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JP2014533669A - 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用ｉｉ - Google Patents

置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用ｉｉ Download PDF

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JP2014533669A JP2014541656A JP2014541656A JP2014533669A JP 2014533669 A JP2014533669 A JP 2014533669A JP 2014541656 A JP2014541656 A JP 2014541656A JP 2014541656 A JP2014541656 A JP 2014541656A JP 2014533669 A JP2014533669 A JP 2014533669A
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ウィリアム ニュートン，トレヴァー
ラパド，リリアナ パラ
ラパド，リリアナ パラ
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アール． エバンス，リチャード
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Abstract

本発明は、式（Ｉ）の置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物並びにそのＮ−オキシド及び塩と、それを含む組成物に関する。本発明はまた、望まれていない植物を防除するための１，２，５−オキサジアゾール化合物又はかかる化合物を含む組成物の使用に関する。さらに本発明はかかる化合物の施用方法に関する。式Ｉにおいて、可変部は以下の意味を有する：Ｒは、例えば水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−Ｒａ、Ｚ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｚ−ＮＲｇＲｈ、Ｚ−フェニル又はＺ−ヘテロシクリルであり；ＣＹＣは以下の式Ｃｙｃ−１又はＣｙｃ−２の二又は三環式基であり、＃はカルボニル基への該二環式基の結合点を示し、Ｑ、Ｑ’は、互いに独立して、例えば縮合した５、６、７、８、９若しくは１０員の炭素環又は縮合した５、６、７、８、９若しくは１０員の複素環であり；Ｒ１は、例えばＺ１−シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ１−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ１ｂ、Ｚ１−フェノキシ又はＺ１−ヘテロシクリルオキシであり；Ｒ３は、例えば水素、ハロゲン、Ｚ３−ＯＨ、Ｚ３−ＮＯ２、Ｚ３−シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｚ２−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ３−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｚ３−Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｚ３−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ３−Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニルオキシ、Ｚ３−Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニルオキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ３−（トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ３−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ３ｂ、Ｚ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３ｃ、Ｚ３−Ｃ（＝Ｏ）−

Description

本発明は、置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物並びにそのＮ−オキシド及び塩と、それを含む組成物に関する。本発明はまた、望まれていない植物を防除するための１，２，５−オキサジアゾール化合物又はかかる化合物を含む組成物の使用に関する。さらに本発明はかかる化合物の施用方法に関する。
望まれていない植物、特に作物において望まれていない植物を防除するため、高い活性及び選択性を有すると共にヒト及び動物に対する毒性を実質的にもたない新規な除草剤が現在も必要とされている。
ＥＰ０１７３６５７Ａ１は、Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）カルボキサミド、それを含む除草剤組成物、及び雑草の成長を防除するためのかかる組成物の使用を開示している。
ＷＯ２０１１／０３５８７４号は、フェニル環の２、３及び４位に３つの置換基を有するＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドと、その除草剤としての使用を開示している。
先行技術のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）カルボキサミドは、特に低施用量での不十分な除草活性、及び／又は作物植物との低適合性に起因する不満足な選択性の問題がしばしばあった。
EP 0 173 657 A1 WO 2011/035874
したがって、本発明の目的は、特に低施用量でも強力な除草活性を有し、ヒト及び動物に対して十分に低い毒性を有し、並びに／あるいは作物植物との高い適合性を有する、さらなる１，２，５−オキサジアゾール化合物を提供することである。１，２，５−オキサジアゾール化合物はまた、多数の異なる望ましくない植物に対して広範な活性スペクトルを示す必要がある。
上記目的及びさらなる目的は、以下に定義する式Ｉの化合物とそのＮ−オキシド及びまたその農薬として適する塩によって達成される。
上記目的が、以下に定義する一般式Ｉの置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物（それらのＮ−オキシド及びそれらの塩、特にその農薬として適する塩を含む）によって達成しうることを見出した。
したがって、第１の態様において、本発明は、式Ｉ：
Figure 2014533669
〔式中、
Ｒは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−Ｒａ、Ｚ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｚ−ＮＲｇＲｈ、Ｚ−フェニル及びＺ−ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、５若しくは６員の単環式又は８、９若しくは１０員の二環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ’（同じ若しくは異なるもの）で置換されており；
ＣＹＣは、以下の式Ｃｙｃ−１又はＣｙｃ−２の二又は三環式基を示し；
Figure 2014533669
式中、
＃は、カルボニル基への該二環式基の結合点を示し、
Ｑ、Ｑ’は、互いに独立して、縮合した５、６、７、８、９若しくは１０員の炭素環又は縮合した５、６、７、８、９若しくは１０員の複素環を示し、ここで縮合した複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を有し、縮合した炭素環及び縮合した複素環は単環式又は二環式であり、縮合した炭素環及び縮合した複素環は、非置換であるか又は１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０個の基Ｒ２を有しており；
式Ｃｙｃ−１におけるＲ１は、Ｚ１−シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ１−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ１ｂ、Ｚ１−フェノキシ及びＺ１−ヘテロシクリルオキシからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、酸素結合型の５若しくは６員の単環式又は８、９又は１０員の二環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環状基は、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ１１（同じ若しくは異なるもの）で置換されており；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｚ２−ＯＨ、Ｚ２−ＮＯ２、Ｚ２−シアノ、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｒ２２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ２−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｏ−Ｚ２−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ２−（トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ２−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ２ｂ、Ｚ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２ｃ、Ｚ２−ＮＲ２ｇＲ２ｈ及びＺ２−フェニルからなる群より選択され、ここでＺ２−フェニルにおけるフェニルは、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ２１（同じ又は異なるもの）で置換されており；
式Ｃｙｃ−２におけるＲ３は、水素、ハロゲン、Ｚ３−ＯＨ、Ｚ３−ＮＯ２、Ｚ３−シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｚ３−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ３−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシ（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｚ３−Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｚ３−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ３−（トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ３−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ３ｂ、Ｚ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３ｃ、Ｚ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ３ｄ、Ｚ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３ｅＲ３ｆ、Ｚ３−ＮＲ３ｇＲ３ｈ、Ｚ３ａ−フェニル及びＺ３ａ−ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、３、４、５若しくは６員の単環式又は８、９若しくは１０員の二環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、Ｚ３ａ−フェニル及びＺ３ａ−ヘテロシクリルにおける環状基は、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ３１（同じ若しくは異なるもの）で置換されており；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択され；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択され；
ｎは０、１又は２であり；
ｋは０、１又は２であり；
Ｒ’、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ３１は、互いに独立して、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシからなる群より選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ３−Ｃ７−シクロアルコキシ（非置換の又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）からなる群より選択され；
Ｚ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は、互いに独立して、共有結合及びＣ１−Ｃ４−アルカンジイルからなる群より選択され；
Ｚ３ａは、共有結合、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル−Ｏ及びＣ１−Ｃ４−アルカンジイル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルからなる群より選択され；
Ｒａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されており；
Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂは、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル及びフェニルからなる群より選択され、ここでフェニルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されており；
Ｒｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、５又は６員の単環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており；
Ｒｄ、Ｒ３ｄは、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されており；
Ｒｅ、Ｒｆは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されているか、あるいは
Ｒｅ、Ｒｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成してもよく、これは、Ｏ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）を有していてもよく；
Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆは、互いに独立して、Ｒｅ、Ｒｆについて示した意味を有し；
Ｒｇは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されている；
Ｒｈは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、基Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｋ、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されているか、あるいは
Ｒｇ、Ｒｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成してもよく、これは、Ｏ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又は＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）を有してもよく；
Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈは、互いに独立して、Ｒｇ、Ｒｈについて示した意味を有し；
Ｒ３ｇ、Ｒ３ｈは、互いに独立して、Ｒｇ、Ｒｈについて示した意味を有し；
Ｒｋは、Ｒｃについて示した意味を有する。〕
の化合物、又はそのＮ−オキシド若しくは農薬として適する塩に関する。
本発明の化合物、すなわち式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシド、又はそれらの塩は、望まれていない植物の防除に特に有用である。したがって、本発明はまた、望まれていない植物に対処する又はそれを防除するための、本発明の化合物、それらのＮ−オキシド若しくは塩の使用に関する。
本発明はまた、本発明に係る少なくとも１種の化合物（そのＮ−オキシド又は塩を含む）と、少なくとも１種の補助剤とを含む組成物に関する。特に、本発明は、本発明に係る少なくとも１種の化合物（そのＮ−オキシド又は農薬として適する塩を含む）と、作物保護製剤に慣用の少なくとも１種の補助剤とを含む農業用組成物に関する。
本発明はまた、望まれていない植物に対処する又はそれを防除するための、本発明の少なくとも１種の化合物、それらのＮ−オキシド若しくは農薬として適する塩を含む組成物の使用に関する。
また本発明は、望まれていない植物に対処する又はそれを防除する方法であって、本発明に係る少なくとも１種の化合物（そのＮ−オキシド又は塩を含む）の除草有効量を、望まれていない植物、その種子及び／又はその生息地に作用させることを含む方法に関する。
式Ｉの化合物は、その置換パターンにもよるが、１つ又はそれ以上のキラリティーの中心を有し得、その場合、これらはエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式Ｉの化合物の純粋エナンチオマー若しくは純粋ジアステレオマー及びそれらの混合物、並びに式Ｉの化合物の純粋エナンチオマー若しくは純粋ジアステレオマー又はそれらの混合物の本発明に係る使用のいずれをも提供するものである。好適な式Ｉの化合物はまた、全ての可能な幾何立体異性体（シス／トランス異性体）及びそれらの混合物を含む。シス／トランス異性体は、アルケン、炭素−窒素二重結合、窒素−硫黄二重結合又はアミド基に関して存在しうる。用語「立体異性体」とは、光学異性体、例えばエナンチオマー又はジアステレオマー（後者は分子内の２以上のキラリティ中心によって存在する）、並びに幾何異性体（シス／トランス異性体）の両者を含む。
その置換パターンに応じて、式Ｉの化合物は、その互変異性体の形態で存在しうる。したがって本発明はまた、式Ｉの互変異性体、並びに該互変異性体の立体異性体、塩及びＮ−オキシドに関する。
用語「Ｎ−オキシド」には、少なくとも１つの三級窒素原子がＮ−オキシド部分に酸化されている本発明の化合物が含まれる。化合物ＩにおけるＮ−オキシドは、特にオキサジアゾール環の環窒素原子（複数でもよい）、あるいは複素環の置換基Ｒ、Ｒ１、Ｒ２又はＲ３の環窒素原子（複数でもよい）を、好適な酸化剤（ペルオキシカルボン酸又は他の過酸化物など）で酸化することによって調製することができる。
本発明はさらに、本明細書で定義する化合物であって、式Ｉに示された１個又はそれ以上の原子が、その好適な同位体、好ましくは非放射性同位体（例えば、重水素による水素の置き換え、１３Ｃによる１２Ｃの置き換え、１５Ｎによる１４Ｎの置き換え、１８Ｏによる１６Ｏの置き換え）に置き換えられたもの、特に少なくとも１個の水素原子が重水素原子に置き換えられたものに関する。当然ながら、本発明に係る化合物は、この天然に存在し、それゆえ化合物Ｉにとりあえず存在するものよりも多い各同位体を含む。
本発明の化合物は、非晶質であってもよいし、あるいは肉眼的特性（安定性など）が異なる又は異なる生物学的性質（活性など）を示す１以上の異なる結晶状態（多形体）で存在してもよい。本発明は、式Ｉの非晶質及び結晶質化合物、それらのエナンチオマー又はジアステレオマー、式Ｉの各化合物の異なる結晶形態の混合物、そのエナンチオマー又はジアステレオマー、並びにそれらの非晶質又は結晶質塩のいずれをも含む。
本発明の化合物の塩は、好ましくは農薬として適する塩である。これらは慣用的な方法で、例えば本発明の化合物が塩基性の官能性を有する場合には、化合物を酸と反応させることにより、又は本発明の化合物が酸性の官能性を有する場合には、化合物を適当な塩基と反応させることにより、形成することができる。
有用な農薬として適する塩は、特にこれらのカチオンの塩、又はこれらの酸の酸付加塩であり、そのカチオン及びアニオンはそれぞれ本発明に係る化合物の除草活性に対して有害な影響を及ぼさない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム）のイオン、及び遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン、並びにアンモニウム（ＮＨ４ ＋）及び置換型アンモニウムのイオン（１〜４個の水素原子がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置き換わっている）である。置換型アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジル−トリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウムが含まれる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主なものとしては、クロリド、ブロミド、フルオリド、水素スルフェート、スルフェート、二水素ホスフェート、水素ホスフェート、ホスフェート、ニトレート、ビカルボネート、カルボネート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェート、ベンゾエート、並びにＣ１−Ｃ４−アルカン酸のアニオン（好ましくはホルメート、アセテート、プロピオネート及びブチレート）である。これらは、本発明の化合物を、対応のアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより形成しうる。
用語「望まれていない植物」とは、作物植物区画又は播種した及び望ましい作物の場所において成育する任意の植物を含むと理解され、この植物は、任意の植物種であり、播種した又は望ましい作物以外の発芽種子、発生している実生、及び定着した植物を含む。
可変部の上の定義において言及した有機部分は、用語ハロゲンと同様に、個々の基のメンバーの個々のリストについての集合的な用語である。接頭辞Ｃｎ−Ｃｍは、各場合において、基内の炭素原子の可能な数を示す。
用語「ハロゲン」は、各場合において、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
用語「部分的に若しくは完全にハロゲン化されている」は、所与の基の１個又はそれ以上、例えば１、２、３、４若しくは５個又はすべての水素原子が、ハロゲン原子、特にフッ素又は塩素に置き換えられていることを意味するものと解釈される。部分的に若しくは完全にハロゲン化されている基は、以下において「ハロ基」とも呼ばれる。例えば、部分的に若しくは完全にハロゲン化されているアルキルは、「ハロアルキル」とも呼ばれる。
本明細書において（並びにアルキル基、例えばアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルを含む他の基のアルキル部分において）用いる用語「アルキル」は、各場合において、通常１〜１０個の炭素原子、頻繁には１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子、特に１〜３個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を意味する。Ｃ１−Ｃ４−アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル（ｓｅｃ−ブチル）、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルである。Ｃ１−Ｃ６−アルキルの例は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルについて言及したものとは別に、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２-メチルブチル、３-メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルである。Ｃ１−Ｃ１０−アルキルの例は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルについて言及したものとは別に、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、ｎ−オクチル、１−メチルオクチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１，２−ジメチルヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、ノニル、デシル、２−プロピルヘプチル及び３−プロピルヘプチルである。
