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TWI424990B - Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same - Google Patents

Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same Download PDF

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TWI424990B
TWI424990B TW096141469A TW96141469A TWI424990B TW I424990 B TWI424990 B TW I424990B TW 096141469 A TW096141469 A TW 096141469A TW 96141469 A TW96141469 A TW 96141469A TW I424990 B TWI424990 B TW I424990B
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phenanthroline
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terphenyl
unsubstituted
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Yumiko Mizuki
Masahiro Kawamura
Nobuhiro Yabunouchi
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
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Description

芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件
本發明係關於芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件，特別係關於發光效率高之有機電致發光元件及實現其之新規的芳香族胺衍生物。
有機電致發光(以下將電致發光略記為EL)元件為藉由外加電場，利用藉由自陽極注入之電洞與自陰極注入電子之再鍵結能量使螢光性物質發光之原理的自發光元件。自伊士曼柯達公司之C.W.Tang等發表藉由層合型元件之低電壓驅動有機EL元件之報告(C.W.Tang,S.A.Vanslyke，應用物理快報(Applied Physics Letters)，51卷，913頁，1987年等)以來，以有機材料作為構成材料之有機EL元件之研究正盛行著。Tang等人使用三(8－喹啉)鋁於發光層上，使用三苯基二胺衍生物於電洞輸送層上。作為層合結構之優點，可舉出可提高對發光層之電洞注入效率，可提高將由陰極注入之電子予以阻隔後經再鍵結而生成之激發子之生成效率，可關閉於發光層內所生成之激發子等優點。作為如此例子之有機EL元件之元件結構，已知有電洞輸送(注入)層，電子輸送發光層之2層型，或電洞輸送(注入)層，發光層，電子輸送(注入)層之3層型等結構。欲提高如此層合型結構元件中經注入之電洞與電子之再鍵結效率，對元件結構或形成方法進行各種研究。
以來，有機EL元件中所使用之電洞輸送材料方面，已知有專利文獻1之芳香族二胺衍生物及，專利文獻2之芳香族縮合環二胺衍生物。
改良此等之化合物方面，於專利文獻3~5中揭示含咔唑之芳基胺系化合物，可用作電洞輸送材料。又，專利文獻6揭示具3位取代咔唑之芳基胺系化合物{例如：下述化合物(A)}，可用作電洞注入材料。使用此等化合物於電洞注入層或電洞輸送層之元件係為發光效率等經改良者，但發光效率並不足，追求更高效率化。
又，專利文獻7雖揭示具有3位取代咔唑之芳基胺系化合物{例如：下述化合物(B)}，已用作磷光主體材料，但並無用作電洞注入材料或電洞輸送材料之例子。
又，專利文獻8中揭示有3位取代咔唑藉由伸苯基鍵結於胺之化合物，但此化合物有蒸著溫度高，發光效率低的問題。專利文獻9之化合物24為其元件有壽命短之缺點。又，化合物40有蒸著溫度高之缺點。
〔專利文獻1〕美國專利第4,720,432號說明書〔專利文獻2〕美國專利第5,061,569號說明書〔專利文獻3〕美國專利第6,242,115號說明書〔專利文獻4〕特開平11－144873號公報〔專利文獻5〕特開2000－302756號公報〔專利文獻6〕特開2006－151979號公報〔專利文獻7〕特開2005－290000號公報〔專利文獻8〕特開2003－133075號公報〔專利文獻9〕特開2004－079265號公報
本發明係為解決該課題而成者，以提供高發光效率之有機EL元件及實現其之化合物為目的。
本發明者們為達成該目的，努力研究之結果，發現使用具有介著連結基鍵結二芳基胺基之咔唑骨架的芳香族胺衍生物作為有機EL元件用材料，特別係用作電洞輸送材料或電洞注入材料，可製造發光效率高之有機EL元件，完成本發明。本發明之化合物，與該(A)(B)等構造之化合物比較，因Ea(電子親和力)變淺而有阻斷由電子輸送層側鄰接層來的電子之效果，故再鍵結效率提升，發光效率提升。
即，本發明係提供下述一般式(1)所示之芳香族胺衍生物者。
(式中，L1 係取代或無取代之核碳數6~60之伸芳基、取代或無取代之伸芴基，或取代或無取代之核原子數5~60之雜伸芳基，Ar1 及Ar2 係各自獨立，表示取代或無取代之核碳數6~60之芳基，或取代或無取代之核原子數5~60之雜芳基，R1 係取代或無取代之核碳數6~60之芳基，R2 係氫原子，取代或無取代之核碳數6~60之芳基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之核碳數1~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基羰基、以取代或無取代之核碳數5~50之芳基所取代之胺基、鹵原子、氰基、硝基、羥基或羧基。但，Ar1 及Ar2 皆不含芴構造，又，一般式(1)所示之芳香族胺衍生物之咔唑構造為1個或2個。)
又，本發明係提供於陰極與陽極間挾持至少含發光層之一層或多數層所成之有機薄膜層的有機EL元件中，該有機薄膜層之至少一層係含該芳香族胺衍生物作為單獨或混合物成分之有機EL元件者。
使用本發明之芳香族胺衍生物作為有機EL元件用材料之有機EL元件，其發光效率。
〔實施發明之最佳形態〕
本發明之芳香族胺衍生物係提供下述一般式(1)所示之芳香族胺衍生物。
一般式(1)中，L1 為取代或無取代之核碳數6~60(較佳為核碳數6~18)之伸芳基、取代或無取代之伸芴基、或取代或無取代之核原子數5~60(較佳為核原子數5~20)之雜伸芳基。
L1 之伸芳基及雜伸芳基方面，如苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－丁省基、2－丁省基、9－丁省基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－三聯苯基－4－基、p－三聯苯基－3－基、p－三聯苯基－2－基、m－三聯苯基－4－基、m－三聯苯基－3－基、m－三聯苯基－2－基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、p－(2－苯基丙基)苯基、3－甲基－2－萘基、4－甲基－1－萘基、4－甲基－1－蒽基、4’－甲基聯苯基、4”－t－丁基－p－三聯苯基－4－基，熒蒽基、芴基、1－吡咯基、2－吡咯基、3－吡咯基、吡嗪基、2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基、1－吲哚基、2－吲哚基、3－吲哚基、4－吲哚基、5－吲哚基、6－吲哚基、7－吲哚基、1－異吲哚基、2－異吲哚基、3－異吲哚基、4－異吲哚基、5－異吲哚基、6－異吲哚基、7－異吲哚基、2－呋喃基、3－呋喃基、2－苯並呋喃基、3－苯並呋喃基、4－苯並呋喃基、5－苯並呋喃基、6－苯並呋喃基、7－苯並呋喃基、1－異苯並呋喃基、3－異苯並呋喃基、4－異苯並呋喃基、5－異苯並呋喃基、6－異苯並呋喃基、7－異苯並呋喃基、喹啉基、3－喹啉基、4－喹啉基、5－喹啉基、6－喹啉基、7－喹啉基、8－喹啉基、1－異喹啉基、3－異喹啉基、4－異喹啉基、5－異喹啉基、6－異喹啉基、7－異喹啉基、8－異喹啉基、2－喹喔啉基、5－喹喔啉基、6－喹喔啉基、1－咔唑基、2－咔唑基、3－咔唑基、4－咔唑基、9－咔唑基、1－菲啶基、2－菲啶基、3－菲啶基、4－菲啶基、6－菲啶基、7－菲啶基、8－菲啶基、9－菲啶基、10－菲啶基、1－吖啶基、2－吖啶基、3－吖啶基、4－吖啶基、9－吖啶基、1,7－菲繞啉－2－基、1,7－菲繞啉－3－基、1,7－菲繞啉－4－基、1,7－菲繞啉－5－基、1,7－菲繞啉－6－基、1,7－菲繞啉－8－基、1,7－菲繞啉－9－基、1,7－菲繞啉－10－基、1,8－菲繞啉－2－基、1,8－菲繞啉－3－基、1,8－菲繞啉－4－基、1,8－菲繞啉－5－基、1,8－菲繞啉－6－基、1,8－菲繞啉－7－基、1,8－菲繞啉－9－基、1,8－菲繞啉－10－基、1,9－菲繞啉－2－基、1,9－菲繞啉－3－基、1,9－菲繞啉－4－基、1,9－菲繞啉－5－基、1,9－菲繞啉－6－基、1,9－菲繞啉－7－基、1,9－菲繞啉－8－基、1,9－菲繞啉－10－基、1,10－菲繞啉－2－基、1,10－菲繞啉－3－基、1,10－菲繞啉－4－基、1,10－菲繞啉－5－基、2,9－菲繞啉－1－基、2,9－菲繞啉－3－基、2,9－菲繞啉－4－基、2,9－菲繞啉－5－基、2,9－菲繞啉－6－基、2,9－菲繞啉－7－基、2,9－菲繞啉－8－基、2,9－菲繞啉－10－基、2,8－菲繞啉－1－基、2,8－菲繞啉－3－基、2,8－菲繞啉－4－基、2,8－菲繞啉－5－基、2,8－菲繞啉－6－基、2,8－菲繞啉－7－基、2,8－菲繞啉－9－基、2,8－菲繞啉－10－基、2,7－菲繞啉－1－基、2,7－菲繞啉－3－基、2,7－菲繞啉－4－基、2,7－菲繞啉－5－基、2,7－菲繞啉－6－基、2,7－菲繞啉－8－基、2,7－菲繞啉－9－基、2,7－菲繞啉－10－基、1－吩嗪基、2－吩嗪基、1－吩噻嗪基、2－吩噻嗪基、3－吩噻嗪基、4－吩噻嗪基、10－吩噻嗪基、1－吩噁嗪基、2－吩噁嗪基、3－吩噁嗪基、4－吩噁嗪基、10－吩噁嗪基、2－噁唑基、4－噁唑基、5－噁唑基、2－噁二唑基、5－噁二唑基、3－呋咱基、2－噻嗯基、3－噻嗯基、2－甲基吡咯－1－基、2－甲基吡咯－3－基、2－甲基吡咯－4－基、2－甲基吡咯－5－基、3－甲基吡咯－1－基、3－甲基吡咯－2－基、3－甲基吡咯－4－基、3－甲基吡咯－5－基、2－t－丁基吡咯－4－基、3－(2－苯基丙基)吡咯－1－基、2－甲基－1－吲哚基、4－甲基－1－吲哚基、2－甲基－3－吲哚基、4－甲基－3－吲哚基、2－t－丁基－1－吲哚基、4－t－丁基－1－吲哚基、2－t－丁基－3－吲哚基、4－t－丁基－3－吲哚基等作為2價基之例子。
L1 之伸芳基方面較佳為，伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、伸四聯苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸基、伸芘基、伸北基、伸芴基等。以伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、伸芴基、伸萘基、伸菲基等為佳，又更佳為伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、伸萘基、伸菲基或伸芴基。
雜伸芳基較佳為噻吩基、1－苯基噻吩基、1,4－二苯基噻吩基、苯並噻吩基、1－苯基苯並噻吩基、1,8－二苯基苯並噻吩基、呋喃基、1－苯基二苯並噻吩基、1,8－二苯基噻吩基、呋喃基、二苯並呋喃基、1－苯基二苯並呋喃基、1,8－二苯基二苯並呋喃基、苯並噻唑基等作為2價基者，又更佳為1－苯基噻吩基、1－苯基苯並噻吩基、1－苯基二苯並呋喃基、苯並噻唑基等作為2價基者。
一般式(1)中，Ar1 及Ar2 係各自獨立，為取代或無取代之核碳數6~60(較佳為核碳數6~18)之芳基，或取代或無取代之核原子數5~60(較佳為核碳數5~20)之雜芳基。但，Ar1 及Ar2 皆不含芴構造。
