільцевого атомак(ів) азоту М- (тетразол-5-іл)- і М-(триазол-5-ілл"арилкарбоксамідного кільця прийнятним окиснювачем, таким як пероксокарбонові кислоти або інші опероксиди, або кільцевого атома(ів) азоту гетероциклічного замісника КЕ, ЕЕ", В? або КЗ.
Окрім цього, даний винахід відноситься до сполук як визначено в даній заявці, причому один або більша кількість атомів, зображених у формулі І були замінені їх стабільним, переважно нерадіоактивним ізотопом (наприклад, водень дейтерієм, С за допомогою 730, "М за допомогою "М, 160 за допомогою 780) і особливо, причому щонайменше один атом водню був замінений атомом дейтерію. Звичайно, сполуки згідно з винаходом містять більшу кількість відповідного ізотопу, ніж він зустрічається в природі й таким чином, так або інше присутній в сполуках формули І.
Сполуки відповідно до даного винаходу можуть бути аморфними або можуть існувати в одному або декількох різних кристалічних станах (поліморфи), які можуть мати різні макроскопічні властивості, такі як стійкість або проявляють різні біологічні властивості, такі як активність. Даний винахід включає і аморфні, і кристалічні сполуки формули І, їх енантіомери
Зо або діастереомери, суміші різних кристалічних станів відповідної сполуки формули Ї, її енантіомери або діастереомери, а також її аморфні або кристалічні солі.
Солі сполук відповідно до даного винаходу переважно представляють собою солі, прийнятні в сільському господарстві і ветеринарії. Вони можуть бути утворені звичайним способом, наприклад, шляхом взаємодії сполуки з кислотою, якщо сполука відповідно до даного винаходу має основну функціональність, або шляхом взаємодії сполуки з прийнятною основою, якщо сполука відповідно до даного винаходу має кислотну функціональність.
Придатними солями особливо є солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, катіони ії аніони яких, відповідно, не мають несприятливого ефекту на пестицидну дію сполук відповідно до винаходу. Придатними катіонами, зокрема, є іони лужних металів, переважно літію, натрію і калію, лужноземельних металів, переважно кальцію, магнію і барію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку і заліза, а також амонію (МН) і заміщеного амонію, в якому від одного до чотирьох атомів водню можуть бути заміщені за допомогою С1-Са4-алкілу,
С1-Са-гідроксіалкілу, Сі-Са-алкокси, Сі-С4--алюкокси-С1-С4-алкілу, гідрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4- алкілу, фенілу або бензилу. Приклади іонів заміщеного амонію включають метиламоній, ізопропіламоній, диметиламоній, діїзопропіламоній, триметиламоній, тетраметиламоній, тетраетиламоній, тетрабутиламоній, 2-гідроксиетиламоній, 2-(2-гідроксиетокси)етиламоній, біс(2-гідроксіетиллуамоній, бензилтриметиламоній і бензилтриетиламоній, крім того іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С1і-С4-алкіл)усульфонію, й іони сульфоксонію, переважно три(С1-С.-алкіл)усульфоксонію.
Аніонами придатних кислотно-адитивних солей в першу чергу є хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, бікарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат, і аніони Сі-С--алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират або трифторацетат. Вони можуть бути утворені шляхом взаємодії сполуки відповідно до даного винаходу з кислотою відповідного аніону, переважно хлористоводневої кислоти, бромистоводневої кислоти, сірчаної кислоти, фосфорної кислоти або азотної кислоти.
Під поняттям «небажана рослинність» («бур'янисті трави») слід розуміти будь-яку рослинність, що росте на несільськогосподарських площах або у місцезнаходженні культурної рослини або місці розташування висіяної та іншим чином необхідної культурної рослини, 60 причому рослинність являє собою будь-які види рослин, включаючи їх насіння, що проростає,
саджанці, що сходять і укорінену рослинність, що відрізняється від висаджених або необхідних культурних рослин (якщо такі є). бур'янисті трави, в самому широкому сенсі, представляють собою рослини які розглядають як небажані у визначеному місці.
Органічні фрагменти, зазначені в наведених вище визначеннях змінних представляють собою - аналогічно поняттю галоген - збірні поняття для індивідуальних переліків окремих членів групи. Префікс Ся-Ст вказує у кожному випадку можливе число атомів вуглецю в групі.
Поняття галоген означає у кожному випадку фтор, бром, хлор або йод, зокрема фтор, хлор або бром.
Поняття «частково або повністю галогенований» слід розуміти, що 1 або більша кількість, наприклад, 1, 2, 3, 4 або 5 або всі з атомів водню зазначеного радикалу були заміщені атомом галогену, зокрема фтором або хлором. Частково або повністю галогенований радикал нижче також визначений як «галоген-радикал». Наприклад, частково або повністю галогенований алкіл також позначений як галогеналкіл.
Поняття «алкіл», застосовне у даному контексті (і в алкільних фрагментах інших груп, що містять алкільну групу, наприклад, алкокси, алкіламіно, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфоніл і алкоксиалкіл)у, у кожному випадку означає нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, що має, як правило, від 1 до 10 атомів вуглецю, часто від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю і особливо від 1 до З атомів вуглецю. Прикладами С1-Са4- алкілу є метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл, н-бутил, 2-бутил (втор-бутил), ізобутил і трет-бутил.
Прикладами С:-Св-алкілу є, крім тих, які згадуються для Сі-С4-алкіл, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1- диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3- диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1- метилпропіл і 1-етил-2-метилпропіл. Прикладами С1-С:іо-алкілу є, крім тих, які згадуються для
Сі-Св-алкіл, н-гептил, 1-метилгексил, 2-метилгексил, З-метилгексил, 4-метилгексил, 5- метилгексил, 1-етилпентил, 2-етилпентил, З-етилпентил, н-октил, 1-метилоктил, 2-метилгептил, 1-етилгексил, 2-етилгексил, 1,2-диметилгексил, 1-пропілпентил, 2-пропілпентил, ноніл, децил, 2-
Зо пропілгептил і З-пропілгептил.
Поняття «алкілен» (або алкандиїл), застосовне у даному контексті у кожному випадку означає алкільний радикал, визначений вище, причому один атом водню в будь-якому положенні вуглецевого ланцюга замінений однією іншою ділянкою зв'язування, утворюючи таким чином бівалентний фрагмент.
Поняття «галогеналкіл», застосовне у даному контексті (і в галогеналкільних фрагментах інших груп, що містять галогеналкільну групу, наприклад, галогеналкокси, галогеналкілтіо, галогеналкілкарбоніл, галогеналкілсульфоніл і галогеналкілсульфініл)у у кожному випадку означає нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, що має, як правило, від 1 до 8 атомів вуглецю («С:1-Св-галогеналкіл»), часто від 1 до 6 атомів вуглецю («С1-Св-галогеналкіл»), частіше від 1 до 4 атомів вуглецю («С1-С4-галогеналкіл»), причому атоми водню даної групи частково або повністю замінені атомами галогену. Переважні галогеналкільні фрагменти вибрані з С1-С4- галогеналкілу, більш переважно з Сі-Со-галогеналкілу, більш переважно з галогенметилу, особливо з Сі-С2-фторалкілу. Галогенметил означає метил, в якому 1, 2 або З атоми водню замінені атомами галогену. Прикладами є бромметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил тощо. Прикладами С1і-Со-фторалкілу є фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, пентафторетил, тощо. Прикладами Сі-Сго-галогеналкілу є, крім тих, які згадуються для Сі-С2-фторалкілу, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, бромметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 2-хлоретил, 2,2,-дихлоретил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2- фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 1-брометил, тощо. Прикладами С-
С4-галогеналкілу, крім тих, які згадуються для Сі-Со-галогеналкілу, є 1-фторпропіл, 2- фторпропіл, З-фторпропіл, З3,3-дифторпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, гептафторпропіл, 1,1,1- трифторпроп-2-іл, З-хлорпропіл, 4-хлорбутил тощо.
Поняття «циклоалкіл», застосовне у даному контексті (і в циклоалкільних фрагментах інших груп, що містять циклоалкільну групу, наприклад, циклоалкокси і циклоалкілалкіл)у у кожному випадку означає моно- або біциклічний циклоаліфатичний радикал, що має, як правило, від З до 10 атомів вуглецю («Сз-Сіо-циклоалкіл»), переважно від З до 7 атомів вуглецю («Сз-С7- циклоалкіл») або особливо від З до б атомів вуглецю («Сз-Сє-циклоалкіл»). Приклади бо моноциклічних радикалів, що мають від З до 6 атомів вуглецю, містять циклопропіл, циклобутил,
циклопентил і циклогексил. Приклади моноциклічних радикалів, що мають від З до 7 атомів вуглецю, містять циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил і циклогептил. Приклади біциклічних радикалів, що мають 7 або 8 атомів вуглецю містять біцикло(2.1.1|гексил, біциклоЇ2.2.1|гептил, біцикло!/3.1.1|гептил, біцикло(|2.2.1|гептил, біцикло(|2.2.2|)октил і біцикло|3.2.Цоктил.
Поняття «галогенциклоалкіл», застосовне у даному контексті (і в галогенциклоалкільних фрагментах інших груп, що містять галогенциклоалкільну групу, наприклад, галогенциклоалкілметил) у кожному випадку означає моно- або біциклічний циклоаліфатичний радикал, що має, як правило, від З до 10 атомів вуглецю, переважно від З до 7 атомів вуглецю або особливо від З до 6 атомів вуглецю, причому щонайменше один, наприклад 1, 2, 3, 4 або 5 атомів водню замінені галогеном, особливо фтором або хлором. Прикладами є 1- і 2- фторциклопропіл, 1,2-, 2,2- і 2,3-дифторциклопропіл, 1,2,2-трифторциклопропіл, 2,2,3,3- тетрафторциклопропіл, 1- ї 2-хлорциклопропіл, 1,2-, 2,2- і 2,3-дихлорциклопропіл, 1,2,2- трихлорциклопропіл, 2,2,3,3-тетрахлорциклопропіл, 1-,2- і З-фторциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дифторциклопентил, 1-,2- і З-хлорциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, З3,3-, 3,4-, 2,5- дихлорциклопентил тощо.
Поняття «циклоалкіл-алкіл», застосовне у даному контексті, означає циклоалкільну групу, як визначено вище, яка зв'язана із залишком молекули через алкіленову групу, як визначено вище.
Поняття «Сз-СУ-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл» відноситься до Сз-С7-циклоалкільної групи, як визначено вище, яка зв'язана із залишком молекули через Сі-С--алкільну групу, як визначено вище. Прикладами є циклопропілметил, циклопропілетил, циклопропілпропіл, циклобутилметил, циклобутилетил, циклобутилпропіл, циклопентилметил, циклопентилетил, циклопентилпропіл, циклогексилметил, циклогексилетил, циклогексилпропіл, тощо.
Поняття «алкеніл», застосовне у даному контексті, у кожному випадку означає мононенасичений нерозгалужений або розгалужений вуглеводневий радикал, що має, як правило, від 2 до 8 («Сг-Св-алкеніл»), переважно від 2 до 6 атомів вуглецю («С2-Св-алкеніл»), особливо від 2 до 4 атомів вуглецю («С2-С--алкеніл»), і подвійний зв'язок у будь-якому положенні, наприклад, С2-С--алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл або 2-метил-2-пропеніл; С2-Св-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2- метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-3З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил- 1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексенил, 2- гексенил, З3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, З-метил- 1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-З-пентеніл, 2-метил-З-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-3- пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1- диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-З-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2- диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл,
З3,З-диметил-1-бутеніл, З,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3- бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл, 1-етил-2-метил-2-пропеніл тощо., або
С2-Св-алкеніл, такий як радикали, зазначені для С2о-Св-алкеніл і додатково 1-гептеніл, 2-гептеніл,
З-гептеніл, 1-октеніл, 2-октеніл, З-октеніл, 4-октеніл і їх позиційні ізомери.
Поняття «галогеналкеніл», застосовне у даному контексті, яке також може бути виражено як «алкеніл, який заміщений галогеном», і галогеналкенільні фрагменти в галогеналкенілокси тощо, відноситься до ненасичених нерозгалужених або розгалужених вуглеводневих радикалів, які мають від 2 до 8 («С2о-Св-галогеналкеніл») або від 2 до 6 («С2-Св-галогеналкеніл») або від 2 до 4 («Со-С4-галогеналкеніл») атомів вуглецю і подвійний зв'язок у будь-якому положенні, де деякі або всі з атомів водню в цих групах замінені атомами галогену, як наведено вище, особливо фтором, хлором і бромом, наприклад, хлорвінілом, хлоралілом тощо.
Поняття «алкініл», застосовне у даному контексті означає ненасичені нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі радикали, що мають, як правило, від 2 до 8 («С2-Св-алкініл»), часто від 2 до 6 («Со-Св-алкініл»), переважно від 2 до 4 атомів вуглецю («С2-С4-алкініл») і потрійний зв'язок у будь-якому положенні, наприклад С2-С4-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл тощо, Со-Св-алкініл, такий як етиніл, 1- 60 пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл,
З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, З-метил-1- бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл,
Б-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-З-пентиніл, 2- метил-4-пентиніл, З-метил-1-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил-2- пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-3-бутиніл, 1,2-диметил-З-бутиніл, 2,2-диметил-3- бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл, 1-етил-1- метил-2-пропініл тощо.
Поняття «галогеналкініл», застосовне у даному контексті, яке також виражається як «алкініл, який заміщений галогеном», відноситься до ненасиченим нерозгалуженим або розгалуженим вуглеводневим радикалам, які мають, як правило, від 2 до 8 атомів вуглецю («С2-Св- галогеналкініл»), часто від 2 до 6 («С2-Св-галогеналкініл»), переважно від 2 до 4 атомів вуглецю («Со-С4-галогеналкініл»), і потрійний зв'язок у будь-якому положенні (як наведено вище), де деякі або всі з атомів водню в цих групах замінені атомами галогену, як наведено вище, особливо фтором, хлором і бромом.
Поняття «алкокси», застосовне у даному контексті, у кожному випадку означає нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, як правило, що має від 1 до 8 атомів вуглецю («Сі-Св-алкокси»), часто від 1 до 6 атомів вуглецю («С:і-Св-алкокси»), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю («С1-С--алкокси»), яка зв'язана з залишком молекули через атом кисню. С1-С2-
Алкокси означає метокси або етокси. Сі-С4-Алкокси додатково означає, наприклад, н-пропокси, 1-метилетокси (ізопропокси), бутокси, 1-метилпропокси (втор-бутокси), 2-метилпропокси (ізобутокси) або 1,1-диметилетокси (трет-бутокси). Сі-Све-АлюкокКсСи додатково означає, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, З-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2- метилпентокси, З-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1- метилпропокси або 1-етил-2-метилпропокси. С-і-Св-АлкюокКсСи додатково означає, наприклад, гептилокси, октилокси, 2-етилгексилокси і їх позиційні ізомери.
Поняття «галогеналкокси», застосовне у даному контексті у кожному випадку означає
Зо нерозгалужену або розгалужену алкокси-групу, як визначено вище, що має від 1 до 8 атомів вуглецю («С1-Св-галогеналкокси»), часто від 1 до 6 атомів вуглецю («С1-Св-галогеналкокси»), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю («С1-С--галогеналкокси»), більш переважно від 1 до З атомів вуглецю («С1-Сз-галогеналкокси»), причому атоми водню даної групи частково або повністю замінені атомами галогену, особливо атомами фтору. Сі-Со-Галогеналкокси означає, наприклад, ОСНоЕ, ОСНЕ», ОСЕз, ОСНоСІ, ОСНО», ОСсСіз, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2- йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2- дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси або ОСог5. С1-С4--Галогеналкокси додатково означає, наприклад, 2-фторпропокси, З-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3- дифторпропокси, 2-хлорпропокси, З-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси,
З-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, ОСНо-Соб5, ОСЕг-СоЕ5, 1- (СНег)-2-фторетокси, 1-(СНеоСіІ)-2-хлоретокси, 1-(СНеВі)-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4- хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси. С1і-Свє-Галогеналкокси додатково означає, наприклад, 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, б-фторгексокси, б-хлоргексокси, б-бромгексокси, б-йодгексокси або додекафторгексокси.
Поняття «алкоксиалкіл», застосовне у даному контексті у кожному випадку означає алкіл, як правило, який містить від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно о 1 до 4 атомів вуглецю, причому 1 атом вуглецю несе алкокси-радикал, як правило, який містить від 1 до 8, часто від 1 до 6, особливо від 1 до 4, атомів вуглецю, як визначено вище. «С1-Св-алкокси-С1і-Св-алкіл» означає
С:-Св-алкільну групу, як визначено вище, в якій один атом водню замінений за допомогою С1-Св- алкоксигрупи, як визначено вище. Прикладами є СНгОСН», СНо-ОС»Н5, н-пропоксиметил, СН»е-
ОоСН(СнНЗ)», н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)-метил, (2-метилпропокси)метил, СН2-ОС(СНзЗз)з, 2-(метокси)етил, 2-(етокси)етил, 2-(н-пропокси)-етил, 2-(1-метилетокси)-етил, 2-(н-бутокси)етил, 2-(1-метилпропокси)-етил, 2-(2-метилпропокси)-етил, 2-(1,1-диметилетокси)-етил, 2-(метокси)- пропіл, 2-(етокси)-пропіл, 2-(н-пропокси)-пропіл, 2-(1-метилетокси)-пропіл, 2-(н-бутокси)-пропіл, 2-(1-метилпропокси)-пропіл, 2-(2-метилпропокси)-пропіл, /2-(1,1-диметилетокси)-пропіл, З3- (метокси)-пропіл, З-(етокси)-пропіл, 3-(н-пропокси)-пропіл, 3-(1-метилетокси)-пропіл, З3-(н- бутокси)-пропіл, 3-(1-метилпропокси)-пропіл, 3-(2-метилпропокси)-пропіл, 3-(1,1- 60 диметилетокси)-пропіл, 2-(метокси)-бутил, 2-(етокси)-бутил, 2-(н-пропокси)-бутил, /-2-(1-
метилетокси)-бутил, 2-(н-бутокси)-бутил, 2-(1-метилпропокси)-бутил, 2-(2-метил-пропокси)- бутил, 2-(1,1-диметилетокси)-бутил, 3-(метокси)-бутил, 3-(етокси)-бутил, 3-(н-пропокси)-бутил, 3-(1-метилетокси)-бутил, 3-(н-бутокси)-бутил, 3-(1-метилпропокси)-бутил, 3-(2-метилпропокси)- бутил, 3-(1,1-диметилетокси)-бутил, 4-(метокси)-бутил, 4-(етокси)-бутил, 4-(н-пропокси)-бутил, 4-(1-метилетокси)-бутил, 4-(н-бутокси)-бутил, 4-(1-метилпропокси)-бутил, 4-(2-метилпропокси)- бутил, 4-(1,1-диметилетокси)-бутил тощо.
Поняття «галогеналкокси-алкіл», застосовне у даному контексті у кожному випадку означає алкіл, як визначено вище, як правило, який містить від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю, причому 1 атом вуглецю несе галогеналкокси радикал, як визначено вище, як правило, який містить від 1 до 8, часто від 1 до 6, особливо від 1 до 4, атомів вуглецю, як визначено вище. Прикладами Є фторметоксиметил, дифторметоксиметил, трифторметоксиметил, 1-фторетоксиметил, 2-фторетоксиметил, 1,1-дифторетоксиметил, 1,2- дифторетоксиметил, 2,2-дифторетоксиметил, 1,1,2-трифторетоксиметил, 1,2,2- трифторетоксиметил, 2,2,2-трифторетоксиметил, пентафторетоксиметил, 1-фторетокси-1-етил, 2-фторетокси-1-етил, 1,1-дифторетокси-1-етил, 1,2-дифторетокси-1-етил, 2,2-дифторетокси-1- етил, 1,1,2-трифторетокси-1-етил, 1,2,2-трифторетокси-1-етил, 2,2,2-трифторетокси-1-етил, пентафторетокси-1-етил, 1-фторетокси-2-етил, 2-фторетокси-2-етил, 1,1-дифторетокси-2-етил, 1,2-дифторетокси-2-етил, 2,2-дифторетокси-2-етил, 1,1,2-трифторетокси-2-етил, 1,2,2- трифторетокси-2-етил, 2,2,2-трифторетокси-2-етил, пентафторетокси-2-етил, тощо.
Поняття «алкілтіо» (також алкілсульфаніл, «алкіл-5» або «алкіл-5(О)к» (причому К означає 0)), застосовне у даному контексті у кожному випадку означає нерозгалужену або розгалужену насичену алкільну групу, як визначено вище, як правило, що містить від 1 до 8 атомів вуглецю («Сі-Св-алкілтіо»), часто що містить від 1 до 6 атомів вуглецю («С1-Св-алкілтіо»), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю («С1-С4-алкілтіо»), яка приєднана через атом сірки у будь-якому положенні в алкільній групі. Сі-С2-Алкілтіо означає метилтіо або етилтіо. Сі-С4-Алкілтіо означає додатково, наприклад, н-пропілтіо, 1-метилетилтіо (ізопропілтіо), бутилтіо, 1-метилпропілтіо (втор-бутилтіо), 2-метилпропілтіо (ізобутилтіо) або 1,1-диметилетилтіо (трет-бутилтіо). С1-Св-
Алкілтіо додатково означає, наприклад, пентилтіо, 1-метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, 3- метилбутилтіо, 1,1-диметилпропілтіо, 1,2-диметилпропілтіо, 2,2-диметилпропілтіо, 1- етилпропілтіо, гексилтіо, 1-метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, З-метилпентилтіо, 4- метилпентилтіо, 1,1-диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3-диметилбутилтіо, 2,2- диметилбутилтіо, 2,3-диметилбутилтіо, З3,З-диметилбутилтіо, 1-етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1-етил-1-метилпропілтіо або 1-етил-2- метилпропілтіо. Сі-Св-Алкілтіо додатково означає, наприклад, гептилтіо, октилтіо, 2- етилгексилтіо і їх позиційні ізомери.
Поняття «галогеналкілтіо», застосовне у даному контексті відноситься до алкілтіо групи, як визначено вище, причому атоми водню частково або повністю заміщені фтором, хлором, бромом і/або йодом. С1-С2-Галогеналкілтіо означає, наприклад, 5СНоЕ, 5СНЕ», 5СЕз, 5СНеСІ,
ЗСНОЇ», ЗССІз, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 2-фторетилтіо, 2-хпоретилтіо, 2-брометилтіо, 2-йодетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2- фторетилтіо, 2-хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо або
ЗС2Е5. С1-С4--Галогеналкілтіо додатково означає, наприклад, 2-фторпропілтіо, З-фторпропілтіо, 2,2-дифторпропілтіо, 2,3-дифторпропілтіо, 2-хлорпропілтіо, Зз-хлорпропілтіо, 2,3- дихлорпропілтіо, 2-бромпропілтіо, З-бромпропілтіо, 3,3,3-трифторпропілтіо, 3,3,3- трихлорпропілтіо, 5СНо2-СоЕв, ЗСЕ2-С2Ев, 1-(СНеЕ)-2-фторетилтіо, 1-(СНеСІ)-2-хлоретилтіо, 1- (СНеаВг)-2-брометилтіо, 4-фторбутилтіо, 4-хлорбутилтіо, 4-бромбутилтіо або нонафторбутилтіо.
Сі-Св-Галогеналкілтіо додатково означає, наприклад, 5-фторпентилтіо, 5-хлорпентилтіо, 5- бромпентилтіо, 5-йодпентилтіо, ундекафторпентилтіо, б-фторгексилтіо, б-хлоргексилтіо, 6- бромгексилтіо, б-йодгексилтіо або додекафторгексилтіо.
Поняття «алкілсульфініл» і «алкіл-З(О)к» (причому К означає 1) є рівнозначними і, застосовні в даному контексті, означають алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфінільну ІЗ(О)| групу. Наприклад, поняття «С1-Сго-алкілсульфініл» відноситься до С1-С2- алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфінільну І2(О)| групу. Поняття «С1-
С.-алкілсульфініл» відноситься до Сі-С4-алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфінільну ІБ(О)| групу. Поняття «С:і-Св-алкілсульфініл» відноситься до С1-Св-алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфінільну ІЗ(О)| групу. Сі-С2-Алкілсульфініл означає метилсульфініл або етилсульфініл. С1-С4-Алкілсульфініл додатково означає, наприклад, н- пропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл (ізопропілсульфініл), бутилсульфініл, 1-метилпропілсульфініл (втор-бутилсульфініл), 2-метилпропілсульфініл (ізобутилсульфініл) або бо 1,1-диметилетилсульфініл (трет-бутилсульфініл). С1-Св-Алкілсульфініл додатково означає,
наприклад, пентилсульфініл, 1-метилбутилсульфініл, 2-метилбутилсульфініл, 3- метилбутилсульфініл, 1,1-диметилпропілсульфініл, 1,2-диметилпропілсульфініл, 2,2- диметилпропілсульфініл, 1-етилпропілсульфініл, гексилсульфініл, 1-метилпентилсульфініл, 2- метилпентилсульфініл, З-метилпентилсульфініл, 4-метилпентилсульфініл, 1,1- диметилбутилсульфініл, 1,2-диметилбутилсульфініл, 1,3-диметилбутилсульфініл, 2,2- диметилбутилсульфініл, 2,3-диметилбутилсульфініл, 3,З-диметилбутилсульфініл, 1- етилбутилсульфініл, 2-етилбутилсульфініл, 1,1,2-триметилпропілсульфініл, 1,2,2- триметилпропілсульфініл, 1-етил-1-метилпропілсульфініл або 1-етил-2-метилпропілсульфініл.
