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TWI802612B - 有機電致發光元件 - Google Patents

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TWI802612B
TWI802612B TW107140774A TW107140774A TWI802612B TW I802612 B TWI802612 B TW I802612B TW 107140774 A TW107140774 A TW 107140774A TW 107140774 A TW107140774 A TW 107140774A TW I802612 B TWI802612 B TW I802612B
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substituted
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unsubstituted
carbon atoms
substituent
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TW107140774A
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望月俊二
大熊寛史
山本剛史
駿河和行
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日商保土谷化學工業股份有限公司
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Abstract

本發明之目的在於：提供一種電洞之注入、傳輸性能優異，具有電子阻擋能力，薄膜狀態下之穩定性高，發光效率也高之具有優異之特性之有機化合物作為高效率、高耐久性之有機EL元件用之材料，進而使用該化合物，提供一種高效率、高耐久性之有機EL元件。 本發明之有機EL元件之特徵在於：於陽極與陰極之間，自陽極側依序至少具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層及電子傳輸層，且於配置於上述第二電洞傳輸層、或上述第一電洞傳輸層與上述電子傳輸層之間之積層膜中之至少一層中，含有下述通式(1)所表示之芳基胺化合物。
Figure 107140774-A0101-11-0001-1
(式中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 相互可相同亦可不同，表示經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基或經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基。L1 表示經取代或者未經取代之芳香族烴之二價基、經取代或者未經取代之芳香族雜環之二價基、或經取代或者未經取代之縮合多環芳香族之二價基。R1 、R2 、R3 表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基。n表示1~3之整數)

Description

有機電致發光元件
本發明係關於一種適於作為適合各種顯示裝置之自發光元件之有機電致發光元件(以下，簡稱為有機EL元件)之化合物與該元件，詳細而言，本發明係關於一種使用芳基胺化合物之有機EL元件。
由於有機EL元件為自發光性元件，故而與液晶元件相比較明亮，視認性優異，可進行清晰之顯示，故而業界進行了活躍之研究。
1987年Eastman Kodak公司之C. W. Tang等人藉由開發出將各種作用分擔至各材料之積層結構元件，而使使用有機材料之有機EL元件成為實用者。他們藉由積層可傳輸電子之螢光體、三(8-羥基喹啉)鋁(以下，簡稱為Alq3 )與可傳輸電洞之芳香族胺化合物，將兩種電荷注入至螢光體之層中使之發光，而於10 V以下之電壓下獲得1000 cd/m2 以上之高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)
迄今為止，業界為了有機EL元件之實用化而進行大量改良，進而將各種作用細分化，利用於基板上依序設置有陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極之電致發光元件而達成高效率與耐久性(例如參照非專利文獻1)。
又，為了進一步提高發光效率，業界嘗試利用三重態激子，且不斷研究利用磷光發光體(例如參照非專利文獻2)。
發光層亦可向通常稱為主體材料之電荷傳輸性之化合物中，摻雜螢光體或磷光發光體而製作。近年來，業界提出有使用銥錯合物作為磷光發光材料，且使用具有咔唑結構之化合物作為主體材料之高效率之有機EL元件(例如參照專利文獻3)。
藉由進而於主體中一併使用電子傳輸能力較高之具有含氮雜芳香族環結構之化合物、與具有電洞傳輸能力之具有咔唑結構之化合物，與單獨使用之情形相比，提高電子及電洞之傳輸性而顯著地改善發光效率(例如參照專利文獻4及專利文獻5)。
迄今為止，作為於磷光發光性有機EL元件中所使用之電洞傳輸材料及具有電洞傳輸能力之主體材料，已知有於專利文獻6中所示之咔唑衍生物(例如HTM-1)。咔唑衍生物之三重態能階(以下，簡稱為T1)較高，封閉三重態激子之能力優異，但電洞遷移率較低，且於電還原耐久性方面存在課題。因此，於與提高了電子傳輸能力之發光層組合之情形時，向發光層供給電洞之速度受到限制，於發光層內偏向於電子過多，使用該等之有機EL元件有發光效率之降低及短壽命化之虞。
[化1]
Figure 02_image003
作為解決如上所述之問題之嘗試，於專利文獻7中提出有電耐久性優異，且具有較高之電洞傳輸能力之下述式所表示之單胺化合物(例如HTM-2)。
[化2]
Figure 02_image005
然而，該等單胺化合物與咔唑衍生物相比，具有較高之電洞遷移率，但存在T1較低之課題。因此有三重態激子之封閉變得不充分，有由激子失活所引起之發光效率之降低及元件之短壽命化之虞。因此，要求電洞遷移率較高，且三重態激子封閉優異之電洞傳輸材料及主體材料。 [先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開平8-048656號公報 專利文獻2：日本專利特開平7-126615號公報 專利文獻3：日本專利特開2006-151979號公報 專利文獻4：國際公開第2015/034125號 專利文獻5：國際公開第2016/013732號 專利文獻6：日本專利特開平8-003547號公報 專利文獻7：日本專利特開2006-352088號公報 專利文獻8：國際公開第2016/199743號公報 專利文獻9：日本專利特開2002-105055號公報 專利文獻10：國際公開第2014/007565號 專利文獻11：國際公開第2014/188947號 專利文獻12：國際公開第2015/190400號 專利文獻13：日本專利特開2010-83862公報 專利文獻14：國際公開第2015/038503號 專利文獻15：日本專利特開2005-108804號公報 專利文獻16：國際公開第2008/62636號公報 專利文獻17：國際公開第2014/009310號 [非專利文獻]
非專利文獻1：應用物理學會第9次講習會預稿集55~61頁(2001) 非專利文獻2：應用物理學會第9次講習會預稿集23~31頁(2001) 非專利文獻3：Synth. Commun., 11,513 (1981)
[發明所欲解決之問題]
本發明之目的在於：提供一種電洞之注入、傳輸性能優異，具有電子阻擋能力，薄膜狀態下之穩定性較高，發光效率較高之具有優異之特性之有機化合物作為高效率、高耐久性之有機EL元件用之材料，進而使用該化合物，提供一種高效率、高耐久性之有機EL元件。
作為本發明所欲提供之有機化合物應具備之物理特性，可列舉：(1)電洞之注入特性良好、(2)電洞之遷移率較大、(3)電子阻擋能力優異、(4)薄膜狀態較穩定、(5)對於電子之耐久性優異。又，作為本發明所欲提供之有機EL元件應具備之物理特性，可列舉：(1)發光效率較高、(2)元件壽命較長。 [解決問題之技術手段]
因此，本發明者等人為了達成上述目的，期待芳香族三級胺結構具有較高之電洞注入、傳輸能力、及對電耐久性與薄膜穩定性之效果，設計新穎之具有三芳基胺結構之單胺化合物而進行化學合成，使用該化合物試作各種有機EL元件，並努力進行元件之特性評價，結果完成本發明。
[1]一種有機EL元件，其特徵在於：於陽極與陰極之間，自陽極側依序至少具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層及電子傳輸層，且於配置於上述第二電洞傳輸層、或上述第一電洞傳輸層與上述電子傳輸層之間之積層膜中之至少一層中，含有下述通式(1)所表示之芳基胺化合物。
[化3]
Figure 02_image007
(式中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 相互可相同亦可不同，表示經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基或經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基。L1 表示經取代或者未經取代之芳香族烴之二價基、經取代或者未經取代之芳香族雜環之二價基、或經取代或者未經取代之縮合多環芳香族之二價基。R1 、R2 、R3 表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基。n表示1~3之整數)
[2]一種有機EL元件，其特徵在於：於陽極與陰極之間，自陽極側依序至少具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層及電子傳輸層，且於配置於上述第二電洞傳輸層、或上述第一電洞傳輸層與上述電子傳輸層之間之積層膜中之至少一層中，含有下述通式(2)所表示之芳基胺化合物。
[化4]
Figure 02_image009
(式中，Ar1 、Ar2 相互可相同亦可不同，表示經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、或經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基。Ar5 、Ar6 相互可相同亦可不同，表示苯基、聯苯基、萘基、菲基、或茀基。R4 表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基)
[3]如上述[1]或[2]中所記載之有機EL元件，其特徵在於：上述綠色發光層包含主體與磷光發光性摻雜劑，且上述主體包含下述化學式Host-A所表示之至少1種之第1主體化合物、與下述化學式Host-B所表示之至少1種之第2主體化合物。
[化5]
Figure 02_image011
(上述Host-A中，Z分別獨立地為N或CRa，Z中之至少一個為N。R5 ~R14 及Ra分別獨立地為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或者未經取代之碳數1至15之烷基、或經取代或者未經取代之成環碳數6至12之芳基。於上述Host-A中，被取代為9,10-苯并菲基之6員環之總個數為6個以下。L2 為經取代或者未經取代之伸苯基、經取代或者未經取代之伸聯苯基、或經取代或者未經取代之伸聯三苯基。n1~n3分別獨立地為0或1，且n1+n2+n3≧1)
[化6]
Figure 02_image013
(上述Host-B中，Y為單鍵、經取代或者未經取代之成環碳數6至30之伸芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基。Ar7 為經取代或者未經取代之成環碳數6至30之芳基、經取代或者未經取代之成環碳數5至30之雜芳基。R15 ~R18 分別獨立地為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳數1至15之烷基、經取代或者未經取代之成環碳數6至50之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數4至50之雜芳基。R15 ~R18 及Ar7 中之至少一個包含經取代或者未經取代之9,10-苯并菲基或經取代或者未經取代之咔唑基)
[4]如上述[1]至[3]中任一項所記載之有機EL元件，其特徵在於：上述綠色發光層包含主體與磷光發光性摻雜劑，且上述磷光發光性摻雜劑係包含銥之金屬錯合物。
[5]如上述[1]至[3]中任一項所記載之有機EL元件，其特徵在於：上述綠色發光層包含主體與磷光發光性摻雜劑，且上述磷光發光性摻雜劑為下述通式(3)所表示之金屬錯合物。
[化7]
Figure 02_image015
(式中，R19 ~R34 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、三甲基矽烷基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或者未經取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或者縮合多環芳香族基中之基取代之雙取代胺基。n表示1~3之整數)
[6]如上述[1]至[5]中任一項所記載之有機EL元件，其特徵在於：上述電子傳輸層含有下述通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物。
[化8]
Figure 02_image017