Ar1 及Ar2 之芳基方面，如苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－丁省基、2－丁省基、9－丁省基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－三聯苯基－4－基、p－三聯苯基－3－基、p－三聯苯基－2－基、m－三聯苯基－4－基、m－三聯苯基－3－基、m－三聯苯基－2－基等。
Ar1 及Ar2 之雜芳基方面，如該L1 所示之雜伸芳基之1價基等。
一般式(1)中，R1 為取代或無取代之核碳數6~60(較佳為核碳數6~18)之芳基。
R1 之芳基方面，如苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－丁省基、2－丁省基、9－丁省基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－三聯苯基－4－基、p－三聯苯基－3－基、p－三聯苯基－2－基、m－三聯苯基－4－基、m－三聯苯基－3－基、m－三聯苯基－2－基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、p－(2－苯基丙基)苯基、3－甲基－2－萘基、4－甲基－1－萘基、4－甲基－1－蒽基、4’－甲基聯苯基、4”－t－丁基－p－三聯苯基－4－基等。較佳為苯基、1－萘基、2－萘基、4－聯苯基、p－三聯苯基－4－基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、α－萘基、β－萘基、菲基。
一般式(1)中，R2 為氫原子、取代或無取代之核碳數6~60(較佳為核碳數6~30)之芳基、取代或無取代之核碳數1~50(較佳為核碳數1~20)之烷基、取代或無取代之碳數1~50(較佳為碳數1~20)之烷氧基、取代或無取代之核碳數6~50(較佳為核碳數6~20)之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50(較佳為核原子數6~20)之芳硫基、取代或無取代之碳數2~50(較佳為碳數2~20)之烷氧基羰基、以取代或無取代之核碳數6~50之芳基(較佳為核碳數6~20)所取代之胺基、鹵原子、氰基、硝基、羥基或羧基。
一般式(1)中，R2 以鍵結於咔唑骨架的3位或6位之取代或無取代之核碳數6~60之芳基為佳。
該R2 之芳基方面，如苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－丁省基、2－丁省基、9－丁省基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－三聯苯基－4－基、p－三聯苯基－3－基、p－三聯苯基－2－基、m－三聯苯基－4－基、m－三聯苯基－3－基、m－三聯苯基－2－基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、p－(2－苯基丙基)苯基、3－甲基－2－萘基、4－甲基－1－萘基、4－甲基－1－蒽基、4’－甲基聯苯基、4”－t－丁基－p－三聯苯基－4－基、芴基等。較佳為苯基、1－萘基、2－萘基、4－聯苯基、p－三聯苯基－4－基、p－甲苯基、芴基。
該R2 之烷基方面，如甲基、乙基、iso－丙基、tert－丁基、n－辛基、n－癸基、n－＋六烷基、環丙基、環戊基、環己基、乙烯基、烯丙基、2－丁烯基、3－戊烯基、炔丙基、3－炔戊基等。較佳為甲基、乙基、iso－丙基、tert－丁基、環戊基、環己基。
該R2 之烷氧基方面，如甲氧基、乙氧基、n－丙氧基、iso－丙氧基、n－丁氧基、tert－丁氧基等。較佳為甲氧基、乙氧基、tert－丁氧基。
該R2 之芳氧基方面，如苯氧基、1－萘氧基、2－萘氧基、4－聯苯氧基、p－三聯苯基－4－氧基、p－甲苯氧基等。較佳為，苯氧基、2－萘氧基。
該R2 之芳硫基方面，如苯硫基、1－萘硫基、2－萘硫基、4－聯苯基硫基、p－三聯苯基－4－基硫基、p－甲苯硫基等。較佳為苯硫基、2－萘硫基。
該R2 之烷氧基羰基，如甲氧基羰基、乙氧基羰基、n－丙氧基羰基、iso－丙氧基羰基、n－丁氧基羰基、tert－丁氧基羰基。較佳為，甲氧基羰基、乙氧基羰基。
該R2 之以芳基取代之胺基可舉例如該R2 之以芳基取代之胺基等。
該R2 之胺基方面，如胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基等。較佳為，二甲基胺基、二乙基胺基。
該R2 之鹵原子有如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
又，R2 以氫原子、苯基、聯苯基、三聯苯基、α－萘基、β－萘基、甲基、乙基、丙基、異丙基、芳基胺基為佳。
此等各基亦可再被取代，基係二個以上時，可為相同或相異。又，可能之狀況下可相互連結形成環。
該L1 、Ar1 、Ar2 、R1 及R2 所示各基之取代基方面，如烷基(較佳為碳數1~20，更佳為碳數1~12，特佳為碳數1~8，如甲基、乙基、iso－丙基、tert－丁基、n－辛基、n－癸基、n－十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等。)，鏈烯基(以碳數2~20為佳，以碳數2~12更佳，以碳數2~8又更佳，例如乙烯基、烯丙基、2－丁烯基、3－戊烯基等)，炔基(以碳數2~20為佳，以碳數2~12更佳，以碳數2~8又更佳，例如炔丙基、3－炔戊基等。)，胺基(以碳數0~20為佳，更佳為碳數0~12，特佳為碳數0~6，例如胺、甲基胺、二甲基胺、二乙基胺、聯苯胺、二苄基胺等。)，烷氧基(以碳數1~20為佳，以碳數1~12更佳，而碳數1~8又更佳，例如甲氧基、乙氧基、丁氧基等。)，芳氧基(以碳數6~20為佳，更佳為碳數6~16，特佳為碳數6~12，例如苯氧基，2－萘氧基等。)，醯基(以碳數1~20為佳，更佳為碳數1~16，特佳為碳數1~12，例如乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等。)，烷氧基羰基(較佳為碳數2~20，更佳為碳數2~16，特佳為碳數2~12，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等)，芳氧基羰基(較佳為碳數7~20，更佳為碳數7~16，特佳為碳數7~10，例如苯氧基羰基等。)，醯基氧基(較佳為碳數2~20，更佳為碳數2~16，特佳為碳數2~10，例如乙醯氧基、苯甲醯基氧基等。)，醯基胺基(較佳為碳數2~20，更佳為碳數2~16，特佳為碳數2~10，例如乙醯基胺、苯甲醯基胺等。)，烷氧基羰基胺基(較佳為碳數2~20，更佳為碳數2~16，特佳為碳數2~12，例如甲氧基羰基胺等。)，芳氧基羰基胺基(較佳為碳數7~20，更佳為碳數7~16，特佳為碳數7~12，例如苯氧基羰基胺等。)，磺醯基胺基(以碳數1~20為佳，更佳為碳數1~16，特佳為碳數1~12，例如甲烷磺醯基胺、苯磺醯基胺等。)，胺磺醯基(以碳數0~20為佳，更佳為碳數0~16，特佳為碳數0~12，例如胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等。)，胺基甲醯基(以碳數1~20為佳，更佳為碳數1~16，特佳為碳數1~12，例如胺基甲醯基、甲基胺基甲醯基、二乙基胺基甲醯基、苯基胺基甲醯基等。)，烷基硫基(以碳數1~20為佳，更佳為碳數1~16，特佳為碳數1~12，例如甲基硫基、乙基硫基等。)，芳硫基(以碳數6~20為佳，更佳為碳數6~16，特佳為碳數6~12，例如苯基硫基等。)，磺醯基(以碳數1~20為佳，更佳為碳數1~16，特佳為碳數1~12，例如甲磺醯基、甲苯磺醯基等。)，亞硫醯基(以碳數1~20為佳，更佳為碳數1~16，特佳為碳數1~12，例如甲烷亞硫醯基、苯亞硫醯基等。)，脲基(以碳數1~20為佳，更佳為碳數1~16，特佳為碳數1~12，例如脲基、甲基脲基、苯基脲基等。)，磷酸醯胺基(以碳數1~20為佳，更佳為碳數1~16，特佳為碳數1~12，例如二乙基磷酸醯胺、苯基磷酸醯胺等。)，羥基，氫硫基，鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)，氰基，磺基，羧基，硝基，羥肟酸基，亞磺基，聯胺基，亞胺基，雜環基(較佳為碳數1~30，以碳數1~12更佳，雜原子方面，例如含氮原子、氧原子、硫原子者，具體上例如咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、嗎啉基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、咔唑基等。)，矽烷基(以碳數3~40為佳，更佳為碳數3~30，特佳為碳數3~24，例如三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等。)等。此等之取代基可更進一步被取代。又，取代基係二個以上之情形時，可為相同或相異。又，如可能可相互鍵結形成環。
本發明之該一般式(1)所示之芳香族胺衍生物以下述一般式(1－a)、(1－b)、(1－c)、(1－d)、(1－e)及(1－f)所示之構造為佳。
一般式(1－a)中，L1 、Ar1 、Ar2 、R1 及R2 係各自與該一般式(1)中者相同，具體例、偏好例及取代基亦可舉例相同者。Ar1 及Ar2 可為相同或相異。
一般式(1－b)中，L1 、Ar1 、R1 及R2 係各自與該一般式(1)中者相同，具體例、偏好例及取代基亦可舉相同之者。
L2 為取代或無取代之核碳數6~60之伸芳基，或取代或無取代之核原子數5~60之雜伸芳基，具體例，偏好例及取代基可舉出與該L1 同樣之者。
Ar3 及Ar4 係各自獨立，表示取代或無取代之核碳數6~60之芳基，或取代或無取代之芴基，芳基之具體例、偏好例及取代基亦可舉與該Ar1 同樣之者。但，Ar3 及Ar4 皆不含芴構造。
Ar1 、Ar3 及Ar4 可為各自相同或相異。
一般式(1－c)中，L1 ，R1 及R2 係各自與該一般式(1)中者相同，具體例、偏好例及取代基亦可舉同樣之者。
L2 及L3 各自係取代或無取代之核碳數6~60之伸芳基，或取代或無取代之核原子數5~60之雜伸芳基，具體例，偏好例及取代基可舉與該L1 同樣之者。
Ar3 ~Ar6 係各自獨立，表示取代或無取代之核碳數6~60之芳基，芳基之具體例、偏好例及取代基亦可舉與該Ar1 同樣之者。但，Ar3 ~Ar6 皆不含芴構造。
Ar3 ~Ar6 各自可為相同或相異。
一般式(1－d)中，L1 、R1 及R2 各自係與該一般式(1)中者相同，具體例、偏好例及取代基亦可舉同樣之者。
Ar7 及Ar8 係各自獨立，表示取代或無取代之核碳數6~60之伸芳基，或取代或無取代之核原子數5~60之雜伸芳基，具體例、偏好例可舉與該Ar1 同樣之者作為2價基者，取代基亦可舉同樣之者。
Ar9 及Ar10 係各自獨立，表示取代或無取代之核碳數6~60之芳基，或取代或無取代之核原子數5~60之雜芳基，具體例、偏好例及取代基亦可舉與該Ar1 同樣之者。
但，Ar7 ~Ar10 皆不含芴構造。
Ar7 ~Ar10 各自可為相同或相異。
一般式(1－e)中，L1 ，R1 及R2 各自係與該一般式(1)中者相同，具體例、偏好例及取代基亦可舉同樣之者。
Ar11 ~Ar14 係各自獨立，表示取代或無取代之核碳數6~60之伸芳基，或取代或無取代之核原子數5~60之雜伸芳基，具體例，偏好例可舉例有與該Ar1 同樣之者作為2價基者，取代基亦舉例有同樣之者。
Ar15 及Ar16 係各自獨立，表示取代或無取代之核碳數6~60之芳基，或取代或無取代之核原子數5~60之雜芳基，具體例，偏好例及取代基亦可舉與該Ar1 同樣之者。
但，Ar11 ~Ar16 皆不含芴構造。
Ar11 ~Ar16 各自可為相同或相異。
一般式(1－f)中，L1 、Ar1 、R1 及R2 各自係與該一般式(1)中者相同，L2 為取代或無取代之核碳數6~60之伸芳基、或取代或無取代之核原子數5~60之雜伸芳基，R3 為取代或無取代之核碳數6~60之芳基，R4 為氫原子、取代或無取代之核碳數6~60之芳基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之核碳數6~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數2~50之烷氧基羰基、取代或無取代之核碳數以6~50之芳基取代之胺基、鹵原子、氰基、硝基、羥基或羧基。