本明細書において用いる用語「アルキレン（又はアルカンジイル）」は、各場合において、上で定義した通りであるアルキル基であって、炭素骨格の任意の位置における１個の水素原子が１つのさらなる結合部位で置き換えられて、それゆえ二価の部分を形成しているものを意味する。
本明細書において（並びにハロアルキル基、例えばハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニル及びハロアルキルスルフィニルを含む他の基のハロアルキル部分において）用いる用語「ハロアルキル」は、各場合において、通常１〜８個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル」）、頻繁には１〜６個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル」）、より頻繁には１〜４個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル」）を有する直鎖又は分岐アルキル基であって、この基の水素原子が部分的に又は完全にハロゲン原子で置き換えられているものを意味する。好ましいハロアルキル部分は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、より好ましくはハロメチル、特にＣ１−Ｃ２−フルオロアルキルから選択される。ハロメチルは、１、２又は３個の水素原子がハロゲン原子で置き換えられたメチルである。その例は、ブロモメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等である。Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルキルの例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２-ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等である。Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルの例は、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルキルについて言及したものとは別に、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２，−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、１−ブロモエチル等である。Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルの例は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルについて言及したものとは別に、１−フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル、３−クロロプロピル、４−クロロブチル等である。
本明細書において（並びにシクロアルキル基、例えばシクロアルコキシ及びシクロアルキルアルキルを含む他の基のシクロアルキル部分において）用いる用語「シクロアルキル」は、各場合において、通常３〜１０個の炭素原子（「Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル」）、好ましくは３〜７個の炭素原子（「Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル」）又は特に３〜６個の炭素原子（「Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル」）を有する単環式又は二環式の脂環式基を意味する。３〜６個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。３〜７個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルを含む。７又は８個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びビシクロ［３．２．１］オクチルを含む。
本明細書において（並びにハロシクロアルキル基、例えばハロシクロアルキルメチルを含む他の基のハロシクロアルキル部分において）用いる用語「ハロシクロアルキル」は、各場合において、通常３〜１０個の炭素原子、好ましくは３〜７個の炭素原子又は特に３〜６個の炭素原子を有する単環式又は二環式の脂環式基であって、少なくとも１個、例えば１、２、３、４又は５個の水素原子がハロゲン、特にフッ素又は塩素で置き換えられているものを意味する。その例は、１−及び２−フルオロシクロプロピル、１，２−、２，２−及び２，３−ジフルオロシクロプロピル、１，２，２−トリフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、１−及び２−クロロシクロプロピル、１，２−、２，２−及び２，３−ジクロロシクロプロピル、１，２，２−トリクロロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル、１−、２−及び３−フルオロシクロペンチル、１，２−、２，２−、２，３−、３，３−、３，４−、２，５−ジフルオロシクロペンチル、１−、２−及び３−クロロシクロペンチル、１，２−、２，２−、２，３−、３，３−、３，４−、２，５−ジクロロシクロペンチル等である。
本明細書において用いる用語「シクロアルキル−アルキル」は、上で定義した通りのシクロアルキル基であって、その分子の残りの部分へアルキレン基を介して結合しているものを意味する。用語「Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル」とは、上で定義した通りのＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基であって、その分子の残りの部分へ上で定義した通りのＣ１−Ｃ４−アルキル基を介して結合しているものを指す。その例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル等である。
本明細書において用いる用語「アルケニル」は、各場合において、通常２〜８個（「Ｃ２−Ｃ８−アルケニル」）、好ましくは２〜６個の炭素原子（「Ｃ２−Ｃ６−アルケニル」）、特に２〜４個の炭素原子（「Ｃ２−Ｃ４−アルケニル」）と、任意の位置に二重結合を有するモノ不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基を意味し、例えばＣ２−Ｃ４−アルケニル、例としてエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル又は２−メチル−２−プロペニル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例としてエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル-１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル等；又はＣ２−Ｃ８−アルケニル、例としてＣ２−Ｃ６−アルケニルについて上述した基、並びにさらには１−ヘプテニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、１−オクテニル、２−オクテニル、３−オクテニル、４−オクテニル及びその位置異性体がある。
本明細書において用いる用語「ハロアルケニル」（これは「ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル」とも表される）並びにハロアルケニルオキシ等におけるハロアルケニル部分は、２〜８個（「Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル」）又は２〜６個（「Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル」）又は２〜４個（「Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル」）の炭素原子と、任意の位置における二重結合を有する不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基であって、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上で言及したハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置き換えられているものを指し、例えばクロロビニル、クロロアリル等である。
本明細書において用いる用語「アルキニル」は、通常２〜８個（「Ｃ２−Ｃ８−アルキニル」）、頻繁には２〜６個（「Ｃ２−Ｃ６−アルキニル」）、好ましくは２〜４個の炭素原子（「Ｃ２−Ｃ４−アルキニル」）と、任意の位置における１若しくは２個の三重結合を有する不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基を意味し、例えばＣ２−Ｃ４−アルキニル、例としてエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル等、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例としてエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル等がある。
本明細書において用いる用語「ハロアルキニル」は、「ハロゲンで置換されていてもよいアルキニル」と表わされることもあり、通常３〜８個の炭素原子（「Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル」）、頻繁には２〜６個（「Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル」）、好ましくは２〜４個の炭素原子（「Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル」）と、任意の位置における１若しくは２個の三重結合（上で言及した通り）を有する不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基であって、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上で言及したハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置き換えられているものを指す。
本明細書において用いる用語「アルコキシ」は、各場合において、通常１〜８個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ」）、頻繁には１〜６個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ」）、好ましくは１〜４個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ」）を有する直鎖又は分岐アルキル基であって、その分子の残りの部分へ酸素原子を介して結合しているものを意味する。Ｃ１−Ｃ２−アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。Ｃ１−Ｃ４−アルコキシはさらに、例えば、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ（イソプロポキシ）、ブトキシ、１−メチルプロポキシ（ｓｅｃ−ブトキシ）、２−メチルプロポキシ（イソブトキシ）又は１，１−ジメチルエトキシ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）である。Ｃ１−Ｃ６−アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシである。Ｃ１−Ｃ８−アルコキシはさらに、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ及びそれらの位置異性体である。
本明細書において用いる用語「ハロアルコキシ」は、各場合において、１〜８個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ」）、頻繁には１〜６個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ」）、好ましくは１〜４個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ」）、より好ましくは１〜３個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ」）を有する上で定義した通りの直鎖又は分岐アルコキシ基であって、この基の水素原子が部分的に又は完全にハロゲン原子、特にフッ素原子で置き換えられているものを意味する。Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２Ｃｌ、ＯＣＨＣｌ２、ＯＣＣｌ３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ又はＯＣ２Ｆ５である。Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシはさらに、例えば、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、ＯＣＨ２−Ｃ２Ｆ５、ＯＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、１−（ＣＨ２Ｆ）−２−フルオロエトキシ、１−（ＣＨ２Ｃｌ）−２−クロロエトキシ、１−（ＣＨ２Ｂｒ）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシである。Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシはさらに、例えば、５−フルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロロヘキソキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
本明細書において用いる用語「アルコキシアルキル」は、各場合において、通常１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を含むアルキルであって、１個の炭素原子が通常１〜８個、頻繁には１〜６個、特に１〜４個の、上で定義した通りの炭素原子を含むアルコキシ基を有するものを意味する。「Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル」は、上で定義した通りのＣ１−Ｃ６−アルキル基であって、１個の水素原子が上で定義した通りのＣ１−Ｃ６−アルコキシ基で置き換えられているものを意味する。その例は、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシメチル、ＣＨ２−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）−メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、ＣＨ２−ＯＣ（ＣＨ３）３、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（ｎ−プロポキシ）−エチル、２−（１−メチルエトキシ）−エチル、２−（ｎ−ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）−エチル、２−（２−メチルプロポキシ）−エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−エチル、２−（メトキシ）−プロピル、２−（エトキシ）−プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）−プロピル、２−（１−メチルエトキシ）−プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）−プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）−プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）−プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−プロピル、３−（メトキシ）−プロピル、３−（エトキシ）−プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）−プロピル、３−（１−メチルエトキシ）−プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）−プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）−プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）−プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）−プロピル、２−（メトキシ）−ブチル、２−（エトキシ）−ブチル、２−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、２−（１−メチルエトキシ）−ブチル、２−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、２−（２−メチル−プロポキシ）−ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル、３−（メトキシ）−ブチル、３−（エトキシ）−ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、３−（１−メチルエトキシ）−ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）−ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル、４−（メトキシ）−ブチル、４−（エトキシ）−ブチル、４−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、４−（１−メチルエトキシ）−ブチル、４−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）−ブチル、４−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル等である。
本明細書において用いる用語「ハロアルコキシ−アルキル」は、各場合において、通常１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む上で定義した通りのアルキルであって、１個の炭素原子が通常１〜８個、頻繁には１〜６個、特に１〜４個の上で定義した通りの炭素原子を含む上で定義した通りのハロアルコキシ基を有するものを意味する。その例は、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、１−フルオロエトキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、１，１−ジフルオロエトキシメチル、１，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、１，１，２−トリフルオロエトキシメチル、１，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、１−フルオロエトキシ−１−エチル、２−フルオロエトキシ−１−エチル、１，１−ジフルオロエトキシ−１−エチル、１，２−ジフルオロエトキシ−１−エチル、２，２−ジフルオロエトキシ−１−エチル、１，１，２−トリフルオロエトキシ−１−エチル、１，２，２−トリフルオロエトキシ−１−エチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−１−エチル、ペンタフルオロエトキシ−１−エチル、１−フルオロエトキシ−２−エチル、２−フルオロエトキシ−２−エチル、１，１−ジフルオロエトキシ−２−エチル、１，２−ジフルオロエトキシ−２−エチル、２，２−ジフルオロエトキシ−２−エチル、１，１，２−トリフルオロエトキシ−２−エチル、１，２，２−トリフルオロエトキシ−２−エチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−２−エチル、ペンタフルオロエトキシ−２−エチル等である。
本明細書において用いる用語「アルキルチオ」（アルキルスルファニル又はＳ−アルキルとも呼ばれる）は、各場合において、通常１〜８個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ」）、頻繁には１〜６個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ」）、好ましくは１〜４個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ」）を含む上で定義した通りの直鎖又は分岐飽和アルキル基であって、アルキル基の任意の位置における硫黄原子を介して結合しているものを意味する。Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオはさらに、例えば、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ（イソプロピルチオ）、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ（ｓｅｃ−ブチルチオ）、２−メチルプロピルチオ（イソブチルチオ）又は１，１−ジメチルエチルチオ（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）である。Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ又は１−エチル−２−メチルプロピルチオである。Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ及びそれらの位置異性体である。
本明細書において用いる用語「ハロアルキルチオ」とは、上で定義した通りのアルキルチオ基であって、水素原子が部分的に又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換されているものを指す。Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオは、例えば、ＳＣＨ２Ｆ、ＳＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨ２Ｃｌ、ＳＣＨＣｌ２、ＳＣＣｌ３、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ又はＳＣ２Ｆ５である。Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオはさらに、例えば、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、２−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、ＳＣＨ２−Ｃ２Ｆ５、ＳＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、１−（ＣＨ２Ｆ）−２−フルオロエチルチオ、１−（ＣＨ２Ｃｌ）−２−クロロエチルチオ、１−（ＣＨ２Ｂｒ）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオである。Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオはさらに、例えば、５−フルオロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモ（brom）ペンチルチオ、５−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチオ、６−クロロヘキシルチオ、６−ブロモヘキシルチオ、６−ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオである。