Поняття «алкілсульфоніл» і «алкіл-5(О)х»» (причому К означає 2) є рівнозначними і, застосовні в даному контексті, означають алкільну групу, як визначено вище, приєднану через сульфонільну І5(О)2| групу. Поняття «Сі-Сг-алкілсульфоніл» відноситься до Сі-Сг-алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфонільну (5(0)2| групу. Поняття «Сі1-С4- алкілсульфоніл» відноситься до Сі-С4-алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфонільну І5(О)2| групу. Поняття «Сі-Св-алкілсульфоніл» відноситься до Сі-Св-алкільної групи, як визначено вище, приєднаної через сульфонільну І5(О)2г| групу. Сі-Сго-Алкілсульфоніл означає метилсульфоніл або етилсульфоніл. С1-С4--Алкілсульфоніл додатково означає, наприклад, н-пропілсульфоніл, 1-метилетилсульфоніл (ізопропілсульфоніл), бутилсульфоніл, 1-метилпропілсульфоніл (втор-бутилсульфоніл), 2-метилпропілсульфоніл (ізобутилсульфоніл) або 1,1-диметилетилсульфоніл и (трет-бутилсульфоніл). Сі-Св-Алкілсульфоніл додатково означає, наприклад, пентилсульфоніл, 1-метилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл,
З-метилбутилсульфоніл, 11-диметилпропілсульфоніл, 1,2-диметилпропілсульфоніл, 2,2-диметилпропілсульфоніл, 1-етилпропілсульфоніл, гексилсульфоніл, 1- метилпентилсульфоніл, 2-метилпентилсульфоніл, З-метилпентилсульфоніл, 4- метилпентилсульфоніл, 1,1-диметилбутилсульфоніл, 1,2-диметилбутилсульфоніл, 1,3- диметилбутилсульфоніл, 2,2-диметилбутилсульфоніл, 2,3-диметилбутилсульфоніл, 3,3- диметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, 2-етилбутилсульфоніл, 1,1,2- триметилпропілсульфоніл, 1,2,2-триметилпропілсульфоніл, 1-етил-1-метилпропілсульфоніл або 1-етил-2-метилпропілсульфоніл.
Поняття «алкіламіно», застосовне у даному контексті у кожному випадку означає групу
Зо В"НМ-, причому К" означає нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, як правило, що має від 1 до 6 атомів вуглецю («Сі-Св-алкіламіно»), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю («С1-С4- алкіламіно»). Прикладами Сі-Св-алкіламіно є метиламіно, етиламіно, н-пропіламіно, ізопропіламіно, н-бутиламіно, 2-бутиламіно, ізо-бутиламіно, трет-бутиламіно, тощо.
Поняття «диалкіламіно», застосовне у даному контексті у кожному випадку означає групу
ЕТАЙМ-, причому ЕК" і КЕ", незалежно один від іншого, означають нерозгалужену або розгалужену алкільну групу, кожна, як правило, має від 1 до 6 атомів вуглецю («ди-(С1-Св-алкіл)-аміно»), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю («ди-(С1-С4-алкіл)-аміно»). Прикладами ди-(С1-Св-алкіл)- аміно групи є диметиламіно, діеєтиламіно, дипропіламіно, дибутиламіно, метил-етил-аміно, метил-пропіл-аміно, метил-ізопропіламіно, метил-бутил-аміно, метил-ізобутил-аміно, етил- пропіл-аміно, етил-ізопропіламіно, етил-бутил-аміно, етил-ізобутил-аміно, тощо.
Суфікс «-карбоніл» у групі у кожному випадку означає, що група зв'язана з залишком молекули через карбонільну С-О групу. У цьому випадку, наприклад, в алкілкарбонілі, галогеналкілкарбонілі, амінокарбонілі, алкіламінокарбонілі, диалкіламінокарбонілі, алкоксикарбонілі, галогеналкоксикарбоні лі.
Поняття «арил», застосовне у даному контексті відноситься до моно-, бі- або трициклічного ароматичного вуглеводневого радикала, такого як феніл або нафтил, особливо феніл.
Поняття «гет(еро)дарил», застосовне у даному контексті відноситься до моно-, би- або трициклічного гетероароматичного вуглеводневого радикала, переважно до моноциклічного гетероароматичного радикала, такого як піридил, піримідил тощо.
БО Поняття «3-, 4-, 5- або б-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, вибрані з груп, що складаються з М, О і 5», застосовне у даному контексті, означає моноциклічні або біциклічні радикали, моноциклічні або біциклічні радикали, що є насиченими, ненасиченими або ароматичними, де М при необхідності може бути окиснений, тобто у вигляді М-оксиду, і З також при необхідності може бути окиснений до різних ступенів окиснення, тобто у вигляді 50 або 50». Ненасичений гетероцикл містить щонайменше один С-С імабо С-М і/або М-М подвійний зв'язок (зв'язки). Повністю ненасичений гетероцикл містить стільки суміжних С-С і/або С-М і/або М-М подвійних зв'язків, як це передбачено розміром кільця (розмірами кілець). Ароматичний моноциклічний гетероцикл являє собою повністю ненасичений бо 5- або б6-ч-ленний моноциклічний гетероцикл. Ароматичний біциклічний гетероцикл являє собою
8-, 9- або 10-ч-ленний біциклічний гетероцикл, що складається з 5- або б-членного гетероароматичного кільця, яке конденсовано з фенільним кільцем або з іншим 5- або 6- членним гетероароматичним кільцем. Гетероцикл може бути приєднаний до залишку молекули через вуглецевий кільцевий член або через азотний кільцевий член. Як таке, що є зрозумілим, гетероциклічне кільце містить щонайменше один вуглецевий кільцевий атом. Якщо кільце містить більше одного О кільцевого атома, то вони не є суміжними.
Приклади 3-, 4-, 5- або б--ленного моноциклічного насиченого гетероцикла містять: оксиран- 2-іл, азиридин-1-іл, азиридин-2-іл, оксетан-2-іл, азетидин-1-іл, азетидин-2-іл, азетидин-З-іл, тіетан-1-іл, тіетан-2-іл, тіетан-3-іл, тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-3-іл, тетрагідротієн-2- іл, тетрагідротієн-З3-іл, піролідин-1-іл, піролідин-2-іл, піролідин-З3-іл, піразолідин-1-іл, піразолідин-
З-іл, піразолідин-4-іл, піразолідин-5-іл, імідазолідин-1-іл, імідазолідин-2-іл, імідазолідин-4-іл, оксазолідин-2-іл, оксазолідин-З-іл, оксазолідин-4-іл, оксазолідин-5-іл, ізоксазолідин-2-іл, ізоксазолідин-З-іл, ізоксазолідин-4-іл, ізоксазолідин-5-іл, тіазолідин-2-іл, тіазолідин-З-іл, тіазолідин-4-іл, тіазолідин-5-іл, ізотіазолідин-2-іл, ізотіазолідин-З-іл, ізотіазолідин-4-іл, ізотіазолідин-5-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-З-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-З-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-5-іл, 1,2,4-триазолідин-З-іл, 1,3,4-оксадіазолідин-2-іл, 1,3,4-тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4-триазолідин-і-іл, 1,3,4-триазолідин-2-іл, 2-тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 1,3- діоксан-5-іл, 1,4-діоксан-2-іл, піперидин-1-іл, піперидин-2-іл, піперидин-З-іл, піперидин-4-їіл, гексагідропіридазин-3-іл, гексагідропіридазин-4-іл, гексагідропіримідин-2-іл, гексагідропіримідин- 4-іл, гексагідропіримідин-5-іл, піперазин-1-іл, піперазин-2-іл, 1,3,5-гексагідротриазин-1-іл, 1,3,5-гексагідротриазин-2-іл і 1,2,4-гексагідротриазин-3З-іл, морфолін-2-іл, морфолін-З-іл, морфолін-4-іл, тіоморфолін-2-іл, тіоморфолін-З-іл, тіоморфолін-4-іл, 1-оксотіоморфолін-2-іл, 1-оксотіоморфолін-З-іл, 1-оксотіоморфолін-4-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-2-іл, 1,1- діоксотіоморфолін-З-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-4-іл тощо.
Приклади 5- або б-членного моноциклічного частково ненасиченого гетероциклу містять: 2,3-дигідрофур-2-іл, 2,3-дигідрофур-З-іл, 2,4-дигідрофур-2-іл, 2,4-дигідрофур-З-іл, -2,3- дигідротієн-2-іл, 2,3-дигідротієн-З-іл, 2,4-дигідротієн-2-іл, 2,4-дигідротієн-З-іл, 2-піролін-2-іл, 2-піролін-З-іл, З-піролін-2-іл, З-піролін-3-іл, 2-ізоксазолін-З3-іл, З-ізоксазолін-З-іл, 4-ізоксазолін-3- іл, 2-ізоксазолін-4-іл, З-ізоксазолін-4-іл, 4-ізоксазолін-4-іл, 2-ізоксазолін-5-іл, З-ізоксазолін-5-іл, 4- ізоксазолін-5-іл, 2-ізотіазолін-З-іл, З-ізотіазолін-З-іл, 4-ізотіазолін-З-іл, 2-ізотіазолін-4-іл, 3- ізотіазолін-4-іл, 4-ізотіазолін-4-іл, 2-ізотіазолін-5-іл, З-ізотіазолін-5-іл, 4-ізотіазолін-5-іл, 2,3- дигідропіразол-1-іл, 2,3-дигідропіразол-г2-іл, 2,3-дигідропіразол-З-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, 2,3-дигідропіразол-б-іл, З,4-дигідропіразол-1-іл, 3,4-дигідропіразол-З-іл, З,4-дигідропіразол-4-іл,
З,4-дигідропіразол-5-іл, 4,5-дигідропіразол-1-іл, 4,5-дигідропіразол-З-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, 4,5-дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-г-іл, 2,3-дигідрооксазол-З-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-З-іл, 3,4-дигідрооксазол-4- іл, 3,4-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-З-іл, 3,4-дигідрооксазол- 4-іл, 2-, 3-, 4-, 5- або б-ди- або тетрагідропіридиніл, З-ди- або тетрагідропіридазиніл, 4-ди- або тетрагідропіридазиніл, 2-ди- або тетрагідропіримідиніл, 4-ди- або тетрагідропіримідиніл, 5-ди- або тетрагідропіримідиніл, ди- або тетрагідропіразиніл, 1,3,5-ди- або тетрагідротриазин-2-іл і 1,2,4-ди- або тетрагідротриазин-3-іл. 5- або б6-ч-ленне моноциклічне повністю ненасичене (включаючи ароматичне) гетероциклічне кільце являє собою, наприклад, 5- або б6--ленне моноциклічне повністю ненасичене (включаючи ароматичне) гетероциклічне кільце. Прикладами є: 2-фурил, З3-фурил, 2-тієнил, З-тієнил, 1- пирролил, 2-пирролил, З-пирролил, 1-піразоліл, З-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2- оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 1-імідазоліл, 2-імідазоліл, 4- імідазоліл, 1,3,4-триазол-1-іл, 1,3,4-триазол-2-іл, 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, 1- оксопіридин-2-іл, 1-оксопіридин-З-іл, 1-оксопіридин-4-іл,З-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2- піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл і 2-піразиніл.
Приклади 5- або б-членного гетероароматичного кільця, конденсованого з фенільним кільцем або з 5- або б-членним гетероароматичним радикалом містять бензофураніл, бензотієніл, індоліл, індазоліл, бензімідазоліл, бензоксатіазоліл, бензоксадіазоліл, бензотіадіазоліл, бензоксазиніл, хінолініл, ізохінолініл, пуриніл, 1,8-нафтиридил, птеридил, піридоЇ3,2-4|Іпіримідил або піридоїмідазоліл тощо.
Якщо два радикали, зв'язані з тим же самим атомом азоту (наприклад, Б» і Б! або ге і 2! або з і В" або 29 і ги) разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані, утворюють 5-, 6 або 7- членний, насичений або ненасичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з О, 5 і М, тобто, наприклад, піролідин-1-іл, піразолідин-1-іл, імідазолідин-і-іл, оксазолідин-З-іл, тіазолідин-З-іл, ізоксазолідин-2-їіл, 60 ізотіазолін-2-іл, (1,2,3|-триазолідин-1-іл, (1,2,3|-триазолідин-2-іл, І1,2,4|-триазолідин-1-іл, (1,2,4|-
триазолідин-4-іл, (1,2,3|-оксадіазолідин-2-іл, (1,2,3|-оксадіазолідин-З-іл, (1,2,5|-оксадіазолідин-2- іл, (1,2,4|- оксадіазолідин-2-іл, (|1,2,4|-оксадіазолідин-4-іл, (1,3,4|-оксадіазолідин-З-іл, (|1,2,3|- тіадіазолідин-2-іл, (1,2,3|- тіадіазолідин-З-іл, (|(1,2,5|-тіадіазолідин-2-іл, |1,2,4|-тіадіазолідин-2-іл,
П1,2,4|-тіадіазолідин-4-іл, (1,3,4|-тіадіазолідин-3-іл, піперидин-1-іл, піперазин-1-іл, морфолін-1-іл, тіоморфолін-1-іл, 1-оксотіоморфолін-1-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-1-іл, азепан-1-іл, 1,4-діазепан- 1-іл, піролін-1-іл, піразолін-1-іл, імідазолін-1-іл, оксазолін-З-іл, ізоксазолін-2-іл, тіазолін-З-іл, ізотіазолін-1-іл, 1,2-дигідропіридин-1-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіридин-1-іл, 1,2,5,6- тетрагідропіридин-1-іл, 1,2-дигідропіридазин, 1,6-дигідропіридазин, 1,2,3,4-тетрагідропіридазин- 1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридазин-1-іл, 1,2-дигідропіримідин, 1,б-дигідропіримідин, 1,2,3,4- тетрагідропіримідин-і1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіримідин-і1-іл, 1,2-дигідропіразин-1-іл, 1,2,3,4- тетрагідропіразин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіразин-1-іл, пиррол-1-іл, піразол-1-іл, імідазол-1-їіл,
П1,2,3|-1Н-триазол-1-іл, (1,2,3|-2Н-триазол-аг-іл, (1,2,4|-1 Н-триазол-1-іл і (1,2,4|-4Н-триазол-4-іл.
Зроблені нижче примітки відносно переважних варіантів здійснення змінних (замісників) сполук формули І є дійсними як самі по собі, так і переважно в комбінації один з іншим, а також в комбінації з їх стереоїзомерами, солями, таутомерами або М-оксидами.
Крім того, зроблені нижче примітки, що стосуються переважних варіантів здійснення змінних, є дійсними як самі по собі, так і переважно в комбінації один з іншим стосовно сполук формули І, у випадку доцільності, а також стосовно застосування і способів відповідно до винаходу і композицій, що запропоновані у винаході.
Переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули І або їх стереоізомер, сіль або М-оксид, причому сіль являє собою прийнятну в сільському господарстві сіль. Іншими переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули І або їх М-оксид або сіль, особливо прийнятну в сільському господарстві сіль. Особливо переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули І або їх сіль, особливо їх прийнятна в сільському господарстві сіль.
Згідно з одним варіантом здійснення винаходу змінна В в сполуках формули І означає М.
Згідно з іншим варіантом здійснення винаходу змінна В в сполуках формули І означає СН.
Згідно з переважним варіантом здійснення винаходу змінну К в сполуках формули вибирають з групи, яка містить Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-галогеналкеніл, Сі-С--алкокси-
Зо Сі-Са-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Ве-С(-0)-С1-С2-алкіл, Е9О-С(-0)-С1-Сг-алкіл,
ВеВІМ-С(-0)-С1-Сг-алкіл і. ВАС(-О)МН-Сі-Сго-алкіл; де В, ВУ, Ве, В ВАК, Ве і В" є такими, як визначені вище і які переважно самі по собі або зокрема в комбінації мають наступні значення:
Ве означає водень, С1-Св-алкіл Сз-С7-циклоалкіл, Сг-Св-алкеніл, Со-Св-галогеналкеніл, С1-Св- галогеналкіл або феніл, особливо С:і-С4-алкіл або Сі-С4-галогеналкіл;
ВУ означає С:-Св-алкіл або Сі-Св-галогеналкіл, особливо Сі-Са-алкіл,
Ве, В незалежно один від іншого вибрані з водню, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу й бензилу, і особливо з групи, яка містить водень і Сі-Са-алкіл, або
Ве, В'разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані утворюють 5-, 6- або 7-ч-ленний, насичений або ненасичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-Са-алкіл і С1-С4- галогеналкіл, і особливо Бе, Ві разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-членний, насичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 метильні групи;
Не, А" незалежно один від іншого вибрані з водню, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу і бензилу і особливо з групи, яка містить водень або Сі-С4-алкіл, або
Ве, В" разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані утворюють 5-, б або 7-ч-ленний, насичений або ненасичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член
БО інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-Са-алкіл і С1-С4- галогеналкіл, і особливо КЗ, В" разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-членний, насичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 метильні групи; і
АКозначає Н, Сі-Са-алкіл, Сі-С--галогеналкіл або феніл, особливо С:-С4-алкіл.
Згідно з більш переважним варіантом здійснення змінну К сполук формули І вибирають з групи, яка містить Сі-Са-алкіл, Сі-С«-алкокси-С1-Са-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, Сі-С4-галогеналкіл,
В8е-Ф(-0)-С1-Сг-алкіл, КО-С(-0)-С1-Сг-алкіл, КеВ'М-С(-0)-С1-Сг-алкіл і ЕУС(-О)МН-С1-Сг-алкіл, бо де г, НУ, Ве, ВІ ії ЕК є такими, як визначені вище і які переважно самі по собі або зокрема в комбінації мають наступні значення:
В: означає Сі-С4-алкіл або Сі-С4-галогеналкіл,
ВУ означає С:-Са-алкіл,
Ве означає водень або С:-Са-алкіл,
В означає водень або С1-С--алкіл, або
Ве, В' разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані можуть утворювати 5-, б або 7- членний, насичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М ї який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 метильні групи, і
АКозначає С:-Са-алкіл.
Згідно з особливо переважним варіантом здійснення винаходу змінну К в сполуках формули
Ї вибирають з С1-С4-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сі-С4-галогеналкілу і Сі-С4--алкокси-С1-С4-алкілу, особливо з метилу, етилу, ізопропілу, трет-бутилу, циклопропілу, циклопентилу, циклогексилу,
СЕз, СНЕ», ССІР», СНоСЕ», СЕ2СЕз, СНоСІ, СНеОЇї2, етоксиетила, етоксиметила, метоксиетилу і метоксиметилу.
Згідно з іншим особливо переважним варіантом здійснення винаходу змінну К в сполуках формули І вибирають з Сі-С4-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, С1-С4-галогеналкілу, метоксиетилу і метоксиметилу, особливо з метилу, етилу, ізопропілу, трет-бутилу, циклопропілу, циклопентилу, циклогексилу, СЕз, СНЕ», ССІЕ2, СН»СЕ», СЕ»2СЕз, СНеСІ, СНО», метоксиетилу і метоксиметилу.
Згідно з іншим переважним варіантом здійснення винаходу змінна К в сполуках формули І означає феніл або гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або б--ленний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М і 5, де феніл і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами
Е", які є такими, як визначені вище і які незалежно один від іншого переважно вибрані з групи, що містить галоген, С1і-Са-алкіл, Сз-Све-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, Сі-С4-галогеналкіл,
С1-С4-алкокси, Сі-С4--алкокси-С1-С4-алкіл і Сі-С6-галогеналкілокси, більш переважно з галогену,
С1і-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С1-С--галогеналкілу і Сі-Сб4-алкокси, особливо з галогену, метилу, етилу, метокси і трифторметилу, і особливо з Сі, ЕР, Вг, метилу, метокси і
Зо трифторметилу.
Згідно з більш переважним варіантом здійснення згідно з винаходом змінна К в сполуках формули І означає феніл або гетероцикліл, де гетероцикліл означає частково ненасичений або ароматичний 5- або б--ленний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М і 5, де біциклічний гетероцикл складається з 5- або б-ч-ленного гетероароматичного кільця, яке конденсовано з фенільним кільцем, і де феніл і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1,2, З або 4 групами К", які незалежно один від іншого мають наведені вище значення.
Згідно з конкретними переважними варіантами здійснення змінна К в сполуках формули І означає феніл або гетероцикліл, вибраний з піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піперидин- 2-іл, піперидин-3-іл, піперидин-4-іл, бензізоксазол-г-іл, 1,2,4-оксадіазол-З-іл, 1,2,4-триазол-З-іл, 1-етилбензімідазол-2-їіл, 4-метилтіазол-г-іл, тіофен-2-іл, фуран-г-іл, фуран-з-іл, тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-З-іл, ізоксазол-2-іл, ізоксазол-З-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, оксазол-2-іл, оксазол-З-іл, оксазол-4-іл, оксазол-б5-іл, пиррол-г2-іл, пиррол-З-їл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, імідазол-5-іл, піразол-З-іл, піразол-4-іл, піразол-5-іл, ізотіазол-З-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл, тіазол-5-іл, 1,2,3-триазол-4-іл, 1,2,3-триазол-
Б-іл, 1,2,5-триазол-З-іл, 1,3,4-триазол-2-іл, 1,2,4-триазол-З-іл, 1,2,4-триазол-б-іл, 1,2,4- оксадіазол-З-іл, 1,2,4-оксадіазол-б-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,2,3-оксадіазол-4-іл, 1,2,3- оксадіазол-5-іл, 1,2,5-оксадіазол-З-іл, 1,2,4-тіадіазол-З-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,3,4-тіадіазол-2- іл, 1,2,3-тіадіазол-4-іл, 1,2,3-тіадіазол-б-іл, 1,2,5-тіадіазол-З-іл, 2Н-1,2,3,4-тетразол-б-іл, 1Н- 1,2,3,4-тетразол-1-іл, 1,2,3,4-оксатриазол-5-іл, 1,2,3,5-оксатриазол-4-іл, 1,2,3,4-тіатриазол-5-іл, 1,2,3,5-тіатриазол-4-іл, піразин-2-іл, піразин-3-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піридазин-3З-іл і піридазин-4-іл, де феніл і гетероцикліл не заміщені або несуть 1, 2, або З групи
ЕК", які незалежно один від іншого мають наведені вище значення.
Згідно з переважним варіантом здійснення винаходу змінна К в сполуках формули І означає
НР-5(О)п-С1-Сз-алкіл, де К? є таким як визначено вище і особливо вибраний з групи, яка містить
Сі-Св-алкіл, Сз-СУ-циклоалкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сго-Св-алкеніл, С2о-Св-галогеналкеніл, С2-Св- алкініл, Со-Св-галогеналкініл, феніл і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або б-ч-ленний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або З гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М і 5, де феніл і 60 гетероцикліл не заміщені або заміщені за допомогою 1, 2 або З груп, які є однаковими або різними і переважно вибрані з групи, яка містить галоген, Сі-Са-алкіл, Сі-Со-галогеналкіл і С1-С2- алкокси.
Згідно з більш переважним варіантом здійснення згідно з винаходом змінна К в сполуках формули І означає БР-5(О)п-С1-Сз-алкіл, де ЕР вибирають з групи, яка містить Сі-Св-алкіл, С2-Св- алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-галогеналкіл, С2-Св-галогеналкеніл, С2-Св-галогеналкініл, Сз-С7- циклоалкіл, феніл і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або 3 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить о, М і 5.
Згідно з ще більш переважним варіантом здійснення винаходу змінна К в сполуках формули
І означає РР-5(0)п-С1-Сго-алкіл, де В? вибирають з Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С2-Св- алкенілу, Сг-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-С7-циклоалкілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає б--ленний ароматичний гетероциклічний радикал, що має 1 або 2 атоми азоту як кільцеві члени.
Згідно з особливо переважним варіантом здійснення винаходу змінна К в сполуках формули
І означає КР-5(0)2-С1-Сг-алкіл, де В? означає СНз, СНеНз, СН(СНз)г, СНЄСНоСНз, СНгСнН-СН»,
СНеСЕСН або феніл.
Згідно з особливо переважними варіантами здійснення винаходу змінну К в сполуках формули І вибирають з групи, яка містить метил, етил, ізопропіл, трет-бутил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, СЕз, СНЕ», ССІЕ», СНеаСЕз, СЕ«СЕз, СНеСІ, СНОЇї2г, метоксиетил, метоксиметил, і особливо з метилу і етилу.
Згідно з іншим особливо переважним варіантом здійснення згідно з винаходом, змінну К в сполуках формули І вибирають з групи, яка містить метил, етил, метоксиетил, і метоксиметил.
Переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули І, в якій КЕ! вибирають з групи, яка містить СМ, галоген, нітро, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со2-Св-алкініл, С1-Св- галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-С«-алкокси-С1-Са-алкіл, Сі-С4-галогеналкокси-С1-Са-алкіл, С1-С4- алкокси-С1-С-алкокси-77, / С1-С.-алкілтіо-Сі-Са-алкіл, Сі-Са-алкілтіо-Сі-С4-алкілтіо-7!, С2-Св- алкенілокси, Со-Св-алкінілокси, Сі-Св-галогеналкокси, Сі-С4--галогеналкокси-С1-С4-алкокси і ББ-
З(О)к, де К ії 7" є такими, як визначено в даній заявці і де Б"? є таким як визначено вище і особливо вибраний з групи, яка містить Сі-С4-алкіл і Сі-С4-галогеналкіл. В даному контексті 7"
Зо особливо означає ковалентний зв'язок.
Більш переважно, ВЕ" вибирають з галогену, СМ, нітро, Сі-Са-алкілу, С--С4-галогеналкілу, С1-
С4-алкокси-С1-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкокси-С1-С4-алкілу, С1-С«-алкокси-С1-С«-алкокси-С1-С4- алкілу, Сі-Са-алкілтіо-С1-С-алкілу, Сі-Са-алкілтіо-С1-С-алкілтіо-С1-С--алкілу, Сі-С-алкокси, Сі-
С4-галогеналкокси, Сз-С--алкенілокси, Сз-С«-алкінілокси, С1-С--алкокси-Сі-С«-алкокси, С1-Са4- галогеналкокси-С1-С--алкокси, Сі-Са-алкіл-З(О)к і Сі-С.-галогеналкіл-З(О)к, де К означає 0 або 2.
Особливо, К' вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, Сі-Са-алкіл, Сі-С--галогеналкіл,
С1-С4-алкокси-Сі-Са-алкіл, Сі-С«-алкокси-С1-Са-алкокси-Сі-Са-алкіл, С--Са-алкокси, /С1-С4- галогеналкокси, С:-Са-алкілтіо, Сі-С4-галогеналкілтіо і С--С--алкілсульфоніл, особливо ЕК" означає РЕ, СІ, Вг, І, нітро, СНз, СЕз, ОСНз, ОСЕ»з, 5СНз, 5СЕз, 502СНз або СНОСНСНоОСН»», і більш переважно Е! означає Е, СІ, Вг, І, нітро, СНз, СЕз, ОСНз, 5СНз або 5О2СН»В.
Згідно з переважним варіантом здійснення згідно з винаходом змінну ЕК? в сполуках формули
Ї вибирають з групи, яка містить Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, С1-Сз-алкокси-С1-Сз- алкокси і Сі-С4-алкіл-З(О)к, де К означає 0, 1 або 2.
Згідно з ще більш переважним варіантом здійснення винаходу змінну Кг в сполуках формули І вибирають з групи, яка містить СНз5, СНз3СНг5, СНзаСнН»СН»г5, СНзбО, СНзСНоБо,
СНзСНнгСНнгБО, СНзВО», СНаСНабБО», СНаСНгСН»БВО», СНзО, СНз3СНгО, СНЕгО, СЕзСНгО,
СЕЗСНЬСНгО і СНОСНСНгО.