該一般式(1)、(1－a)、(1－b)、(1－c)、(1－d)、(1－e)及(1－f)中，L1 為無取代之核碳數6~60之伸芳基、無取代之伸芴基，或無取代之核原子數5~60之雜伸芳基，Ar1 及Ar2 係各自獨立，表示無取代之核碳數6~60之芳基，或無取代之核原子數5~60之雜芳基，R1 為無取代之核碳數6~60之芳基，R2 為氫原子、無取代之核碳數6~60之芳基或無取代之碳數1~50之烷基，Ar1 及Ar2 皆不含芴構造，又，一般式(1)、(1－a)、(1－b)、(1－c)、(1－d)、(1－e)或(1－f)所示之芳香族胺衍生物具有之咔唑構造以1個或2個為佳。
又，該一般式(1)、(1－a)、(1－b)、(1－c)、(1－d)、(1－e)及(1－f)中，Ar1 ~Ar6 、Ar9 ~Ar10 及Ar15 ~Ar16 各自係取代或無取代之苯基，聯苯基，三聯苯基，α－萘基，β－萘基或菲基，Ar7 ~Ar8 及Ar11 ~Ar14 各自係取代或無取代之伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、伸萘基或伸菲基為佳。
本發明之一般式(1)所示之芳香族胺衍生物的具體例如以下所示，但不限定於此等例示之化合物。
形成本發明之芳香族胺衍生物所含之環的核碳數以48~70為佳。
本發明之芳香族胺衍生物為有機EL元件用材料較佳，係有機EL元件用電洞輸送材料更佳。
本發明之芳香族胺衍生物，特別用於發藍色光之有機EL元件為佳。
本發明之有機EL元件，於陰極與陽極間挾持至少包含發光層之一層或多層構成之有機薄膜層的有機EL元件中，該有機薄膜層之至少1層含有該芳香族胺衍生物作為單獨或混合物成分。
此處之芳香族胺衍生物於前述說明之本發明之芳香族胺衍生物中，亦包含偏好之形態。
本發明之有機EL元件，其中該有機薄膜層具有電洞輸送層，以於該電洞輸送層含有本發明之芳香族胺衍生物為佳，又，該有機薄膜層具有電洞注入層，以於該電洞注入層含有本發明之芳香族胺衍生物為佳。
又，本發明之有機EL元件係該有機薄膜層具有電洞輸送層及/或電洞注入層，於電洞輸送層或電洞注入層含有本發明之芳香族胺衍生物作為主成分更佳。
又，本發明之有機EL元件係以發光層含芳基胺化合物及/或苯乙烯基胺化合物為佳。
螢光性摻雜劑方面，以由胺系化合物、芳香族化合物、三(8－喹啉)鋁錯合物等嵌合錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基伸芳基衍生物、噁二唑衍生物等配合所要求之發光色選出之化合物為佳，特別可舉出芳基胺化合物、芳基二胺化合物，其中又以苯乙烯基胺化合物、苯乙烯基二胺化合物、芳香族胺化合物、芳香族二胺化合物更佳。又，縮合多環芳香族化合物(除胺化合物外)又更佳。此等螢光性摻雜劑可單獨或多數組合使用。
此般苯乙烯基胺化合物及苯乙烯基二胺化合物方面，以下述一般式(A)所示之者為佳。
(式中，Ar3 為由苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基、芪基、二苯乙烯基芳基所選出之基，Ar4 及Ar5 各自為碳數6~20之芳香族烴基，Ar3 、Ar4 及Ar5 被取代亦可。p為1~4之整數，其中p以1~2之整數為佳。Ar3 ~Ar5 之任一者為含苯乙烯基之基。進一步較佳為Ar4 或Ar5 之至少一者為以苯乙烯基所取代。)
在此，碳數係6~20之芳香族烴基方面，有苯基、萘基、蒽基、菲基、三聯苯基等。
芳香族胺化合物及芳香族二胺化合物方面，以下述一般式(B)所示之者為佳。
(式中，Ar6 ~Ar8 為取代或無取代之核碳數5~40之芳基。q為1~4之整數，其中q以1~2之整數為佳。)
在此，核碳數為5~40之芳基方面，如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯苯基、三聯苯基、吡咯基、呋喃基、硫苯基、苯並硫苯基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯並喹啉基、熒蒽基、苊熒蒽基、芪基、苝基、chrysenyl基、苉基、伸三聯苯基、玉紅省基、苯並蒽基、苯基蒽基、雙蒽基，或下述一般式(C)，(D)所示之芳基等，而以萘基、蒽基、chrysenyl基、芘基、或一般式(D)所示之芳基為佳。
(一般式(C)中，r為1~3之整數。)
又，於該芳基取代之較佳取代基方面，有碳數1~6之烷基(乙基、甲基、i－丙基、n－丙基、s－丁基、t－丁基、戊基、己基、環庚基、環己基等)，碳數1~6之烷氧基(乙氧基、甲氧基、i－丙氧基、n－丙氧基、s－丁氧基、t－丁氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基等)，核碳數5~40之芳基，以核碳數5~40之芳基所取代之胺基，具有核碳數5~40之芳基之酯基，具有碳數1~6之烷基之酯基、氰基、硝基、鹵原子等。
縮合多環芳香族化合物(除胺化合物外)方面，有萘、蒽、菲、芘、暈苯、聯苯基、三聯苯基、吡咯、呋喃、噻吩、苯並噻吩、噁二唑、吲哚、咔唑、吡啶、苯並喹啉、熒蒽、苯並熒蒽、苊熒蒽、芪、苝、chrysene、苉、伸三聯苯、玉紅省、苯並蒽等縮合多環芳香族化合物及其衍生物為佳。
以下，說明關於本發明之有機EL元件之元件構成。
(1)有機EL元件之構成
本發明之有機EL元件之代表元件構成有下述等構造：(1)陽極/發光層/陰極(2)陽極/電洞注入層/發光層/陰極(3)陽極/發光層/電子注入層/陰極(4)陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極(5)陽極/有機半導體層/發光層/陰極(6)陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極(7)陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極(8)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極(9)陽極/接受體含有層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極(10)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極(11)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極(12)陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極(13)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極(14)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極
此等中通常偏好使用(8)之構成，但不限於此等。
本發明之芳香族胺衍生物可用於有機EL元件之任意有機薄膜層，但藉由用於發光區域或電洞輸送區域，較佳為用於電洞輸送區域，特佳為用於電洞注入層，而分子結晶化不易，提高製造有機EL元件時之產率。
於有機薄膜層所含有之本發明之芳香族胺衍生物的量以30~100莫耳%為佳。
(2)透光性基板
本發明之有機EL元件可在透光性之基板上製作。於此所謂之透光性基板為可支持有機EL元件之基板，其為400~700nm之可見光區域之光透過率為50%以上，以平滑基板為佳。
具體可舉出玻璃板，聚合物板等。作為玻璃板，特別可舉出鹼石灰玻璃、含鋇．鍶玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等。又，作為聚合物板可舉出聚碳酸酯、丙烯酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚碸等。
(3)陽極
本發明之有機EL元件之陽極為具有使電洞注入電洞輸送層或發光層功能者，以具有4.5eV以上之功函數者為有效。作為本發明所使用之陽極材料之具體例可舉出氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、銦－鋅氧化物(IZO)、金、銀、鉑、銅等。
陽極可藉由使此等電極物質以蒸鍍法或濺鍍法等之方法使薄膜形成而製作。
如此將自發光層之發光自陽極取出時，對於陽極之發光透過率以比10%大者為佳。又，陽極之薄片電阻，以數百Ω/□以下為佳。陽極之膜厚取決於材料，但一般為10nm~1 μm，較佳為10~200nm之範圍中選出。
(4)發光層
有機EL元件之發光層係一併具有以下(1)~(3)之功能者：(1)注入功能：在外加電場時可自陽極或電洞注入層注入電洞，自陰極或電子注入層使電子注入之功能(2)輸送功能：將注入之電荷(電子與電洞)以電場之力移動之功能(3)發光功能：提供電子與電洞之再鍵結之場所，使其與發光相關連之功能
但，電洞之注入容易性與電子之注入容易性可相異，又，以電洞與電子之移動度所示之輸送能可有大小之分，任一方之電荷予以移動為佳。
作為形成此發光層之方法，例如可使用蒸鍍法、旋轉塗佈法、LB法等周知之方法。發光層特別以分子堆積膜為佳。其中分子堆積膜為由氣相狀態之材料化合物被沈澱所形成之薄膜、或由溶液狀態或液相狀態之材料化合物被固體化所形成之膜。一般此分子堆積膜與藉由LB法所形成之薄膜(分子累積膜)之凝集結構、高次元結構不同，可由其起因之功能差異來區別。
又，如特開昭57－51781號公報所揭示，將樹脂等之黏合劑與材料化合物溶解於溶劑成為溶液後，將此藉由旋轉塗佈法等薄膜化，亦可形成發光層。
於發光層使用本發明之化合物時，在不損及本發明目的之範圍，可含依所期望於發光層含本發明之芳香族胺衍生物所成之發光材料以外之其他公知發光材料，又，於含本發明之芳香族胺衍生物所成之發光材料之發光層，可層合含其他公知之發光材料之發光層。
可與本發明之化合物組合使用之發光材料主要為有機化合物，可使用之摻雜材料方面，如蒽、萘、菲、芘、並四苯、暈苯、、螢光素、苝、phthaloperylene、naphthaloperylene、紫環酮、phthaloperinone、naphthaloperinone、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、雙苯並噁唑啉、雙苯乙烯基、吡嗪、環戊二烯、喹啉金屬錯合物、胺基喹啉金屬錯合物、苯並喹啉金屬錯合物、亞胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二胺基咔唑、吡喃、硫吡喃、聚甲炔、部花青、咪唑嵌合物化氧化物類化合物、喹吖酮(quinacridone)、紅熒烯及螢光色素等，但並非僅限定於該等。
可與本發明之芳香族胺衍生物一起使用之主體材料方面，以下述(i)~(xi)所示之化合物為佳。
下述一般式(i)所示之非對稱蒽。
(式中，Ar為取代或無取代之核碳數10~50之縮合芳香族基。Ar’為取代或無取代之核碳數6~50之芳香族基。X為取代或無取代之核碳數6~50之芳香族基、取代或無取代之核原子數5~50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。a、b及c各自係0~4之整數。n係1~3之整數。又，n為2以上之情形，在〔〕內，可為相同或相異)。
下述一般式(ii)所示之非對稱單蒽衍生物。
(式中，Ar1 及Ar2 各自獨立表示取代或無取代之核碳數6~50之芳香族環基，m及n各自為1~4之整數。但，m＝n＝1且對Ar1 與Ar2 之苯環之鍵結位置為左右對稱型之情況下，Ar1 與Ar2 並非相同，m或n為2~4之整數的情況下，m與n為相異之整數。R1 ~R10 為各自獨立表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族環基、取代或無取代之核原子數5~50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基)。
下述一般式(iii)所示之非對稱芘衍生物。
〔式中，Ar及Ar’各自為取代或無取代之核碳數6~50之芳香族基。L及L’各自表示取代或無取代之伸苯基、取代或無取代之伸萘基、取代或無取代之伸芴基或取代或無取代之dibenzosilolylene基。m為0~2之整數，n為1~4之整數，s為0~2之整數，t為0~4之整數。又，L或Ar表示鍵結於芘之1~5位中任一位置，L’或Ar’表示鍵結於芘之6~10位中任一位置。但，n＋t為偶數時，Ar、Ar’、L、L’可滿足下述(1)或(2)。(1)Ar≠Ar’及/或L≠L’(在此≠表示相異結構之基)。(2)Ar＝Ar’且L＝L’時(2－1)m≠s及/或n≠t，或(2－2)m＝s且n＝t時，(2－2－1)L及L’，或芘，各自鍵結於Ar及Ar’上之不同鍵結位置，而(2－2－2)L及L’，或芘，在Ar及Ar’上之相同鍵結位置鍵結之情況下，L及L’或Ar及Ar’之芘中取代位置非為1位與6位，或非為2位與7位〕。
