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TWI731528B - 硬罩幕組成物、硬罩幕層以及形成圖案的方法 - Google Patents

硬罩幕組成物、硬罩幕層以及形成圖案的方法 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種硬罩幕組成物、一種硬罩幕層以及一種形成圖案的方法，硬罩幕組成物包含聚合物和溶劑，聚合物包含由化學式1表示的結構單元。

Description

硬罩幕組成物、硬罩幕層以及形成圖案的方法
本發明是有關於一種硬罩幕組成物、一種包含硬罩幕組成物的固化產物的硬罩幕層以及一種使用硬罩幕組成物形成圖案的方法。
本申請要求2018年12月26日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請第10-2018-0169795號的優先權和權益，所述申請的全部內容以引用的方式併入本文中。
近來，半導體行業已發展到具有幾奈米大小到幾十奈米大小的圖案的超精細技術。這種超細技術主要需要有效的微影技術。
典型的微影技術包含：在半導體基底上提供材料層；在材料層上塗布光阻層；使光阻層曝光且顯影以提供光阻圖案；以及使用作為罩幕的光阻圖案來蝕刻材料層。
當今，根據待形成的圖案的小尺寸，僅僅通過上述典型微影技術難以提供具有極佳輪廓的精細圖案。因此，可在材料層與光阻層之間形成稱為硬罩幕層的輔助層來提供精細圖案。
實施例提供能夠改進耐蝕刻性的硬罩幕組成物。
另一實施例提供包含硬罩幕組成物的固化產物的硬罩幕層。
又一實施例提供使用硬罩幕組成物來形成圖案的方法。根據實施例，硬罩幕組成物包含聚合物和溶劑，所述聚合物包含由化學式1表示的結構單元。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， A是取代或未取代的二羥基芘部分（dihydroxypyrene moiety），以及 B是取代或未取代的芘基。
A可以是由群組1中選出的取代或未取代的一個。 [群組1]
Figure 02_image002
B是未取代的芘基，或由至少一個取代基取代的芘基，以及 取代基獨立地為氘、鹵素、硝基、氨基、羥基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30環烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30雜環基或其組合。
B可以是由群組2中選出的一個部分（moiety）。 [群組2]
Figure 02_image004
在群組2中， R1 到R3 獨立地為氫、氘、鹵素、硝基、氨基、羥基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30環烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30雜環基或其組合。
B可以是1-羥基芘基或芘基。
由化學式1表示的結構單元可由化學式2或化學式3表示。 [化學式2]
Figure 02_image006
[化學式3]
Figure 02_image008
聚合物可包含由取代或未取代的二羥基芘（dihydroxy pyrene）與取代或未取代的芘甲醛（pyrene carboxaldehyde）的反應獲得的結構單元。
取代或未取代的二羥基芘可以是由群組1中選出的任何取代或未取代的一個。 [群組1]
Figure 02_image002
取代或未取代的芘甲醛可包含由群組2中選出的任何一個。 [群組2]
Figure 02_image004
在群組2中， R1 到R3 獨立地為氫、氘、鹵素、硝基、氨基、羥基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30環烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30雜環基或其組合。
根據另一實施例，硬罩幕層包含硬罩幕組成物的固化產物。
固化產物可包含縮合多環芳族烴。
根據另一實施例，形成圖案的方法包含：將前述硬罩幕組成物塗覆在材料層上且對其進行熱處理以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成光阻層，使光阻層曝光且顯影以形成光阻圖案，使用光阻圖案選擇性地去除硬罩幕層以暴露材料層的一部分，以及蝕刻材料層的暴露部分。
可同時確保硬罩幕層的耐蝕刻性。
下文中，本發明的實例實施例將詳細地加以描述，且可由所屬領域的技術人員容易地執行。然而，本發明可以許多不同形式實施，且不應理解為限於本文中所闡述的實例實施例。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“取代”指代通過由以下中選出的取代基替換化合物的氫原子：氘、鹵素原子（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基（amidino group）、肼基（hydrazino group）、亞肼基（hydrazono group）、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C6到C15環炔基、C2到C30雜環基以及其組合。