(式中，Ar8 表示經取代或者未經取代之芳香族烴基、或經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基。Ar9 、Ar1 0 可相同亦可不同，表示氫原子、經取代或者未經取代之芳香族烴基、或經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基。B表示下述結構式(5)所表示之一價基。此處，Ar9 與Ar1 0 係設為不會同時成為氫原子者)
[化9]
Figure 02_image019
(式中，Ar1 1 表示經取代或者未經取代之芳香族雜環基，R35 ~R38 可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、或經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基)
[7]如上述[1]至[5]中任一項所記載之有機EL元件，其特徵在於：上述電子傳輸層含有下述通式(6)所表示之具有苯并唑結構之化合物。
[化10]
Figure 02_image021
(式中，Ar1 2 、Ar1 3 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳香族雜環基。V1 表示經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、或可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基。X表示氧原子或硫原子。W1 、W2 可相同亦可不同，表示碳原子或氮原子)
[8]如上述[1]至[7]中任一項所記載之有機EL元件，其特徵在於：上述第一電洞傳輸層含有下述通式(7)或通式(8)所表示之三苯基胺衍生物。
[化11]
Figure 02_image023
(式中，R39 ~R44 分別表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基。r1 ~r6 相互可相同亦可不同，r1 ~r4 表示0~5之整數，r5 、r6 表示0~4之整數。於r1 ~r6 為2以上之整數之情形時，複數個鍵結於相同之苯環之R39 ~R44 相互可相同亦可不同。又，苯環與取代至苯環之取代基、取代至相同之苯環之複數個取代基彼此、及經由氮原子相互鄰接之苯環可利用單鍵形成環，亦可利用經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子進行鍵結而形成環。K1 表示下述結構式(HTM-A)~(HTM-F)所表示之二價基、或單鍵)
[化12]
Figure 02_image025
(式中，j表示1~3之整數)
[化13]
Figure 02_image027
[化14]
Figure 02_image029
[化15]
Figure 02_image031
[化16]
Figure 02_image033
[化17]
Figure 02_image035
[化18]
Figure 02_image037
(式中，R45 ~R56 分別表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基。r7 ~r1 8 相互可相同亦可不同，r7 ~r1 2 表示0~5之整數，r13 ~r1 8 表示0~4之整數。於r7 ~r1 8 為2以上之整數之情形時，複數個鍵結於相同之苯環之R45 ~R56 相互可相同亦可不同。又，苯環與取代至苯環之取代基、取代至相同之苯環之複數個取代基彼此、及經由氮原子相互鄰接之苯環可利用單鍵形成環，亦可利用經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子進行鍵結而形成環。K2 ~K4 可相同亦可不同，表示通式(7)所記載之(HTM-A)~(HTM-F)所表示之二價基、或單鍵)
作為通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、三聯苯基(terphenylyl)、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基等芳香族烴基或者縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類的基，該等取代基可進而由上述所例示之取代基進行取代。又，該等取代基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(1)中之L1 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴之二價基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環之二價基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族之二價基」中之「芳香族烴之二價基」、「芳香族雜環之二價基」或「縮合多環芳香族之二價基」，具體而言，可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸茀基、伸菲酚基、伸茚基、伸芘基、伸苝基、伸丙二烯合茀基、伸9,10-苯并菲基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸吲哚啉基、伸咔唑基、伸喹㗁啉基、伸苯并咪唑基、伸吡唑啉基、伸萘啶基、伸啡啉基、伸吖啶基、伸噻吩基、伸苯并噻吩基、伸苯并噻唑基、二伸苯并噻吩基等。又，於n為2或3之情形時，存在複數個之L1 可相同亦可不同。
作為通式(1)中之L1 所表示之「經取代之芳香族烴之二價基」、「經取代之芳香族雜環之二價基」或「經取代之縮合多環芳香族之二價基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基等芳香族烴基或者縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類的基，該等取代基可進而由上述所例示之取代基進行取代。又，該等取代基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」而表示者同樣者，該等基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。 又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「經取代或者未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、三聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(1)中之Ar1 、Ar2 ，較佳為「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」，更佳為苯基、萘基、菲基、茀基，尤佳為具有取代基之苯基、具有取代基之茀基。此處，作為苯基之取代基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、茀基，作為茀基之取代基，較佳為甲基、苯基。 作為通式(1)中之Ar3 、Ar4 ，較佳為「經取代或者未經取代之芳香族烴基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」，更佳為苯基、聯苯基、萘基、菲基、茀基，更佳為未經取代之苯基、未經取代之聯苯基、未經取代之萘基、具有取代基之茀基。此處，作為茀基之取代基，較佳為甲基、苯基。
作為通式(1)中之L1 ，較佳為「經取代或者未經取代之芳香族烴之二價基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族之二價基」，更佳為自苯、聯苯、萘、或菲去除2個氫原子而形成之二價基，尤佳為自苯去除2個氫原子而形成之二價基即伸苯基。於該情形時，較佳為未經取代之伸苯基，作為伸苯基之鍵結方式，較佳為於對位-間位上之鍵結、或於對位彼此上之鍵結即1,3-伸苯基、或1,4-伸苯基。 表示L1 之個數之n表示1~3之整數，較佳為1。
作為通式(1)中之R1 、R3 ，較佳為氫原子、氘原子，就合成上之觀點而言，更佳為氫原子。 作為通式(1)中之Ar1 、Ar2 ，較佳為「經取代或者未經取代之芳香族烴基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」，更佳為苯基、聯苯基、萘基、菲基、茀基，更佳為未經取代之苯基、未經取代之聯苯基、未經取代之萘基、具有取代基之茀基。此處，作為茀基之取代基，較佳為甲基、苯基。
作為通式(2)中之R4 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。
作為通式(2)中之R4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基等芳香族烴基或者縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類的基。
作為通式(2)中之R4 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R4 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」而表示者同樣者。又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R4 所表示之「經取代或者未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、三聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(2)中之R4 ，較佳為氫原子或「經取代或者未經取代之芳香族烴基」，更佳為苯基、聯苯基，更佳為未經取代之苯基。
作為通式(2)中之Ar5 、Ar6 ，更佳為苯基、聯苯基、萘基、菲基、或茀基，更佳為未經取代之苯基、未經取代之聯苯基、未經取代之萘基、具有取代基之茀基。此處，作為茀基之取代基，較佳為甲基、苯基。
作為通式(HOST-A)中之R5 ~R14 及Ra所表示之「經取代或者未經取代之碳數1以上且15以下之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降𦯉基、2-降𦯉基等。
作為通式(HOST-A)中之R5 ~R14 及Ra所表示之「經取代或者未經取代之碳數1以上且15以下之烷基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(HOST-A)中之R5 ~R14 及Ra所表示之「經取代或者未經取代之成環碳數6至12之芳基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯甲醯基、硝基苯基、氰基苯基、氟聯苯基、硝基聯苯基、氰基聯苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基等。上述之中，尤佳為苯基、或聯苯基。
作為通式(HOST-A)中之R5 ~R14 及Ra所表示之「經取代或者未經取代之成環碳數6至12之芳基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(HOST-B)中之R15 ~R18 所表示之「碳數1以上且15以下之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降𦯉基、2-降𦯉基等。
作為通式(HOST-B)中之R15 ~R18 所表示之「碳數1以上且15以下之烷基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(HOST-B)中之R15 ~R18 所表示之「經取代或者未經取代之成環碳數6以上且50以下之芳基」、或「經取代或者未經取代之成環碳數4以上且50以下之雜芳基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、三聯苯基(terphenyl)、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、二氫苊基、丙二烯合茀基、聯三苯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、及二苯并噻吩基等。
作為通式(HOST-B)中之R15 ~R18 所表示之「經取代或者未經取代之成環碳數6以上且50以下之芳基」、或「經取代或者未經取代之成環碳數4以上且50以下之雜芳基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(HOST-B)中之Y所表示之「經取代或者未經取代之成環碳數6至30之伸芳基」、「經取代或者未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基」，具體而言，可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸茀基、伸茚基、伸芘基、伸二氫苊基、伸丙二烯合茀基、伸9,10-苯并菲基(triphenylenylene)基、伸吡啶基、伸吡喃基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸吲哚啉基、伸咔唑基、伸苯并㗁唑基、伸苯并噻唑基、伸喹㗁啉基、伸苯并咪唑基、伸吡唑啉基、二伸苯并呋喃基、及二伸苯并噻吩基等。