下述一般式(iv)所示之非對稱蒽衍生物。
(式中，A1 及A2 係各自獨立，表示取代或無取代之核碳數10~20之縮合芳香族環基。Ar1 及Ar2 係各自獨立，表示氫原子、或取代或無取代之核碳數6~50之芳香族環基。R1 ~R10 係各自獨立，表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族環基、取代或無取代之核原子數5~50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基。Ar1 、Ar2 、R9 及R10 各可為複數個，於鄰接彼此間可形成飽和或不飽和之環狀結構。但，一般式(1)中，於中心蒽之第9位及第10位上，無對於該蒽上所示X－Y軸成為對稱型之基鍵結之情況)。
下述一般式(v)所示之蒽衍生物。
(式中，R1 ~R10 各自獨立表示氫原子、烷基、環烷基，可取代之芳基、烷氧基、芳氧基、烷基胺基、鏈烯基、芳胺基或可取代之雜環式基，a及b，各自表示1~5之整數，該等為2以上之情況下，R1 彼此或R2 彼此間各自可為相同或相異，又R1 彼此或R2 彼此間可鍵結而形成環，R3 與R4 、R5 與R6 、R7 與R8 、R9 與R10 可彼此鍵結形成環。L1 為單鍵，表示－O－、－S－、－N(R)－(R可表示烷基或經取代之芳基)、伸烷基或伸芳基)。
下述一般式(vi)所示之蒽衍生物。
(式中，R11 ~R20 各自獨立表示氫原子、烷基、環烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基胺基、芳胺基或可取代之複數環式基，c，d，e及f各自表示1~5之整數，該等為2以上之情況下，R11 彼此、R12 彼此、R16 彼此或R17 彼此之間，各自可為相同或相異，又R11 彼此、R12 彼此、R16 彼此或R17 彼此可鍵結形成環，R13 與R14 、R18 與R19 可彼此鍵結形成環。L2 為單鍵，表示－O－、－S－、－N(R)－(R可表示烷基或經取代之芳基)、伸烷基或伸芳基)。
下述一般式(vii)所示之螺芴衍生物。
(式中，A5 ~A8 各自獨立表示取代或無取代之聯苯基或取代或無取代之萘基)。
下述一般式(viii)所示之含縮合環化合物。
(式中，A9 ~A14 與前述相同，R21 ~R23 各自獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基、碳數3~6之環烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數5~18之芳氧基、碳數7~18之芳烷氧基、碳數5~16之芳胺基、硝基、氰基、碳數1~6之酯基或鹵原子，A9 ~A14 中至少之一為含有3環以上之縮合芳香族環之基)。
下述一般式(ix)所示之芴化合物。
(式中，R1 及R2 表示氫原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之芳烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環基、取代胺基、氰基或鹵原子。鍵結於不同芴基之R1 彼此、R2 彼此間可為相同或相異，鍵結於相同芴基之R1 及R2 可為相同或相異。R3 及R4 表示氫原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之芳烷基、取代或無取代之芳基或取代或無取代之雜環基，鍵結於不同芴基之R3 彼此、R4 彼此間可為相同或相異，鍵結於相同芴基之R3 及R4 可為相同或相異。Ar1 及Ar2 表示苯環合計為3個以上之取代或無取代之縮合多環芳香族基或苯環與雜環之合計為3個以上之以取代或無取代之碳鍵結於芴基之縮合多環雜環基，Ar1 及Ar2 可為相同或相異。n表示1至10之整數)。
下述一般式(x)所示之具有蒽中心骨架之化合物。
(式(x)中，A1 及A2 係各自獨立，由取代或無取代之核碳數6~20之芳香族環所衍生之基。該芳香族環為以1或2以上之取代基所取代亦可。該取代基可選自取代或無取代之核碳數6~50之芳基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之碳數3~50之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基及羥基。該芳香族環以2以上取代基取代時，該取代基可為相同或相異，相鄰取代基間可互相鍵結形成飽和或不飽和之環狀構造。R1 ~R8 係各自獨立，選自氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳基、取代或無取代之核原子數5~50之雜芳基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之碳數3~50之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基及羥基。)
該一般式(x)中，A1 與A2 為相異之基的以下述一般式(xi)所示之構造之化合物。
(式(xi)中，A1 及A2 ，R1 ~R8 係各自獨立，與一般式(x)相同。但，於中心蒽之9位及10位，無對於在該蒽上所示之X－Y軸為對稱型之基鍵結之情況。)
以上之主體材料之中較佳為蒽衍生物，更佳為單蒽衍生物，特佳為非對稱蒽。
又，作為摻雜劑之發光材料亦可使用磷光發光性之化合物。作為磷光發光性之化合物，以主體材料含有咔唑環之化合物為佳。摻雜劑方面係可自三重態激發子發光之化合物，在可自三重態激發子發光之範圍並無特別限定，以含有至少一種選自Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re所成群金屬之金屬錯合物為佳，以卟啉金屬錯合物或鄰位金屬化金屬錯合物為佳。
由含咔唑環之化合物所成之適合磷光發光之主體材料，由其激發狀態往磷光發光性化合物產生能量移動之結果為具有使磷光發光性化合物發光之功能的化合物。作為主體化合物若為可使激發子能量往磷光發光性化合物能量移動之化合物即可並無特別限制，可因應目的而作適宜選擇。除咔唑環以外亦可具有任意之雜環等。
作為如此主體化合物之具體例，可舉出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基鏈烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉－5－酮衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代芳基丙烯醯芳烴衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌並二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亞胺衍生物、亞芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等之雜環四羧酸酸酐、酞菁衍生物、8－喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以苯並噁唑或苯並噻唑為配位基之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物聚矽烷系化合物、聚(N－乙烯咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等之導電性高分子寡聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯基衍生物、聚伸苯基伸乙烯衍生物、聚芴衍生物等之高分子化合物等。主體化合物可單獨或組合2種以上使用。
作為具體例可舉以下之化合物。
磷光發光性之摻雜劑為可由三重態激發子發光之化合物。於可由三重態激發子發光之範圍並無特別限定，但含有至少一種選自Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re所成群金屬之金屬錯合物為佳，卟啉金屬錯合物或鄰位金屬化金屬錯合物為佳。作為卟啉金屬錯合物以卟啉鉑錯合物為佳。磷光發光性化合物可單獨或組合2種以上使用。
作為形成鄰位金屬化金屬錯合物之配位基雖有許多種，但作為較佳之配位基可舉出2－苯基吡啶衍生物、7,8－苯並喹啉衍生物、2－(2－噻吩基)吡啶衍生物、2－(1－萘基)吡啶衍生物、2－苯基喹啉衍生物等。該等衍生物可因應需要而具有取代基。特別為可導入氟化物、三氟甲基者作為藍色系摻雜劑為佳。且作為補助配位基，可具有乙醯基丙酮合基，苦味酸等之上述配位基以外之配位基。
作為磷光發光性之摻雜劑於發光層中含量並無特別限制，可因應目的適宜選擇，例如0.1~70質量%，以1~30質量%為佳。磷光發光性化合物之含量若未達0.1質量%時，發光微弱無法充分發揮含有效果，若超過70質量%時，被稱為濃度消光之現象變得顯著會使元件性能降低。
又，發光層可因應需要含有電洞輸送材、電子輸送材、聚合物黏合劑。
且，發光層之膜厚，較佳為5~50nm，更佳為7~50nm，最佳為10~50nm。若未達5nm時難以形成發光層，恐色度之調整變得困難，若超過50nm時恐會有驅動電壓上昇。
(5)電洞注入．輸送層(電洞輸送區域)
電洞注入．輸送層有助於對發光層之電洞注入，為輸送至發光區域為止之層，電洞移動度大，離子化能量一般小至5.6 eV以下。作為如此之電洞注入．輸送層，於更低電場強度時可使電洞輸送至發光層之材料為佳，且電洞之移動度，例如於外加104 ~106 V/cm之電場時，至少10－4 cm2 /V．秒為佳。
將本發明之芳香族胺衍生物用於電洞輸送區域時，可以本發明之芳香族胺衍生物單獨形成電洞注入、輸送層，或與其他材料混合使用。
又，於電洞輸送層使用本發明之芳香族胺衍生物時，於電洞注入層可使用其他材料，而於電洞注入層使用本發明之芳香族胺衍生物時，可於電洞輸送層使用其他材料。
作為與本發明之芳香族胺衍生物混合形成電洞注入．輸送層之材料及與本發明之芳香族胺衍生物層合用作電洞注入．輸送層之材料方面，僅為具有前述較佳性質者即可並無特別限制，可使用過去慣用於光導體材料中作為電洞之電荷輸送材料者、或使用於有機EL元件之電洞注入．輸送層之公知者中任意選擇。
本發明中，具有電洞輸送能力，可用於電洞輸送區域之材料稱為電洞輸送材料。
作為具體例，可舉出三唑衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)，噁二唑衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)，咪唑衍生物(參照特公昭37－16096號公報等)，聚芳基鏈烷衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書、同第3,820,989號說明書、同第3,542,544號說明書、特公昭45－555號公報、同51－10983號公報、日本特開昭51－93224號公報、同55－17105號公報、同56－4148號公報、同55－108667號公報、同55－156953號公報、同56－36656號公報等)，吡唑啉衍生物及吡唑啉－5－酮衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書、同第4,278,746號說明書、日本特開昭55－88064號公報、同55－88065號公報、同49－105537號公報、同55－51086號公報、同56－80051號公報、同56－88141號公報、同57－45545號公報、同54－112637號公報、同55－74546號公報等)，伸苯基二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書、特公昭51－10105號公報、同46－3712號公報、同47－25336號公報、日本特開昭54－119925號公報等)，芳基胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書、同第3,240,597號說明書、同第3,658,520號說明書、同第4,232,103號說明書、同第4,175,961號說明書、同第4,012,376號說明書、特公昭49－35702號公報、同39－27577號公報、日本特開昭55－144250號公報、同56－119132號公報、同56－22437號公報、西德專利第1,110,518號說明書等)，胺基取代芳基丙烯醯芳烴衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)，噁唑衍生物(美國專利第3,257,203號說明書等所揭示者)，苯乙烯基蒽衍生物(參照日本特開昭56－46234號公報等)，芴酮衍生物(參照日本特開昭54－110837號公報等)，腙衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、日本特開昭54－59143號公報、同55－52063號公報、同55－52064號公報、同55－46760號公報、同57－11350號公報、同57－148749號公報、日本特開平2－311591號公報等)，二苯乙烯衍生物(參照日本特開昭61－210363號公報、同第61－228451號公報、同61－14642號公報、同61－72255號公報、同62－47646號公報、同62－36674號公報、同62－10652號公報、同62－30255號公報、同60－93455號公報、同60－94462號公報、同60－174749號公報、同60－175052號公報等)，矽氮烷衍生物(美國專利第4,950,950號說明書)，聚矽烷系(日本特開平2－204996號公報)，苯胺系共聚物(日本特開平2－282263號公報)等。電洞注入．輸送層之材料方面可使用上述之物，而以使用卟啉化合物(日本特開昭63－2956965號公報等所揭示者)，芳香族第三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物(參照美國專利第4,127,412號說明書、日本特開昭53－27033號公報、同54－58445號公報、同55－79450號公報、同55－144250號公報、同56－119132號公報、同61－295558號公報、同61－98353號公報、同63－295695號公報等)，特別以使用芳香族第三級胺化合物為佳。