另外，取代的鹵素原子（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C6到C15環炔基以及C2到C30雜環基的兩個相鄰取代基可稠合以形成環。舉例來說，取代的C6到C30芳基可與另一相鄰的取代的C6到C30芳基稠合以形成取代或未取代的芴環。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“雜”指代包含由N、O、S、Se以及P中選出的1到3個雜原子的一個。
如本文中所使用，“芳基”可指代包含至少一個烴芳族部分的基團，且包含通過單鍵鍵聯的烴芳族部分和直接或間接稠合以提供非芳族稠環的烴芳族部分。芳基可包含單環、多環或稠合多環（即，共用相鄰碳原子對的環）官能基。
如本文所使用，“雜環基”是包含雜芳基的概念，且可包含由N、O、S、P以及Si中選出的至少一個雜原子，而不是環狀化合物（例如，芳基、環烷基、其稠環或其組合）中的碳（C）。當雜環基是稠環時，雜環基的全部環或每一環都可包含一或多個雜原子。
更確切地說，取代或未取代的芳基和/或取代或未取代的雜環基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基（naphthyl）、取代或未取代的蒽基（anthracenyl）、取代或未取代的菲基（phenanthryl）、取代或未取代的並四苯基（naphthacenyl）、取代或未取代的芘基（pyrenyl）、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的三聯苯基（terphenyl group）、取代或未取代的四聯苯基、取代或未取代的屈基（chrysenyl）、取代或未取代的聯伸三苯基（triphenylenyl group）、取代或未取代的苝基（perylenyl）、取代或未取代的茚基（indenyl）、取代或未取代的呋喃基（furanyl）、取代或未取代的噻吩基（thiophenyl）、取代或未取代的吡咯基（pyrrolyl）、取代或未取代的吡唑基（pyrazolyl）、取代或未取代的咪唑基（imidazolyl）、取代或未取代的三唑基（triazolyl）、取代或未取代的噁唑基（oxazolyl）、取代或未取代的噻唑基（thiazolyl）、取代或未取代的噁二唑基（oxadiazolyl）、取代或未取代的噻二唑基（thiadiazolyl）、取代或未取代的吡啶基（pyridinyl）、取代或未取代的嘧啶基（pyrimidinyl）、取代或未取代的吡嗪基（pyrazinyl）、取代或未取代的三嗪基（triazinyl）、取代或未取代的苯並呋喃基（benzofuranyl）、取代或未取代的苯並噻吩基（benzothiophenyl）、取代或未取代的苯並咪唑基（benzimidazolyl）、取代或未取代的吲哚基（indolyl）、取代或未取代的喹啉基（quinolinyl）、取代或未取代的異喹啉基（isoquinolinyl）、取代或未取代的喹唑啉基（quinazolinyl）、取代或未取代的喹喏啉基（quinoxalinyl）、取代或未取代的萘啶基（naphthyridinyl）、取代或未取代的苯並噁嗪基（benzoxazinyl）、取代或未取代的苯並噻嗪基（benzthiazinyl）、取代或未取代的吖啶基（acridinyl）、取代或未取代的啡嗪基（phenazinyl）、取代或未取代的啡噻嗪基（phenothiazinyl）、取代或未取代的啡噁嗪基（phenoxazinyl）、取代或未取代的芴基（fluorenyl）、取代或未取代的二苯並呋喃基（dibenzofuranyl）、取代或未取代的二苯並噻吩基（dibenzothiophenyl）、取代或未取代的哢唑基（carbazolyl）、取代或未取代的吡啶並吲哚基（pyridoindolyl）、取代或未取代的苯並吡啶並噁嗪基（benzopyridooxazinyl）、取代或未取代的苯並吡啶並噻嗪基（benzopyridothiazinyl）、取代或未取代的9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶基、其組合或前述基團的組合稠環，但不限於此。在本發明的一個實例中，雜環基或雜芳基可以是吡啶基、哢唑基或吡啶並吲哚基。
如本文中所使用，聚合物意指寡聚物和聚合物。
下文中，描述根據實施例的硬罩幕組成物。
根據實施例的硬罩幕組成物包含聚合物和溶劑。
聚合物可包含主鏈及側鏈，所述主鏈包含由兩個羥基取代的芳族環，所述側鏈與主鏈結合且包含芳族環。
舉例來說，包含由兩個羥基取代的芳族環的主鏈可包含由兩個羥基取代的稠合芳族環，例如取代或未取代的二羥基芘。
包含芳族環的側鏈可作為叔碳（tertiary carbon）結合到主鏈，以使得聚合物包含叔碳以增強用於溶劑的溶解性以及增大碳含量，從而形成剛性聚合物層和賦予高耐蝕刻性。
舉例來說，包含芳族環的側鏈可包含縮合芳族環，例如取代或未取代的芘。
舉例來說，聚合物可包含由化學式1表示的結構單元。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， A是取代或未取代的二羥基芘部分，以及 B是取代或未取代的芘基。