作為通式(HOST-B)中之Y所表示之「經取代或者未經取代之成環碳數6至30之伸芳基」、「經取代或者未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(HOST-B)中之Ar7 所表示之「經取代或者未經取代之成環碳數6至30之芳基」、「經取代或者未經取代之成環碳數5至30之雜芳基」，具體而言，可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、對三聯苯基、間三聯苯基、聯四苯基、茀基、9,10-苯并菲基、伸聯苯基、芘基、苯并丙二烯合茀基、
Figure 107140774-A0304-12-xxxx-3
基、苯基萘基、萘基苯基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
作為通式(HOST-B)中之Ar7 所表示之「經取代或者未經取代之成環碳數6至30之芳基」、「經取代或者未經取代之成環碳數5至30之雜芳基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(3)中之R19 ~R34 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，該等基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(3)中之R19 ~R34 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(3)中之R19 ~R34 所表示之「經取代或者未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、三聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(3)中之R19 ~R34 所表示之「經取代或者未經取代之芳氧基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「經取代或者未經取代之芳氧基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(3)中之R19 ~R34 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」、「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」、「經取代或者未經取代之芳氧基」，具體而言，可為苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、芘基、聯苯基、對三聯苯基、間三聯苯基、
Figure 107140774-A0304-12-xxxx-3
基、聯三苯基、苝基、茚基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、㗁唑基、噻唑基、㗁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡𠯤基、三𠯤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹㗁啉基、萘啶基、苯并㗁 𠯤基、苯并噻𠯤基、吖啶基、啡𠯤基、啡噻𠯤基、啡㗁 𠯤基或該等之組合，但對其並無限制。
作為通式(3)中之R19 ~R34 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」、「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」、「經取代或者未經取代之芳氧基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(4)中之Ar8 ~Ar1 0 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基之類的基。
作為通式(4)中之Ar8 ~Ar1 0 所表示之「經取代之芳香族烴基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為結構式(5)中之Ar1 1 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，具體而言，可列舉：三𠯤基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類的基。
作為結構式(5)中之Ar1 1 所表示之「經取代之芳香族雜環基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為結構式(5)中之R35 ~R38 所表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基及第三己基。
作為結構式(5)中之R35 ~R38 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基、三𠯤基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類的基。
作為結構式(5)中之R35 ~R38 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(4)中之Ar8 ，較佳為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基，更佳為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、聯三苯基。此處，苯基較佳為具有經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基作為取代基，更佳為具有選自萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、聯三苯基中之取代基。 作為通式(4)中之Ar9 ，較佳為具有取代基之苯基，作為該情形時之取代基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基等芳香族烴基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基等縮合多環芳香族基，更佳為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、聯三苯基。 作為通式(4)中之Ar1 0 ，較佳為具有取代基之苯基，作為該情形時之取代基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基等芳香族烴基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基等縮合多環芳香族基，更佳為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、聯三苯基。
作為結構式(5)中之Ar11 ，較佳為三𠯤基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基等含氮雜環基，更佳為三𠯤基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基，尤佳為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、啡啉基、吖啶基。
作為通式(6)中之Ar1 2 、Ar1 3 及V1 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺二茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等之類的基。
作為結構式(6)中之Ar1 2 、Ar1 3 及V1 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之Ar1 ~Ar4 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(6)中之V1 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」、或「碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、及2-丁烯基等之類的基。
作為通式(6)中之V1 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基等芳香族烴基或者縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類的基，該等取代基可進而由上述所例示之取代基進行取代。又，該等取代基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。 又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與關於上述通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等，該等基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基等芳香族烴基或者縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等矽烷基之類的基，該等取代基可進而由上述所例示之取代基進行取代。又，該等取代基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「經取代或者未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、三聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「經取代或者未經取代之芳氧基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之R1 ~R3 所表示之「經取代或者未經取代之芳氧基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
於通式(7)中，r1 ~r6 可相同亦可不同，r1 ~r4 表示0~5之整數，r5 、r6 表示0~4之整數。於r1 ~r4 為2~5之整數之情形時，或於r5 、r6 為2~4之整數之情形時，複數個鍵結於相同之苯環之R39 ~R44 相互可相同亦可不同，可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(7)中之K1 所表示之「二價連結基」，可列舉：亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸異丁基、伸第三丁基、伸正戊基、伸異戊基、伸新戊基、伸正己基等「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之伸烷基」；伸環戊基、伸環己基、金剛烷伸乙烯基等「碳原子數5至10之伸環烷基」；伸乙烯基、伸烯丙基、伸異丙烯基、伸丁烯基等「碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之伸烯基」；自苯、聯苯、三聯苯、四聯苯等芳香族烴去除2個氫原子而形成之「芳香族烴之二價基」；自萘、蒽、苊烯(Acenaphthalene)、茀、菲、茚滿、芘、9,10-苯并菲等縮合多環芳香族去除2個氫原子而形成之「縮合多環芳香族之二價基」之類的二價基。 又，該等二價基可具有取代基，作為「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之伸烷基」、「碳原子數5至10之伸環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之伸烯基」之取代基，可列舉與關於上述通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「取代基」而表示者同樣者，作為「芳香族烴之二價基」或「縮合多環芳香族之二價基」之取代基，可列舉與關於上述通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(8)中之R45 ~R56 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」，可列舉與關於上述通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(8)中之R45 ~R56 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉與關於上述通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(8)中之R45 ~R56 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與關於上述通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「經取代或者未經取代之芳香族烴基」、「經取代或者未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」而表示者同樣者，該等基彼此可經由單鍵、經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。 又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與關於上述通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為通式(8)中之R45 ~R56 所表示之「經取代或者未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，可列舉與關於上述通式(7)中之R39 ~R44 所表示之「經取代或者未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