用語「アルキルスルフィニル」及び「Ｓ（Ｏ）ｎ−アルキル」（式中ｎは１である）は等価であり、本明細書において用いる場合、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して結合した上で定義した通りのアルキル基を意味する。例えば、用語「Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ２−アルキル基を指す。用語「Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ４−アルキル基を指す。用語「Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ６−アルキル基を指す。Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル（イソプロピルスルフィニル）、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル（ｓｅｃ−ブチルスルフィニル）、２−メチルプロピルスルフィニル（イソブチルスルフィニル）又は１，１−ジメチルエチルスルフィニル（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）である。Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルである。
用語「アルキルスルホニル」及び「Ｓ（Ｏ）ｎ−アルキル」（式中ｎは２である）は等価であり、本明細書において用いる場合、スルホニル［Ｓ（Ｏ）２］基を介して結合した上で定義した通りのアルキル基を意味する。用語「Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル」とは、スルホニル［Ｓ（Ｏ）２］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ２−アルキル基を指す。用語「Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル」とは、スルホニル［Ｓ（Ｏ）２］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ４−アルキル基を指す。用語「Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル」とは、スルホニル［Ｓ（Ｏ）２］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ６−アルキル基を指す。Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルはさらに、例えば、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル（イソプロピルスルホニル）、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル（ｓｅｃ−ブチルスルホニル）、２−メチルプロピルスルホニル（イソブチルスルホニル）又は１，１−ジメチルエチルスルホニル（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）である。Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルはさらに、例えば、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルである。
本明細書において用いる用語「アルキルアミノ」は、各場合において、基−ＮＨＲ＊を意味し、ここでＲ＊は通常１〜６個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ」）、好ましくは１〜４個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ」）を有する直鎖又は分岐アルキル基である。Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、２−ブチルアミノ、イソ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ等である。
本明細書において用いる用語「ジアルキルアミノ」は、各場合において、基−ＮＲ＊Ｒ°を意味し、ここでＲ＊及びＲ°は、互いに独立して、通常１〜６個の炭素原子（「ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ」）、好ましくは１〜４個の炭素原子（「ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ」）を有する直鎖又は分岐アルキル基である。ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ基の例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、メチル−プロピル−アミノ、メチル−イソプロピルアミノ、メチル−ブチル−アミノ、メチル−イソブチル−アミノ、エチル−プロピル−アミノ、エチル−イソプロピルアミノ、エチル−ブチル−アミノ、エチル−イソブチル−アミノ等である。
基内における接尾辞「−カルボニル」は、各場合において、その基が、その分子の残りの部分へカルボニルＣ＝Ｏ基を介して結合していることを意味する。これは、例えばアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルにおける場合である。
本明細書において用いる用語「アリール」とは、単環、二環又は三環式芳香族炭化水素基、例えばフェニル又はナフチル、特にフェニルを指す。
本明細書において用いる用語「ヘタリール（ヘテロアリール）」とは、単環、二環又は三環式ヘテロ芳香族炭化水素基、好ましくは単環式ヘテロ芳香族基、例えばピリジル、ピリミジル等を指す。
本明細書において用いる用語「環員としてＮ、Ｏ及びＳからなる群より選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、５若しくは６員の単環式又は８、９若しくは１０員の二環式の飽和、不飽和又は芳香族複素環」は、飽和、不飽和又は芳香族である、単環式又は二環式複素環基である。不飽和の複素環基は、少なくとも１個のＣ−Ｃ及び／又はＣ−Ｎ及び／又はＮ−Ｎ二重結合を含む。部分的に不飽和の複素環基は、環(複数でもよい)のサイズによって最大に許容されるよりも少ない共役Ｃ−Ｃ及び／又はＣ−Ｎ及び／又はＮ−Ｎ二重結合を含む。完全に不飽和の複素環基は、環（複数でもよい）のサイズによって許容される数の共役Ｃ−Ｃ及び／又はＣ−Ｎ及び／又はＮ−Ｎ二重結合を含む。芳香族単環式複素環基は、完全に不飽和の５又は６員の単環式複素環基である。芳香族二環式複素環基は、フェニル環又は別の５若しくは６員の芳香族複素環と縮合した５又は６員の芳香族複素環からなる８、９又は１０員の二環式複素環基である。複素環基は、その分子の残りの部分と炭素環員を介して又は窒素環員を介して結合していてよい。当然のことながら、複素環は、少なくとも１個の炭素環原子を含む。環が２個以上のＯ環原子を含む場合、これらは隣接するものではない。
３、４、５又は６員の単環式飽和複素環の例としては、オキシラン−２−イル、アジリジン−１−イル、アジリジン−２−イル、オキセタン−２−イル、アゼチジン−１−イル、アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イル、チエタン−１−イル、チエタン−２−イル、チエタン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、ピラゾリジン−１−イル、ピラゾリジン−３−イル、ピラゾリジン−４−イル、ピラゾリジン−５−イル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、オキサゾリジン−２−イル、オキサゾリジン−３−イル、オキサゾリジン−４−イル、オキサゾリジン−５−イル、イソオキサゾリジン−２−イル、イソオキサゾリジン−３−イル、イソオキサゾリジン−４−イル、イソオキサゾリジン−５−イル、チアゾリジン−２−イル、チアゾリジン−３−イル、チアゾリジン−４−イル、チアゾリジン−５−イル、イソチアゾリジン−２−イル、イソチアゾリジン−３−イル、イソチアゾリジン−４−イル、イソチアゾリジン−５−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−１−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−１−イル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、チオモルホリン−２−イル、チオモルホリン−３−イル、チオモルホリン−４−イル、１−オキソチオモルホリン−２−イル、１−オキソチオモルホリン−３−イル、１−オキソチオモルホリン−４−イル、１，１−ジオキソチオモルホリン−２−イル、１，１−ジオキソチオモルホリン−３−イル、１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル等がある。
５又は６員の単環式の部分的に不飽和の複素環としては、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−、３−、４−、５−若しくは６−ジ若しくはテトラヒドロピリジニル、３−ジ若しくはテトラヒドロピリダジニル、４−ジ若しくはテトラヒドロピリダジニル、２−ジ若しくはテトラヒドロピリミジニル、４−ジ若しくはテトラヒドロピリミジニル、５−ジ若しくはテトラヒドロピリミジニル、ジ若しくはテトラヒドロピラジニル、１，３，５−ジ若しくはテトラヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ジ若しくはテトラヒドロトリアジン−３−イルがある。
５又は６員の単環式の完全不飽和の（芳香族を含む）複素環は、例えば５又は６員の単環式の完全不飽和の（芳香族を含む）複素環である。その例は：２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１−オキソピリジン−２−イル、１−オキソピリジン−３−イル、１−オキソピリジン−４−イル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル及び２−ピラジニルである。
フェニル環又は５若しくは６員の複素芳香族基と縮合した５又は６員の芳香族複素環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル（chinolinyl）、イソキノリニル、プリニル、１，８−ナフチリジル、プテリジル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジル又はピリドイミダゾリル等が挙げられる。
同じ窒素原子上で結合した２つの基（例えばＲｅ及びＲｆ、又はＲ２ｅ及びＲ２ｆ、又はＲｇ及びＲｈ、又はＲ２ｇ及びＲ２ｈ）は、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基（環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよい）を形成しており、これは例えばピロリジン−１−イル、ピラゾリジン−１−イル、イミダゾリジン−１−イル、オキサゾリジン−３−イル、チアゾリジン−３−イル、イソオキサゾリジン−２−イル、イソチアゾリン−２−イル、［１，２，３］−トリアゾリジン−１−イル、［１，２，３］−トリアゾリジン−２−イル、［１，２，４］−トリアゾリジン−１−イル、［１，２，４］−トリアゾリジン−４−イル、［１，２，３］−オキサジアゾリジン−２−イル、［１，２，３］−オキサジアゾリジン−３−イル、［１，２，５］−オキサジアゾリジン−２−イル、［１，２，４］−オキサジアゾリジン−２−イル、［１，２，４］−オキサジアゾリジン−４−イル、［１，３，４］−オキサジアゾリジン−３−イル、［１，２，３］−チアジアゾリジン−２−イル、［１，２，３］−チアジアゾリジン−３−イル、［１，２，５］−チアジアゾリジン−２−イル、［１，２，４］−チアジアゾリジン−２−イル、［１，２，４］−チアジアゾリジン−４−イル、［１，３，４］−チアジアゾリジン−３−イル、ピペリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、モルホリン−１−イル、チオモルホリン−１−イル、１−オキソチオモルホリン−１−イル、１，１−ジオキソチオモルホリン−１−イル、アゼパン−１−イル、１，４−ジアゼパン−１−イル、ピロリン−１−イル、ピラゾリン−１−イル、イミダゾリン−１−イル、オキサゾリン−３−イル、イソオキサゾリン−２−イル、チアゾリン−３−イル、イソチアゾリン−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリダジン、１，６−ジヒドロピリダジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリミジン、１，６−ジヒドロピリミジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル、１，２−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−１−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、［１，２，３］−１Ｈ−トリアゾール−１−イル、［１，２，３］−２Ｈ−トリアゾール−２−イル、［１，２，４］−１Ｈ−トリアゾール−１−イル及び［１，２，４］−４Ｈ−トリアゾール−４−イルである。
用語「縮合した５、６、７、８、９及び１０員の炭素環又は５、６、７、８、９及び１０員の複素環」とは、基Ｃｙｃ−１又はＣｙｃ−１のフェニル基と２つの連続する位置において隣接して、両方の環がその２つの位置における環原子を共有している炭素環又は複素環を指す。縮合した炭素環及び複素環は、飽和、部分的に不飽和又は完全に不飽和であり、さらに単環式、二環式又は三環式であり、二環式及び三環式の縮合した炭素環及び複素環の２又は３個の環の各１個は、他の環の１又は２個と縮合している（すなわち２個の環が２つの環原子を共有している）か、あるいはスピロ結合している（すなわち２つの環が１個の環原子を共有している）。５、６、７、８、９及び１０員の縮合した炭素環の例は、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロ［３．３．０］オクタン、シクロ［４．３．０］ノナン、シクロ［４．４．０］デカン、シクロペンテン、シクロヘキセン及びベンゼンである。５、６、７、８、９及び１０員の縮合した炭素環の例は、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、ピロール、フラン、チオペン、チアゾール、チアジン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、ジオキサン、ピペラジン、モルホリン、ピリジン、アゼパン、オキセパン、チエパン、アゼピン、オキセピン、チエピン、ピラゾール、ピラゾリン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イミダゾリン、インドール、インドリン、キノリン、イソキノリン、ピリミジン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサゾリン、イソオキサゾリン等である。
式Ｉの化合物の可変部（置換基）の好ましい実施形態について以下で行う所見は、そのまま並びに好ましくは互いとの組み合わせ、並びにそれらの立体異性体、塩、互変異性体又はＮ−オキシドとの組み合わせに対して有効である。
可変部の好ましい実施形態に関して以下で行う所見はさらに、そのまま、並びに好ましくは式Ｉの化合物に関する、適用可能であれば、さらには本発明に係る使用及び方法と本発明に係る組成物に関する互いの組み合わせに対して有効である。
本発明の好ましい化合物は、式Ｉの化合物又はそれらの立体異性体、塩若しくはＮ−オキシドであって、塩が農薬として適する塩であるものである。本発明のさらに好ましい化合物は、式Ｉの化合物又はそのＮ−オキシド若しくは塩、特に農薬として適する塩である。本発明の特に好ましい化合物は、式Ｉの化合物又はその塩、特にその農薬として適する塩である。
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｋ及びＮＲｇＲｈからなる群より選択され、ここでＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｋ、Ｒｇ及びＲｈは上で定義した通りであり。好ましくは以下の意味をそのまま又は特に組み合わせて有する：
Ｒｃは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はフェニル、特にＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒｄは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、特にＣ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒｅ、Ｒｆは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びベンジルから選択され、特に水素及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群より選択されるか；あるいは
Ｒｅ、Ｒｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）を有していてもよく、特にＲｅ、Ｒｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和Ｎ結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個のメチル基を有していてもよく；
Ｒｇ、Ｒｈは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びベンジルから、特に水素及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群より選択されるか、あるいは
Ｒｇ、Ｒｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）を有していてもよく、特にＲｇ、Ｒｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和Ｎ結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個のメチル基を有していてもよく；並びに
Ｒｋは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニル、特にＣ１−Ｃ４−アルキルである。
より好ましい実施形態において、式Ｉの化合物の可変部Ｒは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ及びＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｋからなる群より選択され、ここでＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｋは上で定義した通りであり、好ましくは以下の意味をそのまま又は特に組み合わせで有する：
ＲｃはＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
ＲｄはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒｅは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒｆは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであるか、あるいは
Ｒｅ、Ｒｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和Ｎ結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個のメチル基を有してよく、
ＲｋはＣ１−Ｃ４−アルキルである。
本発明の特に好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル及びメトキシメチルから、特にＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、シアノ、ニトロ、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル及びメトキシメチルから選択される。
本発明のさらに好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、基ＯＲａであり、ここでＲａは、上で定義した通りであり、特に水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）から、特に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルから選択される。これに関連して、Ｒａは具体的には水素、ＣＨ３、ＣＨ２Ｈ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３及びＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３である。
本発明の別の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、フェニル又はヘテロシクリルであり、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、５若しくは６員の単環式又は８、９若しくは１０員の二環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、ここでフェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ’（これは上で定義した通りであり、互いに独立して、好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシからなる群より、より好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから、特にハロゲン、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから、具体的にはＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択される）で置換されている。
本発明のより好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、フェニル又はヘテロシクリルであり、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、部分的に不飽和又は芳香族の５若しくは６員の単環式又は９若しくは１０員の二環式複素環であり、二環式複素環は、フェニル環に縮合した５又は６員の芳香族複素環からなるものであり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ’（互いに独立して、上述の好ましい意味を有する）で置換されている。
特に好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、以下から選択されるフェニル又はヘテロシクリル：ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ベンゾイソオキサゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１−エチルベンゾイミダゾール−２−イル、４−メチルチアゾール−２−イル、チオフェン−２−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、イソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−３−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，５−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル及びピリダジン−４−イルであり、ここでフェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又は互いに独立して上記の好ましい意味を有する１、２若しくは３個の基Ｒ’を有してもよい。