在A中，‘取代’意指除兩個羥基之外進一步包含其它取代基，但‘未取代’意指除兩個羥基之外不進一步包含其它取代基。
聚合物包含主鏈中的取代或未取代的二羥基芘部分，且從而增強溶劑的溶解性，且因此可有效地應用到例如旋塗的解決方案。此外，這樣增大碳含量，且從而可形成剛性聚合物層，且因此可提供具有極佳層密度以及改進的耐蝕刻性的聚合物。
在A中，取代或未取代的二羥基芘部分的兩個羥基可全部在芘中的環當中的同一環中被取代，或分別在芘中的環當中的不同環（且具體地說，芘中的環當中的彼此面對的環或彼此鄰接的環）中被取代。
聚合物包含在主鏈中具有兩個羥基的芘部分，且從而可形成比在主鏈中包含具有至少三個羥基的芘部分的聚合物具有高得多的對CFx蝕刻氣體的耐蝕刻性的聚合物層。
舉例來說，A可以是由群組1中選出的取代或未取代的一個。 [群組1]
Figure 02_image002
聚合物包含主鏈中的上述取代或未取代的二羥基芘部分（A）和側鏈中的取代或未取代的芘基（B），且從而可確保有效地適用于例如旋塗的溶液法的足夠溶解性且同時確保能夠形成剛性聚合物層的足夠碳含量。
舉例來說，B是未取代的芘基或由至少一個同一或不同取代基取代的芘基，
其中取代基獨立地為氘、鹵素、硝基、氨基、羥基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30環烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30雜環基或其組合。
舉例來說，在B中，至少一個取代基可獨立地存在或相鄰的兩個取代基可彼此鍵聯以形成環。
舉例來說，在B中，至少一個取代基可全部取代芘的環當中的同一環，或可取代芘的環當中的不同環。
舉例來說，B可以是未取代的芘基、由一個取代基取代的芘基或由兩個取代基取代的芘基。
舉例來說，當B是由兩個取代基取代的芘基時，兩個取代基可彼此相同或不同，且兩個取代基可獨立地存在或彼此鍵聯以形成環。
舉例來說，當B是由兩個取代基取代的芘基時，兩個取代基分別在芘中的環當中的同一環或不同環中被取代，且具體地說，可在環當中彼此面對或鄰接。
舉例來說，B可以是由至少一個羥基取代的芘基。
舉例來說，B可以是由至少一個羥基和/或至少一個取代或未取代的C1到C30烷基取代的芘基，
其中取代或未取代的C1到C30烷基可具體是取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或取代或未取代的戊基，以及
更具體地說，取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的異丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的異丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的異戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的叔戊基或取代或未取代的新戊基，但不限於此。
舉例來說，B可以是由群組2中選出的任何一個。 [群組2]
Figure 02_image004
在群組2中， R1 到R3 獨立地為氫、氘、鹵素、硝基、氨基、羥基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30環烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30雜環基或其組合。
舉例來說，R1 可以是氫、羥基或取代或未取代的C1到C30烷基，
其中具體來說，取代或未取代的C1到C30烷基可以是取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或取代或未取代的戊基，以及
更具體地說，取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的異丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的異丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的異戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的叔戊基或取代或未取代的新戊基，但不限於此。
舉例來說，R2 和R3 可相同或不同。
舉例來說，R2 和R3 可獨立地存在或可彼此鍵聯以形成環。
舉例來說，R2 和R3 可以是氫，R2 和R3 可以是羥基，或R2 可以是氫且R3 可以是羥基。
舉例來說，B可以是芘基、羥基芘基或二羥基芘基，且具體地說，1-羥基芘基或芘基，但不限於此。
舉例來說，由化學式1表示的結構單元可由化學式2或化學式3表示，但不限於此。 [化學式2]
Figure 02_image006
[化學式3]
Figure 02_image008
舉例來說，聚合物可包含由取代或未取代的二羥基芘與取代或未取代的芘甲醛的反應獲得的結構單元。
反應可以是縮合反應。
取代的二羥基芘除兩個羥基之外可進一步具有其它取代基，且未取代的二羥基芘除兩個羥基之外可不進一步具有其它取代基。
取代或未取代的二羥基芘的兩個羥基分別在芘中的環當中的同一環或不同環（且具體地說，環當中的彼此面對或鄰接的環）中被取代。