Згідно з ще більш переважним варіантом здійснення винаходу змінну Кг в сполуках формули І вибирають з групи, яка містить СНз5, СНазСН2а5, СНз5О, СНазСНеБО, СНз5Бо»,
БО СНзСНнгБОо», СНзО, СНІСНгО, СНЕгО, СЕзЗСНгО, СЕЗСНЬСНгО і СНЗОСНСНгО.
Переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули І, причому ЕЗ вибирають з групи, яка містить водень, ціано, галоген, нітро, Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси,
Сі-С.-галогеналкокси, С2-Са-алкеніл, Со-Са-алкініл, Се-С--алкенілокси, Сг-Са-алкінілокси або Б2Б-
З(О)к, де змінні К і 22? мають одно з визначених в даному контексті значень.
Більш переважно, КЗ вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СМ, МО», С--Са-алкіл,
Сі-С--галогеналкіл, Сі-С«-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, С1-Са-алкілтіо, Сі-С4-галогеналкілтіо,
С1-Сл-алкіл-З(О)» і Сі-С.--галогеналкіл-5(О)».
Особливо, ЕКЗ вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СМ, МО», Сі-Сг-алкіл, С1-Со- галогеналкіл, Сі-С»-алкокси, Сі-С»-галогеналкокси, С:і-С2-алкілтіо, Сі-Сго-галогеналкілтіо, С1-С2- 60 алкіл-З(О)» і Сі-Со-галогеналкіл-5(О)2, особливо з Н, СІ, Е, СМ, МО», СНз, СЕз, СНЕ», ОСН»,
ОСЕз, ОСНЕ», 5СН»з, 5СЕз, 5СНЕ», 5(0)2ОНз і Б(О)2ОНеСН», і більш переважно з Н, СІ, Р, СМ,
СЕз, 5СНз і З(О)2СН».
Переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули І, причому К" вибирають з групи, яка містить водень, ціано, галоген, нітро, Сі-Сг-алкіл і Сі-Со-галогеналкіл, особливо з групи, яка містить водень, СНЕ», СЕз, СМ, МО», СН і галоген, і особливо з водню, СНЕ», СЕз, СМ,
МО», СН», СІ, Вг і Р.
В контексті згідно з даним винаходом, сполуки, в яких РЕ" вибирають з групи, яка містить Н,
СІї Е є найбільш переважними.
Переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули І, причому К? вибирають з групи, яка містить водень, галоген, С1і-Со-алкіл і Сі-Со-галогеналкіл, і особливо з групи, яка містить водень, СНЕ», СЕз і галоген. Згідно з конкретним варіантом здійснення, Ко не означає водень.
В контексті згідно з даним винаходом, сполуки, в який КЕ? вибирають з групи, яка містить Н,
СІ ї Е є найбільш переважними. Згідно з іншим конкретним варіантом здійснення, Е? вибирають з групи, яка містить СІ і Е.
Згідно з іншим конкретним варіантом здійснення винаходу або БК" означає водень і Б» означає хлор або фтор, або РЕ: означає водень і КЕ" означає хлор або фтор.
В даному контексті змінні В, В", В", 7, 21, 272, 72а, ВР, В", г, Ве, ге, ВО, го, де, ге, ВІ, В,
Ве, Во, В", Ве", ВАХ, п і К, незалежно один від іншого, переважно мають одно з наступних значень:
В, ВА", А" незалежно один від іншого вибрані з галогену, Сі-С4-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу,
Сз-Св-галогенциклоалкіла, Сі-С4-галогеналкілу, Сі-С4-алкюкокси, Сі-С4-алкокси-С1-С4-алкілу, Сі1-
Са-алкілтіо-С1-Са-алкілу, Сі-С«-алкокси-С1-Са-алкокси і Сі-Св-галогеналкілокси, більш переважно з галогену, Сі-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сі-С«-галогеналкілу і Сі-С--алкокси.
Більш переважно КК", К", В незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить галоген,
Сі-Са-алкіл, Сз-Све-циклоалкіл, Сі-С4--галогеналкіл, Сі-С4-алкокси, Сі-С4--алкокси-С1-Са-алкіл, Сч-
Са-алкілтіо-С1-Са-алкіл і Сі-С«-алкокси-С1-С«-алкокси; особливо вибрані з галогену, Сі-Са-алкілу,
С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкілу, Сі-С4-алкокси-С1-С4-алкілу і Сі-С4-алкокси-С1-С--алкокси; і особливо з СІ, Е, Вг, метилу, етилу, метокси і трифторметилу. 7, 7, 77 незалежно один від іншого вибрані з ковалентного зв'язку, метандиїлу і етандиїлу, і
Ко) особливо представляють собою ковалентний зв'язок.
И7а вибирають з ковалентного зв'язку, Сі-Со-алкандиїлу, О-С:1-Сго-алкандиїлу, С1-С2- алкандиїл-О і Сі-Сго-алкандиїл-О-С1-Со-алкандиїлу; більш переважно з ковалентного зв'язку, метандиїлу, етандиїлу, О-метандиїлу, О-етандиїлу, метандиїл-О, і етандиїл-О; і особливо з ковалентного зв'язку, метандиїлу і етандиїлу.
В», В», Аг? незалежно один від іншого вибрані з Сі-Св-алкілу, Сз-СУ-циклоалкілу, С1-Св- галогеналкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Сг2-Св-галогеналкінілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б-ч-ленний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або З гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М і 5, де феніл і гетероцикліл не заміщені або заміщені за допомогою 1, 2 або З групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-Со-галогеналкіл і Сі-Сго-алкокси.
Більш переважно Е.В", А? незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить С1-С4- алкіл, Со-С--алкеніл, Со-Са-алкініл, Сі-С--галогеналкіл, Со-С«-галогеналкеніл, /С2-С4- галогеналкініл, Сз-Свє-циклоалкіл, феніл і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або 6- членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або З гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М і 5.
Особливо, Р, В, В? незалежно один від іншого вибрані з Сі-С4а-алкілу, С1-Са4- галогеналкілу, Со-С--алкенілу, Со-С4-галогеналкенілу, Со-Са-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б-членний ароматичний гетероциклічний радикал, що має 1 або 2 атоми азоту як кільцеві члени. де, де, ВК незалежно один від іншого вибрані з водню, Сі-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, С1-Св-галогеналкілу, Со-Св-алкенілу,
С2-Св-галогеналкенілу, Сг-Св-алкінілу, Со-Св-галогеналкінілу, Сі-С4-алкокси-С1-Са-алкілу, фенілу, бензилу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б--ленний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або 3 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить 0, М і 5, де феніл, бензил і гетероцикліл не заміщені або заміщені за допомогою 1, 2 або З групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-Са-алкіл, Сі-С4--галогеналкіл і Сі-С4-алкокси.
Більш переважно Кг, ДВгг, АК незалежно один від іншого вибрані з водню, С1-С4-алкіл, С1-С4- бо галогеналкіл, С2-С-алкеніл, С2-С-галогеналкеніл, С2-С-алкініл, Сз-Свє-циклоалкіл, феніл і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або б--ленний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або 3 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М і 5.
Особливо, Бе, ге, ВК незалежно один від іншого вибрані з водню, Сі-С4-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, Со-С--алкенілу, Со-С--галогеналкенілу, Сз-Св-циклоалкілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б-ч-ленний ароматичний гетероциклічний радикал, що має 1 або 2 атоми азоту як кільцеві члени.
В, В незалежно один від іншого вибрані з Сі-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, С1-Свє-галогеналкіл, Со-Св-алкеніл, Со-
Св-галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галогеналкініл, С1-С«-алкокси-Сі-Са-алкіл, феніл і бензил.
Більш переважно КУ, ВН незалежно один від іншого вибрані з Сі-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Са-алкокси-С1-Са-алкілу і Сз-С7-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, і особливо вибраний з Сі-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, С2о-С--алкенілу, С2-С4-галогеналкенілу, Сг2-С4- алкінілу і Сз-Све-циклоалкілу.
Ве, ВІ, Ве, В?! незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить водень, С1і-Св-алкіл, Сз-
С;-циклоалкіл, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, С1-Св- галогеналкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-галогеналкеніл, Сі-С--алкокси-Сі-Са-алкіл, феніл і бензил, де феніл і бензил не заміщені або заміщені за допомогою 1, 2 або З групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл і Сі-Сб4-алкокси, або Кг і В'або ге ї В! разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані, можуть утворювати 5-, 6 або 7-членний, насичений або ненасичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, С1-
Са-алкіл, Сі--С4--галогеналкіл і С--С--алкокси.
Більш переважно Ве, Ві, ге, ДВ" незалежно один від іншого вибрані з водню, С1-Св-алкіл, С1-
Св-галогеналкіл і бензил, або Р: і Б! або 22 і В разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані, можуть утворювати 5- або б-ч-ленний, насичений або ненасичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з О, 5 М і який є незаміщеним або може нести 1, 2 або З групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, С1-Са-алкіл і Сі-С--галогеналкіл.
Особливо, Не, В, ге, В?! незалежно один від іншого вибрані з водню і Сі-С4-алкілу, або В: і
Ві або кКге ії В-! разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані можуть утворювати 5- або 6- членний, насичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М і який є незаміщеним або може нести 1, 2 або З метил групи.
Ве, до незалежно один від іншого вибрані з водню, Сі-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, С1-Св-галогеналкілу, Сго-Св-алкенілу,
С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Со-Св-галогеналкінілу, Сі1-С4-алкокси-С1-С4-алкілу, фенілу і бензилу.
Більш переважно Ке9, Но незалежно один від іншого вибрані з водню, С:і-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Сго-Св-алкенілу, Сг-Св-галогеналкенілу, бензилу, Сі-С4-алюкокси-С1-Са-алкіл і Сз-
С;-циклоалкіл, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, і особливо вибраний з водню, С.і-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, С2-С«-алкенілу, С2-С--галогеналкенілу, бензилу і Сз-Св-циклоалкілу.
В", В? незалежно один від іншого вибрані з водню, Сі-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, С1-Св-галогеналкілу, Сго-Св-алкенілу,
С2-Св-галогеналкенілу, Сг-Св-алкінілу, Со-Св-галогеналкінілу, Сі-С4-алкокси-С1-Са-алкілу, фенілу, 5О бензилу і радикал С(-О)-ВК, де ЕК означає Н, Сі-Са-алкіл, Сі-С--галогеналкіл або феніл.
Більш переважно ЕВ", Вг" незалежно один від іншого вибрані з водню, С1-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, Сг-Св-галогеналкенілу, бензилу, Сі-С«-алкокси-С1-С4-алкілу і Сз-
С;-циклоалкілу, який є незаміщеним або частково або повністю галогенованим, і особливо вибраний з водню, С.і-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, С2-С«-алкенілу, С2-С--галогеналкенілу, бензилу і Сз-Свє-циклоалкілу; або
В5 і ЕЙ або го і Кг! разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані можуть утворювати 5-, 6 або 7-членний, насичений або ненасичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить -О, галоген, 60 С1-Са-алкіл і Сі-С4-галогеналкіл і Сі-С4-алкокси;
більш переважно з і Е" або Вг5 і Кг" разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані, можуть утворювати 5- або б-членний, насичений або ненасичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з О, 51 М і який є незаміщеним або може нести 1, 2 або З групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, С1-Са-алкіл і Сі-С--галогеналкіл; і особливо, Ве і Е" або Вго і В2! разом з атомом азоту, до якого вони прив'язані можуть утворювати 5- або б--ленний, насичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М і який є незаміщеним або може нести 1,2 або З метил групи. п і К незалежно один від іншого означають 0 або 2, і особливо 2.
Особливу перевагу надають сполукам формули І!, в якій змінні К' ії КЗ мають наступні значення:
В' вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, Сі-Са-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4- алкокси-С1-Са-алкіл, Сі-С--алкокси-С1-С«-алкокси-С1-Са-алкіл, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, С1і-Са-алкілтіо, Сі-С4-галогеналкілтіо і Сі-С«-алкілсульфоніл, особливо з ЕК, СІ,
Вг, нітро, СНз, СЕз, ОСНз, 5СНвз, ОСЕз, 5СЕз, 5О2СНз, СНгОСН» і СНгОСН.СНгОСН 5; і
ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СМ, МО», Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл,
С1-С4-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, Сі-С4-галогеналкілтіо і Сі--С--алкілсульфоніл, особливо з
Н, СІ, г, СМ, МО», СНз, СЕз, СНЕ», ОСНз, ОСЕз, ОСНЕ», 5СНз, ЗСЕз, ЗСНЕ», 5(0)2СН: і 5(02СНоСН.».
Також особливу перевагу надають сполукам формули І, в якій змінні К' і КЗ мають наступні значення:
В' вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, С1-С4- алкокси-С1-Са-алкіл, Сі-С--алкокси-С1-С«-алкокси-С1-Са-алкіл, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, С1і-Са-алкілтіо, Сі-С4-галогеналкілтіо і Сі-С«-алкілсульфоніл, особливо з ЕК, СІ,
Вг, нітро, СНз, СЕз, ОСНз, 5СНвз, ОСЕз, 5СЕз, 5О2СНз, СНгОСН» і СНгОСН.СНгОСН 5; і
ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СМ, МО», Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл,
Сі-С4--алкокси, С--С--галогеналкокси, С:-С--галогеналкілтіо, С-і-С--галогеналкілтіо і С1-С4- алкілсульфоніл, особливо з Н, СІ, Е, СМ, МО», СНз, СЕз, СНЕ», ОСНз, ОСЕз, ОСНЕ», ЗСН», ЗСЕ:»,
Зо ЗСНЕ», 5(0)2СНз і (0)2СНеСН», найбільш переважно з Н, СІ, Е, СМ, СЕз, 5СН», і З(0)2СН».
Особливо переважними є сполуки формули І, в яких В означає М і змінні КЕ, КЕ", В, ВУ, В їі В? мають наступні значення:
Е вибирають з групи, яка містить Сі-Св-алкіл і Сі-С«-алкокси-С1-С-алкіл, особливо з метил, етил, метоксиетил і метоксиметил;
В' вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, С1-С4- алкокси, Сі-Са-алкілтіо, і Сі--С--алкілсульфоніл, особливо К' означає БЕ, СІ, Вкг, І, нітро, СН», СЕз,
Осн», 5СНз або 5О2СН».
В? вибирають з групи, яка містить Сі-С4-алкокси, Сі-С«-галогеналкокси, Сі1-Сз-алкокси-С1-Сз- алкокси і Сі-Са-алкіл-5(О)к, де К означає 0, 1 або 2. Особливо, 2 вибирають з СНз5, СНзСНнеБ5,
СНазбО, СНаСН»БО, СНз5О», СНзСНгБО», СНзО, СНазСНнгО, СНЕгО, СЕзЗСНгО, СЕзЗСНСНоО і
СснНОсСНнесНго;
ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СМ, С1-Со-галогеналкіл, Сі-Сг-алкілтіо, і
С-Сг-алкіл-5(О)2, особливо з Н, СІ, РЕ, СМ, СЕз, 5СНз і Б(О)2СН»;
В?" вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, Сі і Е; і
В? вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, СІ і Е; за умови, що щонайменше один з радикалів КК" і Ко відрізняється від водню. В особливо переважному варіанті здійснення, ЕК» означає СІ або Б.
Особливо переважними є сполуки формули І, в яких В означає М і змінні Б, К", Ве, ВУ, В і Ко мають наступні значення: 5О ВЕ вибирають з С:-С.-алкілу, особливо з СНз, СНгСНз, СН(СНЗ)» і С(СНЗ)з;
АВ' вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, Сі-С4а-алкіл, Сі-С--галогеналкіл і С1-С4- алкіл-5(О)2, особливо з СІ, Вг, РЕ, нітро, СНз, СНаСНз, СН(СНз)г, СЕз, СНЕ», 5(0)р2СН:з і
З(О2СНеСН з;
В? вибирають з групи, яка містить Сі-С4-алкокси, Сі-С«-галогеналкокси, Сі1-Сз-алкокси-С1-Сз- алкокси і Сі-Са-алкіл-5(О)к, де К означає 0, 1 або 2. Особливо, 22 вибирають з СНз5, СНзСНнеБ5,
СНз5о, СНіІСнНегБО, СНз5бО», СНнзСНгБО», СНзО, СНзІСНгО, СНЕгО, СЕзЗСНгО і СНЗОСНСНгО;
ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СМ, Сі-Са-галогеналкіл і Сі-С4-алкіл-
З(О)г, особливо з Н, СІ, Е, СМ, СЕз, СНЕ», Б(О)2СНз і Б(О2СНеСН;
В? вибирають з групи, яка містить водень, СМ, СНЕ», СЕз, СНз, МО» і галоген, особливо з бо водню, СНР», СЕз, СНз, СІ Е; і
В? вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СНЕ:» і СЕз, особливо з водню, СІ, Е, СНЕ» і СЕз, за умови, що щонайменше один з радикалів К" і ЕЕ» відрізняється від водню.
Особливо переважними є сполуки формули І, в яких В означає М і змінні КЕ, КЕ", В, ВУ, В їі В? мають наступні значення:
Е вибирають з групи, яка містить метил, етил, метоксиєтил, і метоксиметил;
В' вибирають з групи, яка містить Е, СІ, Вг, І, нітро, СНз, СЕз, ОСНз, 5СНз або 5О2СН»з.
В2 вибирають з групи, яка містить СНз5, СНзСНеге5, СНаз5О, СНіСНоБО, СНз5О», СНізСНоІБо»,
Снзо, СНІСНгО, СНЕ2О, СЕЗСНгО, СЕЗСНоСНегО і СНЗОСНСНгО;
ВЗ вибирають з групи, яка містить Н, СІ, Е, СМ, СЕз, 5СНз і Б(О)2СНЗ;
В?" вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, СІ і Е; і
В? вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, СІ і Е; за умови, що щонайменше один з радикалів КК" і Ко відрізняється від водню. В особливо переважному варіанті здійснення, КЕ» означає СІ або Б.
Зокрема переважними є сполуки формули І, причому В означає М і змінні К, К', Ве, ВУ, В і
В: мають наступні значення:
Е вибирають з групи, яка містить метил і етил;
В вибирають з групи, яка містить хлор, нітро, метил, трифторметил і метилсульфоніл;
В2 вибирають з групи, яка містить СНз5, СНзСНеге5, СНаз5О, СНіСНоБО, СНз5О», СНізСНоІБо»,
Снзо, СНнзсСНнгО, СНЕгО, СЕЗСНгО і СНЗОСНСНгО;
ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, фтор, хлор, трифторметил, СМ і метилсульфоніл; і кожний К" означає водень і ЕК? означає хлор або фтор, або К? означає водень і КК" означає хлор або фтор.
Також зокрема переважними є сполуки формули І, причому В означає М і змінні Б, АК", Нг, ВУ,
Вл Її Ех мають наступні значення:
Е вибирають з групи, яка містить метоксиєтил і метоксиметил;
В вибирають з групи, яка містить хлор, нітро, метил, трифторметил і метилсульфоніл;
В2 вибирають з групи, яка містить СНз5, СНзСНеге5, СНаз5О, СНіСНоБО, СНз5О», СНізСНоІБо»,
Снзо, СНнзсСНнгО, СНЕгО, СЕЗСНгО і СНЗОСНСНгО;
ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, фтор, хлор, трифторметил, СМ і метилсульфоніл;
Ко) і кожний ЕК" означає водень і Р» означає хлор або фтор, або Р» означає водень і КЕ" означає хлор або фтор.
Особливо переважними є сполуки формули І, в яких В означає СН і змінні К, К', 82, ВЗ, Ві
В» мають наступні значення:
Е вибирають з групи, яка містить Сі-Св-алкіл ії Сі-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, особливо з метилу, етилу, метоксиетилу і метоксиметилу;
В' вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, С1-С4- алкокси, Сі-Са-алкілтіо, і Сі--С--алкілсульфоніл, особливо К' означає ЕН, СІ, Вг, І, нітро, СН», СЕз,
Осн», 5СНз або 5О2СН».
В? вибирають з групи, яка містить Сі-С4-алкокси, Сі-С«-галогеналкокси, Сі1-Сз-алкокси-С1-Сз- алкокси і Сі-Са-алкіл-5(О)к, де К означає 0, 1 або 2. Особливо, 2 вибирають з СНз5, СНзСНнеБ5,
СНазбО, СНаСН»БО, СНз5О», СНзСНгБО», СНзО, СНазСНнгО, СНЕгО, СЕзЗСНгО, СЕзЗСНСНоО і
СснНОсСНнесНго;
ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СМ, Сі-Со-галогеналкіл, Сі-Сг-алкілтіо, і
С-Сг-алкіл-5(О)2, особливо з Н, СІ, РЕ, СМ, СЕз, 5СНз і Б(О)2СН»;
В?" вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, СІ і Е; і
В? вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, СІ і Е; за умови, що щонайменше один з радикалів КК" і Ко відрізняється від водню. В особливо переважному варіанті здійснення, КЕ» означає СІ або Б.
Особливо переважними є сполуки формули І, в яких В означає СН і змінні Б, КЕ", В, ВУ, В і
В: мають наступні значення:
ВЕ вибирають з С:-С.-алкілу, особливо з СНз, СНгСНз, СН(СНЗ)» і С(СНЗ)з;
АВ' вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, Сі-С4а-алкіл, Сі-С--галогеналкіл і С1-С4- алкіл-5(О)2, особливо з СІ, Вг, РЕ, нітро, СНз, СНаСНз, СН(СНз)г, СЕз, СНЕ», 5(0)р2СН:з і
З(О2СНеСН з;
Вг вибирають з групи, яка містить Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, С1-Сз-алкокси-С1-Сз- алкокси і Сі-Са-алкіл-5(О)к, де К означає 0, 1 або 2. Особливо, 22 вибирають з СНз5, СНзСНнеБ5,
СНз5о, СНіІСнНегБО, СНз5бО», СНнзСНгБО», СНзО, СНзІСНгО, СНЕгО, СЕзЗСНгО і СНЗОСНСНгО;
ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СМ, Сі-Са-галогеналкіл і Сі-С4-алкіл-
З(О)»г, особливо з СІ, Е, СМ, СЕз, СНЕ», 5(0)2СНз і Б(Ф)2СНаСН; бо В? вибирають з групи, яка містить водень, СМ, СНЕ», СЕз, СНз, МО» і галоген, особливо з водню, СНР», СЕз, СНз, СІ Е; і
В? вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СНЕ:» і СЕз, особливо з водню, СІ, Е, СНЕ» і СЕз, за умови, що щонайменше один з радикалів Е- і Е? відрізняється від водню.
Особливо переважними є сполуки формули І, в яких В означає СН і змінні Б, Б", В, ВУ, В і
В: мають наступні значення:
Е вибирають з групи, яка містить метил, етил, метоксиетил, і метоксиметил;
В' вибирають з групи, яка містить Е, СІ, Вг, І, нітро, СНз, СЕз, ОСНз, 5СНз або 5О2СН»з.
В2 вибирають з групи, яка містить СНз5, СНзСНеге5, СНаз5О, СНіСНоБО, СНз5О», СНізСНоІБо»,
Снзо, СНІСНгО, СНЕ2О, СЕЗСНгО, СЕЗСНоСНегО і СНЗОСНСНгО;
ВЗ вибирають з групи, яка містить Н, СІ, Е, СМ, СЕз, 5СНз і Б(О)2СНЗ;
В?" вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, Сі Е; і
В? вибирають з групи, яка містить водень і галоген, особливо з водню, СІ і Е; за умови, що щонайменше один з радикалів КК" і Ко відрізняється від водню. В особливо переважному варіанті здійснення, ЕК» означає СІ або Б.
Зокрема переважними є сполуки формули І, причому В означає СН і змінні КЕ, К", В2, ВЗ, В" і
В? мають наступні значення:
Е вибирають з групи, яка містить метил і етил;
В' вибирають з групи, яка містить хлор, нітро, метил, трифторметил і метилсульфоніл;
В2 вибирають з групи, яка містить СНз5, СНзСНеге5, СНаз5О, СНіСНоБО, СНз5О», СНізСНоІБо»,
Снзо, СНІзСНгО, СНЕгО, СІЗСНоО і СНЗОСНоСНеО;
ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, фтор, хлор, трифторметил, СМ і метилсульфоніл; і кожний К" означає водень і ЕК? означає хлор або фтор, або К? означає водень і КК" означає хлор або фтор.
Також зокрема переважними є сполуки формули І, причому В означає СН і змінні К, К", В,
ВУ, Ви ї Е» мають наступні значення:
Е вибирають з групи, яка містить метоксиєтил і метоксиметил;
В вибирають з групи, яка містить хлор, нітро, метил, трифторметил і метилсульфоніл;
В2 вибирають з групи, яка містить СНз5, СНзСНеге5, СНаз5О, СНіСНоБО, СНз5О», СНізСНоІБо»,
СНнзо, СНнНІСнНгО, СНРгО, СЕзЗСНгО і СНЗОСНСНгО;
Зо ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, фтор, хлор, трифторметил, СМ і метилсульфоніл; і кожний ЕК" означає водень і Р» означає хлор або фтор, або Р» означає водень і КЕ" означає хлор або фтор.
Переважні сполуки формули І згідно з даним винаходом представляють собою сполуки формули І як описано в даній заявці, за виключенням М-(тетразол-5-іл)- і М-(триазол-5-іллуарилкарбоксамідів формули І, М-оксид або їх прийнятна в сільському господарстві сіль, причому
В означає М або СН;
ЕК означає метил, етил, метоксиметил або метоксиетил;
А означає хлор, метил, трифторметил або метилсульфоніл;
Вгозначає метилсульфоніл;
ВЗозначає хлор, фтор, трифторметил, метилсульфоніл або ціано; і або В" означає водень і Е? означає хлор або фтор, або Р» означає водень і КЕ" означає хлор або фтор; і за виключенням М-(тетразол-5-іл)- і М-(триазол-5-іллуарилкарбоксамідів формули І, М-оксид або їх прийнятна в сільському господарстві сіль, причому
В означає М або СН;
ЕК означає метил, етил, метоксиметил або метоксиетил;
В' означає хлор;
Вг2 означає метилтіо;
БО ВЗ означає хлор; і
В" означає водень і Е? означає фтор.
Приклади переважних сполук представляють собою окремі сполуки, представлені в
Таблицях з 1 по 8 нижче. Крім того, зазначені нижче значення для окремих змінних в Таблицях самі по собі, незалежно від комбінації, в якій вони наведені, є особливо переважним варіантом здійснення замісників, про які йде мова.