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂであり、ここでＲｂは上で定義した通りであり、特にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む、５又は６員の単環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又は好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群より選択される１、２若しくは３個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されている。
本発明のより好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂであり、ここでＲｂは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む、５又は６員の単環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環である。
本発明のよりさらに好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂであり、ここでＲｂは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員として１又は２個の窒素原子を有する６員の芳香族複素環基である。
本発明の特に好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、Ｓ（Ｏ）２−Ｒｂであり、ここでＲｂは、ＣＨ３、ＣＨ２Ｈ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ又はフェニルである。
本発明の具体的な好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＨＣｌ２、シアノ、ニトロ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２Ｈ３、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｏ−シクロプロピル、Ｏ−シクロブチル、Ｏ−シクロペンチル、Ｏ−シクロヘキシル、Ｏ−ＣＨ２Ｃｌ、Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｏ−ＣＨＦ２、Ｏ−ＣＦ３、Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、Ｏ−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、Ｏ−ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ及びＳ（Ｏ）２−フェニルからなる群より、特にメチル、エチル及びメトキシから選択される。
本発明の好ましい化合物は、式Ｉの化合物であって、Ｒ２が、存在する場合には、ハロゲン、ＮＯ２、シアノ、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｒ２２からなる群より選択されるものであり、ここでＲ２２は上で定義した通りであり、特にＣ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｏ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ及びＺ２−フェニルであり、Ｚ２は本明細書中で定義した通りであり、フェニルは、非置換であるか又は１、２若しくは３個の基Ｒ２１（この基は上で定義した通りであり、好ましくは互いに独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群より、より好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシから選択される）を有している。
より好ましくは、Ｒ２は、存在する場合には、ハロゲン、ＮＯ２、シアノ、オキソ、＝Ｎ−Ｒ２２から選択され、ここでＲ２２は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、フェニル及びベンジルであり、言及した最後の２つの基におけるフェニルは、非置換であるか又は１、２若しくは３個の基Ｒ２１（この基は上で定義した通りであり、特に互いに独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群より選択される）を有している。
さらにより好ましくは、Ｒ２は、存在する場合には、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、＝Ｎ−Ｒ２２から選択され、ここでＲ２２はＣ１−Ｃ４−アルコキシ及びフェニルであり、フェニルは、非置換であるか又は１、２若しくは３個の基Ｒ２１（同じ若しくは異なるものであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択される）を有している。
特に好ましいＲ２は、存在する場合には、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル及び＝Ｎ−Ｒ２２（ここでＲ２２はＣ１−Ｃ４−アルコキシである）から選択される。
特に、Ｒ２は、存在する場合には、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル及び＝Ｎ−Ｒ２２（ここでＲ２２はＣ１−Ｃ４−アルコキシである）から選択される。
具体的には、Ｒ２は、存在する場合には、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル又は＝Ｎ−Ｒ２２（Ｒ２２はＣ１−Ｃ４−アルコキシである）であり、より具体的にはＦ、Ｃｌ、＝Ｏ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２Ｃｌ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、＝Ｎ−ＯＣＨ３又は＝Ｎ−ＯＣＨ２ＣＨ３である。
本発明の好ましい化合物は、式Ｉの化合物であって、Ｒ４が、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキルからなる群より、特に水素、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３及びハロゲンからなる群より、好ましくはＣｌ、Ｂｒ及びＦから選択されるものである。具体的にはＲ４は水素である。
本発明の好ましい化合物は、式Ｉの化合物であって、Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキルからなる群より、特に水素、ＣＨＦ２、ＣＦ３及びハロゲンからなる群より選択されるものである。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ４及びＲ５は両方が水素である。
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部ＣＹＣは、上で定義した通りの基Ｃｙｃ−１である。
本発明のより好ましい実施形態において、基Ｃｙｃ−１の可変部Ｑは、５若しくは６員の単環式複素環又は縮合した７、８、９若しくは１０員のスピロ二環式複素環を示し、ここで縮合した単環式複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１又は２個のヘテロ原子を有し、そして非置換であるか又は１、２、３、４、５、６、７若しくは８個の基Ｒ２を有し、縮合したスピロ二環式複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有し、そして非置換であるか又は１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０個の基Ｒ２（ここでＲ２は本明細書において定義した意味を有し、特に好ましいと言及したもの）を有している。
本発明のよりさらに好ましい実施形態において、基Ｃｙｃ−１の可変部Ｑは、飽和又は部分的に不飽和のいずれかの縮合した５若しくは６員の単環式複素環又は縮合した８、９若しくは１０員のスピロ二環式複素環を示し、ここで縮合した単環式複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１又は２個のヘテロ原子を、縮合したスピロ二環式複素環は１、２、３又は４個のヘテロ原子を有し、環員としてのＳは、非置換であるか又はＳ（Ｏ）２基若しくはＳ（Ｏ）基の一部であり、縮合した単環式又はスピロ二環式複素環の環員である１個の炭素原子は、カルボニル基の一部であってもよい。さらに、この実施形態においては、縮合した単環式複素環は、０、１、２、３、４又は５個の、縮合したスピロ二環式複素環は、０、１、２、３、４、５、６又は７個の基Ｒ２を有し、この基Ｒ２は本明細書中で定義した意味を有し、特に、互いに独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル及び＝Ｎ−Ｒ２２（ここでＲ２２はＣ１−Ｃ４−アルコキシである）から選択される。
本発明の特に好ましい実施形態において、基Ｃｙｃ−１の可変部Ｑは、飽和又は部分的に不飽和のいずれかの縮合した５若しくは６員の単環式複素環又は縮合した８若しくは９員のスピロ二環式複素環を示し、ここで縮合した単環式複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１又は２個のヘテロ原子を、縮合したスピロ二環式複素環は１、２又は３個のヘテロ原子を有し、環員としてのＳは、非置換であるか又はＳ（Ｏ）２基の一部であり、縮合した単環式又はスピロ二環式複素環の環員である１個の炭素原子は、カルボニル基の一部であってもよく、上記複素環は、１若しくは２個のＳ（Ｏ）２基及び／又はカルボニル基を含む。さらに、この実施形態において、縮合した単環式複素環は、０、１、２又は３個の、縮合したスピロ二環式複素環は、０、１、２、３又は４個の基Ｒ２を有し、この基Ｒ２は本明細書中で定義した意味を有し、特に、互いに独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル及び＝Ｎ−Ｒ２２（ここでＲ２２はＣ１−Ｃ４−アルコキシである）から選択される。
本発明の特定の実施形態において、式Ｉの１，２，５−オキサジアゾール化合物の基ＣＹＣは、以下の基Ｃｙｃ−１ａ〜Ｃｙｃ−１ｈから選択される基Ｃｙｃ−１である：
Figure 2014533669
式中、＃は、式Ｉの化合物のカルボニル基への二又は三環式基の結合点を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は本明細書中で定義した意味を有し、特に好ましいものとして言及したものであり、Ｒ５は、特に水素又はハロゲン、特には水素、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ２３及びＲ２４は、水素又はＲ２について示した意味の１つを有し、特に好ましいものとして言及したものである。
本発明の具体的な実施形態において、基Ｃｙｃ−１は、以下の基Ｃｙｃ−１ａ’〜Ｃｙｃ−１ｈ’及びＣｙｃ−１ｆ’’から選択される：
Figure 2014533669
式中、
＃は、式Ｉの化合物のカルボニル基への二又は三環式基の結合点を示し；
Ｒ１は本明細書中で定義した意味を有し、特に好ましいものとして本明細書の以下で言及したものであり；
Ｒ２ｐ、Ｒ２ｑは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはＲ２ｐは水素、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３又はＣＨ２（ＣＨ３）２であり、Ｒ２ｑは水素、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ３）２、ＯＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ３であり、特にＲ２ｐは水素又はＣＨ３であり、Ｒ２ｑは水素、ＣＨ３又はＯＣＨ３であり；
Ｒ２ｒ、Ｒ２ｓは、互いに独立して、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキル、好ましくは水素又はハロゲン、特に水素、フッ素又は塩素であり；
Ｒ２ｔは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、好ましくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、特にＯＣＨ２ＣＨ２Ｆであり；
Ｒ２ｕは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、好ましくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、特にＯＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｒ２ｖは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ４−アルケニル、好ましくはＣ１−Ｃ３−アルキル又はＣ３−Ｃ４−アルケニル、特にＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２又はＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２である。
本発明のよりさらに具体的な実施形態において、基Ｃｙｃ−１は、以下の基Ｃｙｃ−１ａ’−１〜Ｃｙｃ−１ａ’−６、Ｃｙｃ−１ｂ’、Ｃｙｃ−１ｃ’、Ｃｙｃ−１ｄ’−１〜Ｃｙｃ−１ｄ’−９、Ｃｙｃ−１ｅ’、Ｃｙｃ−１ｆ’、Ｃｙｃ−１ｆ’’−１及びＣｙｃ−１ｆ’’−２、Ｃｙｃ−１ｆｇ’、及びＣｙｃ−１ｈ’−１〜Ｃｙｃ−１ｈ’−５から選択される：
Figure 2014533669
Figure 2014533669
式中、＃は、式Ｉの化合物のカルボニル基への二又は三環式基の結合点を示し、Ｒ１は本明細書中で定義した意味を有し、特に好ましいものとして本明細書の以下で言及したものである。
ＣＹＣがＣｙｃ−１である式Ｉの化合物の中で、好ましいものは、Ｒ１がＣＮ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｋＲ１ｂからなる群より選択され、ここでｋ及びＺ１は本明細書中で定義した通りであり、Ｒ１ｂは上で定義した通りであり、特にＣ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択される、化合物である。これに関連して、Ｚ１は特に共有結合である。
より好ましくは、Ｒ１は、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＳ（Ｏ）ｋ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択され、ここでｋは０又は２である。
特に、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群より選択され、具体的にはＲ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、より具体的にはＲ１はＣｌ、ＣＨ３、ＣＦ３又はＳＯ２ＣＨ３である。
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部ＣＹＣは、上に定義した通りの基Ｃｙｃ−２である。
本発明のより好ましい実施形態において、基Ｃｙｃ−１の可変部Ｑ’は、縮合した５若しくは６員の単環式複素環又は縮合した７、８、９若しくは１０員の二環式複素環を示し、ここで縮合した単環式複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１又は２個のヘテロ原子を有し、非置換であるか又は１、２、３、４、５、６、７若しくは８個の基Ｒ２を有し、縮合した二環式複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を有し、非置換であるか又は１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０個の基Ｒ２を有し、ここで基Ｒ２は、本明細書中で定義されており、特に好ましいものとして言及されているものである。
本発明のよりさらに好ましい実施形態において、基Ｃｙｃ−２の可変部Ｑ’は、部分的に不飽和又は完全に飽和のいずれかの縮合した５若しくは６員の単環式複素環又は縮合した８、９若しくは１０員の二環式複素環を示し、ここで縮合した単環式複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１又は２個のヘテロ原子を、縮合した二環式複素環は１、２、３又は４個のヘテロ原子を有し、縮合した単環式複素環は、非置換であるか又は１、２、３、４、５若しくは６個の基Ｒ２を有し、縮合した二環式複素環は、非置換であるか又は１、２、３、４、５、６、７若しくは８個の基Ｒ２を有し、この基Ｒ２は、本明細書中で定義した通りであり、特に、互いに独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル及び＝Ｎ−Ｒ２２（ここでＲ２２はＣ１−Ｃ４−アルコキシである）から選択される。
本発明の特に好ましい実施形態において、基Ｃｙｃ−２の可変部Ｑ’は、縮合した５若しくは６員の単環式芳香族複素環又は縮合した８、９若しくは１０員の二環式芳香族複素環を示し、ここで縮合した単環式複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１又は２個のヘテロ原子を、縮合した二環式複素環は、１、２又は３個のヘテロ原子を有し、縮合した単環式複素環は、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ２を有し、縮合した二環式複素環は、非置換であるか又は１、２、３、４、５若しくは６個の基Ｒ２を有し、この基Ｒ２は、本明細書中で定義した通りであり、特に、互いに独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
本発明の特定の実施形態において、式Ｉの１，２，５−オキサジアゾール化合物の基ＣＹＣは、以下の基Ｃｙｃ−２ａ〜Ｃｙｃ−２ｄから選択される基Ｃｙｃ−２である：
Figure 2014533669
式中、＃は、式Ｉの化合物のカルボニル基への二環式基の結合点を示し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は本明細書中で定義した意味を有し、特に好ましいものとして言及したものであり、ｐは０、１、２又は３、好ましくは０又は１、特に０である。
本発明の具体的な実施形態において、基Ｃｙｃ−１は、以下の基Ｃｙｃ−２ａ’〜Ｃｙｃ−２ｄ’から選択される：
Figure 2014533669
式中、＃は、式Ｉの化合物のカルボニル基への二環式基の結合点を示し、Ｒ３は本明細書中で定義した意味を有し、特に好ましいものとして本明細書の以下で言及したものである。
ＣＹＣがＣｙｃ−２である式Ｉの化合物の中で、好ましいものは、Ｒ３が、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ及びＳ（Ｏ）ｋＲ２ｂからなる群より選択され、ここで可変部ｋ及びＲ２ｂは、本明細書中で定義した意味の１つを有する、化合物である。
より好ましくは、Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択される。
特に、Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルからなる群より、具体的には水素、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３及びＳ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３から、より具体的にはＣｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３及びＳ（Ｏ）２ＣＨ３から選択される。
可変部Ｒ’、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｚ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ３ａ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒｄ、Ｒ３ｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ３ｇ、Ｒ３ｈ、Ｒｋ、ｎ及びｋは、互いに独立して、好ましくは以下の意味の１つを有する：
Ｒ’、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ３１は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシから、より好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択される。
より好ましくは、Ｒ’、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ３１は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群より選択され、特にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから、具体的にはＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択される。
Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ３−Ｃ７−シクロアルコキシから、より好ましくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシから、特にＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、具体的にはＯＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ３である。
Ｚ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は、互いに独立して、共有結合、メタンジイル及びエタンジイルから選択され、特に共有結合である。
Ｚ３ａは、共有結合、Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイル−Ｏ及びＣ１−Ｃ２−アルカンジイル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイルから、より好ましくは共有結合、メタンジイル、エタンジイル、Ｏ−メタンジイル、Ｏ−エタンジイル、メタンジイル−Ｏ及びエタンジイル−Ｏから、特に共有結合、メタンジイル及びエタンジイルから選択される。
Ｒａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルから選択される。
より好ましくは、Ｒａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）から選択され、特に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルから選択される。
Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂは、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル及びフェニルから選択され、ここでフェニルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群より選択される１、２若しくは３個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されている。
より好ましくは、Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂは、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びフェニルからなる群より選択される。
特に、Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂは、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びフェニルから選択される。
Ｒｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒｋは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む、５又は６員の単環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群より選択される１、２若しくは３個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されている。