又，美國專利第5,061,569號所記載之分子內具有2個縮合芳香族環，可例舉例如，4,4’－雙(N－(1－萘基)－N－苯基胺基)聯苯基(以下簡稱為NPD)，又日本特開平4－308688號公報所記載之三苯基胺單位連接成3個星爆型之4,4’,4”－三(N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基)三苯基胺(以下簡稱為MTDATA)等。
此外亦可使用專利3571977號之下述式所示之含氮雜環衍生物。
式中，R121 ~R126 各自係取代或無取代之烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之芳烷基、取代或無取代之雜環基之任一者。但，R121 ~R126 可為相同或相異。又，R121 與R122 、R123 與R124 、R125 與R126 、R121 與R126 、R122 與R123 、R124 與R125 可形成縮合環。)
進一步，亦可用美國公開2004/0113547記載之下述式之化合物。
(式中，R131 ~R136 為取代基，較佳為氰基、硝基、磺醯基、羰基、三氟甲基、鹵等電子吸引基。)
代表此等材料，接受體性材料亦可作為電洞注入材料。此等具體例如同上述。
且，除了以發光層之材料表示之前述芳香族二次甲基系化合物以外，p型Si、p型SiC等之無機化合物亦可作為電洞注入．輸送層之材料使用。
電洞注入．輸送層係將本發明之芳香族胺衍生物，以例如，真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、鑄模法、LB法等公知方法施以薄膜化而可形成。作為電洞注入．輸送層之膜厚並無特別限定，一般為5nm~5 μm。此電洞注入．輸送層於電洞輸送區域中若含有本發明之芳香族胺衍生物，則可藉由上述材料之一種或二種以上所成一層來構成，若為將與該電洞注入．輸送層為不同種之化合物所成電洞注入．輸送層予以層合者亦可。
又，亦可設置作為幫助對發光層之電洞注入之有機半導體層，以具有10－10 S/cm以上之導電率者為佳。作為如此有機半導體層之材料，可使用含噻吩寡聚物或日本特開平8－193191號公報所揭示之含芳基胺寡聚物等之導電性寡聚物，含芳基胺樹狀聚合物等之導電性樹狀聚合物等。
(6)電子注入．輸送層
其次電子注入層．輸送層為，幫助對發光層之電子之注入，可輸送至發光區域之層，電子移動度大，又附著改善層於該電子注入層中特別由與陰極之附著良好的材料所形成之層。
又，已知有機EL元件所發之光為藉由電極(在此情況為陰極)所反射，故直接由陽極所取出之發光、與藉由電極經反射而取出之發光會造成干涉。欲有效地使用該干涉效果，電子輸送層可在數nm~數μm之膜厚作適宜選擇，特別以膜厚較厚時，欲避免電壓上昇，在外加104 ~106 V/cm之電場時，電子移動度至少10－5 cm2 /Vs以上為佳。
作為電子注入層所使用之材料，以8－羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物或噁二唑衍生物為佳。作為上述8－羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例，可使用含有羥基喹啉(oxine)(一般為8－喹啉酚或8－羥基喹啉)之嵌合物之金屬嵌合物氧化物類化合物，例如可使用三(8－喹啉酚)鋁作為電子注入材料。
另一方面，作為噁二唑衍生物可舉出以下之一般式所示之電子傳遞化合物。
(式中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar5 、Ar6 、Ar9 各自表示取代或無取代之芳基，可各彼此相同或相異。又Ar4 、Ar7 、Ar8 表示取代或無取代之伸芳基，各自可為相同或相異)
其中作為芳基可舉出苯基、聯苯基、蒽基、苝基、芘基。又，伸芳基方面可舉伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸芘基、伸芘基等。又，取代基方面可舉碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基或氰基等。此電子傳遞化合物以薄膜形成性者為佳。
上述電子傳遞性化合物之具體例方面可舉下述之者。
且，作為電子注入層及電子輸送層所使用之材料，可使用下述一般式(A)~(F)所示者。
(一般式(A)及(B)中，A1 ~A3 各自獨立表示氮原子或碳原子。Ar1 於(A)式中表示取代或無取代之核碳數6~60之芳基，或取代或無取代之核碳數3~60之雜芳基，於(B)式中Ar1 為(A)式之Ar1 為2價之伸芳基者，Ar2 表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~60之芳基、取代或無取代之核碳數3~60之雜芳基、取代或無取代之碳數1~20之烷基，或取代或無取代之碳數1~20之烷氧基，或該等之2價基。但，Ar1 及Ar2 之任一者，可為取代或無取代之核碳數10~60之縮合環基，或取代或無取代之核碳數3~60之單雜縮合環基，或此等之二價基。L1 、L2 及L各自獨立表示單鍵、取代或無取代之核碳數6~60之伸芳基、取代或無取代之核碳數3~60之雜伸芳基，或取代或無取代之伸芴基。R表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~60之芳基、取代或無取代之核碳數3~60之雜芳基、取代或無取代之碳數1~20之烷基，或取代或無取代之碳數1~20之烷氧基，n為0~5之整數，n在2以上之情況下，複數個R可為相同或相異，又，鄰接之複數個R基彼此之間可鍵結，形成碳環式脂肪族環或碳環式芳香族環。R1 表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~60之芳基、取代或無取代之核碳數3~60之雜芳基、取代或無取代之碳數1~20之烷基，或取代或無取代之碳數1~20之烷氧基，或－L－Ar1 －Ar2 )所示之含氮雜環衍生物。
HAr－L－Ar1 －Ar2 (C)(式中，HAr表示可具有取代基之碳數3~40之含氮雜環，L表示單鍵、可具有取代基之碳數6~60之伸芳基、可具有取代基之碳數3~60之雜伸芳基或可具有取代基之伸芴基，Ar1 表示可具有取代基之碳數6~60之2價芳香族烴基，Ar2 表示可具有取代基之碳數6~60之芳基或可具有取代基之碳數3~60之雜芳基)所示之含氮雜環衍生物。
(式中X及Y各自獨立表示碳數1~6之飽和或不飽和之烴基、烷氧基、鏈烯氧基、炔基氧基、羥基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環或X與Y鍵結形成飽和或不飽和之環的結構，R1 ~R4 各自獨立表示氫、鹵原子、取代或無取代之碳數1~6之烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、胺基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳基氧羰氧基、亞磺醯基、磺醯基、磺基、甲矽烷基、胺甲醯基、芳基、雜環基、鏈烯基、炔基、硝基、甲醯基、硝基亞硝基、甲醯基氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基或氰基或在2取代基鄰接之情形各自鍵結形成為取代或無取代之飽和或不飽和環之結構)所示之矽雜環戊二烯衍生物。
(式中，R1 ~R8 及Z2 各自獨立表示氫原子、飽和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、取代胺基、取代硼基、烷氧基或芳氧基，X、Y及Z1 各自獨立表示飽和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、取代胺基、烷氧基或芳氧基，Z1 與Z2 之取代基可互相鍵結形成縮合環，n表示1~3之整數，n為2以上之情形，Z1 可為相異。但，並不含n為1，X，Y及R2 為甲基，R8 為氫原子或取代硼基之情形，及n為3，Z1 為甲基之情形)所示之硼烷衍生物。
〔式中，Q1 及Q2 各自獨立表示下述一般式(G)所示之配位基，L表示鹵原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環基、－OR1 (R1 表示氫原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環基)、或－O－Ga－Q3 (Q4 )(Q3 及Q4 與Q1 及Q2 相同)所示之配位基〕。
〔式中，環A1 及A2 為可具有取代基彼此縮合之6員芳基環結構〕。
此金屬錯合物作為n型半導體之性質強，電子注入能力大。且因錯合物形成時之生成能量亦低，故可使形成之金屬錯合物之金屬與配位基之鍵結性亦強固，作為發光材料之螢光量子效率亦變大。
一般式(G)之形成配位基之環A1 及A2 之取代基之具體例可舉出氯、溴、碘、氟之鹵原子、甲基、乙基、丙基、丁基、s－丁基、t－丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂醯基、三氯甲基等之取代或無取代之烷基、苯基、萘基、3－甲基苯基、3－甲氧基苯基、3－氟苯基、3－三氯甲基苯基、3－三氟甲基苯基、3－硝基苯基等之取代或無取代之芳基、甲氧基、n－丁氧基、t－丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2,2,3,3－四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3－六氟－2－丙氧基、6－(全氟乙基)己氧基等之取代或無取代之烷氧基、苯氧基、p－硝基苯氧基、p－t－丁基苯氧基、3－氟苯氧基、五氟苯基、3－三氟甲基苯氧基等之取代或無取代之芳氧基、甲基硫基、乙基硫基、t－丁基硫基、己基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等之取代或無取代之烷基硫基、苯基硫基、p－硝基苯基硫基、p－t－丁基苯基硫基、3－氟苯基硫基、五氟苯基硫基、3－三氟甲基苯基硫基等之取代或無取代之芳硫基、氰基、硝基、胺基、甲基胺基、二乙基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二苯基胺基等之單或二取代胺基、雙(乙醯氧基甲基)胺基、雙(乙醯氧基乙基)胺基、雙(乙醯氧基丙基)胺基、雙(乙醯氧基丁基)胺基等之醯基胺基、羥基、矽烷氧基、醯基、甲基胺甲醯基、二甲基胺甲醯基、乙基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、丙基胺甲醯基、丁基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等之胺甲醯基、羧酸基、磺酸基、醯亞胺基、環戊烷基、環己基等之環烷基、苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等之芳基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、吲哚啉基、喹啉醯基、吖啶基、吡咯啶基、二噁烷基、哌啶基、嗎啉二基、哌嗪基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯並噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯並噻唑基、三唑基、咪唑基、苯並咪唑基、噗喃基等之雜環基等。又，以上之取代基彼此之間可鍵結進而形成6員芳基環或雜環。