於通式(8)中，r7 ~r1 8 可相同亦可不同，r7 ~r1 2 表示0~5之整數，r1 3 ~r1 8 表示0~4之整數。於r7 ~r1 2 為2~5之整數之情形時，或於r13 ~r1 8 為2~4之整數之情形時，複數個鍵結於相同之苯環之R45 ~R56 相互可相同亦可不同，可利用單鍵形成環，亦可經由經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互進行鍵結而形成環。
作為通式(8)中之K2 、K3 、K4 所表示之「二價連結基」，可列舉與關於上述通式(7)中之K1 所表示之「二價連結基」而表示者同樣者，且可採用之態樣亦可列舉同樣者。
本發明之通式(1)所表示之芳基胺化合物為新穎之化合物，與先前之電洞傳輸材料相比，具有優異之封閉三重態激子之能力，具有優異之電洞傳輸能力，具有優異之非晶性，且薄膜狀態較穩定。
本發明之通式(1)所表示之芳基胺化合物可用作與有機EL元件之發光層鄰接之第二電洞傳輸層及/或發光層之主體材料。藉由使用與先前之材料相比，電洞之注入性較高，遷移率較大，電子阻擋性較高，並且對於電子之穩定性較高之材料，可封閉於發光層內產生之激子，進而具有如下作用：可提高電洞與電子進行再結合之概率，獲得高發光效率，並且降低驅動電壓，提高有機EL元件之耐久性。
本發明之通式(1)所表示之芳基胺化合物亦可用作有機EL元件之發光層之構成材料。與先前之材料相比，電洞傳輸性優異，尤其於包含綠色磷光性發光材料之情形時，具有可更適宜地提高有機EL元件之發光效率之作用。
本發明之有機EL元件由於使用電洞之遷移率大於先前之電洞傳輸材料，具有優異之電子之阻擋能力，具有優異之非晶性，且電還原耐久性優異之芳基胺化合物，故而可實現高效率、高耐久性。
本發明之芳基胺化合物作為有機EL元件之發光層或與發光層鄰接之第二電洞傳輸層較有用，電子阻擋能力優異，具有優異之對於電子之耐久性，且非晶性良好，薄膜狀態較穩定，耐熱性優異。本發明之有機EL元件之發光效率及功率效率較高，且因優異之對於電子之耐久性，可實現元件之長壽命化。
通式(1)所表示之芳基胺化合物之中，作為較佳之化合物之具體例，將化合物(1-1)~化合物(1-57)示於圖1~5，但本發明並不限定於該等化合物。
再者，上述芳基胺化合物可依據其本身公知之方法而進行合成(例如參照專利文獻8)
可適宜地用於本發明之有機EL元件之化學式(Host-A)所表示之化合物之中，作為較佳之化合物之具體例，將化合物(A-1)~化合物(A-57)示於圖6~10，但並不限定於該等化合物。
再者，上述具有含氮雜芳香族環結構之化合物可依據其本身公知之方法而進行合成(例如參照專利文獻4、5)
可適宜地用於本發明之有機EL元件之化學式(Host-B)所表示之化合物之中，作為較佳之化合物之具體例，將化合物(B-1)~化合物(B-76)示於圖11~17，但並不限定於該等化合物。
再者，上述具有含咔唑之結構之化合物可依據其本身公知之方法而進行合成(例如參照專利文獻4、5)。
可適宜地用於本發明之有機EL元件之化學式(3)所表示之化合物(金屬錯合物)之中，作為較佳之化合物之具體例，將化合物(3-1)~化合物(3-33)示於圖18~20，但並不限定於該等化合物。
再者，上述銥錯合物可依據其本身公知之方法而進行合成(例如參照專利文獻9、10)。
可適宜地用於本發明之有機EL元件之上述通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物之中，作為較佳之化合物之具體例，將化合物(4-1)~化合物(4-78)示於圖21~27，但本發明並不限定於該等化合物。
再者，上述具有嘧啶結構之化合物可藉由其本身公知之方法而進行合成(例如參照專利文獻10、11)。
可適宜地用於本發明之有機EL元件之上述通式(6)所表示之具有苯并唑結構之化合物之中，作為較佳之化合物之具體例，將化合物(6-1)~化合物(6-77)示於圖28~34，但並不限定於該等化合物。
再者，上述具有苯并唑結構之化合物可依據其本身公知之方法而進行合成(例如參照專利文獻13、14)。
可適宜地用於本發明之有機EL元件之上述通式(7)所表示之三苯基胺衍生物之中，作為較佳之化合物之具體例，將化合物(7-1)~化合物(7-32)示於圖35~37，但本發明並不限定於該等化合物。
可適宜地用於本發明之有機EL元件之上述通式(8)所表示之三苯基胺衍生物之中，作為較佳之化合物之具體例，將化合物(8-1)~化合物(8-16)示於圖38、39，但本發明並不限定於該等化合物。
再者，上述具有三芳基胺結構之化合物可依據其本身公知之方法而進行合成(例如參照專利文獻1、2及專利文獻15)。
通式(1)~(8)、(HOST-A)及(HOST-B)之精製係藉由利用管柱層析儀之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法、昇華精製法等而進行。化合物之鑑定係藉由NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)分析而進行。作為物性值，進行熔點、玻璃轉移點(Tg)與功函數之測定。熔點係成為蒸鍍性之指標者，玻璃轉移點(Tg)成為薄膜狀態之穩定性之指標，功函數係成為電洞傳輸性或電洞阻擋性之指標者。 除此以外，本發明之有機EL元件中所使用之化合物係使用藉由利用管柱層析儀之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法等而進行精製後，最後藉由昇華精製法進行精製所得者。
熔點與玻璃轉移點(Tg)係使用粉體，並利用高感度示掃描熱量計(Bruker AXS製造，DSC3100SA)而進行測定。
功函數係於ITO(Indium Tin Oxide，氧化銦錫)基板上製作100 nm之薄膜，並利用離子化電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造，PYS-202)而求出。
該等化合物之T1可利用所測定之磷光光譜而算出。磷光光譜可使用市售之分光光度計而進行測定。作為通常之磷光光譜之測定方法，存在溶解於溶劑中，於低溫下照射激發光而進行測定之方法(例如參照非專利文獻3)；或於矽基板上進行蒸鍍而製成薄膜，於低溫下照射激發光而測定磷光光譜之方法等(例如參照專利文獻16)。T1可藉由如下方法而算出：讀取磷光光譜之短波長側之第1波峰之波長或短波長側之上升位置之波長，並依據下述式換算為光之能量值。T1成為磷光發光體之三重態激子封閉之指標。
[數1]
Figure 02_image039
此處，E表示光能之值，h表示普朗克常數(6.63×10-34 Js)，c表示光速(3.00×108 m/s)，λ表示磷光光譜之短波長側之上升之處之波長(nm)。並且，1 eV成為1.60×10-19 J。
作為本發明之有機EL元件之結構，可列舉：於基板上依序包含陽極、電洞注入層、第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極者、又，於發光層與電子傳輸層之間具有電洞阻擋層者。於該等多層結構中，可省略若干層有機層或兼作有機層，例如亦可設為兼作電子注入層與電子傳輸層之構成等。又，可設為積層有2層以上之具有相同之功能之有機層之構成，亦可設為積層有2層發光層之構成、積層有2層電子傳輸層之構成等。
作為本發明之有機EL元件之陽極，可使用如ITO或金之功函數較大之電極材料。作為本發明之有機EL元件之電洞注入層，除上述通式(7)、(8)所表示之芳基胺化合物以外，可使用以銅酞菁為代表之卟啉化合物、星爆型之三苯基胺衍生物、六氰基氮雜9,10-苯并菲之類的受體性之雜環化合物或塗佈型之高分子材料。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之第一電洞傳輸層，更佳為上述通式(7)、(8)所表示之芳基胺化合物，此外亦可使用N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下，簡稱為TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)-聯苯胺(以下，簡稱為NPD)、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以下，簡稱為TAPC)等。該等可單獨進行成膜，可用作與其他材料一併混合而進行成膜之單層，亦可設為利用上述複數種材料單獨進行成膜之層彼此、利用上述複數種材料進行混合而進行成膜之層彼此、或與利用上述複數種材料單獨進行成膜之層混合而進行成膜之層之積層結構。又，作為電洞之注入、傳輸層，可使用聚(3,4-乙二氧基噻吩)(以下，簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(以下，簡稱為PSS)等塗佈型之高分子材料。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
又，於電洞注入層或電洞傳輸層中，可進而使用對該層中通常所使用之材料，P摻雜三溴苯基胺六氯化銻、Radialene衍生物(例如參照專利文獻17)而成者、或於其部分結構中具有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
作為本發明之有機EL元件之第二電洞傳輸層，除本發明之通式(1)所表示之芳基胺化合物以外，且可使用以4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下，簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下，簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下，簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽烷基與三芳基胺結構之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。該等可單獨進行成膜，可用作與其他材料一併混合而進行成膜之單層，亦可設為單獨進行成膜之層彼此、進行混合而進行成膜之層彼此、或與單獨進行成膜之層混合而進行成膜之層之積層結構。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之發光層之主體，可使用電洞傳輸性之主體材料或電子傳輸性之主體材料。作為電洞傳輸性之主體材料，除上述通式(HOST-B)所表示之具有咔唑環結構之化合物或本發明之通式(1)所表示之芳基胺化合物以外，且可使用4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作為電子傳輸性之主體材料，除上述通式(HOST-A)所表示之具有含氮雜芳香族環結構之化合物以外，且可使用對雙(三苯基矽烷基)苯(UGH2)或2,2',2''-(1,3,5-伸苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi)等。該等可單獨進行成膜，可用作混合複數種材料而進行成膜之單層，亦可設為單獨進行成膜之層彼此、進行混合而進行成膜之層彼此、或與單獨進行成膜之層混合而進行成膜之層之積層結構。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
於本發明中，較佳為使用具有電子傳輸能力之第1主體化合物、與具有電洞傳輸能力之第2主體化合物之二種以上之化合物。上述第2主體化合物可使用1種或2種以上。上述第1主體化合物與上述第2主體化合物例如能夠以1：10~10：1之重量比包含。
作為本發明之有機EL元件之發光層之上述第1主體化合物，較佳為上述通式(HOST-A)所表示之具有含氮雜芳香族環結構之化合物，作為上述第2主體化合物，較佳為上述通式(HOST-B)所表示之具有咔唑環結構之化合物或本發明之通式(1)所表示之芳基胺化合物。
除上述第1主體化合物及第2主體化合物以外，可進而包含1種以上之主體化合物。
作為本發明之有機EL元件之磷光性發光材料，更佳為本發明之通式(3)所表示之銥錯合物，此外可使用包含Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或該等之組合之有機金屬化合物。上述摻雜劑可為紅色、綠色或藍色之摻雜劑，且可製作高性能之有機EL元件。
關於磷光性發光材料向主體材料中之摻雜，為了避免濃度淬滅，較佳為相對於整個發光層，於1~30重量百分比之範圍內，藉由共蒸鍍而進行摻雜。