より好ましくは、Ｒｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒｋは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ−アルケニル、Ｃ２−Ｃ−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む、５又は６員の単環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環である。
特に、Ｒｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒｋは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員として１又は２個の窒素原子を有する５又は６員の芳香族複素環基である。
Ｒｄ、Ｒ３ｄは、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルから選択される。
より好ましくは、Ｒｄ、Ｒ３ｄは、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）から選択され、特にＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルから選択される。
Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群より選択される１、２若しくは３個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されており、あるいはＲｅ及びＲｆ又はＲ３ｅ及びＲ３ｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びベンジルから選択されるか、あるいはＲｅ及びＲｆ又はＲ３ｅ及びＲ３ｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５又は６員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成していてもよく、これは、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択される１、２若しくは３個の基（同じ若しくは異なるもの）で置換されていてもよい。
特に、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆは、互いに独立して、水素及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択されるか、あるいはＲｅ及びＲｆ又はＲ３ｅ及びＲ３ｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５又は６員の飽和Ｎ結合型複素環基を形成していてもよく、これは、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は１、２若しくは３個のメチル基で置換されていてもよい。
Ｒｇ、Ｒ２ｇ、Ｒ３ｇは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルから選択される。
より好ましくは、Ｒｇ、Ｒ２ｇ、Ｒ３ｇは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）から選択され、特に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、ベンジル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルから選択される。
Ｒｈ、Ｒ２ｈ、Ｒ３ｈは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル及び基Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｋ（Ｒｋは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニルである）から選択される。
より好ましくは、Ｒｈ、Ｒ２ｈ、Ｒ３ｈは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）から選択され、特に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、ベンジル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルから選択されるか；あるいは
Ｒｇ及びＲｈ又はＲ２ｇ及びＲ２ｈ又はＲ３ｇ及びＲ３ｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）を有していてもよく；
より好ましくは、Ｒｇ及びＲｈ又はＲ２ｇ及びＲ２ｈ又はＲ３ｇ及びＲ３ｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５又は６員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択される１、２若しくは３個の基（同じ若しくは異なるもの）を有していてもよく；
特に、Ｒｇ及びＲｈ又はＲ２ｇ及びＲ２ｈ又はＲ３ｇ及びＲ３ｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５又は６員の飽和Ｎ結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は１、２若しくは３個のメチル基を有していてもよい。
ｎ及びｋは、互いに独立して、０又は２であり、特に２である。
好ましい化合物の例は、以下の表１〜３に集められた個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部についての以下で言及する意味は、それ自体が、言及する組み合わせとは独立したものであり、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
表１：化合物について、Ｒがメチルであり、Ｒ１（存在する場合）、ＣＹＣ、及びＲ３（存在する場合）の組み合わせが表Ａの各行に対する各枠に対応する式Ｉの化合物；
表２：化合物について、Ｒがエチルであり、Ｒ１（存在する場合）、ＣＹＣ、及びＲ３（存在する場合）の組み合わせが表Ａの各行に対する各枠に対応する式Ｉの化合物；
表３：化合物について、Ｒがメトキシであり、Ｒ１（存在する場合）、ＣＹＣ、及びＲ３（存在する場合）の組み合わせが表Ａの各行に対する各枠に対応する式Ｉの化合物。
Figure 2014533669
Figure 2014533669

Figure 2014533669

Figure 2014533669
式Ｉの化合物は、有機化学の標準的な方法により、例えば本明細書の以降でスキーム１〜５において記載した方法により調製することができる。スキーム１〜５における置換基、可変部及び指数は、他に言及がなければ、式Ｉについて上で定義した通りである。
式Ｉの化合物は、例えば以下のスキーム１に示すように調製することができる。
スキーム１：
Figure 2014533669
式ＩＩＩの４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール化合物を、式ＩＩのベンゾイル誘導体と反応させて、式Ｉの化合物を生じ得る。Ｚは、脱離基、例えばハロゲン、特にＣｌ、無水物残基又は活性エステル残基である。特にＺがハロゲンである場合には、塩基の存在下において反応を行うのが好適である。好適な塩基は、例えば炭酸塩、例として炭酸リチウム、ナトリウム又はカリウム、アミン類、例としてトリメチルアミン又はトリエチルアミン、及び塩基性Ｎ−複素環、例としてピリジン、２，６−ジメチルピリジン又は２，４，６−トリメチルピリジンである。好適な溶媒は、特に非プロトン性溶媒、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロベンゼン、トリメチルベンゼン、ピリジン、２，６−ジメチルピリジン、２，４，６−トリメチルピリジン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン又はこれらの混合物である。出発材料は、一般的に、通常−２０℃〜１００℃の範囲、好ましくは−５℃〜５０℃の範囲の反応温度で、等モル量又はほぼ等モル量で、互いと反応させる。
あるいは、式Ｉの化合物はスキーム２に示されるように調製することもできる。４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール化合物ＩＩＩと式ＩＶの安息香酸誘導体との反応によって化合物Ｉが生じる。この反応は、好ましくは化合物ＩＶの酸性基を活性化エステル又はアミドに変換する好適な活性化剤の存在下で行う。この目的のため、当技術分野で公知の活性化剤、例えば１，１’，カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）又は２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ）を用いることができる。活性化エステル又はアミドは、特に使用する具体的な活性化剤に応じて、化合物ＩＶと活性化剤とを化合物ＩＩＩの存在下でそのまま（ｉｎ ｓｉｔｕ）で接触させることにより、又は化合物ＩＩＩとの反応の前に別のステップにおいて生成することができる。特にＤＣＣ又はＥＤＣを活性化剤として使用する場合には、活性化反応にさらなる添加剤、例えばヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、ニトロフェノール、ペンタフルオロフェノール、２，４，５−トリクロロフェノール又はＮ−ヒドロキシスクシンイミドを含めることが有利である。塩基、例えば三級アミンの存在下において活性化エステル又はアミドを調製することがさらに有利である。活性化エステル又はアミドは、そのままで又は式ＩＩＩのアミンと反応させた後のいずれかで、式Ｉのアミドを生じる。この反応は通常、無水不活性溶媒、例えば塩素化炭化水素、例としてジクロロメタン若しくはジクロロエタン、エーテル、例としてテトラヒドロフラン若しくは１，４−ジオキサン、又はカルボキサミド、例としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドンにおいて行う。この反応は通常、−２０℃〜＋２５℃の範囲の温度で行う。
スキーム２：
Figure 2014533669
式ＩＩの化合物及びそれらのそれぞれの式ＩＶの安息香酸前駆体は、購入により入手してもよいし、あるいは当技術分野で公知の方法又は文献、例えばＷＯ２０００／０２０４０８号、ＷＯ２００１／０４０１７６号、ＷＯ９６／３０３６８号、ＷＯ９７／３０９８６号、ＤＥ４４２８０００、ＷＯ２００２／０４８１２１号及びＷＯ９８／１２１９２号に開示された方法により調製してもよい。
式ＩＩＩの４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール化合物は、市販品を入手可能であり、あるいは文献で公知の方法にしたがって得ることも可能である。例えば、３−アルキル−４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールは、Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., 54(4), 1032-1037 (2005)に記載された手法に従って、スキーム３に示すようにβケトエステルから調製することができる。
スキーム３：
Figure 2014533669
スキーム４に示すように、式ＩＩＩの化合物（Ｒはハロゲンである）は、文献に記載の手法にしたがって、例えばHeteroatom Chemistry, 15(3), 199-207 (2004)に開示されているザンドマイヤー型反応により、市販の３，４−ジアミノ−１，２，５−オキサジアゾールから調製することもできる。
スキーム４：
Figure 2014533669
スキーム５に示すように、式ＩＩＩの化合物（Ｒは求核残基である）は、例えばJournal of Chemical Research, Synopses (6), 190 (1985)、Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya (9), 2086-8 (1986)又はRussian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614 (2004)に開示されている手法にしたがって、式Ｖの１，２，５−オキサジアゾール化合物の４位に、脱離基Ｌ、例えばハロゲンの置換を介して求核残基を導入することによって調製することができる。
スキーム５：
Figure 2014533669
一般に、式Ｉの化合物（それらの立体異性体、塩、互変異性体及びＮ−オキシド、並びに合成プロセスにおけるそれらの前駆体）は、上述した方法により調製することができる。個々の化合物を上記経路により調製できない場合、これらは他の化合物Ｉ又は個々の前駆体の誘導体化により、あるいは記載されている合成経路の慣用的な変更によって調製することができる。例えば、個々の場合において、ある式Ｉの化合物は、他の式Ｉの化合物から、誘導体化により、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル切断、オレフィン化、還元、酸化等により、あるいは記載されている合成経路の慣用的な変更によって有利に調製することができる。
反応混合物は、慣用的な方法で、例えば水との混合、相分離、及び適当であればクロマトグラフィ（例えばアルミナ又はシリカゲルを用いて）による粗製生成物の精製により、仕上げ工程（work up）を行う。中間体及び最終生成物の一部は、無色又は淡褐色粘性油の形態で得ることができ、これは、減圧下で穏やかな高温で揮発性成分から分離（freed）又は精製する。中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合には、これらは再結晶又は粉砕により精製することができる。
化合物Ｉ及びその農薬として適する塩は、除草剤として有用である。それらは、そのままでも、あるいは適切に製剤化された組成物としても、有用である。化合物Ｉ（特にはその好ましい態様にあるもの）を含む除草剤組成物は、非作物地の植物を、特に高施用量できわめて効果的に防除する。この除草剤は、その作物植物に有意な損傷を引き起こすことなく、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ等の作物における広葉雑草及びイネ科雑草に対して作用する。この効果は、主に、低施用量で認められる。
対象の施用方法にもよるが、化合物Ｉ（特にはその好ましい態様にあるもの）又はそれを含む組成物は、さらに、さらなる種類の作物植物における望まれていない植物を除去するために用いることができる。好適な作物の例は、以下の通りである：
アリウム・セパ［Allium cepa：タマネギ］、アナナス・コモスス［Ananas comosus：パイナップル］、アラキス・ヒポゲア［Arachis hypogaea：ラッカセイ］、アスパラガス・オフィチナリス［Asparagus officinalis：アスパラガス］、アベナ・サチバ［Avena sativa：エンバク］、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ［Beta vulgaris spec. altissima：テンサイ］、ベータ・ブルガリス品種ラパ［Beta vulgaris spec. rapa：サトウダイコン］、ブラッシカ・ナプス変種ナプス［Brassica napus var. napus：セイヨウアブラナ］、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ［Brassica napus var. napobrassica：セイヨウキャベツ］、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス［Brassica rapa var. silvestris：インドアブラナ］、ブラッシカ・オレラセア［Brassica oleracea：セイヨウキャベツ］、ブラッシカ・ニグラ［Brassica nigra：クロガラシ］、カメリア・シネンシス［Camellia sinensis：チャ］、カルタムス・チンクトリウス［Carthamus tinctorius：ベニバナ］、カルヤ・イリノイネンシス［Carya illinoinensis：ペカン］、シトルス・リモン［Citrus limon：レモン］、シトルス・シネンシス［Citrus sinensis：オレンジスウィート］、コフェア・アラビカ［Coffea arabica：アラビアコーヒーノキ］（コフェア・カネフォラ［Coffea canephora：ロブスタコーヒーノキ］、コフェア・リベリカ［Coffea liberica：リベリアコーヒーノキ］）、ククミス・サチバス［Cucumis sativus：キュウリ］、シノドン・ダクチドン［Cynodon dactylon：ギョウギシバ］、ダウカス・カロタ［Daucus carota：ニンジン］、エラエイス・ギネエンシス［Elaeis guineensis：アブラヤシ］、フラガリア・ベスカ［Fragaria vesca：イチゴ］、グリシン・マックス［Glycine max：ダイズ］、ゴシピウム・ヒルスツム［Gossypium hirsutum：リクチワタ］（ゴシピウム・アルボレウム［Gossypium arboreum：キダチワタ］、ゴシピウム・ヘルバケウム［Gossypium herbaceum：アジアワタ］、ゴシピウム・ビチフォリウム［Gossypium vitifolium：ウミシマワタ］）、ヘリアンタス・アヌウス［Helianthus annuus：ヒマワリ］、ヘベア・ブラシリエンシス［Hevea brasiliensis：パラゴムノキ］、ホルデウム・ブルガレ［Hordeum vulgare：オオムギ］、フムラス・ルプルス［Humulus lupulus：ホップ］、イポモエア・バタタス［Ipomoea batatas：サツマイモ］、ジュグランス・レギア［Juglans regia：シナノグルミ］、レンズ・クリナリス［Lens culinaris：ヒラマメ］、リヌム・ウシタチシマム［Linum usitatissimum：アマ］、リコペルシコン・リコペルシカム［Lycopersicon lycopersicum：トマト］、マルス品種［Malus spec.：リンゴ］、マニホット・エスクレンタ［Manihot esculenta：キャッサバ］、メジカゴ・サチバ［Medicago sativa：アルファルファ］、ムサ品種［Musa spec.：バナナ］、ニコチアナ・タバクム［Nicotiana tabacum：タバコ］（ニコチアナ・ルスチカ［Nicotiana rustica：マルバタバコ］）、オレア・エウロペア［Olea europaea：オリーブ］、オリザ・サチバ［Oryza sativa：イネ］、ファセオラス・ルナタス［Phaseolus lunatus：ライマメ］、ファセオラス・ブルガリス［Phaseolus vulgaris：インゲンマメ］、ピセア・アビエス［Picea abies：ドイツトウヒ］、ピナス品種［Pinus spec.：マツ］、ピスタシア・ベラ［Pistacia vera：ピスタシオノキ］、ピスム・サチバム［Pisum sativum：エンドウ］、プルナス・アビウム［Prunus avium：セイヨウウミザクラ］、プルナス・ペルシカ［Prunus persica：モモ］、ピルス・コムニス［Pyrus communis：セイヨウナシ］、プルヌス・アルメニアカ［Prunus armeniaca：アンズ］、プルヌス・セラスス［Prunus cerasus：サクラ］、プルヌス・デュルシス［Prunus dulcis：アーモンド］、プルヌス・ドメスチカ［Prunus domestica：プルーン］、リベス・シルベストレ［Ribes sylvestre：フサスグリ］、リシナス・コムニス［Ricinus communis：ヒマ］、サッカラム・オフィシナルム［Saccharum officinarum：サトウキビ］、セカレ・セレアレ［Secale cereale：ライムギ］、シナピス・アルバ［Sinapis alba：シロガラシ］、ソラナム・ツベロサム［Solanum tuberosum：ジャガイモ］、ソルガム・ビコロル［Sorghum bicolor：モロコシ］（ソルガム・ブルガレ［Sorghum vulgare：ホウキモロコシ］）、テオブロマ・カカオ［Theobroma cacao：カカオ］、トリフォリウム・プラテンセ［Trifolium pratense：アカツメクサ］、トリチクム・アエスチバム［Triticum aestivum：コムギ］、トリチカレ［Triticale：ライコムギ］、トリチクム・デュラム［Triticum durum：マカロニコムギ］、ビシア・ファバ［Vicia faba：ソラマメ］、ビティス・ビニフェラ［Vitis vinifera：ブドウ］、ゼア・マイス［Zea mays：トウモロコシ］。
用語「作物植物」には、品種改良、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変されている植物も含まれる。遺伝子改変（組換え）植物は、自然条件下の交雑育種、突然変異又は自然組換え（すなわち遺伝情報の再組立て）によっては起こらないような方法で遺伝物質が改変されている植物である。この場合、一般的には、１つ又はそれ以上の遺伝子が植物の遺伝物質に組み込まれて、その植物の特性が改良されている。
したがって、用語「作物植物」には、品種改良及び遺伝子工学によって、ある種のクラスの除草剤、例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤［例えば、スルホニル尿素（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、米国特許第５，０１３，６５９号）あるいはイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号、ＷＯ０１／８２６８５号、ＷＯ００／２６３９０号、ＷＯ９７／４１２１８号、ＷＯ９８／０２５２６号、ＷＯ９８／０２５２７号、ＷＯ０４／１０６５２９号、ＷＯ０５／２０６７３号、ＷＯ０３／１４３５７号、ＷＯ０３／１３２２５号、ＷＯ０３／１４３５６号、ＷＯ０４／１６０７３号を参照されたい）等］、エノールピルビルシキメート３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤［例えば、グリホサート（例えば、ＷＯ９２／００３７７号を参照されたい）等］、グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤［例えば、グルホシネート（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６を参照されたい）等］、あるいはオキシニル系除草剤（例えば、米国特許第５，５５９，０２４号を参照されたい）に対して抵抗性を獲得している植物も含まれる。
古典的品種改良法（突然変異誘発）を利用して、イミダゾリノン（例えばイマザモックス）に対して抵抗性がある、多くの作物植物（例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ［登録商標］アブラナ）が作出されている。遺伝子工学法を利用して、グリホサート又はグルホシネート（これらは商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ［登録商標］（グリホサート）及びＬｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ［登録商標］（グルホシネート）で販売されている）に対して抵抗性がある、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナ等の作物植物が作出されている。