舉例來說，取代或未取代的二羥基芘可以是由群組1中選出的任何取代或未取代的一個。 [群組1]
Figure 02_image002
舉例來說，取代或未取代的芘甲醛可以是未取代的芘甲醛，或由至少一個同一或不同取代基取代的芘甲醛，
其中取代基獨立地為氘、鹵素、硝基、氨基、羥基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30環烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30雜環基或其組合。
舉例來說，在取代或未取代的芘甲醛中，至少一個取代基可獨立地存在，或相鄰的兩個取代基可彼此鍵聯以形成環。
舉例來說，在取代或未取代的芘甲醛中，至少一個取代基可分別在芘中的環當中的同一環或不同環（且具體地說，芘中的環當中彼此面對或鄰接的環）中被取代。
舉例來說，取代或未取代的芘甲醛可以是未取代的芘甲醛、由一個取代基取代的芘甲醛或由兩個取代基取代的芘甲醛。
舉例來說，當取代或未取代的芘甲醛是由兩個取代基取代的芘甲醛時，兩個取代基可相同或不同，且兩個取代基可獨立地存在或彼此鍵聯以形成環。
舉例來說，當取代或未取代芘甲醛是由兩個取代基取代的芘甲醛時，兩個取代基可分別在芘中的環當中的同一環或不同環（且具體地說，芘中的環當中彼此面對或鄰接的環）中被取代。
舉例來說，取代或未取代的芘甲醛可以是由至少一個羥基和/或至少一個取代或未取代的C1到C30烷基取代的芘甲醛，
其中取代或未取代的C1到C30烷基可具體是取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基或取代或未取代的戊基，以及
更具體地說，取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的異丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的異丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的異戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的叔戊基或取代或未取代的新戊基，但不限於此。
舉例來說，取代或未取代的芘甲醛可包含由群組2中選出的任何一個。 [群組2]
Figure 02_image004
在群組2中，R1 到R3 是與上文所述相同。
舉例來說，取代或未取代的芘甲醛可包含芘、羥基芘或二羥基芘，且具體地說，可包含1-羥基芘或芘，但不限於此。
聚合物可包含由化學式1表示的結構單元中的一或多個，且可包含結構單元作為多個重複單元。當由化學式1表示的結構單元存在作為多個重複單元時，重複單元的數目和佈置不受限制。
聚合物約可具有約500到約200,000的重量平均分子量。更具體來說，聚合物可具有約1,000到約100,000、約1,200到約50,000或約1,500到約10,000的重量平均分子量。當聚合物具有所述範圍內的平均分子量時，可調整聚合物的碳含量和溶劑的溶解性以進行優化。
同時，硬罩幕組成物中包含的溶劑不受特定限制，只要其具有對聚合物的足夠溶解性或分散性即可。舉例來說，溶劑可包含以下中的至少一個：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁基醚、三（乙二醇）單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲基吡咯啶酮（methylpyrrolidone）、甲基吡咯烷酮（methylpyrrolidinone）、乙醯丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯，但不限於此。
可例如按硬罩幕組成物的總量計以約0.1重量%到約50重量%的量（例如約0.5重量%到約40重量%、約1重量%到約30重量%或約3重量%到約20重量%）包含聚合物。當在所述範圍內包含聚合物時，可控制硬罩幕的厚度、表面粗糙度以及平面化。
硬罩幕組成物可進一步包含介面活性劑、交聯劑、熱酸產生劑、塑化劑以及類似物的添加劑。
介面活性劑可包含例如氟烷基類化合物、烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇或四級銨鹽，但不限於此。
交聯劑可以是例如三聚氰胺類、取代的脲類或聚合物類交聯劑。理想地，交聯劑可以是具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑，例如以下化合物：如甲氧基甲基化甘脲（methoxymethylated glycoluril）、丁氧基甲基化甘脲（butoxymethylated glycoluril）、甲氧基甲基化三聚氰胺（methoxymethylated melamine）、丁氧基甲基化三聚氰胺（butoxymethylated melamine）、甲氧基甲基化苯並胍胺（methoxymethylated benzoguanamine）、丁氧基甲基化苯並胍胺（butoxymethylated benzoguanamine）、甲氧基甲基化脲（methoxymethylatedurea）、丁氧基甲基化脲（butoxymethylatedurea）、甲氧基甲基化硫脲（methoxymethylated thiourea）或丁氧基甲基化硫脲（butoxymethylated thiourea）以及類似物。