於本發明有機EL元件之較佳形態中，於輸送電子之區域或陰極與有機層之界面區域，有含有還原性摻雜劑之元件。其中，還原性摻雜劑表示可還原電子輸送性化合物之物質。因此，僅為可具有一定還原性者，可使用各種物質，例如，至少一種選自鹼金屬、鹼土類金屬、稀土類金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土類金屬之氧化物、鹼土類金屬之鹵化物、稀土類金屬之氧化物或稀土類金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土類金屬之有機錯合物，稀土類金屬之有機錯合物所成群之物質為佳。
又，更具體而言作為較佳還原性摻雜劑，可舉出至少一種選自Li(功函數：2.9eV)、Na(功函數：2.36eV)、K(功函數：2.28eV)、Rb(功函數：2.16eV)及Cs(功函數：1.95eV)所成群之鹼金屬或，至少一種選自Ca(功函數：2.9eV)、Sr(功函數：2.0~2.5eV)、及Ba(功函數：2.52eV)所成群之一種鹼土類金屬，功函數為2.9eV以下者為特佳。其中，更佳之還原性摻雜劑為至少一種選自K、Rb及Cs所成群之一種鹼金屬，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該等鹼金屬，特別為還原能力高，可藉由對電子注入域之較少量添加，進而提高有機EL元件中發光亮度及長壽命化。又，作為功函數在2.9eV以下之還原性摻雜劑，以組合該等2種以上之鹼金屬為佳，特別為含有Cs之組合，例如，Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na與K之組合為佳。藉由含有Cs之組合，可使還原能力有效發揮，藉由添加於電子注入域，可提高有機EL元件中發光亮度或長壽命化。
本發明中可在陰極與有機層之間進而設置以絕緣體或半導體所構成之電子注入層。此時，可有效防止電流之漏出，提高電子注入性。作為如此絕緣體，以使用至少一種選自鹼金屬硫屬化合物、鹼土類金屬硫屬化合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物所成群之金屬化合物為佳。電子注入層若為以該等鹼金屬硫屬化合物等構成時，可更提高電子注入性，故較佳。具體而言，作為較佳之鹼金屬硫屬化合物，可舉出Li2 O、K2 O、Na2 S、Na2 Se及Na2 O，作為較佳之鹼土類金屬硫屬化合物，可舉出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。又，較佳之鹼金屬之鹵化物方面，可例舉如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。又，較佳之鹼土類金屬之鹵化物方面，可舉出CaF2 、BaF2 、SrF2 、MgF2 及BeF2 之氟化物或氟化物以外之鹵化物。
又，構成電子輸送層之半導體方面，可舉出至少含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn之一之元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等之單獨一種或二種以上之組合。又，構成電子輸送層之無機化合物，以微結晶或非晶質之絕緣性薄膜為佳。電子輸送層若為以該等絕緣性薄膜所構成，可形成更均質的薄膜，而可減少黑斑等像素之缺陷。此外，作為如此無機化合物，可舉出上述鹼金屬硫屬化合物、鹼土類金屬硫屬化合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物等。
(7)陰極
作為陰極，欲於電子注入．輸送層或發光層中注入電子，可使用功函數小的(4eV以下)金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極物質者。作為如此電極物質之具體例，可舉出鈉、鈉．鉀合金、鎂、鋰、鎂．銀合金、鋁/氧化鋁、鋁．鋰合金、銦、稀土類金屬等。
此陰極可藉由將該等電極物質予以蒸鍍或濺鍍等之方法使形成薄膜而製作。
其中，將來自發光層之發光由陰極取出時，對陰極之發光的透過率比10%更大為佳。
又，作為陰極之薄片電阻以數百Ω/□以下為佳，膜厚一般為10nm~1 μm，較佳為50~200nm。
(8)絕緣層
有機EL元件為於超薄膜外加電場時，易於產生漏出或短路所造成之像素缺陷。欲預防此缺陷，在一對電極間插入絕緣性之薄膜層為佳。
作為絕緣層所使用之材料方面，可舉出氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化矽、氧化鍺、氮化矽、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等，亦可使用該等混合物或層合物。
(9)有機EL元件之製造方法
由以上例舉之材料及形成方法可形成陽極，發光層，因應需要形成電洞注入．輸送層，及電子注入．輸送層，進而藉由陰極之形成可製作有機EL元件。又由陰極至陽極，或與此相反順序亦可製作出有機EL元件。
以下，記載有關在透光性基板上依照順序設置陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極之構成的有機EL元件之製作例。
首先，於適當透光性基板上使陽極材料所成薄膜成為1 μm以下，較佳為10~200nm之膜厚範圍，以蒸鍍或濺鍍等之方法來形成以製作陽極。接著，在此陽極上設置電洞注入層。電洞注入層之形成如前述，可以真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、鑄模法、LB法等之方法進行，而就可易於獲得均質膜且難以發生針孔等之觀點來看，以藉由真空蒸鍍法形成為佳。在藉由真空蒸鍍法來形成電洞注入層之情形，其蒸鍍條件因使用之化合物(電洞注入層之材料)，目的之電洞注入層之結晶結構或再鍵結結構等而異，但一般在蒸鍍源溫度50~450℃，真空度10－7 ~10－3 托耳，蒸鍍速度0.01~50nm/秒，基板溫度－50~300℃，膜厚5nm~5 μm之範圍作適宜選擇為佳。
接著，於電洞注入層上設置發光層之發光層之形成，亦可使用所期望之有機發光材料藉由真空蒸鍍法、濺鍍、旋轉塗佈法、鑄模法等之方法使有機發光材料薄膜化而形成，但依易於獲得均質膜，且針孔難以發生等之觀點來看，藉由真空蒸鍍法所形成者為佳。在藉由真空蒸鍍法形成發光層之情況下，其蒸鍍條件依使用之化合物而不同，但一般可由與電洞注入層相同之條件範圍中選出。
其次，於此發光層上設置電子注入層。與電洞注入層，發光層同樣地，因必須得到均質膜，故以真空蒸鍍法形成為佳。蒸鍍條件可由與電洞注入層，發光層同樣之條件範圍中選擇。
本發明之芳香族胺衍生物依據是否含於發光區域或電洞輸送區域之任一層而不同，於使用真空蒸鍍法之情況下，可與其他材料進行共蒸鍍。又，於使用旋轉塗佈法之情況下，可藉由由與其他材料混合而含於其中。
最後可層合陰極得到有機EL元件。
陰極由金屬所構成，故可使用蒸鍍法、濺鍍法。但欲保護基質之有機物層，防止於製膜時之損傷以真空蒸鍍法為佳。
該有機EL元件之製作係於一次真空吸收下由陽極至陰極進行一貫製作為佳。
本發明之有機EL元件之各層之形成方法並無特別限定。可使用習知之真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等之形成方法。使用本發明之有機EL元件之含有該一般式(1)所示化合物之有機薄膜層，可藉由真空蒸鍍法、分子線蒸鍍法(MBE法)或溶解於溶劑之溶液的浸漬法、旋轉塗佈法，鑄塑法、棒塗佈法、輥塗佈法等之塗佈法等公知方法形成。
本發明之有機EL元件的各有機層之膜厚並無特別限定，但一般膜厚過薄時容易產生針孔等之缺陷，相反地過厚時因必須進行高外加電壓，故會有效率惡化產生，一般以數nm~1 μm之範圍為佳。
且，於有機EL元件外加直流電壓之情況下，陽極為＋，陰極為－之極性，外加5~40V之電壓時則可觀測到發光。又，於相反極性時即使外加電壓電流也不流動，完全不會產生發光。且於外加交流電壓之情況下，僅在陽極為＋，陰極為－之極性時可觀測到均一發光。外加交流可為任意波形。
 〔實施例〕
以下，本發明以實施例進一步詳細說明，在不超過本發明宗旨範圍內，不限於以下實施例。
合成例1~22製造之中間體1~22的構造式如下所述。
合成例1(中間體1之合成)
加入9－苯基咔唑17.7g、碘化鉀6.03g、碘酸鉀7.78g、硫酸5.90mL及乙醇，在75℃進行2小時反應。
冷卻後，添加乾淨水、醋酸乙酯進行分液、萃取後，以碳酸氫鈉、乾淨水將有機層洗淨後濃縮，使所得之粗生成物以矽膠層析法(甲苯)純化，將所得之固體減壓乾燥，得21.8g之白色固體。經FD－MS(場解析質譜)分析，鑑定為中間體1。
合成例2(中間體2之合成)
氬氣流下，於13.1g中間體1加入脫水甲苯，脫水醚，冷卻至－45℃，滴下n－丁基鋰己烷溶液(1.58M)25mL後，邊攪拌邊花1小時升溫至－5℃。再度冷卻至－45℃，令硼酸三異丙基酯25mL緩慢滴下後反應2小時。
回復至室溫後，加入10%稀鹽酸溶液後進行攪拌，萃取出有機層。以飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，過濾分離後，進行濃縮。將所得之固體以矽膠層析法(甲苯)進行純化，使所得之固體以n－己烷洗淨，減壓乾燥，得到7.10g之固體。經FD－MS分析，鑑定為中間體2。
合成例3(中間體3之合成)
加入21.8g中間體1、4－溴苯基硼酸11.8g、Pd(PPh3 )4 1.38g、碳酸鈉21.9g、乾淨水及二甲氧基乙烷，迴流下進行8小時反應。
冷卻後，過濾反應溶液，使過濾殘以丙酮，使經分離之水層以二氯甲烷進行萃取，將收集之濾液進行分液，添加丙酮、二氯甲烷後進行分液，使過濾殘渣以丙酮，使經分離之水層以二氯甲烷進行萃取，收集之有機層以乾淨水洗淨、濃縮，使所得之粗生成物以矽膠層析法(己烷：二氯甲烷＝9：1)進行純化，使所得之固體以甲苯、乙醇進行再結晶後，減壓乾燥，得到4.18g之白色固體。經FD－MS之分析，鑑定為中間體3。
合成例4(中間體4之合成)
氬氣流下，使2－溴芴12.5g溶於醋酸50mL中，邊攪拌邊使硫酸0.9mL滴下，於室溫攪拌10分鐘。接著，添加碘6.5g、過碘酸2.33g，於80℃反應6小時。
冷卻後，以甲苯、乾淨水進行萃取。接著，使甲苯層以碳酸氫鈉、飽和食鹽水、乾淨水洗淨後，以硫酸鈉乾燥。濾出硫酸鈉後，以矽膠層析法(甲苯)純化，使所得之固體以n－己烷洗淨，減壓乾燥，得到9.00g之固體。經FD－MS之分析，鑑定為中間體4。
合成例5(中間體5之合成)
氬氣流下，添加9.00g中間體4、苄基三乙基氯化銨0.35g於DMSO(二甲基亞碸)25mL、50wt% NaOH水溶液8mL中，於室溫攪拌10分鐘後，滴下碘化甲酯2.6mL後，室溫反應3小時。
之後，以甲苯、乾淨水進行萃取，再以飽和食鹽水、乾淨水洗淨，濃縮，以矽膠層析法(n－己烷)純化後，減壓乾燥，得到8.50g之固體。經FD－MS之分析，鑑定為中間體5。
合成例6(中間體6之合成)
氬氣流下，加入20.0g中間體5、N－苯基－1－萘基胺11.5g、碘化銅447mg、N,N’－二甲基乙烯二胺0.532ml、t－丁氧基鈉7.22g及脫水二甲苯，於130℃反應8小時。
冷卻後，使反應溶液以甲苯100ml萃取後進行矽藻土過濾，將濾液濃縮，使所得之粗生成物以矽膠層析法(己烷：甲苯＝9：1)進行純化，使所得之淡黄色固體以乙醇洗淨後，減壓乾燥，得到16.0g之白色固體。經FD－MS之分析，鑑定為中間體6。
合成例7(中間體7之合成)
氬氣流下，加入苯甲醯胺17.0g、4－溴聯苯基68.8g、碘化銅2.70g、碳酸鉀40.8g、二乙基苯，於175℃進行19小時反應。
冷卻後，加入乾淨水進行過濾，使殘渣以丙酮、乙醇、乾淨水清洗3次，得到55.0g之中間體7之苯甲醯胺體。
加入中間體7之苯甲醯胺體55.0g、氫氧化鉀26.3g、乾淨水25mL、二乙基苯，於175℃進行5.5小時反應。