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学を利用して、１種又はそれ以上のトキシン（例えば細菌株バチルスｓｐｐ．のトキシン）を産生する植物も含まれる。そのような遺伝子組換え植物によって産生されるトキシンとしては、例えば、バチルスｓｐｐ．（特にはバチルス・チューリンギエンシス）の殺昆虫タンパク質（例えばそのエンドトキシンＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１又はＣｒｙ３５Ａｂ１）；あるいは植物性殺昆虫タンパク質（ＶＩＰ）（例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３、又はＶＩＰ３Ａ）；線虫−コロニー形成性細菌（例えばホトラブダスｓｐｐ．［Photorhabdus spp.］又はキセノラブダスｓｐｐ．［Xenorhabdus spp.］）の殺昆虫タンパク質；動物生物由来トキシン（例えばハチトキシン、クモトキシン又はサソリトキシン）；真菌トキシン（例えばストレプトミセテス［Streptomycetes］由来のもの）；植物レクチン（例えばエンドウ又はオオムギ由来のもの）；アグルチニン；プロテイナーゼインヒビター（例えば、トリプシンインヒビター；セリンプロテアーゼインヒビター；パタチン、シスタチン又はパパインインヒビター）；リボソーム−不活化タンパク質（ＲＩＰ）（例えば、リシン［ricin］、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン）；ステロイド代謝酵素（例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ）；イオンチャネルブロッカー（例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの阻害剤）；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンの受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。植物体中では、これらのトキシンは、プレトキシン［pretoxins］、ハイブリッドタンパク質又は切断型又はそうでなければ改変型タンパク質としても産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、種々のタンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば、ＷＯ０２／０１５７０１号を参照されたい）。このようなトキシン又はそのようなトキシンを産生する遺伝子組換え植物のさらなる例は、ＥＰ−Ａ−３７４７５３、ＷＯ９３／００７２７８号、ＷＯ９５／３４６５６号、ＥＰ−Ａ−４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０１８８１０号及びＷＯ０３／０５２０７３号に開示されている。そのような遺伝子組換え植物の作出方法は当業者には知られており、例えば、先に言及した文献に開示されている。上で言及したトキシンの多くは、そのようなトキシンを産生する植物に、節足動物昆虫のあらゆる分類学上の綱に属する害虫、特には甲虫（鞘翅目［Coleoptera］）、双翅類（双翅目［Diptera］）及び蛾（鱗翅目［Lepidoptera］）並びにセンチュウ（線虫綱［Nematoda］）に対する抵抗性を賦与する。
殺昆虫トキシンをコードする１種又はそれ以上の遺伝子を産生する遺伝子組換え植物は、例えば、先に言及した文献に記載されており、また、それらのうちの一部のものは市販もされており、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（トキシンＣｒｙ１Ａｂを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（トキシンＣｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（トキシンＣｒｙ９ｃを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（トキシンＣｒｙ３４Ａｂ１、トキシンＣｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（トキシンＣｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（トキシンＣｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（トキシンＣｒｙ１Ａｃ及びトキシンＣｒｙ２Ａｂ２を産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（トキシンＣｒｙ３Ａを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（仏国）から販売のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（トキシンＣｒｙ１Ａｂ及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（仏国）から販売のＭＩＲ６０４（トキシンＣｒｙ３Ａの改変型を産生するトウモロコシ栽培変種、ＷＯ０３／０１８８１０号を参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（ベルギー国）から販売のＭＯＮ ８６３（トキシンＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（ベルギー国）から販売のＩＰＣ ５３１（トキシンＣｒｙ１Ａｃの改変型を産生するワタ栽培変種）及びＰｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ベルギー国）から販売の１５０７（トキシンＣｒｙ１Ｆ及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）他である。
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学を利用して、より強力である、つまり細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対する抵抗力が増大された１種又はそれ以上のタンパク質、例えば、病因特異的タンパク質（ＰＲタンパク質、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５を参照されたい）、抵抗性タンパク質（例えば、フィトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］に対する２つの抵抗性遺伝子を産生するメキシコ産野生種ジャガイモ、ソラヌム・ブルボカスタヌム［Solanum bulbocastanum］由来のジャガイモ栽培変種）又はＴ４リゾチーム（例えば、このタンパク質を産生することによって、アーウィニア・アミルボーラ［Erwinia amylvora］のような細菌に対して抵抗性がある、ジャガイモ栽培変種）を産生する植物も含まれる。
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学法を利用して、例えば：潜在的収量（例えばバイオマス、穀粒収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量）；干ばつ、塩害又は他の成育制限環境因子に対する耐性；あるいは害虫並びに真菌性、細菌性及びウイルス性病原体に対する抵抗性を増強することによって、生産性が改善されている植物も含まれる。
用語「作物植物」には、特にはヒト又は動物の栄養摂取を改善するために、遺伝子工学法を利用して、例えば健康促進性長鎖オメガ３脂肪酸又はモノ不飽和オメガ９脂肪酸を産生する油脂植物（例えばＮｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ）により、成分が改変されている植物も含まれる。
用語「作物植物」には、原材料の生産性を改善するために、遺伝子工学法を利用して、例えばジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させることにより、改変されている植物（Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ）も含まれる。
さらに、式Ｉの化合物は、植物体部分の落葉化及び／又は枯葉化にも適していることが見出されており、これに対してはワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ（特にはワタ）が適している。この関連で、植物を落葉化及び／又は枯葉化させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、及び式Ｉの化合物を用いた植物の落葉化及び／又は枯葉化方法が見出された。
枯葉化剤としては、式Ｉの化合物は、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズのみならず、禾穀類等の作物植物の地上部分を枯葉化させるのに特に適している。これは、これらの重要な作物植物の完全機械化収穫を可能にするものである。
また、裂開を一定の期間内に集中化させることによって、あるいは柑橘類果樹、オリーブの木及び他の種並びにさまざまな仁果類果樹、石果類果樹及び堅果類果樹における幹部への付着を低減することによって可能にされる、収穫の容易化も経済的利益のあるところである。この同じ機序、すなわち植物体の果実部分又は葉部分と枝部分との間の脱落組織の発達の促進は、有用植物（特にはワタ）の容易制御可能落葉化にも必須のものである。
さらに、個々のワタ植物が成熟する期間の間隔差の縮小化（shortening of the time interval）は、収穫した後の繊維品質の向上をもたらす。
化合物Ｉ（又は化合物Ｉを含んでいる除草剤組成物）は、例えば、即時噴霧できる水性溶液、粉粒、懸濁液、さらには高濃度水性、油性若しくは他の懸濁液又は分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉末、広域散布用剤、あるいは顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、注液又は種子処理（つまり種子と混合すること）することにより、用いることができる。使用剤形は、意図される目的に応じて決まるものであるが、各場合においては、本発明に係る活性成分の可能な限りの微細な分散が確保されるべきである。
本除草剤組成物は、式Ｉの少なくとも１種の化合物又はＩの農薬として有用な塩の除草有効量、及び、作物保護剤の製剤で慣用されている補助剤を含んでいる。
作物保護剤の製剤で慣用の補助剤の例は、不活性補助剤、固体担体、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着付与剤）、有機及び無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切であれば着色剤、及び、種子処方用の、結着剤である。
増粘剤（すなわち、改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度及び運動の状態では低粘度を製剤に賦与する化合物）の例は、多糖類、例えばキサンタンガム（Ｋｅｌｃｏから販売のＫｅｌｚａｎ（登録商標））、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔから販売）、並びに有機及び無機板状物質、例えばＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄから販売）、である。
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ）又はＲｈｏｄｉａから販売のＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物並びにこれらの混合物である。
静菌剤は、水性除草剤製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする静菌剤（ＩＣＩから販売のＰｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ＆Ｈａａｓから販売のＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）、及びイソチアゾリノン誘導体（例えば、アルキルイソチアゾリノン、及びベンゾイソチアゾリノン（Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ ＭＢＳ））をベースとする静菌剤である。
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素又はグリセロールである。
着色剤の例は、難水溶性ピグメント、及び、水溶性染料である。言及され得る例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られている染料、及びピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。
結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びチロースである。
適する不活性補助剤は、例えば、以下のものである：
中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロシン及びディーゼル油、さらにコールタール油）及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、あるいは強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）、並びに水である。
固体担体は、鉱物質土類、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム；粉砕合成物質；肥料例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素；並びに栽培植物由来の産物（例えば禾穀類殻粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻引き粉）、セルロース粉末；あるいは他の固体担体である。
適する界面活性剤（補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤及び乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅタイプ、Ｂｏｒｒｅｇａｒｄ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔタイプ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌタイプ、ＢＡＳＦ ＳＥ）の、並びに脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルスルホネート及びアルキルアリールスルホネート；アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェート；及び硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタ−デカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール；アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、並びにタンパク質、変性タンパク質、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水的に改質されたスターチ、ポリビニルアルコール（ＭｏｗｉｏｌタイプＣｌａｒｉａｎｔ）、ポリカルボキシレート（ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｓｏｋｏｌａｎタイプ）、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン（ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｌｕｐａｍｉｎｅタイプ）、ポリエチレンイミン（ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｌｕｐａｓｏｌタイプ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
粉粒剤、広域散布用剤及び粉末剤は、活性成分を固体担体と一緒にして混合又は粉砕することによって調製され得る。
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。
水性使用剤形は、エマルション濃縮製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和性粉粒又は水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するためには、式Ｉ又はＩａの化合物は、そのままか又は油若しくは溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることによって、水にホモジナイズされ得る。別法としては、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤さらには望ましいなら溶媒又は油を含んでいる濃縮製剤を調製することも可能であり、これは水で希釈するのに適している。
即時使用調製物中の式Ｉの化合物の濃度は、広い範囲の中で変えられ得る。一般的には、製剤は、０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の少なくとも１種の活性化合物を含んでいる。活性化合物は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
製剤又は即時使用調製物は、酸、塩基又は緩衝液系も含み得るものであって、適する例は、リン酸若しくは硫酸、又は尿素若しくはアンモニアである。
本発明の化合物Ｉは、例えば、以下のようにして製剤化され得る：
１．水で希釈する調製品
Ａ 水溶性濃縮製剤（Water-soluble concentrates）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。活性化合物は水で希釈すると同時に溶解する。これにより活性化合物含有量が１０重量％の製剤が得られる。
Ｂ 分散濃縮製剤（Dispersible concentrates）
２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えてある７０重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると同時に分散液が得られる。活性化合物含有量は２０重量％である。
Ｃ 乳化濃縮製剤（Emulsifiable concentrates）
１５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある（各場合５重量部）７５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有している。
Ｄ エマルション製剤（Emulsions）
２５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある（各場合５重量部）３５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。この混合物を乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入して均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有している。
Ｅ 懸濁製剤（Suspensions）
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤・湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は２０重量％である。
Ｆ 顆粒水和剤（Water-dispersible granules）及び顆粒水溶剤（water-soluble granules）
専用の装置（例えば押出機、噴霧塔、流動床）を用いて５０重量部の活性化合物を５０重量部の分散剤・湿潤剤を加えて細かく粉砕して顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有している。
Ｇ 粉末水和剤（Water-dispersible powders）及び粉末水溶剤（water-soluble powders）
７５重量部の活性化合物をローター・ステーター・ミル中で２５重量部の分散剤・湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。
Ｈ ゲル製剤(Gel formulations)
ボールミル中で、２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を粉砕して微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液が得られる。
２．希釈せずに施用する調製品
Ｉ 粉剤（Dusts）
５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９５重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより活性化合物含有量が５重量％の散粉用粉剤が得られる。
Ｊ 顆粒剤（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９９．５重量部の担体と組み合わせる。この場合の現在の方法は押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより活性化合物含有量が０．５重量％の希釈せずに施用される顆粒剤が得られる。
Ｋ ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions）（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより活性化合物含有量が１０重量％の希釈せずに施用される調製品が得られる。
化合物Ｉ又はそれを含んでいる除草剤組成物は、作物植物の発芽前又は発芽後、あるいは作物植物の種子と一緒に施用され得る。また、本除草剤組成物又は活性化合物で前処理された、作物植物の種子を施用することによっても、除草剤組成物又は活性化合物を施用することが可能である。活性化合物が一部の作物植物によってはあまりよく許容されない場合は、噴霧装置を用いて、除草剤組成物が、その感受性の作物植物の葉と接触しないようできるだけ遠く、同時に、活性化合物が、下に生育している望ましくない植物の葉（又は裸の土壌表面）に届くよう除草剤組成物が噴霧される施用方法（出芽後処理［post-directed］、レイバイ）が用いられ得る。
さらなる実施形態では、式Ｉの化合物又はその除草剤組成物は、種子処理によって施用され得る。
種子の処理には、基本的には、本発明に係る式Ｉの化合物又はそれから調製される組成物を用いた、当業者には周知のあらゆる方法（種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子ドリッピング及び種子ペレット化）が含まれる。この場合、除草剤組成物は、希釈して、又は希釈せずに、施用され得る。
用語「種子」には、例えば、穀粒、種、実、塊茎、苗木や似たような形態のもののような、あらゆるタイプの種子が含まれる。本明細書においては、好ましくは、用語「種子」は、穀粒及び種を意味する。
用いられる種子は、先に言及した有用植物の種子であり得るが、遺伝子導入植物又は通常の品種改良法によって得られた植物の種子であることもあり得る。
活性化合物の施用量は、防除標的、季節、標的植物及び成長段階にもよるが、０．００１〜３．０（好ましくは０．０１〜１．０）ｋｇ／ｈａの活性物質（ａ．ｓ．）である。種子を処理するためには、化合物Ｉは、一般的には、１００ｋｇの種子あたり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
式Ｉの化合物をセーフナーとの組み合わせで使用するのも有利であり得る。セーフナーは、望まれていない植物に対する式Ｉの化合物の除草活性に実質的な影響を及ぼすことなく有用植物に対する損傷を回避又は軽減する化学化合物である。セーフナーは、有用植物の播種前、及び、発芽前又は発芽後に用いられ得る（例えば、種子の処理で、あるいは枝又は苗木への処理で）。セーフナーと式Ｉの化合物とは、同時に、又は順次で、用いられ得る。適するセーフナーは、例えば、（キノリン−８−オキシ）酢酸系、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸系、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸系、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、α−オキシミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン系、Ｎ−［［４−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］−２−ベンズアミド系、１，８−ナフタル酸無水物系、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸系、ホスホロチオラート系及びＯ−フェニルＮ−アルキルカルバメート系並びにこれらの農薬として有用な塩及びそれらの農薬として有用な誘導体（例えばアミド、エステル及びチオエステル）（但しこれらが酸官能を有しているとして）である。