該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，更佳為上述通式(4)、(6)所表示之苯并唑化合物、嘧啶化合物，此外，除2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-鄰二氮雜菲(以下，簡稱為BCP)等啡啉衍生物、或BAlq等羥喹啉衍生物之金屬錯合物以外，可使用各種稀土錯合物、㗁唑衍生物、三唑衍生物、三𠯤衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物，亦可兼作電子傳輸層之材料。該等可單獨進行成膜，可用作與其他材料一併混合而進行成膜之單層，亦可設為利用上述複數種材料單獨進行成膜之層彼此、利用上述複數種材料進行混合而進行成膜之層彼此、或與利用上述複數種材料單獨進行成膜之層混合而進行成膜之層之積層結構。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電子傳輸層，更佳為上述通式(4)、(6)所表示之苯并唑化合物、嘧啶化合物，此外，除以Alq3 、BAlq為代表之羥喹啉衍生物之金屬錯合物以外，亦可使用各種金屬錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、㗁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽羅衍生物等。該等可單獨進行成膜，或可用作與其他材料一併混合而進行成膜之單層，亦可設為利用上述複數種材料單獨進行成膜之層彼此、利用上述複數種材料進行混合而進行成膜之層彼此、或與利用上述複數種材料單獨進行成膜之層混合而進行成膜之層之積層結構。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土金屬鹽、羥基喹啉鋰等羥喹啉衍生物之金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子傳輸層與陰極之較佳之選擇中，可將其省略。
進而，於電子注入層或電子傳輸層中，可使用對該層中通常所使用之有機化合物，進而N摻雜銫或氟化鋰、及鐿等金屬而成者。
作為本發明之有機EL元件之陰極，鋁、鐿之類的功函數較低之電極材料、或鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之類的功函數更低之合金可用作電極材料。
以下，藉由實施例對本發明之實施形態具體地進行說明，但本發明只要不超出其主旨，則並不限定於以下之實施例。 實施例1
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-1)之合成＞ 於向進行了氮氣置換之反應容器中，添加1,3,5-三苯基苯50.7 g、氯仿後，添加溴29.1 g，並於室溫下攪拌16小時。於添加飽和亞硫酸鈉水溶液並攪拌後，進行分液操作，藉此提取有機層。於利用硫酸鎂對有機層進行脫水後，進行減壓濃縮，藉此獲得粗製物。向粗製物中添加己烷並進行分散洗淨，藉此獲得2-溴-1,3,5-三苯基苯之白色粉體55.0 g(產率86%)。
將所獲得之2-溴-1,3,5-三苯基苯5.0 g、4-{N,N-雙(聯苯-4-基)胺基}苯基硼酸6.9 g、磷酸三鉀8.3 g、1,4-二㗁烷90 ml、水10 ml添加至進行了氮氣置換之反應容器中，並通入氮氣30分鐘。添加乙酸鈀(II)0.087 g、三環己基膦0.25 g進行加熱，並於85℃下攪拌6小時。添加水50 ml，藉由過濾提取所析出之固體。向所獲得之粗製物中添加甲苯并進行加熱溶解，添加矽膠進行攪拌後，進行熱時過濾。將濾液冷卻至室溫，藉由過濾提取所析出之固體。藉由進行使用甲苯之再結晶，而獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-1)之白色粉體7.7 g(產率84%)。
[化19]
Figure 02_image041
(化合物1-1)
使用NMR對所獲得之白色粉體鑑定結構。將1 H-NMR測定結果示於以下。
利用1 H-NMR (THF-d8 )檢測以下之39個氫之訊號。 δ (ppm) = 7.92 (2H)、7.87 (2H)、7.75 (4H)、7.67 (4H)、7.60 (2H)、7.54 (4H)、7.49 (1H)、7.40 (12H)、7.21 (4H)、6.96 (4H)。 實施例2
＜N-(聯苯-4-基)-N-(1,1':4',1''-三聯苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-2)之合成＞ 於向進行了氮氣置換之反應容器中，添加N-(4-溴苯基)-4-聯苯基胺38.0 g、4-聯苯基硼酸25.5 g、碳酸鉀32.4 g、甲苯3000 ml、乙醇76 ml、水113 ml，並通入氮氣30分鐘。添加四(三苯基膦)鈀2.7 g進行加熱，並於73℃下攪拌5小時。添加水100 ml，藉由過濾提取所析出之固體。對所獲得之固體添加鄰二氯苯并進行加熱溶解後，添加矽膠進行攪拌，其後進行熱時過濾。於減壓下對濾液進行濃縮，並藉由過濾提取所析出之固體，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(1,1':4',1''-三聯苯-4-基)胺之黃色粉體20.1 g(產率43%)。
將所獲得之N-(聯苯-4-基)-N-(1,1':4',1''-三聯苯-4-基)胺20.0 g、碘苯15.4 g、銅粉0.3 g、碳酸鉀13.9 g、3,5-二-第三丁基水楊酸1.2 g、亞硫酸氫鈉1.5 g、十二烷基苯20 ml添加至進行了氮氣置換之反應容器中並進行加熱，於180℃下攪拌16小時。冷卻至100℃後，添加甲苯，藉由過濾提取所析出之固體。依序進行使用水之洗淨、使用甲醇之洗淨後，溶解於鄰二氯苯中，並進行使用矽膠之吸附精製，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-苯基-N-(1,1':4',1''-三聯苯-4-基)胺之白色粉體17.1 g(產率72%)。
將所獲得之N-(聯苯-4-基)-N-苯基-N-(1,1':4',1''-三聯苯-4-基)胺17.0 g、二甲基甲醯胺340 ml添加至進行了氮氣置換之反應容器中後，添加N-溴丁二醯亞胺7.0 g，於室溫下攪拌13小時。添加甲醇，藉由過濾提取所析出之固體，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(1,1':4',1''-三聯苯-4-基)胺之白色粉體17.2 g(產率87%)。
將所獲得之N-(聯苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(1,1':4',1''-三聯苯-4-基)胺5.0 g、雙(頻那醇酯)二硼2.8 g、乙酸鉀2.2 g、1,4-二㗁烷100 ml添加至進行了氮氣置換之反應容器中，並通入氮氣30分鐘。添加{1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵}二氯化鈀(II)之二氯甲烷加成物0.2 g進行加熱，並於97℃下攪拌5小時。於冷卻至室溫後，添加水與甲苯，進行分液操作，藉此提取有機層。利用無水硫酸鎂對有機層進行脫水後，於減壓下進行濃縮，藉此獲得粗製物。使粗製物溶解於甲苯中，並進行使用矽膠之吸附精製。過濾後，於減壓下對濾液進行濃縮，並藉由過濾提取所析出之固體，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基}-N-(1,1':4',1''-三聯苯-4-基)胺之灰色粉體4.4 g(產率81%)。
於實施例1中，使用N-(聯苯-4-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基}-N-(1,1':4',1''-三聯苯-4-基)胺代替4-{N,N-雙(聯苯-4-基)胺基}苯基硼酸，並於同樣之條件下進行反應，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(1,1':4',1''-三聯苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-2)之白色粉體3.8 g(產率75%)。
[化20]
Figure 02_image043
(化合物1-2)
使用NMR對所獲得之白色粉體鑑定結構。將1 H-NMR測定結果示於以下。
利用1 H-NMR (THF-d8 )檢測以下之43個氫之訊號。δ (ppm) = 7.92 (2H)、7.87 (2H)、7.85 (4H)、7.83 (2H)、7.74 (4H)、7.68 (2H)、7.57 (6H)、7.49 (2H)、7.40 (11H)、7.22 (4H)、6.97 (4H)。 實施例3
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-3)之合成＞ 於向進行了氮氣置換之反應容器中，添加N-(聯苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺71.9 g、四氫呋喃360 ml，冷卻至-78℃。緩慢滴加正丁基鋰之己烷溶液(1.6 M)100 ml，並於相同溫度下攪拌1小時。繼而，緩慢滴加硼酸三甲酯19 ml，並於相同溫度下攪拌1小時。升溫至室溫後，進而攪拌1小時，繼而，添加1 N鹽酸水溶液，並攪拌1小時。於藉由進行分液操作而提取有機層後，利用無水硫酸鎂對有機層進行脫水，其後於減壓下進行濃縮，藉此獲得粗製物。對所獲得之粗製物進行使用乙酸乙酯/正己烷之混合溶液之晶析精製，藉此獲得4-{N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基}苯基硼酸之灰色粉體44.6 g(產率67%)。
於實施例1中，使用4-{N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基}苯基硼酸代替4-{N,N-雙(聯苯-4-基)胺基}苯基硼酸，並於同樣之條件下進行反應，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-3)之白色粉體4.9 g(產率85%)。
[化21]
Figure 02_image045
(化合物1-3)
使用NMR對所獲得之白色粉體鑑定結構。將1 H-NMR測定結果示於以下。
利用1 H-NMR (THF-d8 )檢測以下之43個氫之訊號。 δ (ppm) = 7.92 (2H)、7.87 (2H)、7.81 (1H)、7.76 (3H)、7.65 (2H)、7.60 (2H)、7.57 - 7.52 (3H)、7.50 (1H)、7.40 (13H)、7.29 (1H)、7.19 (2H)、7.13 (1H)、6.95 (4H)、1.55 (6H)。 實施例4
＜N,N-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-4)之合成＞ 於實施例1中，使用N,N-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)苯基}胺代替4-{N,N-雙(聯苯-4-基)胺基}苯基硼酸，並於同樣之條件下進行反應，藉此獲得N,N-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-4)之白色粉體11.0 g(產率91%)。
[化22]
Figure 02_image047
(化合物1-4)
使用NMR對所獲得之白色粉體鑑定結構。將1 H-NMR測定結果示於以下。
利用1 H-NMR (THF-d8 )檢測以下之47個氫之訊號。δ (ppm) = 7.92 (2H)、7.87 (2H)、7.80 (2H)、7.74 (2H)、7.60 (2H)、7.56 (2H)、7.50 (1H)、7.40 (14H)、7.29 (2H)、7.10 (2H)、6.97 (2H)、6.93 (2H)、1.55 (12H)。 實施例5
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-5)之合成＞ 於向進行了氮氣置換之反應容器中，添加2-胺基-9,9-聯苯基-9H-茀10.0 g、4-溴聯苯7.3 g、第三丁醇鈉4.3 g、甲苯100 ml，並通入氮氣40分鐘。添加乙酸鈀0.1 g、三-第三丁基膦之甲苯溶液(50 wt%)0.7 g進行加熱，並於80℃下攪拌5小時。於冷卻至室溫後，於減壓下進行濃縮，添加甲苯進行加熱溶解，添加矽膠進行攪拌，並進行熱時過濾。於減壓下對濾液進行濃縮，並藉由過濾提取所析出之固體，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)胺之白色固體12.0 g(產率82%)。
將所獲得之N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)胺11.9 g、1-溴-4-碘苯8.3 g、第三丁醇鈉3.5 g、二甲苯240 ml添加至進行了氮氣置換之反應容器中，並通入氮氣1小時。添加乙酸鈀0.1 g、4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽0.6 g進行加熱，並於120℃下攪拌4小時。於冷卻至室溫後，添加水進行過濾，並提取有機層。於利用硫酸鎂對有機層進行乾燥後，於減壓下進行濃縮，並進行使用矽膠之吸附精製，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)胺之白色固體13.2 g(產率84%)。
將所獲得之N-(聯苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)胺12.9 g、四氫呋喃100 ml添加至進行了氮氣置換之反應容器中，並冷卻至-68℃。於歷時20分鐘滴加正丁基鋰之己烷溶液(1.6 M)15 ml後，攪拌40分鐘。歷時15分鐘滴加硼酸三甲酯3 ml後，於-68℃之狀態下攪拌1小時。進而於室溫下攪拌2小時，添加1 N鹽酸60 ml並攪拌2小時。於利用硫酸鎂對有機層進行乾燥後，於減壓下進行濃縮，進行使用己烷之晶析精製，並藉由過濾提取所析出之固體，藉此獲得4-{N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)胺基}苯基硼酸之綠白色固體7.3 g(產率60%)。
於實施例1中，使用4-{N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)胺基}苯基硼酸代替4-{N,N-雙(聯苯-4-基)胺基}苯基硼酸，並於同樣之條件下進行反應，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-5)之黃白色固體7.5 g(產率81%)。