Таблиця 1 Сполуки формули І (І.А-2 - І.А-2504), в яких В означає СН і К означає метил і комбінація з К1, К2, КЗ, Ка4 і Е5 для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку
Таблиці А;
Таблиця 2 Сполуки формули І (П.А-2 - П.А-2504), в яких В означає СН і К означає етил і 60 комбінація з КЕ", В2г, ВЗ, Ве ї Е» для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці
А;
Таблиця З Сполуки формули | (Ш.А-2 - Ш.А-2504), в яких В означає СН і К означає метоксиметил і комбінація з В", В, ВЗ, В" і Е? для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці А;
Таблиця 4 Сполуки формули І (ІМ.А-2 - ІМ.А-2504), в яких В означає СН і К означає метоксиєтил і комбінація з В", В, ВЗ, В" і Е? для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці А;
Таблиця 5 Сполуки формули І (М.А-2 - М.А-2504), в яких В означає М і ЕК означає метил і комбінація з КЕ", В2г, ВЗ, Ве ї Е» для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці
А;
Таблиця 6 Сполуки формули І! (М.А-2 - МІ.А-2504), в яких В означає М і К означає етил і комбінація з КЕ", В2г, ВЗ, Ве ї Е» для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці
А;
Таблиця 7 Сполуки формули | (МИ.А-2 - МП.А-2504), в яких В означає М ії К означає метоксиметил і комбінація з В", В, ВЗ, В" і Е? для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці А;
Таблиця 8 Сполуки формули І (МІШ.А-2 - МІП.А-2504), в яких В означає М і К означає метоксиєтил і комбінація з В", В, ВЗ, В" і Е? для сполуки у кожному випадку відповідає одному рядку Таблиці А.
Таблиця 9
Таблиця А пи ГТ: В Є: СП НЕ СО СОН 5 СО пил ГНН Є СОН НЄ СОНЯ С БНН КС: З пил ГНН Є ООН НЄ ННЯ С БАН КС НН пил ГНН Є СОН НЄ СН БАН КС:
пил ГНН Є СОН НЄ СОНЯ с БАН КС: З пил ГНН КС ООН НЄ СНО с БАН КС НН пил ГНН КС: ООН НЄ СОНЯ с БАН КС: З пил ГНН КС: ООН НЄ ННЯ с БАН КС НН пил ГНН КС: ООН НЄ СН с БАН КС:
пил ГНН Є ООН НЄ ННЯ С БАН КС: З пил ГНН Є ООН НЄ СОНЯ С БАН КС НН пил ГНН Є СОН НЄ СНО БАН КС: НН
Зо пил ГНН Є СОН НЄ ННЯ с БАН КС: З пил ГНН КС: ООН НЄ СН с БАН КС НН пил ГНН КС: ООН НЄ ННЯ с БАН КС: З пил ГНН КС: ООН НЄ СОНЯ с БАН КС НН пил ГНН КС: ООН НЄ СНО с БАН КС:
пил ГНН КС: ООН НЄ СОНЯ С БАН КС: З пил ГНН Є ООН НЄ ННЯ С БАН КС НН пи ГНН Є СОН НЄ СН БАН КС:
пи ГНН Є: СОН НЄ СОНЯ с БАН КС: З пи ГНН Є: СОН НЄ СОНЯ с БАН КС НН пил ГНН КС ООН НЄ СОНЯ с БАН КС: З
А пил ГНН КС: ООН НЄ ННЯ с БАН КС НН пи ГНН КС: ООН НЄ СН с БАН КС:
пол Є: ХВ ЕС: СО с ОН Кс САН 5 СНІ пи ГИ КС ООН НЄ СОНЯ С БАН КС НН пил ГИ КС ООН НЄ СНО БАН КС: НН пи ГИ КС ООН НЄ ННЯ с БАН КС: З пил ГИ КС ООН НЄ СН с БАН КС НН пил ГИ КС ООН НЄ ННЯ с БАН КС: З пи ГИ КС ООН НЄ СОНЯ с БАН КС НН пил ГИ КС ООН НЄ СНО с БАН КС:
пил ГИ КС ООН НЄ СОНЯ С БНН КС: З пи ГИ КС СОН НЄ ННЯ С БАН КС НН пи ГНН Є ООН НЄ СН БАН КС:
пил ГНН Є ООН НЄ СОНЯ с БАН КС: З пил ГНН КС ООН НЄ СНО с БАН КС НН пил ГНН Є СОН НЄ СОНЯ с БАН КС: З пил ГНН КС СОН НЄ ННЯ с БАН КС НН пил ГНН КС ООН НЄ СНО с БАН КС:
пил ГНН КС ООН НЄ ННЯ С БАН КС: З пил ГНН КС СОН НЄ СН С БАН КС НН пил ГИ КС ООН НЄ ННЯ с БАН КС НН п С: т С: ОО КЕ СО КС АННИ КС САН
Сполуки формули І можуть бути одержані за допомогою стандартних способів органічної хімії, наприклад, способами, описаними надалі на схемах з 1 по 8. Замісники, змінні й індекси на схемах від 1 до 8 є такими, як визначені вище для формули Ї, якщо не наведено інше.
Сполуки формули І можуть бути одержані аналогічно до схеми 1 нижче.
Схема 1: ов вия о в
Мк Х В основа м В в - - 5 мен, Кв в Н де ві в' в" (1) (1) (І)
Б-Аміно-1-8-1,2,4-триазол або 5-аміно-1-В-тетразол сполук формули Ш може вступати в реакцію з похідними бензоїлу формули ІІ з одержанням сполук формули І. Х означає відхідну групу, таку як галоген, особливо СІ, ангідридний залишок або залишок активного складного ефіру. Особливо у випадку, коли Х означає галоген, то реакцію відповідно здійснюють в присутності основи. Придатними є, наприклад, карбонати, такі як карбонати літію, натрію або калію, аміни, такі як триметиламін або триєетиламін, і основні М-гетероцикли, такі як піридин, 2,6- диметилпіридин або 2,4,6-триметилпіридин. Придатними розчинниками особливо є апротонні розчинники, такі як пентан, гексан, гептан, октан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, 1,2- дихлоретан, бензол, хлорбензол, толуол, ксилоли, дихлорбензол, триметилбензол, піридин, 2,6-диметилпіридин, 2,4,6-триметилпіридин, ацетонітрил, діетиловий ефір, тетрагідрофуран, 2- метил тетрагідрофуран, метил трет-бутиловий ефір, 1,4-діоксан, М,М-диметилформамід, М- метилпіролідинон або їх суміші. Вихідні речовини, як правило, вступають в реакцію один з іншим в еквімолярних або майже еквімолярних кількостях при температурі реакції, як правило, в межах від -207С до 100"С і переважно в межах від -57С до 5076.
Альтернативно, сполуки формули І можуть бути також одержані, як показано на Схемі 2.
Реакція 5-аміно-1-8-1,2,4-триазолу або 5-аміно-1-В-тетразолу формули ІІ з похідною бензойної кислоти формули ІМ дає сполуку І. Реакцію переважно здійснюють в присутності придатного активувального агента, який перетворює кислотну групу сполуки ЇМ в активований складний ефір або амід. Для цієї мети можна застосовувати активувальні агенти, відомі з рівня техніки, такі як о 1,1"карбонілдиїмідазол (СОЇ), дициклогексилкарбодиімід (ОСС), 1-етил-3-(3- диметиламінопропіл)карбодиімід (ЕЮОС) або 2,4,б-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфоринан-
Зо 2,4,6-триоксид (ТЗР). Активований складний ефір або амід можуть бути утворені, особливо залежно від конкретних застосовуваних активувальних реагентів, або іп 5йш за допомогою введення в контакт сполуки ЇМ з активувальним реагентом в присутності сполуки І, або в окремій стадії перед реакцією зі сполукою ПІІ. Може бути вигідним, особливо, у випадках, коли як активувальний реагент застосовують ЮСС або ЕОС, в активувальну реакцію вводити інші добавки, такі як гідроксибензотриазол (НОВО, нітрофенол, пентафторфенол, 2,4,5- трихлорфенол або М-гідроксисукцинімід. Окрім цього, може бути вигідним одержувати активований складний ефір або амід в присутності основи, наприклад, третинного аміну.
Активований складний ефір або амід або іп 5йи або потім вступає в реакцію з аміном формули
ПІ з одержанням аміду формули І. Звичайно реакцію здійснюють в безводних інертних розчинниках, таких як хлоровані вуглеводні, наприклад, дихлорметан або дихлоретан, прості ефіри, наприклад тетрагідрофуран або 1,4-діоксан або карбоксаміди, наприклад М,М- диметилформамід, М,М-диметилацетамід або М-метилпіролідон. Звичайно реакцію здійснюють при температурах в межах від -207С до 2576.
Схема 2: -В о в Ям о в 5) В? активувальний реагент В, - в:
М-м7 но ж т в
Мо-тх Н мен, ТТ в в в в
В в' (1) (М) ()
Сполуки формули ІІ і їх відповідні попередники бензойної кислоти формули ІМ можуть бути комерційно доступними або можуть бути одержані способами, відомими з рівня техніки або розкриті в літературних джерелах, наприклад, в МО 9746530, МО 9831676, УМО 9831681, УМО 2002/018352, МО 2000/003988, 05 2007/0191335, 05 6277847.
Крім того, сполуки формули І, можуть бути одержані шляхом обробки М-(1Н-1,2,4-триазол-5- іл/бензамідів або М-(1Н-тетразол-5-іл/убензамідів формули М з, наприклад, алкілувальними реагентами, такими як алкілгалогеніди згідно зі Схемою 3.
Схема 3:
Н М «В 1
Меч 1 - тм о в мМ о в
В 2 2 В - в:
М М В! основа, ЕХ М М
І ----- зо І
Н
Нр ві В? в? в" В (м) ()
Б5-Аміно-1-К-тетразоли формули ІШ, де К означає, наприклад, алкіл, або комерційно доступними, або можуть бути одержані відповідно до способу, відомого з літературних джерел.
Наприклад, 5-аміно-1-В-тетразол може бути одержаний з 5-амінотетразолу відповідно до способу, описаного в дошигпаї ої (пе Атегісап Спетіса! босіеїу, 1954, 76, 923-924 (Схема 4).
Схема 4:
Н с маон, вх Мови --- Ь23-: х ш г хо - М
М - мн, мен, (І)
Альтернативно, 5-аміно-1-В-тетразол сполук формули ІЇЇ може бути одержаний відповідно до способу, описаного в дошгпаї! ої пе Атегісап Спетіса! Зосієїу, 1954, 76, 88-89 (Схема 5).
Зо Схема 5:
Мн в
Мамо», НСІ «М-м7
НМ ре р: --ииАяляюНдвизЗ М
Мом щи
Н Нн М Мн. (ІВ)
Як показано на Схемі 6, 5-аміно-1-В-триазоли формули І, де К означає наприклад алкіл, або є комерційно доступними або можуть бути одержані згідно зі способами, описаними в літературних джерелах. Наприклад, 5-аміно-1-В-триазол може бути одержаний з 5- амінотриазолу відповідно до способу, описаного в 7ейв5спгій таг Спетіє, 1990, 30, 12, 436-437.
Схема 6: меми момий (4 І. маон, вх (ч 81. - -- --- т
Мн, Мт кн, (І) 5Б-Аміно-1-В-триазол сполук формули ПІІ, може бути також одержаний аналогічно до синтезу, описаного в СПпетізспе Вегіспіє, 1964, 97, 2, 396-404, як показано на Схемі 7.
Схема 7:
Мн мом нано оон ЮК
М чн, М мн,
Кк (ІЙ)
Альтернативно, 5-аміно-1-К-триазоли формули І, можуть бути одержані відповідно до синтезу, описаного в Апдежмапасе Спетіє, 1963, 75, 918 (Схема 8).
Схема 8:
Н в
М МУ ючи з я 4 УМ нСОоОоНн Ф -М
І ог мен в. 2 (І)
Як правило, сполуки формули І, включаючи їх стереоізомери, солі, таутомери і М-оксиди, і їх попередники в процесі синтезу, можуть бути одержані описаними вище способами. Якщо окремі сполуки не можуть бути одержані за допомогою наведених вище способів, то вони можуть бути одержані шляхом дериватизації інших сполук формули І або відповідного попередника або за допомогою звичайних модифікацій описаних способів синтезу. Наприклад, в окремих випадках, деякі сполуки формули І можуть бути одержані вигідним чином з інших сполук формули дериватизацією, наприклад, за допомогою складноефірного гідролізу, амідування, утворення складного ефіру, розщеплення простого ефіру, олефінізації, відновлення, окиснення тощо, або звичайними модифікаціями описаних способів синтезу.
Реакційні суміші переробляють звичайним способом, наприклад, змішуванням з водою, розділенням фаз, і, при необхідності, очищенням сирих продуктів хроматографією, наприклад, на оксиді алюмінію або силікагелі. Деякі з проміжних продуктів і кінцевих продуктів можуть бути одержані у вигляді безбарвних або світло-коричневих в'язких олій, які звільняють або очищають від летких компонентів під зниженим тиском і при помірно підвищеній температурі. Якщо проміжні продукти і кінцеві продукти одержують у вигляді твердих речовин, то їх можна очистити перекристалізацією, подрібненням в порошок.
Сполуки формули І і їх прийнятні в сільському господарстві солі придатні як гербіциди. Вони придатні як такі або у вигляді складеної відповідним чином композиції. Гербіцидні композиції, що містять сполуку І, особливо їх переважні форми здійснення, дуже ефективно знищують рослинність на несільськогосподарських ділянках, особливо при високих нормах застосування.
Вони діють проти широколистяних бур'янів і трав'янистих бур'янів в сільськогосподарських культурах, таких як пшениця, рис, кукурудза, соя і бавовник, не наносячи будь-якої суттєвої шкоди сільськогосподарським рослинам. Головним чином, цей ефект спостерігається при низьких нормах витрати.
Залежно від відповідного способу застосування, сполуки формули І, особливо їх переважні форми здійснення, або композиції, що їх містять додатково можуть бути застосовані в інших сільськогосподарських культурах для знищення небажаних рослин. Прикладами придатних сільськогосподарських культур є наступні:
АПит сера, Апапаз5 сотовзив5, Агаспіє пуродаєа, Азрагадив опПісіпайвє, Амепа 5аїїма, Веїа муцідагі5 5рес. аіввіта, Веїа миїдагі5 5рес. гара, Вгаззіса пари маг. пари, Вгазвзіса парив маг. паробгаззіса, Вгаззіса гара маг. віїмевіг5, Вгазвзіса оІегасеєа, Вгазвіса підга, Сатеїа 5іпепвів,
Сапнатив (іпсіопйв5, Сагуа Шіпоїпепві5, Сйиє ІПтоп, Сйки5 віпеп5ії5, СоПеа агабіса (Соїйвєа сапернога, Соївєа Іетгіса), Сиситів заїїмив, Суподоп дасіуюп, Юайсив сагоїа, ЕІаеів диіпеепвів,
Егадагіа мезса, Сіусіпе тах, Соз55урійт Нітзшит, (Со5зурійт агфогейт, Соззуріит Негбасейт,
Сювззурішт мййпоїїшт), НеїЇапіпи5 аппии5, Неуєа Бгазіїйєепвів, Ногтдецт муцідаге, Нитиив Ішршиїшв5,
Іротовєа Баїаїахт, Щдидіап5 гедіа, Геп5 сшіпагіб5, Гіпит ивіайввітит, Іусорегвзісоп Іусорегзісит,
Масив зрес., Мапіної езсціепіа, Медісадо заїїма, Миза 5рес., Місойапа їабасит (М.гивііса), ОІєа епгораєа, Огула заїїма, Рпазеоїиз Ішпаїшв5, РНназеоЇив мпцідагі5, Рісєа абієз, Ріпив в5рес., Рівіасіа мега, Рівит взаїїмит, Ргипиб5 амішт, Р/гипив регвзіса, Руги5 соттипів, Ргипиб5 агтепіаса, Ргипив сегазиб5, Ргипи5 ацісіз і Ргипи5 аотебвіїса, Кіре5 зуїмевзіге, Кісіпи5 соттипіх, Засспагит оНісіпагит, Зесаіе сегєаІє, біпаріх аа, бБоїапит іШрегозит, Богапит бісоїог (5. миЇдаге),
Тнеобгота сасао, ТийоЇйшт ргаїепзе, Тийійсит аевіїмит, ТийісаІє, Гийсит дигит, Місіа Тара, Мі міпітега, 7еа таув.
Поняття «культурні рослини» також охоплює рослини, які були модифіковані завдяки розведенню, мутагенезу або генній інженерії. Генетично змінені рослини представляють собою рослини, генетичний матеріал яких був змінений таким чином, який не відбувається в природних умовах шляхом схрещування, мутацій або природної рекомбінації, (тобто нове складання генетичної інформації). При цьому, як правило, один або декілька генів інтегрують в генетичний матеріал рослини, щоб покращити властивості рослини.
Відповідно, поняття «культурні рослини» також містить в собі рослини, які завдяки розведенню і генній інженерії набули стійкості до певних класів гербіцидів, таких як інгібітори гідроксифенілпіруват-діоксигсенази (НРРБО); інгібітори ацетолактатсинтази (А 5), такі як сульфонілсечовини (ЕР-А-0257993, 05 5,013,659) або імідазолінони (див., наприклад, 56222100, МО 01/82685, МО 00/26390, МО 97/41218, МО 98/02526, МО 98/02527,
МО 04/106529, МО 05/20673, УМО 03/14357, МО 03/13225, МО 03/14356, М/о 04/16073), інгібітори енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтази (ЕРБР5Б), такі як, наприклад, гліфосат (див., наприклад, УМО 92/00377), інгібітори глутамінсинтетази (05), такі як, наприклад, глуфосинат (див., наприклад, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), або оксинілові гербіциди (див., наприклад, 5 5,559,024).
Деякі сільськогосподарські рослини, наприклад, рапс олійний Сіеагіе(Ф), стійкий до імідазолінонів, наприклад, імазамоксу, були створені за допомогою класичних способів вирощування (мутагенез). Сільськогосподарські культури, такі як соєві боби, бавовник, кукурудза, буряк і рапс олійний, стійкі до гліфосату або глуфосинату, які є доступними під торговими найменуваннями КоипдирКеаду? (гліфосат) і Гірепу Гіпк? (глуфосинат) були створені за допомогою методів генної інженерії.
Відповідно, поняття «культурні рослини» також охоплює рослини, які, за допомогою генної інженерії, виробляють один або більшу кількість токсинів з бактеріального штаму Васійсш5.
Токсини, що продукуються такими генетично модифікованими рослинами, містять, наприклад, інсектицидні білки видів Васійи5, зокрема В. ІПигіпдіепві5, такі як ендотоксини СтутАб, СтутАс,
Стуї1г, СтуїРа2, Стгу2АБ, СтузА, СтуЗзВр!, Студс, СтуЗз4АБіІ або СтузБАБІ; або вегетативні інсектицидні білки (МІР), наприклад, МІР1, МІР2, МІРЗ або МІРЗА; інсектицидні білки бактерій, що колонізують нематод, наприклад, види РПоїогпардиє5 або види Хепогпардиє; токсини з тваринних організмів, наприклад, осині, павукові або скорпіонові токсини; грибкові токсини, наприклад, з стрептомицетів; рослинні лектини, наприклад, з гороху або ячменю; аглютиніни; інгібітори протеїнази, наприклад, інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, інгібітори пататину, цистатину або папаїну; рибосом-інактивуючі білки (РИБ), такі як, рицин, РИБ кукурудзи, абрин, луфін, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, наприклад, 3- гідроксистероїд-оксидаза, екдистероїд-ІОР-глікозил-трансфераза, холестеролоксидаза, інгібітори екдизону або НМО-СоА-редуктаза; блокатори іонних каналів, наприклад, інгібітори натрієвих або кальцієвих каналів; естераза ювенільного гормону; рецептори діуретичного гормону (гелікокінінові рецептори); стилбенсинтаза, бібензилсинтаза, хітиназа і глюканаза. Ці токсини також можуть продукуватися в рослинах у вигляді претоксинів, гібридних білків, укорочені або іншим способом модифіковані білки. Гібридні білки відрізняються новою комбінацією різних доменів білків, (див., наприклад, МО 2002/015701). Інші приклади подібних токсинів або генетично модифікованих рослин, які продукують такі токсини, розкриті, наприклад, в ЕР-А 374 753, М/О 93/007278, М/О 95/34656, ЕР-А 427 529, ЕР-А 451 878, МО 03/18810 і
МО 03/52073. Методи одержання таких генетично модифікованих рослин звичайно відомі спеціалісту в даній галузі техніки і описані, наприклад, в зазначених вище публікаціях. Велика кількість зазначених вище токсинів надають рослинам, які їх виробляють, стійкість до тваринних шкідників з усіх таксономічних класів членистоногих, зокрема, до жуків (СоєіІорієга), до двокрилих комах (Піріега), і до лускокрилих (І ерідорієга) і до нематод (Метайода).
Генетично модифіковані рослини, які продукують один або декілька генів, що кодують інсектицидні токсини, описані, наприклад, в зазначених вище публікаціях, і деякі з них є комерційно доступними такі як МієїдСат? (сорти кукурудзи, які продукують токсин СгутАБ), 60 МмісідСага? Рій (сорти кукурудзи, які продукують токсини СтгутАб і СтуЗзВрт1), Запіпке (сорти кукурудзи, які продукують токсин Сгугс), Негсшех? ЕМУ (сорти кукурудзи, які продукують токсини
Сгуз4АБІ, СтузБАБІ і фермент фосфінотрицин-М-ацетилтрансфераза |РАТІ); МиИСОоТМе Зв (сорти бавовнику, які продукують токсин СгуїтАс), Воїїдага? І (сорти бавовнику, які продукують токсин СтуТтАс), Воїїдага? І (сорти бавовнику, які продукують токсини СтутАс і Сгу2АбБ2); МІРСОТ? (сорти бавовнику, які продукують МІР токсин); Мел еаї (сорти картоплі, які продукують токсин СгузЗА); ВІі-ХігаФ, Маїигесага?, КпоскОці", ВіїеСага?, Ругоївсіа?, ВИ1 (наприклад, Аадгізиге? СВ) і ВІ17б6 від Зупдепіа Зеєаз 5АБ5, Франція, (сорти кукурудзи, які продукують токсин СтутАр і РАТ фермент), МІКбО4 від 5упдепіа бееа5 5А5, Франція (сорти кукурудзи, які продукують модифіковану версію токсину СтузА, див. в цьому контексті УМО 03/018810), МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5.А., Бельгія (сорти кукурудзи, які продукують токсин
СтуЗзВЬ1), ІРС 531 від Мопзапіо Ецигоре 5.А., Бельгія (сорти бавовнику, які продукують модифіковану версію токсину СтуТАс) і 1507 від Ріопеег Омегзеа5 Согрогайоп, Бельгія (сорти кукурудзи, які продукують токсин СтуїЕ і РАТ фермент).
Відповідно, поняття «культурні рослини» також охоплює рослини, які за допомогою генної інженерії продукують один або декілька білків, які викликають підвищену стійкість або опірність до бактеріальних, вірусних або грибкових патогенів, таких як наприклад, так звані патогенез- залежні білки (РЕ. білки, див., наприклад, ЕР-А 392 225), білки стійкості до захворювань рослин (наприклад, сорти картоплі, які продукують два гена стійкості до Рпуїорпїпога іп'евіапв5, з дикої мексиканської картоплі ЗоЇапит БиЇросазіапит) або Т4-лізоцим (наприклад, сорти картоплі, які як результат продукування цього білка є стійкими до бактерій, таких як Егміпіа аптуїмога).
Відповідно, поняття «культурні рослини» також охоплює рослини, продуктивність яких була покращена за допомогою методів генної інженерії, наприклад, шляхом підвищення потенційної врожайності (наприклад, біомаси, врожаю зерна, вмісту крохмалю, вмісту олії або вмісту білка), стійкості до посухи, засоленості або інших обмежувальних факторів навколишнього середовища або стійкості таких рослин до шкідників і грибкових, бактеріальних і вірусних патогенів.
Поняття «культурні рослини» також охоплює рослини, компоненти яких були змінені за допомогою методів генної інженерії, зокрема для покращення харчування людей або тварин, наприклад, тим що олійні рослини виробляють корисні для здоров'я довголанцюжкові омега-3- жирні кислоти або мононенасичені омега-9-жирні кислоти (наприклад, ріпак Мехега?).
Зо Поняття «культурні рослини» також охоплює рослини, які були змінені за допомогою методів генної інженерії для покращення вироблення сировинного матеріалу, наприклад, за допомогою підвищення вмісту амілопектину в картоплі (картопля Атіога?).
До того ж було виявлено, що сполуки формули І є також придатними для дефоліації та/або десикації частин рослин, для чого є придатними культурні рослини, такі як бавовник, картопля, ріпак олійний, соняшник, соєві боби або кліщовинні боби, зокрема бавовник. У вказаному відношенні були винайдені композиції для десикації та/або дефоліації рослин, способи виготовлення вказаних композицій, та способи десикації та/або дефоліації рослин із застосуванням сполук формули І.
Як десиканти сполуки формули !/| зокрема придатні для десикації наземних частин культурних рослин, таких як картопля, ріпак олійний, соняшник та соєві боби, а також зернових культур. Це уможливлює повністю механічний збір урожаю цих важливих сільськогосподарських рослин.
Також економічний інтерес представляє полегшення збирання врожаю, яке є можливим за допомогою концентрації в межах певного періоду часу розкриття або зменшення прикріплення до дерева цитрусових плодів, олив та інших видів та сортів зерняткових плодів, кісточкових плодів та горіхів. Однаковий механізм, тобто прискорення розвитку відокремлювальної тканини між плодовою частиною або листовою частиною та стебловою частиною рослин також має значення для контрольованої дефоліації корисних рослин, зокрема бавовнику.
Крім того, скорочення періоду часу, під час якого дозрівають окремі рослини бавовнику, приводить до підвищеної якості волокон після збирання врожаю.
Сполуки формули ! або гербіцидні композиції, що їх містять можна застосовувати, наприклад, у формі водних розчинів, призначених для безпосереднього обприскування, порошків, суспензій, також висококонцентрованих водяних, олійних або інших суспензій або дисперсій, емульсій, олійних дисперсій, паст, тонких порошків, препаратів для опудрювання, або гранулятів шляхом обприскування, дрібнокрапельного обприскування, обпилення, розпорошування, поливу або обробки посівного матеріалу або змішування з посівним матеріалом. Форми застосування залежать від цілей використання; в будь-якому випадку повинний бути забезпечений максимально тонкий і рівномірний розподіл діючих речовин відповідно до винаходу. бо Гербіцидні композиції містять гербіцидно ефективну кількість щонайменше однієї сполуки формули І! або придатної в сільському господарстві солі І, Її допоміжні засоби, звичайні для приготування засобів захисту рослин.