交聯劑可以是具有高耐熱性的交聯劑。具有高耐熱性的交聯劑可以是在分子中包含交聯取代基的化合物，所述交聯取代基包含芳族環（例如，苯環或萘環）。
熱酸產生劑可以是例如酸性化合物，如對甲苯磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸吡啶鎓（pyridiniump-toluenesulfonic acid）、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘碳酸以及類似物，或/和2,4,4,6-四溴環己二烯酮（2,4,4,6-tetrabromocyclohexadienone）、安息香甲苯磺酸酯（benzointosylate）、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯（2-nitrobenzyltosylate）、其它有機磺酸烷基酯以及類似物，但不限於此。
可按100重量份的硬罩幕組成物計以約0.001重量份到約40重量份、約0.01重量份到約30重量份或約0.1重量份到約20重量份的量包含添加劑。在所述範圍內，可在不改變硬罩幕組成物的光學特性的同時改進溶解性。
根據另一實施例，提供使用前述硬罩幕組成物製造的有機層。有機層可例如通過將前述硬罩幕組成物塗布在基底上且對其進行熱處理以固化來形成，且可包含例如用於電子裝置的硬罩幕層、平面化層、犧牲層、填充劑以及類似物。
此外，根據另一實施例，提供包含前述硬罩幕組成物的固化產物的硬罩幕層。
舉例來說，固化產物包含縮合多環芳族烴。
舉例來說，縮合多環芳族烴可包含取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的並四苯、取代或未取代的芘、取代或未取代的屈、取代或未取代的聯伸三苯、取代或未取代的苝、其組合或前述基團的組合稠環，但不限於此。
舉例來說，固化產物可進一步包含雜環。
固化產物包含縮合多環芳族烴，其由於高耐蝕刻性而可承受後續製程（包含蝕刻製程）中暴露的蝕刻氣體和化學品。
下文中，描述使用上文所述的上述硬罩幕組成物形成圖案的方法。
根據實施例的形成圖案的方法包含：在基底上形成材料層，將包含聚合物和溶劑的硬罩幕組成物塗覆在材料層上，熱處理硬罩幕組成物以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成光阻層，使光阻層曝光且顯影以形成光阻圖案，使用光阻圖案選擇性地去除硬罩幕層以暴露材料層的一部分，以及蝕刻材料層的暴露部分。
基底可以是例如矽晶圓、玻璃基底或聚合物基底。
材料層是最終將圖案化的材料，例如：金屬層，如鋁層和銅層；半導體層，如矽層；或絕緣層，如氧化矽層和氮化矽層。材料層可通過如化學氣相沉積（chemical vapor deposition；CVD）製程的方法形成。
硬掩膜組成物與上文所描述的相同，且可按溶劑的形式通過旋塗式塗布來塗覆。本文中，硬罩幕組成物的塗覆厚度不受特定限制，但可以是例如約50埃到約200,000埃。
可例如在約100℃到約700℃下執行硬罩幕組成物的熱處理約10秒到約1小時。
舉例來說，方法可進一步包含在硬罩幕層上形成含矽薄層。含矽薄層可由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO和/或SiN和/或類似物的材料形成。
舉例來說，方法可進一步包含在形成光阻層之前，在含矽薄層的上部表面或在硬罩幕層的上部表面上形成底部抗反射塗層（bottom antireflective coating；BARC）。
可使用例如ArF、KrF或EUV執行光阻層的曝光。在曝光之後，可在約100℃到約700℃下執行熱處理。
材料層的曝光部分的蝕刻製程可由使用蝕刻氣體的乾式蝕刻製程來進行，且蝕刻氣體可以是例如CHF3 、CF4 、Cl2 、BCl3 以及其混合氣體。
蝕刻的材料層可按多個圖案形成，且多個圖案可以是金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案以及類似物，例如半導體積體電路裝置的不同圖案。
在下文中，參考實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例是示例性的，且本範圍不限於此。
聚合物的合成
合成實例 1
將1,6-二羥基芘（23克，0.1莫耳）、1-羥基芘-6-甲醛（24克，0.1莫耳）以及對甲苯磺酸（para-toluene sulfonic acid；pTSA，1克）放入配備有機械攪拌器和冷凝器的1升2頸圓底燒瓶中，向其中添加112克的丙二醇單甲醚乙酸酯（propylene glycolmonomethyl ether acetate；PGMEA），且在110℃下將混合物攪拌12小時以進行聚合反應。當聚合反應完成時，將水添加到其中以去除鹽，且用蒸發器濃縮反應物。按全部熔液的量計以15重量%的環己酮稀釋濃縮的反應物，且過濾通過將己烷添加到其中產生的固體，獲得由化學式1a表示的聚合物。 [化學式1a]
Figure 02_image018
合成實例 2