[化23]
Figure 02_image049
(化合物1-5)
使用NMR對所獲得之黃白色固體鑑定結構。將1 H-NMR測定結果示於以下。
利用1 H-NMR (THF-d8 )檢測以下之47個氫之訊號。 δ (ppm) = 7.93 (2H)、7.90 (1H)、7.88 (2H)、7.83 (1H)、7.75 (2H)、7.64 - 7.61 (4H)、7.55 (3H)、7.53 - 7.48 (2H)、7.43 (1H)、7.36 (11H)、7.31 (11H)、7.17 (2H)、7.14 (1H)、6.94 (4H)。 實施例6
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-6)之合成＞ 於向進行了氮氣置換之反應容器中，添加N-(4-溴聯苯)-4-聯苯基胺50.0 g、雙(頻那醇酯)二硼47.0 g、乙酸鉀37.8 g、1,4-二㗁烷500 ml，並通入氮氣50分鐘。添加{1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵}二氯化鈀(II)2.5 g進行加熱，並於180℃下攪拌5小時。冷卻至90℃後，添加甲苯、飽和食鹽水進行分液操作，藉此提取有機層。於利用硫酸鎂對有機層進行脫水後，於減壓下進行濃縮，添加甲醇進行晶析精製，並藉由過濾提取所析出之固體，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基}胺之黃色固體38.9 g(產率68%)。
將所獲得之N-(聯苯-4-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基}胺21.2 g、2-溴-1,3,5-三苯基苯20.0 g、磷酸三鉀22.1 g、1,4-二㗁烷200 ml、水60 ml添加至進行了氮氣置換之反應容器中，並通入氮氣35分鐘。添加四(三苯基膦)鈀0.6 g進行加熱，並於86℃下攪拌8小時。於冷卻至室溫後，添加水並藉由過濾提取所析出之固體。向所獲得之固體中添加甲苯進行加熱溶解後，添加矽膠進行攪拌，並進行熱時過濾。於減壓下對濾液進行濃縮，添加甲醇進行晶析精製，並藉由過濾提取所析出之固體，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(2,4,6-三苯基苯基)苯基}胺之白色固體28.3 g(產率99%)。
將所獲得之N-(聯苯-4-基)-N-{4-(2,4,6-三苯基苯基)苯基}胺6.0 g、3-溴-9-苯基-9H-咔唑3.9 g、第三丁醇鈉1.6 g、甲苯60 ml添加至進行了氮氣置換之反應容器中，並通入氮氣45分鐘。添加乙酸鈀0.1 g、三-第三丁基膦0.2 g進行加熱，並於104℃下攪拌3小時。於冷卻至室溫後，添加甲醇並藉由過濾提取所析出之固體。向所獲得之固體中添加甲苯進行加熱溶解後，添加矽膠進行攪拌，並進行過濾。於減壓下對濾液進行濃縮，向所析出之固體中添加甲醇進行分散洗淨，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-6)之白色固體6.7 g(產率88%)。
[化24]
Figure 02_image051
(化合物1-6)
使用NMR對所獲得之白色固體鑑定結構。將1 H-NMR測定結果示於以下。
利用1 H-NMR (THF-d8 )檢測以下之42個氫之訊號。 δ (ppm) = 8.23 (1H)、8.04 (1H)、7.93 (2H)、7.88 (2H)、7.84 - 7.79 (4H)、7.75 (2H)、7.64 (5H)、7.55 - 7.50 (6H)、7.41 (12H)、7.33 (1H)、7.20 (2H)、6.98 (2H)、6.92 (2H)。 實施例7
＜N-(聯苯-4-基)-N-{4-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-7)之合成＞ 於向進行了氮氣置換之反應容器中，添加1-溴-4-碘苯10.0 g、4-二苯并呋喃基硼酸7.9 g、碳酸鉀9.8 g、甲苯80 ml、乙醇20 ml、水40 ml，並通入氮氣40分鐘。添加四(三苯基膦)鈀0.8 g進行加熱，並於74℃下攪拌6小時。於冷卻至室溫後，添加水進行分液操作，藉此提取有機層。於利用硫酸鎂對有機層進行脫水後，於減壓下進行濃縮，並藉由過濾提取所析出之固體，藉此獲得4-(4-溴苯基)二苯并呋喃之黃色固體5.6 g(產率49%)。
將所獲得之4-(4-溴苯基)二苯并呋喃3.9 g、實施例9中所獲得之N-(聯苯-4-基)-N-{4-(2,4,6-三苯基苯基)苯基}胺6.0 g、第三丁醇鈉1.6 g、甲苯60 ml添加至進行了氮氣置換之反應容器中，並通入氮氣1小時。添加乙酸鈀0.1 g、三-第三丁基膦0.2 g進行加熱，並於103℃下攪拌3小時。於冷卻至室溫後，藉由過濾提取所析出之固體，添加單氯苯進行加熱溶解後，添加矽膠進行攪拌，並進行熱時過濾。於減壓下對濾液進行濃縮，向所析出之固體中添加甲醇進行分散洗淨，藉此獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-7)之白色固體7.5 g(產率87%)。
[化25]
Figure 02_image053
(化合物1-7)
使用NMR對所獲得之白色固體鑑定結構。將1 H-NMR測定結果示於以下。
利用1 H-NMR (THF-d8 )檢測以下之41個氫之訊號。 δ (ppm) = 8.24 (1H)、8.15 (1H)、8.03 (2H)、7.95 (2H)、7.90 (2H)、7.83 (2H)、7.79 (2H)、7.73 (2H)、7.67 - 7.51 (8H)、7.43 (11H)、7.30 (4H)、7.02 (4H)。 實施例8
對通式(1)所表示之芳基胺化合物，利用高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造，DSC3100S)求出玻璃轉移點。
Figure 107140774-A0304-0001
通式(1)所表示之芳基胺化合物係具有100℃以上之玻璃轉移點，顯示出薄膜狀態較穩定者。 實施例9
使用本發明之化合物，於ITO基板上製作膜厚100 nm之蒸鍍膜，並利用離子化電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造，PYS-202型)測定功函數。
Figure 107140774-A0304-0002
如此可知本發明之化合物與NPD、TPD等通常之電洞傳輸材料所具有之功函數5.4 eV相比，顯示出適宜之能階，具有良好之電洞傳輸能力。 實施例10
對本發明中所使用之化合物，製備1.0×10-5 mol/L之2-甲基四氫呋喃溶液。將所製備之溶液添加至專用之石英管中，並通入純氮，藉此去除氧分，進而利用橡膠隔片(septum rubber)塞緊以使氧分不會混入。冷卻至77K後，使用螢光磷光分光光度計(日本分光股份有限公司製造，FP-8500型)，照射激發光而測定磷光光譜。讀取磷光光譜之短波長側之第1波峰之波長，將該波長值換算為光之能量而算出T1。 T1
Figure 107140774-A0304-0003
[化26]
Figure 02_image055
[化27]
Figure 02_image057
[化28]
Figure 02_image059
[化29]
Figure 02_image061
[化30]
Figure 02_image063
如此本發明中所使用之化合物具有大於作為通常所使用之電洞傳輸材料之三(間三聯苯-4-基)胺(HTM-2)之T1之值。藉由對於苯基胺之苯基鄰位之二個苯基作為較大之位阻基而發揮作用，本發明中所使用之化合物與HTM-2相比實現較高之T1。又，本發明中所使用之化合物具有大於作為綠色磷光性發光材料之三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)銥(III)(化合物3-3)所具有之T1之值，具有充分封閉於發光層中被激發之三重態激子之能力。 實施例11
如圖40所示，有機EL元件係於在玻璃基板1上預先形成有作為透明陽極2之ITO電極者上，依序蒸鍍電洞注入層3、第一電洞傳輸層4、第二電洞傳輸層5、發光層6、電子傳輸層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9而製作。
具體而言，使成膜有膜厚150 nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗淨20分鐘後，於加熱至200℃之加熱板上進行10分鐘乾燥。其後，進行UV(Ultra Violet，紫外線)臭氧處理15分鐘後，將該附有ITO之玻璃基板安裝於真空蒸鍍機內，並減壓至0.001 Pa以下。繼而，以覆蓋透明陽極2之方式，作為電洞注入層3，以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(7-1)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，以成為膜厚10 nm之方式形成下述結構式之化合物Acceptor-1與化合物(7-1)。於該電洞注入層3上，作為第一電洞傳輸層4，以成為膜厚70 nm之方式形成化合物(7-1)。於該第一電洞傳輸層4上，作為第二電洞傳輸層5，以成為膜厚10 nm之方式形成實施例1之化合物(1-1)。於該第二電洞傳輸層5上，作為發光層6，同時使用上述第1主體化合物(A-19)與上述第2主體化合物(B-22)作為主體，以5 wt%摻雜作為摻雜劑之上述銥化合物(3-3)，並藉由真空蒸鍍以成為膜厚40 nm之方式形成。此處，上述第1主體化合物(A-19)與上述第2主體化合物(B-22)係以1：1之比率使用。
其次，於該發光層6上，作為電子傳輸層6，以蒸鍍速度比成為化合物(4-78)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，以成為膜厚30 nm之方式形成下述結構式之化合物(4-78)與下述結構式之化合物ETM-2。於該電子傳輸層6上，作為電子注入層7，以成為膜厚1 nm之方式形成氟化鋰。最後，將鋁蒸鍍100 nm而形成陰極8。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化31]
Figure 02_image065
(Acceptor-1)
[化32]
Figure 02_image067
[化33]
Figure 02_image069
[化34]
Figure 02_image071
[化35]
Figure 02_image073
[化36]
Figure 02_image075
[化37]
Figure 02_image077
[化38]
Figure 02_image079
實施例12
於實施例11中，作為電子傳輸層6之材料，使用化合物(6-1)代替化合物(4-78)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化39]
Figure 02_image081
實施例13
於實施例11中，作為第二電洞傳輸層5之材料，使用實施例5之化合物(1-5)代替實施例1之化合物(1-1)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化40]
Figure 02_image083
實施例14
於實施例13中，作為電子傳輸層6之材料，使用化合物(6-1)代替化合物(4-78)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。 實施例15
於實施例11中，作為第2主體材料，使用實施例1之化合物(1-1)代替化合物(B-22)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。此處，第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(1-1)係以1：1之比率使用。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。 實施例16
於實施例12中，作為第2主體材料，使用實施例1之化合物(1-1)代替化合物(B-22)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。此處，第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(1-1)係以1：1之比率使用。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。 實施例17
於實施例13中，作為第2主體材料，使用實施例5之化合物(1-5)代替化合物(B-22)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。此處，第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(1-5)係以1：1之比率使用。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。 實施例18