Прикладами допоміжних засобів, звичайних для приготування засобів захисту рослин, є інертні допоміжні засоби, тверді носії, поверхнево-активні речовини (такі як диспергатори, захисні колоїди, емульгатори, змочувальні агенти і активатори адгезії), органічні й неорганічні загусники, бактерициди, антифризи, антиспінювачі при необхідності барвники і клеї для складів для посівного матеріалу.
Прикладами згусників (тобто сполук, які надають композиціям модифікованої плинності, тобто високу в'язкість в стані спокою і низьку в'язкість в рухомому стані) є полісахариди, такі як ксантанова смола (КеїЇгапФ їтот Кеїсо), Еподорої!Фф 23 (Кпопе Рошепс) або МеедитФф (від К.Т.
Мапаегсрію, а також органічні і неорганічні шаруваті мінерали, такі як Абасіауфб (від Епдеїпага)ю.
Прикладами антиспінювачів є силіконові емульсії (такі як, наприклад, ЗйЙїКопФ ЗКЕ, від
УмМаскег або ЕПодогвікю від Кподіа), довголанцюгові спирти, кислоти жирного ряду, солі кислот жирного ряду, фторорганічні сполуки і їх суміші.
Бактерициди можуть додаватися стабілізації водних гербіцидних складів. Прикладами бактерицидів є бактерициди на основі дихлорофену й хеміформалю бензилового спирту (РгохеЇ? від ІСІ або Асіїсіде? КЗ від Тпог Спетіє і КаштопФ МК від Копт 4 Наа5), а також похідні ізотіазолінону, такі як алкілізотіазолінони і бензізотіазолінони (Асіїсіде?» МВ5 від Тпог
Спетів).
Прикладами придатних антифризів є етиленгліколь, пропіленгліколь, сечовина і гліцерин.
Придатними барвниками є як малорозчинні в воді пігменти, так і розчинні в воді барвники.
Як приклади, слід перерахувати відомі під назвами Кподатіп В, С. І. пігмент червоний 112 і С. 1. сольвент червоний 1, пігмент синій 15:4, пігмент синій 15:3, пігмент синій 15:2, пігмент синій 1571, пігмент синій 80, пігмент жовтий 1, пігмент жовтий 13, пігмент червоний 48:22, пігмент червоний 48:1, пігмент червоний 57:1, пігмент червоний 53:1, пігмент оранжевий 43, пігмент оранжевий 34, пігмент оранжевий 5, пігмент зелений 36, пігмент зелений 7, пігмент білий 6, пігмент коричневий 25, основний фіолетовий 10, основний фіолетовий 49, кислотний червоний 51, кислотний червоний 52, кислотний червоний 14, кислотний синій 9, кислотний жовтий 23, основний червоний 10, основний червоний 108.
Зо Прикладами клейких речовин є полівінілпіролідон, полівінілацетат, полівініловий спирт і тилоза.
Придатними інертними допоміжними засобам є, наприклад, наступні: фракції мінеральних олій від середньої до високої точок кипіння, такі, як гас і дизельна олія, далі кам'яновугільні олії, а також олії рослинного або масла тваринного походження, аліфатичні, циклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, парафіни, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їх похідні, алкіловані бензоли і їх похідні, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетони, такі як циклогексанон або сильно полярні розчинники, наприклад, аміни, такі як М-метилпіролідон або вода.
Твердими носіями є мінеральні землі, такі як кремнезем, силікагелі, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болюс, льос, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію і оксид магнію, розмелені синтетичні матеріали, добрива, такі як сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини і продукти рослинного походження, такі як борошно зернових культур, борошно деревної кори, деревне борошно і борошно горіхової шкарлупи, целюлозні порошки або інші тверді носії.
Придатними поверхнево-активними речовинами (добавки, змочувальні, адгезійні, диспергувальні або емульгувальні засоби) є лужні, лужноземельні, амонієві солі ароматичних сульфокислот, наприклад, лігнінсульфокислоти (типи Воітезрегзе, Воітедаага), фенолсульфокислоти, нафталінсульфокислоти (типи Могуеї, АКго Мобеї,) і дибутилнафталінсульфокислоти (типи МекКкаі, ВАБЕ БЕ), також кислот жирного ряду, алкілсульфонати і алкіларилсульфонати, алкілсульфати, сульфати простих лаурилових ефірів і сульфати спиртів жирного ряду, а також солі сульфатованих гекса-, гепта- і октадеканолів, а також гліколевих ефірів спиртів жирного ряду, продукти конденсації сульфонованого нафталіну і його похідних з формальдегідом, продукти конденсації нафталіну або нафталінсульфокислот з фенолом і формальдегідом, поліоксиетилен-октилфенольний ефір, етоксильований ізооктилфенол, октилфенол, нонілфенол, алкілфенільний полігліколевий ефір, трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларил-поліефірні спирти, ізотридециловий спирт, конденсати окису етилену спирту жирного ряду, етоксильована рицинова олія, поліоксиетилен- алкіловий ефір або поліоксипропілен-алкіловий ефір, поліглікольефірний ацетат лаурилових спиртів, складний ефір сорбіту, лігнінсульфітні відпрацьовані луги, а також білки, денатуровані бо білки, полісахариди (наприклад, метилцелюлоза), гідрофобно модифіковані крохмалі,
полівініловий спирт (типи Мом/іо!Ї, СіІагіап), полікарбоксилати (типи боКаїап ВАБЕ 5БЕ), поліалкоксилати, полівініламін (типи І иратіп, ВАЗЕ 5Е), поліетиленімін (типи І иразої, ВАЗЕ
ЗЕ), полівінілпіролідон та його співполімери.
Порошки, засоби для розпилення і тонкі порошки можуть бути одержані за допомогою змішування або сумісного розмелу діючих речовин з твердим носієм.
Грануляти, наприклад, покриті грануляти, просочені або гомогенні грануляти, можуть бути одержані за допомогою поєднання діючих речовин з твердим носієм.
Водні форми застосування можуть бути приготовлені з емульсійних концентратів, суспензій, паст, змочувальних порошків або здатних до диспергування у воді гранулятів за допомогою додавання води. Щоб приготувати емульсії, пасти або олійні дисперсії сполуки формули І або
Іа, як такі або розчинені в олії або розчиннику можуть бути гомогенізованими в воді за допомогою змочувальних агентів, адгезійних складів, диспергаторів або емульгаторів.
Альтернативно можуть бути одержані концентрати, що містять діючі речовини, змочувальні агенти, адгезійний склад, диспергатори або емульгатори і при необхідності розчинник або олії, які є придатними для розведення водою.
Концентрації сполук формули І в готових до застосування препаратах можуть варіюватися в широких діапазонах. Як правило, состави містять від 0.001 до 98 мас. 95, переважно від 0.01 до 95 мас. 96 щонайменше однієї діючої сполуки. Діючі сполуки застосовують з чистотою від 9090 до 100 95, переважно від 95 95 до 100 95 (по спектру ЯМР).
Склади або готові до застосування препарати можуть також містити кислоти, основи або буферні системи, придатними прикладами є фосфорна кислота або сірчана кислота, або сечовина або аміак.
Сполуки формули І! згідно з винаходом, наприклад, можуть бути приготовлені наступним чином: 1. Продукти для розведення водою
А. Водорозчинні концентрати 10 ваг. частин діючої сполуки розчиняють у 90 ваг. частин води або у водорозчинному розчиннику. Альтернативно додають змочувальні агенти або інші допоміжні засоби. При розведенні з водою діюча сполука розчиняється. Таким способом одержують композицію з вмістом діючого компоненту 10 мабс.9б5.
Б Здатні до диспергування концентрати 20 ваг. частин діючої сполуки розчиняють у 70 ваг. частин циклогексанону з додаванням 10 ваг. частин диспергатора, наприклад, полівінілпіролідону. При розведенні з водою одержують дисперсію. Вміст діючої сполуки складає 20 маб.9б.
В Здатні до емульгування концентрати 15 ваг. частин діючої сполуки розчиняють у 75 ваг. частин органічного розчинника (наприклад, алкілароматичні сполуки) з додаванням додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату рицинової олії (у кожному випадку 5 ваг. частин). При розведенні з водою утворюється емульсія. Склад містить 15 мас.95 діючої сполуки.
Г Емульсії 25 ваг. частин діючої сполуки розчиняють у 35 ваг. частин органічного розчинника (наприклад, алкілароматичні сполуки) при додаванні додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату рицинової олії (у кожному випадку 5 ваг. частин). Цю суміш за допомогою емульгувального пристрою (ШКгаїшгах) додають в 30 ваг. частин води і доводять до гомогенної емульсії. При розведенні з водою утворюється емульсія. Склад містить 25 мас.9Уо діючої сполуки.
Д Суспензії
В кульовому млині з мішалкою подрібнюють до тонкої суспензії діючої сполуки 20 ваг. частин діючої сполуки при додаванні 10 ваг. частин диспергатора і змочувального агента і 70 ваг. частин води або органічного розчинника. При розведенні з водою утворюється стабільна суспензія діючої сполуки. Вміст діючої сполуки в складі складає 20 мабс.95.
Е Здатні до диспергування у воді й водорозчинні грануляти 50 ваг. частин діючої сполуки тонко подрібнюють при додаванні 50 ваг. частин диспергатора і змочувального агента і за допомогою технічних пристроїв (наприклад, екструзійного пристрою, розпилювальної башти, псевдо розрідженого шару) одержують здатні до диспергування у воді або водорозчинні грануляти. При розведенні з водою утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої сполуки. Склад містить 50 мас.9о діючої сполуки.
Ж Здатні до диспергування у воді й водорозчинні порошки 75 ваг. частин діючої сполуки перемелюють в роторно-статорному млині при додаванні 25 бо ваг. частин диспергатора і змочувального агента, а також силікагелю. При розведенні з водою утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої сполуки. Вміст діючої сполуки в складі складає 75 мабс.95.
З Гелеві склади 20 ваг. частин діючої сполуки, 10 ваг. частин диспергатора, 1 ваг. частину гелеутворюючої речовини і 70 ваг. частин води або органічного розчинника подрібнюють в кульовому млині до тонкої суспензії. При розведенні з водою утворюється стабільна суспензія з вмістом діючої сполуки 20 мабс.95. 2. Продукти для застосування у нерозведеному вигляді
І. Тонкі порошки 5 ваг. частин діючої сполуки тонко подрібнюють і ретельно перемішують з 95 ваг. частин тонкодисперсного каоліну. Внаслідок чого одержують засіб для обпилення з вмістом діючої сполуки 5 маб.95.
К. Гранули (СЕ, БО, 5, МГ) 0,5 ваг. частини діючої сполуки тонко подрібнюють і поєднують з 99,5 ваг. частинами носіїв.
При цьому звичайним способом є екструзія, розпилювальне сушіння або псевдорозріджений шар. Внаслідок чого одержують гранулят для безпосереднього застосування з вмістом діючої сполуки 0,5 мас.9б.
Л. Розчини УНО (ОО) 10 ваг. частин діючої сполуки розчиняють у 90 ваг. частин органічного розчинника, наприклад, ксилолу. Внаслідок чого одержують продукт для безпосереднього застосування з вмістом діючої сполуки 10 мас.9о.
Сполуки формули І або гербіцидні композиції, що їх містять можна застосовувати шляхом досходової, післясходової обробки або разом з посівним матеріалом культурної рослини. Також існує можливість, гербіцидну композицію або діючі сполуки застосовувати таким чином, що посівний матеріал культурної рослини вноситься попередньо обробленим гербіцидними композиціями або діючими сполуками. Якщо діючі речовини для деяких культурних рослин є менш стійкими, то можуть застосовуватися способи внесення, при яких гербіцидні композиції розпилюють за допомогою розпилювачів таким чином, що листя чутливих культурних рослин по мірі можливості не піддаються ушкодженню, в той час як діючі речовини потрапляють на листя
Зо небажаних рослин, які ростуть під ними або на непокриті поверхні грунту (метод спрямованого обприскування, метод стрічкового обприскування).
В наступному варіанті здійснення, сполуки формули І або гербіцидні композиції можна застосовувати шляхом обробки посівного матеріалу.
Обробка посівного матеріалу охоплює по суті всі відомі спеціалісту в даній галузі технічні способи (просочування насіння, покриття насіння, обпилення насіння, вимочування насіння, покриття насіння плівкою, багатошарове покриття насіння, покриття насіння коринкою, просочування насіння й дражування насіння) на основі сполук формули І згідно з винаходом або приготовлених з них композицій. При цьому гербіцидні композиції можна застосовувати розведеними або нерозведеними.
Поняття «посівний матеріал» охоплює посівний матеріал всіх типів, таких як, наприклад, зерна, насіння, плоди, бульби, черешки і подібні форми. Переважно в даному винаході поняття описує зерна і насіння.
Застосовний посівний матеріал може бути посівним матеріалом зазначених вище технічних культур, а також посівний матеріал трансгенних рослин або одержаних завдяки звичайним методам вирощування.
Норми застосування діючої сполуки залежно від мети боротьби, пори року, цільових рослин і стадії росту складають від 0,001 до 3,0, переважно від 0,01 до 1,0 г/га діючої речовини (д.р.).
Для обробки посівного матеріалу сполуки формули І, як правило, застосовують в кількостях від 0.001 до 10 кг на 100 кг насіння.
Також може бути вигідним застосовувати сполуки формули І! в комбінації з сафенерами.
Сафенери представляють собою хімічні сполуки, які запобігають або знижують ушкодження корисних рослин, при цьому вони суттєво не впливають на гербіцидну дію сполук формули відносно небажаних рослин. Їх можна застосовувати як перед посівом (наприклад, при обробках посівного матеріалу, черешків, або саджанців), так і до сходу або після сходу корисних рослин.
Сафенери і сполуки формули І можна застосовувати одночасно або один за іншим.
Придатними сафенерами є, наприклад, (хінолін-8-окси)оцтові кислоти, 1-феніл-5-галоалкіл- 1Н-1,2,4-тріазол-З-карбонові кислоти, 1-феніл-4,5-дигідро-5-алкіл-1 Н-піразол-3,5-дикарбонові кислоти, 4,5-дигідро-5,5-діарил-3-ізоксазолкарбонові кислоти, дихлороацетаміди, альфа- оксимінофенілацетонітрили, ацетофеноноксими, 4,6б-дигало-2-фенілпіримідини, аміди М-|(4- бо (амінокарбоніл)феніл|сульфоніл|-2-бензойної кислоти, ангідрид 1,8-нафталевої кислоти, 2-гало-
4-(галоалкіл)-5-тіазолкарбонові кислоти, фосфортіолати і М-алкіл-О-фенілкарбамати, а також їх застосовні в сільському господарстві солі, і за умови, що вони мають кислотну функцію, їх застосовні в сільському господарстві похідні, такі як аміди, складні ефіри і складні тіоефіри.
Для розширення спектру дії і для досягнення синергетичного ефекту сполуки формули можна змішувати з багаточисельними представниками інших гербіцидних або регулюючих ріст груп діючих речовин або з сафенерами. Придатними компонентами для сумішей є, наприклад, 1,2,4-тіадіазоли, 1,3,4-тіадіазоли, аміди, амінофосфорна кислота і її похідні, амінотріазоли, аніліди, арилокси-/гетероарилоксиалканові кислоти і їх похідні, бензойна кислота і її похідні, бензотіадіазинони, 2-(гетароїл/ароїл)-1,3-циклогександіони, гетероарил-арил-кетони, бензилізоксазолідинони, похідні мета-СЕз-фенілу, карбамати, хінолінкарбонова кислота і її похідні, хлорацетанілиди, похідні циклогексеноноксимового ефіру, діазини, дихлорпропіонова кислота і її похідні, дигідробензофурани, дигідрофуран-3-они, динітроаниліни, динітрофеноли, прості дифенілові ефіри, дипіридили, галогенкарбонові кислоти і їх похідні, сечовини, 3- фенілурацили, імідазоли, імідазолінони, М-феніл-3,4,5,6 тетрагідрофталіміди, оксадіазоли, оксирани, феноли, складні ефіри арилокси- і гетероарилоксифеноксипропіонової кислоти, фенілоцтова кислота і її похідні, 2-фенілпропіонова кислота і її похідні, піразоли, фенілпіразоли, піридазини, піридинкарбонова кислота і її похідні, прості піримідилові ефіри, сульфонаміди, сульфонілсечовини, тріазини, тріазинони, тріазолінони, тріазолкарбоксаміди, урацили, фенілпіразоліни й ізоксазоліни і їх похідні.
Крім того, також може бути придатним застосування сполук формули І окремо або в комбінації з іншими гербіцидами або ще також змішування з іншими засобами для захисту рослин, разом, наприклад, з композиціями для боротьби зі шкідниками або фітопатогенними грибами або бактеріями. Також вигідним є змішування з розчинами мінеральних солей, які використовують для усунення недоліку поживних властивостей і мікроелементів. Також можуть бути додані нефітотоксичні олії й олійні концентрати.
Прикладами гербіцидів, які можна застосовувати в комбінації з М-(тетразол-б-іл)- і М- (триазол-5-іллуарилкарбоксамідними сполуками формули І згідно з даним винаходом є:
БІ) з групи інгібіторів біосинтезу ліпідів: алоксидим, алоксидим-натрій, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл,
Зо циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп-бутил, диклофоп, диклофоп-метил, феноксапроп, феноксапроп-етил, феноксапроп-Р, феноксапроп-Р-етил, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, галоксифоп-
Р-метил, метаміфоп, піноксаден, профоксидим, пропаквізафоп, квизалофоп, квізалофоп-етил, квізалофоп-тефурил, квізалофоп-Р, квізалофоп-Р-етил, квізалофоп-Р-тефурил, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, бенфурезат, бутилат, циклоат, далапон, димепіперат, ЕРТС, еспрокарб, етофумезат, флупропанат, молінат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, ТСА, тіобенкарб, тіокарбазил, триалат і вернолат; рг) з групи інгібіторів АЛС: амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, біспірибак, біспірибак-натрій, хлоримурон, хлоримурон-етил, хлорсульфурон, циносульфурон, клорансулам, клорансулам-метил, циклосульфамурон, диклосулам, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, етоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон, флукарбазон-натрій, флуцетосульфурон, флуметсулам, флупирсульфурон, флупирсульфурон- метил-натрій, форамсульфурон, галосульфурон, галосульфурон-метил, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрію, мезосульфурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, нікосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, пенокссулам, примісульфурон, примісульфурон-метил, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрію, просульфурон, піразосульфурон, піразосульфурон-етил, пірибензоксим, піримісульфан, пірифталід, піримінобак, піримінобак-метил, піритіобак, піритіобак-натрій, пірокссулам, римсульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-метил і тритосульфурон;
Б3) з групи інгібіторів фотосинтезу: аметрин, амикарбазон, атразин, бентазон, бентазон-натрій, бромацил, бромфеноксим, бромоксиніл і його солі та складні ефіри, хлорбромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлорксурон, ціаназин, десмедифам, десметрин, димефурон, диметаметрин, дикват, дикват- дибромід, діурон, флуометурон, гексазинон, иоксиніл і його солі та складні ефіри, ізопротурон, 60 ізоурон, карбутилат, ленацил, линутрон, метамитрон, метабензтиазурон, метобензурон,
метоксурон, метрибузин, монолинурон, небурон, паракват, паракват-дихлорид, паракват- диметилсульфат, пентанохлор, фенмедифам, фенмедіфам-етил, прометон, прометрин, пропаніл, пропазин, піридафол, піридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутіурон, тербасил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тидіазурон і триетазин;
Б4) з групи інгібіторів протопорфіриноген-ІХ-оксидази: ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрій, азафенидин, бенкарбазон, бензфендизон, біфенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-етил, хлометоксифен, цинидон-етил, флуазолат, флуфенпір, флуфенпір-етил, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, фтороглікофен, фторогликофен-етил, флутиацет, флутиацет-метил, фомезафен, галозафен, лактофен, оксадіаргил, оксадіазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, піраклоніл, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, сафлуфенацел, сульфентразон, тидиазимин, 2-хлор-5-ІЗ,6-дигідро-3-метил- 2,6-діоксо-4-«трифторметил)-1(2Н)-піримідиніл|-4-фтор-М-
Кізопропілуметилсульфамоил|бензамід (Н-1; САБ5 372137-35-4), етиловий ефір (|3-(2-хлор-4- фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-діоксо-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-З3-ілуфенокси|-2- піридилокси|оцтової кислоти (Н-г2; СА5 353292-31-6), М-етил-3-(2,6-дихлор-4- трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-і-карбоксамід (Н-3; САБ 452098-92-9), М- тетрагідрофурфурил-3-(2,6-дихлор-4--рифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1-карбоксамід (Н-4; СА5 915396-43-9), М-етил-3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол- 1-карбоксамід (Н-5; СА5 452099-05-7), М-тетрагідрофурфурил-3-(2-хлор-6-фтор-4- трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1-карбоксамід (Н-6; САБ5 45100-03-7),. 3-Г/-фтор-3- оксо-4-(проп-2-инил)-3,4-дигідро-2Н-бензо|1,4|оксазин-б-іл|-1,5-диметил-6б-тиоксо-
П1,3,5)гриазинан-2,4-діон, 1,5-диметил-6б-тіоксо-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-(проп-2-ініл)-3,4- дигідро-2Н-бензо|5ІП1,4оксазин-б-іл)-1,3,5-триазинан-2,4-діон, 2-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2- ініл-3,4-дигідро-2Н-бензо|1 4|оксазин-б-іл)-4,5,6,7-тетрагідро-ізоіїндол-1,3-діон і 1-метил-6- трифторметил-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-ініл-3,4-дигідро-2Н-бензо|1 |оксазин-б6-іл)-1 Н- піримідин-2,4-діон; р5) з групи вибілювальних гербіцидів: аклоніфен, амітрол, бефлубутамід, бензобіциклон, бензофенап, кломазон, дифлуфенікан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, ізоксафлутол, мезотріон, норфлуразон, піколінафен,
Зо пірасульфотол, піразолінат, піразоксифен, сулькотріон, тефурилтріон, темботріон, топрамезон, 4-гідрокси-3-(2-(2-метоксиетокси)метил|-6-«"трифторметил)-3- піридилікарбонілі|біциклої3.2.1|окт-3-ен-2-он (Н-7; СА5 352010-68-5) і 4-(3- трифторметилфенокси)-2-(4--рифторметилфеніл)піримідин (Н-8; СА5 180608-33-7); рб) з групи інгібіторів ЕРЗР-синтази: гліфосат, гліфосат-ізопропіламоній і гліфосат-тримезиум (сульфосат); р) з групи інгібіторів глутамін-синтази: біланафос (біалафос), біланафос-натрій, глуфосинат і глуфосинат-амоній; рв8) з групи інгібіторів ОНР-синтази: азулам; ро) з групи інгібіторів мітозу: аміпрофос, аміпрофос-метил, бенфлуралін, бутаміфос, бутралін, карбетамід, хлорпрофам, хлортал, хлортал-диметил, динітрамін, дитіопір, еталфлуралін, флухлоралін, оризалін, пендиметалін, продіамін, профам, пропізамід, тебутам, тіазопір і трифлуралін; 010) з групи інгібіторів МІ СЕА: ацетохлор, алахлор, анилофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметанамід, диметенамід-Р, дифенамід, фентразамід, флуфенацет, мефенацет, метазахлор, метолахлор, метолахлор-5, напроанілід, напропамід, петоксамід, піперофос, претилахлор, пропахлор, пропізохлор, піроксасульфон (КІН-485) і тенілхлор;
Сполуки формули 2: в" Во не Оо-М я в якій змінні мають наступні значення:
У означає феніл або 5- або б-членний гетероарил як визначено на самому початку, радикали якого можуть бути заміщені від однієї до трьох груп Ка; ІД?! В22,В2з, В означають Н, галоген або Сі-С--алкіл; Х означає О або МН; М означає 0 або 1.
Сполуки формули 2 особливо мають наступні значення:
во 25 25 - М, 26 В М й у означає --В ТЕ "М-вВ м-Х 2в Ля» т й щі жЖнУ, ди й я М де й означає зв'язок зі скелетом молекули; і
В2,Вгг, НАЗВ означають Н, СІ, ЕР або СНз; Вгзозначає галоген, Сі-Са-алкіл або Сі-С4- галогеналкіл; БК26 означає Сі-Са-алкіл; БК2"означає огалоген, С:і-С--алкокси або Сі-С4- галогеналкокси; БК28 означає Н, галоген, Сі-Са-алкіл, Сі-С--галогеналкіл або Сі1-С4- галогеналкокси; М означає 0, 1, 2 або 3; Х означає кисень; М означає 0 або 1.
Переважні сполуки формули 2 мають наступні значення:
Ка, 5 РО. в. м СЕ, Р. ее
Є свначає й МеСН, ше ТСН, | т МС Мегх ші 7 Шо ге ше ; Ку ії що МмеСн, я р
ООНЕ, осв, 7 я М Е
В2 означає Н; 222,23 означають Е; 227 означає Н або Е; Х означає кисень; М означає 0 або 1.