除了使用芘甲醛（23克，0.1莫耳）代替1-羥基芘-6-甲醛（24克，0.1莫耳）之外，根據與合成實例1相同的方法製備由化學式1b表示的聚合物。 [化學式1b]
Figure 02_image020
比較合成實例 1
除了使用芘（20克，0.1莫耳）代替1,6-二羥基芘（23克，0.1莫耳）且使用芘甲醛（23克，0.1莫耳）代替1-羥基芘-6-甲醛（24克，0.1莫耳）之外，根據與合成實例1相同的方法製備由化學式A表示的聚合物。 [化學式A]
Figure 02_image022
比較合成實例 2
除了使用1-羥基芘（22克，0.1莫耳）代替1,6-二羥基芘（23克，0.1莫耳）之外，根據與合成實例1相同的方法製備由化學式B表示的聚合物。 [化學式B]
Figure 02_image024
製備硬罩幕 組成物
實例 1
通過將由化學式1a表示的1.2克聚合物均一地溶解在10克丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）中且用0.1微米的鐵氟龍（TEFLON）（四氟乙烯）篩檢程式過濾熔液來製備硬罩幕組成物。
實例 2
通過使用由化學式1b表示的1.2克聚合物代替由化學式1a表示的1.2克聚合物來根據與合成實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。
比較例 1
通過將根據比較合成實例1的由化學式A表示的1.2克聚合物溶解在10克環己酮中且用0.1微米的鐵氟龍（四氟乙烯）篩檢程式過濾熔液來製備硬罩幕組成物。
比較例 2
除了使用根據比較合成實例2的由化學式B表示的1.2克聚合物代替根據比較合成實例1的由化學式A表示的聚合物之外，根據與比較例1相同的方法製備硬罩幕組成物。
評估 1 ： 耐蝕刻性
硬罩幕組成物根據實例1和實例2以及比較例1以及比較例2分別旋塗在矽晶圓上，且接著在約400℃下熱處理120秒以形成有機層。
量測有機層的厚度，且隨後，通過分別使用CFx 氣體和N2 /O2 氣體來將有機層乾式蝕刻120秒和60秒，且接著量測其厚度。
有機層在乾式蝕刻之前和之後的厚度和其蝕刻時間用於根據計算式1來計算體蝕刻速率（bulk etch rate；BER）。
[計算式1]
蝕刻速率（埃/秒）=（初始有機層厚度-有機層在蝕刻之後的厚度）/蝕刻時間
結果繪示於表1中。
[表1]
  CFx 體蝕刻速率（埃/秒） N2 /O2 體蝕刻速率（埃/秒）
實例1 25.3 20.8
實例 2 25.4 21.2
比較例1 28.1 25.0
比較例2 26.5 24.5
參考表1，與比較例1和比較例2相比較，實例1和實例2在針對蝕刻氣體的足夠耐蝕刻性方面呈現改進耐蝕刻性。
儘管已結合當前認為是實用的實例實施例描述了本發明，但應理解，本發明不限於所揭露的實施例。相反地，預期涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。
無。
無。
Figure 108147711-A0101-11-0002-3
無。

Claims (12)

  1. 一種硬罩幕組成物，包括： 聚合物，包括由化學式1表示的結構單元，以及 溶劑， [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， A是取代或未取代的二羥基芘部分，以及 B是取代或未取代的芘基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中A是由群組1中選出的取代或未取代的一個： [群組1]
    Figure 03_image002
    。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中B是未取代的芘基，或由至少一個取代基取代的芘基， 其中所述取代基獨立地為氘、鹵素、硝基、氨基、羥基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30環烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30雜環基或其組合。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中B是由群組2中選出的一個： [群組2]
    Figure 03_image004
    其中，在群組2中， R1 到R3 獨立地為氫、氘、鹵素、硝基、氨基、羥基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30環烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30雜環基或其組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中B是1-羥基芘基或芘基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中所述由化學式1表示的結構單元由化學式2或化學式3表示： [化學式2]
    Figure 03_image006
    [化學式3]
    Figure 03_image008