於實施例14中，作為第2主體材料，使用實施例5之化合物(1-5)代替化合物(B-22)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。此處，第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(1-5)係以1：1之比率使用。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[比較例1] 為了比較，於實施例11中，作為第二電洞傳輸層5之材料，使用化合物(HTM-2)代替實施例1之化合物(1-1)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化41]
Figure 02_image085
[比較例2] 為了比較，於實施例12中，作為第二電洞傳輸層5之材料，使用化合物(HTM-2)代替實施例1之化合物(1-1)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[比較例3] 為了比較，於實施例11中，作為第二電洞傳輸層5之材料，使用下述結構式之化合物(B-22)代替實施例1之化合物(1-1)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化42]
Figure 02_image087
[比較例4] 為了比較，於實施例12中，作為第二電洞傳輸層5之材料，使用化合物(B-22)代替實施例1之化合物(1-1)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[比較例5] 為了比較，於實施例15中，作為第二電洞傳輸層5之材料，使用化合物(HTM-2)代替實施例1之化合物(1-1)，作為第2主體材料，使用化合物(HTM-2)代替實施例1之化合物(1-1)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。此處，第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(HTM-2)係以1：1之比率使用。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[比較例6] 為了比較，於實施例16中，作為第二電洞傳輸層5之材料，使用化合物(HTM-2)代替實施例1之化合物(1-1)，作為第2主體材料，使用化合物(HTM-2)代替實施例1之化合物(1-1)，除此以外，以同樣之方式製作有機EL元件。此處，第1主體化合物(A-19)與第2主體化合物(HTM-2)係以1：1之比率使用。對所製作之有機EL元件，於大氣中，於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
使用實施例11~18及比較例1~6中所製作之有機EL元件，測定元件壽命，將所得之結果彙總示於表1。關於元件壽命，於將發光開始時之發光亮度(初始亮度)設為10000 cd/m2 而進行定電流驅動時，係以至發光亮度衰減為9500 cd/m2 (相當於將初始亮度設為100%時之95%：95%衰減)為止之時間之形式進行測定。
[表1]
Figure 107140774-A0304-0004
如表1所示，於分別使用本發明之芳基胺化合物作為第二電洞傳輸材料之實施例11~14、與分別使用上述化合物(HTM-2)及上述化合物(B-22)作為第二電洞傳輸材料之比較例1~4之比較中，關於流通電流密度10 mA/cm2 之電流時之發光效率，相對於比較例1~4之有機EL元件之72.06~73.03 cd/A，實施例11~14之有機EL元件為75.70~77.24 cd/A而為高效率。又，於功率效率方面，亦相對於比較例1~4之有機EL元件之52.00~53.27 m/W，實施例11~14之有機EL元件為56.05~56.38 lm/W而為高效率。另一方面，可知，於元件壽命(95%衰減)方面，相對於比較例1~4之有機EL元件之341~400小時，實施例11~14之有機EL元件為475-570小時而大幅實現長壽命化。
如表1所示，於分別使用本發明之芳基胺化合物作為第二電洞傳輸材料及第2主體材料之實施例15~18、與分別使用上述化合物(HTM-2)及上述化合物(B-22)作為第二電洞傳輸材料與第2主體材料之比較例3~6之比較中，關於流通電流密度10 mA/cm2 之電流時之發光效率，相對於比較例3~6之有機EL元件為63.74~73.03 cd/A，實施例15~18之有機EL元件為73.44~75.06 cd/A而為高效率。又，於功率效率方面，亦相對於比較例3~6之有機EL元件之45.93~53.27 lm/W，實施例15~18之有機EL元件為53.72~53.90 lm/W而為高效率。另一方面，可知，於元件壽命(95%衰減)方面，相對於比較例3~6之有機EL元件為309~384小時，實施例15~18之有機EL元件為420~474小時而大幅實現長壽命化。
根據表1之結果明確可知，於一併使用電子傳輸能力較高之第1主體材料、與具有電洞傳輸能力之第2主體材料之發光層中，使用本發明之芳基胺化合物作為第二電洞傳輸層之材料之有機EL元件即便與相同地使用作為芳基胺化合物之上述化合物(HTM-2)之有機EL元件相比，亦可達成功率效率之提高、或長壽命化。其原因在於，本發明之芳基胺化合物具有大於HTM-2之T1之值。使用本發明之芳基胺化合物之有機EL元件與使用HTM-2之有機EL元件相比，實現可充分封閉於發光層內被激發之三重態激子，提高效率特性，同時亦顯著地改善壽命特性之有機EL元件。又，可知，與使用作為咔唑衍生物之上述化合物(B-22)作為第二電洞傳輸層之材料之有機EL元件相比，亦可達成功率效率之提高、或長壽命化。藉由組合具有特定之結構之芳基胺化合物，高效率地向發光層供給電洞，改善於發光層內之電子過多。藉此，實現發光層內之載子平衡更精細化，提高效率特性，同時亦顯著地改善壽命特性之有機EL元件。
進而可知，關於使用本發明之芳基胺化合物作為第2主體材料之有機EL元件，即便與相同地使用作為芳基胺化合物之上述化合物(HTM-2)之有機EL元件相比，亦可達成功率效率之提高、或長壽命化。本發明之芳基胺化合物具有大於作為綠色磷光性發光材料之上述化合物(化合物3-3)所具有之T1之值，且即便用作第2主體材料亦充分封閉被激發之三重態激子。另一方面，HTM-2之T1較低，三重態激子之封閉不充分，被激發之三重態激子失活，故而發光效率與元件壽命大幅降低。又，可知，即便與作為咔唑衍生物之上述化合物(B-22)相比，亦可達成功率效率之提高、或長壽命化。藉由組合具有優異之電耐久性與優異之電洞傳輸能力之芳基胺化合物，高效率地向發光層供給電洞，改善於發光層內之電子過多。藉此，實現發光層內之載子平衡更精細化，提高效率特性，同時亦顯著地改善壽命特性之有機EL元件。 [產業上之可利用性]
本發明之有機EL元件提高發光效率，並且大幅改善耐久性，例如可向家庭電器或照明之用途展開。
1‧‧‧玻璃基板 2‧‧‧透明陽極 3‧‧‧電洞注入層 4‧‧‧第一電洞傳輸層 5‧‧‧第二電洞傳輸層 6‧‧‧發光層 7‧‧‧電子傳輸層 8‧‧‧電子注入層 9‧‧‧陰極
圖1係作為具有通式(1)所表示之芳基胺化合物之化合物之較佳之具體例，表示化合物(1-1)~化合物(1-12)之圖。 圖2係作為具有通式(1)所表示之芳基胺化合物之化合物之較佳之具體例，表示化合物(1-13)~化合物(1-24)之圖。 圖3係作為具有通式(1)所表示之芳基胺化合物之化合物之較佳之具體例，表示化合物(1-25)~化合物(1-36)之圖。 圖4係作為具有通式(1)所表示之芳基胺化合物之化合物之較佳之具體例，表示化合物(1-37)~化合物(1-48)之圖。 圖5係作為具有通式(1)所表示之芳基胺化合物之化合物之較佳之具體例，表示化合物(1-49)~化合物(1-57)之圖。 圖6係作為化學式(Host-A)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(A-1)~化合物(A-12)之圖。 圖7係作為化學式(Host-A)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(A-13)~化合物(A-24)之圖。 圖8係作為化學式(Host-A)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(A-25)~化合物(A-36)之圖。 圖9係作為化學式(Host-A)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(A-37)~化合物(A-48)之圖。 圖10係作為化學式(Host-A)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(A-49)~化合物(A-57)之圖。 圖11係作為化學式(Host-B)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(B-1)~化合物(B-12)之圖。 圖12係作為化學式(Host-B)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(B-13)~化合物(B-24)之圖。 圖13係作為化學式(Host-B)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(B-25)~化合物(B-36)之圖。 圖14係作為化學式(Host-B)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(B-37)~化合物(B-48)之圖。 圖15係作為化學式(Host-B)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(B-49)~化合物(B-60)之圖。 圖16係作為化學式(Host-B)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(B-61)~化合物(B-72)之圖。 圖17係作為化學式(Host-B)所表示之化合物之較佳之具體例，表示化合物(B-73)~化合物(B-76)之圖。 圖18係作為化學式(3)所表示之化合物(金屬錯合物)之較佳之具體例，表示化合物(3-1)~化合物(3-12)之圖。 圖19係作為化學式(3)所表示之化合物(金屬錯合物)之較佳之具體例，表示化合物(3-13)~化合物(3-24)之圖。 圖20係作為化學式(3)所表示之化合物(金屬錯合物)之較佳之具體例，表示化合物(3-25)~化合物(3-29)、化合物(3-31)~化合物(3-33)之圖。 圖21係作為通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(4-1)~化合物(4-12)之圖。 圖22係作為通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(4-13)~化合物(4-24)之圖。 圖23係作為通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(4-25)~化合物(4-36)之圖。 圖24係作為通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(4-37)~化合物(4-48)之圖。 圖25係作為通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(4-49)~化合物(4-60)之圖。 圖26係作為通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(4-61)~化合物(4-69)之圖。 圖27係作為通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(4-70)~化合物(4-78)之圖。 圖28係作為通式(6)所表示之具有苯并唑結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(6-1)~化合物(6-12)之圖。 圖29係作為通式(6)所表示之具有苯并唑結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(6-13)~化合物(6-24)之圖。 圖30係作為通式(6)所表示之具有苯并唑結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(6-25)~化合物(6-36)之圖。 圖31係作為通式(6)所表示之具有苯并唑結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(6-37)~化合物(6-48)之圖。 圖32係作為通式(6)所表示之具有苯并唑結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(6-49)~化合物(6-60)之圖。 圖33係作為通式(6)所表示之具有苯并唑結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(6-61)~化合物(6-72)之圖。 圖34係作為通式(6)所表示之具有苯并唑結構之化合物之較佳之具體例，表示化合物(6-73)~化合物(6-77)之圖。 圖35係作為通式(7)所表示之三苯基胺衍生物之較佳之具體例，表示化合物(7-1)~化合物(7-12)之圖。 圖36係作為通式(7)所表示之三苯基胺衍生物之較佳之具體例，表示化合物(7-13)~化合物(7-24)之圖。 圖37係作為通式(7)所表示之三苯基胺衍生物之較佳之具體例，表示化合物(7-25)~化合物(7-32)之圖。 圖38係作為通式(8)所表示之三苯基胺衍生物之較佳之具體例，表示化合物(8-1)~化合物(8-8)之圖。 圖39係作為通式(8)所表示之三苯基胺衍生物之較佳之具體例，表示化合物(8-9)~化合物(8-16)之圖。 圖40係表示實施例11~18、比較例1~6之EL元件構成之圖。