Особливо переважними сполуками формули 2 є: 3-(5-(2,2-дифторетокси)-1-метил-3-трифторметил-1 Н-піразол-4-илметансульфоніл|-4-фтор- 5,5-диметил-4,5-дигідроїзоксазол (2-1); 3-Ц5-(2,2-дифторетокси)-1-метил-З-трифторметил-1 Н- піразол-4-ілрторметансульфоніл)-5,5-диметил-4,5-дигідроіїзоксазол (2-2); 4-(4-фтор-5,5- диметил-4,5-дигідроїізоксазол-3-сульфонілметил)-2-метил-5-трифторметил-2Н-/1,2,3Ігриазол (2- 3); 4-(5,5-диметил-4,5-дигідроїзоксазол-3-сульфоніл)фторметил|-2-метил-5-трифторметил-2Н-
П,2,3)триазол (2-4); 4-(5,5-диметил-4,5-дигідроїзоксазол-3-сульфонілметил)-2-метил-5- трифторметил-2Н-(1,2,3|Ітриазол (2-5); 3-15-(2,2-дифторетокси)-1-метил-З-трифторметил-1 Н- піразол-4-ілідифторметансульфоніл)-5,5-диметил-4,5-дигідроїзоксазол (2-6); 4-(5,5-диметил- 4,5-дигідроїзоксазол-3-сульфоніл)удифторметил|-2-метил-5-трифторметил-2Н-(1,2,З)гриазол (2- 7); 3-Ц5-(2,2-дифторетокси)-1-метил-З-трифторметил-1 Н-піразол-4-ілідифторметансульфоніл)- 4-фтор-5,5-диметил-4,5-дигідроізоксазол (2-8); 4-І(Ідифтор-(4-фтор-5,5-диметил-4,5- дигідроіїзоксазол-3-сульфоніл)метил|-2-метил-5-трифторметил-2Н-|1,2,3|триазол (2-9); 011) з групи інгібіторів біосинтезу целюлози: хлортіамід, дихлобеніл, флупоксам й ізоксабен; 012) з групи роз'єднувальних гербіцидів: динозеб, динотерб і ОМОС і його солі; р13) з групи ауксинових гербіцидів: 2,А-О і його солі та складні ефіри, 2,4-ОВ їі його солі та складні ефіри, амінопіралід і його
Зо солі, такі як амінопіралід-трис(2-гідроксипропіл)уамоній і його складні ефіри, беназолін, беназолін-етил, хлорамбен і його солі та складні ефіри, кломепроп, клопіралід і його солі та складні ефіри, дикамба і його солі та складні ефіри, дихлорпроп і його солі та складні ефіри, дихлорпроп-Р і його солі та складні ефіри, флуроксипір, флуроксипір-бутометил, флуроксипір- мептил, МСОРА і його солі та складні ефіри, МСРА-тіоетил, МСРВ і його солі та складні ефіри, мекопроп і його солі та складні ефіри, мекопроп-Р і його солі та складні ефіри, мекопроп і його солі та складні ефіри, квінклорак, квінмерак, ТВА (2,3,6) і його солі та складні ефіри, триклопір і його солі та складні ефіри, їі 5,6-дихлор-2-циклопропіл-4- піримідинкарбонова кислота (Н-9; СА5 858956-08-8) та її солі та складні ефіри; р14) з групи інгібіторів переносу ауксину: дифлуфензопір, дифлуфензопір-натрій, напталам і напталам-натрій; 015) з групи інших гербіцидів: бромобутид, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, цинметилин, кумілурон, далапон, дазомет, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, диметипин, О5МА, димрон, ендотал і його солі, етобензанид, флампроп, флампроп-ізопропіл, флампроп-метил флампроп-М-ізопропіл, флампроп-М-метил, флуренол, флуренол-бутил, флупримидол, фосамін, фосамін-амоній, інданофан, гідразид малеїнової кислоти, мефлуїдид, метам, метилазид, метилбромід, метил-димрон, метилиодид, ММА, олеїнова кислота, оксазикломефон, пеларгонова кислота, пірибутикарб, квінокламін, триазифлам, тридифан і б-хлор-3-(2-циклопропіл-6-метилфенокси)-4-піридазинол (Н-10; СА5 499223-49-3) і його солі та складні ефіри.
Прикладами переважних сафенерів С є беноксакор, клоквінтоцет, циометриніл,
ципросульфамід, дихлормід, дициклонон, диетолат, фенхлоразол, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, ізоксадифен, мефенпір, мефенат, ангідрид нафталевої кислоти, оксабетриніл, 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспіро(4.5|декан (Н-11; МОМА4660, СА 71526-07-3) і 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолідин (Н-12; В-29148, СА5 52836-31-4).
Діючи сполуки з груп від Б1) до Б15) і сафенери С є відомими гербіцидами і сафенерами, див., наприклад, Те Сотрепаіййт Гой Резіїсіде Соттоп Матев (ппру/Ллумли.аіапугоса.пемрезіїсідев/); В. НосК, С. РедіКе, А. А. Зсптісї, Негбігіде |Негбісідеві,
Сеогд Тпієте Мепад, 5ішНаагі, 1995. Інші гербіцидно діючі сполуки є відомими з М/О 96/26202,
УМО 97/41116, УМО 97/41117, УМО 97/41118, УМО 01/83459 ії МО 2008/074991 і з МУ. Кгатег еї аї. (єа.) «Модегп Стор Ргоїесіоп Сполук», том 1, Уміеу МСН, 2007 ії процитованих там літературних джерел.
Винахід також відноситься до композиціям у вигляді композиції для захисту культурних рослин, приготовленої як 1-компоненетна композиція, що містить комбінацію діючої сполуки, яка містить щонайменше одну М-(тетразол-б-іл)- і М-(триазол-5-ілларилкарбоксамідну сполуку формули І і щонайменше одну іншу діючу сполуку, переважно вибрану з діючих сполук з груп відб1 до р15, і щонайменше один твердий або рідкий носій і/або один або декілька поверхнево- активних речовин і, при необхідності, одно або декілька інших допоміжних засобів, звичайних для композицій для захисту культурних рослин.
Винахід також відноситься до композиціям у вигляді композиції для захисту культурних рослин, приготовленої як 2-компонентна композиція, що містить перший компонент, що містить щонайменше одну сполуку формули І, а твердий або рідкий носій і/або один або декілька поверхнево-активних речовин і другий компонент, який містить щонайменше одну іншу діючу сполуку, вибрану з діючих сполук з груп від Б1 до р15, а твердий або рідкий носій і/або один або декілька поверхнево-активних речовин, де додатково обидва компоненти можуть також містити інший допоміжний засіб, звичайний для композицій для захисту культурних рослин.
В бінарних композиціях, що містять щонайменше одну сполуку формули І як компонент А і щонайменше один гербіцид В, вагове співвідношення діючих сполук АВ як правило знаходиться в межах від 1:1000 до 1000:1, переважно в межах від 1:500 до 500:1, особливо в межах від 1:250 до 250:1 і особливо переважно в межах від 1:75 до 75:1.
Зо В бінарних композиціях, що містять щонайменше одну сполуку формули І як компонент А і щонайменше один сафенер С, вагове співвідношення діючих сполук А:С, як правило, знаходиться в межах від 1:1000 до 1000:1, переважно в межах від 1:500 до 500:1, особливо в межах від 1:250 до 250:1 і особливо переважно в межах від 1:75 до 75:1.
В трикомпонентних композиціях, що містять як щонайменше одну сполуку формули І! як компонент А, так і щонайменше один гербіцид В і щонайменше один сафенер С, відносні вагові частини компонентів А:В, як правило, знаходяться в межах від 1:1000 до 1000:1, переважно в межах від 1:500 до 500:1, особливо в межах від 1:250 до 250:1 і особливо переважно в межах від 1:75 до 75:1; вагове співвідношення компонентів А:С як правило знаходиться в межах від 1:1000 до 1000:1, переважно в межах від 1:500 до 500:1, особливо в межах від 1:250 до 25071 і особливо переважно в межах від 1:75 до 75:1; і вагове співвідношення компонентів В:С, як правило, знаходиться в межах від 1:1000 до 1000:1, переважно в межах від 1:500 до 500:1, особливо в межах від 1:250 до 250:1 і особливо переважно в межах від 1:75 до 75:1.
Переважно, вагове співвідношення компонентів А ж В до компоненту С знаходиться в межах від 1:500 до 500:1, особливо в межах від 1:250 до 250:1 і особливо переважно в межах від 1:75 до 7511.
Приклади особливо переважних композицій згідно з винаходом, які містять у кожному випадку одну індивідуалізовану сполуку формули І і один агент змішування або комбінацію агентів змішування наведені нижче в Таблице В.
Наступний аспект винаходу відноситься до композицій від В-1ї до В-1236, наведених в
Таблиці В нижче, де у кожному випадку один рядок Таблиці В відповідає гербіцидній композиції, яка містить одну зі сполук формули І індивідуалізованих в наведеному вище описі (компонент 1) і другу діючу сполуку з груп від 01) до Б15) і/або сафенер С, визначений у кожному випадку у відповідному рядку (компонент 2). Діючі сполуки в описаних композиціях у кожному випадку переважно представлені в синергетично ефективних кількостях.
Таблиця В: 17711111 Гербіцидбдв/////////////////// | Сафенерс/
ВА 000 |клодинафоп-пропаргл.///777777777711111111111111111111сСсСС
Ве 0000 |циклохвиадим//77711111111111111111111111111усС
ВАЗ 0000 |цигалофопббутил////777777777111111111111111111111111усС (ЛВ-4 000 |феноксапроп-Рзетил.7//7777777711111111111111111111-111с1С
11111111 Гербіцид)В 77777777 17711 Сафенерс/
ОВ 000 |піноксаденї///////77777777777771111111111111111111111111-11111111
Вб 000 |профоксидим./////77777777711111111111111111111111111-1111111111
ОВ 000 |лепралоксидим.//////777777771111111111111111111111111-111111111
ОВ-8 0000 |тралюксидим./////77777777111111111111111111111111111-111111111
ОВ 000 |еспрокхарб///////////777777771111111111111111111111111111111-1
ОВ-ЛО 0 |просульфокарбїо//////777777777777111111111111111111111111-111111111
ВА 0 фліобеннарб7////////777777777771111111111111111111111111111111-1
Ва 0/0 |триалат//////111111111111111111111111111111111-
ОВЯЗ 00 |бенсульфурон-сметил./:///1111111111111111-11111111111
ОВ-Я4 | біспірибавнатрійї/////7777777777717117111111111111111111111111-1
ОВ-Я5 00 | циклосульфамурондо///////777777777771111111111111111111111-111111111
Вб 00 |флуметсгулам////////7771111111111111111111111-11
ОВ-Я7 0 | флусульфурон-метилннатрій.у///:/:О//77771111111111-1111111111111
ОВ-Я8 0 | форамсульфурон.//////77777777771111111111111111111111-11111111
ОВЛе 00 фімазамоб7//////77777111111111111111111111111111-1
ВЕЛИ ТЕКСТІ УНН КО
Ве 00 дімазапр///////711111111111111111111111111111111-
Ве 00 дімазаввно///////777111111111111111111111111111-1
ВЗ 00 імазетапр///////777111111111111111111111111111111- оВ24 000 імазосульфуронї/////7777777777771111111111111111111111-11111111 оВ25 00 | йодсульфурон-метилнатрій.///:/О/7771111111111-1111111111111
Вб 000 | мезосульфурон.////////7777777777111111111111111111111111-111111111
ОВ 000 |нкосульфуронї//////////77777777711111111111111111111111111-11
ОВ28 00 |пеноксулам///////777111111111111111111111111111131
В-29 | пропоксикарбазон-снатрій.////:::7711111111111111111-11111111111
ОВ-3О0 00 | піразосульфуронетил.о///777777711111111111111111111-111111111
ВЗ 000 |піроквбулам/о/////7711111111111111111111111111-1
ОВЗ2 00 |римсульфуронї////////7777777771111111111111111111111111-111
ОВ-З33 00 | сульфосульфурон./////777777771111111111111111111111-111111111 8-34 00 | тієнкарбазонеметило/////77777777771111111111111111111111-111111111
ОВ-335 000 |тритосульФуронї/////////777771111111111111111111111111111-1
В-З36 0 |24-Оійогосолітаскладніефіри.їд/ 77777771
ОВ-37 |амінопіралідійогосолітаскладніефіри.їд -/-/://///////// 1-11
ОВ-38 | клопіралідійогосолітаскладніефіри.д/ 7771-1111
ОВ-39 |дикамбаійогосолітаскладніефіри.їд//-/://///////с1-1111111111111111
ОВ-40 | флуроксипр-мептил.їо/////7777777711111111111111111111113111
ОВЯ1 00 квінклордако/////777111111111111111111111111111111111-1 оВЯа 00 |квінмераку////////777111111111111111111111111111111111- в 1Ня 71111111
В-44 0 |дифлуфензопр.//////777777777771111111111111111111111-111111111
ОВ-45 |дифлуфензопір-снатрій.////77711111111111111111-1111111111
ОВЯ46 00 |кломазон/////////77777771111111111111111111111111-1
ОВ-47 0 |дифлуфенкан.о//////77777777777771111111111111111111111-11111111
ОВ-48 00 | флуорхлоридон./////7777777111111111111111111111-11111111111
ОВ-49 0 (ізоксафлутол/7///////777777711111111111111111111111111-1
ОВО 000 |мезоттон///////77771111111111111111111111111111-
ОВ 00 |піколнафенї////////7777111111111111111111111111111-1
Ва 00 |сульюотріонї////////77771111111111111111111111111111111-
ВЗ 000 |тефурилллюнї////////////7777771111111111111111111111111111-1
ОВ54 00 |темботвзон///////77777771111111111111111111111111-1
ОВ55 00 |топрамезон//////777777711111111111111111111111111-11111111 вв ІН 11111111
ОВ57 00 фатрааин//////////711111111111111111111111111111111-
ОВ58 00 діурон/////////77777111111111111111111111111111111111ч1
ОВО 00 |флуометурон./////////777777777717111111111111111111111111-111111111
ОВО 000 |гтексазинон/////////7777777777111111111111111111111111111-1
Вб 00 (ізопротуронї////////777777777111111111111111111111111111-111111111111
20201222 2 2 2 2 21 Тербшддв 373733... Сафенерс бв'я2 о |метибунн о 32320200 в'яз о |пропанл 93333331 в'я | тербутиламно 33333331
СВБ | паракватдихлорид 33333331 бв'яє | флумоксазино 37777770
Св; | оксифлуорфен 37777771
Свв о |сафлуфенацил/ 33737371 бвяе | сульфентразон 77777777 вло 1-1 З ЗЗ2З2З252 2 0231Ц08-- 656565 (л: З вло їн З З ЗШЗШЗ0 2 2КИШШЩЗ2ШЗ20-5205- 55531055 вла | тіфосат З023030731-------- бв-73 | гліфосатізопропіламоній 33333301 гліфосат-тримезий (сульфосат) -2Ш080-00--7
СВБ | тлуфосинато 17110111
Свв | тлуфосинатамоній 33333331
СВ 00 |пендиметалюо 77777701
Свв о |трифлуралія 13333331 бв7а 0 |ацетохло 37777771 бвяо 0 |кафенстрол/ 33737331 ва: 0 |диметенамд 33733331 бв-я2 | фентразамдо 33373777 в'яз | флуфенацет 33737371 бвя4 0 |мефенацет 33737771 бвабо | метазахоро 37777770 бв;ає о |метолахлорї 33737371
Св; 0 піроксасульфоно 33333331
Свв о |ізокваббно 07173737 вже о |димоно 33333337 бвео о |індавофан о 32333331
Свт | оксазикломефон 33333331 бвяг о |триазифлам 77777771 бвез | хлортолурон 33333331 бвеї 0 |атрамнянії 33737331 веб | атразинятліфосат 33337770 бвеє | атразиня мезоттон 33337770 бв»е; З |атразиня ніосульфурон 33333370 бвев о | атразинятемботроно 33777770
Ве | атразинятопрамезон о 33777777 бвлоб | кломазонятліфосат 33337770 бвлої о |дифлуфеніанс клодинафоппропаріл 33333331 бвлог о |дифлуфеніканя феноксапропР-етил 33733331 дифлуфенікан з флусульфурон-метил-натрій -2Ш080-00--7 бвлої о |дифлуфеніанятліфосат 11717171 бвлов о |дифлуфеніканя мезосульфуронсметил 33333331 бвлоє о |дифлуфеніаняпіноксадено 22017771 бвло; о |дифлуфеніканя пірокссулам 33333377 бвлово | флуметсулам є тліфосат 33777771 бвлоє | флуміоксазиня гліфосат 33333371 бвліб | імазапкжтіфосат 77733331 бвлії | імазетапіретіфосат 33333331 бвлі2 | ізоксафлуюля НЯ 33733331 бвліз | ізоксафлуголятліфосат 33333331 бвлі4 о |метазахореНіїї 77777731 вліво | метазахлорятліфосат 33377771 бвліб | метазахлоря мезотрон 33333777 бвлі? | метазахлора нікосульфурон 33337771 вліво |метазахлорятербутилазин 33777771
11111111 ГербіциддВ 77777777 17711 Сафенерс/
ОВ-19 | метазахлоржтопрамезон.//://СС/////11111711-11111111111111
ОВ-Л20 | метрибузинжгліфосат///777777777111111111111111111-111111111
ОВЛ21 0 |пендиметаляжНЯ 77777771
ОВ-22 |пендиметалінжклодинафоп-пропаргіл./////1-1111111111
ОВ-23 |пендиметаліняж феноксапроп-Рзетил.////777771111-1111111111111
В-24 |пендиметаліня флусульфурон-метил-натрій.д/ 1-11
ОВ-Л25 о |пендиметалінжгліфосато////777777777111111111111111-11111111111
ОВ-26 |пендиметалінж мезосульфурон-метил./:/.////////1-1111111111111111
ОВ-27 |пендиметалінжмезотрон.о/////7777771111111111111111-111111111
ОВ-Л28 |пендиметалінжнікосульфурон.д.//////77777111111111111-11111111111
ОВ-29 |пендиметалінжпінокгаден./////7777111111111111-11111111111
ОВ-Ї30 о |пендиметалінжпірокссулам.о/////77777777111111111111-11111111111
ОВ-ЯЗ1 0 |пендиметалінжтемботрін.//////777777111111111111111-111111111
ОВ-32 0 |пендиметалінжтопрамезон./////7777777711111111111-111111111111
ОВ-Ї33 | піроксасульфонжтемботрон.ї////777771111111111111-111111111111
ОВ-134 | піроксасульфонжтопрамезон.///77777711111111111-1111111111111
ОВ-35 | сульфентразонжгліфосато/://О77771111111111-1111111111111
ОВ-З36 | тербулилааиня НЯ О///////7777711111111111111111111111111-1
ОВ-137 | тербутилазиняж форамсульфурон.д/./-/:////////:20О/ 1-11
ОВ-ЇЗ8 | тербутилазинжтліфосат///77777771111111111111111-111111111
ОВ-139 | тербутилазинж мезотрон.////7771111111111111111-111111111 8-40 | тербутилазиня нікосульфуронй./:////111с1-1111111111111
ОВ-41 | тербутилазинжтемботрон.ї////77777111111111111111-11111111111
ОВ-142 | тербутилазинжтопрамезон.//:///////1111-11111111111111
ОВ-43 | трифлуралінжгліфосато//////777777777111111111111111111-1
Вля44 1-71 беноксакр///:З
Вл45 1-71 клоквінтоцет//////
ВлЯ46 1-71 ципросульфамід.7/:
ВлЯ47 1-11 дихлормд/////
ВлЯ8 1-71 | фенхлоразол/7/:
ВлЯ49 1-71 зоксадибен/:
Вл 1-11 |мефенпр///:: вії 1-111111111111111111111111111111111111111111111н11
Віза 1-11 1н2
01... Гербіцид) В 77777777 17711 Сафенерс/ гліфосат-тримезий (сульфосат)
11111111. Гербіцид) В 77777777 17711 Сафенерс/
Вей 0 |димрон//////77777777777171717171717171717171717171717171717171717171717171717171711111 | беноксакр/: дифлуфенікан ж флусульфурон-метил-натрій
11111111... Гербіцид) В 77777777 17711 Сафенерс/
1111... Гербіцид) В 77777777 17711 Сафенерс/ гліфосат-тримезий (сульфосат)
ОВ-383 о |димрон/////777777771717171717171717171717171717171717171717171717171717171717171711111 о клоквінтоцет////- дифлуфенікан ж флусульфурон-метил-натрій
11111111. Гербіцид)В 77777777 17711 Сафенерс/
11111111. ГербіциддВ 77777777 17711 Сафенерс/ гліфосат-тримезий (сульфосат)
11111111... Гербіцид) В 77777777 17711 Сафенерс/
ОВ525 0 |димрон//////7777777777717171717171717171717171717171717171717171717171717171717171111дихлормд//////:Г дифлуфенікан ж флусульфурон-метил-натрій
1... Гербіцид) В 77777777 17711 Сафенерс/
11111111... Гербіцид) В 77777777 17111 Сафенерс/ гліфосат-тримезий (сульфосат)
ОВ-667 0 |димрон/////7777777777171717171717171717171717171717171717171717171717171717171711111 | фенхлоразол/7/: дифлуфенікан ж флусульфурон-метил-натрій
11111111... Гербіцид)В 77777777 17111 Сафенерс/
11... Гербіцид) В 77777777 17111 Сафенерс/ гліфосат-тримезий (сульфосат)
11111111... Гербіцид) В 77777777 17111 Сафенерс/
ОВ-809 о |димрон//////77777777717171717171717171717171717171717171717171717171717171711111111ізоксадибен/З дифлуфенікан ж флусульфурон-метил-натрій
11111111... Гербіцид) В 77777777 17111 Сафенерс/
01111111... Гербіцид) В 77777777 17711 Сафенерс/ гліфосат-тримезий (сульфосат)
ВІ 0 |димрон//////7777777777171717171717171717171717171717171717171717171717171717171717171 о мефенпв///////: дифлуфенікан ж флусульфурон-метил-натрій
22027122 2 2 2 2 2 2 Тербшддв 373733... Сафенеро
2020-0722 Гербшддв 333......,,.. Сафенерс влогу Ів800/070237--- ------ їн гліфосат-тримезий (сульфосат)
2020-1072 Гербшддв 333......,,.. Сафенерс бвловз о |димоно 33333337 12 0333333 дифлуфенікан з флусульфурон-метил-натрій
11111111 Гербіцид)В 77777777 17111 Сафенерс/ вла 211111111111111111111111111- вла 12211111 вла 12371111 ово 12477771 вл 125 11111111 вла 12677771 вл 12711111 вл 128.71
НЕКСІЯ ПР: ООН КО ОН
71111111 Гербіцидбдв//////////////////// | Сафенерс/
Сполуки формули І ії композиції згідно з винаходом також можуть мати дію, яка укріплює рослину. Відповідно, вони придатні для мобілізації захисної системи рослини від нападу небажаних мікроорганізмів, таких як шкідливі гриби, а також віруси і бактерії. В даному контексті речовини, які укріплюють рослини (викликають стійкість) слід розуміти як речовини, здатні стимулювати захисну систему оброблених рослин таким чином, що при наступному зараженні небажаними мікроорганізмами, оброблені рослини проявляють значний ступінь стійкості до цих мікроорганізмів.
Сполуки формули І можуть бути застосовані для захисту рослин від нападу небажаних мікроорганізмів в межах визначеного періоду часу після обробки. Часовий період, протягом якого здійснюють їх захист, як правило, розповсюджується на від 1 до 28 днів, переважно від 1 до 14 днів, після обробки рослин сполуками формули І, або, після обробки посівного матеріалу, протягом до 9 місяців після висівання.
Сполуки формули І і композиції згідно з винаходом також придатні для збільшення зібраного врожаю.
Крім того, вони мають зменшену токсичність і добре переносяться рослинами.
Наведені нижче приклади додатково ілюструють винахід:
З відповідною модифікацією вихідних речовин методики, зазначені в прикладах синтезу нижче, були застосовані для одержання інших сполук І. Сполуки, одержані таким способом, перераховані в наведених нижче таблицях разом з фізичними даними. Зазначені нижче продукти були охарактеризовані шляхом визначення точки плавлення, ЯМР спектроскопії або маси ((т/2)), визначених за допомогою ВЕЖХ-МС спектрометрії.
ВЕЖХ-МеС - високоефективна рідинна хроматографія в поєднання з мас-спектрометрією;
ВЕЖХ-колонка: КР-18 колонка (Спготоїйп Зрееа КОО від МегсКк КадаА, Німеччина): 5074.6 мм; рухома фаза: ацетонітрил ї- 0,1 95 трифтороцтова кислота (ТФУ)/вода ї- 0.1 95 ТФУ, із застосуванням градієнта від 5:95 до 100:0 протягом 5 хвилин при 40 "С, швидкість потоку 1.8 мл/хв.
МС: квадрупольна електророзпилювальна іонізація, 80 М (позитивний режим).
ВЕЖХ колонка: І ипа-С18(2) 5 мкм колонка (Рпепотепех), 2.0750 мм; рухома фаза: ацетонітрил ї- 0.0625 95 трифтороцтова кислота (ТФУ)/вода ї 0.0675 95 ТФУ, із застосуванням градієнта від 10:90 до 80:20 протягом 4.0 хвилин при 40 "С, швидкість потоку 0.8 мл/хв.
МС: квадрупольна електророзпилювальна іонізація, 70 М (позитивний режим).
Ес: етиловий ефір оцтової кислоти
ТГФ: тетрагідрофуран
І ІнНМО5: бис(триметилсиліл)амід літію т-СРВА: З-хлорпероксибензойна кислота
ТФУ: трифтороцтова кислота п-Виїї: н-бутиллітій
ОМЕ: М,М-диметилформамід
ЕСО: діеєтиловий ефір
Приклад А: 1,3-Дихлор-2-етилсульфаніл-5-фтор-бензол:
СІ сі ув ФО --жлч - - - »
Е СІ Е СІ
Порошок Си (5.3 г) при перемішуванні додавали до 2,6-дихлор-4-фтор-аніліну (100 г, 0.56 моль), розчиненого в діетилдисульфіді (400 мл) і суміш нагрівали при 80 "С. Повільно додавали трет-бутилнітрилу (86 г, 1.5 екв.) протягом 1 години (екзотермічна реакція) і перемішування продовжували протягом додаткової години при 80 "С.
Переробка: надлишок діетилдисульфіду випарювали у вакуумі, і залишковий сирий продукт обробляли розведеною водною хлористоводневою кислотою. Водну фазу екстрагували толуолом. Органічну фазу послідовно промивали хлористоводневою кислотою і водою,
Зо висушували над сульфатом магнію. Випарювання розчинника дало 1,3-дихлор-2- етилсульфаніл-5-фтор-бензол у вигляді коричнюватої олії (111 г, 0.50 моль, 89 95) яку застосовували в наступній стадії без наступної очистки.
І"Н ЯМР (СОСІ», 400 МГц): 6 - 7.2 (а, 2 Н), 2.9 (4,2 Н), 1.2 (ї, ЗН).
Приклад В: 2,4-Дихлор-3-етилсульфаніл-б6-фтор-бензойна кислота сн сі г Кк о сі из ува Ок ---ляз но
Е СІ Е СІ
Під аргоном, розчин н-Виї і (1.6 М, 1.2 екв.) в ТГФ при перемішуванні додавали до розчину 1,3-дихлор-5-фтор-2-етилсульфаніл-бензолу (111 г, 0.49 моль) в безводному ТГФ (1.4 л) при - 70"С. Після однієї години перемішування, діоксид вуглецю пропускали через цей розчин у надлишку. Цю реакційну суміш нагрівали до кімнатної температури і виливали в розчин гідроксиду натрію (2 М, водн. розчин, 2 л) і промивали за допомогою т-бутил-метилового ефіру.