    。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中所述聚合物是由取代或未取代的二羥基芘與取代或未取代的芘甲醛的反應獲得的結構單元。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的硬罩幕組成物，其中所述取代或未取代的二羥基芘是由群組1中選出的任何取代或未取代的一個： [群組1]
    Figure 03_image002
    。
  9. 如申請專利範圍第7項所述的硬罩幕組成物，其中所述取代或未取代的芘甲醛包括由群組2中選出的任何一個部分： [群組2]
    Figure 03_image004
    其中，在群組2中， R1 到R3 獨立地為氫、氘、鹵素、硝基、氨基、羥基、取代或未取代的C1到C30烷氧基、取代或未取代的C1到C30烷基、取代或未取代的C2到C30烯基、取代或未取代的C2到C30炔基、取代或未取代的C3到C30環烷基、取代或未取代的C6到C30芳基、取代或未取代的C2到C30雜環基或其組合。
  10. 一種硬罩幕層，包括如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的硬罩幕組成物的固化產物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的硬罩幕層，其中所述固化產物包括縮合多環芳族烴。
  12. 一種形成圖案的方法，包括： 將如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的硬罩幕組成物塗覆在材料層上且熱處理所得物以形成硬罩幕層， 在所述硬罩幕層上形成光阻層， 使所述光阻層曝光且顯影以形成光阻圖案， 使用所述光阻圖案選擇性地去除所述硬罩幕層以暴露所述材料層的一部分，以及 蝕刻所述材料層的暴露部分。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220138243A (ko) * 2021-04-05 2022-10-12 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법
KR20230108593A (ko) * 2022-01-11 2023-07-18 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201811941A (zh) * 2016-09-07 2018-04-01 東友精細化工有限公司 硬光罩用組合物
CN108628102A (zh) * 2017-03-21 2018-10-09 东友精细化工有限公司 硬掩模用组合物

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004186599A (ja) * 2002-12-05 2004-07-02 Ricoh Co Ltd 有機半導体レーザ
KR100858824B1 (ko) * 2007-05-31 2008-09-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
JP5257009B2 (ja) 2008-11-14 2013-08-07 Ｊｓｒ株式会社 レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜の形成方法、及びパターン形成方法
JP5544242B2 (ja) * 2009-07-31 2014-07-09 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド レジスト下層膜用芳香族環含有重合体、これを含むレジスト下層膜組成物、およびこの組成物を用いた素子のパターン形成方法
KR101414278B1 (ko) * 2009-11-13 2014-07-02 제일모직 주식회사 레지스트 하층막용 고분자, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 소자의 패턴 형성 방법
JP5266294B2 (ja) 2010-11-01 2013-08-21 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法
US9263285B2 (en) 2010-12-09 2016-02-16 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition for forming a resist underlayer film including hydroxyl group-containing carbazole novolac resin
JP5485188B2 (ja) 2011-01-14 2014-05-07 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法
US8465902B2 (en) 2011-02-08 2013-06-18 Az Electronic Materials Usa Corp. Underlayer coating composition and processes thereof