活性スペクトルを広げるため、また、相乗効果を得るため、式Ｉの化合物は、他の多くの代表的な除草活性化合物の群又は生長調節活性化合物の群とあるいはセーフナーと混合されて、一緒に施用され得る。適する混合パートナーは、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘタロイル／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシルさらにはフェニルピラゾリン、並びにイソオキサゾリン及びその誘導体である。
さらに、化合物Ｉを単独で、又は他の除草剤との組み合わせで、あるいはそうでなければさらにさらなる作物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌若しくは細菌を防除するための組成物と一緒に混合して施用するのが有用であり得る。また、注目されるのが、栄養不足及び微量元素不足を改善するのに用いられる無機塩溶液との混和性である。植物非有害性油及び油濃縮製剤等の他の添加剤も加えられ得る。
本発明に係る式Ｉのピリジン化合物との組み合わせで用いられ得る除草剤の例は、以下の通りである：
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群からは：
アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−テフリル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレサート、ブチラート、シクロアート、ダラポン、ジメピペラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメサート、フルプロパナート、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、ＴＣＡ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート；
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群からは：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキスラム、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキスラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロン；
ｂ３）光合成阻害剤の群からは：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキスロン、シアナジン、デスムジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル並びにその塩及びエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチラート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、メトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラコート、パラコート−ジクロリド、パラコート−ジメチルスルフェート、ペンタノクロル、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダフォル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロン及びトリエタジン；
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群からは：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾラート、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロ−Ｎ−［（イソプロピル）メチルスルファモイル］ベンズアミド（Ｈ−１；ＣＡＳ３７２１３７−３５−４）、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］アセテート（Ｈ−２；ＣＡＳ３５３２９２−３１−６）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−３；ＣＡＳ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−４；ＣＡＳ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−５；ＣＡＳ４５２０９９−０５−７）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−６；ＣＡＳ４５１００−０３−７）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン、２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン及び１−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン；
ｂ５）白化除草剤の群からは：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（Ｈ−７；ＣＡＳ３５２０１０−６８−５）及び４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（Ｈ−８；ＣＡＳ１８０６０８−３３−７）；
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群からは：
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム及びグリホサート-トリメシウム（スルホサート）；
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤の群からは：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス−ナトリウム、グルホシネート及びグルホシネート−アンモニウム；
ｂ８）ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群からは：
アスラム；
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群からは：
アミプロホス、アミプロホス−メチル、ベンフルラリン、ブタミホス、ブトラリン、カルベタミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタール−ジメチル、ジニトラミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピザミド、トブタム、チアゾピル及びトリフルラリン；
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群からは：
アセトクロル、アラクロル、アニロフォス、ブタクロル、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェチミド、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル−Ｓ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）及びテニルクロル；並びに
次の式２の化合物：
Figure 2014533669
［式中、各可変部は、以下の通りの意味を有している：
Ｙは、冒頭で定義した通りフェニル又は５若しくは６員ヘテロアリールであり、この基は１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく；Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；Ｘは、Ｏ又はＮＨであり；ｎは、０又は１である］。
式２の化合物は、特には、以下の通りの意味を有している：
Ｙは、
Figure 2014533669
［式中、＃は、その分子の骨格への結合を表している］であり；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、水素、Ｃｌ、Ｆ又はＣＨ３であり；Ｒ２５は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；Ｒ２７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；Ｒ２８は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；ｍは、０、１、２又は３であり；Ｘは、酸素であり；ｎは、０又は１である。
式２の好ましい化合物は、以下の通りの意味を有している：
Ｙは、
Figure 2014533669
であり、
Ｒ２１は、Ｈであり；Ｒ２２、Ｒ２３は、Ｆであり；Ｒ２４は、水素又はＦであり；Ｘは、酸素であり；ｎは、０又は１である。
式２の特に好ましい化合物は以下の通りである：
３−［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメタンスルホニル］−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−１）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−２）；４−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−３）；４−［（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）フルオロメチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−４）；４−（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−５）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ジフルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−６）；４−［（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）ジフルオロメチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−７）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ジフルオロメタンスルホニル｝−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−８）；４−［ジフルオロ−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）メチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−９）。
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群からは：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム及びイソキサベン；
ｂ１２）デカップラー型除草剤の群からは：
ジノセブ、ジノテルブ、及びＤＮＯＣ及びその塩；
ｂ１３）オーキシン型除草剤の群からは：
２，４−Ｄ並びにその塩及びエステル、２，４−ＤＢ並びにその塩及びエステル、アミノピラリド並びにその塩（例えばアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム）及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロムプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、ＭＣＰＡ並びにその塩及びエステル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ並びにその塩及びエステル、メコプロップ並びにその塩及びエステル、メコプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、ＴＢＡ（２，３，６）並びにその塩及びエステル、トリクロピル並びにその塩及びエステル、５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（Ｈ−９；ＣＡＳ８５８９５６−０８−８）並びにその塩及びエステル；
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群からは：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム−ナトリウム；
ｂ１５）他の除草剤の群からは：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、メチルヨージド、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（Ｈ−１０；ＣＡＳ４９９２２３−４９−３）並びにその塩及びエステル。
好ましいセーフナーＣの例は、ベノキサコル、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトラート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェナート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（Ｈ−１１；ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｈ−１２；Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ５２８３６−３１−４）である。
群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物及びセーフナーＣは公知の除草剤及びセーフナーである（例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/)；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995を参照されたい）。さらなる除草活性化合物は、ＷＯ９６／２６２０２号、ＷＯ９７／４１１１６号、ＷＯ９７／４１１１７号、ＷＯ９７／４１１１８号、ＷＯ０１／８３４５９号及びＷＯ２００８／０７４９９１号、並びにW. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007及びそこに引用されている文献にも記載されている。
本発明はまた、式Ｉの少なくとも１種のピリジン化合物と、好ましくは群ｂ１〜ｂ１５の活性化合物から選択される、少なくとも１種のさらなる活性化合物と、少なくとも１種の固体若しくは液体担体及び／又は１種若しくはそれ以上の界面活性剤、並びに望まれるなら作物保護組成物に慣用の１種若しくはそれ以上のさらなる補助剤とを含んでいる活性化合物組み合わせを含む１成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する。
本発明はまた、式Ｉの少なくとも１種のピリジン化合物、固体若しくは液体担体、及び／又は１種若しくはそれ以上の界面活性剤を含んでいる第１の成分と、群ｂ１〜ｂ１５の活性化合物から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物、固体若しくは液体担体、及び／又は１種若しくはそれ以上の界面活性剤を含んでいる第２の成分とを含んでいる二成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する（ここで、さらに、第１及び第２の成分は、いずれも、作物保護組成物に慣用のさらなる補助剤を含み得る）。
成分Ａとしての式Ｉの少なくとも１種の化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂとを含んでいる二成分組成物では、活性化合物Ａ：Ｂの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
成分Ａとしての式Ｉの少なくとも１種の化合物と少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでいる二成分組成物では、活性化合物Ａ：Ｃの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
成分Ａとしての式Ｉの少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の除草剤Ｂと、少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでいる三成分組成物では、成分Ａ：Ｂの相対重量部は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；成分Ａ：Ｃの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；成分Ｂ：Ｃの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。好ましくは、成分Ａ＋Ｂ対成分Ｃの重量比は、１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
式Ｉの個々に示される１種の化合物と１種の混合パートナー又は混合パートナー組み合わせとを各場合において含んでいる、本発明に係る特に好ましい組成物の例は、以下の表Ｂに記載されている。
本発明のさらなる態様は、以下の表Ｂに列挙されている組成物Ｂ−１〜Ｂ−１２３６に関する。表中、各場合、表Ｂの一つの行は、先の説明で個々に記載された式Ｉの各化合物のうちの一つ（成分１）と、群ｂ１）〜ｂ１５）からのさらなる活性化合物及び／又は各場合当該の行に表示されているセーフナーＣ（成分２）とを含んでいる除草剤組成物に対応している。記載されている組成物中の各活性化合物は、各場合、好ましくは、相乗的効果がある量で存在している。
Figure 2014533669
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本発明に係る化合物Ｉ及び組成物は、植物強化作用も有し得る。つまり、望まれていない微生物（例えば、有害真菌だけでなく、ウイルス又は細菌）による攻撃に対する植物の防御システムを動員するのに適している。植物強化（抵抗性誘発）物質とは、本文脈では、処理の後、望まれていない微生物で接種された場合、処理された植物が、そのような微生物に対する抵抗性の実質的な高まりを示すように、処理された植物の防御システムを刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
化合物Ｉは、処理後一定の期間内において、望まれていない微生物による攻撃から植物を保護するのに用いられ得る。化合物Ｉによる保護の効果がある期間は、一般的には、化合物Ｉで植物を処理した後、１〜２８日（好ましくは１〜１４日）に（又は、種子の処理後は、播種後９ヶ月までに）及ぶ。
本発明に係る化合物Ｉ及び組成物は、収穫量を増大させるのにも適している。
さらに、本発明に係る化合物Ｉ及び組成物は、毒性が低下されており、植物によって十分許容される。
以下の実施例により本発明をさらに説明する。
出発原料を適切に改変し、以下の合成実施例に記載される手順を用いて、さらなる化合物Ｉを得た。このようにして得られた化合物は、物理データと一緒に、後にある表に列挙されている。以下に示される生成物は、融点測定、ＮＭＲ分光、又はＨＰＬＣ−ＭＳ分光分析によって決定される質量（［ｍ／ｚ］）により特性決定した。
ＨＰＬＣ−ＭＳ＝質量分光分析と連結された高速液体クロマトグラフィー；
ＨＰＬＣカラム：
ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ ＫｇａＡ（独国）製Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｓｐｅｅｄ ＲＯＤ）、５０×４．６ｍｍ；移動相：アセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．１％ＴＦＡ、４０℃で５：９５→１００：０／５分の勾配を使用、流速１．８ｍｌ／分。
ＭＳ：四極子エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５ ５．４．０］ウンデカ−７−エン
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチルエステル
ＬｉＨＭＤＳ：リチウムビス（トリメチルシリル）アミド
実施例１：４−クロロ−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−５−カルボキサミド（化合物Ａ−１、表１に対応）の調製
工程１）
Figure 2014533669
ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中のＷＯ２００００２０４０８に従って調製したカルボン酸１（３ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）の溶液に、周囲温度においてＤＭＦ及び塩化オキサリル（１．５ｍＬ、１３．４ｍｍｏｌ）の２滴を加えた。反応混合物を１８時間撹拌し、その後減圧濃縮した。粗製生成物（２）をさらに精製することなく次の工程に使用した。
工程２）
Figure 2014533669
ＴＨＦ（７０ｍＬ）中の４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン３（２００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃において窒素雰囲気下にて、ＬｉＨＭＤＳ（１．０Ｍ ＴＨＦ溶液、２．２ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を−７８℃で１時間撹拌した後、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の酸塩化物２（５３５ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応物を周囲温度まで温まるようにし、１８時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（４０ｍＬ）をゆっくり添加して反応混合物の反応を停止させ、水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。得られた残渣の分取ＨＰＬＣによる精製によって、表１の所望生成物Ａ−１（１２０ｍｇ、１８％）を得た。1H NMR (CDCl3 400MHz): δ7.97-7.85 (m, 2H)、7.79 (d, 1H)、4.19 (s, 3H)、3.63-3.58 (m, 2H)、3.48-3.42 (m, 2H)。
分取ＨＰＬＣ精製：
カラム：Ｎｕｃｌｅｏｄｕｒ Ｃ１８ Ｇｒａｖｉｔｙ ５μｍ（Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ ＧｍｂＨ＆Ｃｏ．ＫＧ，Ｇｅｒｍａｎｙ）；
カラム直径：５０＊１００ｍｍ；
移動相：アセトニトリル＋０．０５％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．０５％ＴＦＡ、２５℃にて７．５分間かけて２５：７５〜７０：３０の勾配を用いる、流速１２８ｍｌ／分。
実施例１に記載した方法と同様にして、以下の表４の式Ｉ’及び表５の式ＩＩ’の化合物を調製した：
Figure 2014533669
Figure 2014533669
Figure 2014533669
ＩＩ．使用実施例
式Ｉの化合物の除草活性を以下の温室実験により実証した。
使用した栽培容器は、基土としておよそ３．０％の腐葉土を含む砂壌土が入っているプラスチック製フラワーポットであった。試験植物の種子は、それぞれの種について、別々に播種した。
発芽前処理では、水に懸濁又は乳化させておいた活性成分を、播種した後、微細分散型ノズルを用いて直接施用した。容器を緩やかに灌漑して発芽と生長を促進させ、その後透明プラスチック製フードで、植物が根付くまでカバーしておいた。このカバーは、試験植物の均一な発芽を引き起こした（活性成分によって試験植物が損傷されていない限り）。
発芽後処理では、試験植物を、その植物の習性に応じて、３〜１５ｃｍの丈まで先ず生育させ、そうして初めて、水に懸濁又は乳化させておいた活性成分で処理した。この目的のためには、試験植物は、同じ容器内で直接播種して生育させたか、又は、最初、苗木として別々に生育させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
その種に応じて、植物を１０〜２５℃又は２０〜３５℃に保持した。試験期間は、２〜４週間に及んだ。この期間中、植物を世話し、そして個々の処理に対するその応答を評価した。