冷卻後，加入乾淨水後過濾，以丙酮、乙醇、乾淨水清洗3次，以短管柱(甲苯)純化後，使所得之固體以n－己烷洗淨後，減壓乾燥，得到25.0g之白色固體。經FD－MS之分析，鑑定為中間體7。
合成例8(中間體8之合成)
中間體6之合成中，代替N－苯基－1－萘基胺，使用中間體7以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體8。
合成例9(中間體9之合成)
中間體6之合成中，取代中間體5，使用1－溴－4－碘苯以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體9。
合成例10(中間體10之合成)
中間體2之合成中，取代中間體1使用中間體9以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體10。
合成例11(中間體11之合成)
氬氣流下，加入苯甲醯胺5.70g、4－溴聯苯基11.5g、碘化銅450mg、碳酸鉀6.80g、二乙基苯，於175℃反應10小時。
冷卻後，加入乾淨水後過濾，使殘渣以丙酮、乙醇、乾淨水清洗3次，得到11.8g之中間體11。
合成例12(中間體12之合成)
氬氣流下，加入11.8g中間體11、4－溴三苯基胺16.8g、碘化銅414mg、碳酸鉀6.2g、二乙基苯，於175℃反應15小時。
冷卻後，加入乾淨水後過濾，使殘渣以丙酮、乙醇、乾淨水清洗3次，得到20.4g之中間體12的苯甲醯胺體。
加入中間體12之苯甲醯胺體20.4g、氫氧化鉀7.89g、乾淨水7.5mL、二乙基苯，於175℃進行5.5小時應。
冷卻後，加入乾淨水後過濾，以丙酮、乙醇、乾淨水清洗3次，再以短管柱(甲苯)純化，使所得之固體以n－己烷洗淨後，減壓乾燥，得到9.65g之黄白色固體。經FD－MS之分析，鑑定為中間體12。
合成例13(中間體13之合成)
中間體3之合成中，取代4－溴苯基硼酸，使用苯基硼酸以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體13。
合成例14(中間體14之合成)
中間體1之合成中，取代9－苯基咔唑使用中間體13以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體14。
合成例15(中間體15之合成)
中間體2合成中，取代中間體1使用中間體14以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體15。
合成例16(中間體16之合成)
中間體7之合成中，取代4－溴聯苯基使用4－溴三苯基胺以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體16。
合成例17(中間體17之合成)
氬氣流下，加入咔唑3.3g、4－溴聯苯5.1g、Pd2 (dba)3 231mg、P(t－Bu)3 325mg、t－丁氧基鈉2.9g及甲苯，於80℃反應4小時。
冷卻後，加入甲苯進行矽藻土過濾後將濾液濃縮，以矽膠層析法(己烷：二氯甲烷＝6：1)純化，使所得之固體以n－己烷洗淨後減壓乾燥，得到4.1g之白色固體。經FD－MS之分析，鑑定為中間體17。
合成例18(中間體18之合成)
中間體1之合成中，取代9－苯基咔唑使用中間體17以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體18。
合成例19(中間體19之合成)
中間體2之合成中，取代中間體1使用中間體18以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體19。
合成例20(中間體20之合成)
中間體3之合成中，取代中間體1使用中間體18以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體20。
合成例21(中間體21之合成)
中間體3之合成中，取代中間體1使用4－溴－4’－碘聯苯基，取代4－溴苯基硼酸使用中間體19以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體21。
合成例22(中間體22之合成)
中間體12之合成中，取代4－溴三苯基胺使用1－溴萘以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為中間體22。
合成實施例1(化合物H1之合成)
氬氣流下，添加6.0g中間體2、8.6g中間體6、Pd(PPh3 )4 404mg，於2M碳酸鈉水溶液26mL、甲苯中，迴流下反應4小時。
冷卻後，進行矽藻土過濾，使其濾液分液，令有機層以乾淨水洗淨，再以矽膠層析法(甲苯)純化，使所得之固體進行3次再沈澱(己烷，二氯甲烷)。使所得之固體以n－己烷洗淨後減壓乾燥，得到6.93g之黄白色固體。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H1。
合成實施例2(化合物H2之合成)
合成實施例1之化合物H1之合成中，取代中間體6，使用中間體8以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H2。
合成實施例3(化合物H3之合成)
合成實施例1之化合物H1之合成中，取代中間體2使用中間體10，取代中間體6使用中間體3以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H3。
合成實施例4(化合物H4之合成)
氬氣流下，加入N－苯基－1－萘基胺4.8g、8.0g中間體3、Pd2 (dba)3 231mg、P(t－Bu)3 325mg、第三丁氧基鈉2.9g、甲苯，於80℃反應4小時。
冷卻後，添加甲苯進行矽藻土過濾後將濾液濃縮，以矽膠層析法(己烷：二氯甲烷＝6：1)進行純化，使所得之固體以n－己烷洗淨後減壓乾燥，得到8.96g之黄白色固體。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H4。
合成實施例5(化合物H5之合成)
合成實施例4之化合物H4之合成中，取代N－苯基－1－萘基胺使用中間體7以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H5。
合成實施例6(化合物H6之合成)
合成實施例4之化合物H4之合成中，取代N－苯基－1－萘基胺使用中間體12以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H6。
合成實施例7(化合物H7之合成)
合成實施例1之化合物H1之合成中，取代中間體2使用中間體15以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H7。
合成實施例8(化合物H8之合成)
合成實施例4之化合物H4之合成中，取代N－苯基－1－萘基胺使用中間體16以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H8。
合成實施例9(化合物H53之合成)
合成實施例4之化合物H4之合成中，取代N－苯基－1－萘基胺使用中間體7，取代中間體3使用中間體20以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H53。
合成實施例10(化合物H55之合成)
合成實施例4之化合物H4之合成中，取代N－苯基－1－萘基胺使用中間體22以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H55。
合成實施例11(化合物H57之合成)
合成實施例4之化合物H4之合成中，取代N－苯基－1－萘基胺使用苯胺以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H57。
合成實施例12(化合物H60之合成)
合成實施例4之化合物H4之合成中，取代N－苯基－1－萘基胺使用中間體7，取代中間體3使用中間體21以同樣方法進行合成。經FD－MS之分析，鑑定為化合物H60。
實施例1
將25mm×75mm×1.1mm厚之附ITO透明電極之玻璃基板(Geomatec公司製)在異丙基醇中進行超音波洗淨5分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。
將洗淨後之附透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板保持架，首先在透明電極線所形成側之面上以將該透明電極覆蓋之方式使膜厚60nm之下述化合物H232成膜。該H332膜為作為電洞注入層作用。在此H232膜上電洞輸送材料係使用該化合物H1使膜厚20nm之H1層成膜。此膜係作為電洞輸送層作用。且將膜厚40nm之下述化合物EM1經蒸鍍成膜。同時作為發光分子，將具有下述苯乙烯基之胺化合物D1，以EM1與D1之重量比為40：2蒸鍍。此膜可作為發光層使用。於該膜上成膜為膜厚10nm之Alq膜。此可作為電子注入層使用。其次，將還原性摻雜劑之Li(Li源：山野氏格達公司製)與Alq進行二元蒸鍍，形成作為電子注入層(陰極)之Alq：Li膜(膜厚10nm)。於該Alq：Li膜上將金屬Al蒸鍍形成金屬陰極而形成有機EL元件。
又，對於所得有機EL元件觀察其發光色。測定初期亮度5000 cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之發光效率之結果如表1所示。
實施例2~12
於實施例1中，作為電洞輸送材料使用表1記載之化合物取代化合物H1以外，其他相同下製造出有機EL元件。
對於所得有機EL元件測定其發光效率，並觀察其發光色。測定初期亮度5000 cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之發光效率之結果如表1所示。
比較例1~5
於實施例1中，作為電洞輸送材料使用下述比較化合物1~5取代化合物H1以外，其他相同下製造出有機EL元件。
對於所得有機EL元件，觀察其發光色。測定初期亮度5000 cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之發光效率之結果如表1所示。
實施例13
於實施例1中，使用下述芳基胺化合物D2取代具有苯乙烯基之胺化合物D1以外，其他相同下製造出有機EL元件。且，Me表示甲基。
對於所得有機EL元件，觀察其發光色，測定初期亮度5000 cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之發光效率之結果如表1所示。
比較例6
於實施例12中，作為電洞輸送材料使用上述比較化合物1取代化合物H1以外，其他相同下製造出有機EL元件。
對於所得之有機EL元件，觀察其發光色，測定初期亮度5000 cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之發光效率之結果如表1所示。
根據表1，使用本發明之芳香族胺衍生物之實施例1~12的有機EL元件，與作為電洞輸送材料之公知比較化合物1、咔唑之3，6位上直接鍵結N之比較化合物2、與咔唑之N介著連結基鍵結N、咔唑骨架中無取代基之比較化合物3以及於咔唑之3位直接鍵結N之型之化合物的比較化合物4相比，係為高效率。其理由方面，推想係本發明之芳香族胺衍生物為咔唑骨架3位及9位被保護，咔唑骨架與N間有連結基之緣故。
實施例14
實施例1中，取代H232使用化合物H53，取代化合物H1使用下述芳基胺化合物TBDB以外同樣地製作有機EL元件。
關於所得之有機EL元件，觀察發光色為藍色。測定初期亮度5000 cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之驅動電壓結果，為6.5V。
實施例15
實施例14中，取代H53使用化合物H60以外相同地進行，製作有機EL元件。
關於所得之有機EL元件，觀察發光色為藍色。測定初期亮度5000 cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之驅動電壓結果為6.6V。
比較例7
實施例14中，取代H53使用H232以外相同地進行，製作有機EL元件。
關於所得之有機EL元件，觀察發光色為藍色。測定初期亮度5000 cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之驅動電壓結果為7.2V。
比較例8
實施例14中，取代H53使用比較化合物4以外相同地進行，製作有機EL元件。