JP5894106B2 (ja) 2012-06-18 2016-03-23 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜形成用化合物、これを用いたレジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法、パターン形成方法
WO2014030579A1 (ja) 2012-08-21 2014-02-27 日産化学工業株式会社 多核フェノール類を有するノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物
WO2014185335A1 (ja) 2013-05-13 2014-11-20 日産化学工業株式会社 ビスフェノールアルデヒドを用いたノボラック樹脂含有レジスト下層膜形成組成物
JP6119668B2 (ja) 2013-06-11 2017-04-26 信越化学工業株式会社 下層膜材料及びパターン形成方法
CN105324719A (zh) 2013-06-25 2016-02-10 日产化学工业株式会社 包含吡咯酚醛清漆树脂的抗蚀剂下层膜形成用组合物
WO2015008560A1 (ja) 2013-07-19 2015-01-22 Dic株式会社 フェノール性水酸基含有化合物、感光性組成物、レジスト用組成物、レジスト塗膜、硬化性組成物、レジスト下層膜用組成物、及びレジスト下層膜
US9540476B2 (en) 2013-12-12 2017-01-10 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Aromatic resins for underlayers
US9334357B2 (en) 2014-04-30 2016-05-10 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Aromatic resins for underlayers
KR101752833B1 (ko) 2014-05-16 2017-06-30 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
US9371444B2 (en) * 2014-05-16 2016-06-21 Samsung Sdi Co., Ltd. Hardmask composition and method of forming patterns using the hardmask composition
US11650505B2 (en) 2014-08-08 2023-05-16 Nissan Chemical Industries, Ltd. Resist underlayer film-forming composition containing novolac resin reacted with aromatic methylol compound
JP6419498B2 (ja) 2014-09-12 2018-11-07 群栄化学工業株式会社 多価ヒドロキシ樹脂及び当該樹脂の製造方法。
EP3266759B1 (en) 2015-03-06 2023-09-13 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and method for purifying compound or resin
KR102316585B1 (ko) 2015-03-10 2021-10-26 삼성전자주식회사 하드마스크용 중합체, 상기 중합체를 포함하는 하드마스크용 조성물, 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법
KR102038942B1 (ko) 2015-06-24 2019-10-31 후지필름 가부시키가이샤 패턴 형성 방법, 적층체, 및 유기 용제 현상용 레지스트 조성물
KR101962419B1 (ko) * 2016-01-20 2019-03-26 삼성에스디아이 주식회사 중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법
KR20170126750A (ko) 2016-05-10 2017-11-20 최상준 반사방지용 하드마스크 조성물
KR101775586B1 (ko) 2017-02-15 2017-09-11 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
KR101910450B1 (ko) * 2017-03-21 2019-01-04 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201811941A (zh) * 2016-09-07 2018-04-01 東友精細化工有限公司 硬光罩用組合物
CN108628102A (zh) * 2017-03-21 2018-10-09 东友精细化工有限公司 硬掩模用组合物

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