Органічну фазу відкидали. Водну фазу підкислювали хлористоводневою кислотою (2 М, водн. розчин) до рнН-4 і екстрагували т-бутил-метиловим ефіром, потім водну додатково підкислювали до рН-З і екстрагували т-бутил-метиловим ефіром. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом магнію, і розчинник видаляли з одержанням 2,4-дихлор-3- етилсульфаніл-6-фтор-бензойної кислоти (56 г, 0.21 моль, 43 95).
ІН ЯМР (СОСІ», 400 МГц): 6 - прибл. 10.9 (Бг 5, 1Н), 7.3 (а, 1 Н), 2.9 (д, 2 Н), 1.25 (Її, ЗН).
Приклад С: 2,4-Дихлор-3-етилсульфаніл-б-фтор-бензоїлхлорид:
сн сн оса р ос г" 5 «су -- (-- - -т ве
Е СІ Е сі
Тіонілхлорид (21 г, 0.18 моль) і 2 краплі ДМФ повільно додавали до перемішаного розчину 2,4-дихлор-3-етилсульфаніл-6-фтор-бензойної кислоти (30 г, 0.12 моль) в толуолі (300 мл) при кімнатній температурі. Суміш нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом 1.5 годи. 5 Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, і розчинник видаляли в вакуумі з одержанням 2,4-дихлор-3-етилсульфаніл-6-фтор-бензоїлхлориду у вигляді коричневої олії (32 г, 0.12 моль, кількісн.) застосовної безпосередньо в наступній стадії.
Приклад 0: 2,4-дихлор-3-етилсульфаніл-б-фтор-М-(1-метилтетразол-5-іл)/бензамід (спол. 5-
А-49): сн сн
М-м ос г і сво м 1 що 8 М, З мн, СІ Ш-Ш8Ш832Ш2И33 М їх нзс Нзо
З Е СІ Е сі 5-А-49
Під аргоном, розчин метиллітію (0.22 моль) додавали по краплях до розчину 1- метилтетразол-5-аміну (22 г, 0.22 моль) в ТГФ при -70 "С. Реакційну суміш нагрівали до 0 "С, і повільно додавали розчин 2,4-дихлор-3-етилсульфаніл-б6-фтор-бензоїлхлориду (31 г, 0.11 моль) в ТГФ. Суміші давали нагрітися до кімнатної температури і перемішували протягом додаткових
ЗО хв. при кімнатній температурі.
Обробка: реакційну суміш виливали в воду і екстрагували етилацетатом. Органічну фазу послідовно промивали хлористоводневою кислотою (водн. розч., 0.5 М) і 1:11 сумішшю води і розсолу, і висушували над сульфатом магнію. Випарювання розчинника забезпечило 2,4- дихлор-3-етилсульфаніл-б-фтор-М-(1-метилтетразол-5-іл)/бензамід у вигляді твердої речовини коричнюватого кольору (29 г, 0.083 моль, 75 905). "Н ЯМР (ТГФ, 400 МГц): 6 - прибл. 11.2 (Біг 5, 1Н), 7.65 (й, 1 Н), 4.05 (5, ЗН), 2.9 (д, 2 Н), 1.2 (ї,
ЗН).
Приклад Е: 2,4-Дихлор-3-етилсульфініл-б-фтор-М-(1-метилтетразол-5-іл/бензамід (спол. 5-
А-193)
СН сн
Мк ос г" ск оса у"
М М х 5 х ЗУ «у нн о щ
Нас Нас
Е сі Е СІ 5-А-193
МагууО.:2 НО (0.33 г, 1 ммоль) додавали до розчину 2,4-дихлор-3-етилсульфаніл-б-фтор-М- (1-метилтетразол-5-іл)бензаміду (7 г, 20 ммоль) в льодяній оцтовій кислоті (150 мл). Пероксид
Зо водню (30 9о розчин в воді, 20 ммоль) додавали при кімнатній температурі, й реакційну суміш залишали перемішуватися протягом ночі. Розчинник видаляли в вакуумі, і сирий продукт розчиняли в етилацетаті, і промивали водою (3 рази). Органічну фазу висушували над сульфатом натрію сульфатом магнію, і розчинник видаляли у вакуумі з одержанням 2,4-дихлор-
З-етилсульфініл-6-фтор-М-(1-метилтетразол-5-іл)бензаміда у вигляді порошку білого кольору (5.8 г, 15.9 ммоль, 80 95).
ІН ЯМР (ТІФ, 400 МГц): б - прибл. 11.3 (Брг 5, 1Н), 7.65 (й, 1 Н), 4.05 (5, ЗН), 3.2-3.5 (т, 2 Н), 1.3 (ї, ЗН).
Приклад ЕК: 2,4-Дихлор-3-етилсульфоніл-б-фтор-М-(1-метилтетразол-5-іл)бензамід (спол. 5-
А-97):
сн сн ко о СІ г З яв Ге! СІ г З
М М х 5 х - нзс о Н нас Н (о)
Е СІ Е (о 5-А-97
МагууО.:2 НО (0.71 г, З ммоль) додавали до розчину 2,4-дихлор-3-етилсульфаніл-б-фтор-М- (1-метилтетразол-5-іл)бензаміду (15.0 г, 40 ммоль) в льодяній оцтовій кислоті (150 мл) при кімнатній температурі. Додавали пероксид водню (30 бо розчин в воді, 0.4 моль) і реакційну суміш перемішували при 70 "С протягом ночі (продукт випадає в осад). Розчинник видаляли в вакуумі, і сирий продукт розчиняли в етилацетаті, й промивали водою (З рази). Органічну фазу висушували над сульфатом натрію сульфатом магнію, і розчинник видаляли у вакуумі з одержанням 2,4-дихлор-3-етилсульфоніл-б6-фтор-М-(1-метилтетразол-5-іл)/бензаміда у вигляді порошку білого кольору (13.2 г, 34 ммоль, 85 95).
І"Н ЯМР (ДМСО, 500 МГц): 6 - прибл. 12.3 (Брі 5, 1Н), 8.2 (а, 1 Н), 4.0 (5, ЗН), 3.6 (д, 2 Н), 1.25 (І, ЗН).
Приклад 0: 1,3-Дихлор-5-фтор-2-(3,3,3-трифторпропокси)бензол
СІ СІ он Ге) Е со ме
Е СІ
Е СІ
Карбонат цезію (35 г, 0.11 моль) при перемішуванні додавали до розчину 2,6б-дихлор-4- фтор-фенола (10 г, 0.055 моль) в ДМФ (50 мл) при кімнатній температурі. Через 30 хв. додавали
З-бром-1,1,1-трифтор-пропан (11.65 мл, 0.11 моль), і реакційну суміш перемішували протягом ще 30 хв. при кімнатній температурі перед нагріванням до 80 "С протягом ночі. Наступного дня реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і додавали ще 1 еквівалент 3-бром- 1,1,1-трифтор-пропану, і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом вихідних. При перемішуванні додавали розсіл (150 мл) і ЕС2О (100 мл) і фазу відокремлювали. Органічну фазу промивали розсолом (З х 100 мл), висушували (Мд5О5»), і розчинник видаляли з одержанням 1,3-дихлор-5-фтор-2-(3,3,3-трифторпропокси)бензолу (10.2 г, 0.037 моль, 67 95), достатньо чистим для застосування в наступній стадії без додаткової очистки.
І"Н ЯМР (СОСІ», 400 МГц): 6 - 7.06(4,2 НН, - 7.8 ГГ), 4.17, 2Н, У - 6.8 Гу), 2.7 (т, 2 Н)
Приклад Н: 2,4-Дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензойна кислота
Е Е
СІ в ос гер 9) Е Ге! Е ж но зо Е Сі Е СІ
Під аргоном, розчин н-Вигі (2.5 М, 15.57 мл, 0.039 моль) в ТГФ повільно додавали при перемішуванні до розчину 1,3-дихлор-5-фтор-2-(3,3,3-трифторпропокси)бензолу (10.2 г, 0.037 моль) в безводному ТГФ (100 мл) при -78"С. через 1 час діоксид вуглецю пропускали через цей розчин в надлишку. Реакційну суміш залишали нагрітися до кімнатної температури і перемішували протягом ночі. Наступного дня реакційну суміш виливали в розчин гідроксиду натрію (1 М, 100 мл) і промивали т-бутил-метиловим ефіром (100 мл). Фази розділяли і органічну фазу відкидали. Водну фазу підкислювали хлористоводневою кислотою (2М водн. розчин) до рн. і екстрагували т-бутил-метиловим ефіром (2 х 50 мл). Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом магнію, і розчинник видаляли з одержанням 2,4-дихлор-б-фтор-3- (3,3,3-трифторпропокси)бензойної кислоти у вигляді твердої речовини білого кольору (10.50 г, 0.033 моль, 84 965).
І"Н 'ЯМР (МеОб, 400 МГц): 6 - 7.23 (0, 1Н, У - 8 Гу), 4.19 С, 2Н, У - 6.3 Гу), 2.75 (т, 2Н)
Приклад І: 2,4-Дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензоїлхлорид (6) СІ Й () СІ й що що в) Е в) Е -н --5---к
Е сі Е СІ 2,4-дихлор-б-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензойну кислоту (4 г, 0.012 моль) суспендували в толуолі (50 мл) і обробляли тіонілхлоридом (5 мл, 0.068 моль) і 2 каплями ДМФ.
Суміш нагрівали в колбі зі зворотнім холодильником протягом 1,5 години. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і розчинник випарювали з одержанням 2,4-дихлор-6- фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензоїлхлориду (4.2 г, 100 95) у вигляді коричневої олії, застосовної безпосередньо в наступній стадії.
Приклад У: 2,4-Дихлор-6б-фтор-М-(2-метил-1,2,4-триазол-3-іл)-3-(3,3,3-трифторпропокси)- бензамід (спол. 1-А-241)
Е Е
(в) (1 М (в) (о «| сег де СТЕ
М мно осі М М -- -- 33» нзс Нзо
З Е сі Е сі 1-А-241
Під аргоном, розчин метиллітію в ЕСО (1 М, 2.45 мл, 2.45 ммоль) додавали по краплях до розчину 2-метил-1,2,4-триазол-3-аміну (240 мг, 2.45 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -78"С. Реакційну суміш нагрівали до 0 "С, і залишали перемішуватися при даній температурі протягом 30 хв.
Після чого реакційну суміш охолоджували до -78"С, і додавали розчин 2,4-дихлор-б-фтор-3- (3,3,3-трифторпропокси)бензоїлхлориду (420 мг, 1.23 ммоль) в ТГФ (б мл) протягом 30 хв.
Суміші давали нагрітися до кімнатної температури, і перемішували протягом ночі.
При перемішуванні додавали воду (15 мл), розсіл (30 мл) і ЕЮАс (50 мл) і фазу відокремлювали. Органічну фазу висушували (М9504), і розчинник видаляли. Очищення колонковою хроматографією (100 95 Е2О) забезпечило 2,4-дихлор-б-фтор-М-(2-метил-1,2,4- триазол-3-іл)-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамід (140 мг, 0.35 ммоль, 28 95) у вигляді твердої речовини бежевого кольору.
І"Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): 6 - 7.9 (5, 1Н), 7.85(4,1Н,74-9 Гу), 4.2 (І, 2Н, У - 5.6 Гц), 3.75 (5,
ЗН), 2.88 (т, 2Н)
Приклад К. 2,4-Дихлор-М-(2-етил-1,2,4-триазол-3-іл)-6-фтор-3-(3,3,3- трифторпропокси)бензамід (спол. 2-А-241)
Коо)
Е Е у-м осо гЕЖ й о се (ТжЖ
МК о в МК ов
Мб мн. й сі я ММ ( (Сн сна Е Сі сн СІ 2-А-241
Під аргоном, розчин метиллітію в ЕСО (З М, 2.1 мл, 6.24 ммоль) додавали по краплях до розчину 2-етил-1,2,4-триазол-3-аміну (700 мг, 6.24 ммоль) в ТГФ (15 мл) при -787С. Реакційну суміш нагрівали до 0 "С, і залишали перемішуватися при даній температурі протягом 30 хв.
Після чого реакційну суміш охолоджували до -78"С і розчин 2,4-дихлор-б-фтор-3-(3,3,3- трифторпропокси)бензоїлхлорид (1.06 г, 3.12 ммоль) в ТГФ (б мл) додавали протягом 30 хв.
Суміші давали нагрітися до кімнатної температури і перемішували протягом ночі.
При перемішуванні додавали воду (15 мл), розсіл (30 мл) і ЕЮАс (50 мл) і фазу відокремлювали. Органічну фазу висушували (М9505), і розчинник видаляли. Після препаративної ВЕЖХ, одержували 2,4-дихлор-М-(2-етил-1,2,4-триазол-3-іл)-6-фтор-3-(3,3,3- трифторпропокси)-бензамід (32 мг, 0.077 ммоль, 2.5 95) у вигляді твердої речовини білого кольору.
І"Н ЯМР (МеОб, 400 МГц): 6 - 7.95 (5, 1Н), 7.52 (8, 1Н, У - 8.5 Гц), 4.25(,2Н,-6 Гу), 4.20 (4, 2Н, У - 7.2 Гц), 2.80 (т, 2Н), 1.5 (І, ЗН, 7.2 Гу)
Приклад г: 2,4-Дихлор-6-фтор-М-(1-(2-метоксиетил)тетразол-5-іл|-3-(3,3,3- трифторпропокси)-бензамід (спол. 8-А-241)
Ж-м о сі СЕ Й М-М- о. сі ак
Мк о м ок
М оЗМмНнь, Ж сі ММ
Н
У Е СІ х Е СІ
Мео Мео 8-А-241
Під аргоном розчин метиллітію в ЕСО (1 М, 2.45 мл, 2.45 ммоль) додавали по краплях до розчину 1-(2-метоксиетил)тетразол-5-аміну (350 мг, 2.45 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -7870.
Реакційну суміш нагрівали до 0 "С, і залишали перемішуватися при даній температурі протягом 30 хв. Після чого реакційну суміш охолоджували до -787С, і розчин 2,4-дихлор-6б-фтор-3-(3,3,3- трифторпропокси)бензоїлхлориду (420 мг, 1.23 ммоль) в ТГФ (6 мл) додавали протягом 30 хв.
Суміші давали нагрітися до кімнатної температури і перемішували протягом ночі.
При перемішуванні додавали воду (15 мл), розсіл (30 мл) і ЕЮАс (50 мл), і фазу відокремлювали. Органічну фазу висушували (М950454) і розчинник видаляли. Очищення колонковою хроматографією (20:0.1 СНоСіМеон) забезпечило 2,4-дихлор-6б-фтор-М-(1-(2- метоксиетил)тетразол-5-іл|-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамід (120 мг, 0.27 ммоль, 22 95) у вигляді твердої речовини бежевого кольору.
І"Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): 6 - 7.57 (8, 1Н, У - 8.4 Гц), 4.3 (1, 2Н, У - 5.5 Гц), 4.15 (1, 2Н, У - 5.6
Го), 3.70 (1, 2Н, У - 5.5 Гу), 3.20 (5, ЗН), 2.85 (т, 2Н)
Приклад М: 2,4-Дихлор-М-(1-етилтетразол-5-іл)-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамід (спол. 6-А-241)
М-- ну о с пф л-мМм о сі тк
М, ре Ге! й Е М ре Е
Ї МН» я Фі "М ве Е
СНз Е сі сн Е сі 6-А-241
Під аргоном, розчин метиллітію в ЕС2О (З М, 0.82 мл, 2.45 ммоль) додавали по краплях до розчину 1-етилтетразол-5-аміну (280 мг, 2.45 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -78"С. Реакційну суміш нагрівали до 0 "С, і залишали перемішуватися при даній температурі протягом 30 хв. Після чого реакційну суміш охолоджували до -78"Сб і розчин /2,4-дихлор-б-фтор-3-(3,3,3- трифторпропокси)бензоїлхлориду (420 мг, 1.23 ммоль) в ТГФ (6 мл) додавали протягом 30 хв.
Зо Суміші давали нагрітися до кімнатної температури і перемішували протягом ночі.
При перемішуванні додавали воду (15 мл), розсіл (30 мл) і ЕЮАс (50 мл) і фазу відокремлювали. Органічну фазу висушували (М95054), і розчинник видаляли. Очищення колонковою хроматографією (100 956 СНеСі» потім 20:11 СНоСІ2:ТГФ) забезпечило 2,4-дихлор-М- (1-етилтетразол-5-іл)-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамід (50 мг, 0.12 ммоль, 9 95) у вигляді твердої речовини бежевого кольору.
І"Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): 6 - 7.67 (8, 1Н, у - 7.5 Гу), 4.34 (д, 2Н, У - 7.3 Гц), 4.20, 2Н, У - 4.9 Гц), 2.87 (т, 2Н), 1.46 (ї, ЗН, 7.3 Гу)
Приклад М: 2,4-Дихлор-6-фтор-М-(1-метилтетразол-5-іл)-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамід (спол. 5-А-241)
ММ Е Е
М її о с ща л-М о сі ша
М МН О в м ОС Е н.е 2 я сі ож МТМ
Кі нзс н
Е сі Е сі 5-А-241
Під аргоном, розчин метиллітію в ЕБ2БО (3 М, 1.7 мл, 5 ммоль) додавали по краплях до розчину 1-метилтетразол-5--аміну (500 мг, 5 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -1876. Реакційну суміш нагрівали до 0 "С, і залишали перемішуватися при даній температурі протягом 30 хв. Після чого реакційну суміш охолоджували до -78"С і розчин 2,4-дихлор-6-фтор- 3-(3,3,3-трифторпропокси)бензоїлхлориду (850 мг, 2.5 ммоль) в ТГФ (6 мл) додавали протягом 30 хв. Суміші давали нагрітися до кімнатної температури і перемішували протягом ночі.
Реакційну суміш виливали в воду (25 мл) і підкислювали хлористоводневою кислотою (водн. розчин 1 М, 25 мл). Додавали ЕФОАс (50 мл) і фазу відокремлювали. Органічну фазу висушували (М9505), і розчинник видаляли. Очищення колонковою хроматографією (20:0.1
СнгсСіг:мМеон) забезпечило 2,4-дихлор-6-фтор-М-(1-метилтетразол-5-іл)-3-(3,3,3- трифторпропокси)бензамід (510 мг, 1.27 ммоль, 51 95) у вигляді твердої речовини білого кольору.
І"Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): 6 - 7.89 (й, 1Н, у - 8.6 Гц), 4.2 (І, 2Н, У - 5.2 Гц), 3.98 (5, ЗН), 2.88 (т, 2Н)
По аналогії зі способами, описаними вище в Прикладах одержували наступні сполуки формули І згідно з Таблицею 9: й 1
М-мм о в в 2 хі -- Кк км
Н в? 3 4
Кк
Таблиця 9 оо МИСТ СЯ НОСИ НАС СУС 1-А-145 5(О)СНз 353.0 6 | 5-А-145 5(О)СНз 352.0 5-А-2410 5(0)2СНз 336.0 8 7 1- | снІСні сі |ОСні 7 1с17777 | Ні з355.0 97 1- |Мм Сн: сі |ОСні с 7777 | ні | зго 1-А-2410 5(0)2СНз 312.9 1-А-49 ЗСНеСНз 351.0 5-А-49 ЗСНеСНз 350.0 5-А-97 5(О)2СНеСНз 382.0 1-А-193 З(О)СНеСНз 365.0 1-А-97 5(О)2СНеСНз 381.0 5-А-193 5(О)СНеСНз 366.0 1-А-289 ОСНеСНз 333.0 5-А-289 ОСНеСНз 334.0 8-А-289 СНУгОсНн»з ОоСНоСНз 378.0 20... 1-77 |Мм | пЧ(СНерСнз ОСНеСНз 362.0 2111-7711 |м Сн с | 5(СНе»Снз 364.0 22... 1- | сНнІсСне с | 5(СНерСнз 363.0 23 1-77 Ім |Сне с | Б(ОХСНгЬСН»з 380.0 24. 1- | м'|Сне с | 5(Ох(СНоОСна 396.0
СЕС Босікя СУ НИНІ НИКИ МЕНА СОС 26. 1- І СНІСн ІСІ |5(О»ХСНОСНнІЇСІ ні /з950 27..1- І сНІСНн: 00 СІ |5ОХСНОсСНнІЇСІ НІ 13790 3111-00 ІМ фІп(СНенеІ сі |5ОЮСН: |СЇ ІНВ 33 1-0 М фІп(СНенеІ сі |5(О»СНі // |СЇ НІ 13960 60 05-А794 М ОЇСНн ІСІ |5ОЮСНСНІ |Сі ніс звая 62 1- | СНіІп(СНене| СІ |5СН:. ІС НІ 13630 65 /- ІМ І|СН: ІСІ |ОСН3 С 0 1нісі 3376 661-110 0М (сна 0000 |сСНеі8(О»СНіІ | 50р»СНеі ве | Ні зе 67 1-00 ІМ ІОН 0/0 |СНеі5СНі 00/0/0/0/ |5СНа РН завО 68 /8-А-433 М |(СНеосСНнЬ СІ |о(сНоОоСнЬ |Сі НІ 14070 69 (ТАЯЗ3 СНІСНн ІСІ фо(сНерОСнЬ |Сі НІ 13620 761-000 ІМ |(СНеросСНнЬ СІ |5О»СНІ |СЇ НІ 420 80 18-А97 0 М О|(СНеосСНнЬ СІ |5О»СНСНІ |Сі НІ / 4265 84 1-00 0М |(сНеосСНнЬ СІ |5О»СНІ Сі ніс 4277 86 05-А474 МО |ІСНе ІСІ фо(СНрОоСНнЬ |Н ніс зав 89 8-А-241 М О|(СНеОосСНнЬ СІ ОН |Сі НІ 14470 90 | лА-241 / ОСНІСнІ ІСІ ОСНО |Сі НІ 14000 941-111 ДСНІСНнІ /// ІР |85б6:5 | ніс 183 95 /1- МІСНІ |8б65 |ІР ніс 92 96 1- І СНІСнІ | |85СБбНні ІРР ніс 3324 97 1- ІМ Ібн 0/0 | |85СБСНі Р ніс 3333 89 1- ІМ |(СНеоСНнІЄ |5СН: Р ніс 3633 700 1-// ІСНІсСнІ ІСІ |85СН(СНо Сі ні /з620 лог 1-10 1М |СНоНнЬ Р |50бн5 | ніс 3333 7031-1100 1М |сСНоНнЬ І |85СБСбНі ІРР ніс залу лоб 1-10 0М о |(сНеосСНнЬ сі |8СН(СНІУ.: |Сі ніг 407о 707. 1-1 сНІСНн: ІСІ |5О»сН(СНУ СІ ні з960 лов 1-11 1СНІсСнІ 00 ІСІ |5ОСН(СНІХ |Сі Ін ЗВО 709, 1- ІМ |(сНероСНнЬ|сСІ |5СБСНнІ /|СЇ ніс ало 1131-1111 1М |(сНеросСНнЬ сі |о(сНОсСн Сі ніг зо 1141-7777 1М о 1сНне 0 |1сі |85сн(СнО.
Сі ніг зв30 ер я ТТ як Іеретю 1611-7777 |снісСне сі фО(СнеСні сі |нів/|за6о 17 1-77 |сні(СнеосСнз сі |5О)СН(СНіІ: сі |нів/4230 181-777 |м'|Сне сі фО(СбнесСНні сі |нів/|за8о 9 1-77 |м'|СнеНнз сі |О(СбнеСНні сі |нів/|зб2о 1201-7777 |м |(СнеосСнз сі фосн(іСні» с! |нів/|з920 1211-7777 |снісСне сі фосн(Сні» с! |нів/|за47о 1221-7777 |м'|Сне сі фосн(Сні» с! |нів/|за8о 123... 1-77 |м'|сСнеНнз сі фосн(Сні» с! |нів/|зб2о 127... 1- юю |м о |(СнеосСнз сі |О(СназСнІ сі |нів/4060 128. 1-77 |снІсСне сі фО(СназСнІі сі |нів/|з6о 129,7. 1-77 Ім |Сне СІ фО(СбНназСНнІі сі |нів/|зб2о 130 1- Ім |сСнеНнз сі |О(СназСНні с! |нів/| 3760
Приклади застосування
Гербіцидна активність сполук формули І була продемонстрована за допомогою наведених нижче досліджень в теплиці:
Використовувані ємкості для культур представляли собою пластикові горщики для квітів, що містять суглинний пісок з приблизно 3,0 95 гумусу як субстрат. Насіння досліджуваних рослин висівали окремо відповідно до виду.
Для досходової обробки, діючі речовини, які були суспендовані або емульговані у воді, вносили безпосередньо після висівання за допомогою форсунок для тонкого розподілу. Ємності трохи зрошували, щоб стимулювати проростання і ріст, і згодом закривали прозорими пластиковими ковпаками до тих пір, поки рослини не укоріняться. Це покриття сприяло рівномірному проростанню досліджуваних рослин, оскільки їм не наносилась шкода від діючих речовин.
Для післясходової обробки досліджувані рослини насамперед вирощували до висоти від З до 15 см, залежно від особливості рослини, і тільки потім оброблювали діючими речовинами, які були суспендовані або емульговані у воді. Для цієї мети досліджувані рослини або висівали безпосередньо і вирощували в тих самих ємностях, або вони були спочатку вирощені окремо у вигляді паростків і за декілька днів до обробки їх пересаджували в ємності для дослідів.
Залежно від виду рослини витримували при температурах 10-257"С або 20-35"С. Період експерименту складав від 2 до 4 тижнів. Протягом цього часу за рослинами доглядали, і оцінювали їх реакцію на окремі обробки.
Оцінювання проводили з використанням шкали від 0 до 100. 100 означає відсутність появи сходів рослин, або повне знищення принаймні надземних частин, і 0 означає відсутність ураження, або нормальний хід росту. Хороша гербіцидна активність фіксується при значеннях щонайменше 70, а дуже хороша гербіцидна активність фіксується при значеннях щонайменше 85.