評価は、０〜１００のスケールを用いて行った。「１００」は、植物の発芽がないこと、又は少なくとも空中部分が完全に破壊されていることを意味し、そして「０」は、損傷がまったくないこと、又は正常な生長の過程にあることを意味する。良好な除草活性は、少なくとも７０の値で授与され、非常に良好な除草活性は、少なくとも８５の値で授与される。
この温室実験に用いた植物は、以下の種に属するものであった：
Figure 2014533669
１ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された、化合物Ｉ’．Ａ−３５、Ｉ’．Ａ−４７及びＩ’．Ａ−４９は、ＡＢＵＴＨに対して非常に良好な除草活性を示した。
１ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された、化合物Ｉ’．Ａ−１１３は、ＡＢＵＴＨに対して良好な除草活性を示した。
１ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された、化合物Ｉ’．Ａ−３５、Ｉ’．Ａ−４７及びＩ’．Ａ−４９は、ＡＢＵＴＨに対して非常に良好な除草活性を示した。
０．２５ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された、化合物Ｉ’．Ａ−１、Ｉ’’．Ａ−１、Ｉ’．Ａ−８及びＩ’’．Ａ−８は、ＡＭＡＲＥに対して非常に良好な除草活性を示した。
０．２５ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された、化合物Ｉ’．Ａ−１、Ｉ’’．Ａ−１、Ｉ’．Ａ−８及びＩ’’．Ａ−８は、ＡＭＡＲＥに対して非常に良好な除草活性を示した。
０．２５ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された、化合物Ｉ’’．Ａ−１及びＩ’’．Ａ−８は、ＡＶＥＦＡに対して非常に良好な除草活性を示した。
０．２５ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された、化合物Ｉ’’．Ａ−８は、ＡＬＯＭＹに対して非常に良好な除草活性を示した。
０．２５ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された、化合物Ｉ’．Ａ−１、Ｉ’’．Ａ−１、Ｉ’．Ａ−８及びＩ’’．Ａ−８は、ＣＨＥＡＬに対して非常に良好な除草活性を示した。
０．２５ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された、化合物Ｉ’．Ａ−１、Ｉ’’．Ａ−１、Ｉ’．Ａ−８及びＩ’’．Ａ−８は、ＰＯＬＣＯに対して非常に良好な除草活性を示した。
０．２５ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された、化合物Ｉ’’．Ａ−１、Ｉ’．Ａ−８及びＩ’’．Ａ−８は、ＳＥＴＶＩに対して非常に良好な除草活性を示した。
０．２５ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽後法で施用された、化合物Ｉ’’．Ａ−１、Ｉ’．Ａ−８及びＩ’’．Ａ−８は、ＥＣＨＣＧに対して非常に良好な除草活性を示した。
０．２５ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された、化合物Ｉ’’．Ａ−１及びＩ’’．Ａ−８は、ＥＣＨＣＧに対して非常に良好な除草活性を示した。
０．２５ｋｇ／ｈａの施用量で、発芽前法で施用された、化合物Ｉ’’．Ａ−１及びＩ’’．Ａ−８は、ＡＰＥＳＶに対して非常に良好な除草活性を示した。

Claims (26)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2014533669
     〔式中、
    Ｒは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−Ｒａ、Ｚ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｚ−ＮＲｇＲｈ、Ｚ−フェニル及びＺ−ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、５若しくは６員の単環式又は８、９若しくは１０員の二環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ’（これは同じ若しくは異なるものである）で置換されており；
    ＣＹＣは、以下の式Ｃｙｃ−１又はＣｙｃ−２の二又は三環式基を示し；
    Figure 2014533669
     式中、
    ＃は、カルボニル基への該二環式基の結合点を示し、
    Ｑ、Ｑ’は、互いに独立して、縮合した５、６、７、８、９若しくは１０員の炭素環又は縮合した５、６、７、８、９若しくは１０員の複素環を示し、ここで縮合した複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を有し、縮合した炭素環及び縮合した複素環は単環式又は二環式であり、縮合した炭素環及び縮合した複素環は、非置換であるか又は１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０個の基Ｒ２を有しており；
    式Ｃｙｃ−１におけるＲ１は、Ｚ１−シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ１−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ１ｂ、Ｚ１−フェノキシ及びＺ１−ヘテロシクリルオキシからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、酸素結合型の５若しくは６員の単環式又は８、９若しくは１０員の二環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環状基は、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ１１（これは同じ若しくは異なるものである）で置換されており；
    Ｒ２は、ハロゲン、Ｚ２−ＯＨ、Ｚ２−ＮＯ２、Ｚ２−シアノ、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｒ２２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ２−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｏ−Ｚ２−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ２−（トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ２−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ２ｂ、Ｚ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２ｃ、Ｚ２−ＮＲ２ｇＲ２ｈ及びＺ２−フェニルからなる群より選択され、ここでＺ２−フェニルにおけるフェニルは、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ２１（これは同じ若しくは異なるものである）で置換されており；
    式Ｃｙｃ−２におけるＲ３は、水素、ハロゲン、Ｚ３−ＯＨ、Ｚ３−ＮＯ２、Ｚ３−シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｚ３−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ３−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシ（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｚ３−Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｚ３−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ３−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ３−（トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ３−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ３ｂ、Ｚ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３ｃ、Ｚ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ３ｄ、Ｚ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３ｅＲ３ｆ、Ｚ３−ＮＲ３ｇＲ３ｈ、Ｚ３ａ−フェニル及びＺ３ａ−ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、５若しくは６員の単環式又は８、９若しくは１０員の二環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、Ｚ３ａ−フェニル及びＺ３ａ−ヘテロシクリルにおける環状基は、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ３１（これは同じ若しくは異なるものである）で置換されており；
    Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択され；
    Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択され；
    ｎは０、１又は２であり；
    ｋは０、１又は２であり；
    Ｒ’、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ３１は、互いに独立して、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシからなる群より選択され；
    Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ３−Ｃ７−シクロアルコキシ（非置換の又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）からなる群より選択され；
    Ｚ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は、互いに独立して、共有結合及びＣ１−Ｃ４−アルカンジイルからなる群より選択され；
    Ｚ３ａは、共有結合、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル−Ｏ及びＣ１−Ｃ４−アルカンジイル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルからなる群より選択され；
    Ｒａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（これは同じ若しくは異なるものである）で置換されており；
    Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂは、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル及びフェニルからなる群より選択され、ここでフェニルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（これは同じ若しくは異なるものである）で置換されており；
    Ｒｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、５又は６員の単環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており；
    Ｒｄ、Ｒ３ｄは、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（これは同じ若しくは異なるものである）で置換されており；
    Ｒｅ、Ｒｆは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（これは同じ若しくは異なるものである）で置換されているか、あるいは
    Ｒｅ、Ｒｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（これは同じ若しくは異なるものである）を有していてもよく；
    Ｒ３ｅ、Ｒ３ｆは、互いに独立して、Ｒｅ、Ｒｆについて示した意味を有し；
    Ｒｇは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（これは同じ若しくは異なるものである）で置換されており；
    Ｒｈは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（上記２つの基におけるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、基Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｋ、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（これは同じ若しくは異なるものである）で置換されているか、あるいは
    Ｒｇ、Ｒｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（これは同じ若しくは異なるものである）を有してもよく；
    Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈは、互いに独立して、Ｒｇ、Ｒｈについて示した意味を有し；
    Ｒ３ｇ、Ｒ３ｈは、互いに独立して、Ｒｇ、Ｒｈについて示した意味を有し；
    Ｒｋは、Ｒｃについて示した意味を有する。〕
    の１，２，５−オキサジアゾール化合物、そのＮ−オキシド又は農薬として適する塩。
  2. Ｒが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ及びＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｋからなる群より選択され、ここで
    ＲｃはＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
    ＲｄはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
    Ｒｅは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
    Ｒｆは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであるか、あるいは
    Ｒｅ、Ｒｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和Ｎ結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個のメチル基を有しているものであり、
    ＲｋはＣ１−Ｃ４−アルキルである、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒが基ＯＲａであり、ここでＲａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（これは非置換である又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒがフェニル又はヘテロシクリルであり、ここでヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、５若しくは６員の単環式又は８、９若しくは１０員の二環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個の基Ｒ’（ここでＲ’はハロゲン、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群より選択される）で置換されている、請求項１に記載の化合物。
  5. ＲがＳ（Ｏ）ｎ−Ｒｂであり、ここでＲｂは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルであり、ここでヘテロシクリルは、環員として１又は２個の窒素原子を有する６員芳香族複素環基である、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ２が、オキソ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、及び＝Ｎ−Ｒ２２（ここでＲ２２はＣ１−Ｃ４−アルコキシである）からなる群より選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ２が、オキソ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、及び＝Ｎ−Ｒ２２（ここでＲ２２はＣ１−Ｃ４−アルコキシである）からなる群より選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ４が、水素、ＣＮ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ３、ＮＯ２及びハロゲンからなる群より選択される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. Ｒ５が、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群より選択される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. Ｒ４及びＲ５が水素である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
  11. ＣＹＣが基Ｃｙｃ−１である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. Ｑが、縮合した５若しくは６員の単環式複素環又は縮合した７、８、９若しくは１０員のスピロ二環式複素環を示し、ここで縮合した単環式複素環は環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１又は２個のヘテロ原子を有し、非置換であるか又は１、２、３、４、５、６、７若しくは８個の基Ｒ２を有しており、縮合したスピロ二環式複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を有し、非置換であるか又は１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０個の基Ｒ２を有する、請求項１１に記載の化合物。
  13. 式Ｃｙｃ−１におけるＲ１が、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｋＲ１ｂからなる群より選択され、ここでｋ及びＺ１は請求項１で定義した通りであり、Ｒ１ｂはＣ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択される、請求項１１又は１２に記載の化合物。
  14. Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群より選択される、請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. Ｃｙｃ−１が、以下の基Ｃｙｃ−１ａ〜Ｃｙｃ−１ｈから選択され；
    Figure 2014533669
     式中、
    ＃、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は、前記請求項のいずれかにおいて定義した通りであり、Ｒ５は水素又はハロゲンであり、Ｒ２３及びＲ２４は水素であるか又はＲ２について示した意味の１つを有する、請求項１１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. Ｃｙｃ−１が、以下の基Ｃｙｃ−１ａ’〜Ｃｙｃ−１ｈ’及びＣｙｃ−１ｆ’’から選択され；
    Figure 2014533669
     式中、
    Ｒ２ｐ、Ｒ２ｑは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、特にＲ２ｐがＨ又はＣＨ３であり；Ｒ２ｑがＨ、ＣＨ３又はＯＣＨ３であり；
    Ｒ２ｒ、Ｒ２ｓは、互いに独立して、水素又はハロゲン、特に水素、フッ素又は塩素であり；
    Ｒ２ｔは、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、特にＯＣＨ２ＣＨ２Ｆであり；
    Ｒ２ｕは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、特にＯＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ３であり；
    Ｒ２ｖは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ４−アルケニル、特にＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２又はＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２である、
    請求項１１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. ＣＹＣが基Ｃｙｃ−２である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
  18. Ｑ’が、縮合した５若しくは６員の単環式複素環又は縮合した７、８、９若しくは１０員の二環式複素環を示し、ここで縮合した単環式複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１又は２個のヘテロ原子を有し、非置換であるか又は１、２、３、４、５、６、７若しくは８個の基Ｒ２を有しており、縮合した二環式複素環は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を有し、非置換であるか又は１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０個の基Ｒ２を有する、請求項１７に記載の化合物。
  19. Ｒ３が、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ及びＳ（Ｏ）ｋＲ３ｂからなる群より選択される、請求項１７又は１８に記載の化合物。
  20. Ｒ３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択される、請求項１７〜１９のいずれか１項に記載の化合物。
  21. Ｃｙｃ−２が、以下の基Ｃｙｃ−２ａ〜Ｃｙｃ−２ｄから選択され；
    Figure 2014533669
     式中、
    ＃、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記請求項のいずれかにおいて定義した通りであり、ｐは０、１、２又は３である、請求項１７〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
  22. ｐが０であり、Ｒ４が水素である、請求項２１に記載の化合物。
  23. Ｒ３が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群より選択され、特にＲ３がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３及びＯＣＨ３からなる群より選択される、請求項２１又は２２に記載の化合物。
  24. 請求項１〜２３のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物と、作物保護化合物を製剤化するために慣用の少なくとも１種の補助剤とを含む組成物。
  25. 望まれていない植物を防除するための、請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物又は請求項２４に記載の組成物の使用。
  26. 請求項１〜２３のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物又は請求項２４に記載の組成物の除草有効量を、植物、その種子及び／又はその生息地に作用させることを含む、望まれていない植物の防除方法。
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