關於所得之有機EL元件，觀察發光色為藍色。測定初期亮度5000 cd/m2 ，室溫，DC定電流驅動之驅動電壓結果為7.3V。
如上般使用本發明之芳香族胺於電洞注入層，驅動電壓降低。
〔產業上之利用性〕
如以上詳細說明般，使用本發明之芳香族胺衍生物作為有機EL元件用材料，特別係用作電洞輸送材料或電洞注入材料之有機EL元件係高發光效率，實用性高。因此，本發明之有機EL元件為實用性高，可用作掛壁電視之平面發光體及顯示器之背光等光源。

Claims (21)

  1. 一種芳香族胺衍生物，其特徵係以下述一般式(1-a)所表示： 〔式中，L1 為取代或無取代之核碳數6~60之伸芳基、取代或無取代之伸芴基、或取代或無取代之核原子數5~60之雜伸芳基；Ar1 及Ar2 為各自獨立，表示取代或無取代之核碳數6~60之芳基、或取代或無取代之核原子數5~60之雜芳基；R1 為無取代之核碳數6~60之芳基；R2 為氫原子、無取代之核碳數6~60之芳基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之核碳數6~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數2~50之烷氧基羰基、鹵原子、氰基、硝基、羥基或羧基，但Ar1 及Ar2 之任一者皆不含芴結構，又，以一般式(1-a)所示之芳香族胺衍生物具有之咔唑結構為1個，L1 、Ar1 、Ar2 、R1 、及R2 具有取代基時，該取代基各自獨立表示碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳氧基、碳數1~20之醯基、碳數7~20之芳氧基羰基、碳數2~20之醯氧基、碳數2~20之醯基胺基、碳數7~20之芳氧基羰基胺基、碳數1~20之磺醯基 胺基、碳數0~20之磺醯胺基、碳數1~20之胺甲醯基、碳數1~20之烷基硫基、碳數6~20之芳基硫基、碳數1~20之磺醯基、碳數1~20之亞磺醯基、碳數1~20之脲基、碳數1~20之磷酸醯胺基、羥基、氫硫基、鹵原子、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺基、聯胺基、亞胺基、碳數1~30之雜環基、或碳數3~40之矽烷基〕。
  2. 如申請專利範圍第1項記載之芳香族胺衍生物，其中，前述一般式(1-a)中，Ar1 及Ar2 各自獨立表示取代或無取代的苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-三聯苯基-4-基、p-三聯苯基-3-基、p-三聯苯基-2-基、m-三聯苯基-4-基、m-三聯苯基-3-基、m-三聯苯基-2-基、噻吩基、1-苯基噻吩基、1,4-二苯基噻吩基、苯並噻吩基、1-苯基苯並噻吩基、1,8-二苯基苯並噻吩基、呋喃基、1-苯基二苯並噻吩基、1,8-二苯基噻吩基、呋喃基、二苯並呋喃基、1-苯基二苯並呋喃基、1,8-二苯基二苯並呋喃基、或苯並噻唑基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項記載之芳香族胺衍生物，其中，前述一般式(1-a)中，Ar2 為取代或無取代的1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、 9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-三聯苯基-4-基、p-三聯苯基-3-基、p-三聯苯基-2-基、m-三聯苯基-4-基、m-三聯苯基-3-基、m-三聯苯基-2-基、噻吩基、1-苯基噻吩基、1,4-二苯基噻吩基、苯並噻吩基、1-苯基苯並噻吩基、1,8-二苯基苯並噻吩基、呋喃基、1-苯基二苯並噻吩基、1,8-二苯基噻吩基、呋喃基、二苯並呋喃基、1-苯基二苯並呋喃基、1,8-二苯基二苯並呋喃基、或苯並噻唑基。
  4. 如申請專利範圍第1或2項記載之芳香族胺衍生物，其中，前述一般式(1-a)中，L1 為以取代或無取代的苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-三聯苯基-4-基、p-三聯苯基-3-基、p-三聯苯基-2-基、m-三聯苯基-4-基、m-三聯苯基-3-基、m-三聯苯基-2-基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯基、p-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-t-丁基-p-三聯苯基4-基、熒蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃基、3-苯並呋 喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1,8-菲繞啉-5-基、1,8-菲繞啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、2,8-菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9- 基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯基-1-基、2-甲基吡咯基-3-基、2-甲基吡咯基-4-基、2-甲基吡咯基-5-基、3-甲基吡咯基-1-基、3-甲基吡咯基-2-基、3-甲基吡咯基-4-基、3-甲基吡咯基-5-基、2-t-丁基吡咯基-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯基-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-t-丁基-1-吲哚基、4-t-丁基-1-吲哚基、2-t-丁基-3-吲哚基、或4-t-丁基-3-吲哚基作為2價基者。
  5. 如申請專利範圍第1或2項記載之芳香族胺衍生物，其中，前述一般式(1-a)中，R1 為取代或無取代的苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-三聯苯基-4-基、p-三聯苯基-3-基、p-三聯苯基-2-基、m-三聯苯基-4-基、m-三聯苯基-3-基、m-三聯苯基-2-基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯基、p-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘 基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、或4”-t-丁基-p-三聯苯基-4-基。
  6. 如申請專利範圍第1或2項記載之芳香族胺衍生物，其中，前述一般式(1-a)中，R2 為取代或無取代的氫原子、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-三聯苯基-4-基、p-三聯苯基-3-基、p-三聯苯基-2-基、m-三聯苯基-4-基、m-三聯苯基-3-基、m-三聯苯基-2-基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯基、p-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-t-丁基-p-三聯苯基-4-基、芴基、甲基、乙基、iso-丙基、tert-丁基、n-辛基、n-癸基、n-十六烷基、環丙基、環戊基、環己基、乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、炔丙基、3-炔戊基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、iso-丙氧基、n-丁氧基、tert-丁氧基、苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-聯苯氧基、p-三聯苯基-4-氧基、p-甲苯氧基、苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、4-聯苯基硫基、p-三聯苯基-4-基硫基、p-甲苯硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、n-丙氧基羰基、iso-丙氧基羰基、n-丁氧基羰基、tert-丁氧基羰基。
  7. 如申請專利範圍第1或2項記載之芳香族胺衍生物，其中，前述一般式(1-a)中，L1 為無取代的核碳數 6~60之伸芳基、無取代的伸芴基、或無取代的核原子數5~60之雜伸芳基，Ar1 及Ar2 各自獨立表示無取代的核碳數6~60之芳基、或無取代的核原子數5~60之雜芳基，R1 為無取代的核碳數6~60之芳基，R2 為氫原子、無取代的核碳數6~60之芳基或無取代的碳數1~50之烷基，Ar1 及Ar2 皆不含芴構造，且一般式(1-a)所表示的芳香族胺衍生物具有的咔唑構造為1個。
  8. 如申請專利範圍第1或2項記載之芳香族胺衍生物，其中，前述一般式(1-a)中，Ar1 及Ar2 各自獨立為取代或無取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、α-萘基、β-萘基或菲基。
  9. 如申請專利範圍第1或2項記載之芳香族胺衍生物，其中，前述一般式(1-a)中，R1 為取代或無取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、α-萘基、β-萘基或菲基。
  10. 如申請專利範圍第1或2項記載之芳香族胺衍生物，其中，前述一般式(1-a)中，R2 為鍵結於咔唑骨架的3位或6位的取代或無取代的芳基。
  11. 如申請專利範圍第1或2項記載之芳香族胺衍生物，其中，前述一般式(1-a)中，L1 為取代或無取代的伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、伸萘基、伸菲基或伸芴基。
  12. 如申請專利範圍第1記載之芳香族胺衍生物，其中，前述一般式(1-a)中，Ar1 為取代或無取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、α-萘基、β-萘基或菲基，Ar2 為取代 或無取代的聯苯基、三聯苯基、α-萘基、β-萘基或菲基，R1 為取代或無取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、α-萘基、β-萘基或菲基，R2 為鍵結於咔唑骨架之3位或6位的取代或無取代的芳基，L1 為取代或無取代的伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、伸萘基、伸菲基或伸芴基。
  13. 如申請專利範圍第1或2項之芳香族胺衍生物，其中形成該芳香族胺衍生物中所包含之環之核碳數為48~70。
  14. 如申請專利範圍第1或2項之芳香族胺衍生物，其係有機電致發光元件用材料。
  15. 如申請專利範圍第1或2項之芳香族胺衍生物，其係有機電致發光元件用電洞輸送材料或電洞注入材料。
  16. 一種有機電致發光元件，於陰極與陽極之間夾持有由至少包含發光層之一層或多層構成之有機薄膜，其特徵係該有機薄膜層之至少1層為含申請專利範圍第1~13項中任一項之芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成份。
  17. 如申請專利範圍第16項之有機電致發光元件，其中，該有機薄膜層具有電洞輸送層，於該電洞輸送層中含有申請專利範圍第1~13項中任一項之芳香族胺衍生物。
  18. 如申請專利範圍第16或17項之有機電致發光元件，其中，該有機薄膜層具有電洞注入層，於該電洞注入層中含有申請專利範圍第1~13項中任一項之芳香族胺衍生物。
  19. 如申請專利範圍第16或17項之有機電致發光元 件，其中，該有機薄膜層具有電洞輸送層及/或電洞注入層，於電洞輸送層或電洞注入層中含有申請專利範圍第1~13項中任一項之芳香族胺衍生物作為主成分。
  20. 如申請專利範圍第16或17項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有苯乙烯基胺及/或芳基胺。
  21. 如申請專利範圍第16或17項之有機電致發光元件，其係發藍色光。
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