Рослини, використані в дослідах в теплиці, належали до наступних видів:
КодВауєг | Латинськаназва. | Загальнаназва.:/7/7/-:/ /:/?КЗЯВСЗАЇ 1 ТФАВОТН о ф|Абшйопійеорпгаві абутилон Теофрастаї/-://:/г7:С:У о АСОМ 3 |Аюреситивадтевів |лисохвістмишохвостовий./:-/:.ГФ йо ЇАМАВЕ |Атагапійивтенойехив |щирицязакинутаїд /-/-::/ с:
Наведені нижче характерні сполуки формули | згідно з Таблицею 9 застосовували в експериментах в теплиці при післясходовій обробці (значення, помічені " випливають з експериментів досходової обробки):
Таблиця 10
Обробка (95| ушкодження бур'янів
Месполлї | ла! І Її "71 п | мМ/ІМ| м м' | їх х 5(1-А-145) 250 | | Щ|7100 | | /л00 (98 2 Щ !/ 6(5-А-145) |250 | |т100Ї Ї | 00! 700 7(5-А-2410) |500 | | Щ|т7100 | | 00! ! /т00 4. 8 р/р/ю/л1250 | | 7100 | | |л100 Її | 155 5. 19 - Щ|7196 7100! |7100 | | |7100Ї / 6. |ло(1-А-2410) 250 | | |тл00595'Ї | Щ|7100 | |тл100 11(-А-49) |250 100 100 | | |тл100 | ло 8. |72(5-А-49) |250 |100| |т100 | | 7100! |тл100 9. |713(5-А-97) |250 |100| |т100 | | 7100! |тл100 14(1-А-193) 250 1007 | 100 | | |л100 | ло 15(11-А-97) 5 / | 100 198, 100 | 198 16(5-А-193) |250 1007 | 100 | | |т100 | ло 17(1-А-289) |50ОЮ | 100 1 | |тл00 |98:857 | 6 Щ 18(5-А-289) |250 100 | /85 | | 10019858 19(8-А-289) |250 1007 | 100 | | |т00 100 16.|21......ю |243 |7100 | |7100 | | (700 (100 17.Ї22 юю |250 | | |лоб8о| | 700 (100 18.|Ї23 .-.юКЙИЙ/ |250 | | |лоб98'| | Щ|700 (98 6 Щ
Воля Бас НО МОНО ЗНО ВОНО НОЯ В Вінн НОЯ НОЯ 100" 20.126 ..юЙ/« |500 | | |лоб98| | Щ|7100 (198 Щ 21.|274.. |244 | | |лоб8| | Щ|7100 (98 а т 100" п рю 100" ода НІШІ ШО; ЗНО ШО НОЯ БИ НИ НОЯ 100" 61(1-А-Б0) 500 | | Щ|т700 |98| 100198 265.162 - |250 | | |т7100 |80| Щ|700 (9 а рю 100" 100" зоря, пе 100" ї000 100 | тло00;100ї. | | |ї00 піль ШІ ШО; ЗНО ШИ НОЯ Пісня НИ Я 100" 69(1-А-433) |250 |100| 198 | | /л00| 98 70(5-А-433) |250 Щ|100| 198 | | /л00 19 71(6-А-433) |250 Щ|100| 198 | | 0080 !/ п І 1 юю 100" 73(5-А-98) |250 | | Щ|т700:98'1 | /л00 (7100 74(8-А-145) |110 98 | Щ|т100 | | /лоо (7100 пе рою 100" 39.176 -.юЙиЙиЙ. 250 | | 7100 | | |т700 (лобом 1777 ре ее 100"
Таблиця 10
Обробка (95| ушкодження бур'янів
Меспол. | ла! 1! | "7 т | мМ/ім|м | м' | ІхХ | х білі НО ВИ ШО ОО Кс НО НОВ ВСЯ НО НОЯ 100" 80(8-А-97) |125 |1007| Щ|т100 | | 700 (100 81(1-А-42) |250 | | |т100 195| 7100198 44. | 82 (5-А-42) 250 100; 100 100" ер пря 100" 85(1-А-474) |250 | | |т100 | | 700 |85.ЙЩД 86(5-А-474) |500 |65 | |т100 98| 710019 87(1-А-90) |250 | | |т100х98'1 | 7100 (98 Щ 88(5-А-90) |250 | | Щ|т100:98 | | |ч00 100 50. | 89 (8-А-241) 250 100; 100 |100 100" 90(1-А-241) |250 | | |т00;100| | |ч00 190 ет ер 100" ер поря 100" 541194 ..ьиИиИи. |250 | | Щ|т100 190и| 700 |95 Щ 55.195 2 Щ|250 | | |т100х951 | 700 |100

Claims (1)

  1. 56. | 97 250 100; 100 |100
    57. 250 100; 100 |100 100" ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
    1. М-(тетразол-5-іл)- і М-(триазол-5-ілл"арилкарбоксаміди формули І: їх / м о ЕЕ в х - 2 М М Н Во в Ж н в якій В означає М або СН; В вибирають з групи, яка містить водень, Сі-Св-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл-С1-Са4- алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С1-Св-галогеналкіл, Сг-Св-алкеніл, Сг-Св-галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галогеналкініл, Сі-С4-алкоксі-Сі-С4-алкіл, Сі-С--галогеналкоксі-С1-Са-алкіл, ВР-5(О)п-С1-Сз-алкіл, Ке-С(-0)-С1-Сз-алкіл, КЯО-С(-0)-С1-Сз-алкіл, БеВ'М-С(-0)-С1-Сз-алкіл, ВовиМ-С1-Сз-алкіл, феніл-7 і гетероцикліл-7, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М ї 5, де феніл і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами К, які є однаковими або різними; В' вибирають з групи, яка містить ціано-7", галоген, нітро, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, С1і-С4-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сі-С-алкоксі-С1-Са- алкокси-7!, Сі1-Са-алкілтіо-Сі-Са-алкіл, Сі-С4-алкілтіо-Сі-Са-алкілтіо-7!, Со-Св-алкенілокси, С2-Св-
    алкінілокси, Сі-Св-галогеналкокси, Сі-С4-галогеналкоксі-Сі-Са-алкіл, Сі-С4--галогеналкоксі-С1-Са4- алкокси-7", В-5(0)к-2", фенокси-7! і гетероциклілокси-7", де гетероциклілокси означає кисневий зв'язок, 5- або б-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М і 5, де циклічні групи в фенокси і гетероциклілокси є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами ЕК", які є однаковими або різними; В? вибирають з групи, яка містить Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, С1-С«-алкоксі-С1-Са- алкокси і К2-5(О)к; ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, галоген, ОН-72, МО2-272, ціано-72, С1-Св-алкіл, С2-Св- алкеніл, С2-Св-алкініл, Сз-С1о-циклоалкіл-22, Сз-С1о-циклоалкокси-22, де Сз-Сіо-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С.і-Св-галогеналкіл, С1і-Св-алкокси-7-, С1і-Св-галогеналкокси-272, Сі-С«-алкоксі- С-С4-алкокси-72, С1-Са-алкілтіо-С1-Са-алкілтіо-72, Со-Св-алкенілокси-72, Сго-Св-алкінілокси-72, Со- Св-галогеналкенілокси-7-, Со-Св-галогеналкінілокси-72, Сі-С-галогеналкоксі-С1-С4--алкокси-272, (три-С1-Са-алкіл)силіл-72, Н-5(О)к-22, Нге-0(-0)-272,. Нг90-0(-0)-272,. дгед?М-0(-0)-22, ВгодеиМ- 77, феніл-7 72 і гетероцикліл-77а, де гетероцикліл означає 3-, 4-, 5- або б-ч-ленний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М ї 5, де циклічні групи в феніл-77а і гетероцикліл-772а є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами К-", які є однаковими або різними; В" вибирають з групи, яка містить водень, галоген, ціано, нітро, Сі-Са-алкіл і Сі-С4-галогеналкіл; В» вибирають з групи, яка містить галоген, Сі-Са-алкіл і Сі-С«-галогеналкіл; п означає 0, 1 або 2; К означає 0, 1 або 2; ВУ, В", В"! незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить галоген, МОг, СМ, Сі-Св-алкіл, Сз-С-циклоалкіл, Сз-С7-галогенциклоалкіл, С.:-Св-галогеналкіл, Со-Св-алкеніл, /С2-Св- галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галогеналкініл, Сі-Св-алкокси, Сі-Са-алкоксі-С1-Са-алкіл, С1- Са-алкілтіо-Сі-Са-алкіл, Сі-Са-галогеналкоксі-Сі--С--алкіл, Сі-С--алкоксі-Сі--С«-алкокси, Сз-С7- Ко) циклоалкокси і Сі-Свє-галогеналкілокси, або два суміжних радикали ЕК, Б' або КК" сумісно можуть утворювати групу 50; 2, 2", 77 незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить ковалентний зв'язок і С1-С4- алкандіїл; 72а вибирають з групи, яка містить ковалентний зв'язок, Сі-С«-алкандіїл, О-С1-С4-алкандіїл, Сч- С-алкандіїл-О і Сі-С--алкандіїл-О-С1-С-алкандіїл; В», Ве, А2е незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить Сі-Св-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Свє-галогеналкініл, феніл і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або б--ленний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить ОО, М ії 5, де феніл і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-Са-алкіл, Сі-С4--галогеналкіл, Сі-С4-алкокси і Сі-С--галогеналкокси; Ве, Ве незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить водень, Сі-Св-алкіл, Сз-С7- циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл-С1-Са-алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С.:-Св-галогеналкіл, С2- Св-алкеніл, Со-Св-галогеналкеніл, С»-Св-алкініл, Со-Св-галогеналкініл, Сі1-Са-алкоксі-Сі-Са-алкіл, феніл, бензил і гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, яка містить О, М і 5, де феніл, бензил і гетероцикліл є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси і Сі-
    С.4-галогеналкокси; Ве, го незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить С1-Св-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, Сз- С;-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С1-Св-галогеналкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галогеналкініл, Сі-С«-алкоксі-Сі--Са-алкіл, феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-С4--галогеналкіл,
    С-С.-алкокси і Сі-С4--галогеналкокси; 60 Ве, В незалежно один від іншого вибрані з групи, що містить водень, С:-Св-алкіл, Сз-С7-
    циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл-С1-Са-алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С.:-Св-галогеналкіл, С2- Св-алкеніл, Со-Св-галогеналкеніл, С»-Св-алкініл, Со-Св-галогеналкініл, Сі1-Са-алкоксі-Сі-Са-алкіл, феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-С4--галогеналкіл, С:-С.-алкокси і С/-С4-галогеналкокси, або Ве, В! разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-членний, насичений або ненасичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-С.--галогеналкіл, Сі-С«-алкокси і Сі--С--галогеналкокси; Дге, ДВ?! незалежно один від іншого мають значення, зазначені для Бе, В"; ВА» вибирають з групи, яка містить водень, Сі-Св-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл-С1-Са4- алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С1-Св-галогеналкіл, Сг-Св-алкеніл, Сг-Св-галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галогеналкініл, Сі-С4-алкоксі-С1-С4-алкіл, феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-Са-алкіл, Сі-С4--галогеналкіл, Сі-С4-алкокси і Сі-С--галогеналкокси; В" вибирають з групи, яка містить водень, С1-Св-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл-С1-Са- алкіл, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох зазначених вище радикалах є незаміщеними або частково або повністю галогенованими, С1-Св-галогеналкіл, Сг-Св-алкеніл, Сг-Св-галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, Се-Св-галогеналкініл, Сі-С4-алкоксі-Сі-С4-алкіл, радикал С(-О0)-АК, феніл і бензил, де феніл і бензил є незаміщеними або заміщеними 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить галоген, Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси і Сі-
    С.4-галогеналкокси, або Ве, В" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-членний, насичений або ненасичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що містить 0, галоген, С1-С4- Ко) алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси і Сі--С--галогеналкокси; Дг9, Де! незалежно один від іншого мають значення, зазначені для Ре, В"; Вк має значення, наведені для г; М-оксид або їх прийнятна в сільському господарстві сіль; за виключенням М-(тетразол-5-іл)- і М-(триазол-5-ілларилкарбоксамідів формули І, їх М-оксиду або прийнятної в сільському господарстві солі, де В означає М або СН; ВЕ означає метил, етил, метоксиметил або метоксіетил; В означає хлор, метил, трифторметил або метилсульфоніл; В? означає метилсульфоніл; ВЗ означає хлор, фтор, трифторметил, метилсульфоніл або ціано; і кожний К" означає водень і В? означає хлор або фтор, або РЕ» означає водень і КЕ" означає хлор або фтор; і за виключенням М-(тетразол-5-іл)- і М-(триазол-5-ілларилкарбоксамідів формули І, їх М-оксиду або прийнятної в сільському господарстві солі, де В означає М або СН; В означає метил, етил, метоксиметил або метоксіетил; В' означає хлор; Вг2 означає метилтіо; ВЗ означає хлор; і В" означає водень і Е? означає фтор. БО 2. Сполука за п. 1, де РЕ вибирають з групи, яка містить Сі-Са-алкіл, Сі-С«-алкокси-С1-С4-алкіл, Сз-С;-циклоалкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Ке-С(-0)-С1-Сг-алкіл, КЗО-С(-0)-С1-Сг-алкіл, КУВ'М-С(-0)- С1-Сг-алкіл і ВУС(-О)МН-С:-Сг-алкіл, де Ве означає Сі-С4-алкіл або Сі-С4-галогеналкіл, ВЗ означає С:-Са-алкіл, Ве означає водень або С:-Са-алкіл, В означає водень або Сі-С4-алкіл, або Ве, В! разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-ч-ленний, насичений М-зв'язаний гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член інший гетероатом, вибраний з 0, 5 і М і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 метильні (516) групи,
    АКозначає Сі-Са-алкіл.
    3. Сполука за п. 1, де К вибирають з групи, яка містить Сі-С4а-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, С1-С4- галогеналкіл і Сі-С4-алкоксі-С1-С4-алкіл.
    4. Сполука за п. 1, де ЕК вибирають з групи, яка містить С1і-С4-алкіл і Сі-С--алкоксі-С1-С4-алкіл.
    5. Сполука за будь-яким з пп. 1-4, де ВЕ! вибирають з групи, яка містить ціано, галоген, нітро, С1- Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, С1і-Са-алкоксі-С1-Са- алкіл, С:-С--галогеналкоксі-Сі-С«-алкіл, Сі-С«-алкоксі-Сі-С«-алкокси-2!, С1-Са-алкілтіо-С1-Са4- алкіл, С-С-алкілтіо-С1-Са-алкілтіо-7, С2-Св-алкенілокси, Со-Св-алкінілокси, С1-Св- галогеналкокси, Сі-С4-галогеналкоксі-С1-Са-алкокси і К15-5(Х0)к, де К і 7" є такими, як визначені в п. 1, і де ЕЕ? вибирають з Сі-С4-алкілу і Сі-С.--галогеналкілу.
    6. Сполука за будь-яким з пп. 1-4, де К' вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, С1-С4- алкіл, Сі-С--галогеналкіл, Сі-С--алкоксі-С1-С«-алкіл, Сі-С«-алкоксі-Сі-С--алкоксі-Сі-Са-алкіл, С1-
    С.-алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, Сі-С«-алкілтіо, Сі-С4-галогеналкілтіо і Сі-С«-алкілсульфоніл.
    7. Сполука за будь-яким з пп. 1-6, де К? вибирають з групи, яка містить Сі-С.-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, Сі-Сз-алкоксі-С1-Сз-алкокси і Сі-Са-алкіл-З(О)к, де К означає 0, 1 або 2.
    8. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де З вибирають з групи, яка містить водень, ціано, галоген, нітро, Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4--алкюкокси, Сі-С--галогеналкокси, С2- Са-алкеніл, Сго-С4-алкініл, Со-С4-алкенілокси, Сг-С4-алкінілокси або ЕО-5(О)к.
    9. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де З вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СМ, МО», Сі-Са-алкіл, Сі-С--галогеналкіл, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, С1-Са4- алкілтіо, Сі-С4-галогеналкілтіо, Сі-Са-алкіл-5(0О)» і Сі-С4-галогеналкіл-5(О)».
    10. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де К" вибирають з групи, яка містить водень, СНР», СЕз, СМ, МО», СНз і галоген.
    11. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де К? вибирають з групи, яка містить СНЕ», СЕз і галоген.
    12. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де РЕ? вибирають з групи, яка містить хлор і фтор.
    13. Сполука за п. 1, де змінні ЕК, Е', В, ВЗ, В" ії Е? мають наступні значення: К вибирають з групи, яка містить Сі-Св-алкіл і Сі--С-алкоксі-С1-С4-алкіл; В' вибирають з групи, яка містить галоген, нітро, Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси, 0/0 С1-С4-алкілтіо і Сі-С--алкілсульфоніл; В? вибирають з групи, яка містить Сі-С«-алюкокси, Сі-С--галогеналкокси, С1-Сз-алкоксі-С1-Сз- алкокси і Сі-С4-алкіл-З(О)к, де К означає 0, 1 або 2; ВЗ вибирають з групи, яка містить водень, галоген, СМ, Сі-Со-галогеналкіл, Сі-Сг-алкілтіо і С1- Сг-алкіл-5(0О)»; В" вибирають з групи, яка містить водень і галоген; і В? вибирають з групи, яка містить галоген.
    14. Сполука за п. 1, де змінні ЕК, ЕК", В2, ВУ, Ве і Е» мають наступні значення: Е вибирають з групи, яка містить метил, етил, метоксиметил і метоксіетил; В вибирають з групи, яка містить хлор, нітро, метил, трифторметил і метилсульфоніл; В? вибирають з групи, яка містить СНз5, СНзСНе5, СНз5О, СНаСНеБО, СНз5О», СНзСНоБо», Снзо, СНІСНгО, СНЕ2О, СЕЗСНгО, СЕЗСНоСНегО і СНЗОСНСНгО; ВАЗ вибирають з групи, яка містить водень, фтор, хлор, трифторметил, СМ, метилтіо і метилсульфоніл; і КЕ" означає водень і ЕК? означає хлор або фтор.
    15. Композиція, що містить щонайменше одну сполуку за будь-яким з пп. 1-14 і щонайменше одну допоміжну речовину, яка є звичайною для приготування сполук для захисту рослин.
    16. Застосування сполук за будь-яким з пп. 1-14 або композиції за п. 15 для боротьби з небажаною рослинністю.
    17. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, в якому гербіцидно ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки за будь-яким з пп. 1-14 або композиції за п. 15 впливають на рослини, їх посівний матеріал і/або їх місце розповсюдження.
UAA201512288A 2013-05-15 2014-05-05 Заміщені n-(тетразол-5-іл)- й n-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідні сполуки та їх застосування як гербіцидів UA116021C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13167863 2013-05-15
PCT/EP2014/059031 WO2014184016A1 (en) 2013-05-15 2014-05-05 Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA116021C2 true UA116021C2 (uk) 2018-01-25

Family

ID=48326207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201512288A UA116021C2 (uk) 2013-05-15 2014-05-05 Заміщені n-(тетразол-5-іл)- й n-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідні сполуки та їх застосування як гербіцидів

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20160108008A1 (uk)
EP (1) EP2997016B1 (uk)
JP (1) JP6426714B2 (uk)
CN (1) CN105209441A (uk)
AR (1) AR096307A1 (uk)
AU (1) AU2014267561B2 (uk)
BR (1) BR112015028597A2 (uk)
CA (1) CA2910707A1 (uk)
CR (1) CR20150661A (uk)
DK (1) DK2997016T3 (uk)
EA (1) EA032323B1 (uk)
ES (1) ES2655038T3 (uk)
IL (1) IL242308B (uk)
LT (1) LT2997016T (uk)
MX (1) MX2015015786A (uk)
PL (1) PL2997016T3 (uk)
UA (1) UA116021C2 (uk)
WO (1) WO2014184016A1 (uk)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105377836B (zh) 2013-07-18 2018-04-10 巴斯夫欧洲公司 取代的n‑(1,2,4‑三唑‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
US9902704B2 (en) 2013-10-10 2018-02-27 Basf Se Substituted N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
WO2015092706A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 BASF Agro B.V. Plants having increased tolerance to herbicides
BR112016023853A2 (pt) 2014-04-17 2017-08-15 Basf Se composto, composição, método para controlar a vegetação indesejável e uso de um composto
US10167297B2 (en) 2014-10-24 2019-01-01 Basf Se Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
AU2016259666B2 (en) 2015-05-08 2020-04-30 BASF Agro B.V. A process for the preparation of terpinolene epoxide
WO2016180614A1 (en) 2015-05-08 2016-11-17 Basf Se A process for the preparation of limonene-4-ol
AU2016319093B2 (en) 2015-09-11 2022-11-03 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC HPPD variants and methods of use
AU2017286055B2 (en) 2016-06-15 2021-07-01 BASF Agro B.V. Process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene
MX2018015765A (es) 2016-06-15 2019-08-29 Basf Agro Bv Proceso para la epoxidacion de un alqueno tretrasustituido.
BR112019012567A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-26 Bayer Ag azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
US11180770B2 (en) 2017-03-07 2021-11-23 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC HPPD variants and methods of use
CN110520414B (zh) 2017-03-30 2023-11-28 拜耳作物科学股份公司 取代的n-(-1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途
AR112112A1 (es) 2017-06-20 2019-09-18 Basf Se Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas
CA3179394A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19269A1 (fr) * 1980-09-16 1982-04-01 Lilly Co Eli Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides .
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
DE69034081T2 (de) 1989-03-24 2004-02-12 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene Pflanze
ATE121267T1 (de) 1989-11-07 1995-05-15 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende lektine und darauf beruhende pflanzenresistenz gegen insekten.
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19505995A1 (de) 1995-02-21 1996-08-22 Degussa Verfahren zur Herstellung von Thietanonen
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
DE69728761T2 (de) 1996-04-26 2004-08-12 Nippon Soda Co. Ltd. Heterocyclisch substituierte benzolderivate und herbizide
AU1670797A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
CA2257196A1 (en) 1996-06-06 1997-12-11 Morris Padgett Rorer Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
CN1230217A (zh) 1996-07-17 1999-09-29 密执安州大学 对咪唑啉酮除莠剂具有抗性的甜菜植物
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
JP2001508075A (ja) 1997-01-17 2001-06-19 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロ−３−イソキサゾリル）−安息香酸の製造法
CN1117750C (zh) 1997-01-17 2003-08-13 巴斯福股份公司 3－杂环基取代的苯甲酰类衍生物
WO2000003988A1 (fr) 1998-07-14 2000-01-27 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives de l'acide benzoique et procedes de preparation associes
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
US6277847B1 (en) 1999-04-02 2001-08-21 Fmc Corporation Herbicidal isoindolinonyl-and 3,4-dihydroisoquinolonyl-substituted heterocycles
EP1284597A4 (en) 2000-04-28 2005-12-28 Basf Ag USE OF A MUTANT BUTTERHOUSE AHAS 2 GENE AND IMIDAZOLINONE HERBICIDES FOR THE SELECTION OF TRANSGENIC MONOCOTYLEDONES, IMIDAZOLINONE HERBICIDE-RESISTANT CORN-RESISTANT MAIZE, RICE AND WHEAT PLANTS
DE60139107D1 (en) 2000-05-04 2009-08-13 Basf Se Substituierte phenyl-sulfamoyl-carboxamide
ATE296539T1 (de) 2000-08-25 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Hybriden von crystal proteinen aus bacillus thurigiensis
DE10043075A1 (de) 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
AU2002319037B2 (en) 2001-08-09 2008-05-29 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
EP1414976B1 (en) 2001-08-09 2011-10-05 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
EP2604107B1 (en) 2001-08-09 2018-10-10 Northwest Plant Breeding Company Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
EP1551218B1 (en) 2002-07-10 2017-05-17 The Department of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
RU2425152C2 (ru) 2003-05-28 2011-07-27 Басф Акциенгезельшафт Растения пшеницы с повышенной толерантностью к имидазолиноновым гербицидам
EP2294913B1 (en) 2003-08-29 2015-05-27 Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
KR20080102387A (ko) 2006-02-15 2008-11-25 에프. 호프만-라 로슈 아게 헤테로-바이사이클릭 항바이러스 화합물
GB0625598D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Syngenta Ltd Novel herbicides
JP5728480B2 (ja) 2009-09-25 2015-06-03 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド類および除草剤としてのそれの使用
MX339739B (es) * 2010-09-01 2016-06-07 Bayer Ip Gmbh N-(tetrazol-5-il)-y n-(triazol-5-il)arilcarboxamidas y su uso como herbicidas.
IN2014DN00176A (uk) * 2011-08-03 2015-07-10 Bayer Ip Gmbh
EP2589598A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
EP2589293A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
PL2855463T3 (pl) * 2012-04-27 2018-12-31 Basf Se Podstawione związki n-(tetrazol-5-ilo)- i n-(triazol-5-ilo)arylokarboksyamidowe i ich zastosowanie jako herbicydy
BR112014028882B1 (pt) * 2012-05-24 2019-09-03 Bayer Cropscience Ag composição herbicida e método para o combate de plantas daninhas em culturas

Also Published As

Publication number Publication date
CA2910707A1 (en) 2014-11-20
CR20150661A (es) 2016-04-08
CN105209441A (zh) 2015-12-30
AR096307A1 (es) 2015-12-23
IL242308B (en) 2019-03-31
WO2014184016A1 (en) 2014-11-20
BR112015028597A2 (pt) 2017-07-25
MX2015015786A (es) 2016-07-28
AU2014267561B2 (en) 2018-06-07
DK2997016T3 (en) 2018-01-08
JP6426714B2 (ja) 2018-11-21
ES2655038T3 (es) 2018-02-16
JP2016523831A (ja) 2016-08-12
EP2997016A1 (en) 2016-03-23
PL2997016T3 (pl) 2018-03-30
EP2997016B1 (en) 2017-10-04
EA201501111A1 (ru) 2016-05-31
US20160108008A1 (en) 2016-04-21
LT2997016T (lt) 2017-12-11
AU2014267561A1 (en) 2015-12-03
EA032323B1 (ru) 2019-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2997016T3 (en) SUBSTITUTED N- (TETRAZOL-5-YL) AND N- (TRIAZOL-5-YL) -ARYLCARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
JP6141408B2 (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
UA121522C2 (uk) Бензамідні сполуки і їх застосування як гербіцидів
JP2014533254A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用
JP2015519315A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP2015519314A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ピリジン−３−イル−カルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP2014533669A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用ｉｉ
JP2015519316A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ヘタリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
CA3063304A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
EP3737670A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019122345A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
CA3199513A1 (en) Herbicidal malonamides
WO2019162309A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
US20240016149A1 (en) Herbicidal malonamides
US20240358019A1 (en) Herbicidal malonamides containing monocyclic heteroaromatic rings
WO2023031200A1 (en) Herbicidal malonamides containing a condensed ring system
US20240365783A1 (en) Herbicidal malonamides
EP4392403A1 (en) Herbicidal malonamides
WO2019122347A1 (en) N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamide compounds and their use as herbicides
CN116456830A (zh) 除草的丙二酰胺类