Claims (8)

  1. 一種有機電致發光元件，其特徵在於：於陽極與陰極之間，自陽極側依序至少具備第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、綠色發光層及電子傳輸層，且於配置於上述第二電洞傳輸層、或上述第一電洞傳輸層與上述電子傳輸層之間之積層膜中之至少一層中，含有下述通式(2)所表示之芳基胺化合物，上述綠色發光層包含主體與磷光發光性摻雜劑，且上述主體包含下述化學式Host-A所表示之至少1種第1主體化合物、與下述化學式Host-B所表示之至少1種第2主體化合物，
    Figure 107140774-A0305-02-0081-1
     (式中，Ar1、Ar2相互可相同亦可不同，表示具有取代基之苯基或茀基；Ar5、Ar6相互可相同亦可不同，表示苯基、聯苯基、萘基、菲基、或茀基；R4表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多 環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基)
    Figure 107140774-A0305-02-0082-4
     (上述Host-A中，Z分別獨立地為N或CRa，Z中之至少一個為N；R5~R14及Ra分別獨立地為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或者未經取代之碳數1至15之烷基、或經取代或者未經取代之成環碳數6至12之芳基；於上述Host-A中，被取代為9,10-苯并菲基之6員環之總個數為6個以下；L2為經取代或者未經取代之伸苯基、經取代或者未經取代之伸聯苯基、或經取代或者未經取代之伸聯三苯基；n1~n3分別獨立地為0或1，且n1+n2+n3≧1)
    Figure 107140774-A0305-02-0082-3
     (上述Host-B中，Y為單鍵、經取代或者未經取代之成環碳數6至30之伸芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基；Ar7為經取代或者未經取代之成環碳數6至30之芳基、經取代或者未經取代之成環碳 數5至30之雜芳基；R15~R18分別獨立地為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳數1至15之烷基、經取代或者未經取代之成環碳數6至50之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數4至50之雜芳基；R15~R18及Ar7中之至少一個包含經取代或者未經取代之9,10-苯并菲基或經取代或者未經取代之咔唑基)。
  2. 如請求項1之有機電致發光元件，其中上述綠色發光層包含主體與磷光發光性摻雜劑，且上述磷光發光性摻雜劑係包含銥之金屬錯合物。
  3. 如請求項1之有機電致發光元件，其中上述綠色發光層包含主體與磷光發光性摻雜劑，且上述磷光發光性摻雜劑為下述通式(3)所表示之金屬錯合物，
    Figure 107140774-A0305-02-0083-5
     (式中，R19~R34相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、三甲基矽 烷基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或者未經取代之芳氧基、或經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或者縮合多環芳香族基中之基取代之雙取代胺基；n表示1~3之整數)。
  4. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件，其中上述電子傳輸層含有下述通式(4)所表示之具有嘧啶結構之化合物，
    Figure 107140774-A0305-02-0084-6
     (式中，Ar8表示經取代或者未經取代之芳香族烴基、或經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基；Ar9、Ar10可相同亦可不同，表示氫原子、經取代或者未經取代之芳香族烴基、或經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基；B表示下述結構式(5)所表示之一價基；此處，Ar9與Ar10係設為不會同時成為氫原子者)
    Figure 107140774-A0305-02-0084-7
     (式中，Ar11表示經取代或者未經取代之芳香族雜環基，R35~R38可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、 碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、或經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基)。
  5. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件，其中上述電子傳輸層含有下述通式(6)所表示之具有苯并唑結構之化合物，
    Figure 107140774-A0305-02-0085-8
     (式中，Ar12、Ar13相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳香族雜環基；V1表示經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、或可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基；X表示氧原子或硫原子；W1、W2可相同亦可不同，表示碳原子或氮原子)。
  6. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件，其中上述第一電洞傳輸層含有下述通式(7)或通式(8)所表示之三苯基胺衍生物，[化8]
    Figure 107140774-A0305-02-0086-9
     (式中，R39~R44分別表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基；r1~r6相互可相同亦可不同，r1~r4表示0~5之整數，r5、r6表示0~4之整數；於r1~r6為2以上之整數之情形時，複數個鍵結於相同之苯環之R39~R44相互可相同亦可不同；又，苯環與取代至苯環之取代基、取代至相同之苯環之複數個取代基彼此、及經由氮原子相互鄰接之苯環可利用單鍵形成環，亦可利用經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子、或硫原子進行鍵結而形成環；K1表示下述結構式(HTM-A)~(HTM-F)所表示之二價基、或單鍵)
    Figure 107140774-A0305-02-0086-10
     (式中，j表示1~3之整數)
    Figure 107140774-A0305-02-0087-11
    Figure 107140774-A0305-02-0087-12
     [化12]-CH2-(HTM-D)
    Figure 107140774-A0305-02-0087-14
    Figure 107140774-A0305-02-0087-17
     [化15]
    Figure 107140774-A0305-02-0088-18
     (式中，R45~R56分別表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基；r7~r18相互可相同亦可不同，r7~r12表示0~5之整數，r13~r18表示0~4之整數；於r7~r18為2以上之整數之情形時，複數個鍵結於相同之苯環之R45~R56相互可相同亦可不同；又，苯環與取代至苯環之取代基、取代至相同之苯環之複數個取代基彼此、及經由氮原子相互鄰接之苯環可利用單鍵形成環，亦可利用經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子、或硫原子進行鍵結而形成環；K2~K4可相同亦可不同，表示通式(7)所記載之(HTM-A)~(HTM-F)所表示之二價基、或單鍵)。
  7. 如請求項4之有機電致發光元件，其中上述第一電洞傳輸層含有下述通式(7)或通式(8)所表示之三苯基胺衍生物，
    Figure 107140774-A0305-02-0089-19
     (式中，R39~R44分別表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基；r1~r6相互可相同亦可不同，r1~r4表示0~5之整數，r5、r6表示0~4之整數；於r1~r6為2以上之整數之情形時，複數個鍵結於相同之苯環之R39~R44相互可相同亦可不同；又，苯環與取代至苯環之取代基、取代至相同之苯環之複數個取代基彼此、及經由氮原子相互鄰接之苯環可利用單鍵形成環，亦可利用經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子、或硫原子進行鍵結而形成環；K1表示下述結構式(HTM-A)~(HTM-F)所表示之二價基、或單鍵)
    Figure 107140774-A0305-02-0089-20
     (式中，j表示1~3之整數)
    Figure 107140774-A0305-02-0090-21
    Figure 107140774-A0305-02-0090-22
     [化20]-CH2-(HTM-D)
    Figure 107140774-A0305-02-0090-23
    Figure 107140774-A0305-02-0090-24
     [化23]
    Figure 107140774-A0305-02-0091-28
     (式中，R45~R56分別表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基；r7~r18相互可相同亦可不同，r7~r12表示0~5之整數，r13~r18表示0~4之整數；於r7~r18為2以上之整數之情形時，複數個鍵結於相同之苯環之R45~R56相互可相同亦可不同；又，苯環與取代至苯環之取代基、取代至相同之苯環之複數個取代基彼此、及經由氮原子相互鄰接之苯環可利用單鍵形成環，亦可利用經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子、或硫原子進行鍵結而形成環；K2~K4可相同亦可不同，表示通式(7)所記載之(HTM-A)~(HTM-F)所表示之二價基、或單鍵)。
  8. 如請求項5之有機電致發光元件，其中上述第一電洞傳輸層含有下述通式(7)或通式(8)所表示之三苯基胺衍生物，[化24]
    Figure 107140774-A0305-02-0092-29
     (式中，R39~R44分別表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基；r1~r6相互可相同亦可不同，r1~r4表示0~5之整數，r5、r6表示0~4之整數；於r1~r6為2以上之整數之情形時，複數個鍵結於相同之苯環之R39~R44相互可相同亦可不同；又，苯環與取代至苯環之取代基、取代至相同之苯環之複數個取代基彼此、及經由氮原子相互鄰接之苯環可利用單鍵形成環，亦可利用經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子、或硫原子進行鍵結而形成環；K1表示下述結構式(HTM-A)~(HTM-F)所表示之二價基、或單鍵)
    Figure 107140774-A0305-02-0092-30
     (式中，j表示1~3之整數)
    Figure 107140774-A0305-02-0093-31
    Figure 107140774-A0305-02-0093-32
     [化28]-CH2-(HTM-D)
    Figure 107140774-A0305-02-0093-34
    Figure 107140774-A0305-02-0093-35
     [化31]
    Figure 107140774-A0305-02-0094-37
     (式中，R45~R56分別表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或者支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或者支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、經取代或者未經取代之芳香族烴基、經取代或者未經取代之芳香族雜環基、經取代或者未經取代之縮合多環芳香族基、或經取代或者未經取代之芳氧基；r7~r18相互可相同亦可不同，r7~r12表示0~5之整數，r13~r18表示0~4之整數；於r7~r18為2以上之整數之情形時，複數個鍵結於相同之苯環之R45~R56相互可相同亦可不同；又，苯環與取代至苯環之取代基、取代至相同之苯環之複數個取代基彼此、及經由氮原子相互鄰接之苯環可利用單鍵形成環，亦可利用經取代或者未經取代之亞甲基、氧原子、或硫原子進行鍵結而形成環；K2~K4可相同亦可不同，表示通式(7)所記載之(HTM-A)~(HTM-F)所表示之二價基、或單鍵)。
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